JPH10101955A - β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 - Google Patents
β型銅フタロシアニン顔料の製造方法Info
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- JPH10101955A JPH10101955A JP25855396A JP25855396A JPH10101955A JP H10101955 A JPH10101955 A JP H10101955A JP 25855396 A JP25855396 A JP 25855396A JP 25855396 A JP25855396 A JP 25855396A JP H10101955 A JPH10101955 A JP H10101955A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色相が緑味で、しかも着色力、分散性に優
れ、工業的にも経済性にも優れ、且つ安全性の高いβ型
銅フタロシアニン顔料の製造方法を提供すること。 【解決手段】 粗製銅フタロシアニン及びロジンの基本
骨格を有する化合物を含有する混合物を乾式摩砕して得
られるα型銅フタロシアニン及びβ型銅フタロシアニン
の混合物を、アルコール、ケトン及びエステルから成る
群から選ばれる単独の有機溶剤中で、２種以上の有機溶
剤から成る混合溶剤中で、あるいはそれらと水との混合
溶剤中で加熱処理することから成る緑味調を呈するβ型
銅フタロシアニン顔料の製造方法。
れ、工業的にも経済性にも優れ、且つ安全性の高いβ型
銅フタロシアニン顔料の製造方法を提供すること。 【解決手段】 粗製銅フタロシアニン及びロジンの基本
骨格を有する化合物を含有する混合物を乾式摩砕して得
られるα型銅フタロシアニン及びβ型銅フタロシアニン
の混合物を、アルコール、ケトン及びエステルから成る
群から選ばれる単独の有機溶剤中で、２種以上の有機溶
剤から成る混合溶剤中で、あるいはそれらと水との混合
溶剤中で加熱処理することから成る緑味調を呈するβ型
銅フタロシアニン顔料の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はβ型銅フタロシアニ
ン顔料の製造方法に関し、更に詳しくは、印刷インキの
プロセス色に適した鮮明な緑味調を呈するβ型フタロシ
アニン顔料を工業的に有利に製造する方法に関する。
ン顔料の製造方法に関し、更に詳しくは、印刷インキの
プロセス色に適した鮮明な緑味調を呈するβ型フタロシ
アニン顔料を工業的に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、緑味調β型フタロシアニン顔料
は、工業的には、粗製銅フタロシアニンを無機塩とエチ
レングリコールのような粘結剤と共にニーダー等の装置
を用いて摩砕する方法により製造されている。この方法
によって得られる顔料は、色相が緑味で且つ高着色力で
あり印刷インキのプロセス色として最適である。
は、工業的には、粗製銅フタロシアニンを無機塩とエチ
レングリコールのような粘結剤と共にニーダー等の装置
を用いて摩砕する方法により製造されている。この方法
によって得られる顔料は、色相が緑味で且つ高着色力で
あり印刷インキのプロセス色として最適である。
【０００３】しかしながら、この方法は、摩砕時に粉砕
物以外の摩砕助剤を用いるため、生産性が悪いこと、高
ＣＯＤ排水が生じるため、環境対策が必要であること、
これらを回収再利用するために経費がかかり、コストが
高くなる等の問題点があった。
物以外の摩砕助剤を用いるため、生産性が悪いこと、高
ＣＯＤ排水が生じるため、環境対策が必要であること、
これらを回収再利用するために経費がかかり、コストが
高くなる等の問題点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの問題点を解決
するために、特開昭５０−１５７４１９号公報、特開昭
５２−６９４３５号公報等には、粗製銅フタロシアニン
を乾式粉砕して、α型銅フタロシアニンとβ型銅フタロ
シアニンの混合物を得た後、この混合物をキシレン等の
結晶化溶剤に浸漬することによって、α形銅フタロシア
ニンをβ型銅フタロシアニンへと転移させるβ型銅フタ
ロシアニン顔料を得る方法が開示されている。
するために、特開昭５０−１５７４１９号公報、特開昭
５２−６９４３５号公報等には、粗製銅フタロシアニン
を乾式粉砕して、α型銅フタロシアニンとβ型銅フタロ
シアニンの混合物を得た後、この混合物をキシレン等の
結晶化溶剤に浸漬することによって、α形銅フタロシア
ニンをβ型銅フタロシアニンへと転移させるβ型銅フタ
ロシアニン顔料を得る方法が開示されている。
【０００５】また、特公平６−５１８４６号公報には、
粗製銅フタロシアニンにロジン類を加えて乾式摩砕した
後、得られた摩砕物をブチルセロソルブ水溶液中で加熱
処理することによって易分散性の銅フタロシアニン顔料
を得る方法が開示されている。
粗製銅フタロシアニンにロジン類を加えて乾式摩砕した
後、得られた摩砕物をブチルセロソルブ水溶液中で加熱
処理することによって易分散性の銅フタロシアニン顔料
を得る方法が開示されている。
【０００６】しかしながら、特開昭５０−１５７４１９
号公報、特開昭５２−６９４３５号公報等に記載の方法
で得られたβ型銅フタロシアニン顔料は、従来の粗製銅
フタロシアニンを無機塩とエチレングリコールのような
粘結剤を用いてニーダー等で摩砕する方法に比較して、
色相が赤味で、ベヒクルへの顔料の分散性が悪いうえ、
着色力も劣る等の欠点があるため、この方法への代替は
困難であった。
号公報、特開昭５２−６９４３５号公報等に記載の方法
で得られたβ型銅フタロシアニン顔料は、従来の粗製銅
フタロシアニンを無機塩とエチレングリコールのような
粘結剤を用いてニーダー等で摩砕する方法に比較して、
色相が赤味で、ベヒクルへの顔料の分散性が悪いうえ、
着色力も劣る等の欠点があるため、この方法への代替は
困難であった。
【０００７】また、特公平６−５１８４６号公報に記載
の方法で得られた銅フタロシアニン顔料の色相は赤味で
あり、印刷インキのプロセス用には適さないものであっ
た。また、この方法で用いるロジンは軟化点が約６０℃
と低いため、アトライターでの摩砕中に、その摩擦熱で
溶融し、アトライター内壁に付着現象を引き起こし、異
常加熱による発火を誘引する危険性があった。
の方法で得られた銅フタロシアニン顔料の色相は赤味で
あり、印刷インキのプロセス用には適さないものであっ
た。また、この方法で用いるロジンは軟化点が約６０℃
と低いため、アトライターでの摩砕中に、その摩擦熱で
溶融し、アトライター内壁に付着現象を引き起こし、異
常加熱による発火を誘引する危険性があった。
【０００８】特公平６−５１８４６号に記載の方法で得
られるβ型銅フタロシアニン顔料の色相が赤味となる原
因は、（１）αとβ型の混合物をブチルセロソルブ中で
β型に結晶変換する際に、針状の大きな結晶に成長する
ためと考えられる。
られるβ型銅フタロシアニン顔料の色相が赤味となる原
因は、（１）αとβ型の混合物をブチルセロソルブ中で
β型に結晶変換する際に、針状の大きな結晶に成長する
ためと考えられる。
【０００９】本発明が解決しようとする課題は、色相が
緑味で、しかも着色力、分散性に優れ、工業的にも経済
性にも優れ、且つ安全性の高いβ型銅フタロシアニン顔
料の製造方法を提供することにある。
緑味で、しかも着色力、分散性に優れ、工業的にも経済
性にも優れ、且つ安全性の高いβ型銅フタロシアニン顔
料の製造方法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は鋭意研究し
た結果、粗製銅フタロシアニンとロジン基本骨格を有す
る化合物を含有する混合物を乾式摩砕して得られるα型
銅フタロシアニン及びβ型銅フタロシアニンの混合物
を、アルコール、ケトン及びエステル等の有機溶剤を単
独あるいは２種以上の混合溶液あるいはそれらと水との
混合溶剤中で加熱処理する方法により、色相が緑味で、
着色力、分散性に優れ、従来のニーダー法に匹敵するβ
型銅フタロシアニン顔料を経済的且つ安全に製造できる
ことを見出し本発明を完成するに至った。
た結果、粗製銅フタロシアニンとロジン基本骨格を有す
る化合物を含有する混合物を乾式摩砕して得られるα型
銅フタロシアニン及びβ型銅フタロシアニンの混合物
を、アルコール、ケトン及びエステル等の有機溶剤を単
独あるいは２種以上の混合溶液あるいはそれらと水との
混合溶剤中で加熱処理する方法により、色相が緑味で、
着色力、分散性に優れ、従来のニーダー法に匹敵するβ
型銅フタロシアニン顔料を経済的且つ安全に製造できる
ことを見出し本発明を完成するに至った。
【００１１】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、粗製銅フタロシアニン及びロジンの基本骨格を有す
る化合物を含有する混合物を乾式摩砕して得られるα型
銅フタロシアニン及びβ型銅フタロシアニンの混合物
を、アルコール、ケトン、エステルから成る群から選ば
れる単独の有機溶剤中で、２種以上の有機溶剤から成る
混合溶剤中で、あるいはそれらと水との混合溶剤中で加
熱処理することを特徴とする緑味調を呈するβ型銅フタ
ロシアニン顔料の製造方法を提供する。
に、粗製銅フタロシアニン及びロジンの基本骨格を有す
る化合物を含有する混合物を乾式摩砕して得られるα型
銅フタロシアニン及びβ型銅フタロシアニンの混合物
を、アルコール、ケトン、エステルから成る群から選ば
れる単独の有機溶剤中で、２種以上の有機溶剤から成る
混合溶剤中で、あるいはそれらと水との混合溶剤中で加
熱処理することを特徴とする緑味調を呈するβ型銅フタ
ロシアニン顔料の製造方法を提供する。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法で用いるロジン
基本骨格を有する化合物としては、例えば、ガムロジ
ン、トール油ロジン、ウッドロジン、水添ロジン、不均
化ロジン、重合ロジン等あるいはその金属塩あるいはエ
ステル類等；ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フ
ェノール樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、ロジン変性ポ
リエステル樹脂、ロジン変性ポリアミド樹脂、ロジン変
性アクリル酸樹脂、ロジン変性アルキド樹脂等あるいは
その金属塩あるいはエステル類の如き各種ロジン変性樹
脂が挙げられる。
基本骨格を有する化合物としては、例えば、ガムロジ
ン、トール油ロジン、ウッドロジン、水添ロジン、不均
化ロジン、重合ロジン等あるいはその金属塩あるいはエ
ステル類等；ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フ
ェノール樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、ロジン変性ポ
リエステル樹脂、ロジン変性ポリアミド樹脂、ロジン変
性アクリル酸樹脂、ロジン変性アルキド樹脂等あるいは
その金属塩あるいはエステル類の如き各種ロジン変性樹
脂が挙げられる。
【００１３】ロジンの基本骨格とは、大別してアビエタ
ン、ピマラン、イソピマラン、ラブダン型の４種に分け
られるが、本発明の製造方法で用いるロジン基本骨格を
有する化合物では、その全てを含み、カルボキシル基を
除いた骨格の部分を有しているもの全てを含むものであ
る。
ン、ピマラン、イソピマラン、ラブダン型の４種に分け
られるが、本発明の製造方法で用いるロジン基本骨格を
有する化合物では、その全てを含み、カルボキシル基を
除いた骨格の部分を有しているもの全てを含むものであ
る。
【００１４】この乾式摩砕の際、ロジンを未溶融状態で
処理した方が、その結晶成長防止効果が高く、製造工程
