JPH04246473A - オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 - Google Patents
オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法Info
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- JPH04246473A JPH04246473A JP1229191A JP1229191A JPH04246473A JP H04246473 A JPH04246473 A JP H04246473A JP 1229191 A JP1229191 A JP 1229191A JP 1229191 A JP1229191 A JP 1229191A JP H04246473 A JPH04246473 A JP H04246473A
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオキシチタニウムフタロ
シアニン（以下ＴｉＯＰｃと略記する。）結晶の製造方
法に関するものであり、更に詳しくは、ジクロロチタニ
ウムフタロシアニン（以下ＴｉＣｌ２ Ｐｃと略記する
。）及び／又はジブロモチタニウムフタロシアニン（以
下ＴｉＢｒ２ Ｐｃと略記する。）を原料としてＴｉＯ
Ｐｃ結晶を製造する方法に関するものである。
シアニン（以下ＴｉＯＰｃと略記する。）結晶の製造方
法に関するものであり、更に詳しくは、ジクロロチタニ
ウムフタロシアニン（以下ＴｉＣｌ２ Ｐｃと略記する
。）及び／又はジブロモチタニウムフタロシアニン（以
下ＴｉＢｒ２ Ｐｃと略記する。）を原料としてＴｉＯ
Ｐｃ結晶を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニン類は、塗料・印刷インキ
・樹脂の着色或は電子材料として有用な化合物であり、
近年、電子写真用材料として盛んに利用されるようにな
った。本発明はＴｉＯＰｃの製造方法について種々検討
した結果、３種の結晶形の存在を確認し、それらの製造
法を提案した（特開昭６２−２５６８６５号、特開昭６
２−２５６８６７号、特開昭６３−３６６号公報参照）
。上記製造法は、オルトフタロジニトリルと四塩化チタ
ンを縮合反応してＴｉＣｌ２ Ｐｃを合成し、水で加水
分解後Ｎ−メチルピロリドン処理してＴｉＯＰｃを得る
方法である。
・樹脂の着色或は電子材料として有用な化合物であり、
近年、電子写真用材料として盛んに利用されるようにな
った。本発明はＴｉＯＰｃの製造方法について種々検討
した結果、３種の結晶形の存在を確認し、それらの製造
法を提案した（特開昭６２−２５６８６５号、特開昭６
２−２５６８６７号、特開昭６３−３６６号公報参照）
。上記製造法は、オルトフタロジニトリルと四塩化チタ
ンを縮合反応してＴｉＣｌ２ Ｐｃを合成し、水で加水
分解後Ｎ−メチルピロリドン処理してＴｉＯＰｃを得る
方法である。
【０００３】又、特開昭６１−２１１７０５０号公報に
よれば、ＴｉＣｌ２Ｐｃを濃アンモニア水と共に煮沸し
て加水分解後、アセトンを用いてソックスレー抽出器で
洗浄してＴｉＯＰｃを得ている。物理的手段を用いて特
定の結晶形のＴｉＯＰｃを製造する方法としては、Ｔｉ
ＯＰｃをポリエチレングリコールと共にサンドグライン
ダー摩砕したのち、希硫酸処理して結晶転移させる方法
（特開昭６４−１７０６６号公報参照）が提案されてい
る。
よれば、ＴｉＣｌ２Ｐｃを濃アンモニア水と共に煮沸し
て加水分解後、アセトンを用いてソックスレー抽出器で
洗浄してＴｉＯＰｃを得ている。物理的手段を用いて特
定の結晶形のＴｉＯＰｃを製造する方法としては、Ｔｉ
ＯＰｃをポリエチレングリコールと共にサンドグライン
ダー摩砕したのち、希硫酸処理して結晶転移させる方法
（特開昭６４−１７０６６号公報参照）が提案されてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来法は縮合反応時の昇温速度、加水分解時の温度或は摩
砕時の攪拌条件等を微妙に制御する必要があるばかりで
なく、目的物中に２種の結晶形が混在する傾向があり、
実用に適するＴｉＯＰｃ結晶の製造には今一つ十分でな
い面があった。本発明者は、かかる問題点を解決すべく
鋭意検討を重ねた結果、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴ
ｉＢｒ２ Ｐｃに或特定の処理を施すことにより、容易
に単一結晶形のＴｉＯＰｃが生成することを見出し、本
発明に到達した。即ち、本発明の目的は各種用途に有用
なＴｉＯＰｃを工業的有利に製造することにある。
来法は縮合反応時の昇温速度、加水分解時の温度或は摩
砕時の攪拌条件等を微妙に制御する必要があるばかりで
なく、目的物中に２種の結晶形が混在する傾向があり、
実用に適するＴｉＯＰｃ結晶の製造には今一つ十分でな
い面があった。本発明者は、かかる問題点を解決すべく
鋭意検討を重ねた結果、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴ
ｉＢｒ２ Ｐｃに或特定の処理を施すことにより、容易
に単一結晶形のＴｉＯＰｃが生成することを見出し、本
発明に到達した。即ち、本発明の目的は各種用途に有用
なＴｉＯＰｃを工業的有利に製造することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃをフェノ
ール類と接触させた後、フェノール類以外の有機溶媒と
接触させることにより容易に達成される。以下本発明を
更に詳しく説明する。本発明に用いられるフェノール類
は一価ないし多価フェノールであり、例えばフェノール
、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ピロガロ
ール等が挙げられる。勿論上記以外のフェノール類も使
用可能である。
ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃをフェノ
ール類と接触させた後、フェノール類以外の有機溶媒と
接触させることにより容易に達成される。以下本発明を
更に詳しく説明する。本発明に用いられるフェノール類
は一価ないし多価フェノールであり、例えばフェノール
、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ピロガロ
ール等が挙げられる。勿論上記以外のフェノール類も使
用可能である。
【０００６】フェノール類は一般的に常温で個体である
が、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃを接
触処理するに際しては、使用するフェノール類の融点以
上の温度に保つ必要がある。又、必要に応じて水などの
溶媒を通常８０重量％程度まで、好ましくは５０重量％
以下の量を共存させて操作性を改善することもできる。 ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃとフェノ
ール類との接触処理温度は、通常２０〜２００℃、好ま
しくは５０〜２００℃の範囲である。処理温度が高過ぎ
ると、フタロシアニンの一部が分解する恐れがあり、低
過ぎると反応速度が低下するために実用的でない。
が、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃを接
触処理するに際しては、使用するフェノール類の融点以
上の温度に保つ必要がある。又、必要に応じて水などの
溶媒を通常８０重量％程度まで、好ましくは５０重量％
以下の量を共存させて操作性を改善することもできる。 ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃとフェノ
ール類との接触処理温度は、通常２０〜２００℃、好ま
しくは５０〜２００℃の範囲である。処理温度が高過ぎ
ると、フタロシアニンの一部が分解する恐れがあり、低
過ぎると反応速度が低下するために実用的でない。
【０００７】ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２
Ｐｃフェノール類の使用比率は、特に制限はないが、両
者の接触効率を考慮すれば、重量比で１：５〜１００の
範囲が好ましい。フェノール類の使用比率が低過ぎると
接触効率が悪くなり、処理時間が長くなる。処理時間は
、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃが図１
の粉末Ｘ線回折スペクトルで示した様な中間体に十分変
換するように選択するのが好ましい。変換に要する時間
は、主として処理温度とフェノール類の使用量に応じて
選択され、具体的には、各場合に応じて適宜好適値を選
択すれば良いが、例えば１３０℃の場合で通常１〜３時
間である。空気を通入しながら処理する方法も好結果を
与えることが多い。
Ｐｃフェノール類の使用比率は、特に制限はないが、両
者の接触効率を考慮すれば、重量比で１：５〜１００の
範囲が好ましい。フェノール類の使用比率が低過ぎると
接触効率が悪くなり、処理時間が長くなる。処理時間は
、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃが図１
の粉末Ｘ線回折スペクトルで示した様な中間体に十分変
換するように選択するのが好ましい。変換に要する時間
は、主として処理温度とフェノール類の使用量に応じて
選択され、具体的には、各場合に応じて適宜好適値を選
択すれば良いが、例えば１３０℃の場合で通常１〜３時
間である。空気を通入しながら処理する方法も好結果を
与えることが多い。
【０００８】処理方法は特に制限はないが、攪拌槽内で
混合する方法が好ましい。ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又は
ＴｉＢｒ２ Ｐｃを充填したカラムにフェノール類を流
通させる方法も可能であり、要するに両者が効率よく接
触する方法であればよい。次いで、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及
び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃをフェノール類と接触させて
得られた中間体を、フェノール類以外の有機溶媒と接触
させるが、通常その前に、中間体とフェノール類とを分
離させる。分離操作は両者が混合状態にある場合は、予
め濾別等により中間体とフェノール類を分け、その後に
中間体に付着しているフェノール類を実質的に無くす為
に、水や次の工程で用いる有機溶媒で充分洗浄すること
が好ましい。
混合する方法が好ましい。ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又は
ＴｉＢｒ２ Ｐｃを充填したカラムにフェノール類を流
通させる方法も可能であり、要するに両者が効率よく接
触する方法であればよい。次いで、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及
び／又はＴｉＢｒ２ Ｐｃをフェノール類と接触させて
得られた中間体を、フェノール類以外の有機溶媒と接触
させるが、通常その前に、中間体とフェノール類とを分
離させる。分離操作は両者が混合状態にある場合は、予
め濾別等により中間体とフェノール類を分け、その後に
中間体に付着しているフェノール類を実質的に無くす為
に、水や次の工程で用いる有機溶媒で充分洗浄すること
が好ましい。
【０００９】本発明において中間体と接触するために用
いられる有機溶媒は、ＴｉＯＰｃ結晶が得られるもので
あれば特に制限はなく、該有機溶媒が接触時に液体であ
れば常温で液体であるか固体であるかを問わない。例え
ば、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素
、及び複素環式化合物、並びにこれらの化合物に官能基
を導入してなる、ラクタム、酸アミド、アルキルスルホ
キシド、エステル、ニトリル、ハロゲン化合物、ケトン
、アルコール、エーテル、カルボン酸、アルデヒド等が
挙げられる。又、これらの２種以上を混合してもよい。
いられる有機溶媒は、ＴｉＯＰｃ結晶が得られるもので
あれば特に制限はなく、該有機溶媒が接触時に液体であ
れば常温で液体であるか固体であるかを問わない。例え
ば、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素
、及び複素環式化合物、並びにこれらの化合物に官能基
を導入してなる、ラクタム、酸アミド、アルキルスルホ
キシド、エステル、ニトリル、ハロゲン化合物、ケトン
、アルコール、エーテル、カルボン酸、アルデヒド等が
挙げられる。又、これらの２種以上を混合してもよい。
【００１０】又、高融点の有機溶媒を用いる場合は、加
熱して溶融させるか低融点有機溶媒を共存させて、操作
性を改善することもできる。有機溶媒で処理する場合の
条件には特に制限はなく、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又は
、ＴｉＢｒ２ Ｐｃをフェノール類で処理して得られる
中間体に有機溶媒を加えて混合攪拌すればよい。中間体
と有機溶媒の使用比率は重量比で１：５〜２００好まし
くは１：１０〜１００の範囲である。
熱して溶融させるか低融点有機溶媒を共存させて、操作
性を改善することもできる。有機溶媒で処理する場合の
条件には特に制限はなく、ＴｉＣｌ２ Ｐｃ及び／又は
、ＴｉＢｒ２ Ｐｃをフェノール類で処理して得られる
中間体に有機溶媒を加えて混合攪拌すればよい。中間体
と有機溶媒の使用比率は重量比で１：５〜２００好まし
くは１：１０〜１００の範囲である。
【００１１】処理温度は任意に選択できるが通常２０〜
２００℃、好ましくは５０〜１００℃の範囲である。処
理時間はＴｉＯＰｃ結晶が得られるように選択され温度
によって異なるが、８０℃の場合で１〜３時間である。
２００℃、好ましくは５０〜１００℃の範囲である。処
理時間はＴｉＯＰｃ結晶が得られるように選択され温度
によって異なるが、８０℃の場合で１〜３時間である。
【００１２】中間体と有機溶媒の接触方法にも特に制限
はなく、前記のフェノール類で処理する場合に準じて行
なえばよい。
はなく、前記のフェノール類で処理する場合に準じて行
なえばよい。
【００１３】
【発明の効果】本発明は新規な、ＴｉＯＰｃ結晶の製造
方法を提供するものであり、従来法に比べ極めて容易、
且つ選択的に特定の結晶形を有するＴｉＯＰｃが得られ
るので、工業的規模での製造にも極めて有利である。 又、本発明方法によって得られるＴｉＯＰｃは、電子写
真感光体の電荷発生材料として優れた性能を有する。
方法を提供するものであり、従来法に比べ極めて容易、
且つ選択的に特定の結晶形を有するＴｉＯＰｃが得られ
るので、工業的規模での製造にも極めて有利である。 又、本発明方法によって得られるＴｉＯＰｃは、電子写
真感光体の電荷発生材料として優れた性能を有する。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の
実施例によって限定されるものではない。 ＴｉＣｌ２ Ｐｃの合成例 温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた２ｌ反応フラス
コに、オルトフタロジニトリル１８４ｇ（１．４３６モ
ル）とα−クロロナフタレン１２００ｍｌを仕込み、攪
拌下四塩化チタン４０ｍｌ（０．３６４モル）を加えて
２００℃に昇温して５時間反応した。反応液を１２０℃
に冷却したのち熱濾過し、得られたＴｉＣｌ２ Ｐｃの
粗ケーキを１２０℃のα−クロロナフタレン１０００ｍ
ｌで洗浄し、次いでメタノール６００ｍｌで洗浄後乾燥
して精ＴｉＣｌ２ Ｐｃの青色粉末１６３ｇを得た。
説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の
実施例によって限定されるものではない。 ＴｉＣｌ２ Ｐｃの合成例 温度計、攪拌器及び還流冷却器を備えた２ｌ反応フラス
コに、オルトフタロジニトリル１８４ｇ（１．４３６モ
ル）とα−クロロナフタレン１２００ｍｌを仕込み、攪
拌下四塩化チタン４０ｍｌ（０．３６４モル）を加えて
２００℃に昇温して５時間反応した。反応液を１２０℃
に冷却したのち熱濾過し、得られたＴｉＣｌ２ Ｐｃの
粗ケーキを１２０℃のα−クロロナフタレン１０００ｍ
ｌで洗浄し、次いでメタノール６００ｍｌで洗浄後乾燥
して精ＴｉＣｌ２ Ｐｃの青色粉末１６３ｇを得た。
【００１５】元素分析値は下記の通りであった。
Ｃ
Ｈ Ｎ Ｃｌ
理論値％ ６０．８８ ２．５５
１７．７５ １１．２３ 実
測値％ ６０．６６ ２．３７
１７．６８ １１．０８実施例１ 前記合成例で得られたＴｉＣｌ２ Ｐｃ１４ｇとフェノ
ール１５０ｇを２００ｍｌフラスコに仕込み、１００℃
に昇温して５時間撹拌した後５０℃に冷却して生成物を
濾別し、水１５０ｍｌで洗浄後、乾燥して濃青色の中間
体１２．９ｇを得た。 元素分析値（％） Ｃ
Ｈ Ｎ Ｃｌ
６８．０７
３．１２ １６．４９ ０．６７粉
末Ｘ線回折スペクトルを図−１に示す。
Ｈ Ｎ Ｃｌ
理論値％ ６０．８８ ２．５５
１７．７５ １１．２３ 実
測値％ ６０．６６ ２．３７
１７．６８ １１．０８実施例１ 前記合成例で得られたＴｉＣｌ２ Ｐｃ１４ｇとフェノ
ール１５０ｇを２００ｍｌフラスコに仕込み、１００℃
に昇温して５時間撹拌した後５０℃に冷却して生成物を
濾別し、水１５０ｍｌで洗浄後、乾燥して濃青色の中間
体１２．９ｇを得た。 元素分析値（％） Ｃ
Ｈ Ｎ Ｃｌ
６８．０７
３．１２ １６．４９ ０．６７粉
末Ｘ線回折スペクトルを図−１に示す。
【００１６】得られた中間体とトルエン２００ｍｌを３
００ｍｌの反応フラスコに仕込み、８０℃で２時間撹拌
後生成物を濾過乾燥して青色のＴｉＯＰｃ１０．３ｇを
得た。 粉末Ｘ線回折スペクトルを図−２に示す。
００ｍｌの反応フラスコに仕込み、８０℃で２時間撹拌
後生成物を濾過乾燥して青色のＴｉＯＰｃ１０．３ｇを
得た。 粉末Ｘ線回折スペクトルを図−２に示す。
【００１７】実施例２
フェノールの代りに水を１０％含むフェノールを用いた
以外は実施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末１０．５ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例１と同様であった。
以外は実施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末１０．５ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例１と同様であった。
【００１８】実施例３
フェノールの代りに水を１０％含むレゾルシンを用いた
以外は実施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末１０．１ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例１と同様であった。
以外は実施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末１０．１ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例１と同様であった。
【００１９】実施例４〜１７
トルエンの代りに他の有機溶媒を用いた以外は実施例１
と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。 使用した有機溶媒の種類と得られたＴｉＯＰｃの収量を
表１に示す。粉末Ｘ線回折スペクトルはいずれも実施例
１と同様であった。
と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。 使用した有機溶媒の種類と得られたＴｉＯＰｃの収量を
表１に示す。粉末Ｘ線回折スペクトルはいずれも実施例
１と同様であった。
【００２０】
表 １
実施例 有機溶媒
ＴｉＯＰｃの収量（ｇ） ４
Ｏ−ジクロロベンゼン
１０．３ ５ ニトロベンゼン
９．９
６ ベンゼン
１０．５ ７
ジフェニルエーテル １
０．４ ８ １−クロロナフタレン
９．８ ９
安息香酸ｎ−ブチル
９．９ １０ キノリン
９．７
１１ Ｎ−メチル−２−ピロリドン
９．５ １２ Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド ９．３ １３
ジメチルスルホキシド ９
．２ １４ 酢酸ブチル
９．９ １５
ｎ−ヘプタン
１０．５ １６ アセトニトリ
ル １０．５
１７ １，４−ジオキサン
１０．５実施例１８ トルエンの代りにクロロホルムを用い、且つ処理温度を
５５℃にした他は実施例１と同様に実験した結果、Ｔｉ
ＯＰｃの青色粉末１０．４ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペ
クトルを図３に示す。
ＴｉＯＰｃの収量（ｇ） ４
Ｏ−ジクロロベンゼン
１０．３ ５ ニトロベンゼン
９．９
６ ベンゼン
１０．５ ７
ジフェニルエーテル １
０．４ ８ １−クロロナフタレン
９．８ ９
安息香酸ｎ−ブチル
９．９ １０ キノリン
９．７
１１ Ｎ−メチル−２−ピロリドン
９．５ １２ Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド ９．３ １３
ジメチルスルホキシド ９
．２ １４ 酢酸ブチル
９．９ １５
ｎ−ヘプタン
１０．５ １６ アセトニトリ
ル １０．５
１７ １，４−ジオキサン
１０．５実施例１８ トルエンの代りにクロロホルムを用い、且つ処理温度を
５５℃にした他は実施例１と同様に実験した結果、Ｔｉ
ＯＰｃの青色粉末１０．４ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペ
クトルを図３に示す。
【００２１】実施例１９〜２３
トルエンの代りに他の有機溶媒を用いた以外は実施例１
と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。 使用した有機溶媒の種類と得られたＴｉＯＰｃの収量を
第２表に示す。粉末Ｘ線回折スペクトルはいずれも実施
例１８と同様であった。
と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。 使用した有機溶媒の種類と得られたＴｉＯＰｃの収量を
第２表に示す。粉末Ｘ線回折スペクトルはいずれも実施
例１８と同様であった。
【００２２】
表 ２
実施例 有機溶媒
ＴｉＯＰｃの収量（ｇ） １９
シクロヘキサノン
９．７ ２０ ジイソプロピル
ケトン ９．８ ２１
メチルイソブチルケトン
１０．４ ２２ ｎ−ブタノール
９．９ ２３
酢酸
１０．１実施例２４〜２６ クロロホルムの代りに他の有機溶媒を用い、且つ処理温
度と処理時間を変えた他は実施例１８と同様に実験を行
なった結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。使用した有
機溶媒の種類、用いた処理温度と処理時間及び得られた
ＴｉＯＰｃの収量を表３に示す。粉末Ｘ線回折スペクト
ルはいずれも実施例１８と同様であった。
ＴｉＯＰｃの収量（ｇ） １９
シクロヘキサノン
９．７ ２０ ジイソプロピル
ケトン ９．８ ２１
メチルイソブチルケトン
１０．４ ２２ ｎ−ブタノール
９．９ ２３
酢酸
１０．１実施例２４〜２６ クロロホルムの代りに他の有機溶媒を用い、且つ処理温
度と処理時間を変えた他は実施例１８と同様に実験を行
なった結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末を得た。使用した有
機溶媒の種類、用いた処理温度と処理時間及び得られた
ＴｉＯＰｃの収量を表３に示す。粉末Ｘ線回折スペクト
ルはいずれも実施例１８と同様であった。
【００２３】
表 ３
実施例
温度 （℃） 時間（ｈｒ） ＴｉＯＰ
ｃ の収量（ｇ） ２４ １，２−ジクロロ
エタン ７５ ３ １
０．４ ２５ テトラヒドロフラン
６０ ３ １０．５
２６ ジエチレングリコール １２０
３ ９．８
ジメチルエーテル実施例２７ トルエンの代りに１−クロロオクタンを用いた以外は実
施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末９
．６ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルを図４に示す。
温度 （℃） 時間（ｈｒ） ＴｉＯＰ
ｃ の収量（ｇ） ２４ １，２−ジクロロ
エタン ７５ ３ １
０．４ ２５ テトラヒドロフラン
６０ ３ １０．５
２６ ジエチレングリコール １２０
３ ９．８
ジメチルエーテル実施例２７ トルエンの代りに１−クロロオクタンを用いた以外は実
施例１と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末９
．６ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルを図４に示す。
【００２４】実施例２８
１−クロロオクタンの代りにジエチレングリコールジメ
チルエーテルを用いた以外は実施例２７と同様に実験し
た結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末９．２ｇを得た。粉末Ｘ
線回折スペクトルは実施例２７と同様であった。
チルエーテルを用いた以外は実施例２７と同様に実験し
た結果、ＴｉＯＰｃの青色粉末９．２ｇを得た。粉末Ｘ
線回折スペクトルは実施例２７と同様であった。
【００２５】実施例２９
１−クロロオクタンの代りにｎ−プロピルアルデヒドを
用い、且つ処理温度を７０℃、処理時間を３時間にした
以外は実施例２７と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの
青色粉末９．２ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例２７と同様であった。
用い、且つ処理温度を７０℃、処理時間を３時間にした
以外は実施例２７と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの
青色粉末９．２ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実
施例２７と同様であった。
【００２６】実施例３０
１−クロロオクタンの代りにジエチレングリコールモノ
メチルエーテルを用い、且つ処理時間を３時間にした以
外は実施例２７と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末７．２ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実施
例２７と同様であった。
メチルエーテルを用い、且つ処理時間を３時間にした以
外は実施例２７と同様に実験した結果、ＴｉＯＰｃの青
色粉末７．２ｇを得た。粉末Ｘ線回折スペクトルは実施
例２７と同様であった。
【図１】実施例１で得られた中間体の粉末Ｘ線回折スペ
クトル
クトル
【図２】実施例１で得られたＴｉＯＰｃの粉末Ｘ線回折
スペクトル
スペクトル
【図３】実施例１８で得られたＴｉＯＰｃの粉末Ｘ線回
折スペクトル
折スペクトル
【図４】実施例２７で得られたＴｉＯＰｃの粉末Ｘ線回
折スペクトル
折スペクトル
Claims (1)
- 【請求項１】 ジクロロチタニウムフタロシアニン及
び／又はジブロモチタニウムフタロシアニンをフェノー
ル類と接触させた後、フェノール類以外の有機溶媒と接
触させることを特徴とするオキシチタニウムフタロシア
ニン結晶の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3012291A JP2976535B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3012291A JP2976535B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04246473A true JPH04246473A (ja) | 1992-09-02 |
| JP2976535B2 JP2976535B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=11801241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3012291A Expired - Fee Related JP2976535B2 (ja) | 1991-02-01 | 1991-02-01 | オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2976535B2 (ja) |
-
1991
- 1991-02-01 JP JP3012291A patent/JP2976535B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2976535B2 (ja) | 1999-11-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |