JPH0730265B2 - 結晶型の変換方法 - Google Patents
結晶型の変換方法Info
- Publication number
- JPH0730265B2 JPH0730265B2 JP14344386A JP14344386A JPH0730265B2 JP H0730265 B2 JPH0730265 B2 JP H0730265B2 JP 14344386 A JP14344386 A JP 14344386A JP 14344386 A JP14344386 A JP 14344386A JP H0730265 B2 JPH0730265 B2 JP H0730265B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- type
- crystal
- oxytitanium phthalocyanine
- type crystal
- conversion method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はオキシチタニウムフタロシアニンの結晶型を変
換する方法に係わるものであり、更に詳しくはオキシチ
タニウムフタロシアニンのＢ型結晶をＡ型結晶に変換す
る方法に関するものである。
換する方法に係わるものであり、更に詳しくはオキシチ
タニウムフタロシアニンのＢ型結晶をＡ型結晶に変換す
る方法に関するものである。
（従来の技術と発明が解決しようとする問題点） フタロシアニン類は、塗料・印刷インキ・樹脂の着色・
触媒或は電子材料として有用な化合物であり、殊に電子
写真感光体用材料として盛んに用いられるようになつ
た。
触媒或は電子材料として有用な化合物であり、殊に電子
写真感光体用材料として盛んに用いられるようになつ
た。
本発明者は、オキシチタニウムフタロシアニンの製造方
法について詳細に検討した結果、製造条件の微妙な違い
によつて３種の結晶型（以下夫々「Ａ型」、「Ｂ型」及
び「Ｃ型」という）が生成することを確認した。夫々の
粉末Ｘ線回折図を図−１、図−２、及び図−３に示す。
法について詳細に検討した結果、製造条件の微妙な違い
によつて３種の結晶型（以下夫々「Ａ型」、「Ｂ型」及
び「Ｃ型」という）が生成することを確認した。夫々の
粉末Ｘ線回折図を図−１、図−２、及び図−３に示す。
Ａ型は回折角（２θ）9.3゜、26.3゜にＢ型は7.6゜、2
8.6゜に、Ｃ型は7.0゜、15.6゜、23.4゜、25.5゜に夫々
特徴的な回折ピークを有する。
8.6゜に、Ｃ型は7.0゜、15.6゜、23.4゜、25.5゜に夫々
特徴的な回折ピークを有する。
上記３種の結晶は通常混合物として得られることが多い
が、夫々物性が異なるために、混合物のまま用いると物
性の夫安定性に由来する種々のトラブルが起こり易い。
従つて、その製造に際しては純粋な結晶型のオキシチタ
ニウムフタロシアニンを取得するのが望ましいことは言
うまでもない。更に望ましくは安定型の結晶を取得して
使用するのが好ましい。何故ならば、オキシチタニウム
フタロシアニンは単独で使用することは稀であり、通常
は使用に際して各種助剤の添加、分散処理等を施こすこ
とが多いが、これらの段階で結晶型が変化すると必然的
にその物性も変化するため、助剤との親和性不良、分散
安定型の低下等のトラブルの原因に易いからである。
が、夫々物性が異なるために、混合物のまま用いると物
性の夫安定性に由来する種々のトラブルが起こり易い。
従つて、その製造に際しては純粋な結晶型のオキシチタ
ニウムフタロシアニンを取得するのが望ましいことは言
うまでもない。更に望ましくは安定型の結晶を取得して
使用するのが好ましい。何故ならば、オキシチタニウム
フタロシアニンは単独で使用することは稀であり、通常
は使用に際して各種助剤の添加、分散処理等を施こすこ
とが多いが、これらの段階で結晶型が変化すると必然的
にその物性も変化するため、助剤との親和性不良、分散
安定型の低下等のトラブルの原因に易いからである。
例えば、オキシチタニウムフタロシアニンは、その使用
形態として各種のポリマーや溶媒等に分散させた後、塗
料、乾燥を経て製品化する場合が多い。併しながら、そ
の結晶型の相異によつてポリマーや溶媒等との相互作用
が異なるために、結晶型の異なつたものの混合物或は不
安定型の結晶を用いると、分散性が阻害されたり、物性
が不安定になることが多い。かかる欠点を排除するため
には、純粋且つ安定型の単一結晶のオキシチタニウムフ
タロシアニンを製造する必要があり、その製造法の開発
が強く望まれている。
形態として各種のポリマーや溶媒等に分散させた後、塗
料、乾燥を経て製品化する場合が多い。併しながら、そ
の結晶型の相異によつてポリマーや溶媒等との相互作用
が異なるために、結晶型の異なつたものの混合物或は不
安定型の結晶を用いると、分散性が阻害されたり、物性
が不安定になることが多い。かかる欠点を排除するため
には、純粋且つ安定型の単一結晶のオキシチタニウムフ
タロシアニンを製造する必要があり、その製造法の開発
が強く望まれている。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は、前記３種のオキシチタニウムフタロシアニ
ンの結晶の安定性について詳細に検討した結果、Ｂ型結
晶が最も不安定で他の結晶型に変化し易いことが判明し
た。又、Ａ型及びＣ型はほぼ同等の安定性を示した。