的にもアトライター等内部への付着を引き起こさず好都
合である。ロジンをそのままを使用する場合は、十分な
冷却を行なう必要が生じるが、ロジンを金属塩とするこ
とによって、その軟化点が３００℃以上となる結果、難
燃性となり、溶融付着現象が発生せず、処理効果を高め
るとともに工業的にも有利となる。また、ロジンを樹脂
と反応させることで軟化点を高くすることによっても同
様の効果が得られる。
処理した方が、その結晶成長防止効果が高く、製造工程
的にもアトライター等内部への付着を引き起こさず好都
合である。ロジンをそのままを使用する場合は、十分な
冷却を行なう必要が生じるが、ロジンを金属塩とするこ
とによって、その軟化点が３００℃以上となる結果、難
燃性となり、溶融付着現象が発生せず、処理効果を高め
るとともに工業的にも有利となる。また、ロジンを樹脂
と反応させることで軟化点を高くすることによっても同
様の効果が得られる。
【００１５】ロジンの金属塩の金属種には特に限定はな
いが、例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ａｌ、Ｔ
ｉ等が挙げられる。
いが、例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｒ、Ａｌ、Ｔ
ｉ等が挙げられる。
【００１６】ロジンの基本骨格を有する化合物の添加量
は、粗製銅フタロシアニンの仕込量の０．５〜５０重量
％の範囲が好ましく、３〜２０重量％の範囲が特に好ま
しい。
は、粗製銅フタロシアニンの仕込量の０．５〜５０重量
％の範囲が好ましく、３〜２０重量％の範囲が特に好ま
しい。
【００１７】粗製銅フタロシアニンとロジンの基本骨格
を有する化合物とを混合する方法は、摩砕時に粗製銅フ
タロシアニンにロジンの基本骨格を有する化合物を添加
する方法であっても、予め粗製銅フタロシアニンにロジ
ンの基本骨格を有する化合物を処理をしておく方法であ
ってもよい。
を有する化合物とを混合する方法は、摩砕時に粗製銅フ
タロシアニンにロジンの基本骨格を有する化合物を添加
する方法であっても、予め粗製銅フタロシアニンにロジ
ンの基本骨格を有する化合物を処理をしておく方法であ
ってもよい。
【００１８】本発明の製造方法において、乾式摩砕に用
いる装置としては、例えば、アトライター、ボールミ
ル、ビーズミル、振動ミル、ハンマーミル等を挙げるこ
とができる。
いる装置としては、例えば、アトライター、ボールミ
ル、ビーズミル、振動ミル、ハンマーミル等を挙げるこ
とができる。
【００１９】乾式摩砕は、銅フタロシアニン顔料のα型
及びβ型結晶形を表わすＸ線回折図ピーク高さをＬα及
びＬβとした場合、Ｌα／Ｌβと含有率の検量線からα
型の含有率が≧３０％となるまで行なうことが好まし
い。最も工業的に有利なのはα型の含有率が６０％から
７５％程度である。なお、Ｘ線回折図におけるＬαは
６．８°の、Ｌβは９．２°のピーク高さをとった。
及びβ型結晶形を表わすＸ線回折図ピーク高さをＬα及
びＬβとした場合、Ｌα／Ｌβと含有率の検量線からα
型の含有率が≧３０％となるまで行なうことが好まし
い。最も工業的に有利なのはα型の含有率が６０％から
７５％程度である。なお、Ｘ線回折図におけるＬαは
６．８°の、Ｌβは９．２°のピーク高さをとった。
【００２０】本発明の製造方法で用いる有機溶剤として
は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、
２−ブタノール、４−ブタノール、アミルアルコール、
イソアミルアルコール、２−アミルアルコール、tert−
アミルアルコール、ヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノール、メチルシクロヘキサノール、ヘプチルアルコー
ル等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルアセトン、
メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケト
ン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシ
ル、メトキシブチルアセテート、セロソルブアセテート
等のエステル系溶媒等が挙げられる。これらの有機溶剤
は、２種以上の混合物として用いることもでき、あるい
はこれらの有機溶剤又はそれらの混合物と水との混合系
を用いることもできる。なかでも、α型からβ型への結
晶変換能力、溶剤の回収の容易さ、得られる顔料の品質
特に色相、分散性に優れる点から、イソブタノール、２
−ブタノール等の炭素原子数４の脂肪族アルコールを用
いることが好ましい。
は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、
２−ブタノール、４−ブタノール、アミルアルコール、
イソアミルアルコール、２−アミルアルコール、tert−
アミルアルコール、ヘキシルアルコール、シクロヘキサ
ノール、メチルシクロヘキサノール、ヘプチルアルコー
ル等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルアセトン、
メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケト
ン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシ
ル、メトキシブチルアセテート、セロソルブアセテート
等のエステル系溶媒等が挙げられる。これらの有機溶剤
は、２種以上の混合物として用いることもでき、あるい
はこれらの有機溶剤又はそれらの混合物と水との混合系
を用いることもできる。なかでも、α型からβ型への結
晶変換能力、溶剤の回収の容易さ、得られる顔料の品質
特に色相、分散性に優れる点から、イソブタノール、２
−ブタノール等の炭素原子数４の脂肪族アルコールを用
いることが好ましい。
【００２１】有機溶剤の使用量は、摩砕物１００重量部
に対して５重量部以上が好ましく、１００〜３００重量
部の範囲が特に好ましい。
に対して５重量部以上が好ましく、１００〜３００重量
部の範囲が特に好ましい。
【００２２】有機溶剤による処理温度は、処理溶剤系の
結晶成長能力に応じて室温から該溶剤系の沸点或は混合
溶剤ではその共沸点の範囲で適宜選択することができる
が、例えば、イソブタノールと水の混合溶剤の場合はそ
の共沸点８９℃が好ましい。
結晶成長能力に応じて室温から該溶剤系の沸点或は混合
溶剤ではその共沸点の範囲で適宜選択することができる
が、例えば、イソブタノールと水の混合溶剤の場合はそ
の共沸点８９℃が好ましい。
【００２３】有機溶剤による処理時間も処理溶剤系の結
晶成長能力に応じて変わるが、４〜８時間の範囲が好ま
しい。
晶成長能力に応じて変わるが、４〜８時間の範囲が好ま
しい。
【００２４】溶剤処理後は、蒸留、好ましくは水との共
沸により、留去回収する。回収した溶剤は再度使用する
ことができる。
沸により、留去回収する。回収した溶剤は再度使用する
ことができる。
【００２５】
【作用】ロジンの基本骨格部が、乾式摩砕によるメカノ
ケミカル的作用により銅フタロシアニンの結晶成長面で
あるｂ軸面に強く親和する。それにより、顔料化時にα
型からβ型へ結晶変換させる溶剤処理により引き起こさ
れる結晶成長を防止するのに大きな効果をもたらし、ま
た、顔料同志の凝集を緩和し解凝集を容易にさせる効果
をもたらすことにより、色相の緑味化と高い着色力を有
する顔料を得ることを可能にしたものと考えられる。
ケミカル的作用により銅フタロシアニンの結晶成長面で
あるｂ軸面に強く親和する。それにより、顔料化時にα
型からβ型へ結晶変換させる溶剤処理により引き起こさ
れる結晶成長を防止するのに大きな効果をもたらし、ま
た、顔料同志の凝集を緩和し解凝集を容易にさせる効果
をもたらすことにより、色相の緑味化と高い着色力を有
する顔料を得ることを可能にしたものと考えられる。
【００２６】
【実施例】以下、製造例、実施例及び比較例を用いて本
発明を更に詳細に説明する。なお、以下の説明におい
て、「部」及び「％」はそれぞれ『重量部』及び『重量
％』を表わす。
発明を更に詳細に説明する。なお、以下の説明におい
て、「部」及び「％」はそれぞれ『重量部』及び『重量
％』を表わす。
【００２７】＜製造例１＞（粗製銅フタロシアニンの製
造） 無水フタル酸１２１８部、尿素１５４０部、無水塩化第
一銅２００部、モリブデン酸アンモニウム５部及び溶媒
として炭素原子数５〜８個のアルキル基を有するアルキ
ルベンゼンの混合物４０００部を反応器に仕込み、撹拌
しながら加熱して２００℃まで昇温させた後、同温度で
２．５時間反応させた。反応終了後、減圧下で溶媒を留
去し、残った反応生成物を２％塩酸８０００部中に加
え、７０℃で１時間撹拌した後、吸引濾過した。このよ
うにして得たケーキを８０℃の温水で充分洗浄した後、
乾燥させて粗製銅フタロシアニンを得た。
造） 無水フタル酸１２１８部、尿素１５４０部、無水塩化第
一銅２００部、モリブデン酸アンモニウム５部及び溶媒
として炭素原子数５〜８個のアルキル基を有するアルキ
ルベンゼンの混合物４０００部を反応器に仕込み、撹拌
しながら加熱して２００℃まで昇温させた後、同温度で
２．５時間反応させた。反応終了後、減圧下で溶媒を留
去し、残った反応生成物を２％塩酸８０００部中に加
え、７０℃で１時間撹拌した後、吸引濾過した。このよ
うにして得たケーキを８０℃の温水で充分洗浄した後、
乾燥させて粗製銅フタロシアニンを得た。
【００２８】＜製造例２＞（ロジン金属塩の製造方法） 水添ロジン（ステベライトロジン）１００部、水酸化ナ
トリウム２０部及び水１０００部をビーカーに仕込んだ
後、７０℃以上に加熱することによって溶解させてロジ
ン水溶液を得た。このようにして得たロジン水溶液に、
塩化カルシウム２７部及び水２００部から成る水酸化カ
ルシウム水溶液を撹拌しながら添加することによって、
ロジンカルシウム塩を析出させた。ロジンカルシウム塩
析出溶液のｐＨを８に調整した後、濾過し、得られた残
渣を湯洗浄し、乾燥させて、ロジンカルシウム塩を得
た。
トリウム２０部及び水１０００部をビーカーに仕込んだ
後、７０℃以上に加熱することによって溶解させてロジ
ン水溶液を得た。このようにして得たロジン水溶液に、
塩化カルシウム２７部及び水２００部から成る水酸化カ
ルシウム水溶液を撹拌しながら添加することによって、
ロジンカルシウム塩を析出させた。ロジンカルシウム塩
析出溶液のｐＨを８に調整した後、濾過し、得られた残
渣を湯洗浄し、乾燥させて、ロジンカルシウム塩を得
た。
【００２９】＜製造例３＞（粗製銅フタロシアニンの乾
式粉砕物の製造） 製造例１で得た粗製銅フタロシアニン５００部及び製造
例２で得たステベライトロジンカルシウム塩２５部を容
量５リットルのアトライター（直径３／８インチのスチ
ールボール１３Ｋｇを含む）を用いて、内温９０〜１１
０℃で６０分間粉砕して、α型銅フタロシアニン７１％
及びβ型銅フタロシアニン２９％から成る混合物を得
た。
式粉砕物の製造） 製造例１で得た粗製銅フタロシアニン５００部及び製造
例２で得たステベライトロジンカルシウム塩２５部を容
量５リットルのアトライター（直径３／８インチのスチ
ールボール１３Ｋｇを含む）を用いて、内温９０〜１１
０℃で６０分間粉砕して、α型銅フタロシアニン７１％
及びβ型銅フタロシアニン２９％から成る混合物を得
た。
【００３０】α型銅フタロシアニンとβ型銅フタロシア
ニンの重量比（α／β）は、図１に示したＸ線回折図の
α型結晶形を表わす回折角度（２θ）＝６．８゜におけ
るピーク高さＳαと、β型結晶形を表わす回折角度（２
θ）＝９．２におけるピーク高さＳβから求めた。
ニンの重量比（α／β）は、図１に示したＸ線回折図の
α型結晶形を表わす回折角度（２θ）＝６．８゜におけ
るピーク高さＳαと、β型結晶形を表わす回折角度（２
θ）＝９．２におけるピーク高さＳβから求めた。
【００３１】なお、この時のＸ線回折の測定条件は、タ
ーゲット：Ｃｕ、フイルター：Ｎｉ、電圧：４０ＫＶ、
電流：３０ｍＡである。
ーゲット：Ｃｕ、フイルター：Ｎｉ、電圧：４０ＫＶ、
電流：３０ｍＡである。
【００３２】＜製造例４＞（粗製銅フタロシアニンへの
ロジン処理） 製造例１で得た粗製銅フタロシアニン５００部を水５０
００部に分散し、７０℃に加熱して、粗製銅フタロシア
ニンの水分散液を得た。このようにして得た粗製銅フタ
ロシアニンの水分散液に、水酸化ナトリウム１０部及び
水５００部から成る水酸化ナトリウム水溶液にトール油
ロジン５０部を加熱溶解したロジン水溶液を添加した。
この混合物に、塩化カルシウム１３．５部を水１００部
に溶解した水溶液を添加した。混合液のｐＨを８に調整
した後、生じた析出物を濾取し、湯洗浄し、乾燥させ
て、ロジンカルシウム塩含有粗製銅フタロシアニンのロ
ジンを得た。
ロジン処理） 製造例１で得た粗製銅フタロシアニン５００部を水５０
００部に分散し、７０℃に加熱して、粗製銅フタロシア
ニンの水分散液を得た。このようにして得た粗製銅フタ
ロシアニンの水分散液に、水酸化ナトリウム１０部及び
水５００部から成る水酸化ナトリウム水溶液にトール油
ロジン５０部を加熱溶解したロジン水溶液を添加した。
この混合物に、塩化カルシウム１３．５部を水１００部
に溶解した水溶液を添加した。混合液のｐＨを８に調整
した後、生じた析出物を濾取し、湯洗浄し、乾燥させ
て、ロジンカルシウム塩含有粗製銅フタロシアニンのロ
ジンを得た。
【００３３】＜製造例５＞（粗製銅フタロシアニンの乾
式粉砕物の製造） 製造例４で得たロジンカルシウム塩含有粗製銅フタロシ
アニン５００部を容量５リットルのアトライター（直径
３／８インチのスチールボール１３Ｋｇを含む）を用い
て、内温９０〜１１０℃で６０分間粉砕して、α型銅フ
タロシアニン７２％及びβ型銅フタロシアニン２８％か
ら成る混合物を得た。なお、α型とβ型の割合は、製造
例３と同じ方法で求めた。
式粉砕物の製造） 製造例４で得たロジンカルシウム塩含有粗製銅フタロシ
アニン５００部を容量５リットルのアトライター（直径
３／８インチのスチールボール１３Ｋｇを含む）を用い
て、内温９０〜１１０℃で６０分間粉砕して、α型銅フ
タロシアニン７２％及びβ型銅フタロシアニン２８％か
ら成る混合物を得た。なお、α型とβ型の割合は、製造
例３と同じ方法で求めた。
【００３４】＜製造例６＞（ロジン変性樹脂の金属塩の
製造） ロジン変性マレイン酸樹脂（ハリマ化成製の「ハリマッ
クＴ−８０」）１００部、水酸化ナトリウム１３部及び
水８５０部をビーカーに仕込み、８０℃に加熱して溶解
させて、ロジン変性マレイン樹脂の水溶液を得た。この
ようにして得たロジン変性マレイン酸樹脂の水溶液に、
塩化カルシウム４８部及び水４００部から成る塩化カル
シウム水溶液を撹拌しながら添加し、ロジン変性マレイ
ン酸樹脂のカルシウム塩を析出させた。ロジン変性マレ
イン酸樹脂のカルシウム塩析出溶液のｐＨを８に調整し
た後、濾過し、得られた残渣を湯洗浄し、乾燥させて、
ロジン変性マレイン酸樹脂のカルシウム塩を得た。
製造） ロジン変性マレイン酸樹脂（ハリマ化成製の「ハリマッ
クＴ−８０」）１００部、水酸化ナトリウム１３部及び
水８５０部をビーカーに仕込み、８０℃に加熱して溶解
させて、ロジン変性マレイン樹脂の水溶液を得た。この
ようにして得たロジン変性マレイン酸樹脂の水溶液に、
塩化カルシウム４８部及び水４００部から成る塩化カル
シウム水溶液を撹拌しながら添加し、ロジン変性マレイ
ン酸樹脂のカルシウム塩を析出させた。ロジン変性マレ
イン酸樹脂のカルシウム塩析出溶液のｐＨを８に調整し
た後、濾過し、得られた残渣を湯洗浄し、乾燥させて、
ロジン変性マレイン酸樹脂のカルシウム塩を得た。
【００３５】＜製造例７＞製造例１で得た粗製銅フタロ
シアニン５００部及び製造例６で得たロジン変性マレイ
ン酸樹脂のカルシウム塩２５部を容量５リットルのアト
ライター（直径３／８インチのスチールボール１３Ｋｇ
を含む）を用いて、内温９０〜１１０℃で６０分間粉砕
して、α型銅フタロシアニン６９％及びβ型銅フタロシ
アニン３１％から成る混合物を得た。なお、α型とβ型
の割合は、製造例３と同じ方法で求めた。
シアニン５００部及び製造例６で得たロジン変性マレイ
ン酸樹脂のカルシウム塩２５部を容量５リットルのアト
ライター（直径３／８インチのスチールボール１３Ｋｇ
を含む）を用いて、内温９０〜１１０℃で６０分間粉砕
して、α型銅フタロシアニン６９％及びβ型銅フタロシ
アニン３１％から成る混合物を得た。なお、α型とβ型
の割合は、製造例３と同じ方法で求めた。
【００３６】＜製造例８＞製造例１で得た粗製銅フタロ
シアニン５００部及びロジン変性マレイン酸樹脂（ハリ
マ化成製の「ハリマックＴ−８０」）５０部を容量５リ
ットルのアトライター（直径３／８インチのスチールボ
ール１３Ｋｇを含む）を用いて、内温９０〜１１０℃で
６０分間粉砕して、α型銅フタロシアニン６７％及びβ
型銅フタロシアニン３３％から成る混合物を得た。
シアニン５００部及びロジン変性マレイン酸樹脂（ハリ
マ化成製の「ハリマックＴ−８０」）５０部を容量５リ
ットルのアトライター（直径３／８インチのスチールボ
ール１３Ｋｇを含む）を用いて、内温９０〜１１０℃で
６０分間粉砕して、α型銅フタロシアニン６７％及びβ
型銅フタロシアニン３３％から成る混合物を得た。
【００３７】＜比較例１＞（ニーダー法） 製造例１で得た粗製銅フタロシアニン５００部、粉砕食
塩２５００部、ジエチレングリコール５００部及びキシ
レン３０部を容量８リットルのニーダーを用いて８０℃
で６時間混練した。得られた混練物１００部を１％塩酸
水溶液２０００部と共に、８０℃で２時間分散させた
後、濾過し、得られた残渣を水洗し、乾燥させて銅フタ
ロシアニン顔料を得た。このようにして得た銅フタロシ
アニンの結晶形をＸ線回折法により分析した結果、β型
であった。
塩２５００部、ジエチレングリコール５００部及びキシ
レン３０部を容量８リットルのニーダーを用いて８０℃
で６時間混練した。得られた混練物１００部を１％塩酸
水溶液２０００部と共に、８０℃で２時間分散させた
後、濾過し、得られた残渣を水洗し、乾燥させて銅フタ
ロシアニン顔料を得た。このようにして得た銅フタロシ
アニンの結晶形をＸ線回折法により分析した結果、β型
であった。
【００３８】＜比較例２＞（粗製銅フタロシアニンの乾
式粉砕物の製造） 製造例１で得た粗製銅フタロシアニン５００部を容量５
リットルのアトライター（直径３／８インチのスチール
ボール１３Ｋｇを含む）を用いて、内温９０〜１１０℃
で６０分間粉砕して、α型銅フタロシアニン６２％及び
β型銅フタロシアニン３８％から成る摩砕物を得た。な
お、α型とβ型の割合は、製造例３と同じ方法で求め
た。
式粉砕物の製造） 製造例１で得た粗製銅フタロシアニン５００部を容量５
リットルのアトライター（直径３／８インチのスチール
ボール１３Ｋｇを含む）を用いて、内温９０〜１１０℃
で６０分間粉砕して、α型銅フタロシアニン６２％及び
β型銅フタロシアニン３８％から成る摩砕物を得た。な
お、α型とβ型の割合は、製造例３と同じ方法で求め
た。
【００３９】＜比較例３＞（溶剤法） 比較例２で得た摩砕物１００部、イソブタノール３００
部及び水６００部を容量１リットルのフラスコ中で共沸
温度で４時間加熱した後、溶剤を共沸により完全に除去
・回収した。固形分を濾過し、乾燥させて顔料を得た。
このようにして得た銅フタロシアニン顔料の結晶形をＸ
線回折法により分析した結果、β型であった。
部及び水６００部を容量１リットルのフラスコ中で共沸
温度で４時間加熱した後、溶剤を共沸により完全に除去
・回収した。固形分を濾過し、乾燥させて顔料を得た。
このようにして得た銅フタロシアニン顔料の結晶形をＸ
線回折法により分析した結果、β型であった。
【００４０】＜実施例１＞製造例３で得た粗製銅フタロ
シアニンの乾式摩砕物１００部を、イソブタノール３０
０部及び水６００部と共に容量１リットルのフラスコ中
で共沸温度で８時間加熱した後、溶剤を共沸により完全
に除去・回収した。固形分を濾過し、乾燥させて顔料を
得た。このようにして得た銅フタロシアニン顔料の結晶
形をＸ線回折法により分析した結果、β型であった。
シアニンの乾式摩砕物１００部を、イソブタノール３０
０部及び水６００部と共に容量１リットルのフラスコ中
で共沸温度で８時間加熱した後、溶剤を共沸により完全
に除去・回収した。固形分を濾過し、乾燥させて顔料を
得た。このようにして得た銅フタロシアニン顔料の結晶
形をＸ線回折法により分析した結果、β型であった。
【００４１】得られた銅フタロシアニン顔料の色相を比
較例１のニーダー法による顔料と比較したところ、色相
はほぼ同等の緑味調β型銅フタロシアニン顔料であっ
た。また、着色力も同等であった。表１に評価結果を示
した。
較例１のニーダー法による顔料と比較したところ、色相
はほぼ同等の緑味調β型銅フタロシアニン顔料であっ
た。また、着色力も同等であった。表１に評価結果を示
した。
【００４２】＜実施例２＞製造例３と同様操作にてステ
ベライトロジンＣａ塩２５部の代わりに、不均化ロジン
（ハリマ化成製「バンディスＴ−２５Ｋ」）のＣａ塩５
０部を添加し、乾式摩砕した摩砕物１００部を、イソブ
タノール３００部、イソプロピルアルコール３０部及び
水６００部と共に容量１リットルのフラスコ中で共沸温
度で８時間加熱した後、溶剤を共沸により完全に回収
し、固形分を濾過、乾燥させて顔料を得た。このように
して得た銅フタロシアニン顔料の結晶形をＸ線回折法に
より分析した結果、β型であった。
ベライトロジンＣａ塩２５部の代わりに、不均化ロジン
（ハリマ化成製「バンディスＴ−２５Ｋ」）のＣａ塩５
０部を添加し、乾式摩砕した摩砕物１００部を、イソブ
タノール３００部、イソプロピルアルコール３０部及び
水６００部と共に容量１リットルのフラスコ中で共沸温
度で８時間加熱した後、溶剤を共沸により完全に回収
し、固形分を濾過、乾燥させて顔料を得た。このように
して得た銅フタロシアニン顔料の結晶形をＸ線回折法に
より分析した結果、β型であった。
【００４３】得られた銅フタロシアニン顔料の色相を比
較例１の顔料と比較したところ、色相はほぼ同等で分散
性，流動性に優れていた。表１に評価結果を示した。
較例１の顔料と比較したところ、色相はほぼ同等で分散
性，流動性に優れていた。表１に評価結果を示した。
【００４４】＜実施例３＞製造例４で得た粗製銅フタロ
シアニンの乾式摩砕物１００部、イソブタノール３００
部、イソプロピルアルコール３０部及び水６００部を容
量１リットルのフラスコ中で共沸温度で８時間加熱した
後、溶剤を共沸により完全に除去・回収した。固形分を
濾過し、乾燥させて顔料を得た。このようにして得た銅
フタロシアニン顔料の結晶形をＸ線回折法により分析し
た結果、β型であった。
シアニンの乾式摩砕物１００部、イソブタノール３００
部、イソプロピルアルコール３０部及び水６００部を容
量１リットルのフラスコ中で共沸温度で８時間加熱した
後、溶剤を共沸により完全に除去・回収した。固形分を
濾過し、乾燥させて顔料を得た。このようにして得た銅
フタロシアニン顔料の結晶形をＸ線回折法により分析し
た結果、β型であった。
【００４５】得られた銅フタロシアニン顔料の色相を比
較例１の顔料と比較したところ、色相はほぼ同等で分散
性，流動性に優れていた。表１に評価結果を示した。
較例１の顔料と比較したところ、色相はほぼ同等で分散
性，流動性に優れていた。表１に評価結果を示した。
【００４６】＜実施例４＞製造例７で得た粗製銅フタロ
シアニンの乾式摩砕物１００部、イソブタノール３００
部、イソプロピルアルコール３０部及び水６００部を容
量１リットルのフラスコ中で共沸温度で８時間加熱した
後、溶剤を共沸により完全に除去・回収した。固形分を
濾過し、乾燥させて顔料を得た。このようにして得た銅
フタロシアニン顔料の結晶形をＸ線回折法により分析し
た結果、β型であった。
