JP2002201401A - 顔料分散体及びインクジェット用インク - Google Patents

顔料分散体及びインクジェット用インク

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JP2002201401A
JP2002201401A JP2001001495A JP2001001495A JP2002201401A JP 2002201401 A JP2002201401 A JP 2002201401A JP 2001001495 A JP2001001495 A JP 2001001495A JP 2001001495 A JP2001001495 A JP 2001001495A JP 2002201401 A JP2002201401 A JP 2002201401A
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JP
Japan
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pigment
ink
dispersion
particle size
pig
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JP2001001495A
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English (en)
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Masaki Nakamura
正樹 中村
Hidenobu Oya
秀信 大屋
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 顔料が親水性媒体中に分散された顔料分散体
において、顔料の一次粒子が小さく、かつ分散安定性が
良い水系顔料分散体を提供することである。さらには、
分散安定性に優れ、明度、彩度の再現性に優れ、色再現
性の良い画像が得られるインクジェット用インク及び画
像形成方法を提供する事である。 【解決手段】 顔料が親水性媒体中に分散されている顔
料分散体において、一般式（１）で示される化合物が含
有されている事を特徴とする顔料分散体。 【化１３】 （式中Pigは顔料母核を表す。Ｘは２価の連結基を表
す。ＹはＺが結合した炭素原子又は芳香族もしくは複素
環の残基を表す。Ｚはスルホン酸基、スルホン酸塩、カ
ルボン酸基又はカルボン酸塩を表す。Ｐは１、２又は３
を表す。ｎは正の数を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【従来の技術】インクジェット記録はインクの微小液滴
を種々の作動原理により飛翔させて記録媒体に付着さ
せ、画像、文字などの記録を行うものであるが、比較的
高速、低騒音、多色化が容易であるという利点を有して
いる。
【０００２】また、近年の技術進歩により、染料インク
によるインクジェットプリントの銀塩写真に迫る高画質
化や装置の低価格化が、その普及を加速させている。通
常、染料インクに用いられる染料はインク溶媒に可溶で
あり、色素分子は分子状態もしくはクラスター状態で着
色している。従って記録媒体上に記録後も各分子の環境
が似通っているために、その吸収スペクトルはシャープ
であり高純度で鮮明な発色を示す。更に粒子性がなく、
散乱光、反射光が発生しないので、明度や彩度の高い画
像についても再現性の良い画像を得ることができる。
【０００３】しかしその一方で、光化学反応などにより
分子が破壊された場合には分子数の減少がそのまま着色
濃度に反映するために耐光性が悪い。染料インクを用い
たインクジェット記録画像は高画質であるが、経時保存
による画像品質の低下が大きく、画像保存性の観点で銀
塩写真を凌駕する技術が未だ現れていないのが現状であ
る。
【０００４】染料インクに対して、光による退色に強い
画像を必要とする用途向けのインクとして、耐光性が良
好である顔料を着色剤として用いる顔料インクが使用さ
れている。
【０００５】しかしながら、顔料は染料と比べて、粒子
で存在するために、光の散乱を受けやすく、明度や彩度
の再現性に乏しい画像を与えるので、色再現性の点で、
染料には及ばない欠点があった。
【０００６】また、このための顔料はインクジェット記
録ヘッドの目詰まりを防止し、安定な噴射安定性確保の
ために、一般に用いられている塗料などに比べてより小
粒径でかつ高い分散安定性が要求される。この小粒径で
かつ高度な分散安定性を確保するために、顔料を界面活
性剤、高分子分散剤などの分散剤を用いてのサンドミル
分散などの機械的分散が行われてきたが、顔料表面が疎
水性であるために、界面活性剤や高分子分散剤が十分顔
料表面に吸着していないため十分な小粒径と分散安定性
を確保するところまでは至っていなかった。
【０００７】顔料の表面を改質して、小粒径化と分散性
を向上させようという試みは、高分子化合物の多い水系
塗料の分野では、例えば、アミノ基を有するキナクリド
ン顔料誘導体を用いて、顔料表面をカチオン性に改質し
て、高分子化合物中での分散を向上させている例が知ら
れていた。
【０００８】インクジェット用の水系分散体では、特開
平11- 049974号公報に有機顔料とスルホン酸基を有する
顔料誘導体をアシッドペーストした後、塩で全体を正帯
電した後、高分子分散剤を加えて、インクとして用いる
例が記載されている。しかしながら、この技術では、顔
料を小粒径にすると、分散安定性が悪化するために高分
子分散剤を増やさざるをえず、そのためにインクの粘度
上昇によりインクの吐出安定性が減るなどの問題があ
り、インクジェットインクとしての基本的な問題を解決
するまでは至っていなかった。
【０００９】また、スルホン酸などを有する顔料誘導体
を顔料表面に吸着させて水分散物を得る方法は、特開20
00-273383号公報、特開2000-303014号公報に記載されて
いる。しかしながら、これらに記載されている化合物
は、フタロシアニン母核に直接スルホン酸基、カルボン
酸基が導入されたものであり、これらを用いても、顔料
の小粒径化に伴う凝集防止を解決するには、不充分であ
