JP2002508802A - Ｃ．ｉ．ピグメントレッド２２２を含有する顔料分散体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （ａ）ポリマー、（ｂ）式（Ｉ）の化合物および（ｃ）無水溶媒または（ｄ）含水溶媒を含有する顔料分散体、それの製造方法、ならびに（Ｉ）および本発明の顔料分散体の使用。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２２を含有する顔料分散体 本発明は、式（Ｉ）： の化合物を含有する顔料分散体、その製造方法および使用、ならびに化合物（Ｉ ）の、インキ、トナー、塗料、カラーフィルターおよび化粧品に用いられるよう な高分子材料の着色のための使用に関する。 式（Ｉ）の化合物は、既知であり、カラーインデックスのＣ．Ｉ．ピグメント レッド２２２、および化学名Ｎ−［４−（ベンゾイルアミノ）フェニル］−３− ヒドロキシ−４−［[２−メトキシ−５−[[[３−（トリフルオロメチル）フェニ ル]カルボニル]アミノ]フェニル]アゾ］−２−ナフタレンカルボキシアミドを有 する。 さらに、赤色スタンプ台および赤鉛筆用の赤色トナーを製造するために、Ｃ． Ｉ．ピグメントレッド２２２を、他の２種類の顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８： １またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と組合せて使用することがJP-59,219, 756から既知になっている。 新規の顔料の使用には、顔料の色彩的および加工技術的性質に対して高度な要 求が課される。その顔料は、大きな色空間を開くことを可能にするような、純粋 で、色彩が鮮やかでそして輝くような色調を有していなければならないはずであ る。さらにその顔料は、できるだけ単独の顔料として、またたとえば三原色系中 の組合せ成分として使用できるものであるべきであろう。特に興味があるのは、 青みがかった赤色顔料、とりわけマゼンタ調で、しかも高度の透明性と、加えて 熱安定性を示す顔料である。 顔料を分散体として使用すると、追加的な衛生上の負担となる高費用の混合お よび粉砕の工程を回避できるので、応用技術的に有利であることがわかる。それ に加え、分散体を用いると、粉体状のものに比べて、一般に顔料粒子の分散がよ り均一になるので、着色工程の再現性がより良くなる。経済的な理由からは、輸 送の際の、または貯蔵の所要床面積が少なくてすみ、同時に良好な安定性を有す る、高濃度の安定な分散体にすることが特に望ましい。 したがって、本発明の課題は、高度な応用技術的および色彩的要求に対応する マゼンタ調顔料を含有する顔料分散体、ならびにこれら顔料分散体の製造方法を 提供することである。さらに本発明の課題は、インキ、トナー、カラーフィルタ ーまたは着色された合成樹脂の製造に応用できるマゼンタ調顔料を提供すること である。 したがって、本発明は、 （ａ１）ポリマー、 （ａ２）化学式（Ｉ）： の化合物、および （ａ３）無水溶媒または （ａ４）含水溶媒 を含有する顔料分散体に関する。 本発明の方法によって製造される顔料分散体は、好ましくは０．０１５〜０． ５μm、特に好ましくは０．０３〜０．３μm、そして最も好ましくは０．０５〜 ０．２μmの平均粒径分布を有している。粒径分布は、Joyce-Loeblの円板遠心分 離法を用いて決定した。 本発明による顔料分散体の顔料の濃度は、分散体の全重量に対して、０．０１ 〜 １０重量％の範囲、好ましくは０．１〜５重量％の範囲にあるのがよい。 一般に溶媒は、顔料とポリマーを含む全重量に対して、５０〜９９．９９重量 ％、好ましくは８０〜９９．９９重量％の範囲である。 本発明による顔料分散体のポリマーの濃度は、目的に応じて、分散体の全重量 に対して０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．１〜５重量％の範囲にあ り、ここで％表示は、合計して１００％になる。 本発明では、溶媒とは、有機溶媒を含有できる含水溶媒もしくは無水有機溶媒 、および／またはそれら溶媒の混合物を意味する。 無水有機溶媒としては、たとえば極性非プロトン溶媒が適している。たとえば 、適しているのは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ ール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのような脂肪族Ｃ₁〜Ｃ₄アルコール類； さらにエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、 グリセリン、プロピレングリコールのようなポリオール類、セロソルブ類および カルビトール類；４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなジアセ トンアルコール類；またはビス（２−ヒドロキシエチル）エーテル、ビス（２− ヒドロキシプロピル）エーテルもしくはビス（２−ヒドロキシブチル）エーテル 、エチレングリコールモノメチル−もしくはモノエチエルエーテル、プロピレン グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロ ピレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、プロ ピレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル−もしく はモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレ ングリコールモノメチル−もしくはモノエチルエーテルのようなエーテルアルコ ール類；さらに、たとえばジオキサン、ジメトキシメタンもしくはテトラヒドロ フランのようなエーテル類；および、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、 ２−ブタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン もしくはジアセトンアルコールのようなケトン類；または、たとえばクロロホル ム、トリクロロエタン、クロロベンゼンのような塩素化炭化水素類；さらには、 Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシドまたはＮ−メチ ル−２−ピロリドン、２−ピロリドンもしくはＮ,Ｎ’−ジメチルアセトアミド ； およびそれらの混合物である。 含水溶媒は、一般に水、または水と無水有機溶媒の混合物からなる。 通常、含水溶媒を含有する顔料分散体を、ｐＨ≧７、特に好ましくはｐＨ≧８ に調整する。ｐＨ値の調整は、顔料、ポリマーおよび水を含有する含水混合物を 、塩基と混合することによって、または塩基を含有する含水溶液と混合すること によって実施することができる。 塩基として、有機または無機塩基を使用できる。 