JPS5880351A - 反応性アントラキノン染料、その製法及び含窒素材料の染色および捺染のための使用 - Google Patents
反応性アントラキノン染料、その製法及び含窒素材料の染色および捺染のための使用Info
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- JPS5880351A JPS5880351A JP18622382A JP18622382A JPS5880351A JP S5880351 A JPS5880351 A JP S5880351A JP 18622382 A JP18622382 A JP 18622382A JP 18622382 A JP18622382 A JP 18622382A JP S5880351 A JPS5880351 A JP S5880351A
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- dyeing
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
- C09B62/467—Anthracene dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
式中、！＝０１まえはＢｒ％
ＹｓａＯｌまたはｏｉ、そして
Ｒ１及びＲ，は相互に独立して％０１〜０・−アルキル
を表わす、 の新規な反応性染料に関する。
を表わす、 の新規な反応性染料に関する。
この新規染料は式
式中、ＲいＲ，及びＩは上記の意味を有するｔのアント
ラキノン化合物を脱水剤の存在下において式 ％式％（１） 式中１ｘは上記の意味を有する、 の化合物と縮合させて式 式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｘ及びＹは上記の意味を有するｔ の化合物を生成させへ次いでかくして得らｎた中間生成
物をスルホン化条件に付すととによって得らｎる。
ラキノン化合物を脱水剤の存在下において式 ％式％（１） 式中１ｘは上記の意味を有する、 の化合物と縮合させて式 式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｘ及びＹは上記の意味を有するｔ の化合物を生成させへ次いでかくして得らｎた中間生成
物をスルホン化条件に付すととによって得らｎる。
染料塩基（１）と化合物（ＩＩ）との結合は好ましくは
脱水剤として水性強硫酸中で行わｒｔ〜温度はスルホン
化がさけられるように調節する０次に中間生成物ＣＷ）
をスルホン化し、遊鎚ＳＯｓを十分に含有する発煙硫酸
中で染料（りを生成させる。
脱水剤として水性強硫酸中で行わｒｔ〜温度はスルホン
化がさけられるように調節する０次に中間生成物ＣＷ）
をスルホン化し、遊鎚ＳＯｓを十分に含有する発煙硫酸
中で染料（りを生成させる。
染料製造の好ましい具体化例は、式（２）の染料塩基を
−１５乃至＋２０℃、好ましくは−１０乃至０℃の温度
で９０〜１００＄ｓ好ましくは！６−硫酸に溶解しｔ必
要量の式（１）の化合物を加え、そして０乃至１０℃で
完全に縮合させることからなる。かくして１スルホン化
はこの段階においては未だ生じていない。
−１５乃至＋２０℃、好ましくは−１０乃至０℃の温度
で９０〜１００＄ｓ好ましくは！６−硫酸に溶解しｔ必
要量の式（１）の化合物を加え、そして０乃至１０℃で
完全に縮合させることからなる。かくして１スルホン化
はこの段階においては未だ生じていない。
次に遊離ＳＯ，の十分に高含量を有する発煙硫酸、例え
ば５０〜６５−発煙硫酸を加えることによ）、スルホン
化条件を確立する。かくして生じる式（１）の染料を、
例えば反応混合物を塩化ナトリウムｔたは塩化カリウム
を加え良木水上に注ぎ〜沈殿し友染料を吸引Ｆ別し１塩
化ナトリウムまたは塩化カリウム溶液で洗浄し、必要に
応じて残っている酸を東和し、そして染料を乾燥するこ
とによって単離する。
ば５０〜６５−発煙硫酸を加えることによ）、スルホン
化条件を確立する。かくして生じる式（１）の染料を、
例えば反応混合物を塩化ナトリウムｔたは塩化カリウム
を加え良木水上に注ぎ〜沈殿し友染料を吸引Ｆ別し１塩
化ナトリウムまたは塩化カリウム溶液で洗浄し、必要に
応じて残っている酸を東和し、そして染料を乾燥するこ
とによって単離する。
式（１）の新規染料は、このタイプの使用に対する普通
の方法によって１含窒素材料へ例えば天然及び合成ポリ
アミド類〜殊に羊毛を反応性−染色及び反応性−捺染す
る際に殊に適している。極めて曳好な湿潤処理及び光線
に対する路牢特性を有する光沢のある帯赤青色乃至緑−
青色の染色及び捺染が得られる。
の方法によって１含窒素材料へ例えば天然及び合成ポリ
アミド類〜殊に羊毛を反応性−染色及び反応性−捺染す
る際に殊に適している。極めて曳好な湿潤処理及び光線
に対する路牢特性を有する光沢のある帯赤青色乃至緑−
青色の染色及び捺染が得られる。
下記の実施例における温度は℃である。記述部分及び実
施例における染料の式は遊離酸の構造式である１本染料
は一般に単離さｎ、そのアルカリ金属塩、殊にナトリウ
ム塩またはカリウム塩の形態で用いらｎる。
施例における染料の式は遊離酸の構造式である１本染料
は一般に単離さｎ、そのアルカリ金属塩、殊にナトリウ
ム塩またはカリウム塩の形態で用いらｎる。
羊毛上の染料の色調は、カラー・インデックスの色調指
示チャート（Ｈｕｌｌ Ｉｎ＋１ｉｏａｔｉｏｎＯｈ
ａｒｔ） Ｋ従い、数字を用いて更に特徴ずけらｎる寥
加えて、また染料水溶液のスペクトルの２つの最大吸収
を示す。
示チャート（Ｈｕｌｌ Ｉｎ＋１ｉｏａｔｉｏｎＯｈ
ａｒｔ） Ｋ従い、数字を用いて更に特徴ずけらｎる寥
加えて、また染料水溶液のスペクトルの２つの最大吸収
を示す。
実施例 １
１．４−ビス−（６’−メチル吻？−エチルアニリノ）
−アントラキノン１５０ｆを？ ６ ％ ＩＩｌ”４８
２５ｆＫ−５−０℃で加え、そして溶解させた。
−アントラキノン１５０ｆを？ ６ ％ ＩＩｌ”４８
２５ｆＫ−５−０℃で加え、そして溶解させた。
次に同一温度で葺−ヒド四キシメチルク四ロアセトア１
Ｖｔｉ６ｔを加えた。２倍Ｏ細合が完了するまで、０〜
＋２℃で攪拌を行った１次に６５−発煙硫酸１ｉ４Ｆを
０〜＋１０℃で滴下し喪、かくして開始したりスルホン
化は２Ｏ−２ｓ℃で完了した。処理するために１ζＯ混
合物を氷１１ ｈ ｓ水ｔＳＺ及び塩化ナトリウム４０
ｔの混合物上に注ぎ、沈殿した染料を吸引炉別し、はと
んど中性になるまで２ｓ−塩化ナトリウム溶液で洗浄し
た。
Ｖｔｉ６ｔを加えた。２倍Ｏ細合が完了するまで、０〜
＋２℃で攪拌を行った１次に６５−発煙硫酸１ｉ４Ｆを
０〜＋１０℃で滴下し喪、かくして開始したりスルホン
化は２Ｏ−２ｓ℃で完了した。処理するために１ζＯ混
合物を氷１１ ｈ ｓ水ｔＳＺ及び塩化ナトリウム４０
ｔの混合物上に注ぎ、沈殿した染料を吸引炉別し、はと
んど中性になるまで２ｓ−塩化ナトリウム溶液で洗浄し
た。
残っている酸を、染料を炭酸ナトリウム溶液でペースト
にして中和した。生じ要式 の染料のｍａｎを有利には温和な条件下でｔ例えば真空
下にて５０℃で乾燥した。このものは羊毛上に極めて喪
好な堅牢特性を有する光沢ある帯赤青色の染色（Ｑ、Ｚ
１４）を生じた。最大吸収＝５８２及び６２４１１１１
１゜ 実施例 ２ 実施例１０１．４−ビスｍ（６′−メチル−２１−エチ
ルアニリノ）−アントラキノン１５０ｆを当量の１．４
−ビ、Ｘ−（２１，＋６’−！／メ？ルア＝リノ）−ア
ントラキノンに換え−そして同一方法を用い九場合１色
調及び特性において実施例１の染料と極めて類似の染料
が得られた。最大吸収：５８０及び６２４戸瓜０ 対応する出発化合物を用いて１表に示した一般式 の染料が実施例１と同様にして得られた。
にして中和した。生じ要式 の染料のｍａｎを有利には温和な条件下でｔ例えば真空
下にて５０℃で乾燥した。このものは羊毛上に極めて喪
好な堅牢特性を有する光沢ある帯赤青色の染色（Ｑ、Ｚ
１４）を生じた。最大吸収＝５８２及び６２４１１１１
１゜ 実施例 ２ 実施例１０１．４−ビスｍ（６′−メチル−２１−エチ
ルアニリノ）−アントラキノン１５０ｆを当量の１．４
−ビ、Ｘ−（２１，＋６’−！／メ？ルア＝リノ）−ア
ントラキノンに換え−そして同一方法を用い九場合１色
調及び特性において実施例１の染料と極めて類似の染料
が得られた。最大吸収：５８０及び６２４戸瓜０ 対応する出発化合物を用いて１表に示した一般式 の染料が実施例１と同様にして得られた。
−ｇよ；；；ｓ
、ｉ′１ ゴぴ′！ｉイゴ
ー ♂ ♂−ＪｒＩ！ｒ ぜ −
ｇｌｏｏｏｏｏ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 式中、Ｉ；０１またはＢｒ。 Ｙ ｘ ０１ ｔたはＯＲ，そして Ｒ１及びＲ１は相互に独立してＯｌ−〇、−アルキルを
表わす、 の染料。 ２式 式中、Ｙ；０１またはＯＨ，そして Ｒ１及びＲ８は相互に独立してＯＨ，または０嘗Ｈ１を
表わす、 の特許請求の範囲第１項記載の染料。 五式 の特許請求の範囲第１項記載の染料、 一本式 ％式％ の特許請求の範囲第１項記載の染料。 ４式 式中ｔ！％Ｒ１及びＲｔは特許請求の範囲第１項記載の
意味を有する１ の化合物を酸性条件下で式 ％式％（） 式中、Ｘは特許請求の範囲第１）Ｊ記載の意味を有する
− の化合物と反応させ、次いでかくして得らｎ＋式式中、
Ｒ１、Ｒ，％Ｘ及び！は特許請求の範囲第１項記載の意
味を有する、 の化合物をスルホン化することを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の式（１）６染料の製造方法。 ４式 式中、Ｙ、Ｒ，及びＲ，は特許請求の範囲第１項記載の
意味を有する、 の化合物を、スルホン化を避けながら、高濃度硫酸中に
て式 ％式％（） 式中、Ｘは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物と反応させて式 式中、只いＲ，、Ｘ及び！は特許請求の範囲第１項記載
の意味を有する− の中間生成物を生成させもそして該生成物を単離せずに
発煙硫酸の添加によってスルホン化することを特徴とす
る特許請求の範Ｓ第１項記載の弐〇）の染料の特許請求
の範囲第５項記載の製造方法。 ｌ 含窒素材料を染色及び捺染する際Ｋｊｌ許請求の範
囲第１〜４項の−ず３＋に記載の染料の使用。 ａ 特許請求の範囲第１〜４項の−ずれかに記載の染料
で捺染または染色さｎた含窒素材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813142852 DE3142852A1 (de) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | Anthrachinon-reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von stickstoffhaltigen materialien |
| DE31428525 | 1981-10-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5880351A true JPS5880351A (ja) | 1983-05-14 |
Family
ID=6145079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18622382A Pending JPS5880351A (ja) | 1981-10-29 | 1982-10-25 | 反応性アントラキノン染料、その製法及び含窒素材料の染色および捺染のための使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0078437A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5880351A (ja) |
| DE (1) | DE3142852A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4652269A (en) * | 1984-11-08 | 1987-03-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the continuous trichromatic dyeing of synthetic polyamide materials: including a blue anthraquinone reactive dye |
| US4693727A (en) * | 1984-11-08 | 1987-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing synthetic polyamide materials with fibre-reactive anthraquinone dyes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL238454A (ja) * | 1958-04-23 | 1964-01-27 | ||
| CH413177A (de) * | 1961-03-23 | 1966-05-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
| FR1372343A (fr) * | 1963-10-24 | 1964-09-11 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur préparation |
-
1981
- 1981-10-29 DE DE19813142852 patent/DE3142852A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-18 EP EP82109597A patent/EP0078437A3/de not_active Withdrawn
- 1982-10-25 JP JP18622382A patent/JPS5880351A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0078437A2 (de) | 1983-05-11 |
| DE3142852A1 (de) | 1983-05-11 |
| EP0078437A3 (de) | 1983-07-20 |
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