った。
【００１０】また、分散性を表面改質を顔料表面を直接
化学反応を用いて行う試みとしては、US5、922、118号公
報に、有機顔料を分散下、スルファニル酸のジアゾニウ
ム塩と反応させ、スルホフェニル基を導入した顔料を用
いることにより分散安定性を向上させる方法が記載され
ている。 しかしながら、この技術でも、顔料をジアゾ
ニウム塩と８０℃で反応させる等安全性の確保に注意を
要する反応を用いる必要があり、汎用性の点で不利な方
法である。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は顔料が親水性媒体中に分散された顔料分散体
において、顔料の一次粒子が小さく、かつ分散安定性が
良い水系顔料分散体を提供することである。さらには、
分散安定性に優れ、明度、彩度の高い画像が得られ、色
再現性の高い画像が得られるインクジェット用インク及
び画像形成方法を提供する事である。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記の課題は、 （１）顔料が親水性媒体中に分散されている分散体にお
いて、一般式（１）で示される化合物が含有されている
事を特徴とする顔料分散体。
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中Pigは顔料母核を表す。Ｘは２価の
連結基を表す。ＹはＺが結合した炭素原子又は芳香族も
しくは複素環の残基を表す。Ｚはスルホン酸基、スルホ
ン酸塩、カルボン酸基又はカルボン酸塩又を表す。Ｐ
は、１、２又は３を表す。ｎは正の数を表す。） （２）前記Pigがキナクリドン母核である事を特徴とす
る（１）の顔料分散体。 （３）前記Pigがフタロシアニン母核である事を特徴と
する（１）記載の顔料分散体。 （４）前記Pigがジケトピロロピロール顔料母核である
事を特徴とする（１）記載の顔料分散体。 （５）前記顔料が一般式（１）のPigで表される顔料母
核を有する事を特徴とする（１）記載の顔料分散体。 （６）前記Ｚがスルホン酸又はその塩である事を特徴と
する（１）記載の顔料分散体。 （７）前記Xがアミド基、スルホンアミド基、カルバモ
イル基、アミノスルホニル基の残基である事を特徴とす
る（１）記載の顔料分散体。 （８）少なくとも、親水性媒体と顔料を含有するインク
ジェット用インクにおいて、前記一般式（１）で示され
る化合物が含有されている事を特徴とするインクジェッ
ト用インク。 （９）前記Pigがキナクリドン母核である事を特徴とす
る（８）記載のインクジェット用インク。 （１０）前記Pigがフタロシアニン母核である事を特徴
とする（８）記載のインクジェット用インク。 （１１）前記Pigがジケトピロロピロール母核である事
を特徴とする（８）記載のインクジェット用インク。 （１２）前記顔料の一次粒径が５〜５０nmである事を特
徴とする（８）乃至（１１）記載のインクジェット用イ
ンク。 （１３）前記顔料の一次粒径が５〜４０nmである事を特
徴とする（１２）記載のインクジェット用インク。 （１４）前記顔料の分散粒径が５〜２００nmであり、３
００nm以上の粒子の割合が顔料全体の５重量％以下であ
る事を特徴とする（８）乃至（１３）記載のインクジェ
ット用インク。 （１５）前記顔料の分散粒径が３０〜１５０nmであり、
３００nm以上の粒子の割合が顔料全体の５重量％以下で
ある事を特徴とする（１４）記載のインクジェット用イ
ンク。 （１６）（８）乃至（１５）のインクを記録媒体上に吐
出することにより画像を形成する事を特徴とする画像形
成方法。 （１７）顔料を一般式（１）で示される化合物と共に溶
媒に溶解し、それを顔料の貧溶媒中にペーストすること
を特徴とする顔料粒子の製造方法、によって解決するこ
とができる。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる顔料とは、色
を有する顔料を指し、有機顔料が好ましく用いられる。
具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔
料、1,4-ジケトピロロール顔料、アゾ顔料、ペリレン顔
料、アントラキノン顔料、ジオキサジン顔料、インダン
トロン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔
料、キノフタロン顔料、フラヴァントロン顔料、ピラン
トロン顔料等の多環式顔料や、塩基性染料型レーキ、酸
性染料型レーキ等の染料レーキや、ニトロ顔料、ニトロ
ソ顔料、アニリンブラック、昼光蛍光顔料等の有機顔料
が挙げられる。
【００１６】具体的な有機顔料を以下に例示する。マゼ
ンタまたはレッド用の顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３：
１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５７：１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２
３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド１４４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７８、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２２２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッ
ド２５４等が挙げられる。
【００１７】オレンジまたはイエロー用の顔料として
は、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントオレンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー１３８等が挙げられる。
【００１８】グリーンまたはシアン用の顔料としては、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブ
ルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブ
ルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７等が挙げられ
る。
【００１９】一般式（１）で示される化合物において、
Pigで表される顔料母核とは、色を有する有機顔料の母
核であり、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔
料、ペリレン顔料、1,4-ジケトピロロール顔料、アント
ラキノン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、
イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料等の有機顔料
の母核が挙げられる。
【００２０】Xで表される２価の連結基とは、２価の有
機基であり、アルキレン基（例えばC1以上C20までの置
換、または無置換のアルキレン基）、アルケレン基（例
えば、C1以上C20までの置換、または無置換のアルケレ
ン基）、アリーレン基（例えば、C6以上C12までの置
換、または無置換のアリーレン基）、エーテル基、スル
ホン残基、スルホンアミド残基、スルファモイル残基 カルボニル残基、エステル、オキシカルボニル残基 アミノ残基、アミド残基、カルバモイル残基 チオ、チオカルボニル残基、などの2価の連結基及び、
これらの基が連続して結合した２価の基が挙げられる。
【００２１】Ｘの好ましいものとしては、スルホンアミ
ド残基、スルファモイル残基、スルファモイルメチル残
基、アミド残基、カルバモイル残基、カルバモイルメチ
ル残基、エステル基、オキシカルボニル残基が挙げられ
る。
【００２２】ＹはＺが結合した炭素原子又は芳香族もし
くは複素環の残基を表す。芳香族残基としては、フェニ
ル残基、ナフタレン残基が又複素環残基としては、トリ
アジン残基、ベンゾチアゾール残基が挙げられる。
【００２３】Ｚはスルホン酸基、カルボン酸基、または
それらの塩を指す。それらの塩とは、スルホン酸イオ
ン、カルボン酸イオンを中和する正電荷を有するイオン
を指し、具体的には、１価の無機塩（リチウムイオン、
ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオ
ンなど）、２価以上の無機塩（マグネシウムイオン、カ
ルシウムイオン、アルミニウムイオン、ニッケルイオン
等）、有機アンモニウムイオン（ピリジニウムイオン、
ジエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアン
モニウムイオン、 ｎ−ブチルアンモニウムイオン、ト
リエチルアンモニウムイオンなど）を指す、好ましくは
１価のイオンである。
【００２４】キナクリドン母核とは、置換基を有するキ
ナクリドン又は無置換のキナクリドンを指し、置換基と
しては、ハロゲン原子（例えば、塩素臭素）、アルキル
基（例えば、メチル、エチル、プロピル基）、アルキル
オキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ基）等が挙げら
れる。
【００２５】フタロシアニン母核とは、置換もしくは無
置換のフタロシアニンに水素、又は金属が配位したもの
をいう。この金属は、フタロシアニン母核に配位しうる
金属ならば特に限定されないが、ニッケル、銅、アルミ
ニウム、鉄、チタン、コバルトが好ましいものとして、
挙げられる。
【００２６】ジケトピロロール母核とは、置換もしく
は、無置換のジケトピロロールをいう。本発明に用いら
れる、上記化合物は顔料母核を有する化合物をクロル
スルホン酸を作用させるか、スルホン酸を有する顔料を
オキシ塩化リンなどのクロル化剤とともに反応して得ら
れるクロルスルホニル化合物と、極性基を有するアミ
ン、アルコールのような求核試薬を反応させるか、また
はカルボン酸を有する顔料をオキシ塩化リンなどのク
ロル化剤とともに反応して得られるクロルカルボニル化
合物と極性基を有するアミン、アルコールのような求核
試薬を反応させるか、または顔料をフタルイミドとホ
ルムアルデヒドと反応させて得られるフタルイミド基を
加水分解して得られるアミノメチル基と、スルホン酸カ
ルボン酸を有するエステル、塩化物のような親電子試薬
と反応させること等により、容易に得られる。
【００２７】一般式（１）で表される化合物の例を下記
に挙げるが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。
【００２８】
【化３】
【００２９】
【化４】
【００３０】
【化５】
【００３１】
【化６】
【００３２】
【化７】
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】本発明に用いられる化合物は顔料ととも
に、既存の分散機、例えばボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトラーター、パールミル、ホモジ
ナイザーをジルコニアビーズ、アルミナビーズ、磁性ビ
ーズ、スチレンビーズなどを用いて分散しても分散安定
性は得られるが、好ましくは、ペースト法として知られ
ている方法、すなわち、顔料を硫酸、スルホン酸系溶媒
（クロルスルホン酸、メタンスルホン酸）、またはアル
カリ性非プロトン性溶媒（DMF,DMSO、アセトニトリル
等）など顔料が溶解する溶媒に顔料を溶解して得られた
溶液中に本発明の化合物を溶解したのち、水などの顔料
に対する貧溶媒中で結晶を生成させることにより、一次
粒子が小さい顔料粒子を得たのち、上記の分散機で分散
するのが好ましい。
【００３７】一次粒子の大きさは、ペーストする時の顔
料濃度、攪拌スピード、温度によって変化するが、小粒
径の分散粒径の分散物を得るためには、５nmから５０nm
が好ましく、特に５〜４０nmが好ましい。５nmより大き
いほうが、分散しやすく、50nm以下のほうが小さな粒径
の分散物を得易い。さらに、４０nm以下が小さな粒径の
分散物を得やすい。ここで、本発明での一次粒子とは、
顔料粒子1000個を透過型電子顕微鏡で長径を測定し、そ
の平均値（数平均）を言う。
【００３８】本発明の分散物、インクジェット用インク
中での一般式（１）で表される化合物は顔料に対して0.
1mol%以上50mol%以下の割合で含有させるのが好まし
い。本発明の分散物は、小粒径の分散体が得られるの
で、インクジェット用インクに特に適する。この場合、
分散粒径は散乱強度平均で５nm以上200nm以下が耐光
性、色の透明感の観点より好ましい。また、300nm以上
の分散粒子を2%以下にするのが目詰まりの観点から好ま
しい。分散粒径はさらに好ましくは３０〜１５０nmであ
る。ここで、本発明での分散粒径とは光散乱法、レーザ
ー散乱法で行った散乱強度の平均粒径を言う。
【００３９】これらの分散物のζ電位は公知の方法で測
定する事が出来、その値は-20〜-70mVの範囲にあり、好
ましい分散物は-30〜-70mVである。本発明の親水性媒体
とは、水に0.1質量％以上の溶解度をもつ、溶媒をさ
す。
【００４０】こられの溶媒の例としては、アルコール類
（例えば、メタノール、エタノール、1-プロパノール、
2-プロパノール、ブタノール、iso-ブタノール、sec-ブ
タノール、tert-ブタノール、ペンタノール、ヘキサノ
ール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等）、
多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリ
コール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセ
リン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等）、多
価アルコールエーテル類（例えば、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチ
レングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメ
チルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエー
テル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ト
リエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリ
コールジメチルエーテル等）、アミン類（例えば、エタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、N-メチルジエタノールアミン、N-エチルジエタノ
ールアミン、モルホリン、N-エチルモルホリン、エチレ
ンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイミ
ン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチル
プロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルムア
ミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセト
アミド等）、複素環類（例えば、2-ピロリドン、N-メチ
ル-2-ピロリドン、N-シクロヘキシル-2-ピロリドン、2-
オキサゾリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン
等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド
等）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、スルホン
酸塩類（例えば1-ブタンスルホン酸ナトリウム塩等）、
尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【００４１】本発明の顔料分散体には、必要に応じて、
界面活性剤，高分子分散剤を含有させてもよい。界面活
性剤、高分子分散剤の種類は特に制限されないが、本発
明の化合物と電荷が同じアニオン系、または電荷のない
ノニオン性の界面活性剤、高分子分散剤が好ましく用い
られる。好ましく使用される界面活性剤としては、例え
ば、ジアルキルスルホコハク酸塩類、アルキルナフタレ
ンスルホン酸塩類、脂肪酸塩類等のアニオン性界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル類、アセチレングリ
コール類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー類等のノニオン性界面活性剤が挙げ
られる。高分子分散剤の例としては、ポリスチレンーア
クリル酸共重合体などが挙げられる。
【００４２】本発明のインクに用いられる親水性媒体と
しては、水溶性の有機溶媒が好ましく、具体的にはアル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、1-プロパ
ノール、2-プロパノール、n-ブタノール、i-ブタノー
ル、sec-ブタノール、tert-ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアル
コール等）、多価アルコール類（例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオ
ール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコ
ール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エチレ
ングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリ
コールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチル
エーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプ
ロピレングリコールジメチルエーテル等）、アミン類
（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、N-
エチルジエタノールアミン、モルホリン、N-エチルモル
ホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリ
エチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、
テトラメチルプロピレンジアミン等）、アミド類（例え
ば、ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジ
メチルアセトアミド等）、複素環類（例えば、2-ピロリ
ドン、N-メチル-2-ピロリドン、N-シクロヘキシル-2-ピ
ロリドン、2-オキサゾリドン、1,3-ジメチル-2-イミダ
ゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルス
ルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホラン
等）、スルホン酸塩類（例えば1-ブタンスルホン酸ナト
リウム塩等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙
げられる。
【００４３】これらの親水性媒体（インク溶剤）は単独
で用いても、また併用して用いても良い。本発明のイン
クにおいて、ラテックスをインク中に加えても良い。例
えば、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリスチレン、
アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸エ
ステル共重合体、ポリウレタン、シリコン−アクリル共
重合体およびアクリル変性フッ素樹脂等のラテックスが
挙げられる。
【００４４】本発明に使用するラテックスは、乳化剤を
用いてポリマー粒子を分散させたものであっても、ま
た、乳化剤を用いないで分散させたものであってもよ
い。乳化剤としては界面活性剤が多く用いられるが、ス
ルホン酸基、カルボン酸基等の水に可溶な基を有するポ
リマー（例えば、可溶化基がグラフト結合しているポリ
マー、可溶化基を持つ単量体と不溶性の部分を持つ単量
体とから得られるポリマー）を用いることも好ましい。
【００４５】また、本発明のインクではソープフリーラ
テックスを用いることが特に好ましい。本発明のソープ
フリーラテックスとは、乳化剤を使用していないラテッ
クス、及びスルホン酸基、カルボン酸基等の水に可溶な
基を有するポリマー（例えば、可溶化基がグラフト結合
しているポリマー、可溶化基を持つ単量体と不溶性の部
分を持つ単量体とから得られるポリマー）を乳化剤とし
て用いたラテックスのことを指す。
【００４６】近年、ラテックスのポリマー粒子として、
粒子全体が均一であるポリマー粒子を分散したラテック
ス以外に、粒子の中心部と外縁部で組成を異にしたコア
・シェルタイプのポリマー粒子を分散したラテックスも
存在するが、本発明においては、このタイプのラテック
スも好ましく用いることができる。
【００４７】本発明のインクにおいて、画像の光沢感、
耐水性、耐擦過性の観点より、ラテックス中のポリマー
粒子の平均粒径が１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下の範囲が
有利に用いられ、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下が特に有利
に用いられる。
【００４８】ラテックス中のポリマー粒子の平均粒子径
は光散乱法、電気泳動法、レーザードップラー法を用い
た市販の粒径測定機器により求めることができる。本発
明のインクにおいて、ラテックスは固形分添加量として
は、耐水性、保存性等の観点より、インクの全重量に対
して０．１重量％以上１０重量％以下となるように添加
されるのが、好ましく、さらに０．５重量％以上３％重
量％以下とすることが特に好ましい。
【００４９】本発明の顔料インクには、この他に、防腐
剤、防黴剤、粘度調整剤等を必要に応じて含有させても
よい。本発明のインクでは電気伝導度調節剤を用いるこ
ともでき、例えば塩化カリウム、塩化アンモニウム、硫
酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどの
無機塩や、トリエタノールアミン等の水性アミン等が挙
げられる。
【００５０】本発明のインクにおいては、吐出安定性、
プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保存安定
性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応じて、
さらに粘度調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、紫外線
吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防錆剤、防腐剤等を
添加することもできる。
【００５１】本発明に用いられる記録媒体としては、普
通紙、コート紙、インク液を吸収して膨潤するインク受
容層を設けた膨潤型インクジェット用記録紙、多孔質の
インク受容層を持った空隙型インクジェット用記録紙、
また基紙の代わりにポリエチレンテレフタレートフィル
ムなどの樹脂支持体を用いたものも用いることが出来
る。しかし、空隙型インクジェット用記録紙、または空
隙型インクジェット用フィルムが、最も優れた性能を発
揮する。
【００５２】空隙型インクジェット用記録紙 または空
隙型インクジェット用フィルムとは、インク吸収能を有
する空隙層が設けられている記録媒体を言い、該空隙層
は、主に親水性バインダーと無機微粒子の軟凝集により
形成されるものである。
【００５３】空隙層の設け方については、皮膜中に空隙
を形成する方法は種々知られており、例えば、二種以上
のポリマーを含有する均一な塗布液を支持体上に塗布
し、乾燥過程でこれらのポリマーを互いに相分離させて
空隙を形成する方法、固体微粒子および親水性または疎
水性バインダーを含有する塗布液を支持体上に塗布し、
乾燥後に、インクジェット記録用紙を水或いは適当な有
機溶媒を含有する液に浸漬して固体微粒子を溶解させて
空隙を作製する方法、皮膜形成時に発泡する性質を有す
る化合物を含有する塗布液を塗布後、乾燥過程でこの化
合物を発泡させて皮膜中に空隙を形成する方法、多孔質
固体尾粒子と親水性バインダーを含有する塗布液を支持
体上に塗布し、多孔質微粒子中や微粒子間に空隙を形成
する方法、親水性バインダーに対して概ね等量以上（好
ましくは1.0倍以上）の容積を有する固体微粒子及びま
たは微粒子油滴と親水性バインダーを含有する塗布液を
支持体上に塗布して固体微粒子の間に空隙を作製する方
法などが挙げられるが、本発明のインクを用いる上で
は、いずれも方法で設けられても、良い結果を与える。
【００５４】本発明の画像形成方法に用いられる、イン
クを吐出させるインクジェットヘッドとしては、オンデ
マンド方式でもコンティニュアス方式のものでも構わな
い。また、吐出方式としては、電気−機械変換方式（例
えば、シングルキャビティー型、ダブルキャビティー
型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモード型、シェ
アードウォール型等）、電気−熱変換方式（例えば、サ
ーマルインクジェット型、バブルジェット（登録商標）
型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等）及び放電方式（例えば、スパークジェッ
ト型等）などを具体的な例として挙げることができる
が、いずれの吐出方式も用いることができる。
【００５５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５６】尚、実施例中で（％）は特に断りのない限
り質量％を示す。 実施例１ 300mlの三口フラスコにクロロ硫酸60gを入れ、氷冷す
る。5〜15℃でキナクリドン 5g加えた後、40℃で2時間
加熱した。冷却後、300mlの氷水に入れ、析出した結
晶を濾過、水洗して、塩化スルホニルキナクリドンを得
た。
【００５７】アセトン 300ml、ピリジン30ml、スルフ
ァニル酸2.9gの混合物に、得られた塩化スルホニルキナ
クリドンを加え、60℃で4時間加熱した。冷却後、塩酸
を加えて酸性にした後、濾過した。得られた赤い物質を
飽和食塩水で中性になるまで洗浄後、イオン交換水でさ
らに洗浄、乾燥して、スルホフェニルアミノスルホニル
キナクリドン（化合物（１））を3.5g 得た。
【００５８】本発明の他の化合物も、公知の塩化カルボ
ニルキナクリドン、アミノメチルキナクリドンなどから
同様な方法で合成する事が出来る。 （顔料分散物１の調製）１ｌの三口フラスコに水２００
ｍｌ、酢酸 ７．５ｇ 化合物（１） １．６５ｇ
（２．９ｍｍｏｌ）を加えて、氷冷する。
【００５９】その中にＤＭＳＯ １５０ｍｌ と１０％
水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌの混合溶媒に１０ｇ
（２９ｍｍｏｌ）のＰＲ（C.Iピグメントレッド）１２
２を溶解した液をゆっくり滴下する。
【００６０】滴下終了後、メタノールを２ｌ 加えて、
遠心分離で上澄みを除き、水５００ｍｌ加えてサンドミ
ル分散を24時間行い、0.45μmのメンブランフィルター
を通して、ＰＲ１２２ ５％の分散液（顔料分散物１）
を得た。
【００６１】この分散物の一次粒径を求めるために 、
電子顕微鏡によって1000個の粒子の長径の平均を求めた
ところ、28nmであった。また、ゼータサイザー１０００
（マルバーン社製）を用いて、分散粒径を求めたとこ
ろ、散乱強度平均で９３nmで、300nm以上の粒子は5%以
下であった。
【００６２】以下、表１に記したように本発明の化合物
及び下記の比較化合物(a)、(b)を用い、化合物および量
を変えた他は上記と同様にして行い、顔料分散物 2〜1
0および18〜２０を得た。
【００６３】（顔料分散物１１の調整）分散物１の調製
方法で、0.45μmのメンブランフィルターを通さなかっ
た他は分散物１と同じ方法で調製し、分散物１１を得
た。分散粒径は93nmであり、300nm以上の粒子は8％であ
った。
【００６４】（顔料分散物１２の調製）HOSTAPERM PINK
EB TRANS (クラリアント社製、ＰＲ１２２ 一次粒径4
0nm)１０ｇと化合物１ １．６５ｇ、イオン交換水500m
lを加えて サンドミル分散を24時間行い、ＰＲ１２２
５％の分散液（顔料分散物２）を得た。この分散物の
一次粒径は40nm、分散粒径は130nmであった。
【００６５】(合成例２）アセトン 300ml、ピリジン30
ml、スルファニル酸2.9gの混合物に、得られた銅フタロ
シアニンスルホニルクロリド 2.9g を加え、60℃で12
時間加熱した。冷却後、塩酸を加えて酸性にした後、濾
過した。得られた青い物質を飽和食塩水で中性になるま
で洗浄後、イオン交換水でさらに洗浄、乾燥して、スル
ホフェニルアミノスルホニル銅フタロシアニンナトリウ
ム塩（化合物（２５））を3.5g 得た。
【００６６】（分散物１３，１４の調整）銅フタロシア
ニン 5g、濃硫酸50g、スルホフェニルアミノスルホニ
ル銅フタロシアニンナトリウム塩（化合物（２５））0.
5gを溶解後、強く攪拌されている水1000mlの中に、液温
は15℃以下になるように滴下速度を注意しながら、滴下
した。
【００６７】滴下終了後、水で洗浄後、メタノールを50
0ml加えて、遠心分離で上澄みを除き、水100ｍｌ加えて
サンドミル分散を24時間行い、PB15:3の分散液（顔料分
散物１３）を得た。
【００６８】この分散物の一次粒径を求めるために 、
電子顕微鏡によって1000個の粒子の長径の平均を求めた
ところ、２４nmであった。同様に表１に記した化合物を
用いて、分散物１４を調製した。
【００６９】(合成例３）アセトン 300ml、ピリジン30
ml、スルファニル酸2.9gの混合物に、得られたジケトピ
ロロピロールスルホニルクロリド 3.4g を加え、60℃
で12時間加熱した。冷却後、塩酸を加えて酸性にした
後、濾過した。得られた青い物質を飽和食塩水で中性に
なるまで洗浄後、イオン交換水でさらに洗浄、乾燥し
て、スルホフェニルアミノスルホニルジケトピロロール
ナトリウム塩（化合物２９）を2.8g 得た。
【００７０】（分散物１５の調整）PR254 5g、濃硫酸5
0g、スルホフェニルアミノスルホニルジケトピロロール
ナトリウム塩（化合物２９）を溶解後、強く攪拌されて
いる水1000mlの中に、液温は15℃以下になるように滴下
速度を注意しながら、滴下した。
【００７１】滴下終了後、水で洗浄後、メタノールを50
0ml加えて、遠心分離で上澄みを除き、水100ｍｌ加えて
サンドミル分散を24時間行い、PR254の分散液（顔料分
散物１５）を得た。
【００７２】この分散物の一次粒径を求めるために 、
電子顕微鏡によって1000個の粒子の長径の平均を求めた
ところ、29nmであった。 （分散物１６の調製）１ｌの三口フラスコに水５００ｍ
ｌ、酢酸 ７．５ｇ 化合物１ １．６５ｇ（２．９ｍ
ｍｏｌ）を加えて、氷冷し、液温度を５℃にする。
【００７３】その中にＤＭＳＯ ４５０ｍｌ と１０％
水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌの混合溶媒に１０ｇ
（２９ｍｍｏｌ）のＰＲ１２２を溶解した液をゆっくり
滴下する。
【００７４】滴下終了後、メタノールを２ｌ 加えて、
遠心分離で上澄みを除き、水５００ｍｌ加えてサンドミ
ル分散を24時間行い、0.45μmのメンブランフィルター
を通して、ＰＲ１２２ ５％の分散液（顔料分散液１
６）を得た。
【００７５】この分散物の一次粒径を求めるために 、
電子顕微鏡によって1000個の粒子の長径の平均を求めた
ところ、８nmであった。また、ゼータサイザー１０００
（マルバーン社製）を用いて、分散粒径を求めたとこ
ろ、散乱強度平均で３８nmで、300nm以上の粒子は5%以
下であった。 （分散物１７の調製）１ｌの三口フラスコに水３５０ｍ
ｌ、酢酸 ７．５ｇ 化合物１ １．６５ｇ（２．９ｍ
ｍｏｌ）を加えて、氷冷し、液温度を５℃にする。
【００７６】その中にＤＭＳＯ ３５０ｍｌ と１０％
水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌの混合溶媒に１０ｇ
（２９ｍｍｏｌ）のＰＲ１２２を溶解した液をゆっくり
滴下する。
【００７７】滴下終了後、メタノールを２ｌ 加えて、
遠心分離で上澄みを除き、水５００ｍｌ加えてサンドミ
ル分散を24時間行い、0.45μmのメンブランフィルター
を通して、ＰＲ１２２ ５％の分散液（顔料分散液１
７）を得た。
【００７８】この分散物の一次粒径を求めるために 、
電子顕微鏡によって1000個の粒子の長径の平均を求めた
ところ、１８nmであった。また、ゼータサイザー１００
０（マルバーン社製）を用いて、分散粒径を求めたとこ
ろ、散乱強度平均で４８nmで、300nm以上の粒子は5%以
下であった。
【００７９】 （インクの調製方法） 顔料分散体２ １６０ｇ ジエチレングリコール １８０ｇ グリセリン ８０g ペレックスＯＴ−Ｐ（花王（株）製） ５ｇ プロキセルＧＸＬ（ゼネカ社製） ２ｇ 以上をイオン交換水で１０００ｇに仕上げ、１ミクロン
のミリポアフィルターを２度通過させて顔料インクを調
製した。同様にして、表1に記した分散体を用いたイン
クを各々調製し、それを用いて記録媒体への記録を行っ
た。
【００８０】（記録媒体への記録）ノズル粒径２０μ
ｍ、駆動周波数１２ｋＨｚ、１色当りのノズル数１２
８、同色ノズル密度１８０ｄｐｉ（ｄｐｉとは２．５４
ｃｍ当たりのドットの数を表す）であるピエゾ型ヘッド
を搭載し、最大記録密度７２０×７２０ｄｐｉ（ｄｐｉ
とは２．５４ｃｍ当たりのドットの数を表す）のオンデ
マンド型のインクジェットを使用して、インクジェット
用OHPシートに反射濃度１．０を与える均一画像パター
ンを作製した。
【００８１】（吐出安定性の評価）上記、記録媒体へ1
時間、記録し続けた後の得られた画像を目視評価を行っ
た。ノズルの詰まった数が少ないものを○、多いものを
×、中くらいのものを△として、3段階評価を行った。
【００８２】（分散安定性の評価）インク100mlを蒸発
が起きないように密閉したサンプル瓶に入れ、それを６
０℃の恒温槽で１週間放置し、ゼータサイザー１０００
（マルバーン社製）を使用して粒径変化率を求め、○、
△、×の三段階評価を行った。 ○：粒径変化率が１０％以下 △：粒径変化率が１０〜５０％ ×：粒径変化率が５０％以上 （画像再現性の評価）得られた画像パターンを、目視評
価により、再現性の高いものを5点、最も悪いものを１
点として5段階評価を行った。
【００８３】以上のように、本発明の化合物を用いて作
製した顔料分散物は一次粒径、および分散粒径が小さ
く、分散安定性に優れていた。また、この分散物を用い
て作製したインクジェットインクは分散安定性に優れて
おり、そのインクを用いて作製した画像は画像再現性に
優れている事が分かる。
【００８４】
【表１】
【００８５】
【化１１】比較化合物(a)
【００８６】
【化１２】比較化合物(b)
【００８７】
【発明の効果】本発明により、顔料が親水性媒体中に分
散された顔料分散体において、顔料の一次粒径が小さ
く、かつ分散安定性が良い水系顔料分散体が得られた。
又分散安定性に優れ、明度、彩度の再現性に優れ、色再
現性の良い画像が得られるインクジェット用インクが得
られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ Ｆターム(参考） 2C056 EA04 FC01 2H086 BA52 BA55 BA60 4J037 AA30 CB04 CB16 CB21 CB22 DD05 EE11 EE43 FF09 FF15 FF23 4J039 BC16 BC50 BC54 BC60 BC69 BE01 CA06 EA15 EA16 EA18 EA20 EA21 EA44 GA24

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 顔料が親水性媒体中に分散されている顔
    料分散体において、一般式（１）で示される化合物が含
    有されている事を特徴とする顔料分散体。 【化１】 （式中Pigは顔料母核を表す。Ｘは２価の連結基を表
    す。ＹはＺが結合した炭素原子又は芳香族もしくは複素
    環の残基を表す。Ｚはスルホン酸基、スルホン酸塩、カ
    ルボン酸基又はカルボン酸塩を表す。Ｐは１、２又は３
    を表す。ｎは正の数を表す。）
  2. 【請求項２】 前記Pigがキナクリドン母核である事を
    特徴とする請求項１記載の顔料分散体。
  3. 【請求項３】 前記Pigがフタロシアニン母核である事
    を特徴とする請求項１記載の顔料分散体。
  4. 【請求項４】 前記Pigがジケトピロロピロール顔料母
    核である事を特徴とする請求項１記載の顔料分散体。
  5. 【請求項５】 前記顔料が一般式（１）のPigで表され
    る顔料母核を有する事を特徴とする請求項１記載の顔料
    分散体。
  6. 【請求項６】 前記Ｚがスルホン酸又はその塩である事
    を特徴とする請求項１記載の顔料分散体。
  7. 【請求項７】 前記Xがアミド基、スルホンアミド基、
    カルバモイル基、アミノスルホニル基の残基である事を
    特徴とする請求項１乃至請求項６記載の顔料分散体。
  8. 【請求項８】 少なくとも、親水性媒体と顔料を含有す
    るインクジェット用インクにおいて、前記一般式（１）
    で示される化合物が含有されている事を特徴とするイン
    クジェット用インク。
  9. 【請求項９】 前記Pigがキナクリドン母核である事を
    特徴とする請求項８記載のインクジェット用インク。
  10. 【請求項１０】 前記Pigがフタロシアニン母核である
    事を特徴とする請求項８記載のインクジェット用イン
    ク。
  11. 【請求項１１】 前記Pigがジケトピロロピロール母核
    である事を特徴とする請求項８記載のインクジェット用
    インク。
  12. 【請求項１２】 前記顔料の一次粒径が５〜５０nmであ
    る事を特徴とする請求項８乃至請求項１１記載のインク
    ジェット用インク。
  13. 【請求項１３】 前記顔料の一次粒径が５〜４０nmであ
    る事を特徴とする請求項１２記載のインクジェット用イ
    ンク。
  14. 【請求項１４】 前記顔料の分散粒径が５〜２００nmで
    あり、３００nm以上の粒子の割合が顔料全体の５重量％
    以下である事を特徴とする請求項８乃至請求項１３記載
    のインクジェット用インク。
  15. 【請求項１５】 前記顔料の分散粒径が３０〜１５０nm
    であり、３００nm以上の粒子の割合が顔料全体の５重量
    ％以下である事を特徴とする請求項１４記載のインクジ
    ェット用インク。
  16. 【請求項１６】 請求項８乃至請求項１５記載のインク
    を記録媒体上に吐出することにより画像を形成する事を
    特徴とする画像形成方法。
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