JP2976535B2 - オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 - Google Patents
オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法Info
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- JP2976535B2 JP2976535B2 JP3012291A JP1229191A JP2976535B2 JP 2976535 B2 JP2976535 B2 JP 2976535B2 JP 3012291 A JP3012291 A JP 3012291A JP 1229191 A JP1229191 A JP 1229191A JP 2976535 B2 JP2976535 B2 JP 2976535B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオキシチタニウムフタロ
シアニン（以下ＴｉＯＰｃと略記する。）結晶の製造方
法に関するものであり、更に詳しくは、ジクロロチタニ
ウムフタロシアニン（以下ＴｉＣｌ2 Ｐｃと略記す
る。）及び／又はジブロモチタニウムフタロシアニン
（以下ＴｉＢｒ2 Ｐｃと略記する。）を原料としてＴｉ
ＯＰｃ結晶を製造する方法に関するものである。
シアニン（以下ＴｉＯＰｃと略記する。）結晶の製造方
法に関するものであり、更に詳しくは、ジクロロチタニ
ウムフタロシアニン（以下ＴｉＣｌ2 Ｐｃと略記す
る。）及び／又はジブロモチタニウムフタロシアニン
（以下ＴｉＢｒ2 Ｐｃと略記する。）を原料としてＴｉ
ＯＰｃ結晶を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニン類は、塗料・印刷インキ
・樹脂の着色或は電子材料として有用な化合物であり、
近年、電子写真用材料として盛んに利用されるようにな
った。本発明はＴｉＯＰｃの製造方法について種々検討
した結果、３種の結晶形の存在を確認し、それらの製造
法を提案した（特開昭６２−２５６８６５号、特開昭６
２−２５６８６７号、特開昭６３−３６６号公報参
照）。上記製造法は、オルトフタロジニトリルと四塩化
チタンを縮合反応してＴｉＣｌ2 Ｐｃを合成し、水で加
水分解後Ｎ−メチルピロリドン処理してＴｉＯＰｃを得
る方法である。
・樹脂の着色或は電子材料として有用な化合物であり、
近年、電子写真用材料として盛んに利用されるようにな
った。本発明はＴｉＯＰｃの製造方法について種々検討
した結果、３種の結晶形の存在を確認し、それらの製造
法を提案した（特開昭６２−２５６８６５号、特開昭６
２−２５６８６７号、特開昭６３−３６６号公報参
照）。上記製造法は、オルトフタロジニトリルと四塩化
チタンを縮合反応してＴｉＣｌ2 Ｐｃを合成し、水で加
水分解後Ｎ−メチルピロリドン処理してＴｉＯＰｃを得
る方法である。
【０００３】又、特開昭６１−２１１７０５０号公報に
よれば、ＴｉＣｌ2Ｐｃを濃アンモニア水と共に煮沸し
て加水分解後、アセトンを用いてソックスレー抽出器で
洗浄してＴｉＯＰｃを得ている。物理的手段を用いて特
定の結晶形のＴｉＯＰｃを製造する方法としては、Ｔｉ
ＯＰｃをポリエチレングリコールと共にサンドグライン
ダー摩砕したのち、希硫酸処理して結晶転移させる方法
（特開昭６４−１７０６６号公報参照）が提案されてい
る。
よれば、ＴｉＣｌ2Ｐｃを濃アンモニア水と共に煮沸し
て加水分解後、アセトンを用いてソックスレー抽出器で
洗浄してＴｉＯＰｃを得ている。物理的手段を用いて特
定の結晶形のＴｉＯＰｃを製造する方法としては、Ｔｉ
ＯＰｃをポリエチレングリコールと共にサンドグライン
ダー摩砕したのち、希硫酸処理して結晶転移させる方法
（特開昭６４−１７０６６号公報参照）が提案されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来法は縮合反応時の昇温速度、加水分解時の温度或は摩
砕時の攪拌条件等を微妙に制御する必要があるばかりで
なく、目的物中に２種の結晶形が混在する傾向があり、
電子写真感光体用として実用に適するＴｉＯＰｃ結晶の
製造には今一つ十分ではない面があった。本発明者は、
かかる問題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、Ｔｉ
Ｃｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃに或特定の処理を
施すことにより、容易に電子写真感光体用に適した結晶
形のＴｉ０Ｐｃが生成することを見出し、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は、電子写真感光体の電荷発
生材料に用いるためのＴｉＯＰｃを工業的に有利に製造
することにある。
来法は縮合反応時の昇温速度、加水分解時の温度或は摩
砕時の攪拌条件等を微妙に制御する必要があるばかりで
なく、目的物中に２種の結晶形が混在する傾向があり、
電子写真感光体用として実用に適するＴｉＯＰｃ結晶の
製造には今一つ十分ではない面があった。本発明者は、
かかる問題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、Ｔｉ
Ｃｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃに或特定の処理を
施すことにより、容易に電子写真感光体用に適した結晶
形のＴｉ０Ｐｃが生成することを見出し、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は、電子写真感光体の電荷発
生材料に用いるためのＴｉＯＰｃを工業的に有利に製造
することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃをフェノール
類と接触させた後、フェノール類以外の有機溶媒と接触
させることにより容易に達成される。以下本発明を更に
詳しく説明する。本発明に用いられるフェノール類は一
価ないし多価フェノールであり、例えばフェノール、カ
テコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ピロガロール
等が挙げられる。勿論上記以外のフェノール類も使用可
能である。
ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃをフェノール
類と接触させた後、フェノール類以外の有機溶媒と接触
させることにより容易に達成される。以下本発明を更に
詳しく説明する。本発明に用いられるフェノール類は一
価ないし多価フェノールであり、例えばフェノール、カ
テコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ピロガロール
等が挙げられる。勿論上記以外のフェノール類も使用可
能である。
【０００６】フェノール類は一般的に常温で個体である
が、ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃを接触処
理するに際しては、使用するフェノール類の融点以上の
温度に保つ必要がある。又、必要に応じて水などの溶媒
を通常８０重量％程度まで、好ましくは５０重量％以下
の量を共存させて操作性を改善することもできる。Ｔｉ
Ｃｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃとフェノール類と
の接触処理温度は、通常２０〜２００℃、好ましくは５
０〜２００℃の範囲である。処理温度が高過ぎると、フ
タロシアニンの一部が分解する恐れがあり、低過ぎると
反応速度が低下するために実用的でない。
が、ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃを接触処
理するに際しては、使用するフェノール類の融点以上の
温度に保つ必要がある。又、必要に応じて水などの溶媒
を通常８０重量％程度まで、好ましくは５０重量％以下
の量を共存させて操作性を改善することもできる。Ｔｉ
Ｃｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃとフェノール類と
の接触処理温度は、通常２０〜２００℃、好ましくは５
０〜２００℃の範囲である。処理温度が高過ぎると、フ
タロシアニンの一部が分解する恐れがあり、低過ぎると
反応速度が低下するために実用的でない。
【０００７】ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃ
フェノール類の使用比率は、特に制限はないが、両者の
接触効率を考慮すれば、重量比で１：５〜１００の範囲
が好ましい。フェノール類の使用比率が低過ぎると接触
効率が悪くなり、処理時間が長くなる。処理時間は、Ｔ
ｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃが図１の粉末Ｘ
線回折スペクトルで示した様な中間体に十分変換するよ
うに選択するのが好ましい。変換に要する時間は、主と
して処理温度とフェノール類の使用量に応じて選択さ
れ、具体的には、各場合に応じて適宜好適値を選択すれ
ば良いが、例えば１３０℃の場合で通常１〜３時間であ
る。空気を通入しながら処理する方法も好結果を与える
ことが多い。
フェノール類の使用比率は、特に制限はないが、両者の
接触効率を考慮すれば、重量比で１：５〜１００の範囲
が好ましい。フェノール類の使用比率が低過ぎると接触
効率が悪くなり、処理時間が長くなる。処理時間は、Ｔ
ｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ2 Ｐｃが図１の粉末Ｘ
線回折スペクトルで示した様な中間体に十分変換するよ
うに選択するのが好ましい。変換に要する時間は、主と
して処理温度とフェノール類の使用量に応じて選択さ
れ、具体的には、各場合に応じて適宜好適値を選択すれ
ば良いが、例えば１３０℃の場合で通常１〜３時間であ
る。空気を通入しながら処理する方法も好結果を与える
ことが多い。
【０００８】処理方法は特に制限はないが、攪拌槽内で
混合する方法が好ましい。ＴｉＣｌ 2 Ｐｃ及び／又はＴ
ｉＢｒ2 Ｐｃを充填したカラムにフェノール類を流通さ
せる方法も可能であり、要するに両者が効率よく接触す
る方法であればよい。次いで、ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又
はＴｉＢｒ2 Ｐｃをフェノール類と接触させて得られた
中間体を、フェノール類以外の有機溶媒と接触させる
が、通常その前に、中間体とフェノール類とを分離させ
る。分離操作は両者が混合状態にある場合は、予め濾別
等により中間体とフェノール類を分け、その後に中間体
に付着しているフェノール類を実質的に無くす為に、水
や次の工程で用いる有機溶媒で充分洗浄することが好ま
しい。
混合する方法が好ましい。ＴｉＣｌ 2 Ｐｃ及び／又はＴ
ｉＢｒ2 Ｐｃを充填したカラムにフェノール類を流通さ
せる方法も可能であり、要するに両者が効率よく接触す
る方法であればよい。次いで、ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又
はＴｉＢｒ2 Ｐｃをフェノール類と接触させて得られた
中間体を、フェノール類以外の有機溶媒と接触させる
が、通常その前に、中間体とフェノール類とを分離させ
る。分離操作は両者が混合状態にある場合は、予め濾別
等により中間体とフェノール類を分け、その後に中間体
に付着しているフェノール類を実質的に無くす為に、水
や次の工程で用いる有機溶媒で充分洗浄することが好ま
しい。
【０００９】本発明において中間体と接触するために用
いられる有機溶媒は、ＴｉＯＰｃ結晶が得られるもので
あれば特に制限はなく、該有機溶媒が接触時に液体であ
れば常温で液体であるか固体であるかを問わない。例え
ば、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水
素、及び複素環式化合物、並びにこれらの化合物に官能
基を導入してなる、ラクタム、酸アミド、アルキルスル
ホキシド、エステル、ニトリル、ハロゲン化合物、ケト
ン、アルコール、エーテル、カルボン酸、アルデヒド等
が挙げられる。又、これらの２種以上を混合してもよ
い。
いられる有機溶媒は、ＴｉＯＰｃ結晶が得られるもので
あれば特に制限はなく、該有機溶媒が接触時に液体であ
れば常温で液体であるか固体であるかを問わない。例え
ば、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水
素、及び複素環式化合物、並びにこれらの化合物に官能
基を導入してなる、ラクタム、酸アミド、アルキルスル
ホキシド、エステル、ニトリル、ハロゲン化合物、ケト
ン、アルコール、エーテル、カルボン酸、アルデヒド等
が挙げられる。又、これらの２種以上を混合してもよ
い。
【００１０】又、高融点の有機溶媒を用いる場合は、加
熱して溶融させるか低融点有機溶媒を共存させて、操作
性を改善することもできる。有機溶媒で処理する場合の
条件には特に制限はなく、ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又は、
ＴｉＢｒ2 Ｐｃをフェノール類で処理して得られる中間
体に有機溶媒を加えて混合攪拌すればよい。中間体と有
機溶媒の使用比率は重量比で１：５〜２００好ましくは
１：１０〜１００の範囲である。
熱して溶融させるか低融点有機溶媒を共存させて、操作
性を改善することもできる。有機溶媒で処理する場合の
条件には特に制限はなく、ＴｉＣｌ2 Ｐｃ及び／又は、
ＴｉＢｒ2 Ｐｃをフェノール類で処理して得られる中間
体に有機溶媒を加えて混合攪拌すればよい。中間体と有
機溶媒の使用比率は重量比で１：５〜２００好ましくは
１：１０〜１００の範囲である。
【００１１】処理温度は任意に選択できるが通常２０〜
２００℃、好ましくは５０〜１００℃の範囲である。処
理時間はＴｉＯＰｃ結晶が得られるように選択され温度
によって異なるが、８０℃の場合で１〜３時間である。
２００℃、好ましくは５０〜１００℃の範囲である。処
理時間はＴｉＯＰｃ結晶が得られるように選択され温度
によって異なるが、８０℃の場合で１〜３時間である。
【００１２】中間体と有機溶媒の接触方法にも特に制限
はなく、前記のフェノール類で処理する場合に準じて行
なえばよい。
はなく、前記のフェノール類で処理する場合に準じて行
なえばよい。
【００１３】
【発明の効果】本発明は新規な、ＴｉＯＰｃ結晶の製造
方法を提供するものであり、従来法に比べ極めて容易、
且つ選択的に特定の結晶形を有するＴｉＯＰｃが得られ
るので、工業的規模での製造にも極めて有利である。
又、本発明方法によって得られるＴｉＯＰｃは、電子写
真感光体の電荷発生材料として優れた性能を有する。
方法を提供するものであり、従来法に比べ極めて容易、
且つ選択的に特定の結晶形を有するＴｉＯＰｃが得られ
るので、工業的規模での製造にも極めて有利である。
又、本発明方法によって得られるＴｉＯＰｃは、電子写
真感光体の電荷発生材料として優れた性能を有する。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の
実施例によって限定されるものではない。 ＴｉＣｌ2 Ｐｃの合成例 温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた２ｌ反応フラス
コに、オルトフタロジニトリル１８４ｇ（１．４３６モ
ル）とα−クロロナフタレン１２００mlを仕込み、攪拌
下四塩化チタン４０ml（０．３６４モル）を加えて２０
０℃に昇温して５時間反応した。反応液を１２０℃に冷
却したのち熱濾過し、得られたＴｉＣｌ 2 Ｐｃの粗ケー
キを１２０℃のα−クロロナフタレン１０００mlで洗浄
し、次いでメタノール６００mlで洗浄後乾燥して精Ｔｉ
Ｃｌ2 Ｐｃの青色粉末１６３ｇを得た。
説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の
実施例によって限定されるものではない。 ＴｉＣｌ2 Ｐｃの合成例 温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた２ｌ反応フラス
コに、オルトフタロジニトリル１８４ｇ（１．４３６モ
ル）とα−クロロナフタレン１２００mlを仕込み、攪拌
下四塩化チタン４０ml（０．３６４モル）を加えて２０
０℃に昇温して５時間反応した。反応液を１２０℃に冷
却したのち熱濾過し、得られたＴｉＣｌ 2 Ｐｃの粗ケー
キを１２０℃のα−クロロナフタレン１０００mlで洗浄
し、次いでメタノール６００mlで洗浄後乾燥して精Ｔｉ
Ｃｌ2 Ｐｃの青色粉末１６３ｇを得た。
【００１５】元素分析値は下記の通りであった。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 理論値％ 60.88 2.55 17.75 11.23 実測値％ 60.66 2.37 17.68 11.08 実施例１ 前記合成例で得られたＴｉＣｌ2 Ｐｃ１４ｇとフェノー
ル１５０ｇを２００mlフラスコに仕込み、１００℃に昇
温して５時間撹拌した後５０℃に冷却して生成物を濾別
し、水１５０mlで洗浄後、乾燥して濃青色の中間体１
２．９ｇを得た。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 68.07 3.12 16.49 0.67 粉末Ｘ線回折スペクトルを図−１に示す。
ル１５０ｇを２００mlフラスコに仕込み、１００℃に昇
温して５時間撹拌した後５０℃に冷却して生成物を濾別
し、水１５０mlで洗浄後、乾燥して濃青色の中間体１
２．９ｇを得た。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 68.07 3.12 16.49 0.67 粉末Ｘ線回折スペクトルを図−１に示す。
【００１６】得られた中間体とトルエン２００mlを３０
０mlの反応フラスコに仕込み、８０℃で２時間撹拌後生
成物を濾過乾燥して青色のＴｉＯＰｃ１０．３ｇを得
た。 粉末Ｘ線回折スペクトルを図−２に示す。
０mlの反応フラスコに仕込み、８０℃で２時間撹拌後生
成物を濾過乾燥して青色のＴｉＯＰｃ１０．３ｇを得
た。 粉末Ｘ線回折スペクトルを図−２に示す。
【００１７】実施例２ フェノールの代りに水を１０％含むフェノールを用いた
以外は実施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末１０．５ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例１と同様であった。
以外は実施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末１０．５ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例１と同様であった。
【００１８】実施例３ フェノールの代りに水を１０％含むレゾルシンを用いた
以外は実施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末１０．１ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例１と同様であった。
以外は実施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末１０．１ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例１と同様であった。
【００１９】実施例４〜１７ トルエンの代りに他の有機溶媒を用いた以外は実施例１
と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。
使用した有機溶媒の種類と得られたＴｉＯＰｃの収量を
表１に示す。粉末Ｘ線回折スペクトルはいずれも実施例
１と同様であった。
と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。
使用した有機溶媒の種類と得られたＴｉＯＰｃの収量を
表１に示す。粉末Ｘ線回折スペクトルはいずれも実施例
１と同様であった。
【００２０】 表 １ 実施例 有機溶媒 ＴｉＯＰｃの収量（ｇ） ４ Ｏ−ジクロロベンゼン １０．３ ５ ニトロベンゼン ９．９ ６ ベンゼン １０．５ ７ ジフェニルエーテル １０．４ ８ １−クロロナフタレン ９．８ ９ 安息香酸ｎ−ブチル ９．９ １０ キノリン ９．７ １１ Ｎ−メチル−２−ピロリドン ９．５ １２ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ９．３ １３ ジメチルスルホキシド ９．２ １４ 酢酸ブチル ９．９ １５ ｎ−ヘプタン １０．５ １６ アセトニトリル １０．５ １７ １，４−ジオキサン １０．５ 実施例１８ トルエンの代りにクロロホルムを用い、且つ処理温度を
５５℃にした他は実施例１と同様に実験した結果、Ｔｉ
ＯＰｃの青色粉末１０．４ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペ
クトルを図３に示す。
５５℃にした他は実施例１と同様に実験した結果、Ｔｉ
ＯＰｃの青色粉末１０．４ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペ
クトルを図３に示す。
【００２１】実施例１９〜２３ トルエンの代りに他の有機溶媒を用いた以外は実施例１
と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。
使用した有機溶媒の種類と得られたＴｉＯＰｃの収量を
第２表に示す。粉末Ｘ線回折スペクトルはいずれも実施
例１８と同様であった。
と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。
使用した有機溶媒の種類と得られたＴｉＯＰｃの収量を
第２表に示す。粉末Ｘ線回折スペクトルはいずれも実施
例１８と同様であった。
【００２２】 表 ２ 実施例 有機溶媒 ＴｉＯＰｃの収量（ｇ） １９ シクロヘキサノン ９．７ ２０ ジイソプロピルケトン ９．８ ２１ メチルイソブチルケトン １０．４ ２２ ｎ−ブタノール ９．９ ２３ 酢酸 １０．１ 実施例２４〜２６ クロロホルムの代りに他の有機溶媒を用い、且つ処理温
度と処理時間を変えた他は実施例１８と同様に実験を行
なった結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。使用した有
機溶媒の種類、用いた処理温度と処理時間及び得られた
ＴｉＯＰｃの収量を表３に示す。粉末Ｘ線回折スペクト
ルはいずれも実施例１８と同様であった。
度と処理時間を変えた他は実施例１８と同様に実験を行
なった結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。使用した有
機溶媒の種類、用いた処理温度と処理時間及び得られた
ＴｉＯＰｃの収量を表３に示す。粉末Ｘ線回折スペクト
ルはいずれも実施例１８と同様であった。
【００２３】 表 ３ 実施例 温度 (℃) 時間(hr) TiOPc の収量(g) ２４ １，２−ジクロロエタン ７５ ３ １０．４ ２５ テトラヒドロフラン ６０ ３ １０．５ ２６ ジエチレングリコール １２０ ３ ９．８ ジメチルエーテル 実施例２７ トルエンの代りに１−クロロオクタンを用いた以外は実
施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末
９．６ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルを図４に示
す。
施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末
９．６ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルを図４に示
す。
【００２４】実施例２８ １−クロロオクタンの代りにジエチレングリコールジメ
チルエーテルを用いた以外は実施例２７と同様に実験し
た結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末９．２ｇを得た。粉末Ｘ
線回折スペクトルは実施例２７と同様であった。
チルエーテルを用いた以外は実施例２７と同様に実験し
た結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末９．２ｇを得た。粉末Ｘ
線回折スペクトルは実施例２７と同様であった。
【００２５】実施例２９ １−クロロオクタンの代りにｎ−プロピルアルデヒドを
用い、且つ処理温度を７０℃、処理時間を３時間にした
以外は実施例２７と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの
青色粉末９．２ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例２７と同様であった。
用い、且つ処理温度を７０℃、処理時間を３時間にした
以外は実施例２７と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの
青色粉末９．２ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例２７と同様であった。
【００２６】実施例３０ １−クロロオクタンの代りにジエチレングリコールモノ
メチルエーテルを用い、且つ処理時間を３時間にした以
外は実施例２７と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末７．２ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実施
例２７と同様であった。
メチルエーテルを用い、且つ処理時間を３時間にした以
外は実施例２７と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末７．２ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実施
例２７と同様であった。
【図１】実施例１で得られた中間体の粉末Ｘ線回折スペ
クトル
クトル
【図２】実施例１で得られたＴｉＯＰｃの粉末Ｘ線回折
スペクトル
スペクトル
【図３】実施例１８で得られたＴｉＯＰｃの粉末Ｘ線回
折スペクトル
折スペクトル
【図４】実施例２７で得られたＴｉＯＰｃの粉末Ｘ線回
折スペクトル
折スペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 ジクロロチタニウムフタロシアニン及び
／又はジブロモチタニウムフタロシアニンをフェノール
類と接触させた後、フェノール類以外の有機溶媒と接触
させることを特徴とする電子写真感光体の電荷発生材料
に用いるための結晶性オキシチタニウムフタロシアニン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3012291A JP2976535B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3012291A JP2976535B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04246473A JPH04246473A (ja) | 1992-09-02 |
| JP2976535B2 true JP2976535B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=11801241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3012291A Expired - Fee Related JP2976535B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2976535B2 (ja) |
-
1991
- 1991-02-01 JP JP3012291A patent/JP2976535B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH04246473A (ja) | 1992-09-02 |
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