シアニンの乾式摩砕物１００部、イソブタノール３００
部、イソプロピルアルコール３０部及び水６００部を容
量１リットルのフラスコ中で共沸温度で８時間加熱した
後、溶剤を共沸により完全に除去・回収した。固形分を
濾過し、乾燥させて顔料を得た。このようにして得た銅
フタロシアニン顔料の結晶形をＸ線回折法により分析し
た結果、β型であった。
【００４７】得られた銅フタロシアニン顔料の色相を比
較例１の顔料と比較したところ、色相，着色力とも同等
であった。また、分散性，流動性とも良好であった。表
１に評価結果を示した。
較例１の顔料と比較したところ、色相，着色力とも同等
であった。また、分散性，流動性とも良好であった。表
１に評価結果を示した。
【００４８】＜実施例５＞製造例８で得た粗製銅フタロ
シアニンの乾式摩砕物１００部、２−ブタノール３００
部及び水６００部を容量１リットルのフラスコ中で共沸
温度で８時間加熱した後、溶剤を共沸により完全に除去
・回収した。固形分を濾過、乾燥させて顔料を得た。こ
のようにして得た銅フタロシアニン顔料の結晶形をＸ線
回折法により分析した結果、β型であった。
シアニンの乾式摩砕物１００部、２−ブタノール３００
部及び水６００部を容量１リットルのフラスコ中で共沸
温度で８時間加熱した後、溶剤を共沸により完全に除去
・回収した。固形分を濾過、乾燥させて顔料を得た。こ
のようにして得た銅フタロシアニン顔料の結晶形をＸ線
回折法により分析した結果、β型であった。
【００４９】得られた銅フタロシアニン顔料の色相を比
較例１の顔料と比較したところ、色相はほぼ同等で分散
性，流動性に優れていた。表１に評価結果を示した。
較例１の顔料と比較したところ、色相はほぼ同等で分散
性，流動性に優れていた。表１に評価結果を示した。
【００５０】≪評価方法≫上記実施例中の顔料の色差，
着色力，流動性の測定は以下の方法で行い、その結果を
下記表１にまとめた。
着色力，流動性の測定は以下の方法で行い、その結果を
下記表１にまとめた。
【００５１】＜平版インキの製造＞ （濃色インキ）ロジン変性フェノール樹脂ワニス８４部
及びβ型銅フタロシアニン顔料１６部をプレミックス
後、ビューラー製３本ロールを用いて３パスしてインキ
を作製した。
及びβ型銅フタロシアニン顔料１６部をプレミックス
後、ビューラー製３本ロールを用いて３パスしてインキ
を作製した。
【００５２】平版インキ用ビヒクルは上記記載のロジン
変性フェノール樹脂に限定されるものではなく、その他
石油樹脂、アルキッド樹脂又はこれら乾性油変性樹脂等
の樹脂と、必要に応じて、アルニ油、桐油、大豆油等の
植物油と、n−パラフィン、イソパラフィン、アロマテ
ック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤から成るもの
が使用できる。また、必要に応じて、インキ溶剤、ドラ
イヤー、レベリング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を
適宜配合できる。
変性フェノール樹脂に限定されるものではなく、その他
石油樹脂、アルキッド樹脂又はこれら乾性油変性樹脂等
の樹脂と、必要に応じて、アルニ油、桐油、大豆油等の
植物油と、n−パラフィン、イソパラフィン、アロマテ
ック、ナフテン、α−オレフィン等の溶剤から成るもの
が使用できる。また、必要に応じて、インキ溶剤、ドラ
イヤー、レベリング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を
適宜配合できる。
【００５３】（淡色インキ）上記濃色インキ０．０２０
部と白インキ４．０００部（大日本インキ化学工業製ニ
ューチャンピオンＡＴ白１７９）をフーバーマーラーで
混合する。混合条件：加重５０ｌｂ，５０回転 X ３
回。
部と白インキ４．０００部（大日本インキ化学工業製ニ
ューチャンピオンＡＴ白１７９）をフーバーマーラーで
混合する。混合条件：加重５０ｌｂ，５０回転 X ３
回。
【００５４】＜着色力，色相の評価方法＞上記で作製し
た淡色インキを上質紙にへらで展色し、その上色（肉
色）をグレタグ（Gretag）社製の分光光度計「ＳＰＭ５
０」を用いて測定した。色相は比較例１で得た顔料との
差（色差：△ａ）で示した。△ａ値が小さいほど、緑味
である。着色力は、比較例１の顔料を標準としてシアン
濃度の比で表した。
た淡色インキを上質紙にへらで展色し、その上色（肉
色）をグレタグ（Gretag）社製の分光光度計「ＳＰＭ５
０」を用いて測定した。色相は比較例１で得た顔料との
差（色差：△ａ）で示した。△ａ値が小さいほど、緑味
である。着色力は、比較例１の顔料を標準としてシアン
濃度の比で表した。
【００５５】＜流動性＞７０度に傾けたガラス板上に上
記で作製した濃色インキを乗せ、１時間経過後の流れた
距離により評価した。表１には、比較例１で得た顔料を
用いて作製したインキの値を１００としそれとの比で示
した。
記で作製した濃色インキを乗せ、１時間経過後の流れた
距離により評価した。表１には、比較例１で得た顔料を
用いて作製したインキの値を１００としそれとの比で示
した。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、乾式摩砕と
溶剤処理法を組み合わせることによって、ニーダー法に
匹敵した色相の緑味調のプロセスインキに適したβ型銅
フタロシアニン顔料を製造することができるので、ニー
ダー法の大きな問題である副原料のジエチレングリコー
ルと食塩の回収が不要となり製造コストの大幅な削減が
可能となる。また、本発明の製造方法によれば、高ＣＯ
Ｄ排水の激減により、環境負荷を著しく小さくすること
ができ、更に、顔料化工程を短縮できるので、本発明の
製造方法は、工業的に優れた方法である。
溶剤処理法を組み合わせることによって、ニーダー法に
匹敵した色相の緑味調のプロセスインキに適したβ型銅
フタロシアニン顔料を製造することができるので、ニー
ダー法の大きな問題である副原料のジエチレングリコー