有機塩基として、好ましくは、トリメチル−もしくはトリエチルアンモニウム のような有機カチオン類の水酸化物；あるいはモノ−、ジ−もしくはトリメチル アミン、モノ−、ジ−もしくはトリエチルアミン、またはモノ−、ジ−もしくは トリエタノールアミン、モノ−、ジ−もしくはトリプロパノールアミン、Ｎ,Ｎ ’−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ’−メチルエタノールアミン、およびモ ルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ピペリジンもしくはピロリジンなどのような アミン類が包含される。無機塩基として、好ましくは、リチウム−、カリウム− またはナトリウム水酸化物が包含される。特に好ましいのは、ジメチルアミノエ タノールまたはモルホリンである。 本発明の顔料分散体は、化合物（Ｉ）をコロイド形態、特にポリマーおよび／ または溶媒中に埋入および／または溶解したコロイド状で含有することもできる 。したがって、本発明は、さらに化合物（Ｉ）をコロイド形態で含有する顔料分 散体に関する。 本発明は、好ましくは、 （ｂ１）ポリマー、 （ｂ２）式（Ｉ）の化合物、および （ｂ３）含水溶媒 を含有する顔料分散体に関する。 本発明は、さらに好ましくは、 （ｇ１）ポリマー、 （ｇ２）式（Ｉ）の化合物、および （ｇ３）塩基、特に有機塩基を含有する含水溶液からなり、この含水溶液の添加 によってｐＨ値を≧７に調整した 含水顔料分散体に関する。 本発明の顔料分散体は、下記の本発明の方法によって製造するか、またはUS 4 ,597,794、5,085,698、5,030,669もしくはWO 96/14925記載のような現在技術の 公知の方法により、ポリマーおよび溶媒の存在下、対応する顔料から磨砕または 粉砕技術によって製造する。 本発明では、ポリマーという概念は、コポリマーをも包含する。 含水顔料分散体用のポリマーとして、好ましくは親水性および疎水性の部分か らなるポリマーが使用される。前者の部分は、イオン化して塩を形成するものま たは非イオン性のものであり得る。 好ましくは、このポリマーはランダム−、ブロック−またはグラフトポリマー である。 ポリマーの親水性部分は、好ましくは、例として、たとえばアルコール−、カ ルボン酸−、カルボン酸アミド−、カルボン酸エステル−またはスルホン酸基の ような官能基のほかに、スルファート−、シアナート−またはカルボン酸無水物 −、またはエーテル基、たとえばエチレン−もしくはプロピレンオキシド基を、 およびそれに加えて重合可能なビニル−またはビニレン残基、たとえばアクリル −、またはメチルアクリル−、クロチル−、スルホエチルメチルアクリル−、ス ルホプロピルメチルアクリル−、ビニルナフチル−、ビニルフェニル−、ビニル トリル残基を、およびイタコニル残基たとえばイタコニルモノエステルを、また はマレイン酸またはマレイニル残基たとえばマレイン酸モノエステルを、フマリ ル残基、たとえばフマリルモノエステルを、そして特にビニル安息香酸を含有す るモノマー類から構成される。モノエステルは、好ましくはイタコニル−、マレ イン−またはフマル酸のモノエステルである。 官能基としては、カルボキシル−、カルボン酸無水物−、スルホナート−、ま たはスルファート基を有しているモノマーが好ましい。特に好ましいのは、ビニ ル安息香酸または無水マレイン酸のようなカルボキシル−またはカルボン酸無水 物基である。 ポリマーの疎水性部分を形成するモノマーは、好ましくはスチレン、スチレン 誘導体、たとえばＣ₁〜Ｃ₄アルキル置換スチレン、および塩化ビニル、ビニルナ フタレン、ビニルナフタレン誘導体、たとえばＣ₁〜Ｃ₄アルキル置換ビニルナフ タレン、ビニルトルエン、α、ｍ、ｐまたはｍ、ｐビニルトルエンおよび脂肪族 Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈アルケンからなる無極性モノマーの群から選ばれる。 好ましくは、疎水性無極性モノマーとしてたとえばスチレン、ビニルトルエン およびオクタデセンを使用する。 好ましくは、Ｍｗ／Ｍｎが１〜２の範囲の狭い分子量分布を有するコポリマー が、選択される(ここで、Ｍｗは重量平均値、そしてＭｎは数平均値を意味する) 。 コポリマーの分子量（数平均値）は、好ましくは、＜１００，０００ｇ/molで ある。 たとえばスチレン−、ビニルトルエン−およびビニル安息香酸モノマーからな るコポリマーは、好ましくは１０，０００〜３０，０００ｇ/mol、特に好ましく は１５，０００〜２０，０００ｇ/mol、最も好ましくは１０，０００〜１５，０ ００ｇ/molの分子量を有する。 本発明のさらなる好ましい実施態様は、たとえばスチレン−および無水マレイ ン酸モノマーから製造されるコポリマーが、好ましくは５００〜５，０００ｇ/m ol、特に好ましくは１，０００〜３，０００ｇ/mol、最も好ましくは５００〜１ ，５００ｇ/molの分子量を有することに関する。 無水顔料分散体には、通常、アクリラート−、メタクリラート−、スチレン− およびビニルポリマーが用いられる。 本発明のさらなる特に好ましい実施態様は、エタノール、ポリビニルブチラー ト、および溶媒としてメチルエチルケトンを用いる分散体用メチルメタクリラー ト、または溶媒としてクロロホルムを用いる顔料分散体用のメチルメタクリラー トとブチルアクリラートからのコポリマーを含有する顔料分散体に関する。 含水顔料分散体用の好ましいポリマーは、たとえば、カルボキシル基含有ポリ マー、たとえばスチレン、ビニルトルエンとビニル安息香酸、またはビニル安息 香酸と無極性モノマーから、またスチレンと無水マレイン酸から、または長鎖ア ルケン（Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈）と無水マレイン酸から、たとえばスチレン−無水マレイン 酸、スチレン−ビニルトルエン−ビニル安息香酸またはオクタデセン−無水マレ イン酸のコポリマーから得ることができる。 本発明の方法の好ましい実施態様は、化合物（Ｉ）と、ビニル安息香酸と無極 性モノマーからなるコポリマーの溶液、またはカルボキシ基を有するポリマーの 溶液からの、含水塩基性顔料分散体の製造に関する。 含水または無水の、顔料分散体用のポリマーは、たとえばScientific Polymer Products Inc．で購入でき、または、たとえばUS 4,597,764もしくは4,508,880 記載の既知の方法によって、もしくは、たとえば４，４’−アゾビス（４−シア ノペンタン酸）のようなラジカル開始剤およびたとえばドデシルメルカプタンの ようなラジカル伝達剤の存在下で、たとえば例１に示されるカルボキシル基含有 コポリマー製造に用いられるモノマーのラジカル重合によって製造できる。モノ マー、および重合−または共重合助剤、たとえばラジカル開始剤またはラジカル 伝達剤および溶媒は、購入可能な製品であり、たとえばFluka社で入手可能であ る。 所望であれば、本発明の顔料分散体は、さらに、好ましくは溶媒中で立体的な 配置をとる界面活性化合物のような添加剤を、追加的に含有することができる。 例としては、水性顔料分散体の添加剤および界面活性化合物は、親水性の頭部お よび疎水性の尾部からなる高分子であり、たとえば３Ｍ Inc.の非イオン性フッ 素含有界面活性剤、Fluorad FC-170(または、たとえばChevron Corp.