JPS58171447A - ジベンゾアントロンの臭素化及び１−アミノアントラキノンとの反応によつて得られる建染め染料 - Google Patents
ジベンゾアントロンの臭素化及び１−アミノアントラキノンとの反応によつて得られる建染め染料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の条件下でジベンゾアントロンを臭素化
し、そしてその臭素化生成物を１−アミノアントラキノ
ンと反応させて得られる建染め染料、これらの建染め染
料の製造法ならびにセルロースの染色のだめのその用法
に関する。
し、そしてその臭素化生成物を１−アミノアントラキノ
ンと反応させて得られる建染め染料、これらの建染め染
料の製造法ならびにセルロースの染色のだめのその用法
に関する。
無水のハロゲン化アルミニウムの存在下で、ジベンズア
ントロンを臭素で臭素化しうることは英国特許第７０３
２９６号明細書から既に公知である。また英国特許第７
０３２９４号明細書には、得られた臭素化生成物を１−
アミノアントラキノンと反応させて青色建染め染料が得
られることが記載されている。
ントロンを臭素で臭素化しうることは英国特許第７０３
２９６号明細書から既に公知である。また英国特許第７
０３２９４号明細書には、得られた臭素化生成物を１−
アミノアントラキノンと反応させて青色建染め染料が得
られることが記載されている。
米国特許第２２３２７００号明細書にはジクロモジベン
ゾアントロンの１当量を１−アミノアントラキノンの少
なくとも２当量と反応させて得られた、より高次に縮合
した建染め染料の製造用の中間体が開示されている。出
発物質として使用されるジブロモジベンゾアントロンは
、硫黄またはヨウ素のごときハロゲンキ、ヤリャーの少
量の存在下においてクロルスルホン酸中でジベンゾアン
トロンを元素の臭素で臭素化することによって得られる
。
ゾアントロンの１当量を１−アミノアントラキノンの少
なくとも２当量と反応させて得られた、より高次に縮合
した建染め染料の製造用の中間体が開示されている。出
発物質として使用されるジブロモジベンゾアントロンは
、硫黄またはヨウ素のごときハロゲンキ、ヤリャーの少
量の存在下においてクロルスルホン酸中でジベンゾアン
トロンを元素の臭素で臭素化することによって得られる
。
しかし、これら特許文献に記載された方法ニ従って臭素
化ジベンゾアントロンと１−アミノアントラキノンとか
ら製造された染料は、セルロース材料を所望の澄んだニ
ュートラルな灰色ないしは黒の色調に染色しない。米国
特許第２２３２７００号による染料は赤味を帯ひた青に
染色し、そして英国特許第７０３２９４号による染料を
用いるとくすんだ色に染色される。さらに、これら染料
はポリエステル繊維を黄色に汚染する。したがって、こ
れら染料はセルロースとポリエステルとの混繊織物の染
色のためには無条件で使用することはできない。
化ジベンゾアントロンと１−アミノアントラキノンとか
ら製造された染料は、セルロース材料を所望の澄んだニ
ュートラルな灰色ないしは黒の色調に染色しない。米国
特許第２２３２７００号による染料は赤味を帯ひた青に
染色し、そして英国特許第７０３２９４号による染料を
用いるとくすんだ色に染色される。さらに、これら染料
はポリエステル繊維を黄色に汚染する。したがって、こ
れら染料はセルロースとポリエステルとの混繊織物の染
色のためには無条件で使用することはできない。
本発明の目的は、セルロース繊維材料を澄んだ灰色ない
し黒色に染色し、且つセルロースとポリエステルとの混
繊の染色時にはそのポリエステル成分を全く染色しない
かあるいは少なくともセルロース成分と同じ色調に染色
する、灰色または黒色建染め染料を提供することである
。
し黒色に染色し、且つセルロースとポリエステルとの混
繊の染色時にはそのポリエステル成分を全く染色しない
かあるいは少なくともセルロース成分と同じ色調に染色
する、灰色または黒色建染め染料を提供することである
。
この目的は、本発明による染料によって達成される。本
発明によって、臭素化されたジベンゾアントロンと１−
アミノアントラキノンとの反応によって得られる染料の
構造と特性とが、臭素化ジベンズアントロンの製造方法
ならびに１−アミノアントラキノンとの縮合の際の条件
に依存することが見出された。
発明によって、臭素化されたジベンゾアントロンと１−
アミノアントラキノンとの反応によって得られる染料の
構造と特性とが、臭素化ジベンズアントロンの製造方法
ならびに１−アミノアントラキノンとの縮合の際の条件
に依存することが見出された。
従って、本発明は臭素化ジベンゾアントロンと１−アミ
ノアントラキノンとの波応生成物である建染め染料を提
供し、その染料は、臭素化触媒の存在下８０乃至１００
％の硫酸中でジベンゾアントロンを臭素で臭素含量が２
４乃至３２％となるまで臭素化し、そしてこの臭素化生
成物を臭素化ジベンゾアントロン１モル当り１．５乃至
２．０モルの１−アミノアントラキノンと反応させて得
られるものである。
ノアントラキノンとの波応生成物である建染め染料を提
供し、その染料は、臭素化触媒の存在下８０乃至１００
％の硫酸中でジベンゾアントロンを臭素で臭素含量が２
４乃至３２％となるまで臭素化し、そしてこの臭素化生
成物を臭素化ジベンゾアントロン１モル当り１．５乃至
２．０モルの１−アミノアントラキノンと反応させて得
られるものである。
本発明のいま１つの目的は、臭素化ジベンゾアントロン
と１−アミノアントラキノンとの反応生成物である建染
め染料の製造法であり、その製造方法は、臭素化触媒の
存在下８０乃至１００％の硫酸中でジベンゾアントロン
を臭素で臭素含量が２４乃至３２％となるまで臭素化す
ること、及びその臭素化生成物を臭素化ジベンゾアント
ロン１モル当り１．５乃至２．０モルの１−アミノアン
トラキノンと反応させること特徴とする。
と１−アミノアントラキノンとの反応生成物である建染
め染料の製造法であり、その製造方法は、臭素化触媒の
存在下８０乃至１００％の硫酸中でジベンゾアントロン
を臭素で臭素含量が２４乃至３２％となるまで臭素化す
ること、及びその臭素化生成物を臭素化ジベンゾアント
ロン１モル当り１．５乃至２．０モルの１−アミノアン
トラキノンと反応させること特徴とする。
臭素化は好ましくは９０乃至１００％、最も好ましくは
９６乃至９８％の硫酸中で実施し、そして臭素の使用量
は臭素化終了時すなわち遊離臭素がもはや検出されなく
なった時に、臭素化ジベンゾアントロンが２４乃至３２
％、好ましくは２６乃至３０％の臭素含量を有するよう
に定める。このためには、理論量よりも約２０乃至２５
％少ない臭素が必要となる。
９６乃至９８％の硫酸中で実施し、そして臭素の使用量
は臭素化終了時すなわち遊離臭素がもはや検出されなく
なった時に、臭素化ジベンゾアントロンが２４乃至３２
％、好ましくは２６乃至３０％の臭素含量を有するよう
に定める。このためには、理論量よりも約２０乃至２５
％少ない臭素が必要となる。
その理由は、その反応条件下においては得られた臭化物
の一部が臭素に酸化され、したがってその臭化物の一部
がもう一度反応に使われるからである。
の一部が臭素に酸化され、したがってその臭化物の一部
がもう一度反応に使われるからである。
臭素化の際の反応温度は約６０乃至１１０℃、特に８０
乃至１０５℃が好ましく、そして反応時間は約５乃至２
５時間、８５乃至１０５℃の温度範囲においては約１０
乃至１５時間である。
乃至１０５℃が好ましく、そして反応時間は約５乃至２
５時間、８５乃至１０５℃の温度範囲においては約１０
乃至１５時間である。
臭素化は、臭素化触媒たとえばＦｇＢｒ３． 鉄微粒
子または特にヨウ素の存在下で実施され、臭素化触媒は
ジベンゾアントロンに対して約０．１乃至１０重量係、
好ましくは０．５乃至２重量係の量で使用する。
子または特にヨウ素の存在下で実施され、臭素化触媒は
ジベンゾアントロンに対して約０．１乃至１０重量係、
好ましくは０．５乃至２重量係の量で使用する。
反応終了後、臭素化ジベンゾアントロンを常法により、
例えば反応混合物を氷冷水に６人し、そして残留物を戸
別することにより単離する。
例えば反応混合物を氷冷水に６人し、そして残留物を戸
別することにより単離する。
ｌ化ジベンゾアントロンを次いで１−アミノアントラキ
ノンと反応させる。この際、臭素化ジベンゾアントロン
１モルにつき１．５乃至２，０モル、好ましくは１．６
乃至１．９モルの１−アミノアントラキノンを使用する
。この反応は、ニトロペンのごとき不活性溶剤中、高め
られた温度たとえば約１８０乃至２２０℃の範囲で実施
するのが有利である。
ノンと反応させる。この際、臭素化ジベンゾアントロン
１モルにつき１．５乃至２，０モル、好ましくは１．６
乃至１．９モルの１−アミノアントラキノンを使用する
。この反応は、ニトロペンのごとき不活性溶剤中、高め
られた温度たとえば約１８０乃至２２０℃の範囲で実施
するのが有利である。
本方法の好ましい実施態様においては、酸受容体と縮合
触媒の存在下で反応が実施される。
触媒の存在下で反応が実施される。
適当な酸受容体は、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム、炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウムあるいはこれらの混合物
である。
化カリウム、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム、炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウムあるいはこれらの混合物
である。
炭酸ナトリウムが好ましい。
縮合触媒としては、たとえば銅化合物が考のとして塩化
鋼（Ｉ）があげられる。
鋼（Ｉ）があげられる。
縮合反応後、常法により染料を単離する。
例えば、溶剤を水蒸気蒸留により除去し、残留物を炉別
し、そして乾燥する。
し、そして乾燥する。
上記に説明した本願方法によって得られた建染め染料は
、各種材料を灰色または黒の色調に染色または捺染する
ために適する。特に還元剤たとえば亜ニチオン酸塩の存
在下で天然または再生セルロースの繊維を染色まだは捺
染するために好適である。本染料は良好な染着性を示す
。得られた染色物は良好な均染を示し、そして澄んだ色
調を示す。堅牢度は全般的に非常に高く、特に耐光堅牢
度、湿潤堅牢度、塩素堅牢度およびソーダ煮沸堅牢度に
すぐれている。
、各種材料を灰色または黒の色調に染色または捺染する
ために適する。特に還元剤たとえば亜ニチオン酸塩の存
在下で天然または再生セルロースの繊維を染色まだは捺
染するために好適である。本染料は良好な染着性を示す
。得られた染色物は良好な均染を示し、そして澄んだ色
調を示す。堅牢度は全般的に非常に高く、特に耐光堅牢
度、湿潤堅牢度、塩素堅牢度およびソーダ煮沸堅牢度に
すぐれている。
本発明による建染め染料の格別の利点は、ポリエステル
繊維を全く染めないかあるいはごくわずか灰色に染める
だけである点である。
繊維を全く染めないかあるいはごくわずか灰色に染める
だけである点である。
従って本染料はセルロースとポリエステルとの混繊織物
の染色のために非常に好適であ゛る。
の染色のために非常に好適であ゛る。
以下に本発明の実施例を示す。部およびパーセントは重
量部および重量パーセントである。
量部および重量パーセントである。
実施例Ｉ
Ａ）ジベンゾアントロンの臭素化
攪拌フラスコに、９８％硫酸９９４部とヨウ素２部とを
仕込み、そして攪拌しながらジベンゾアントロン２００
部を徐々に加える。この際、温度が４０乃至４５℃まで
丘昇する。この反応混合物を８５乃至９０℃まで加熱し
、そしてこの温度において臭素１２４部を６時かけて添
加する。さらに８５乃至９０℃において３時間、そして
１００乃至１０５℃で３時間攪拌をつづける。
仕込み、そして攪拌しながらジベンゾアントロン２００
部を徐々に加える。この際、温度が４０乃至４５℃まで
丘昇する。この反応混合物を８５乃至９０℃まで加熱し
、そしてこの温度において臭素１２４部を６時かけて添
加する。さらに８５乃至９０℃において３時間、そして
１００乃至１０５℃で３時間攪拌をつづける。
５５乃至６０℃まで放冷したのち、この反応混合物を氷
冷水１２００部中に流し込み、そして沈殿物を濾過分離
する。この濾過ケーキを中性となるまで温水で洗い、そ
して８０乃至９０℃で真空乾燥する。
冷水１２００部中に流し込み、そして沈殿物を濾過分離
する。この濾過ケーキを中性となるまで温水で洗い、そ
して８０乃至９０℃で真空乾燥する。
収量：臭素化ジベンゾアントロン２４５部臭素含有量：
２９．１％ Ｂ） １−アミノアントラキノンとの反応１８００部
ノニトノニトロベンゼン中しながら、無水炭酸ナトリウ
ム８０部、上記Ａにて得られた臭素化ジベンゾアントロ
ン１５０部および１−アミノアントラキノン９５部を順
次加える。この反応混合物を１９５乃至２０５℃まで加
熱し、そして塩化銅（Ｉ） １４部を５時間かけて少し
ずつ添加する。１９５乃至２０５℃においてさらに６時
間攪拌する。８０℃まで放冷したのち、水蒸気蒸留によ
ってニトロベンゼンを除去する。残留物を吸引濾過し、
温水で中性となるまで且つ臭化物がなくなるまで洗い、
そして１００℃で真空乾燥する。
２９．１％ Ｂ） １−アミノアントラキノンとの反応１８００部
ノニトノニトロベンゼン中しながら、無水炭酸ナトリウ
ム８０部、上記Ａにて得られた臭素化ジベンゾアントロ
ン１５０部および１−アミノアントラキノン９５部を順
次加える。この反応混合物を１９５乃至２０５℃まで加
熱し、そして塩化銅（Ｉ） １４部を５時間かけて少し
ずつ添加する。１９５乃至２０５℃においてさらに６時
間攪拌する。８０℃まで放冷したのち、水蒸気蒸留によ
ってニトロベンゼンを除去する。残留物を吸引濾過し、
温水で中性となるまで且つ臭化物がなくなるまで洗い、
そして１００℃で真空乾燥する。
かくして染料２２１部を得る。この染料は木綿を灰色な
いし黒に染める。
いし黒に染める。
本染料の窒素含有量は３．０％（理論値３．１％）、そ
して臭素含量は０．５％以下（理論値０％）であった。
して臭素含量は０．５％以下（理論値０％）であった。
質量分析は８９９（分子ピーク）のｍ／ｅを示した。
実施例２−４
実施例１と同様の操作によって、下記の表の第２欄に示
した量の臭素化ジベンゾアントロンを同じく表の第４欄
に示した量の１−アミノアントラキノンと反応させた。
した量の臭素化ジベンゾアントロンを同じく表の第４欄
に示した量の１−アミノアントラキノンと反応させた。
第３欄の数値は使用した臭素化ジベンゾアントロンの臭
素含有量である。
素含有量である。
以上の反応により下表の最後の欄に示した色調に木綿を
染色する染料が得られた。
染色する染料が得られた。
実施例５
Ａ）実施例１により得られた染料２部を５０乃至７０℃
の水２００部中で比重３６ポ一メ度の水酸化ナトリウム
液１０容量部および亜硫酸−水素ナトリウム５部と共に
攪拌した。水２００部中に比重３６ホ一メ度の水酸化ナ
トリウム液５容量部と亜硫酸水素ナトリウム３．７部と
を含有する染浴中に上記染料原液を加え、そして４０℃
で１００部の木綿をこの浴に入れた。１０分後に塩化ナ
トリウム１５部を添加し、２０分後にさらに１５部を加
え、そして４０℃で４５分間染色した。このあと、木綿
を絞り、酸化させ、そして常法通り仕上げをした。これ
により木綿は中間の濃さの灰色の澄んだ色調に染色され
、堅牢度はきわめて良好であった。
の水２００部中で比重３６ポ一メ度の水酸化ナトリウム
液１０容量部および亜硫酸−水素ナトリウム５部と共に
攪拌した。水２００部中に比重３６ホ一メ度の水酸化ナ
トリウム液５容量部と亜硫酸水素ナトリウム３．７部と
を含有する染浴中に上記染料原液を加え、そして４０℃
で１００部の木綿をこの浴に入れた。１０分後に塩化ナ
トリウム１５部を添加し、２０分後にさらに１５部を加
え、そして４０℃で４５分間染色した。このあと、木綿
を絞り、酸化させ、そして常法通り仕上げをした。これ
により木綿は中間の濃さの灰色の澄んだ色調に染色され
、堅牢度はきわめて良好であった。
Ｂ）染料として英国特許７０３２９４号明細書の実施例
１により製造された染料２部を使用して、上記と同様の
操作を行なった。木綿は灰色に染色されだが、本発明に
よる染料を用いた上記の染色物よりもその色調は著しく
くすんでいた。
１により製造された染料２部を使用して、上記と同様の
操作を行なった。木綿は灰色に染色されだが、本発明に
よる染料を用いた上記の染色物よりもその色調は著しく
くすんでいた。
実施例６
Ａ）実施例１によって得られた染料５０％を含む染料微
粉末１部と市販の陰イオン分散剤１部とを２００部の水
に入れ、そして−リン酸ナトリウム２部を加えてこの染
浴のｐＨを６．０〜６．４に調整した。この染浴に、５
０℃でポリエステルと木綿と（６５／３５ ） のチ
ェック模様の混繊織物を入れ、そして４５分間で１２５
℃まで加熱した。密閉容器中で、この温度において６０
分間染色した。そのあと、染浴を６０℃まで放冷して、
比重３６ホ一メ度の水酸化ナトリウム溶液２容量部と亜
硫酸水素ナトリウム１部とを添加した。このちとさらに
６０℃で３０分間染色した。しかるのち織物を酸化させ
て常法により仕上げた。
粉末１部と市販の陰イオン分散剤１部とを２００部の水
に入れ、そして−リン酸ナトリウム２部を加えてこの染
浴のｐＨを６．０〜６．４に調整した。この染浴に、５
０℃でポリエステルと木綿と（６５／３５ ） のチ
ェック模様の混繊織物を入れ、そして４５分間で１２５
℃まで加熱した。密閉容器中で、この温度において６０
分間染色した。そのあと、染浴を６０℃まで放冷して、
比重３６ホ一メ度の水酸化ナトリウム溶液２容量部と亜
硫酸水素ナトリウム１部とを添加した。このちとさらに
６０℃で３０分間染色した。しかるのち織物を酸化させ
て常法により仕上げた。
得られた混繊織物は木綿成分が青色がかった灰色に染ま
っており、ポリエステルの防染はきわめて良好で、ポリ
エステル成分は非常にわずかに灰色に染まっただけであ
った。
っており、ポリエステルの防染はきわめて良好で、ポリ
エステル成分は非常にわずかに灰色に染まっただけであ
った。
Ｂ）染料として英国特許第７０３２９４号明細書の実施
例１による染料を使用して、上記と同じ操作を行なった
。混繊織物の木綿成分は青味がかった灰色に染まったが
、その色調は上記Ａ）による色よりも著しくくすんでい
た。
例１による染料を使用して、上記と同じ操作を行なった
。混繊織物の木綿成分は青味がかった灰色に染まったが
、その色調は上記Ａ）による色よりも著しくくすんでい
た。
ポリエステル部成はきたない黄色に汚されてた。
手続補正書
昭和５８年 ５月１２日
特許庁長官若杉和夫殿
１、事件の表示昭和５８年特許 願第２８６５１ 号
との反応によって得られる建染め染料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 氏名 チバーガイギ アクチェンゲゼルシャフト（名
称） ４代理人 ５、補正の対象 （１）明細書の１特許請求の範囲」の
欄（１）「特許請求の範囲」を別紙の通り訂正する。
との反応によって得られる建染め染料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 氏名 チバーガイギ アクチェンゲゼルシャフト（名
称） ４代理人 ５、補正の対象 （１）明細書の１特許請求の範囲」の
欄（１）「特許請求の範囲」を別紙の通り訂正する。
２、特許請求の範囲
１． 臭素化ジベンゾアントロンと１−７ミノアントラ
キノンとの反応生成物である建染め染料であって、該染
料が臭素化触媒の存在下’８０乃至１００％の硫酸中で
ジベンゾアントロンを臭素で臭素含有量が２４乃至３２
チになるまで臭素化し、そしてこの臭素化生成物を臭素
化ジベンゾアントロン１モル当り１．５乃至２、０モル
の１−アミノアントラキノンと反応させて得られたもの
であることを特徴とする染料。
キノンとの反応生成物である建染め染料であって、該染
料が臭素化触媒の存在下’８０乃至１００％の硫酸中で
ジベンゾアントロンを臭素で臭素含有量が２４乃至３２
チになるまで臭素化し、そしてこの臭素化生成物を臭素
化ジベンゾアントロン１モル当り１．５乃至２、０モル
の１−アミノアントラキノンと反応させて得られたもの
であることを特徴とする染料。
２、９０乃至１００％、好ましくは９６乃至９８チの硫
酸中で臭素化が実施されて得られたことを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の建染め染料。
酸中で臭素化が実施されて得られたことを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の建染め染料。
３、 臭素化を臭素含有量が２６乃至′５０％となるま
で実施して得れたことを特徴とする特許請求の範囲第１
項または２項に記載の建染め染料。
で実施して得れたことを特徴とする特許請求の範囲第１
項または２項に記載の建染め染料。
４ 臭素化触媒としてヨウ素を使用して得られたことを
特徴とする特許請求の範囲第１項乃至３項に記載の建染
め゛染料。
特徴とする特許請求の範囲第１項乃至３項に記載の建染
め゛染料。
５、 臭素化ジベンゾアントロン１モル当り１６乃至１
，９モルの１−７ミノアントラキノンと臭素化生成物と
を反応させて得られたことを特徴とする特許請求の範囲
第１項乃至４項（二記載の建染め染料。
，９モルの１−７ミノアントラキノンと臭素化生成物と
を反応させて得られたことを特徴とする特許請求の範囲
第１項乃至４項（二記載の建染め染料。
６、 臭素化ジベンゾアントロンと１−７ミノアンドラ
キノンとの反応生成物である建染め染料の製造方法が、
臭素化触媒の存在下８０乃至１００チの硫酸中でジベン
ゾアントロンを臭素で臭素含有量が２４乃至３２チとな
るまで臭素化し、そしてその臭素化生成物を臭素化ジベ
ンゾアントロン１モル当り１．５乃至２，０モルの１−
アミノアントラキノンと反応させてなることを特徴とす
る建染め染料の製造方法。
キノンとの反応生成物である建染め染料の製造方法が、
臭素化触媒の存在下８０乃至１００チの硫酸中でジベン
ゾアントロンを臭素で臭素含有量が２４乃至３２チとな
るまで臭素化し、そしてその臭素化生成物を臭素化ジベ
ンゾアントロン１モル当り１．５乃至２，０モルの１−
アミノアントラキノンと反応させてなることを特徴とす
る建染め染料の製造方法。
Ｚ 臭素化を９０乃至１００％、好ましくは９６乃至９
８チの硫酸中で実施することを特徴とする特許請求の範
囲第６項に記載の方法。
８チの硫酸中で実施することを特徴とする特許請求の範
囲第６項に記載の方法。
８、 臭素化を臭素含有量が２６乃至３０％となるまで
実施することを特徴とする特許請求の範囲第６項または
７項に記載の方法。
実施することを特徴とする特許請求の範囲第６項または
７項に記載の方法。
９ 臭素化触媒としてヨウ素を使用することを特徴とす
る特許請求の範囲第６項乃至８項（二記載の方法。
る特許請求の範囲第６項乃至８項（二記載の方法。
１０、 臭素化ジベンゾアントロン１モル当り１．６
乃至１．９モルの１−アミノアントラキノンと臭素化生
成物とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
６項乃至９項に記載の方法。
乃至１．９モルの１−アミノアントラキノンと臭素化生
成物とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
６項乃至９項に記載の方法。
１１ 臭素化ジベンゾアントロンと１−アミノアント
ラキノンとの反応を酸受容体及び縮合触媒の存在下で実
施することを特徴とする特許請求の範囲第６項乃至１０
項のいずれかに記載の方法。
ラキノンとの反応を酸受容体及び縮合触媒の存在下で実
施することを特徴とする特許請求の範囲第６項乃至１０
項のいずれかに記載の方法。
１２ 酸受容体として炭酸ナトリウムを、そし又縮合
触媒として銅化合物を使用することを特徴とする特許請
求の範囲第１１項に記載の方１５、 染色および捺染
、特にセルロース材料の染色のため（−使用する特許請
求の範囲第１項に記載の建染め染料の用法。
触媒として銅化合物を使用することを特徴とする特許請
求の範囲第１１項に記載の方１５、 染色および捺染
、特にセルロース材料の染色のため（−使用する特許請
求の範囲第１項に記載の建染め染料の用法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 臭素化ジベンゾアントロンと１−アミノアントラ
キノンとの反応生成物である建染め染料であって、該染
料が臭素化触媒の存在下８０乃至１０ｏ％の硫酸中でジ
ベンゾアイトロンを臭素で臭素含有量が２４乃至３２％
になるまで臭素化し、そしてこの臭素化生成物を臭素化
ジベンゾアントロン１モル当り１．５乃至２．０モルの
１−アミノアントラキノンと反応させて得られたもので
あることを特徴とする染料。 ２、９０乃至１００％、好ましくは９６乃至９８％の硫
酸中で臭素化が実施されて得られたことを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載の建染め染料。 ３、臭素化を臭素含有量が２６乃至３０係となるまで実
施して得れたことを特徴とする特許請求の範囲第１項ま
たは２項に記載の建染め染料。 ４、 臭素化触媒としてヨウ素を使用して得られたこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項乃至３項に記載の建
染め染料。 ５、 臭素化ジベンゾアントロン１モル当り１．６乃至
１．９モルの１−アミノアントラキノンと臭素化生成物
とを反応させて得られたことを特徴とする特許請求の範
囲第１項乃至４項に記載の建染め染料。 ６、 臭素化ジベンゾアントロンと１−アミノアントラ
キノンとの反応生成物である建染め染料の製造方法が、
臭素化触媒の存在下８０乃至１００％の硫酸中でジベン
ゾアントロンを臭素で臭素含有量が２４乃至３２％とな
るまで臭素化し、そしてその臭素化生成物を臭素化ジベ
ンゾアントロン１モル当り１．５乃至２．０モルの１−
アミノアントラキノンと反応させてなることを特徴とす
る建染め染料の製造方法。 ７、 臭素化を９０乃至１００％、好ましくは９６乃至
９８％の硫酸中で実施するとと゛を特徴とする特許請求
の範囲第６項に記載の方法。 ８、 臭素化を臭素含有量が２６乃至３０％となるまで
実施することを特徴とする特許請求の範囲第６項または
７項に記載の方法。 ９、 臭素化触媒としてヨウ素を使用することを特徴と
する特許請求の範囲第６項乃至８項に記載の方法。 １０、臭素化ジベンゾアントロン１モル当り１．６乃至
１．９モルの１−アミノアントラキノンと臭素化生成物
とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第６項
乃至９項に記載の方法。 １１、臭素化ジベンゾアントロンと１−アミノアントラ
キノンとの反応を酸受容体及び縮合触媒の存在下で実施
することを特徴とする特許°請求の範囲第１項または１
０項に記載の方法。 １２、酸受容体として炭故ナトリウムを、そして縮合触
媒として銅化合物を使用することを特徴とする特許請求
の範囲第１１項に記載の方法。 １３、染色および捺染、特にセルロース材料の染色のた
めに使用する特許請求の範囲第１項に記載の建染め染料
の用法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH113382 | 1982-02-24 | ||
| CH1133/82-0 | 1982-02-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58171447A true JPS58171447A (ja) | 1983-10-08 |
| JPS6350377B2 JPS6350377B2 (ja) | 1988-10-07 |
Family
ID=4203267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58028651A Granted JPS58171447A (ja) | 1982-02-24 | 1983-02-24 | ジベンゾアントロンの臭素化及び１−アミノアントラキノンとの反応によつて得られる建染め染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0088048B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58171447A (ja) |
| DE (1) | DE3363475D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232323A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Mitsui Chemicals Inc | 黒色化合物及びそれを含有するインク |
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-
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- 1983-02-18 DE DE8383810071T patent/DE3363475D1/de not_active Expired
- 1983-02-18 EP EP83810071A patent/EP0088048B1/de not_active Expired
- 1983-02-24 JP JP58028651A patent/JPS58171447A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005232323A (ja) * | 2004-02-19 | 2005-09-02 | Mitsui Chemicals Inc | 黒色化合物及びそれを含有するインク |
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|---|---|
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| EP0088048A1 (de) | 1983-09-07 |
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