ルと食塩の回収が不要となり製造コストの大幅な削減が
可能となる。また、本発明の製造方法によれば、高ＣＯ
Ｄ排水の激減により、環境負荷を著しく小さくすること
ができ、更に、顔料化工程を短縮できるので、本発明の
製造方法は、工業的に優れた方法である。
【図１】製造例２で得た粗製銅フタロシアニンの乾式粉
砕物のＸ線回折図である。
砕物のＸ線回折図である。
【図２】α型銅フタロシアニン顔料のＸ線回折図であ
る。
る。
【図３】β型銅フタロシアニン顔料のＸ線回折図であ
る。
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 粗製銅フタロシアニン及びロジンの基本
骨格を有する化合物を含有する混合物を乾式摩砕して得
られるα型銅フタロシアニン及びβ型銅フタロシアニン
の混合物を、アルコール、ケトン及びエステルから成る
群から選ばれる単独の有機溶剤中で、２種以上の有機溶
剤から成る混合溶剤中で、あるいはそれらと水との混合
溶剤中で加熱処理することを特徴とする緑味調を呈する
β型銅フタロシアニン顔料の製造方法。 - 【請求項２】 ロジン基本骨格を有する化合物がロジン
の金属塩である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 ロジン基本骨格を有する化合物がロジン
で変性された樹脂、その金属塩又はそのエステルである
請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 有機溶剤が炭素原子数１〜７の脂肪族ア
ルコールである請求項１、２又は３記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25855396A JP4045606B2 (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25855396A JP4045606B2 (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101955A true JPH10101955A (ja) | 1998-04-21 |
| JP4045606B2 JP4045606B2 (ja) | 2008-02-13 |
Family
ID=17321833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25855396A Expired - Fee Related JP4045606B2 (ja) | 1996-09-30 | 1996-09-30 | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4045606B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001181529A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 銅フタロシアニンセミクルードの製法および銅フタロシアニンクルードの製法 |
| JP2001261998A (ja) * | 2000-01-14 | 2001-09-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| JP2003041173A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 印刷インキの製造方法及び印刷インキ |
| JP2011225771A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-11-10 | Dic Corp | 銅フタロシアニン顔料組成物及び印刷インキ |
| CN114656800A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-06-24 | 美利达颜料工业有限公司 | 一种低α相活化粗品溶剂处理制备酞菁蓝BGS的方法 |
-
1996
- 1996-09-30 JP JP25855396A patent/JP4045606B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001181529A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 銅フタロシアニンセミクルードの製法および銅フタロシアニンクルードの製法 |
| JP2001261998A (ja) * | 2000-01-14 | 2001-09-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| JP2003041173A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-13 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 印刷インキの製造方法及び印刷インキ |
| JP2011225771A (ja) * | 2010-04-22 | 2011-11-10 | Dic Corp | 銅フタロシアニン顔料組成物及び印刷インキ |
| CN114656800A (zh) * | 2022-04-29 | 2022-06-24 | 美利达颜料工业有限公司 | 一种低α相活化粗品溶剂处理制备酞菁蓝BGS的方法 |
| CN114656800B (zh) * | 2022-04-29 | 2024-04-26 | 美利达颜料工业有限公司 | 一种低α相活化粗品溶剂处理制备酞菁蓝BGS的方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4045606B2 (ja) | 2008-02-13 |
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