，Richfiel d，CAのOLOA（登録商標）1200、Amoco Chemical Co.，Naperville，ILのAmoco（ 登録商標）9250)である。製造する顔料分散体は、顔料分散体の全重量に対して 、好ましくは≦２０重量％、特に好ましくは≦１０重量％、最も好ましくは≦５ 重量％の添加剤を有し、そして所望であれば、シクロヘキサノン、シクロペンタ ノン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような、 共溶媒を含有することができる。 さらに、本発明は、 （ｃ１）化合物（Ｉ）、塩、溶媒およびポリマーを互に混合し、そして （ｃ２）ついで磨砕する ことによる、本発明の顔料分散体の製造方法に関する。 一般に、本発明の分散体の製造は、４種の出発材料、すなわち化合物（Ｉ）、 塩、ポリマーおよび溶媒を、順次にまたは同時に添加することにより実施される が、その際、添加の順序は一般に重要ではない。しかし、好ましくはポリマーを 溶媒中に入れ、そして顔料および塩を、望むなら溶媒存在下に添加する。 本発明の方法の好ましい実施態様では、最初に化合物（Ｉ）、塩および溶媒の 混合物をつくり、続いてポリマーを加えることも可能である。 特に好ましいのは、磨砕の前に、はじめてポリマーを加えることである。 塩としては、通常、ナトリウム−、カリウム−、リチウム−もしくはアンモニ ウム塩化物、またはナトリウム−、カリウム−、リチウム−もしくはアンモニウ ム臭化物のような、アルカリ金属またはアンモニウムハロゲン化物が用いられる 。 化合物（Ｉ）の塩に対するモル比は、通常、１：１０〜１０：１の範囲、特に 好ましくは８：３〜３：８の範囲である。 溶媒の、化合物（Ｉ）および塩に対するモル比は、好ましくは１：５０〜５０ ：１の範囲、特に好ましくは１：２０〜２０〜１の範囲である。 ポリマーの、化合物（Ｉ）、溶媒および塩に対するモル比は、好ましくは１： ５０〜５０：１の範囲、特に好ましくは１：２０〜２０：１の範囲である。 一般に、出発化合物の添加は、撹拌装置による撹拌、混練機中での混練、また は押出しのような、既知の混合方法に準ずる混和によって行う。 混和時間は、一般に希望する仕込み量、使用する出発原料（溶媒、塩、ポリマ ー）に依存し、普通５〜２０時間の範囲である。通常、その際には２０〜１００ ℃の温度範囲、好ましくは４０〜８０℃の温度範囲で作業する。 本発明の方法では、化合物（Ｉ）、ポリマー、塩および溶媒を含有する混合物 の磨砕は、一般にボール−またはパールミルのような既知の混合装置の中で行う 。ボールミル中での磨砕には、好ましくはボール、たとえば１〜５mmの範囲の直 径を有するガラス球を、またはパールミル中での磨砕には、１〜１．６mmの範囲 の直径を有する酸化ジルコニウム球を加える。 磨砕工程は、通常、ボールミル中の仕込み量に応じて、５〜３０時間、好まし くは１５〜２５時間継続する。パールミル中では、磨砕工程は、たとえば１分〜 １時間、好ましくは５〜３０分継続できる。 本発明の方法の好ましい実施態様においては、 （ｄ１）化合物（Ｉ）、塩、溶媒を混合し、そして （ｄ２）引き続いてポリマーを加え、そして （ｄ３）ついで磨砕する ことにより顔料分散体を製造する。 本発明の方法の特に好ましい実施態様は、 （ｅ１）化合物（Ｉ）、塩、溶媒を混合し、そして （ｅ２）ついで濾過し、そして （ｅ３）引き続いて濾過残分にポリマーおよび溶媒を加え、そして （ｅ４）ついで磨砕する ことに関する。 本発明の方法の特に好ましい実施態様においては、出発化合物（化合物（Ｉ） 、塩および溶媒）を上述の方法に従い、そして上述のモル比で混合する。得られ た混合物を、通常、濾過し、引き続いて、好ましくは塩または溶媒の含有量が希 望限度以下になるまで、水で洗浄する。 濾過には、固／液混合物を分離するための既知の装置および方法、たとえば遠 心分離機または濾過器、特にフィルタープレスまたはブフナ一漏斗が使用できる 。 濾過後、濾過残分に、通常、ポリマーおよび溶媒を加え、ついで上述のように 磨砕する。 濾過残分の化合物（Ｉ）の、ポリマーに対するモル比は、通常２０：１〜１： ２０の範囲にあり、そして好ましくは１０：１〜１：１０の範囲にある。 濾過残分の化合物（Ｉ）の溶媒に対するモル比は、通常５０：１〜１：５０の 範囲にあり、特に好ましくは２０：１〜１：２０の範囲、最も好ましくは１：５ 〜５：１の範囲である。 本発明の方法のさらなる特に好ましい実施態様は、 （ｆ１）化合物（Ｉ）、塩、溶媒を混合し、そして （ｆ２）ついで濾過し、そして （ｆ３）引き続いて濾過残分を乾燥し、そして （ｆ５）引き続いて乾燥した濾過残分にポリマーと溶媒を加え、そして （ｆ６）ついで磨砕する ことによる顔料分散体の製造に関する。 本発明の方法でさらに特に好ましいのは、濾過残分を４０〜１２０℃の、好ま しくは５０〜１００℃の範囲の温度で乾燥することである。適した乾燥装置は、 たとえば棚段式乾燥機またはブレード乾燥機である。 乾燥後、乾燥した濾過残分に、通常、ポリマーと溶媒を加え、その得られた混 合物を、上述のようにして磨砕する。 化合物（Ｉ）、溶媒およびポリマーを含有する混合物中の化合物（Ｉ）の、ポ リマーに対するモル比は、通常２０：１〜１：２０の範囲、そして好ましくは１ ０：１〜１：１０の範囲である。 化合物（Ｉ）、溶媒およびポリマーを含有する濾過残分混合物中の化合物（Ｉ ）の、溶媒に対するモル比は、通常１：５０〜５０：１の範囲、特に好ましくは ２０：１〜１：２０の範囲、そして最も好ましくは１：５〜５：１の範囲である 。 本発明の方法のさらなる特に好ましい実施態様では、塩基、特に有機塩基を含 有する含水溶媒の形態で塩基を添加して、ｐＨ値を≧７に、特に好ましくはｐＨ 値を≧８に調整することによって、含水顔料分散体を製造する。 応用分野によっては、本発明の含水顔料分散体の有機溶媒を除去することが有 利であり得る。一般に溶媒除去は、蒸留、特に減圧下における蒸留によって行わ れる。 磨砕の後、通常、希望するなら、さらにふるい分けまたはデカンテーションに よって、場合により沈降する粒子を除去し、顔料分散体を得る。 本発明のさらなる目的はまた、本発明の方法によって得られる顔料分散体であ る。 本発明はまた、本発明の顔料分散体を製造するための、化合物（Ｉ）の使用に 関する。 さらに本発明は、高分子材料、特に高分子有機材料、および本発明の顔料分散 体、または化合物（Ｉ）の着色有効量を含有する組成物に関する。 本発明の組成物については、本発明の顔料分散体または化合物（Ｉ）を、該組 成物の重量に対して０．００１〜７５重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％ の量にするのがよい。 さらに本発明は、本発明の組成物および顔料分散体ならびに化合物（Ｉ）の、 有機質または無機質で、合成素材および／または天然素材を意味し得る高分子材 料の染色および顔料着色のための使用に関する。関係し得るのは、たとえば天然 樹脂もしくは乾性油、ゴムもしくはカゼインであり、または変性した天然素材類 、たとえば塩化ゴム、油変性アルキド樹脂、ビスコースであり、セルロースエー テル類または−エステル類、たとえばエチルセルロース、セルロースアセタート 、−プロピオナート、もしくは−ブチラート、セルロースアセトブチラートおよ びニトロセルロースであり、しかしながら特に、重合、たとえば重縮合または重 付加によって得ることができるような、完全合成の有機ポリマー（熱硬化性−お よび熱可塑性プラスチック）である。