ンの結晶の安定性について詳細に検討した結果、Ｂ型結
晶が最も不安定で他の結晶型に変化し易いことが判明し
た。又、Ａ型及びＣ型はほぼ同等の安定性を示した。
本発明者は、オキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結
晶を、より安定なＡ型結晶に変換すべく鋭意検討を重ね
た結果、Ｂ型結晶を或特定の条件で処理することによ
り、Ａ型結晶に変換し得ることを見出し、本発明に到達
した。即ち、本発明の要旨はオキシチタニウムフタロシ
アニンのＢ型結晶をＡ型結晶の存在下に有機溶剤中で加
熱することを特徴とするオキシチタニウムフタロシアニ
ンのＢ型結晶のＡ型結晶への変換方法に存する。
晶を、より安定なＡ型結晶に変換すべく鋭意検討を重ね
た結果、Ｂ型結晶を或特定の条件で処理することによ
り、Ａ型結晶に変換し得ることを見出し、本発明に到達
した。即ち、本発明の要旨はオキシチタニウムフタロシ
アニンのＢ型結晶をＡ型結晶の存在下に有機溶剤中で加
熱することを特徴とするオキシチタニウムフタロシアニ
ンのＢ型結晶のＡ型結晶への変換方法に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられる有機溶剤は特に制限はないが、沸点
が130℃以上のものが好適である。例えば、α−クロロ
ナフタレン、β−クロロナフタレン、α−ブロモナフタ
レン、α−メチルナフタレン、α−メトキシナフタレン
等のナフタレン類、ジフエニルエーテル、4,4′−ジク
ロロジフエニエーテル、3,3′−ジメチルジフエニルエ
ーテル等のジフエニルエーテル類、ジフエニルメタン、
4,4′−ジメチルジフエニルメタン、3,3′−ジクロロジ
フエニルメタン等のジフエニルメタン類、1,4−ジクロ
ロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、ブロモベン
ゼン等のハロベンゼン類、ニトロベンゼン、1,3−ジニ
トロベンゼン、1,2,4−トリニトロベンゼン等のニトロ
ベンゼン類、Ｎ−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、N,N−
ジメチルホルムアミド、キノリン、スルホラン等が挙げ
られる。勿論、沸点が130℃以下の有機溶剤も使用可能
であるが、130℃以上の処理温度を採用する場合は、加
圧が必要になるので操作がやや煩雑になる。
が130℃以上のものが好適である。例えば、α−クロロ
ナフタレン、β−クロロナフタレン、α−ブロモナフタ
レン、α−メチルナフタレン、α−メトキシナフタレン
等のナフタレン類、ジフエニルエーテル、4,4′−ジク
ロロジフエニエーテル、3,3′−ジメチルジフエニルエ
ーテル等のジフエニルエーテル類、ジフエニルメタン、
4,4′−ジメチルジフエニルメタン、3,3′−ジクロロジ
フエニルメタン等のジフエニルメタン類、1,4−ジクロ
ロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、ブロモベン
ゼン等のハロベンゼン類、ニトロベンゼン、1,3−ジニ
トロベンゼン、1,2,4−トリニトロベンゼン等のニトロ
ベンゼン類、Ｎ−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、N,N−
ジメチルホルムアミド、キノリン、スルホラン等が挙げ
られる。勿論、沸点が130℃以下の有機溶剤も使用可能
であるが、130℃以上の処理温度を採用する場合は、加
圧が必要になるので操作がやや煩雑になる。
有機溶剤の使用量は任意に選択できるが、好ましくはオ
キシチタニウムフタロシアニンに対して４〜30倍の範囲
から選ばれる。有機溶剤の使用量がこの範囲より少ない
と処理液の粘度が高くなるため、均一な混合が難かしく
なり、又、この範囲より多いと単位容積当りの処理量が
少なくなるので、避けるのが望ましい。
キシチタニウムフタロシアニンに対して４〜30倍の範囲
から選ばれる。有機溶剤の使用量がこの範囲より少ない
と処理液の粘度が高くなるため、均一な混合が難かしく
なり、又、この範囲より多いと単位容積当りの処理量が
少なくなるので、避けるのが望ましい。
加熱処理温度は、130〜300℃の範囲が好ましい。この範
囲より低い場合は変換速度が小さくなるので処理時間が
長くなる欠点がある。又、300℃以上の処理では使用す
る溶剤やオキシチタニウムフタロシアニンが、熱分解す
る恐れがあるので避けるのが好ましい。
囲より低い場合は変換速度が小さくなるので処理時間が
長くなる欠点がある。又、300℃以上の処理では使用す
る溶剤やオキシチタニウムフタロシアニンが、熱分解す
る恐れがあるので避けるのが好ましい。
共存させるオキシチタニウムフタロシアニンのＡ型結晶
の量は、任意に選択できるが、好ましくはＢ型結晶に対
して５〜60％の範囲である。Ｂ型結晶からＡ型結晶への
変換速度は共存させるＡ型結晶の量に比例するので、５
％以下では処理時間が長くなり実用的ではない。又、Ａ
型結晶を共存させないと変換は全く起らない。
の量は、任意に選択できるが、好ましくはＢ型結晶に対
して５〜60％の範囲である。Ｂ型結晶からＡ型結晶への
変換速度は共存させるＡ型結晶の量に比例するので、５
％以下では処理時間が長くなり実用的ではない。又、Ａ
型結晶を共存させないと変換は全く起らない。
（実施例） 以下に実施例、比較例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
実施例１ 温度計、撹拌器を備えた300mlのフラスコに、オキシチ
タニウムフタロシアニンのＢ型結晶とＡ型結晶を各6g宛
仕込み、α−クロロナフタレン200mlを加えて200℃に昇
温し、同温度で３時間懸濁撹拌した。この懸濁液を120
℃に冷却した後過し、オキシチタニウムフタロシアニ
ンの湿ケーキを得た。次いで湿ケーキに付着しているα
−クロロナフタレンをメタノールを用いて洗浄して除去
した後、60℃で減圧乾燥してオキシチタニウムフタロシ
アニン11.5gを得た。得られたオキシチタニウムフタロ
シアニンの粉末Ｘ線回折パターンは図−１に一致し、純
粋なＡ型結晶であつた。
タニウムフタロシアニンのＢ型結晶とＡ型結晶を各6g宛
仕込み、α−クロロナフタレン200mlを加えて200℃に昇
温し、同温度で３時間懸濁撹拌した。この懸濁液を120
℃に冷却した後過し、オキシチタニウムフタロシアニ
ンの湿ケーキを得た。次いで湿ケーキに付着しているα
−クロロナフタレンをメタノールを用いて洗浄して除去
した後、60℃で減圧乾燥してオキシチタニウムフタロシ
アニン11.5gを得た。得られたオキシチタニウムフタロ
シアニンの粉末Ｘ線回折パターンは図−１に一致し、純
粋なＡ型結晶であつた。
実施例２〜15、比較例１〜５ 溶剤の種類、処理温度、Ａ型結晶の添加量等を変えた以
外は実施例と同様に実験した結果を表１に示す。
外は実施例と同様に実験した結果を表１に示す。
図−１はオキシチタニウムフタロシアニンのＡ型結晶の
粉末Ｘ線回折図であり、回折角（２θ）9.3゜、26.3゜
に特徴的な強い回折ピークを有する。 図−２はオキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結晶の
粉末Ｘ線回折図であり、回折角（２θ）7.6゜、28.6゜
に特徴的な強い回折ピークを有する。 図−３はオキシチタニウムフタロシアニンのＣ型結晶の
粉末Ｘ線回折図であり、回折角（２θ）7.0゜、15.6
゜、23.4゜、25.5゜に特徴的な強い回折ピークを有す
る。
粉末Ｘ線回折図であり、回折角（２θ）9.3゜、26.3゜
に特徴的な強い回折ピークを有する。 図−２はオキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結晶の
粉末Ｘ線回折図であり、回折角（２θ）7.6゜、28.6゜
に特徴的な強い回折ピークを有する。 図−３はオキシチタニウムフタロシアニンのＣ型結晶の
粉末Ｘ線回折図であり、回折角（２θ）7.0゜、15.6
゜、23.4゜、25.5゜に特徴的な強い回折ピークを有す
る。
Claims (1)
- 【請求項１】オキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結
晶を、Ａ型結晶の存在下に有機溶媒中で加熱することを
特徴とする、オキシチタニウムフタロシアニンのＢ型結
晶のＡ型結晶への変換方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14344386A JPH0730265B2 (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 結晶型の変換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14344386A JPH0730265B2 (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 結晶型の変換方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63364A JPS63364A (ja) | 1988-01-05 |
| JPH0730265B2 true JPH0730265B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15338819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14344386A Expired - Fee Related JPH0730265B2 (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 結晶型の変換方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730265B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69124061T2 (de) * | 1990-10-24 | 1997-05-15 | Canon Kk | Verfahren zur Herstellung von kristallinem Oxytitanphthalocyanin |
| JPH08209023A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-08-13 | Fuji Electric Co Ltd | チタニルオキシフタロシアニン結晶とその製法及び電子写真感光体 |
| US5874570A (en) * | 1995-11-10 | 1999-02-23 | Fuji Electric Co., Ltd. | Titanyloxyphthalocyanine crystals, and method of preparing the same |
| US6797446B2 (en) | 1999-12-31 | 2004-09-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptors |
| US6668148B2 (en) | 2000-12-20 | 2003-12-23 | Ricoh Company, Ltd. | Latent electrostatic image developing apparatus and image forming apparatus including such developing apparatus |
| JP5402279B2 (ja) | 2008-06-27 | 2014-01-29 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、その製造方法、及びそれを使用した画像形成装置 |
| JP5553198B2 (ja) | 2008-11-26 | 2014-07-16 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、及びそれを使用した画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| US8206880B2 (en) | 2009-06-05 | 2012-06-26 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus and process cartridge therefor using the photoreceptor |
-
1986
- 1986-06-19 JP JP14344386A patent/JPH0730265B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63364A (ja) | 1988-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0730267B2 (ja) | 結晶型オキシチタニウムフタロシアニン及びその製造方法 | |
| JPS6393735A (ja) | （２，２）−パラシクロフアンおよびその誘導体の製造方法 | |
| JPH0730265B2 (ja) | 結晶型の変換方法 | |
| JPH075846B2 (ja) | Ａ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
| JPS647108B2 (ja) | ||
| US3351481A (en) | Process of producing phthalocyanine pigments | |
| JPS62135568A (ja) | ジメチルアミノメチル銅フタロシアニン及びその誘導体の製造法 | |
| JP2782809B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 | |
| JPS63365A (ja) | 結晶型の変換方法 | |
| JPS63207858A (ja) | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JP2782782B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造法 | |
| JPH05179153A (ja) | 顔料の製造方法 | |
| JP2001172519A (ja) | 超臨界場を応用した有機顔料の製造方法 | |
| JP3865426B2 (ja) | 鮮明な銅フタロシアニン顔料の製造方法 | |
| JP2782815B2 (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの製造法 | |
| JPS6248769A (ja) | 銅フタロシアニンの製造方法 | |
| JPS6357670A (ja) | 結晶型の変換方法 | |
| EP0399430B1 (en) | Process for preparation of crystal-line oxytitanium phthalocyanine | |
| JP3680862B2 (ja) | ベンツイミダゾロン化合物 | |
| JP2001181529A (ja) | 銅フタロシアニンセミクルードの製法および銅フタロシアニンクルードの製法 | |
| WO2018155096A1 (ja) | キサンテン系染料を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター | |
| JP2536563B2 (ja) | 新規結晶型銅フタロシアニン | |
| JPS58147462A (ja) | キナクリドンの精製法 | |
| JP2003105220A (ja) | キナクリドン類の製造方法 | |
| JPH04296369A (ja) | オキシチタニウムフタロシアニンの結晶形変換方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |