JP4558106B2 - 改良された溶解性基を有する可溶性発色団 - Google Patents
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Description
欧州特許第648770号及び欧州特許第648817号は、比較的高温に加熱することによりカーバメート残基の脱離が起こり対応する顔料に変換できるカーバメート基を含有する可溶性発色団を開示している。他の多くの組み合わせの中で、C1〜C4アルキルチオ−C1〜C14アルキレンカーバメート残基も可能である。
限られた溶解性のキノフタロンカーボネートは米国特許第5243052号により知られており、感熱登録システムに使用することができる。
オキシ−、チオ−又はアミノ−アルキレン−オキシカルボニル基を溶解性基として用いると、顕著に改良された性質を有する可溶性発色団が得られることを見出した。
したがって本発明は式(I):A(B)xの化合物に関するものであり、式中、xは1〜8の整数であり、
Aはキナクリドン、アントラキノン、ペリレン、インジゴ、キノフタロン、インダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、アゾ、フタロシアニン、又はジケトピロロピロール系列の発色団の残基であり、この残基は1つ又はそれ以上のヘテロ原子でx個のB基に結合しており、そしてこれらのヘテロ原子は、N、O及びSからなる群より選ばれ、残基Aの一部を形成していて、B基はそれぞれ互いに独立に水素又は下式の基、
であり、少なくとも一つのB基は以下の式の基:
(式中、Qは非置換の又はC1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルキルチオ又はC2〜C24ジアルキルアミノによりモノ−又はポリ−置換された、p,q−C2〜C12アルキレンであり、p及びqは異なる位置番号であり、
XはN,O及びSからなる群より選ばれるヘテロ原子であり、mはXがO又はSの時0であり、XがNの時1であり、そして、
L1及びL2はそれぞれ他と独立に、[−(p’,q’−C2〜C12アルキレン)−Z−]n−C1〜C12アルキル又は、非置換の又はC1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C24ジアルキルアミノ、C6〜C12アリールオキシ、C6〜C12アリールチオ、C7〜C24アリールアルキルアミノ又はC12〜C24ジアリールアミノによりモノ−又はポリ−置換されたC1〜C12アルキルであり、式中、nは1〜1000であり、p’及びq’は異なる位置番号であり、Zはそれぞれ他と独立にヘテロ原子O,S又はC1〜C12アルキル置換Nであり、繰り返し単位[−C2〜C12アルキレン−Z−]におけるC2〜C12アルキレンが同一であっても異なってもよく、
そして、L1及びL2は飽和であっても又は1〜10個の不飽和基(1〜10倍不飽和である)を有し、(C=O)−及び−C6H4−からなる群より選ばれる1〜10個の基により所望の位置で中断されていても中断されていなくてもよく、そしてハロゲン、シアノ及びニトロからなる群より選ばれる1〜10個の更なる置換基を有していてもよいが、
ただし、−Q−が−(CH2)r−(式中rは2〜12である)であり及びXがSである場合、L2は非置換で飽和で及び中断されていないC1〜C4アルキルではない。)である。
フタロシアニンの場合を除き、Aは、好ましくは、x個のB基に結合している各ヘテロ原子において、少なくとも1個の直接隣接する又は共役するカルボニル基を有する。
Aは基本構造が、
A(H)x
である公知の発色団残基であり、例えば下式
及びそれぞれの場合でこれらのすべての公知の誘導体である。
アルキル又はアルキレンは直鎖でも分岐鎖でも、又は単環式でも多環式でもよい。
それゆえ、C1〜C12アルキルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、シクロブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2,2−ジメチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、n−ヘキシル、n−オクチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、2−エチルヘキシル、ノニル、トリメチルシクロヘキシル、デシル、メンチル、ツイル、ボルニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル又はドデシルである。
C2〜C12アルキルがモノ−又はポリ−不飽和である場合、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C2〜C12アルカポリエニル又はC2〜C12アルカポリイニルであり、これは任意に孤立した又は共役した2つ又はそれ以上の二重結合の可能性があり、例えば、ビニル、アリル、2−プロペン−2−イル、2−ブテン−1−イル、3−ブテン−1−イル、1,3−ブタジエン−2−イル、2−シクロブテン−1−イル、2−ペンテン−1−イル、3−ペンテン−2−イル、2−メチル−1−ブテン−3−イル、2−メチル−3−ブテン−2−イル、3−メチル−2−ブテン−1−イル、1,4−ペンタジエン−3−イル、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル、3−シクロヘキセン−1−イル、2,4−シクロヘキサジエン−1−イル、1−p−メンテン−8−イル、4(10)−ツイエン−10−イル、2−ノルボルネン−1−イル、2,5−ノルボルナジエン−1−イル、7,7−ジメチル−2,4−ノルカラジエン−3−イル、又はヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニル又はドデセニルの各種異性体である。
C2〜C4アルキレンは、例えば、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレン、1,2−ブチレン、1,3−ブチレン、2,3−ブチレン、1,4−ブチレン又は2−メチル−1,2−プロピレンである。C5〜C12アルキレンは、例えば、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレン又はドデシレンの異性体である。
C1〜C12アルコキシはO−C1〜C12アルキルであり、好ましくはO−C1〜C4アルキルである。
C6〜C12アリールオキシはO−C6〜C12アリールであり、例えばフェノキシ又はナフトオキシであり、好ましくはフェノキシである。
C1〜C12アルキルチオはS−C1〜C12アルキルであり、好ましくはS−C1〜C4アルキルである。
C6〜C12アリールチオはS−C6〜C12アリールであり、例えばフェニルチオ又はナフチルチオであり、好ましくはフェニルチオである。
C2〜C24ジアルキルアミノはN(アルキル1)(アルキル2)であり、2つのアルキル1及びアルキル2基の合計炭素原子が2〜24であり、好ましくはN(C1〜C4アルキル)−C1〜C4アルキルである。
C7〜C24アルキルアリールアミノはN(アルキル1)(アリール2)であり、2つのアルキル1及びアリール2基の合計炭素原子が7〜24であり、例えばメチルフェニルアミノ、エチルナフチルアミノ又はブチルフェナントリルアミノであり、好ましくはメチルフェニルアミノ又はエチルフェニルアミノである。
C12〜C24ジアリールアミノはN(アリール1)(アリール2)であり、2つのアリール1及びアリール2基の合計炭素原子が12〜24であり、例えばジフェニルアミノ又はフェニルナフチルアミノであり、好ましくはジフェニルアミノである。
ハロゲンは塩素、臭素、フッ素又はヨウ素であり、好ましくはフッ素又は塩素である。
nは、好ましくは1〜100であり、特に好ましくは2〜12である。
Qは、好ましくはC4〜C12アルキレンであり、オキシカルボニルを介して発色団残基に結合している炭素原子は三級である。
QがC2〜C4アルキレンである式(I)の化合物、そしてL1及びL2が[−C2〜C12アルキレン−Z−]n−C1〜C12アルキル又はC1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルキルチオ、又はC2〜C24ジアルキルアミノによりモノ−又はポリ−置換されたC1〜C12アルキルであるこれらの化合物、に特に興味がある。
QがC2〜C4アルキレン、XがO、そしてL2が[−C2〜C12アルキレン−O−]n−C1〜C12アルキル又はC1〜C12アルコキシによりモノ−又はポリ−置換されたC1〜C12アルキルである式(I)の化合物、特に−Q−X−が式−C(CH3)2−CH2−O−基であるこれらの化合物、に極めて興味がある。
式(I)の好ましい化合物は、
a)下式のペリレンカルボン酸イミド、
(式中、Dは水素、C1〜C6アルキル、非置換の又はハロ−又はC1〜C6アルキル−置換のフェニル、ベンジル又はフェネチル、又はBであり)
b)下式のキナクリドン、
(式中、R1及びR2はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C6アルコキシ又はフェニルであり)
c)下式のジオキサジン、
(式中、R3は水素、ハロゲン又はC1〜C24アルキルであり)
又は下式のジオキサジン、
(式中、R4及びR5はそれぞれ他と独立に、C1〜C4アルキルであり)
d)下式のイソインドリン、
(式中、R6は
基であり、R7は水素、C1〜C24アルキル、ベンジル、又は
基であり、R8は水素、E又はR6であり、R9、R10、R11及びR12はそれぞれ他と独立に水素、C1〜C24アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン又はトリフルオロメチルであり)
e)下式のインジゴ誘導体、
(式中、R13は水素、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はハロゲンであり)
f)下式のイソインドリノン、
(式中、R14及びR15はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン又はC1〜C4アルキルであり)
g)下式のアントラキノイド化合物、
(式中、R16は水素又はハロゲンであり)
h)下式のフタロシアニン
(式中、Mは、H2、又はCu(II)、Zn(II)、Fe(II)、Ni(II)、Ru(II)、Rh(II)、Pd(II)、Pt(II)、Mn(II)、Mg(II)、Be(II)、Ca(II)、Ba(II)、Cd(II)、Hg(II)、Sn(II)、Co(II)及びPb(II)からなる群より選ばれる二価の金属、好ましくはCu(II)、Zn(II)、Fe(II)、Ni(II)又はPd(II)、又はV(O)、Mn(O)及びTi(O)からなる群より選ばれる二価のオキソ金属であり、
T1は−CHR18−、−CO−又は−SO2−であり、
R17は水素、C1〜C6アルキル、−N(E)R18、N(E)2、−NHCOR19、−COR19又は
であり、
R18は水素又はC1〜C6アルキルであり、R19はC1〜C6アルキルであり、
R20は水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシであり、
zは0又は1であり、yは1〜8であり)
i)下式のピロロ[3,4−C]ピロール、
(式中、G及びLはそれぞれ他と独立に下式の基
式中、R21及びR22はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C18アルキルチオ、C1〜C18アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、フェニル、トリフルオロメチル、C5〜C6シクロアルキル、−C=N−(C1〜C24アルキル)、
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニル又はピロリジニルであり、
T2は−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−CH=N−、−N=N−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−又は−NR27−であり、
R23及びR24はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又は−CNであり、R25及びR26はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルであり、R27は水素又はC1〜C6アルキルであり)
j)下式のキノフタロン、
(式中、R27は水素又はO−Eであり、R28〜R31はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、−COO−C1〜C6アルキル又は−CONH−C1〜C6アルキルであり)
k)下式のアゾ化合物、
(式中、R32〜R36はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1〜C6アルキルであり、
R37は水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシであり)、そして
l)下式のアントラキノン、
(式中、R38及びR39はそれぞれ他と独立に、水素、C1〜C12アルキル、又は非置換の又はハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、アセチル、SO2NHC1〜C6アルキル又はSO2NH2で置換されたC6〜C12アリールであり、
R40及びR41はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、シアノ、CONH2、SO2NHC1〜C6アルキル、SO2NH2、SO3H、SO3Na、又は無置換の又はハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、アセチル、SO2NHC1〜C6アルキル又はSO2NH2で置換されたC6〜C12アリールであり、
R42は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ又はC1〜C6アルコキシである)であり、
上記式中のEはそれぞれの場合、水素又はBであり、ただしそれぞれの式中の少なくとも一つのEは上記に示された定義のBであり、これの定義については上記した好ましい意味も該当する。
好ましいキナクリドンは、式III中のR1及びR2がそれぞれ他と独立に、水素、塩素又はメチルであるキナクリドンである。
好ましいピロロ[3,4−C]ピロールは、式XIII中のG及びLが同一であり、下式の基であるピロロ[3,4−C]ピロールである。
(式中、R21及びR22はそれぞれ他と独立に、水素、塩素、臭素、C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、CN又はフェニルであり、
T2は−O−、−NR27−、−N=N−又は−SO2−であり、
R27は水素、メチル又はエチルである。)
好ましいアゾ化合物は、式XVa〜XVf中のR32〜R36がそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ、ニトロ、アセチル又はSO2NHCH3であり、R37はハロゲン又はメトキシであるアゾ化合物である。
特に好ましくは、下式のキナクリドン、
(式中、Eは水素又はBであり、ただしそれぞれの式中の少なくとも一つのEは上記で定義されたBであり)
式(IVa)のジオキサジン、
(式中、Eは水素又はBであり、ただしそれぞれの式中の少なくとも一つのEは上記で定義されたBであり)
下式のピロロピロール、
(式中、R43及びR44はそれぞれ他と独立に、水素、メチル、tert−ブチル、塩素、臭素、CN又はフェニルであり、Eは水素又はBであり、ただしそれぞれの式中の少なくとも一つのEは上記で定義されたBであり)
式(XII)のフタロシアニン、
(式中、MはCu(II)であり、R16は水素又はEであり、zは1であり、yは1〜4であり、ただし少なくとも一つのEは上記で定義されたBであり)
下式のイソインドリノン、
(式中、R45は水素又はC1〜C4アルキルであり、Eは水素又はBであり、ただし少なくとも一つのEは上記で定義されたBであり)
式(XXI)のインダントロン、
(式中、Eは水素又はBであり、ただし少なくとも一つのEは上記で定義されたBであり)
及び、式XVa、XVb、XVe又はXVfのアゾ化合物(式中、R32〜R36はそれぞれ他と独立に、水素、塩素、メトキシ、ニトロ、アセチル又はSO2NHCH3であり、R37はハロゲン又はメトキシであり、ただし少なくとも一つのEは上記で定義されたB)である。
特筆すべきことに、これらの可溶性発色団は以下の染料表より合成することができ、これらは、カラーインデックスピグメントイエロー13、ピグメントイエロー73、ピグメントイエロー74、ピグメントイエロー83、ピグメントイエロー93、ピグメントイエロー95、ピグメントイエロー109、ピグメントイエロー110、ピグメントイエロー120、ピグメントイエロー128、ピグメントイエロー139、ピグメントイエロー151、ピグメントイエロー154、ピグメントイエロー175、ピグメントイエロー180、ピグメントイエロー181、ピグメントイエロー185、ピグメントイエロー194、ピグメントオレンジ31、ピグメントオレンジ71、ピグメントオレンジ73、ピグメントレッド122、ピグメントレッド144、ピグメントレッド166、ピグメントレッド184、ピグメントレッド185、ピグメントレッド202、ピグメントレッド214、ピグメントレッド220、ピグメントレッド221、ピグメントレッド222、ピグメントレッド242、ピグメントレッド248、ピグメントレッド254、ピグメントレッド255、ピグメントレッド262、ピグメントレッド264、ピグメントブラウン23、ピグメントブラウン41、ピグメントブラウン42、ピグメントブルー25、ピグメントブルー26、ピグメントブルー60、ピグメントブルー64、ピグメントバイオレット19、ピグメントバイオレット29、ピグメントバイオレット37、3,6−ジ(4’−シアノ−フェニル)−2,5−ジヒドロ−ピロロ[3,4−C]ピロール−1,4−ジオン及び3−フェニル−6−(4’−tert−ブチル−フェニル)−2,5−ジヒドロ−ピロロ[3,4−C]ピロール−1,4−ジオンである。
式Iの化合物は、例えば欧州特許第648770号及び欧州特許第648817号に記載されているように、本来より知られている方法と同様に合成でき、例えば、非プロトン性有機溶剤中、触媒として塩基の存在下、有利には0〜120℃、好ましくは10〜100℃の温度で、2〜80時間、下式の化合物
A(H)x
(式中、A及びxは上記で定義された通りであり)
と下式のジカーボネートとを所望のモル比で反応させて合成できる。
それぞれの場合においてモル比はx、即ち導入されるB残基の数により左右される。好ましくはジカーボネートを僅かに過剰量用いる。
適切な非プロトン性有機溶剤は、例えば、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類、又はエチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類であり、及び双極性非プロトン溶剤であり、例えばアセトニトリル、ベンゾニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ニトロベンゼン、N−メチルピロリドン、例えばトリクロロエタン等のハロゲン化脂肪族又は芳香族炭化水素類、ベンゼン、例えばトルエン、キシレン、アニソール又はクロロベンゼン等のアルキル、アルコキシ又はハロゲンにより置換されたベンゼン、例えばピリジン、ピコリン又はキノリン等の芳香族性N−複素環式化合物である。好ましい溶剤は、例えばテトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンである。上記に例示した溶剤は混合物として使用することもできる。反応物1重量部に対して溶剤5〜20重量部を使用するのが適切である。
触媒として適切な塩基としては、例えば、リチウム、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属それ自体、及びそれらの水酸化物及び炭酸塩、又はリチウム、ナトリウム又はカリウムアミド等のアルカリ金属アミド、又はリチウム、ナトリウム又はカリウム水素化物等のアルカリ金属水素化物、又は例えばリチウム、ナトリウム又はカリウムのメチラート、エチラート、n−プロピラート、イソプロピラート、n−ブチラート、sec−ブチラート、tert−ブチラート、2−メチル−2−ブチラート、2−メチル−2−ペンチラート、3−メチル−3−ペンチラート、3−エチル−3−ペンチラート等の1〜10個の炭素原子を有する一級、二級又は三級の脂肪族アルコール類から特に誘導されるアルカリ土類又はアルカリ金属アルコラート、及び例えばジアザビシクロオクテン、ジアザビシクロウンデセン、4−ジメチルアミノピリジン及び例えばトリメチルアミン又はトリエチルアミン等のトリアルキルアミン等を含む有機脂肪族、芳香族又は複素環式N−塩基類である。しかしながら、これらの塩基も混合物として使用することができる。
例えばジアザビシクロオクテン、ジアザビシクロウンデセン、及び特に4−ジメチルアミノピリジン等の有機N−塩基類が好ましい。
反応は大気圧下、特に18〜40℃の温度で、好ましくは室温で行われる。
本発明において式Iの化合物を合成するために適切な下式
のジカーボネートは一般的に公知の方法と同様に合成できる。この目的に必要なほとんどの薬品は公知である。これらの多くは市販されており、そのすべてはそれ自体公知の方法に基づいて合成できる。
本発明における式Iの化合物は、高分子量有機材料の着色用の蛍光染料として極めて好適である。
本発明における式Iの化合物を用いて着色されうる高分子有機材料の代表例としては、例えばポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン、ポリ−p−メチルスチレン、ポリ−p−ヒドロキシスチレン、ポリ−p−ヒドロキシフェニルスチレン、ポリメチルアクリレート及びポリアクリルアミド、ならびに対応するメタクリル化合物、ポリメチルマレエート、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、ポリメチルビニルエーテル、及びポリブチルビニルエーテル等のビニルポリマー;例えばホルムアルデヒド及びアセトアルデヒド等のC1〜C6アルデヒドと、非置換の又は例えばo−、m−又はp−クレゾール、キシレン、p−tert−ブチルフェノール、o−、m−又はp−ノニルフェノール、p−クロロフェノール又はp−フェニルフェノール等の1又は2個のC1〜C9アルキル基、1又は2個のハロゲン原子又は1個のフェニル環により置換された二核又は好ましくは単核のフェノールとから誘導された、又は例えばレゾルシノール、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン又は2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン等の1つ以上のフェノール基を含有する化合物とから誘導されたノボラック;例えば無水マレイン酸とスチレンとの共重合体等のマレイミド及び/又は無水マレイン酸から誘導されたポリマー;ポリビニルピロリドン、例えばセルロース、デンプン、キチン、キトサン、ゼラチン、ゼイン、エチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース及び酪酸セルロース等のバイオポリマーとその誘導体;例えばゴム、カゼイン、シリコーン、シリコーン樹脂、ABS、尿素/ホルムアルデヒド及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミド/イミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリカーボネート、ポリアリーレン、ポリアリーレンスルフィド、ポリエポキシド、ポリオレフィン及びポリアルカジエン等の天然樹脂と合成樹脂類である。好ましい高分子有機材料の例は、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロース又は酪酸セルロース等のセルロースエーテル及びエステル類、天然樹脂、又は例えばアミノプラスト、特に尿素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ABS、ポリフェニレンオキシド、ゴム、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂等の重合樹脂又は縮合樹脂等の合成樹脂であり、これらは単体又は混合物の形で使用されうる。
上記に例示した高分子有機材料は、単独又は混合して、プラスティック材料、溶融物、紡糸液、塗料系、コーティング組成物又は印刷インクなどの形態でありうる。用途によっては、本発明における式Iの化合物をトナーとして又は調合物の形で使用するのが有利である。
本発明における式Iの化合物は、ペイント系、粉末コーティング組成物、印刷インク及びコーティング材料のと同様に、ポリ塩化ビニル及び特にポリエチレンやポリプロピレン等のポリオレフィンの自然着色用として好適である。
本発明における式Iの化合物は、被着色高分子有機材料を基準にして、0.01〜30重量%の量で、好ましくは0.1〜10重量%の量で使用される。
本発明における式Iの化合物を使用した高分子有機材料の着色は、例えば、式Iの化合物をそのまま、任意にはマスターバッチの形で、ロールミル、ミキサー又は摩砕器を使用してこれらの基質材料に配合することにより実施される。次に着色された材料は、例えばカレンダー加工、圧縮成形、押出し成形、コーティング、流し込み成形又は射出成形等それ自体公知の方法によって、所望する最終形状に成形加工される。多くの場合、非剛性成形品を製造するために、又は成形品の脆弱性を低減するために、成形前にその高分子有機材料にいわゆる可塑剤を配合するのが望ましい。可塑剤として、例えばリン酸エステル、フタル酸エステル又はセバシン酸エステルが使用される。該可塑剤は本発明の式Iの化合物を配合する前又は後でポリマーに配合することができる。各種の色を得るために、本発明の化合物の他に、更に所望量の充填剤又は例えば白顔料、彩色顔料又は黒顔料等の他の色材成分を高分子有機材料に添加することもできる。
ペイント系、コーティング組成物及び印刷インクの着色のためには、高分子有機材料と本発明の式Iの化合物とを、場合によっては充填剤、顔料、乾燥剤、可塑剤等の添加剤を一緒に加えて、共通の有機溶剤又は溶剤混合物中に微分散するか又は溶解する。この場合、まず各成分を個々に分散又は溶解するか、又はいくつかの成分を一緒に分散又は溶解した後に、すべての成分を一つに合同することもできる。
特に、ポリ塩化ビニル又はポリオレフィン類の着色、又は印刷インクの着色のためには、本発明の式Iの化合物はマイグレーション安定性、耐光性及び耐候性等の一般的性質に優れているが、特に予期されなかったような高い蛍光に優れている。
しかしながら、格別に重要な特徴は、基質内で対応する式A(H)xの顔料に取り込まれた本発明の可溶性発色団を変換することである。この変換は非常に簡単な方法、すなわち、固相材料、有機又は水性媒体中に本発明の可溶性化合物を含有する溶液又は分散液、ポリマー溶液又は溶融物を、熱処理(50〜250℃、好ましくは100〜200℃に顔料を加熱)することによって実施することができる。これによりペイント系、印刷インク、繊維形態のものをも含めたプラスティック材料、感熱登録システム、インクジェット印刷用のインク、平滑又は網目状基板への熱転写印刷用のカラーテープ、及び極めて特殊には例えばネガ型又はポジ型レジスト材料等の感光性組成物にも着色でき、純度、着色濃度、鮮明さ及び透明性などの諸特性が全般的に向上する。さらにまた、分析の分野での興味ある用途も開発できる。
したがって、式Iの可溶性化合物の熱分解によってその場で製造された式A(H)xの顔料をその物質内に含有する高分子有機材料、及び感熱性、感光性又は化学感応性記録材料、及びそれぞれ式Iの化合物を含有するインクジェット印刷用のインク、熱転写印刷用のカラーテープ又は感光性ネガ型又はポジ型レジスト組成物もさらに本発明の対象である。
インクジェット印刷用のインク、熱転写印刷用のカラーテープ、感熱性、感光性又は化学感応性記録材料、及び感光性ネガ型又はポジ型レジスト組成物は、同業者によく知られている。
式Iのある化合物の場合、100〜200℃、好ましくは105〜120℃の温度に加熱する熱処理によって、対応する式A(H)xの発色団の結晶変態が起こることを見出した。異なる式Iの化合物を用いると、混合晶を得ることも可能である。
したがって本発明は、例えば前述の方法に基づき式A(H)xの発色団を式Iの化合物に変換すること、及び得られた式Iの化合物を100〜200℃の温度で熱処理すること、による混合晶の製造方法又は結晶変態の方法にも関する。
本発明の化合物の極めて特別で驚くべき優位点は、その並外れた高い溶解性である。その結果、基質に比較的高濃度で配合することができ、そのために高い色強度が達成できる。更に驚くべき優位点は、顔料への変換が公知の可溶性顔料の場合よりも完全であることであり、それにより顔料への変換後の転移特性が高められる。他の驚くべき優位点は、公知の溶解性基と反応しないか又は不充分にしか反応しない顔料から可溶性発色団が合成できることである。
これらの改良された性質の結果として、本発明の式Iの可溶性発色団は、構造化発色剤又はカラーフィルターの製造に用いられる組成物中に特に有利に使用することができる。構造化色成形品又はカラーフィルターの製造に可溶性顔料前駆物質を使用することは欧州特許第654711号により公知である。これらの組成物は、例えば式Iの可溶性発色団及びポジ型又はネガ型レジスト樹脂を含有する。特に、所望するパターンに照射され現像処理される可溶性顔料前駆物質を含むレジスト材料として可能である。これは照射又は現像処理のいずれかのみを又は引き続き行う間に可溶性顔料前駆物質が不溶性顔料に変換されることにより成される。これらの可溶性顔料前駆物質は、インクジェット印刷装置又は熱誘導拡散により、目的に適するレシーバー層に直接所望するパターンを描くこともできる。欧州特許第654711号に開示されている方法は、カラーフィルターの製造に極めて好適である。
以下、本発明を実施例によってさらに詳細に説明する(特に示さない限り、「%」は常に重量%である)。
実施例1
乾燥ジエチルエーテル50ml中のマグネシウムダライ粉9.0g懸濁液に、乾燥ジエチルエーテル100ml中のヨウ化メチル52.52g溶液を滴下する。1時間半還流後、乾燥ジエチルエーテル150ml中の(2−メトキシ−エトキシ)酢酸エチルエステル30g溶液を滴下し、反応混合物の温度を氷水を用いる外部冷却により25℃に維持する。25℃で1時間反応後、反応混合物を10℃に冷却し、ジエチルエーテル75mlを加え、そして10%塩酸135mlを10〜15℃で滴下する。有機層を飽和NaHCO3溶液100mlで、そして水100mlで洗浄し、MgSO4で乾燥し、少量の珪藻土を通して濾過し、蒸発により濃縮して、下式の生成物22.6g(理論上の82%)を得る。
B.p.: 90℃/0.8mbar.
1H-NMR(CDCl3, 300MHz)δ: 3.33-3.38(m, 2H, -O-CH2-),3.23-3.28(m, 2H, -O-CH2-),3.07(s, 3H, O-CH3),3.00(s, 2H, -O-CH2-),2.68(幅広,-OH),0.88(s, 6H, -CH3).
同様の生成物は米国特許第2886600号による方法と同様に合成することもできる。
実施例2
0℃に冷却したトルエン400ml中の実施例1における生成物74.1g溶液に、保護気体雰囲気下、60%水素化ナトリウム20gを、温度が30℃を越えないような方法で添加する。反応混合液を5℃に冷却した後、CaCl2で乾燥させたCO226.4gを5〜10℃で導入する。反応混合液を18℃に加熱し、そしてベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.52g、ピリジン1.32g及びトルエン−4−スルホニルクロリド40.0gを続けて添加する。生成する懸濁液を室温で終夜攪拌する。その後、5℃で5%硫酸水溶液180mlを温度が10℃を越えないような方法で滴下する。有機層を分離し、それぞれ水400mlで3回洗浄し、MgSO4で乾燥し、減圧下濃縮し、下式の僅かに茶色がかった液体68.2g(理論の89%)を得る。
分析:計算値:C 52.45%,H 8.25%; 実測値:C 52.38%,H 8.49%.
1H-NMR(CDCl3, 300MHz)δ: 3.59-3.74(m, 12H, -O-CH2-),3.45(s, 6H, -O-CH3),1.60(s, 12H, -CH3).
実施例3
テトラヒドロフラン2,000ml中、ピグメントバイオレット37の65.4g懸濁液に、ジメチルアミノピリジン13.2gと実施例2における生成物198gとを添加する。反応混合液を室温で終夜攪拌した後、少量の珪藻土を通して濾過し、濾液を濃縮する。残さをn−ヘキサン約1,000mlで懸濁し、濾過して、下式の赤色化合物82.9g(理論の65%)を得る。
分析:計算値:C 60.75%,H 6.37%,N 5.90%; 実測値:C 60.81%,H 6.33%.N 5.95%.
1H-NMR(CDCl3),δ: 7.76(d, 4H, フェニル),7.48(t, 2H, フェニル),7.41(t, 4H, フェニル),7.11(s, 2H),7.00(s, 2H),4.03(q, O-CH2-),3.04-3.60(m),2.66(m),1.18-1.70(m).
実施例4
テトラヒドロフラン60ml中、ピグメントレッド122の2.0g懸濁液に、ジメチルアミノピリジン0.35gと実施例2における生成物5.2gとを添加する。反応混合液を室温で終夜攪拌した後、少量の珪藻土を通して濾過し、濾液を濃縮する。ジクロロメタン40mlを加えた後、有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、蒸発により濃縮する。残さをシリカゲルを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、下式の純品生成物1.48g(理論の60%)を得る。
分析:計算値:C 66.27%,H 6.44%,N 4.07%; 実測値:C 65.82%,H 6.42%,N 4.03%.
1H-NMR(CDCl3)δ: 8.85(s, 2H, 芳香族化合物),8.12(s, 2H, 芳香族化合物),7.91(s, 2H, 芳香族化合物),7.49(s, 2H, 芳香族化合物),3.84(s, 4H, O-CH2-),3.84(s, 4H, O-CH2-),3.68(m, 4H, O-CH2-),3.53(m, 4H, O-CH2-),3.28(s, 6H, O-CH3),2.44(s, 6H, CH3),1.65(s, 12H, CH3).
実施例5
ピグメントレッド122の代わりにピグメントバイオレット29を用いた以外は、実施例4と同様の方法を行う。下式の化合物が得られる。
分析:計算値:C 65.03%,H 5.19%,N 3.79%; 実測値:C 65.14%,H 4.93%,N 3.69%.
実施例6
テトラヒドロフラン50ml中の3,6−ジ(4−ビフェニルイル)−2,5−ジヒドロ−ピロロ[3,4−C]ピロール−1,4−ジオン2.0g懸濁液に、ジメチルアミノピリジン0.085gと実施例2における生成物10gとを添加する。反応混合液を室温で終夜攪拌した後、溶剤を蛍光性のオレンジがかった茶色溶液から留去し、下式の化合物2.26g(理論の63%)を得る。
分析:計算値:C 70.04%,H 6.13%,N 3.55%; 実測値:C 69.88%,H 6.21%,N 3.69%.
実施例7
実施例1における生成物を公知方法の一つと同様にホスゲンと反応させ、下式の生成物を生成し、
そしてこれを実施例3と同様にピグメントイエロー109と反応させて、下式の化合物を得る。
分析:計算値:C 44.85%,H 2.67%,N 6.75%,Cl 34.16%;
実測値:C 44.98%,H 2.87%,N 6.52%,Cl 32.39%.
1H-NMR(CDCl3): 8.26(s, 1H, NH),7.16(t, 1H, フェニル),6.68(d, 1H, フェニル),76.49(d, 1H, フェニル),3.62(m, 2H, O-CH2),3.51(m, 2H, O-CH2-),3.45(s, 2H, O-CH2-),3.34(s, 3H, O-CH3),2.07(s,3H,-CH3),1.27(s, 6H, -CH3).
実施例8
(2−メトキシ−エトキシ)酢酸エチルエステルの代わりに当量のメトキシ酢酸エチルエステルを用いる以外は、実施例2と同様の方法を行う。下式の生成物が得られる。
実施例9
実施例1における生成物の代わりに、当量の実施例8における生成物を用いる以外は、実施例2と同様の方法を行う。下式の生成物が得られる。
実施例10
実施例2における生成物の代わりに、当量の実施例9における生成物を用いる以外は、実施例6と同様の方法を行う。下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 65.68%,H 5.88%,N 5.11%;
実測値:C 65.68%,H 5.84%,N 5.05%.
実施例11〜14
実施例3〜6又は10と同様にして、下式の生成物を得る。
分析:計算値:C 62.97%,H 5.58%,N 8.16%;
実測値:C 63.33%,H 5.44%,N 8.75%.
分析:計算値:C 67.36%,H 7.54%,N 3.74%;
実測値:C 66.36%,H 7.60%,N 3.55%.
分析:計算値:C 70.12%,H 4.58%,N 4.54%;
実測値:C 70.12%,H 4.65%,N 4.81%.
実施例15
欧州特許第311562号の実施例1a)に従い合成した顔料を用いる以外は、実施例3〜6又は10と同様の方法を行う。下式の生成物を得る。
分析:計算値:C 60.38%,H 5.44%,N 13.57%;
実測値:C 59.27%,H 5.67%,N 13.25%.
実施例16
ピグメントイエロー109の代わりに3,6−ジ(4−tert−ブチルフェニル)−2,5−ジヒドロ−ピロロ[3,4−C]ピロ−ル−1,4−ジオンを用いる以外は、実施例7と同様の方法を行う。下式の生成物が得られる。
実施例9における少量のジカーボネートを用いる以外は、実施例3〜6又は10と同様の方法を行うこともできる。同一の生成物が実施例12の生成物とともに得られる。
実施例17
実施例2における生成物の代わりに、当量の実施例9における生成物を用いる以外は、実施例16と同様の方法を行う。下式の生成物が得られる。
実施例18
3,6−ジ(4−tert−ブチルフェニル)−2,5−ジヒドロ−ピロロ[3,4−C]ピロ−ル−1,4−ジオンの代わりにピグメントバイオレット29を用いる以外は、実施例16と同様の方法を行う。下式の生成物が得られる。
実施例19
3,6−ジ(4−tert−ブチルフェニル)−2,5−ジヒドロ−ピロロ[3,4−C]ピロ−ル−1,4−ジオンの代わりにインダンスロン(ピグメントブルー60)を用いる以外は、実施例16と同様の方法を行う。下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 66.83%,H 5.35%,N 3.54%;
実測値:C 66.61%,H 5.61%,N 3.74%.
実施例20
実施例7と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 46.64%,H 3.61%,N 5.58%,Cl 28.24%;
実測値:C 46.67%,H 3.43%,N 5.60%,Cl 27.65%.
実施例21
実施例7及び20と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 46.09%,H 3.46%,N 5.66%,Cl 29.64%;
実測値:C 46.31%,H 2.97%,N 5.97%,Cl 28.47%.
実施例22
実施例10と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 68.89%,H 5.30%,N 6.69%;
実測値:C 67.94%,H 5.52%,N 6.41%.
実施例23
実施例22と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 69.07%,H 7.32%,N 4.24%;
実測値:C 69.56%,H 7.48%,N 4.16%.
実施例24
実施例22及び23と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 65.62%,H 4.72%,N l0.93%;
実測値:C 65.04%,H 5.20%,N l0.02%.
実施例25
実施例22,23及び24と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 70.87%,H 6.37%,N 5.90%;
実測値:C 70.18%,H 7.03%,N 5.66%.
実施例26
実施例10及び25と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 67.53%,H6.67%,N4.63%;
実測値:C 66.95%,H6.80%,N 4.48%.
実施例27
実施例6と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 64.14%,H 6.33%,N 4.40%;
実測値:C 63.98%,H 6.24%,N 4.69%.
実施例28
実施例6及び27と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 57.88%,H 5.42%,N 3.97%,Cl 10.05%;
実測値:C 57.29%,H 4.92%,N 4.68%,Cl 11.44%.
実施例29
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 56.21%,H 6.62%,N 5.87%,S 2.24%;
実測値:C 56.41%,H 6.95%,N 5.57%,S 2.03%.
実施例30
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 62.80%,H 5.36%,N 6.66%;
実測値:C 63.05%,H 5.33%,N 6.80%.
実施例31
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 65.99%,H 5.70%,N 7.00%;
実測値:C 66.90%,H 5.93%,N 7.15%.
実施例32
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 56.58%,H 5.87%,N 6.95%,Cl 8.79%;
実測値:C 55.94%,H 6.19%,N 6.61%,Cl 7.17%.
実施例33
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 59.13%,H 6.52%,N 6.09%,Cl 5.07%;
実測値:C 59.78%,H 6.67%,N 6.39%,Cl 5.13%.
実施例34
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 54.20%,H 4.83%,N 5.81%,Cl 9.22%;
実測値:C 54.55%,H 5.00%,N 5.61%,Cl 8.51%.
実施例35
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 55.13%,H 6.01%,N 5.66%,Cl 8.96%;
実測値:C 55.18%,H 5.93%,N 6.14%,Cl 9.16%.
実施例36
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 53.90%,H 5.81%,N 5.55%,Cl 9.38%;
実測値:C 55.21%,H 5.91%,N 5.43%,Cl 7.53%.
実施例37
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
分析:計算値:C 54.18%,H 5.62%,N 9.29%;
実測値:C 54.12%,H 5.54%,N 9.61%.
実施例38
前述の実施例と同様にして、下式の生成物が得られる。
実施例39〜66
(熱分析)10℃/分の加熱速度で生成物を加熱することにより、対応する顔料が再形成する。
下記の表は分解温度(いわゆる「中間点温度」であり、重量減少が50%となった点を言う)、理論的重量減少及び実際の重量減少を示す。
実施例67
シクロペンタノン1.0g中にマルカリンカーPHM〜C樹脂(商標、丸善石油化学株式会社、ヒドロキシル化ポリヒドロキシスチレン樹脂、9%ヒドロキシ基、Mn=2700、Mw=5300)2.5g、サイメル300(商標、サイアナミド社)0.60g、及び実施例3における生成物1.0gを溶解させて合成される組成物を、1000回転/分でガラスプレートにスピンコートする。そしてガラスプレートを200℃で1分間加熱板上で加熱する。吸収スペクトルを加熱処理の前後で測定する。
実施例68
実施例3における生成物の代わりに、実施例10における生成物を用いる以外は、実施例67と同様の方法を行う。
Claims (5)
- 式:
A(B)x (I)
の化合物:
(式中、xは1〜8の整数であり、
Aはキナクリドン、アントラキノン、ペリレン、インジゴ、キノフタロン、インダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、アゾ、フタロシアニン、又はジケトピロロピロール系列の発色団の残基であり、この残基は1つ又はそれ以上のヘテロ原子でx個のB基に結合しており、そしてこれらのヘテロ原子は、N、O及びSからなる群より選ばれ、残基Aの一部を形成していて、Aがキナクリドン、アントラキノン、ペリレン、インジゴ、キノフタロン、インダントロン、イソインドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、アゾ、又はジケトピロロピロール系列の場合、Aは、x個のB基に結合している各ヘテロ原子において、少なくとも1個の直接隣接する又は共役するカルボニルを有し、
B基はそれぞれ互いに独立に水素又は下式の基、
であり、少なくとも一つのB基は下式の基、
(式中、Qは非置換のC4〜C12アルキレンあるいはC1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルキルチオ又はC2〜C24ジアルキルアミノによりモノ−又はポリ−置換されたC4〜C12アルキレンであり、オキシカルボニルを介して発色団残基に結合している炭素原子は三級であり、
XはN及びOからなる群より選ばれるヘテロ原子であり、mはXがOの時0であり、XがNの時1であり、そして、
L1及びL2はそれぞれ他と独立に、[−(p’,q’−C2〜C12アルキレン)−Z−]n−C1〜C12アルキルあるいは、非置換のC1〜C12アルキル又はC1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルキルチオ、C2〜C24ジアルキルアミノ、C6〜C12アリールオキシ、C6〜C12アリールチオ、C7〜C24アリールアルキルアミノもしくはC12〜C24ジアリールアミノによりモノ−又はポリ−置換されたC1〜C12アルキルであり、式中、nは1〜12であり、p’及びq’はC2〜C12アルキレンの異なる結合位置番号であり、Zはそれぞれ他と独立にヘテロ原子O,S又はC1〜C12アルキル置換Nであり、繰り返し単位[−C2〜C12アルキレン−Z−]におけるC2〜C12アルキレンは同一であっても異なってもよい)である)。 - a)下式のペリレンカルボン酸イミド、
(式中、Dは水素、C1〜C6アルキル、非置換の又はハロ−もしくはC1〜C6アルキル−置換のフェニル、ベンジル又はフェネチル、あるいはBである)
b)下式のキナクリドン、
(式中、R1及びR2はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C6アルコキシ又はフェニルである)
c)下式のジオキサジン、
(式中、R3は水素、ハロゲン又はC1〜C24アルキルである)
又は下式のジオキサジン、
(式中、R4及びR5はそれぞれ他と独立に、C1〜C4アルキルである)
d)下式のイソインドリン、
(式中、R6は
基であり、R7は水素、C1〜C24アルキル、ベンジル、又は
基であり、R8は水素、E又はR6であり、R9、R10、R11及びR12はそれぞれ他と独立に水素、C1〜C24アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲン又はトリフルオロメチルである)
e)下式のインジゴ誘導体、
(式中、R13は水素、CN、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又はハロゲンである)
f)下式のイソインドリノン、
(式中、R14及びR15はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン又はC1〜C4アルキルである)
g)下式のアントラキノイド化合物、
(式中、R16は水素又はハロゲンである)
h)下式のフタロシアニン、
(式中、Mは、H2、又はCu(II)、Zn(II)、Fe(II)、Ni(II)、Ru(II)、Rh(II)、Pd(II)、Pt(II)、Mn(II)、Mg(II)、Be(II)、Ca(II)、Ba(II)、Cd(II)、Hg(II)、Sn(II)、Co(II)及びPb(II)からなる群より選ばれる二価の金属であるか、あるいはV(O)、Mn(O)及びTi(O)からなる群より選ばれる二価のオキソ金属であり、
T1は−CHR18−、−CO−又は−SO2−であり、
R17は水素、C1〜C6アルキル、−N(E)R18、N(E)2、−NHCOR19、−COR19又は
であり、
R18は水素又はC1〜C6アルキルであり、R19はC1〜C6アルキルであり、
R20は水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシであり、
zは0又は1であり、yは1〜8である)
i)下式のピロロ[3,4−C]ピロール、
(式中、G及びLはそれぞれ他と独立に下式の基
(式中、R21及びR22はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C18アルキルチオ、C1〜C18アルキルアミノ、シアノ、ニトロ、フェニル、トリフルオロメチル、C5〜C6シクロアルキル、−C=N−(C1〜C24アルキル)、
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニル又はピロリジニルであり、
T2は−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−CH=N−、−N=N−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−又は−NR27−であり、
R23及びR24はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ又は−CNであり、R25及びR26はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルであり、R27は水素又はC1〜C6アルキルである)である)
j)下式のキノフタロン、
(式中、R27は水素又はO−Eであり、R28〜R31はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、−COO−C1〜C6アルキル又は−CONH−C1〜C6アルキルである)
k)下式のアゾ化合物、
(式中、R32〜R36はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、アセチル又はSO2NHC1〜C6アルキルであり、R37は水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシであり)、そして
l)下式のアントラキノン、
(式中、R38及びR39はそれぞれ他と独立に、水素、C1〜C12アルキル、又は非置換のC6〜C12アリール、あるいはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、アセチル、SO2NHC1〜C6アルキル又はSO2NH2で置換されたC6〜C12アリールであり、
R40及びR41はそれぞれ他と独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、シアノ、CONH2、SO2NHC1〜C6アルキル、SO2NH2、SO3H、SO3Na、又は非置換のC6〜C12アリール、あるいはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ニトロ、アセチル、SO2NHC1〜C6アルキル又はSO2NH2で置換されたC6〜C12アリールであり、R42は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ又はC1〜C6アルコキシである)
からなる群より選ばれる請求項1に記載の化合物(上記式中のEはそれぞれの場合、水素又はBであり、ただしそれぞれの式中の少なくとも一つのEは請求項1に示された定義のBである)。 - 請求項1に記載の式Iの化合物を含有する高分子量有機材料。
- 請求項1に記載の式Iの可溶性化合物を含有する感光性ネガ型又はポジ型レジスト組成物。
- 請求項1に記載の式Iの可溶性化合物を含有するインクジェット印刷用のインク組成物。
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