ポリマーの部類に属するのは、例としては 、ポリオレフィン類たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン であり、さらには置換されたポリオレフィン類たとえば塩化ビニル、酢酸ビニル 、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルの ようなモノマーの重合体であり、含フッ素重合体類たとえばポリフルオロエチレ ン、ポリトリフルオロクロロエチレンまたはテトラフルオロエチレン／ヘキサフ ルオロプロピレン−共重合体であり、そして上述のモノマーの共重合体類、特に ＡＢＳ（アクリルニトリル／ブタジエン／スチレン）またはＥＶＡ（エチレン／ 酢酸ビニル）である。重付加−および重縮合樹脂の系統からは、たとえばホルム アルデヒドとフェノール類の縮合生成物で、いわゆるフェノール樹脂、およびホ ルムアルデヒドと、尿素またはチオ尿素さらにはメラミンとの縮合生成物で、い わゆるアミノ樹脂、さらには塗料樹脂として使用されるポリエステルで、アルキ ド樹脂のように飽和のものや、マレイン樹脂のように不飽和のもの、さらには直 鎖状のポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカルボナート、ポリフェ ニレンオキシドまたはシリコーン、シリコーン樹脂が使用可能である。 上述の高分子化合物は、単独で、またはプラスチック塊や溶融物の、もしくは 紡糸溶液の形での混合物として存在し得る。 したがって、本発明は、好ましくは、本発明の組成物および顔料分散体および 化合物（Ｉ）の使用に関するものであって、該使用は、 印刷工程における印刷インキのため；フレキソ印刷、スクリーン印刷、包装印 刷、安全色印刷、凹版印刷またはオフセット印刷のため；印刷前工程のためおよ び織物印刷のため；紙類のため、ボールペン、フェルトペン、ファイバーペン、 厚紙、木材、（木材−）着色、金属、スタンプ台のためのような、オフィス−、 家庭もしくはグラフィックス用の；またはインパクト印刷工程（インパクト印刷 用インキリボンを使用）のために使用されるインキを製造するための； 塗料のため、工業−または商業のため、織物装飾および工業におけるマーク付 けのため、ローラーコート塗料もしくは粉体塗料のため、または自動車塗料のた め、高固形分（低溶媒）の含水もしくはメタリック塗料のため、または水性着色 塗材の着色処方のために使用される着色材を製造するための； 被覆材、繊維、板または成形物のために使用される、顔料着色された合成樹脂 を製造するための； デジタル印刷（デジタル印刷工程）のため、熱ワックス転写印刷工程、インク ジェット印刷工程または熱転写印刷工程のために使用されるノンインパクト印刷 材料（非インパクト印刷材料）を製造するための；さらに加えて、 特に液晶画面（液晶ディスプレイ、ＬＣＤ）または電荷結合デバイス（ＣＣＤ ）において、４００〜７００nm領域の可視光用に使用されるカラーフィルターを 製造するための；あるいは 化粧品を製造するための；あるいは トナー、乾式複写トナー（乾式複写機用着色塗剤）、湿式複写トナー（湿式複 写機用着色塗剤）または電子写真トナーに使用されるポリマー色素粒子を製造す るための使用である。 高分子状の、好ましくは有機物質を、本発明によって得られる化合物で着色す るには、たとえば本発明の化合物を、場合によりマスターバッチの形にして、ロ ールミル、混合−または磨砕装置を用いて高分子材料と混合する方法によって行 う。顔料着色された材料を、通常、カレンダー加工、圧縮成形、押出し成形、塗 布、注型または射出成形のような、それ自身既知の方法により、希望する最終形 状にする。非硬質の成形品を製造するため、または脆性を減少させるために、成 形前に、いわゆる可塑剤を、高分子有機化合物に配合することがしばしば望まれ る。このようなものとしては、たとえばリン酸、フタル酸またはセバシン酸のエ ステルが使用される。可塑剤は、本発明によって得られる化合物の配合の前また は後に、ポリマー中に添加できる。さらには、異なる色調を出す目的で、高分子 有機物質に、本発明によって得られる化合物のほかに、充填材、または白色−、 有色−もしくは黒色顔料のような他の着色成分を、希望する量で添加することも 可能である。 塗料、塗材および印刷インキを顔料で着色するには、一般に高分子有機材料、 および本発明によって得られる顔料分散体または化合物（Ｉ）を、場合により、 充填材、他の顔料、乾燥剤または可塑剤のような添加剤と一緒に、共通の溶媒ま たは溶媒混合物中に分散または溶解する。その際、個々の成分を別々に、または 複数の成分を一緒に、分散または溶解し、その後にすべての成分を合体するとい う方法で実施することができる。 したがって、本発明は、さらに、高分子材料に本発明の顔料分散体または化合 物（Ｉ）の着色有効量を添加することによる、本発明の組成物の製造方法に関す る。 さらに、本発明は、本発明の顔料分散体もしくは化合物（Ｉ）または本発明の 組成物の着色有効量を含有するインキに関する。 インキ、特にインクジェット印刷用のものの製造方法は公知であり、たとえば US 5,106,412に記載されている。 たとえばインキは、本発明の顔料分散体を、分散媒ポリマーと混合することに よって製造することができる。 顔料分散体と分散媒ポリマーの混合は、好ましくは撹拌または混合のような、 既知の混合方法によって実施するが、好ましくはUltraturaxのような強力混合機 を使用するのがよい。 化合物（Ｉ）と分散媒ポリマーの混合の際には、水による希釈が可能な有機溶 媒を使用するのが適切である。 顔料分散体とインキの重量比としては、インキの全重量に対して０．００１〜 ７５重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％を選択するのが、適切である。 好適な分散媒ポリマーの例は、メタクリル−またはクロトン酸のポリマーのよ うな、カルボン酸基含有ポリアクリル樹脂であり、特にアクリル酸、またはアク リル酸と他のアクリルモノマーたとえばアクリル酸エステルとの重合によって得 られる、その種の樹脂である。 応用分野に応じて、または化合物（Ｉ）の使用に際して、希望する場合には、 さらに、水と混合できる有機溶媒の少量を、すなわちインキの全重量に対して０ ．０１〜３０重量％で、および／または水および／または塩基を、ｐＨ値が７〜 １１の範囲になるように添加することができる。同様に、本発明のインキに、応 用分野に応じて、たとえばさらに保存料、消泡剤、界面活性剤、光安定剤および ｐＨ調整剤を添加することが、有利な場合があり得る。 ｐＨ調整剤としては、たとえばリチウム水酸化物または−炭酸塩、第四級アン モニウム水酸化物または−炭酸塩のような無機塩が適している。保存料および消 泡剤の例は、たとえばデヒドロ酢酸ナトリウム、２，２−ジメチル−６−アセト キシジオキサンまたはチオグリコール酸アンモニウムである。さらに、既知で、 たとえばUS 5,085,698に記載された、粘度または表面張力の調整剤を添加するこ とができる。 水と混合できる有機溶媒は、例としては、脂肪族Ｃ₁〜Ｃ₄アルコール類、たと えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ ノール、ｔ−ブタノール；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、 メチルイソブチルケトンもしくはジアセトンアルコール；さらに、ポリオール類 、セロソルブ類およびカルビトール類、たとえばエチレングリコール、ジエチレ ングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、 エチレングリコールモノメチル−もしくはモノエチルエーテル、プロピレングリ コールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレ ングリコールメチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、プロピレ ングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル−もしくはモ ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレング リコールモノメチル−もしくはモノエチルエーテル；さらに、Ｎ−メチル−２− ピロリドン、２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ’ −ジメチルアセトアミドである。 希望する場合には、上述のようにして製造したインキに、さらに手を加えるこ とができる。インキの追加処理は、分散体の通常の処理方法に従い、得られた分 散体からの粗い粒子のふるい分離または遠心分離のような分離方法によって実施 される。２段階の異なる強さで遠心分離を実施することが有利であると、証明さ れている。最初は２，０００〜４，０００rpmで１０分〜１時間、引き続いて６ ，０００〜１０，０００rpmで１０分〜１時間である。 遠心分離またはふるい分離の後、分散体は、たとえばインクジェット印刷用の インキとして、直接使用することができる。 したがって、本発明はまた、高分子有機材料と、本発明の顔料分散体の着色有 効量、または化合物（Ｉ）もしくは本発明の組成物とを、相互に混合することに よるインキの製造方法に関する。 さらに本発明は、透明基材およびその上に任意の順序で塗布された赤色、青色 および緑色層を含み、そして該赤色、青色および緑色層が、それぞれ対応する色 を有する本発明の顔料分散体もしくは化合物（Ｉ）または顔料で着色された高分 子材料を含有する本発明の組成物を用いて作製される、カラーフィルターの製造 方法に関する。異なる着色層は、各々の示すパターンが、少なくとも５％の面積 で重なっていないことが好ましく、まったく重なっていないことが最も好ましい 。 カラーフィルター、または顔料で着色された高分子有機材料の製造および使用 は、Displays 14/2，1151(1993)、またはJournal of the SID 1/3，341〜346(19 93)中に、またはIDW'95(印刷稿本の論文CF-3,p.57〜60)、またはJournal of Pho topolymer Science and Technology 9/1，109〜120(1196)に、および新日本製鐵 （株）の特開平９−１７６５１１、Ｐrimary Accession No.97-399776/37「顔料 分散体組成物およびカラーレジストインキ」、旭硝子（株）の特開平９−１３２ ７４０、Primary Accession No.97-328594/30「インクジェット用インク及びカラ ーフィルタ付き基板」、および富士色素（株）のEP 784085-A2、Primary Accessi on No.97-352867/33「インクジェット用インク組成物およびカラーフィルタの製 造」中に、またカラーフィルターおよび液晶パネルの製造について記載している 、キャノン（株）の特開平８−３２７８１１、Primary Accession No.97-090690/09に記載されている。 カラーフィルターは、たとえばインキ、特に本発明の顔料分散体を含有する印 刷インキを用いて被覆されるか、またはたとえば本発明の顔料分散体と、化学的 、熱的もしくは光分解的に硬化し得る高分子材料（レジスト）との混合物によっ て製造される。さらなる製造は、たとえばEP-A-654711と同様にして、ＬＣＤの ような基材上への塗布、続く光硬化および現像によって実施する。 カラーフィルターの製造のために特に好ましいのは、ポリマーのための無水溶 媒または分散媒を有する、本発明の顔料分散体である。 さらに本発明は、それぞれ対応する色を有する本発明の顔料分散体もしくは化 合物（Ｉ）または顔料で着色された高分子有機材料を含有する本発明の組成物の 、赤色、青色および緑色層で被覆されている透明基材を包含する。層の順序は、 一般には重要でない。異なる着色層は、各々の示すパターンが、少なくとも５％ の面積で重なっていないことが好ましく、まったく重なっていないことが特に好 ましい。 そのうえ本発明はまた、透明基材およびその上に塗布された赤色、青色および 緑色層を有し、それぞれの層が対応する色をもつ本発明の顔料分散体から得られ たものであるか、または化合物（Ｉ）または本発明の組成物を含有するものであ るカラーフィルターを包含する。 さらに本発明は、本発明の顔料分散体もしくは化合物（Ｉ）、または顔料着色 高分子有機材料を含有する本発明の組成物を、着色有効量で含有するトナーに関 する。 それに加えて本発明は、高分子有機材料と、本発明による分散した顔料分散体 もしくは化合物（Ｉ）の着色有効量、または顔料で着色された高分子材料を含有 する本発明の組成物とを、互に混合することによるトナーの製造方法に関する。 本発明の方法の特別の実施態様では、トナー、塗料、インキまたは着色された 合成樹脂のマスターバッチを、ロールミル、混合−または磨砕装置で処理するこ とによって、トナー、塗料、インキまたは着色された合成樹脂が製造される。 さらに本発明は、本発明の顔料分散体もしくは化合物（Ｉ）または顔料で着色 された高分子有機材料を含有する本発明の組成物を、着色有効量で含有する着色 材に関する。 それに加えて、本発明は、高分子有機材料と、本発明による分散した顔料分散 体もしくは化合物（Ｉ）の着色有効量、または顔料で着色された高分子材料を含 有する本発明の組成物とを、互に混合することによる着色材の製造方法に関する 。 さらに本発明は、本発明の顔料分散体もしくは化合物（Ｉ）または顔料で着色 された高分子有機材料を含有する本発明の組成物を、着色有効量で含有する、着 色合成樹脂または着色ポリマー粒子に関する。 それに加えて、本発明は、高分子有機材料と、本発明による分散した顔料分散 体または化合物（Ｉ）の着色有効量、または顔料で着色された高分子材料を含有 する本発明の組成物とを互に混合することによる、着色合成樹脂または着色ポリ マー粒子の製造方法に関する。 そのうえ、本発明は、本発明の顔料分散体もしくは化合物（Ｉ）、または顔料 で着色された高分子有機材料を含有する本発明の組成物を、着色有効量で含有す る、ノンインパクト印刷材料に関する。 それに加えて、本発明は、高分子有機材料と、本発明による分散した顔料分散 体もしくは化合物（Ｉ）の着色有効量、または顔料で着色された高分子材料を含 有する本発明の組成物とを、互に混合することによる、ノンインパクト印刷材料 の製造方法に関する。 本発明による、分散した顔料分散体もしくは化合物（Ｉ）、または顔料で着色 された高分子材料を含有する本発明の組成物の着色有効量とは、これによって着 色された材料の全重量に対して、通常０．０００１〜９９．９９重量％、好まし くは０．００１〜５０重量％、そして特に好ましくは０．０１〜５０重量％を意 味する。 今や、本発明の方法を用いることにより、磨砕−および蒸発技法の際に必要と なるような、高いエネルギー−、時間−および装置の必要なしに、非常に微細な 顔料分散体を製造できることを見出した。該顔料分散体は、高い安定性および透 明性によって際立っている。本発明の顔料分散体または化合物（Ｉ）を用いて得 られた着色は、高度の熱安定性、色強度、輝きおよび透明性を示す。 以下の例で、本発明を解説する。 ａ）化合物（Ｉ）の塩練り 例１ US 3,394,123によって製造した化合物（Ｉ）１モルおよび食塩４モルを、ジア セトンアルコール１モルと混合し、そしてＺ翼混合機中、６０℃で１２時間混練 した。ついでブフナー漏斗で濾別し、そしてすべての塩および溶媒が除去される まで、濾過残分を水で洗浄した。残留物を８０℃で乾燥した。 例２ US 3,394,123によって製造した化合物（Ｉ）の顔料粉末１モルおよび食塩４モ ルを、ジアセトンアルコール１モルと混合し、引き続いてＺ翼混合機中、６０℃ で１２時間混練した。ついでブフナー漏斗で濾別し、そしてすべての塩および溶 媒が除去されるまで、濾過残分を水で洗浄した。 例３ US 3,394,123によって合成した顔料粉末化合物（Ｉ）１モルおよび食塩４モル を、ジアセトンアルコール１モルと混合し、引き続いてＺ翼混合機中、６０℃で １２時間混練した。ついでブフナー漏斗で濾別し、そしてすべての塩および溶媒 が除去されるまで、濾過残分を水で洗浄した。残留物を８０℃で乾燥した。 ｂ）高濃度物の製造 例４ 例２の濾過ケーキ３９．６ｇを、３０重量％のスチレン−アクリル樹脂溶液^* （たとえばJohnson社のJoncryl SCX 8082）３５０ｇ、水１９ｇおよびイソプロ パノール５ｇと混合し、続いて直径２mmのガラスビーズを用い、ボールミル中で ２４時間磨砕した。得られた混合物をふるいにかけ、ついで希望の濃縮物を流出 物として分離した。該濃縮物には、２４時間後に、凝集物も沈降物も見られなか った。 ^*このスチレン−アクリル樹脂は、その溶液５０ｇを水４３ｇとイソプロパノ ール７ｇで希釈した場合に、粘度１１．５秒を有していた(Ford Cup No.4)。 例５ 例２の濾過ケーキ３９．６ｇを、３０重量％のスチレン−アクリル樹脂溶液^* （たとえばJohnson社のJoncryl SCX 8082）３５０ｇ、水１９ｇおよびイソプロ パノール５ｇと混合し、つづいて直径１〜１．６mmの酸化ジルコニウム球を用い 、パールミル中で１０分間磨砕した。ついで得られた混合物をふるいにかけ、希 望の濃縮物を流出物として分離した。該濃縮物には、２４時間後に、凝集物も沈 降物も見られなかった。 ｃ）インクジェット（インクジェット−(印刷)）用標準インキの製造 例６ 例４によって得た濃縮物２２．５ｇを、３０重量％のスチレン−アクリル樹脂 含有溶液^*（たとえばJohnson社のJoncryl SCX 8082）６ｇ、ジエチレングリコー ル６ｇ、ジエチレングリコール中の含フッ素界面活性剤０．２ｇ、ブチルスルホ キシド０．１ｇおよびリン酸トリブチル０．１mlならびに水４０ｇと混合した。 引き続いて、この混合物をUltraturrax中で５分間混合し、ついで最初に３，０ ００rpmで３０分間、次に８，０００rpmで３０分間遠心分離した。上層の溶液を 傾けて分離し、それをインキとして、市販のインクジェットプリンターの中に充 填した。このインキを使用した試し印刷では、高い色強度で際立っていた。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１１年５月８日（１９９９．５．８） 【補正内容】 明細書 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２２を含有する顔料分散体 本発明は、式（Ｉ）： の化合物を含有する顔料分散体、その製造方法および使用、ならびに化合物（Ｉ ）の、インキ、トナー、塗料、カラーフィルターおよび化粧品に用いられるよう な高分子材料の着色のための使用に関する。 式（Ｉ）の化合物は、既知であり、カラーインデックスのＣ．Ｉ．ピグメント レッド２２２、および化学名Ｎ−［４−（ベンゾイルアミノ）フェニル］−３− ヒドロキシ−４−［[２−メトキシ−５−[[[３−（トリフルオロメチル）フェニ ル]アミノ]カルボニル]フェニル]アゾ］−２−ナフタレンカルボキシアミドを有 する。 さらに、赤色スタンプ台および赤鉛筆用の赤色トナーを製造するために、Ｃ． Ｉ．ピグメントレッド２２２を、他の２種類の顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８： １またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７と組合せて使用することがJP-59,219, 756から既知になっている。 新規の顔料の使用には、顔料の色彩的および加工技術的性質に対して高度な要 求が課される。その顔料は、大きな色空間を開くことを可能にするような、純粋 で、色彩が鮮やかでそして輝くような色調を有していなければならないはずであ る。さらにその顔料は、できるだけ単独の顔料として、またたとえば三原色系中 の組合せ成分として使用できるものであるべきであろう。特に興味があるのは、 青みがかった赤色顔料、とりわけマゼンタ調で、しかも高度の透明性と、加えて 熱安定性を示す顔料である。 顔料を分散体として使用すると、追加的な衛生上の負担となる高費用の混合お よび粉砕の工程を回避できるので、応用技術的に有利であることがわかる。 本発明による顔料分散体の顔料の濃度は、分散体の全重量に対して、０．０１ 〜１０重量％の範囲、好ましくは０．１〜５重量％の範囲にあるのがよい。 一般に溶媒は、顔料とポリマーを含む全重量に対して、５０〜９９．９９重量 ％、好ましくは８０〜９９．９９重量％の範囲である。 本発明による顔料分散体のポリマーの濃度は、目的に応じて、分散体の全重量 に対して０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．１〜５重量％の範囲にあ り、ここで％表示は、合計して１００％になる。 本発明では、溶媒とは、有機溶媒を含有できる含水溶媒もしくは無水有機溶媒 、および／またはそれら溶媒の混合物を意味する。 無水有機溶媒としては、たとえば極性非プロトン溶媒またはアルコールが適し ている。たとえば、適しているのは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのような脂肪族Ｃ₁〜 Ｃ₄アルコール類；さらにエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ チレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールのようなポリオール類、 セロソルブ類およびカルビトール類；４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタ ノンのようなジアセトンアルコール類；またはビス（２−ヒドロキシエチル）エ ーテル、ビス（２−ヒドロキシプロピル）エーテルもしくはビス（２−ヒドロキ シブチル）エーテル、エチレングリコールモノメチル−もしくはモノエチエルエ ーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチル エーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールフェ ニルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコール モノメチル−もしくはモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエ ーテル、トリエチレングリコールモノメチル−もしくはモノエチルエーテルのよ うなエーテルアルコール類；さらに、たとえばジオキサン、ジメトキシメタンも しくはテトラヒドロフランのようなエーテル類；および、たとえばアセトン、メ チルエチルケトン、２−ブタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチ ルイソブチルケトンもしくはジアセトンアルコールのようなケトン類；または、 たとえばクロロホルム、トリクロロエタン、クロロベンゼンのような塩素化炭化 水素 類；さらには、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド またはＮ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドンもしくはＮ，Ｎ’−ジメチ ルアセトアミド；およびそれらの混合物である。 含水溶媒は、一般に水、または水と無水有機溶媒の混合物からなる。 含水顔料分散体用の好ましいポリマーは、たとえば、カルボキシル基含有ポリ マー、たとえばスチレン、ビニルトルエンとビニル安息香酸、またはビニル安息 香酸と無極性モノマーから、またスチレンと無水マレイン酸から、または長鎖ア ルケン（Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈）と無水マレイン酸から、たとえばスチレン−無水マレイン 酸、スチレン−ビニルトルエン−ビニル安息香酸またはオクタデセン−無水マレ イン酸のコポリマーから得ることができる。 本発明の方法の好ましい実施態様は、化合物（Ｉ）と、ビニル安息香酸と無極 性モノマーからなるコポリマーの溶液、またはカルボキシ基を有するポリマーの 溶液からの、含水塩基性顔料分散体の製造に関する。 含水または無水の、顔料分散体用のポリマーは、たとえばScientific Polymer Products Inc.で購入でき、または、たとえばUS 4,597,794もしくは4,508,880 記載の既知の方法によって、もしくは、たとえば４，４’−アゾビス（４−シア ノペンタン酸）のようなラジカル開始剤およびたとえばドデシルメルカプタンの ようなラジカル伝達剤の存在下で、たとえばカルボキシル基含有コポリマー製造 に用いられるモノマーのラジカル重合によって製造できる。モノマー、および重 合−または共重合助剤、たとえばラジカル開始剤またはラジカル伝達剤および溶 媒は、購入可能な製品であり、たとえばFluka社で入手可能である。 所望であれば、本発明の顔料分散体は、さらに、好ましくは溶媒中で立体的な 配置をとる界面活性化合物のような添加剤を、追加的に含有することができる。 例としては、水性顔料分散体の添加剤および界面活性化合物は、親水性の頭部お よび疎水性の尾部からなる高分子であり、たとえば３Ｍ Inc.の非イオン性フッ 素含有界面活性剤、Fluorad FC-170(または、たとえばChevron Corp.，Richfiel d，CAのOLOA（登録商標）1200、Amoco Chemical Co.，Naperville，ILのAmoco（ 登録商標）9250)である。製造する顔料分散体は、顔料分散体の全重量に対して 、好ましくは≦２０重量％、特に好ましくは≦１０重量％、最も好ましくは≦５ 重量％の添加剤を有し、そして所望であれば、シクロヘキサノン、シクロペンタ ノン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドのような、 共溶媒を含有することができる。 ６．請求項４または５に記載の方法によって得られた顔料分散体。 ７．高分子材料、および請求項１〜３または６のいずれか１項に記載の顔料分散 体の、着色有効量を含有する組成物。 ８．ボールペン、フェルトペン、ファイバーペン用のインキの製造のための、お よび塗料用、工業的−または商業的使用目的、織物装飾および工業でのマーク付 け用、ローラーコート塗料もしくは粉体塗料用または自動車塗料用、高固形分（ 低溶媒）の含水もしくはメタリック塗料用または水性着色塗材の顔料着色処方用 の着色材を製造するための使用、さらに被膜および板用の顔料着色合成樹脂の製 造、ならびに化粧品製造、またはカラーインデックス第３版に定義されている、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、および Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１からなる第１群、ならびにＣ．Ｉ．ピグメン トレッド２２２から選ばれる赤色顔料の少なくとも１種を含有するトナーの製造 のための、化合物（Ｉ）の使用を除外するという条件で、 印刷工程における印刷インキのため；フレキソ印刷、スクリーン印刷、包装印 刷、安全色印刷、凹版印刷またはオフセット印刷のため；印刷前工程のためおよ び織物印刷のため；紙類のため、ボールペン、フェルトペン、ファイバーペン、 厚紙、木材、（木材−）着色、金属、スタンプ台のためのような、オフィス−、 家庭もしくはグラフィックス用の；またはインパクト印刷工程（インパクト印刷 用インキリボンを使用）のために使用されるインキを製造するための； 塗料のため、工業−または商業のため、織物装飾および工業におけるマーク付 けのため、ローラーコート塗料もしくは粉体塗料のため、または自動車塗料のた め、高固形分（低溶媒）の含水もしくはメタリック塗料のため、または水性着色 塗材の着色処方のために使用される着色材を製造するための； 被覆材、繊維、板または成形物のために使用される、顔料着色された合成樹脂 を製造するための； デジタル印刷（デジタル印刷工程）のため、熱ワックス転写印刷工程、インク ジェット印刷工程または熱転写印刷工程のために使用されるノンインパクト印刷 材料（非インパクト印刷材料）を製造するための；さらに加えて、 特に液晶画面（液晶ディスプレイ、ＬＣＤ）または電荷結合デバイス（ＣＣＤ ）において、４００〜７００nm領域の可視光用に使用されるカラーフィルターを 製造するための；あるいは 化粧品を製造するための；あるいは トナー、乾式複写トナー（乾式複写機用着色塗剤）、湿式複写トナー（湿式複 写機用着色塗剤）または電子写真トナーに使用されるポリマー色素粒子を製造す るための 請求項７記載の組成物、ならびに請求項１〜３または６のいずれか1項に記載 の顔料分散体または化合物（Ｉ）の使用 ９．ボールペン、フェルトペン、ファイバーペンに使用される、式（Ｉ）の化合 物を含有するインキを除外するという条件で、請求項１〜３または６のいずれか １項に記載の本発明の顔料分散体、または式（Ｉ）の化合物もしくは請求項７記 載の組成物の、着色有効量を含有するインキ。 １０．透明な基材、ならびにその上に塗布された赤色、青色および緑色層を有し ていて、その層それぞれが、対応する色を有する、請求項１〜３または６のいず れか１項に記載の顔料分散体から得られたものであるか、または式（Ｉ）の化合 物もしくは請求項７記載の組成物を含有しているものであるカラーフィルター。 １１．カラーインデックス第３版に定義されている、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：１、およびＣ．Ｉ．ピグメントレッド ４８：１からなる第１群、ならびにＣ．Ｉ．ピグメントレッド２２２から選ばれ る赤色顔料の少なくとも１種を含有するトナーの製造のために式（Ｉ）の化合物 を使用することを除外するという条件で、請求項１〜３または６のいずれか１項 に記載の顔料分散体、または式（Ｉ）の化合物もしくは請求項７記載の組成物を 、着色有効量で含有するトナー。 １２．被覆材および板に使用される、式（Ｉ）の化合物を含有する顔料着色され た合成樹脂を除外するという条件で、請求項ｌ〜３または６のいずれか１項に記 載の顔料分散体、または式（Ｉ）の化合物もしくは請求項７記載の組成物を、着 色有効量で含有する、顔料着色された合成樹脂。 １３．請求項１〜３または６のいずれか１項に記載の顔料分散体、または式（Ｉ ） の化合物もしくは請求項７記載の組成物を、着色有効量で含有するノンインパク ト印刷材料。 １４．請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の、請求項１〜３または６のいずれか１ 項に記載の顔料分散体を製造するための使用。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 5/22 5/22 Ｇ０３Ｇ 9/09 Ｇ０３Ｇ 9/08 ３６１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ， ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，Ｌ Ｓ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，Ｅ Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ハウザー，ハンスペーター スイス国 ツェーハー―4147 エッシュ ドロッセルヴェーク 22

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 顔料分散体であって、 （ａ１）ポリマー、 （ａ２）式（Ｉ）： の化合物、および （ａ３）無水溶媒または （ａ４）含水溶媒 を含有する顔料分散体。 ２．化合物（Ｉ）をコロイド形態で含有する、請求項１記載の顔料分散体。 ３．含水溶媒を含有する、請求項１または２に記載の顔料分散体。 ４．請求項１〜３のいずれか１項に記載の顔料分散体の製造方法であって、 （ｃ１）化合物（Ｉ）、塩、溶媒およびポリマーを互いに混合し、そして （ｃ２）ついで磨砕する ことを特徴とする製造方法。 ５．請求項１〜３のいずれか１項に記載の顔料分散体の製造方法であって、 （ｅ１）化合物（Ｉ）、塩、溶媒を混合し、そして （ｅ２）ついで濾過し、そして （ｅ３）引き続いて濾過残分にポリマーおよび溶媒を加え、そして （ｅ４）ついで磨砕する ことを特徴とする製造方法。 ６．請求項４または５に記載の方法によって得られた顔料分散体。 ７．高分子材料、および請求項１〜３または６のいずれか１項に記載の顔料分散 体、または式（Ｉ）：の化合物の、着色有効量を含有する組成物。 ８．印刷工程における印刷インキのため；フレキソ印刷、スクリーン印刷、包装 印刷、安全色印刷、凹版印刷またはオフセット印刷のため；印刷前工程のためお よび織物印刷のため；紙類のため、ボールペン、フェルトペン、ファイバーペン 、厚紙、木材、（木材−）着色、金属、スタンプ台のためのような、オフィス− 、家庭もしくはグラフィックス用の；またはインパクト印刷工程（インパクト印 刷用インキリボンを使用）のために使用されるインキを製造するための； 塗料のため、工業−または商業のため、織物装飾および工業におけるマーク付 けのため、ローラーコート塗料もしくは粉体塗料のため、または自動車塗料のた め、高固形分（低溶媒）の含水もしくはメタリック塗料のため、または水性着色 塗材の着色処方のために使用される着色材を製造するための； 被覆材、繊維、板または成形物のために使用される、顔料着色された合成樹脂 を製造するための； デジタル印刷（デジタル印刷工程）のため、熱ワックス転写印刷工程、インク ジェット印刷工程または熱転写印刷工程のために使用されるノンインパクト印刷 材料（非インパクト印刷材料）を製造するための；さらに加えて、 特に液晶画面（液晶ディスプレイ、ＬＣＤ）または電荷結合デバイス（ＣＣＤ ）において、４００〜７００nm領域の可視光用に使用されるカラーフィルターを 製造するための；あるいは 化粧品を製造するための；あるいは トナー、乾式複写トナー（乾式複写機用着色塗剤）、湿式複写トナー（湿式複 写機用着色塗剤）または電子写真トナーに使用されるポリマー色素粒子を製造す るための 請求項７記載の組成物、ならびに請求項１〜３または６のいずれか１項に記載 の顔料分散体または化合物（Ｉ）の使用 ９．請求項１〜３または６のいずれか１項に記載の本発明の顔料分散体、または 式（Ｉ）の化合物もしくは請求項７記載の組成物の、着色有効量を含有するイン キ。 １０．透明な基材、ならびにその上に塗布された赤色、青色および緑色層を有し ていて、その層それぞれが、対応する色を有する、請求項１〜３または６のいず れか１項に記載の顔料分散体から得られたものであるか、または式（Ｉ）の化合 物もしくは請求項７記載の組成物を含有しているものであるカラーフィルター。 １１．請求項１〜３または６のいずれか１項に記載の顔料分散体、または式（Ｉ ）の化合物もしくは請求項７記載の組成物を、着色有効量で含有するトナー。 １２．請求項１〜３または６のいずれか１項に記載の顔料分散体、または式（Ｉ ）の化合物もしくは請求項７記載の組成物を、着色有効量で含有する、顔料着色 された合成樹脂。 １３．請求項１〜３または６のいずれか１項に記載の顔料分散体、または式（Ｉ ）の化合物もしくは請求項７記載の組成物を、着色有効量で含有するノンインパ クト印刷材料。 １４．請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の、請求項１〜３または６のいずれか１ 項に記載の顔料分散体を製造するための使用。