JP2001181529A - 銅フタロシアニンセミクルードの製法および銅フタロシアニンクルードの製法 - Google Patents
銅フタロシアニンセミクルードの製法および銅フタロシアニンクルードの製法Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
Abstract
(57)【要約】
【課題】 不純物、特に有機不純物が従来よりも低減さ
れた銅フタロシアニンクルードおよびセミクルードを提
供する。 【解決手段】 銅フタロシアニン未精製物を洗浄して、
銅フタロシアニンクルードを得る銅フタロシアニンクル
ードの製法において、銅フタロシアニン未精製物を少な
くともアルカリ金属水酸化物等の無機塩基溶液で洗浄す
る。無機塩基溶液での洗浄に加えて、無機酸溶液での洗
浄や、アルコールでの洗浄を行うことが好ましい。ま
た、無機塩基溶液での洗浄時に、無機塩基溶液に水蒸気
を導入しながら銅フタロシアニン未精製物を洗浄する
と、不純物、特に有機不純物をより低減できる。こうし
て得られた銅フタロシアニンクルードを摩砕すると、不
純物が低減された銅フタロシアニンセミクルードが得ら
れる。
れた銅フタロシアニンクルードおよびセミクルードを提
供する。 【解決手段】 銅フタロシアニン未精製物を洗浄して、
銅フタロシアニンクルードを得る銅フタロシアニンクル
ードの製法において、銅フタロシアニン未精製物を少な
くともアルカリ金属水酸化物等の無機塩基溶液で洗浄す
る。無機塩基溶液での洗浄に加えて、無機酸溶液での洗
浄や、アルコールでの洗浄を行うことが好ましい。ま
た、無機塩基溶液での洗浄時に、無機塩基溶液に水蒸気
を導入しながら銅フタロシアニン未精製物を洗浄する
と、不純物、特に有機不純物をより低減できる。こうし
て得られた銅フタロシアニンクルードを摩砕すると、不
純物が低減された銅フタロシアニンセミクルードが得ら
れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は銅フタロシアニン顔
料の前駆体である銅フタロシアニンクルードの製法およ
び銅フタロシアニンセミクルードの製法に関する。
料の前駆体である銅フタロシアニンクルードの製法およ
び銅フタロシアニンセミクルードの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】銅フタロシアニン顔料は鮮明な色と大き
な着色力を有し、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性等の耐性
に優れた顔料であるため、広く使用されている。銅フタ
ロシアニン顔料を得るためには、まず、無水フタル酸と
尿素と銅化合物とを反応させたり、フタロジニトリルと
銅化合物とを反応させたりして、銅フタロシアニンを製
造する。ここで得られた合成直後の銅フタロシアニンに
は、反応時に副生した低分子量の有機化合物や、未反応
の銅化合物の他、反応時に使用した触媒由来の無機化合
物等が不純物として５〜２０重量％程度含まれている。
そこで、通常、この不純物が含まれた状態の銅フタロシ
アニン（以下、銅フタロシアニン未精製物という）を塩
酸、硫酸等の酸で洗浄して不純物をできるだけ低減させ
て、銅フタロシアニンクルードを得る。
な着色力を有し、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性等の耐性
に優れた顔料であるため、広く使用されている。銅フタ
ロシアニン顔料を得るためには、まず、無水フタル酸と
尿素と銅化合物とを反応させたり、フタロジニトリルと
銅化合物とを反応させたりして、銅フタロシアニンを製
造する。ここで得られた合成直後の銅フタロシアニンに
は、反応時に副生した低分子量の有機化合物や、未反応
の銅化合物の他、反応時に使用した触媒由来の無機化合
物等が不純物として５〜２０重量％程度含まれている。
そこで、通常、この不純物が含まれた状態の銅フタロシ
アニン（以下、銅フタロシアニン未精製物という）を塩
酸、硫酸等の酸で洗浄して不純物をできるだけ低減させ
て、銅フタロシアニンクルードを得る。
【０００３】次いで、このクルードを乾式粉砕や湿式粉
砕することにより、平均一次粒子径が約０．００１〜
０．０１μｍ程度の極微細な結晶粒子が二次凝集した凝
集塊からなる粗製顔料組成物を得る。この粗製顔料組成
物はα型とβ型の混晶でありセミクルードと呼ばれる。
そして、このセミクルードをさらにソルベントソルトミ
リング処理やソルベントボイリング処理してβ型結晶へ
と結晶転移させる顔料化を行って、凝集していない約
０．０２〜０．２μｍ程度の平均一次粒子径を有するβ
型の銅フタロシアニン顔料を得る。
砕することにより、平均一次粒子径が約０．００１〜
０．０１μｍ程度の極微細な結晶粒子が二次凝集した凝
集塊からなる粗製顔料組成物を得る。この粗製顔料組成
物はα型とβ型の混晶でありセミクルードと呼ばれる。
そして、このセミクルードをさらにソルベントソルトミ
リング処理やソルベントボイリング処理してβ型結晶へ
と結晶転移させる顔料化を行って、凝集していない約
０．０２〜０．２μｍ程度の平均一次粒子径を有するβ
型の銅フタロシアニン顔料を得る。
【０００４】このような銅フタロシアニン顔料の製造方
法のうち、不純物が含まれた状態の銅フタロシアニン未
精製物を酸で洗浄して不純物を低減させ、銅フタロシア
ニンクルードを得る工程は、最終的に得られる銅フタロ
シアニン顔料の着色力、分散性等の性能に影響を与える
ため重要である。すなわち、この工程で不純物、特に有
機不純物をできるだけ多く除去することによって、最終
的に得られる銅フタロシアニン顔料の着色力と分散性を
高めることができる。また、有機不純物の含有量が少な
い銅フタロシアニンクルードから得られる銅フタロシア
ニンセミクルードほどβ型結晶の含有率が高く、銅フタ
アロシアニンセミクルードの銅フタロシアニン顔料への
顔料化を短時間で行うことができる。
法のうち、不純物が含まれた状態の銅フタロシアニン未
精製物を酸で洗浄して不純物を低減させ、銅フタロシア
ニンクルードを得る工程は、最終的に得られる銅フタロ
シアニン顔料の着色力、分散性等の性能に影響を与える
ため重要である。すなわち、この工程で不純物、特に有
機不純物をできるだけ多く除去することによって、最終
的に得られる銅フタロシアニン顔料の着色力と分散性を
高めることができる。また、有機不純物の含有量が少な
い銅フタロシアニンクルードから得られる銅フタロシア
ニンセミクルードほどβ型結晶の含有率が高く、銅フタ
アロシアニンセミクルードの銅フタロシアニン顔料への
顔料化を短時間で行うことができる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、銅フタ
ロシアニン未精製物を酸洗浄して不純物を低減させる従
来の方法では、有機不純物を十分に低減させることがで
きず、洗浄後にも通常約１．５〜５重量％程度の有機不
純物が残存した。このように有機不純物を１．５〜５重
量％程度含む銅フタロシアニンクルードやセミクルード
を用いて顔料化された銅フタアロシアニン顔料は、着色
力や分散性が不十分なうえ、顔料化に要する時間も長
く、顔料化後に複雑な洗浄工程が必要で、製造工程上で
も問題があった。
ロシアニン未精製物を酸洗浄して不純物を低減させる従
来の方法では、有機不純物を十分に低減させることがで
きず、洗浄後にも通常約１．５〜５重量％程度の有機不
純物が残存した。このように有機不純物を１．５〜５重
量％程度含む銅フタロシアニンクルードやセミクルード
を用いて顔料化された銅フタアロシアニン顔料は、着色
力や分散性が不十分なうえ、顔料化に要する時間も長
く、顔料化後に複雑な洗浄工程が必要で、製造工程上で
も問題があった。
【０００６】本発明は前記事情に鑑みてなされたもの
で、銅フタロシアニン未精製物を少なくとも無機塩基溶
液で洗浄して、不純物、特に有機不純物が従来よりも低
減された銅フタロシアニンクルードおよびセミクルード
を提供することを課題とする。
で、銅フタロシアニン未精製物を少なくとも無機塩基溶
液で洗浄して、不純物、特に有機不純物が従来よりも低
減された銅フタロシアニンクルードおよびセミクルード
を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の銅フタロシアニ
ンクルードの製法は、銅フタロシアニン未精製物を洗浄
して、銅フタロシアニンクルードを得る銅フタロシアニ
ンクルードの製法において、銅フタロシアニン未精製物
を少なくとも無機塩基溶液で洗浄することを特徴とす
る。上記製法においては、銅フタロシアニン未精製物を
無機酸溶液で洗浄することが好ましい。上記無機塩基が
アルカリ金属水酸化物であることが好ましい。さらに、
上記銅フタロシアニン未精製物をアルコールで洗浄する
ことが好ましい。また、無機塩基溶液での洗浄時に、無
機塩基溶液に水蒸気を導入しながら銅フタロシアニン未
精製物を洗浄することが好ましい。
ンクルードの製法は、銅フタロシアニン未精製物を洗浄
して、銅フタロシアニンクルードを得る銅フタロシアニ
ンクルードの製法において、銅フタロシアニン未精製物
を少なくとも無機塩基溶液で洗浄することを特徴とす
る。上記製法においては、銅フタロシアニン未精製物を
無機酸溶液で洗浄することが好ましい。上記無機塩基が
アルカリ金属水酸化物であることが好ましい。さらに、
上記銅フタロシアニン未精製物をアルコールで洗浄する
ことが好ましい。また、無機塩基溶液での洗浄時に、無
機塩基溶液に水蒸気を導入しながら銅フタロシアニン未
精製物を洗浄することが好ましい。
【０００８】本発明の銅フタロシアニンセミクルードの
製法は、銅フタロシアニン未精製物を洗浄して、銅フタ
ロシアニンクルードを得て、ついで、この銅フタロシア
ニンクルードを摩砕して銅フタロシアニンセミクルード
を得る銅フタロシアニンセミクルードの製法において、
銅フタロシアニン未精製物を少なくとも無機塩基溶液で
洗浄することを特徴とする。上記製法においては、銅フ
タロシアニン未精製物を無機酸溶液で洗浄することが好
ましい。上記無機塩基がアルカリ金属水酸化物であるこ
とが好ましい。さらに、上記銅フタロシアニン未精製物
をアルコールで洗浄することが好ましい。また、無機塩
基溶液での洗浄時に、無機塩基溶液に水蒸気を導入しな
がら銅フタロシアニン未精製物を洗浄することが好まし
い。
製法は、銅フタロシアニン未精製物を洗浄して、銅フタ
ロシアニンクルードを得て、ついで、この銅フタロシア
ニンクルードを摩砕して銅フタロシアニンセミクルード
を得る銅フタロシアニンセミクルードの製法において、
銅フタロシアニン未精製物を少なくとも無機塩基溶液で
洗浄することを特徴とする。上記製法においては、銅フ
タロシアニン未精製物を無機酸溶液で洗浄することが好
ましい。上記無機塩基がアルカリ金属水酸化物であるこ
とが好ましい。さらに、上記銅フタロシアニン未精製物
をアルコールで洗浄することが好ましい。また、無機塩
基溶液での洗浄時に、無機塩基溶液に水蒸気を導入しな
がら銅フタロシアニン未精製物を洗浄することが好まし
い。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の銅フタロシアニンクルードの製法は、銅フタロ
シアニン未精製物を洗浄して銅フタロシアニンクルード
を製造する際に、少なくとも無機塩基溶液で銅フタロシ
アニン未精製物を洗浄することを特徴とする。ここで銅
フタロシアニン未精製物とは、例えば無水フタル酸また
はその誘導体と、尿素またはその誘導体と、銅化合物と
を反応させるか、フタロジニトリルと銅化合物を反応さ
せることにより得られる合成直後のβ型の粗粒子であ
り、精製されていないものである。フタル酸誘導体とし
ては、例えばフタル酸塩、無水フタル酸、フタルイミ
ド、フタルアミド酸及びその塩またはそのエステル等が
挙げられる。金属源としては、例えば金属銅、第一銅ま
たは第二銅のハロゲン化物、酸化銅、硫酸銅、硫化銅、
水酸化銅等が挙げられる。
本発明の銅フタロシアニンクルードの製法は、銅フタロ
シアニン未精製物を洗浄して銅フタロシアニンクルード
を製造する際に、少なくとも無機塩基溶液で銅フタロシ
アニン未精製物を洗浄することを特徴とする。ここで銅
フタロシアニン未精製物とは、例えば無水フタル酸また
はその誘導体と、尿素またはその誘導体と、銅化合物と
を反応させるか、フタロジニトリルと銅化合物を反応さ
せることにより得られる合成直後のβ型の粗粒子であ
り、精製されていないものである。フタル酸誘導体とし
ては、例えばフタル酸塩、無水フタル酸、フタルイミ
ド、フタルアミド酸及びその塩またはそのエステル等が
挙げられる。金属源としては、例えば金属銅、第一銅ま
たは第二銅のハロゲン化物、酸化銅、硫酸銅、硫化銅、
水酸化銅等が挙げられる。
【００１０】これらを反応させる場合には、必要に応じ
てモリブデン酸アンモニウム等の触媒を用いて、有機溶
媒存在下または不存在下で１８０℃〜３００℃、１〜５
時間加熱して反応させる。有機溶媒としては、アルキル
ベンゼン、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、ア
ルキルシクロヘキサン、デカリン等の脂環式炭化水素、
デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素、ニトロベンゼ
ン、ニトロトルエン等の芳香族ニトロ化合物、トリクロ
ロベンゼン、クロロナフタレン等の芳香族ハロゲン化炭
化水素等が挙げられる。
てモリブデン酸アンモニウム等の触媒を用いて、有機溶
媒存在下または不存在下で１８０℃〜３００℃、１〜５
時間加熱して反応させる。有機溶媒としては、アルキル
ベンゼン、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素、ア
ルキルシクロヘキサン、デカリン等の脂環式炭化水素、
デカン、ドデカン等の脂肪族炭化水素、ニトロベンゼ
ン、ニトロトルエン等の芳香族ニトロ化合物、トリクロ
ロベンゼン、クロロナフタレン等の芳香族ハロゲン化炭
化水素等が挙げられる。
【００１１】上記の反応で得られた合成直後の銅フタロ
シアニン未精製物は、平均一次粒子径が５〜１５μｍ程
度のβ型結晶粒子であるが、この未精製物には通常、反
応時に副生した低分子量の有機化合物や、未反応の銅化
合物、反応時に使用したモリブデン化合物等の触媒に由
来する無機化合物等が、不純物として通常約５〜２０重
量％程度含まれている。銅フタロシアニン未精製物に含
まれる不純物のうち有機化合物としては、例えば以下に
示すフタルイミド誘導体が挙げられる。
シアニン未精製物は、平均一次粒子径が５〜１５μｍ程
度のβ型結晶粒子であるが、この未精製物には通常、反
応時に副生した低分子量の有機化合物や、未反応の銅化
合物、反応時に使用したモリブデン化合物等の触媒に由
来する無機化合物等が、不純物として通常約５〜２０重
量％程度含まれている。銅フタロシアニン未精製物に含
まれる不純物のうち有機化合物としては、例えば以下に
示すフタルイミド誘導体が挙げられる。
【００１２】
【化１】
【００１３】このようなフタルイミド誘導体等の不純物
を含む銅フタロシアニン未精製物を無機塩基溶液で洗浄
することによって、フタルイミド誘導体等の不純物が除
去され、銅フタロシアニン以外の有機化合物の含有率が
１重量％以下の銅フタロシアニンクルードを得ることが
できる。ここで使用される無機塩基としては、例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物が挙げられ、通常、１〜５重量％程度の水溶液と
して使用される。洗浄方法としては、例えば、これらの
無機塩基溶液中に銅フタロシアニン未精製物を添加して
３０〜９０℃で、０．５〜５時間程度攪拌し、ついで、
濾過、遠心分離等の分離操作後、得られた固体を水洗、
乾燥する方法が挙げられる。
を含む銅フタロシアニン未精製物を無機塩基溶液で洗浄
することによって、フタルイミド誘導体等の不純物が除
去され、銅フタロシアニン以外の有機化合物の含有率が
１重量％以下の銅フタロシアニンクルードを得ることが
できる。ここで使用される無機塩基としては、例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物が挙げられ、通常、１〜５重量％程度の水溶液と
して使用される。洗浄方法としては、例えば、これらの
無機塩基溶液中に銅フタロシアニン未精製物を添加して
３０〜９０℃で、０．５〜５時間程度攪拌し、ついで、
濾過、遠心分離等の分離操作後、得られた固体を水洗、
乾燥する方法が挙げられる。
【００１４】ここで、銅フタロシアニン未精製物に含ま
れるフタルイミド誘導体等の有機不純物は、その大部分
がアルカリ可溶化合物であるため、このような方法で洗
浄すると有機不純物の大部分は液相中に溶解し、その結
果、銅フタロシアニン以外の有機化合物の含有率が１重
量％以下に低減された銅フタロシアニンクルードを得る
ことができる。また、この際、同時に未反応の銅化合物
や反応時に使用したモリブデン化合物等の触媒に由来す
る無機不純物も除去することができ、これら無機化合物
の含有率を、０．０１重量％以下に低減することができ
る。
れるフタルイミド誘導体等の有機不純物は、その大部分
がアルカリ可溶化合物であるため、このような方法で洗
浄すると有機不純物の大部分は液相中に溶解し、その結
果、銅フタロシアニン以外の有機化合物の含有率が１重
量％以下に低減された銅フタロシアニンクルードを得る
ことができる。また、この際、同時に未反応の銅化合物
や反応時に使用したモリブデン化合物等の触媒に由来す
る無機不純物も除去することができ、これら無機化合物
の含有率を、０．０１重量％以下に低減することができ
る。
【００１５】無機塩基溶液で洗浄する際には、この無機
塩基溶液に水蒸気を導入しながら銅フタロシアニン未精
製物を洗浄してもよい。具体的には、無機塩基溶液中に
銅フタロシアニン未精製物を添加した後、このスラリー
溶液中に水蒸気を導入しながら７０〜１００℃で、０．
５〜５時間程度攪拌し、ついで、濾過、遠心分離等の分
離操作後、得られた固体を水洗、乾燥して銅フタロシア
ニンクルードを得る。このように水蒸気を導入しながら
無機塩基溶液で洗浄すると、有機性不純物の加水分解を
促進させるため、より効率よく有機不純物を液相中へと
溶解させることができ、その結果、有機不純物をさらに
低減することができる。
塩基溶液に水蒸気を導入しながら銅フタロシアニン未精
製物を洗浄してもよい。具体的には、無機塩基溶液中に
銅フタロシアニン未精製物を添加した後、このスラリー
溶液中に水蒸気を導入しながら７０〜１００℃で、０．
５〜５時間程度攪拌し、ついで、濾過、遠心分離等の分
離操作後、得られた固体を水洗、乾燥して銅フタロシア
ニンクルードを得る。このように水蒸気を導入しながら
無機塩基溶液で洗浄すると、有機性不純物の加水分解を
促進させるため、より効率よく有機不純物を液相中へと
溶解させることができ、その結果、有機不純物をさらに
低減することができる。
【００１６】このようにして無機塩基溶液で銅フタロシ
アニン未精製物を洗浄することに加えて、硫酸、塩酸等
の無機酸溶液でこれを洗浄してもよい。無機塩基溶液だ
けでなく、無機酸溶液で洗浄することによって、有機不
純物、未反応の銅化合物、反応時に使用したモリブデン
化合物等の触媒に由来する無機不純物の他、無機塩基溶
液で銅フタロシアニン未精製物を洗浄した際に生成して
しまうナトリウム化合物等も除去することができ、不純
物をさらに低減できる。また、さらに、メタノール等の
アルコールによるアルコール洗浄や、アセトン洗浄等を
行ってもよい。アルコール洗浄やアセトン洗浄を行う
と、アルコール、アセトンに可溶な有機不純物をさらに
低減できる。このように無機塩基溶液による洗浄に加え
て、無機酸溶液での洗浄、アルコール洗浄、アセトン洗
浄等を適宜組み合わせて行うことによって、有機不純物
および無機不純物をより低減することができる。
アニン未精製物を洗浄することに加えて、硫酸、塩酸等
の無機酸溶液でこれを洗浄してもよい。無機塩基溶液だ
けでなく、無機酸溶液で洗浄することによって、有機不
純物、未反応の銅化合物、反応時に使用したモリブデン
化合物等の触媒に由来する無機不純物の他、無機塩基溶
液で銅フタロシアニン未精製物を洗浄した際に生成して
しまうナトリウム化合物等も除去することができ、不純
物をさらに低減できる。また、さらに、メタノール等の
アルコールによるアルコール洗浄や、アセトン洗浄等を
行ってもよい。アルコール洗浄やアセトン洗浄を行う
と、アルコール、アセトンに可溶な有機不純物をさらに
低減できる。このように無機塩基溶液による洗浄に加え
て、無機酸溶液での洗浄、アルコール洗浄、アセトン洗
浄等を適宜組み合わせて行うことによって、有機不純物
および無機不純物をより低減することができる。
【００１７】これらの洗浄を行う順序には特に制限はな
いが、まず初めに無機塩基溶液で洗浄し、ついで無機酸
溶液による洗浄やアルコール洗浄等を適宜行うことが好
ましい。さらに好ましくは、まず初めに無機塩基溶液に
水蒸気を導入しながら銅フタロシアニン未精製物を洗浄
し、ついで、無機酸溶液で洗浄する方法が好ましい。こ
のような組み合わせで洗浄すると、無機塩基溶液洗浄で
主として有機不純物が洗浄され、無機酸溶液洗浄で主と
して無機不純物が洗浄され好ましい。
いが、まず初めに無機塩基溶液で洗浄し、ついで無機酸
溶液による洗浄やアルコール洗浄等を適宜行うことが好
ましい。さらに好ましくは、まず初めに無機塩基溶液に
水蒸気を導入しながら銅フタロシアニン未精製物を洗浄
し、ついで、無機酸溶液で洗浄する方法が好ましい。こ
のような組み合わせで洗浄すると、無機塩基溶液洗浄で
主として有機不純物が洗浄され、無機酸溶液洗浄で主と
して無機不純物が洗浄され好ましい。
【００１８】このようにして得られた銅フタロシアニン
クルードを、ボールミル等の分散機で摩砕することによ
って、摩砕時間の経過とともにβ型の銅フタロシアニン
クルードが細かく摩砕され、徐々にα型結晶が生成す
る。そして、α型とβ型の混晶系であり、顔料の粒子径
より一桁小さい粒子径の一次粒子が二次凝集した銅フタ
ロシアニンセミクルードが得られる。この銅フタロシア
ニンセミクルードは、有機不純物および無機不純物が低
減された銅フタロシアニンクルードを摩砕して得られた
ものであるため、同様に有機不純物および無機不純物の
含有率が低減されている。
クルードを、ボールミル等の分散機で摩砕することによ
って、摩砕時間の経過とともにβ型の銅フタロシアニン
クルードが細かく摩砕され、徐々にα型結晶が生成す
る。そして、α型とβ型の混晶系であり、顔料の粒子径
より一桁小さい粒子径の一次粒子が二次凝集した銅フタ
ロシアニンセミクルードが得られる。この銅フタロシア
ニンセミクルードは、有機不純物および無機不純物が低
減された銅フタロシアニンクルードを摩砕して得られた
ものであるため、同様に有機不純物および無機不純物の
含有率が低減されている。
【００１９】銅フタロシアニンセミクルードは、つい
で、塩化ナトリウムや硫酸ナトリウム塩等の無機塩とエ
チレングリコール、ジエチレングリコール等の多価アル
コール等の粘性の高い水溶性有機溶剤の存在下で、ニー
ダー等で機械的に摩砕して顔料化するソルベントソルト
ミリング法や、芳香族系、アルコール系、エステル系、
エーテル系等の有機溶剤中でセミクルードを加熱処理
し、セミクルードの二次凝集をほぐすとともに、結晶成
長とα型からβ型への結晶転移を同時に行うソルベント
ボイリング法等で顔料化される。この顔料化によって、
二次凝集した銅フタロシアニンセミクルードは微細な一
次粒子へと分散し、α型結晶はβ型へと転移する。その
結果、平均一次粒子径０．０２〜０．２μｍのβ型銅フ
タロシアニン顔料が得られる。
で、塩化ナトリウムや硫酸ナトリウム塩等の無機塩とエ
チレングリコール、ジエチレングリコール等の多価アル
コール等の粘性の高い水溶性有機溶剤の存在下で、ニー
ダー等で機械的に摩砕して顔料化するソルベントソルト
ミリング法や、芳香族系、アルコール系、エステル系、
エーテル系等の有機溶剤中でセミクルードを加熱処理
し、セミクルードの二次凝集をほぐすとともに、結晶成
長とα型からβ型への結晶転移を同時に行うソルベント
ボイリング法等で顔料化される。この顔料化によって、
二次凝集した銅フタロシアニンセミクルードは微細な一
次粒子へと分散し、α型結晶はβ型へと転移する。その
結果、平均一次粒子径０．０２〜０．２μｍのβ型銅フ
タロシアニン顔料が得られる。
【００２０】このような顔料化工程において、銅フタロ
シアニンセミクルードとして、不純物、特に有機不純物
の含有率が低減された銅フタロシアニンセミクルード、
好ましくは含有率が１重量％以下に低減された銅フタロ
シアニンセミクルードを用いると、ソルベントソルトミ
リング法やソルベント法等の顔料化工程に要する時間を
大幅に短縮することができる。これは、有機不純物の含
有率が低い銅フタロシアニンセミクルードは、有機不純
物の含有率が高い銅フタロシアニンセミクルードに比べ
てβ型結晶の含有率が高いので、α型からβ型への結晶
転移が容易に進行するためである。よって、このような
銅フタロシアニンセミクルードを用いると、顔料の生産
性が向上し、効率よく銅フタロシアニン顔料を製造でき
る。
シアニンセミクルードとして、不純物、特に有機不純物
の含有率が低減された銅フタロシアニンセミクルード、
好ましくは含有率が１重量％以下に低減された銅フタロ
シアニンセミクルードを用いると、ソルベントソルトミ
リング法やソルベント法等の顔料化工程に要する時間を
大幅に短縮することができる。これは、有機不純物の含
有率が低い銅フタロシアニンセミクルードは、有機不純
物の含有率が高い銅フタロシアニンセミクルードに比べ
てβ型結晶の含有率が高いので、α型からβ型への結晶
転移が容易に進行するためである。よって、このような
銅フタロシアニンセミクルードを用いると、顔料の生産
性が向上し、効率よく銅フタロシアニン顔料を製造でき
る。
【００２１】また、不純物、特に有機不純物が好ましく
は１重量％以下に低減された銅フタロシアニンクルード
およびセミクルードから得られた銅フタロシアニン顔料
は、有機不純物の含有率が多い銅フタロシアニンクルー
ドおよびセミクルードから得られた顔料に比べて、高い
分散性を有するとともに着色力も大きく、顔料として優
れた性能を有する。さらに、無機化合物の含有率も好ま
しくは０．０１重量％以下に低減された銅フタロシアニ
ンセミクルードおよび銅フタロシアニンクルードから得
られた顔料は、無機化合物の含有率が低減されているた
め、例えば、印刷時に使用するアルミニウム版等の金属
版を腐食する恐れのある塩化ナトリウム等の無機化合物
の含有率も極めて小さく好ましい。
は１重量％以下に低減された銅フタロシアニンクルード
およびセミクルードから得られた銅フタロシアニン顔料
は、有機不純物の含有率が多い銅フタロシアニンクルー
ドおよびセミクルードから得られた顔料に比べて、高い
分散性を有するとともに着色力も大きく、顔料として優
れた性能を有する。さらに、無機化合物の含有率も好ま
しくは０．０１重量％以下に低減された銅フタロシアニ
ンセミクルードおよび銅フタロシアニンクルードから得
られた顔料は、無機化合物の含有率が低減されているた
め、例えば、印刷時に使用するアルミニウム版等の金属
版を腐食する恐れのある塩化ナトリウム等の無機化合物
の含有率も極めて小さく好ましい。
【００２２】よって、このような銅フタロシアニンクル
ードの製法および銅フタロシアニンセミクルードの製法
によれば、不純物、特に有機不純物が従来よりも低減さ
れた銅フタロシアニンクルードおよびセミクルードが得
られるため、高い分散性を有し着色力も大きく、優れた
性能を有する銅フタロシアニン顔料を、短い顔料化時間
で生産性よく製造することができる。
ードの製法および銅フタロシアニンセミクルードの製法
によれば、不純物、特に有機不純物が従来よりも低減さ
れた銅フタロシアニンクルードおよびセミクルードが得
られるため、高い分散性を有し着色力も大きく、優れた
性能を有する銅フタロシアニン顔料を、短い顔料化時間
で生産性よく製造することができる。
【００２３】
【実施例】次に実施例を示して本発明を具体的に説明す
る。 ［実施例１］無水フタル酸、尿素、塩化銅をアルキルベ
ンゼン中でモリブデン酸アンモニウム触媒の存在下、２
００℃で３時間反応させて、銅フタロシアニン未精製物
を製造した。この銅フタロシアニン未精製物１００ｇ
と、２重量％水酸化ナトリウム水溶液１０００ｇをビー
カー中で、７０℃に保持しながら１時間攪拌した後、ビ
ーカー中の内容物を濾過して固液分離し固形分を得た。
この固形分を水洗して、さらに、１重量％硫酸１０００
ｇとともにビーカー中で、７０℃に保持しながら１時間
攪拌した。ついで、ビーカー中の内容物を濾過して固液
分離し、固形分を水洗、乾燥して銅フタロシアニンクル
ードを得た。この銅フタロシアニンクルードを分析した
ところ、銅フタロシアニン以外の有機化合物の含有率は
０．７重量％、無機化合物の含有率は ０．００５重量
％であった。有機化合物および無機化合物の含有率は、
高速液体クロマトグラフ法およびイオンクロマトグラフ
法により求めた。この銅フタロシアニンクルードを、乾
式摩砕（ドライミリング法）して銅フタロシアニンセミ
クルードを得た。さらに、この銅フタロシアニンセミク
ルード１００ｇ、水を３００ｇ、イソブチルアルコール
を７００ｇをセパラブルフラスコに入れ、９０℃で１時
間加熱処理し、次いでイソブチルアルコールを溜去して
顔料の水分散液を得た。これを濾過、水洗後乾燥して、
銅フタロシアニン顔料９８ｇを得た。得られた銅フタロ
シアニン顔料について分散性と着色力を評価した。な
お、分散性と着色力は以下の方法で評価した。これらの
評価結果を表１に示す。 ・着色力の評価方法 得られた顔料を用い、以下の方法により平版インキを作
成した。顔料０．３ｇ、インキ用樹脂ワニスＭＧ−６３
（大日本インキ化学工業製）１．２ｇをフーバーマラー
で分散し濃色インキを作成した。上記で得られた濃色イ
ンキ０．１ｇと白顔料が３０％の白インキ２ｇを混合し
て淡色インキを作成した。得られた各インキを試験イン
キとし、着色力と透明性を評価した。比較例１で得られ
た顔料を用いて、上記記載の濃色インキ（標準とする）
と、顔料使用量を２％刻みで、＋１６％増加した濃色イ
ンキ（比較標準とする）を作成した。標準および、比較
標準の濃色インキより、上記淡色インキ作成法に従っ
て、対応する淡色インキを作成し、それぞれ標準淡色ン
キ及び比較標準淡色インキとした。実施例、比較例で得
られた顔料の淡色インキを、比較標準淡色インキと、展
色紙にヘラを使用して展色して着色力を比較し、着色力
の一致した点を顔料の着色力とした。標準インキの着色
力を１００％とし、着色力の一致した比較標準インキの
標準に対する顔料量％を、評価サンプルの着色力とし
て、数値化した。 ・分散性の評価方法 着色力の試験で得られたインキを少量ガラス板に擦り付
け、光学顕微鏡により倍率１００倍で観察し、粒子の大
きい顔料の粒子数が多く観察されたものが分散性悪く、
粒子が細かくまたは粒子が見えにくいものを分散性良好
と判定した。
る。 ［実施例１］無水フタル酸、尿素、塩化銅をアルキルベ
ンゼン中でモリブデン酸アンモニウム触媒の存在下、２
００℃で３時間反応させて、銅フタロシアニン未精製物
を製造した。この銅フタロシアニン未精製物１００ｇ
と、２重量％水酸化ナトリウム水溶液１０００ｇをビー
カー中で、７０℃に保持しながら１時間攪拌した後、ビ
ーカー中の内容物を濾過して固液分離し固形分を得た。
この固形分を水洗して、さらに、１重量％硫酸１０００
ｇとともにビーカー中で、７０℃に保持しながら１時間
攪拌した。ついで、ビーカー中の内容物を濾過して固液
分離し、固形分を水洗、乾燥して銅フタロシアニンクル
ードを得た。この銅フタロシアニンクルードを分析した
ところ、銅フタロシアニン以外の有機化合物の含有率は
０．７重量％、無機化合物の含有率は ０．００５重量
％であった。有機化合物および無機化合物の含有率は、
高速液体クロマトグラフ法およびイオンクロマトグラフ
法により求めた。この銅フタロシアニンクルードを、乾
式摩砕（ドライミリング法）して銅フタロシアニンセミ
クルードを得た。さらに、この銅フタロシアニンセミク
ルード１００ｇ、水を３００ｇ、イソブチルアルコール
を７００ｇをセパラブルフラスコに入れ、９０℃で１時
間加熱処理し、次いでイソブチルアルコールを溜去して
顔料の水分散液を得た。これを濾過、水洗後乾燥して、
銅フタロシアニン顔料９８ｇを得た。得られた銅フタロ
シアニン顔料について分散性と着色力を評価した。な
お、分散性と着色力は以下の方法で評価した。これらの
評価結果を表１に示す。 ・着色力の評価方法 得られた顔料を用い、以下の方法により平版インキを作
成した。顔料０．３ｇ、インキ用樹脂ワニスＭＧ−６３
（大日本インキ化学工業製）１．２ｇをフーバーマラー
で分散し濃色インキを作成した。上記で得られた濃色イ
ンキ０．１ｇと白顔料が３０％の白インキ２ｇを混合し
て淡色インキを作成した。得られた各インキを試験イン
キとし、着色力と透明性を評価した。比較例１で得られ
た顔料を用いて、上記記載の濃色インキ（標準とする）
と、顔料使用量を２％刻みで、＋１６％増加した濃色イ
ンキ（比較標準とする）を作成した。標準および、比較
標準の濃色インキより、上記淡色インキ作成法に従っ
て、対応する淡色インキを作成し、それぞれ標準淡色ン
キ及び比較標準淡色インキとした。実施例、比較例で得
られた顔料の淡色インキを、比較標準淡色インキと、展
色紙にヘラを使用して展色して着色力を比較し、着色力
の一致した点を顔料の着色力とした。標準インキの着色
力を１００％とし、着色力の一致した比較標準インキの
標準に対する顔料量％を、評価サンプルの着色力とし
て、数値化した。 ・分散性の評価方法 着色力の試験で得られたインキを少量ガラス板に擦り付
け、光学顕微鏡により倍率１００倍で観察し、粒子の大
きい顔料の粒子数が多く観察されたものが分散性悪く、
粒子が細かくまたは粒子が見えにくいものを分散性良好
と判定した。
【００２４】［実施例２］実施例１と同様の方法で銅フ
タロシアニン未精製物を製造し、得られた銅フタロシア
ニン未精製物１００ｇと、５重量％水酸化ナトリウム水
溶液１０００ｇをビーカーに中で、７０℃に保持しなが
ら３時間攪拌した後、ビーカー中の内容物を濾過して固
液分離し固形分を得た。この固形分を水洗して、さら
に、２重量％硫酸１０００ｇとともにビーカー中で、７
０℃に保持しながら３時間攪拌した。ついで、ビーカー
中の内容物を濾過して固液分離し、固形分を水洗、乾燥
して銅フタロシアニンクルードを得た。この銅フタロシ
アニンクルードを実施例１と同様の方法で分析したとこ
ろ、銅フタロシアニン以外の有機化合物の含有率は０．
６重量％、無機化合物の含有率は０．００５重量％であ
った。この銅フタロシアニンクルードを、実施例１と同
様にして銅フタロシアニンセミクルードを得た。さら
に、この銅フタロシアニンセミクルードを実施例１と同
様にして顔料化し、銅フタロシアニン顔料９８ｇを得
た。得られた銅フタロシアニン顔料について実施例１と
同様にして分散性と着色力を評価した。これらの評価結
果を表１に示す。
タロシアニン未精製物を製造し、得られた銅フタロシア
ニン未精製物１００ｇと、５重量％水酸化ナトリウム水
溶液１０００ｇをビーカーに中で、７０℃に保持しなが
ら３時間攪拌した後、ビーカー中の内容物を濾過して固
液分離し固形分を得た。この固形分を水洗して、さら
に、２重量％硫酸１０００ｇとともにビーカー中で、７
０℃に保持しながら３時間攪拌した。ついで、ビーカー
中の内容物を濾過して固液分離し、固形分を水洗、乾燥
して銅フタロシアニンクルードを得た。この銅フタロシ
アニンクルードを実施例１と同様の方法で分析したとこ
ろ、銅フタロシアニン以外の有機化合物の含有率は０．
６重量％、無機化合物の含有率は０．００５重量％であ
った。この銅フタロシアニンクルードを、実施例１と同
様にして銅フタロシアニンセミクルードを得た。さら
に、この銅フタロシアニンセミクルードを実施例１と同
様にして顔料化し、銅フタロシアニン顔料９８ｇを得
た。得られた銅フタロシアニン顔料について実施例１と
同様にして分散性と着色力を評価した。これらの評価結
果を表１に示す。
【００２５】［実施例３］実施例１と同様の方法で銅フ
タロシアニン未精製物を製造し、得られた銅フタロシア
ニン未精製物１００ｇと、２重量％水酸化ナトリウム水
溶液１０００ｇをビーカー中で、７０℃に保持しながら
１時間攪拌した後、ビーカー中の内容物を濾過して固液
分離し固形分を得た。この固形分を水洗して、さらに、
１重量％硫酸１０００ｇとともにビーカー中で、７０℃
に保持しながら１時間攪拌した。その後さらに、メタノ
ール５００ｇとともにビーカー中室温で１時間処理し
た。ついで、ビーカー中の内容物を濾過して固液分離
し、固形分を水洗、乾燥して銅フタロシアニンクルード
９８ｇを得た。この銅フタロシアニンクルードを実施例
１と同様の方法で分析したところ、銅フタロシアニン以
外の有機化合物の含有率は０．１５重量％、無機化合物
の含有率は０．００５重量％であった。この銅フタロシ
アニンクルードを、ドライミリング法で処理して銅フタ
ロシアニンセミクルードを得た。さらに、この銅フタロ
シアニンセミクルードを実施例１と同様にして顔料化
し、銅フタロシアニン顔料を得た。得られた銅フタロシ
アニン顔料について実施例１と同様にして分散性と着色
力を評価した。これらの評価結果を表１に示す。
タロシアニン未精製物を製造し、得られた銅フタロシア
ニン未精製物１００ｇと、２重量％水酸化ナトリウム水
溶液１０００ｇをビーカー中で、７０℃に保持しながら
１時間攪拌した後、ビーカー中の内容物を濾過して固液
分離し固形分を得た。この固形分を水洗して、さらに、
１重量％硫酸１０００ｇとともにビーカー中で、７０℃
に保持しながら１時間攪拌した。その後さらに、メタノ
ール５００ｇとともにビーカー中室温で１時間処理し
た。ついで、ビーカー中の内容物を濾過して固液分離
し、固形分を水洗、乾燥して銅フタロシアニンクルード
９８ｇを得た。この銅フタロシアニンクルードを実施例
１と同様の方法で分析したところ、銅フタロシアニン以
外の有機化合物の含有率は０．１５重量％、無機化合物
の含有率は０．００５重量％であった。この銅フタロシ
アニンクルードを、ドライミリング法で処理して銅フタ
ロシアニンセミクルードを得た。さらに、この銅フタロ
シアニンセミクルードを実施例１と同様にして顔料化
し、銅フタロシアニン顔料を得た。得られた銅フタロシ
アニン顔料について実施例１と同様にして分散性と着色
力を評価した。これらの評価結果を表１に示す。
【００２６】［実施例４］実施例１と同様の方法で銅フ
タロシアニン未精製物を製造し、得られた銅フタロシア
ニン未精製物１００ｇと、２重量％水酸化ナトリウム水
溶液１０００ｇを、セパラブルフラスコ中で１００℃に
保持し、さらにこのセパラブルフラスコ中に水蒸気を導
入しながら１時間攪拌した。ついで、セパラブルフラス
コ中の内容物を濾過し、１重量％硫酸１０００ｇととも
にビーカー中で１時間攪拌処理した後固液分離し、固形
分を水洗、乾燥して銅フタロシアニンクルードを得た。
この銅フタロシアニンクルードを実施例１と同様の方法
で分析したところ、銅フタロシアニン以外の有機化合物
の含有率は０．２重量％、無機化合物の含有率は０．０
０４重量％であった。この銅フタロシアニンクルード
を、ドライミリング法で処理して銅フタロシアニンセミ
クルードを得た。さらに、この銅フタロシアニンセミク
ルードを 実施例１と同様にして顔料化し、銅フタロシ
アニン顔料を得た。得られた銅フタロシアニン顔料につ
いて実施例１と同様にして分散性と着色力を評価した。
これらの評価結果を表１に示す。
タロシアニン未精製物を製造し、得られた銅フタロシア
ニン未精製物１００ｇと、２重量％水酸化ナトリウム水
溶液１０００ｇを、セパラブルフラスコ中で１００℃に
保持し、さらにこのセパラブルフラスコ中に水蒸気を導
入しながら１時間攪拌した。ついで、セパラブルフラス
コ中の内容物を濾過し、１重量％硫酸１０００ｇととも
にビーカー中で１時間攪拌処理した後固液分離し、固形
分を水洗、乾燥して銅フタロシアニンクルードを得た。
この銅フタロシアニンクルードを実施例１と同様の方法
で分析したところ、銅フタロシアニン以外の有機化合物
の含有率は０．２重量％、無機化合物の含有率は０．０
０４重量％であった。この銅フタロシアニンクルード
を、ドライミリング法で処理して銅フタロシアニンセミ
クルードを得た。さらに、この銅フタロシアニンセミク
ルードを 実施例１と同様にして顔料化し、銅フタロシ
アニン顔料を得た。得られた銅フタロシアニン顔料につ
いて実施例１と同様にして分散性と着色力を評価した。
これらの評価結果を表１に示す。
【００２７】［比較例１］実施例１と同様の方法で銅フ
タロシアニン未精製物を製造し、得られた銅フタロシア
ニン未精製物１００ｇと、１重量％硫酸１０００ｇをビ
ーカー中で、７０℃に保持しながら１時間攪拌した。つ
いで、ビーカー中の内容物を濾過して固液分離し、固形
分を水洗、乾燥して銅フタロシアニンクルードを得た。
この銅フタロシアニンクルードを実施例１と同様の方法
で分析したところ、銅フタロシアニン以外の有機化合物
の含有率は２．５重量％、無機化合物の含有率は０．０
１重量％であった。この銅フタロシアニンクルードを、
ドライミリング法で処理して銅フタロシアニンセミクル
ードを得た。さらに、この銅フタロシアニンセミクルー
ドを 実施例１と同様にして顔料化し、銅フタロシアニ
ン顔料を得た。得られた銅フタロシアニン顔料について
実施例１と同様にして分散性と着色力を評価した。これ
らの評価結果を表１に示す。
タロシアニン未精製物を製造し、得られた銅フタロシア
ニン未精製物１００ｇと、１重量％硫酸１０００ｇをビ
ーカー中で、７０℃に保持しながら１時間攪拌した。つ
いで、ビーカー中の内容物を濾過して固液分離し、固形
分を水洗、乾燥して銅フタロシアニンクルードを得た。
この銅フタロシアニンクルードを実施例１と同様の方法
で分析したところ、銅フタロシアニン以外の有機化合物
の含有率は２．５重量％、無機化合物の含有率は０．０
１重量％であった。この銅フタロシアニンクルードを、
ドライミリング法で処理して銅フタロシアニンセミクル
ードを得た。さらに、この銅フタロシアニンセミクルー
ドを 実施例１と同様にして顔料化し、銅フタロシアニ
ン顔料を得た。得られた銅フタロシアニン顔料について
実施例１と同様にして分散性と着色力を評価した。これ
らの評価結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】 なお、表１中の記号は以下を示す。 ○…分散性が非常に良い △…分散性が良い
×…分散性が悪い
×…分散性が悪い
【００２９】銅フタロシアニンクルードを少なくとも水
酸化ナトリウム水溶液で洗浄することによって、銅フタ
ロシアニン以外の有機化合物の含有率を１重量％以下
に、無機化合物の含有率を０．０１重量％以下に低減す
ることができ、この銅フタロシアニンクルードから製造
された銅フタロシアニン顔料は、表１から明らかなよう
に、着色力、分散性がともに優れていた。
酸化ナトリウム水溶液で洗浄することによって、銅フタ
ロシアニン以外の有機化合物の含有率を１重量％以下
に、無機化合物の含有率を０．０１重量％以下に低減す
ることができ、この銅フタロシアニンクルードから製造
された銅フタロシアニン顔料は、表１から明らかなよう
に、着色力、分散性がともに優れていた。
【００３０】［実施例５］実施例１と同様の方法で、有
機化合物の含有率が０．７重量％、無機化合物の含有率
が０．００５重量％の銅フタロシアニンセミクルードを
得た。この銅フタロシアニンセミクルードを、実施例１
と同様にして顔料化した。この際、顔料化の時間を０〜
１８０分の間で変化させ、それぞれの顔料化時間で得ら
れた銅フタロシアニン顔料をＲｉｇａｋｕ社製粉末Ｘ線
装置で分析し、この顔料中のβ型結晶の割合を求めた。
顔料化時間に対する顔料中のβ型結晶の重量割合を図１
のグラフに示す。
機化合物の含有率が０．７重量％、無機化合物の含有率
が０．００５重量％の銅フタロシアニンセミクルードを
得た。この銅フタロシアニンセミクルードを、実施例１
と同様にして顔料化した。この際、顔料化の時間を０〜
１８０分の間で変化させ、それぞれの顔料化時間で得ら
れた銅フタロシアニン顔料をＲｉｇａｋｕ社製粉末Ｘ線
装置で分析し、この顔料中のβ型結晶の割合を求めた。
顔料化時間に対する顔料中のβ型結晶の重量割合を図１
のグラフに示す。
【００３１】［実施例６］実施例３と同様の方法で、有
機化合物の含有率が０．１５重量％、無機化合物の含有
率が０．００５重量％の銅フタロシアニンセミクルード
を得た。この銅フタロシアニンセミクルードを用いた以
外は実施例５と同様にして顔料化を行い、顔料中のβ型
結晶の割合を求めた。顔料化時間に対するβ型結晶の重
量割合を図１のグラフに示す。
機化合物の含有率が０．１５重量％、無機化合物の含有
率が０．００５重量％の銅フタロシアニンセミクルード
を得た。この銅フタロシアニンセミクルードを用いた以
外は実施例５と同様にして顔料化を行い、顔料中のβ型
結晶の割合を求めた。顔料化時間に対するβ型結晶の重
量割合を図１のグラフに示す。
【００３２】［比較例２］比較例１と同様にして得られ
たセミクルードを、実施例５と同様にして顔料化を行
い、顔料中のβ型結晶の割合を求めた。顔料化時間に対
するβ型結晶の重量割合を図１のグラフに示す。
たセミクルードを、実施例５と同様にして顔料化を行
い、顔料中のβ型結晶の割合を求めた。顔料化時間に対
するβ型結晶の重量割合を図１のグラフに示す。
【００３３】図１のグラフから明らかなように、銅フタ
ロシアニン以外の有機化合物の含有率が１重量％以下
で、無機化合物の含有率が０．０１重量％以下に低減さ
れた銅フタロシアニンセミクルードは、少ない処理時間
で顔料化が進んだ。
ロシアニン以外の有機化合物の含有率が１重量％以下
で、無機化合物の含有率が０．０１重量％以下に低減さ
れた銅フタロシアニンセミクルードは、少ない処理時間
で顔料化が進んだ。
【００３４】
【発明の効果】以上説明したように本発明の銅フタロシ
アニンクルードの製法および銅フタロシアニンセミクル
ードの製法によれば、不純物、特に有機不純物が従来よ
りも低減された銅フタロシアニンクルードおよびセミク
ルードが得られため、高い分散性を有し着色力も大き
く、優れた性能を有する銅フタロシアニン顔料を、短い
顔料化時間で生産性よく製造することができる。
アニンクルードの製法および銅フタロシアニンセミクル
ードの製法によれば、不純物、特に有機不純物が従来よ
りも低減された銅フタロシアニンクルードおよびセミク
ルードが得られため、高い分散性を有し着色力も大き
く、優れた性能を有する銅フタロシアニン顔料を、短い
顔料化時間で生産性よく製造することができる。
【図１】 実施例における顔料化時間とβ型結晶の割合
を示すグラフである。
を示すグラフである。
Claims (10)
- 【請求項１】 銅フタロシアニン未精製物を洗浄して、
銅フタロシアニンクルードを得る銅フタロシアニンクル
ードの製法において、 銅フタロシアニン未精製物を少なくとも無機塩基溶液で
洗浄することを特徴とする銅フタロシアニンクルードの
製法。 - 【請求項２】 銅フタロシアニン未精製物を無機酸溶液
で洗浄することを特徴とする請求項１に記載の銅フタロ
シアニンクルードの製法。 - 【請求項３】 無機塩基がアルカリ金属水酸化物である
ことを特徴とする請求項１または２に記載の銅フタロシ
アニンクルードの製法。 - 【請求項４】 銅フタロシアニン未精製物をアルコール
で洗浄することを特徴とする請求項１ないし３のいずれ
かに記載の銅フタロシアニンクルードの製法。 - 【請求項５】 無機塩基溶液での洗浄時に、無機塩基溶
液に水蒸気を導入しながら銅フタロシアニン未精製物を
洗浄することを特徴とする請求項１ないし４のいずれか
に記載の銅フタロシアニンクルードの製法。 - 【請求項６】 銅フタロシアニン未精製物を洗浄して、
銅フタロシアニンクルードを得て、ついで、この銅フタ
ロシアニンクルードを摩砕して銅フタロシアニンセミク
ルードを得る銅フタロシアニンセミクルードの製法にお
いて、 銅フタロシアニン未精製物を少なくとも無機塩基溶液で
洗浄することを特徴とする銅フタロシアニンセミクルー
ドの製法。 - 【請求項７】 銅フタロシアニン未精製物を無機酸溶液
で洗浄することを特徴とする請求項６に記載の銅フタロ
シアニンセミクルードの製法。 - 【請求項８】 無機塩基がアルカリ金属水酸化物である
ことを特徴とする請求項６または７に記載の銅フタロシ
アニンセミクルードの製法。 - 【請求項９】 銅フタロシアニン未精製物をアルコール
で洗浄することを特徴とする請求項６ないし８のいずれ
かに記載の銅フタロシアニンセミクルードの製法。 - 【請求項１０】 無機塩基溶液での洗浄時に、無機塩基
溶液に水蒸気を導入しながら銅フタロシアニン未精製物
を洗浄することを特徴とする請求項６ないし９のいずれ
かに記載の銅フタロシアニンセミクルードの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37191199A JP2001181529A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 銅フタロシアニンセミクルードの製法および銅フタロシアニンクルードの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37191199A JP2001181529A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 銅フタロシアニンセミクルードの製法および銅フタロシアニンクルードの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001181529A true JP2001181529A (ja) | 2001-07-03 |
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ID=18499521
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37191199A Pending JP2001181529A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | 銅フタロシアニンセミクルードの製法および銅フタロシアニンクルードの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001181529A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008133375A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 着色組成物およびその製造方法 |
| KR100901879B1 (ko) | 2007-09-12 | 2009-06-09 | (주) 씨에프씨테라메이트 | 전하발생물질 및 전하발생물질의 제조방법 |
| CN112048189A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-12-08 | 宣城亚邦化工有限公司 | 浆料直接酸胀法制备酞菁蓝p.b.15的系统和方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08151535A (ja) * | 1994-05-11 | 1996-06-11 | Bayer Corp | フタロシアニン顔料の製造 |
| JPH09157536A (ja) * | 1995-10-02 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高耐久性近赤外線吸収化合物及びその用途 |
| JPH10101955A (ja) * | 1996-09-30 | 1998-04-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| JPH11116840A (ja) * | 1997-10-21 | 1999-04-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 有機溶剤の除去方法 |
-
1999
- 1999-12-27 JP JP37191199A patent/JP2001181529A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08151535A (ja) * | 1994-05-11 | 1996-06-11 | Bayer Corp | フタロシアニン顔料の製造 |
| JPH09157536A (ja) * | 1995-10-02 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高耐久性近赤外線吸収化合物及びその用途 |
| JPH10101955A (ja) * | 1996-09-30 | 1998-04-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| JPH11116840A (ja) * | 1997-10-21 | 1999-04-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 有機溶剤の除去方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008133375A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 着色組成物およびその製造方法 |
| KR101431505B1 (ko) | 2006-11-29 | 2014-08-20 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 착색 조성물 및 그 제조방법 |
| KR100901879B1 (ko) | 2007-09-12 | 2009-06-09 | (주) 씨에프씨테라메이트 | 전하발생물질 및 전하발생물질의 제조방법 |
| CN112048189A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-12-08 | 宣城亚邦化工有限公司 | 浆料直接酸胀法制备酞菁蓝p.b.15的系统和方法 |
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