KR20030040474A - 아조 오렌지 안료 조성물 - Google Patents

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KR20030040474A
KR20030040474A KR10-2003-7003985A KR20037003985A KR20030040474A KR 20030040474 A KR20030040474 A KR 20030040474A KR 20037003985 A KR20037003985 A KR 20037003985A KR 20030040474 A KR20030040474 A KR 20030040474A
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치숄름그레이그
윌슨샤론캐틀린
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은, 화학식 I의 아조 안료(a) 80 내지 99.9중량%,
화학식 II의 아조 안료(b) 0 내지 20중량%,
화학식 III의 아조 안료(c) 0 내지 20중량%,
화학식 IV의 아조 안료(d) 0 내지 20중량%,
계면활성제(e) 0 내지 20중량%(위의 성분(a) 내지 성분(d)의 합계량을 기준으로 함), 바람직하게는 0.1 내지 20중량% 및
톨유 수지, 검 로진, 목재 로진, 수소화 로진, 로진 에스테르, 불균형 로진, 이량체화 로진, 중합화 로진, 페놀계 로진, 및 카복실 함유 말레산과 푸마르산 수지로 이루어진 그룹으로부터 선택된 수지(f) 0.1 내지 50중량%(위의 성분(a) 내지 성분(d)의 합계량을 기준으로 함)를 포함하는 조성물; 이의 제조방법; 분산제, 페인트 시스템, 피복 재료, 컬러 필터, 본 발명의 조성물을 포함하는 컬러 토너 뿐만 아니라 잉크, 바람직하게는 인쇄 잉크, 특히 바람직하게는 포장 산업에서의 액체 잉크를 제조하거나 고분자량 유기 재료를 착색하기 위한 이의 용도; 및 포장 산업용 액체 잉크에 관한 것이다.
화학식 I
화학식 II
화학식 III
화학식 IV
위의 화학식 I 내지 화학식 IV에서,
M은 Mg, Ca, Sr, Ba, Mn 또는 이들의 혼합물이고,
R1, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C5-C20-알콕시, C2-C20-알케닐, C1-C20-알킬티올, C1-C20-알콕시카보닐, 하이드록시-C1-C4-알콕시, 페닐, 벤질, 페닐티오, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 포함하는 할로겐, 시아노, 니트로, -CF3, -COR4, -COOR5, -CONR4R5, -SO2R4, -SO3R4, -SO2NR4R5, -NR4R5또는 -OR4(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 페닐이다)이며,
화학식 III에서 R2가 수소이고 R3이 CF3인 경우, R1은 -SO3-가 아니고,
그룹 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 수소가 아니며,
R1은 바람직하게는 -COOH 또는 -SO3H이다.

Description

아조 오렌지 안료 조성물{Azo orange pigment composition}
본 발명은, 화학식 I의 아조 안료(a) 80 내지 99.9중량%,
화학식 II의 아조 안료(b) 0 내지 20중량%,
화학식 III의 아조 안료(c) 0 내지 20중량%,
화학식 IV의 아조 안료(d) 0 내지 20중량%,
계면활성제(e) 0 내지 20중량%(위의 성분(a) 내지 성분(d)의 합계량을 기준으로 함), 바람직하게는 0.1 내지 20중량% 및
톨유 수지, 검 로진, 목재 로진, 수소화 로진, 로진 에스테르, 불균형 로진, 이량체화 로진, 중합화 로진, 페놀계 로진, 및 카복실 함유 말레산과 푸마르산 수지로 이루어진 그룹으로부터 선택된 수지(f) 0.1 내지 50중량%(위의 성분(a) 내지 성분(d)의 합계량을 기준으로 함)를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 I 내지 화학식 IV에서,
M은 Mg, Ca, Sr, Ba, Mn 또는 이들의 혼합물이고,
R1, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C5-C20-알콕시, C2-C20-알케닐, C1-C20-알킬티올, C1-C20-알콕시카보닐, 하이드록시-C1-C4-알콕시, 페닐, 벤질, 페닐티오, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 포함하는 할로겐, 시아노,니트로, -CF3, -COR4, -COOR5, -CONR4R5, -SO2R4, -SO3R4, -SO2NR4R5, -NR4R5또는 -OR4(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 페닐이다)이며,
화학식 III에서 R2가 수소이고 R3이 CF3인 경우, R1은 -SO3-가 아니고,
그룹 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 수소가 아니며,
R1은 바람직하게는 -COOH 또는 -SO3H이다.
액체 잉크는, 이들이 종이, 판재, 금속박 및 폴리에틸렌을 포함하는 다양한 기판에 적용되는, 포장 산업에서 주로 사용되고 있다. 추가로, 이러한 잉크는 기타 매체 뿐만 아니라 고정상 재료, 티켓 및 만화책의 인쇄에 널리 사용되고 있다.
이들 시스템에서 사용하기 위해 고안된 잉크의 성능에는 중요한 몇가지 특성이 있다. 이들 특성 중 대부분, 예를 들면, 점도, 착색 강도, 접착성 및 전이성은 다른 잉크에서도 통상적이다. 이들은 일반적으로 자유 유동한다는 점에서 통상의 석판인쇄 잉크와 구별된다. 이는 이들의 침착에 사용되는 인쇄 방법의 성질에 주로 기인한다. 통상적으로, 당해 잉크는, 통로 속의 다량의 잉크 배출이 일정하게 체류하도록 통로 속으로 연속적으로 펌핑된다. 이어서, 배출로부터 회수된 잉크는 펌핑 및 중력에 의해 통로 속으로 다시 도입된다. 이러한 방법은 통상 잉크의 유동 상태에 의존한다. 유동성은 또한 잉크 롤러의 작용에 중요하다. 유동성이 불량한 안료에 있어서 목적하는 유동성을 수득하기 위해서는 잉크에 추가의 용매를가하여야 한다. 이는 인쇄 필름의 필름 중량을 감소시킬 뿐만 아니라 착색 강도를 저하시키는 효과를 가질 수 있다.
유럽 공개특허공보 제767 219호에는 화학식 V의 아조 안료와 고분자량 재료를 포함하는 플라스틱 조성물이 기재되어 있다.
위의 화학식 V에서,
M은 Mg, Ca, Sr, Ba, Mn 또는 이들의 2종 이상의 혼합물이고,
Ra및 Rb는 염소 또는 메틸이며,
x는 0 또는 1이고,
x와 y의 합은 1이며,
단, 고분자량 재료가 폴리비닐 클로라이드인 경우, y는 0이다.
그러나, 화학식 V의 화합물 또는 이들의 혼합물이 액체 잉크 분야에서 사용될 수 있는 방법에 대해서는 지시된 바 없다. 특히, 잉크 필름의 광택 및 잉크의 유동성을 증가시키는 방법에 대해서는 교시된 바 없다.
따라서, 본 발명의 목적은 신규한 조성물, 액체 잉크, 특히 포장 산업에서사용하기 위한 이의 용도, 이의 제조방법 및 액체 잉크를 제공하는 것이다. 특히, 액체 잉크는 우수한 유동성을 지녀야 하고, 개선된 광택을 나타내야 한다. 또한, 안료 조성물은 바람직하게는 염소를 함유하지 않아야 한다.
따라서, 상술된 조성물이 발견되었다. 또한, 이의 제조방법, 이의 용도 및 액체 잉크, 특히 포장 산업에서의 이의 용도도 발견되었다.
C1-C20-알킬은 메틸, 에틸, n-, i-프로필, n-, i-, 2급-, 3급-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실, n-에이코실, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-, i-프로필, n-, i-, 2급-, 3급-부틸 등의 C1-C4-알킬을 의미한다.
C5-C20-알콕시는 n-펜톡시, n-헥속시, n-헵톡시, n-옥톡시, n-노녹시, n-데콕시, n-운데콕시, n-도데콕시, n-트리데콕시, n-테트라데콕시, n-펜타데콕시, n-헥사데콕시, n-헵타데콕시, n-옥타데콕시, n-노나데콕시 및 n-에이코속시를 의미한다.
C2-C20-알케닐은 에테닐, n-, i-프로페닐, n-, i-, 2급-, 3급-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐, n-헵테닐, n-옥테닐, n-노네닐, n-데세닐, n-운데세닐, n-도데세닐, n-트리데세닐, n-테트라데세닐, n-펜타데세닐, n-헥사데세닐, n-헵타데세닐, n-옥타데세닐, n-노나데세닐 및 n-에이코세닐을 의미한다.
C1-C20-알킬티올은 메틸티오, 에틸티오, n-, i-프로필티오, n-, i-, 2급-, 3급-부틸티오, n-펜틸티오, n-헥실티오, n-헵틸티오, n-옥틸티오, n-노닐티오, n-데실티오, n-운데실티오, n-도데실티오, n-트리데실티오, n-테트라데실티오, n-펜타데실티오, n-헥사데실티오, n-헵타데실티오, n-옥타데실티오, n-노나데실티오 및 n-에이코실티오를 의미한다.
C1-C20-알콕시카보닐은 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-, i-프로폭시카보닐, n-, i-, 2급-, 3급-부톡시카보닐, n-펜톡시카보닐, n-헥속시카보닐, n-헵톡시카보닐, n-옥톡시카보닐, n-노녹시카보닐, n-데콕시카보닐, n-운데콕시카보닐, n-도데콕시카보닐, n-트리데콕시카보닐, n-테트라데콕시카보닐, n-펜타데콕시카보닐, n-헥사데콕시카보닐, n-헵타데콕시카보닐, n-옥타데콕시카보닐, n-노나데콕시카보닐 및 n-에이코속시카보닐을 의미한다.
하이드록시-C1-C4-알콕시는 하이드록시메톡시, 하이드록시에톡시, 하이드록시-n-, -i-프로폭시, 하이드록시-n-, -i-, -2급-, -3급-부톡시를 의미한다.
-COR4는 바람직하게는 -COMe일 수 있고,
-COOR5는 바람직하게는 -COOH일 수 있으며,
-CONR4R5는 바람직하게는 -CONMe2일 수 있고,
-SO2R4는 바람직하게는 -SO2Me일 수 있으며,
-SO3R4는 바람직하게는 -SO3H, 관련 -SO3일 수 있고,
-SO2NR4R5는 바람직하게는 -SO2NMe2일 수 있으며,
-NR4R5는 바람직하게는 -NMe2일 수 있다.
바람직하게는, R1은 -COOH이고 R2및 R3은 수소이거나, R1은 -SO3H이고 R2는 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸이며, R3은 할로겐, 바람직하게는 클로로일 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태는, 아래에 기재된 수지 및/또는 계면활성제 중의 하나를 포함할 수 있는 다음 조성물이다:
화학식 Ia의 화합물(A) 바람직하게는 90 내지 100중량%,
화학식 Ia의 화합물 및 화학식 IIa의 화합물(B) 바람직하게는 0 내지 10중량%,
화학식 Ia의 화합물, 화학식 IIa의 화합물 및 화학식의화합물 및 화학식의 화합물(C) 바람직하게는 0 내지 10중량% 및
화학식 Ia의 화합물, 화학식 IIa의 화합물 및 화학식의 화합물 및 화학식의 화합물(D) 바람직하게는 0 내지 10중량%(여기서, 성분들의 합계량은 100중량%이다).
계면활성제로서는 음이온성, 양이온성, 양쪽이온성 또는 비이온성 계면활성제가 선택될 수 있다. 음이온성 계면활성제로는, 예를 들면, 알킬-, 아릴- 또는 아르알킬 설페이트 또는 설포네이트; 알킬-, 아릴- 또는 아르알킬 포스페이트 또는 포스포네이트; 또는 카복실산이 있다. 양이온성 계면활성제로는, 예를 들면, 1급, 2급 또는 3급 아민 또는 아민의 4급 염, 예를 들면, 우지 트리메틸 암모늄 클로라이드가 사용될 수 있다. 비이온성 계면활성제로는, 예를 들면, 장쇄 알콜, 알콜 또는 아민/에틸렌 옥사이드 축합물, 아민 옥사이드 또는 포스핀 옥사이드 및 카스터 오일 유도체가 사용하기에 적합하다. 양쪽이온성 계면활성제로는, 예를 들면, 베타인, 글리시네이트 또는 프로피오네이트가 있다.
계면활성제는 당해 분야, 예를 들면, 문헌[참조: Surfactants Europa, Ed. Gordon L. Hellis, 3rd edition, 1995, Royal Society of Chemistry, London]에 공지되어 있다.
본 발명의 조성물은, 화학식 VI의 아민의 디아조늄 염을 2-하이드록시-3-나프토산(BONA) 또는 BONA와 2-하이드록시나프탈렌의 혼합물과 커플링시켜 수득할 수 있는 아조 염료(a) 또는
화학식 VI의 디아조늄 염과 화학식 VII의 디아조늄 염의 혼합물을 2-하이드록시-3-나프토산(BONA) 또는 BONA와 2-하이드록시나프탈렌의 혼합물과 커플링시켜 수득할 수 있는 아조 염료의 혼합물(b)을 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 또는 망간 염 또는 이들 염의 2종 이상의 혼합물로 레이크화시킴으로써 제조할 수 있다.
위의 화학식 VI에서,
Q는 수소, 알칼리 금속 또는 암모늄이다.
레이크화의 실시에 사용될 수 있는 염의 예는 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 및 망간의 클로라이드, 설페이트, 니트레이트, 포르메이트 및 아세테이트 및 이들의 2종 이상의 혼합물이다. 이들 레이크화 금속 염은, 커플링 반응 후에, 예비 형성된 아조 염료 또는 아조 염료의 혼합물에 첨가하거나, 커플링 반응 전에, 2-하이드록시-3-나프토산 커플링 성분 또는, 보다 통상적으로는, 디아조늄 염 또는 염들과 함께 커플링 반응 혼합물에 포함시킬 수 있다.
커플링 및 레이크화 반응은, 예를 들면, 문헌[참조: Industrial OrganicPigments, 2nd edition, VCH, Weinheim, 1995, e.g. p. 604 to 606]에 기재된 바와 같은 공지된 공정을 사용하여 실시할 수 있다.
커플링 반응을 실시하는 경우에는, 디아조늄 염의 용액 또는 현탁액을 커플링 성분의 용액 또는 현탁액에 첨가하거나,
커플링 성분 용액 또는 현탁액을 디아조늄 염 용액 또는 현탁액에 첨가하거나,
디아조늄 염 용액 또는 현탁액과 커플링 성분 용액 또는 현탁액 둘 다를 동시에 물, 수성 완충액 또는 레이크화의 실시에 사용된 금속 염의 수용액에 첨가할 수 있다.
커플링 반응 혼합물의 pH는 바람직하게는 9 내지 12로 유지된다. 계면활성제 및/또는 수지는 커플링 반응 전에 또는 커플링 반응 후에 커플링 또는 디아조화 성분 용기에 함께 또는 별도로 첨가할 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 2-아미노-4-트리플루오로메틸벤젠-설폰산, 물 및 수산화나트륨 수용액의 혼합물을 0 내지 5℃의 온도로 냉각시키고, 아질산나트륨의 수용액 절반을 가한다. 이어서, 염산 용액을 가한다. 이어서, 아질산나트륨 용액 나머지를 적가하여 디아조화 반응을 계속한다. 온도는 통상 3 내지 5℃의 범위 내에서 유지한다. 일반적으로, 아질산나트륨의 첨가는 디아조화가 완결(예를 들면, 전분 요오다이드 종이를 이용하여 검출할 수 있음)될 때에 중단한다.
계면활성제 및, 수지와 임의의 계면활성제를 포함하고, 예를 들면, 2-하이드록시-3-나프토산, 수산화나트륨 및 임의의 2-하이드록시나프탈렌의 수용액을 혼합하여 수득할 수 있는 2-하이드록시-3-나프토산 용액을 임의로 포함하는 디아조늄 슬러리를 pH가 통상 9 내지 12의 범위로 유지되도록 온도가 바람직하게는 1 내지 5℃인 물에 동시에 첨가한다. 일반적으로, pH는 묽은 수산화나트륨 용액으로 조정한다. 바람직하게는, 온도는 얼음을 첨가하여 3 내지 10℃로 유지한다. 통상적으로, 커플링 반응은 45 내지 90분 동안 실시한다.
일반적으로, 이렇게 수득한 오렌지색 안료 슬러리를 10 내지 30분 동안 교반한다. 원칙적으로, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 또는 망간 염의 수용액을 슬러리에 첨가한다. 그러나, 레이크화는 디아조화 단계 도중에 염 수용액 또는 이의 일부분을 첨가하여 실시할 수도 있다. 이어서, 슬러리를 50 내지 90℃의 온도로 가열시키는 것이 바람직하고, 바람직하게는 염산 등의 묽은 산으로 pH를 6 내지 8로 조정하는 것이 통상적이다.
본 발명의 안료는, 커플링 및 레이크화가 완결되면, 반응 혼합물로부터 여과하여 분리할 수 있다. 여과 생성물을 물로 세척하여 가용성 염을 제거할 수 있다. 안료를 건조시키고, 체질, 볼 밀링, 연마 또는 기타 공지된 방법으로 분체화시킬 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태는, 착색 고분자량 유기 재료, 바람직하게는 생물 고분자, 플라스틱 재료, 유리, 세라믹 제품의 제조, 미용 화장품의 제형화, 잉크의 제조, 바람직하게는 인쇄 잉크, 그라비어 잉크, 오프셋 잉크, 스크린 인쇄 잉크, 유가증권 잉크, 정지 잉크, 피복 잉크, 젯트 잉크, 우표용 잉크, 충격 인쇄 리본용잉크, 포장 인쇄용 잉크의 제조; 바람직하게는 높은 고체의 방수 금속성 페인트, 산업용 페인트, 트레이드 세일즈 페인트, 코일 피복 및 분체 피복 기재 위의 페인트 시스템, 특히 자동차용 락커; 바람직하게는 열 왁스 전사, 잉크 젯 인쇄 및 열에 의한 염료 확산 전사용 비충격 인쇄 재료; 바람직하게는 컬러 토너용 착색 고분자 입자, 특히 바람직하게는 건식 복사 토너용 착색 고분자 입자, 예를 들면, 분쇄형 건식 토너 및 중합형 건식 토너, 액체 복사 토너, 전송사진 토너, 바람직하게는 전자사진용 습식 토너; 바람직하게는 액정 디스플레이 및 전하 조합 소자용 컬러 필터; 착색 포토레지스트, 광- 및 전도성 고분자, 포토셀 응집체, 생의학 분야에서의 분산액 컬러, 태양 에너지 및 수집 시스템, 일반적인 다공성 기판 및 광/레프로의 착색을 위한 본 발명의 안료 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 안료 조성물은 안료 제제, 마스터 뱃치 및 무수 컬러 형태의 분체 안료로서 사용된다.
추가로, 바람직한 양태는 인쇄 잉크, 그리비어 잉크, 오프셋 잉크, 스크린 인쇄 잉크, 플렉소, 유가증권 인쇄 잉크, 피복 잉크 또는 젯트 잉크 등의 잉크; 정지용 잉크, 우표용 잉크, 충격 인쇄 리본용 잉크 및 포장 인쇄용 잉크; 바람직하게는 높은 고체의 방수 금속성 페인트, 산업용 페인트, 트레이드 세일즈 페인트, 코일 피복, 분체 피복 기재 위의 자동차용 페인트, 특히 적층체, 섬유, 시트 및 성형품용의 플라스틱 등의 페인트; 비충격 인쇄 재료, 예를 들면, 열 왁스 전사, 잉크 젯 인쇄, 열에 의한 염료 확산 전사용 비충격 인쇄 재료, 특히 건식 복사 토너, 액체 복사 토너, 전송사진 토너(즉, 전하 재생 및 운송 재료)용의 비충격 인쇄 재료뿐만 아니라, 플라스틱 착색용 마스터 뱃치, 토너 착색용 마스터 뱃치, 컬러 토너, 바람직하게는 액정 디스플레이(LCD) 및 전하 조합된 소자(CCD) 제조용의 컬러 필터, 생의학 분야에서의 화장품, 태양 에너지 및 수집 시스템 및 다공성 기판의 착색을 위한 용도에 관한 것이다.
본 발명의 안료 조성물로 착색시킬 수 있는 고분자량(통상 분자량 범위가 103내지 107g/mol임)의 적합한 유기 재료의 예는 비닐 중합체(예: 폴리스티렌, 폴리-α-메틸스티렌, 폴리-p-메틸스티렌, 폴리-p-하이드록시스티렌, 폴리-p-하이드록시페닐스티렌, 폴리메틸 메타크릴레이트 및 폴리아크릴아미드) 뿐만 아니라, 상응하는 메타크릴산 화합물, 폴리메틸말레에이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리메타크릴로니트릴, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리비닐 아세테이트, 폴리메틸 비닐 에테르 및 폴리부틸 비닐 에테르; 말레이미드 및/또는 말레산 무수물로부터 유도되는 중합체(예: 말레산 무수물과 스티렌과의 공중합체); 폴리비닐 피롤리돈; ABS; ASA; 폴리아미드; 폴리이미드; 폴리아미드이미드; 폴리설폰; 폴리에테르 설폰; 폴리페닐렌 옥사이드; 폴리우레탄; 폴리우레아; 폴리카보네이트; 폴리아릴렌; 폴리아릴렌 설파이드; 폴리에폭사이드; 폴리올레핀(예: 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌); 폴리알카디엔; 생물 고분자 및 이의 유도체[예: 셀룰로즈, 셀룰로즈 에테르 및 에스테르(예: 에틸셀룰로즈, 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트 및 셀룰로즈 부티레이트), 전분, 키틴, 키토산, 젤라틴, 제인]; 천연 수지; 합성 수지[예: 알키드 수지, 아크릴 수지, 페놀성 수지, 에폭사이드 수지, 아미노포름알데하이드 수지(예: 우레아/-포름알데하이드 수지 및 멜라민/포름알데하이드 수지)]; 가황 고무; 카세인; 실리콘 및 실리콘 수지; 고무, 염소화 고무 및, 예를 들면, 페인트 시스템에서 결합제로서 사용되는 중합체, 예를 들면, C1-C6-알데하이드(예: 포름알데하이드 및 아세트알데하이드)로부터 유도되는 노볼락 및 이핵성 및 단핵성, 바람직하게는 단핵성 페놀[이는, 경우에 따라, 1개 또는 2개의 C1-C9-알킬 그룹, 1개 또는 2개의 할로겐 원자 또는 1개의 페닐 환에 의해 치환된다](예: o-, m- 또는 p-크레졸, 크실렌, p-3급-부틸페놀, o-, m- 또는 p-노닐페놀, p-클로로페놀 또는 p-페닐페놀), 또는 하나 이상의 페놀성 그룹을 갖는 화합물[예: 레조르시놀, 비스(4-하이드록시페닐) 메탄 또는 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판] 및 위의 재료의 적합한 혼합물이다.
특히, 페인트 시스템, 인쇄 잉크 또는 잉크의 제조에 특히 바람직한 고분자량 유기 재료는, 예를 들면, 셀룰로즈 에테르 및 에스테르, 예를 들면, 에틸셀룰로즈, 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트 및 셀룰로즈 부티레이트, 천연 수지 또는 합성 수지(중합 또는 축합 수지)(예: 아미노플라스트), 특히 우레아/포름알데하이드 및 멜라민/포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 페놀성 플라스틱, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리에스테르, ABS, ASA, 폴리페닐렌 옥사이드, 가황 고무, 카세인, 실리콘 및 실리콘 수지, 및 이들 서로간의 가능한 혼합물이다.
또한, 용해된 형태의 고분자량 유기 재료를 필름 형성제, 예를 들면, 비등아마인유, 니트로셀룰로즈, 알키드 수지, 페놀성 수지, 멜라민/포름알데하이드 및 우레아/포름알데하이드 수지 및 아크릴 수지로서 사용할 수 있다.
이러한 고분자량 유기 화합물은, 예를 들면, 특히 방사 용액, 페인트 시스템, 피복 재료, 잉크 또는 인쇄 잉크를 제조하기 위한 과립 형태, 플라스틱 재료 형태, 용융물 형태 또는 용액 형태로 단독으로 또는 혼합물로서 수득할 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 양태에 있어서, 신규한 안료 조성물은 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드 및 특히 폴리올레핀(예: 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌)의 매스 착색에 사용될 뿐만 아니라 분체 피복물, 잉크, 특히 인쇄 잉크, 정지 잉크, 피복 잉크, 젯트 잉크, 컬러 필터, 토너, 특히 전자사진 토너 및 피복 컬러를 포함하는 페인트 시스템의 제조에 사용된다.
페인트 시스템을 위한 바람직한 결합제의 예는 알키드/멜라민 수지 페인트, 아크릴/멜라민 수지 페인트, 셀룰로즈 아세테이트/셀룰로즈 부티레이트 페인트 및, 폴리이소시아네이트와 가교결합할 수 있는 아크릴 수지를 기본으로 하는 2팩 시스템 락커이다.
현재까지 관찰한 바에 따르면, 신규한 안료 조성물은 최종 사용 요건에 따라 소정의 목적하는 양으로 착색 재료에 첨가될 수 있다. 고분자량 유기 재료의 경우, 예를 들면, 본 발명에 따르는 안료 조성물은, 착색 고분자량 유기 재료의 전체 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 40중량%, 바람직하게는 0.1 내지 20중량%의 양으로 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 양태는 본 발명에 따르는 안료 조성물(a) 0.01내지 40중량%(착색 고분자 유기 재료의 전체 중량을 기준으로 함), 바람직하게는 0.1 내지 20중량% 및
고분자 유기 재료 99.99 내지 60중량%(착색 고분자 유기 재료의 전체 중량을 기준으로 함), 바람직하게는 99.9 내지 80중량% 및
경우에 따라, 통상의 첨가제, 예를 들면, 유동성 개량제, 분산제, 충전제, 페인트 보조제, 건조제, 가소화제, UV 안정화제 및/또는 추가의 안료 또는
상응하는 전구체 유효량, 예를 들면, 0 내지 50중량%[성분(a) 및 성분(b)의 전체 중량을 기준으로 함]을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
신규한 안료 조성물을 사용한 고분자량 유기 재료의 착색은 통상적으로, 당해 목적에 적합한 통상적인 장치, 예를 들면, 압출기, 롤 밀, 혼합 또는 연마 장치를 사용하여 위의 신규한 안료 조성물을 경우에 따라 마스터뱃치의 형태로 고분자량 유기 재료에 도입함으로써 실시한다. 이어서, 이렇게 처리한 재료를 통상, 당해 분야에 공지된 방법, 예를 들면, 칼렌더링, 성형, 압출 성형, 피복, 캐스팅, 압출 및 사출 성형에 의해 목적하는 최종 형태로 형성한다.
비취성 성형물을 제조하기 위해 또는 이들의 취성을 감소시키기 위해, 소위 가소화제를 성형 전에 고분자량 물질에 첨가할 수 있다. 가소화제는, 예를 들면, 인산, 프탈산 및 세박산의 에스테르일 수 있다. 이러한 가소화제는 고분자량 물질을 본 발명의 안료 조성물로 착색하기 전에, 착색하는 도중 및 착색한 후에 첨가할 수 있다.
상이한 색조를 수득하기 위해, 신규한 안료 조성물은 충전제, 투명한 및 불투명한 백색, 유색 및/또는 흑색 안료 뿐만 아니라 통상의 광택제 안료와 목적하는 양으로 혼합하여 사용하는 것이 유리할 수 있다.
페인트 시스템, 피복 재료, 컬러 필터, 토너, 바람직하게는 전자사진 토너, 잉크, 특히 정지 잉크, 피복 잉크, 인쇄 잉크 및 젯트 잉크를 제조하는 경우, 상응하는 고분자량 유기 물질, 예를 들면, 결합제, 합성 수지 분산제 등과 신규한 안료 조성물을, 경우에 따라 통상의 첨가제(예: 분산제, 충전제, 페인트 보조제, 건조제, 가소화제 및/또는 추가의 안료 또는 안료 전구체)와 함께 통상의 용매 또는 용매 혼합물 속에 함께 분산 또는 용해시킨다. 이는 개개 성분 자체를 분산 또는 용해시키거나, 수개의 성분을 함께 분산 또는 용해시키거나, 모든 성분을 함께 분산 또는 용해시키거나, 모든 성분을 함께 동시에 첨가함으로써 달성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가의 양태는 분산액 및 상응하는 분산액의 제조, 및 본 발명의 안료 조성물을 포함하는 페인트 시스템, 피복 재료, 컬러 필터, 잉크, 특히 인쇄 잉크(예: 열 전사 잉크, 정지 잉크, 피복 잉크, 젯트 잉크), 토너, 특히 전자사진용 토너(예: 분쇄형 건식 토너, 중합형 건식 토너 및 습식 토너를 제조하기 위한 본 발명의 안료 조성물의 용도에 관한 것이다.
인쇄에 적용하는 경우, 모든 통상의 산업적 인쇄 공정, 예를 들면, 스크린 인쇄, 윤전 그라비어, 동판 인쇄, 플렉소 인쇄 및 오프셋 인쇄를 사용할 수 있다.
컬러 필터, 토너, 잉크, 플라스틱 응용물, 착색 중합체 입자 및 페인트의 제조방법은 당해 분야에 공지되어 있다.
예를 들면, 영국 공개특허공보 제2,182,165호에는 무정형 규소 박막 트랜지스터 등의 적합한 기판에 적색, 청색 및 녹색 안료를 연속 도포하여 컬러 필터를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 기판 표면 위에 3개 안료의 소적을 정렬시키기 위해서는 각각의 안료를 광에칭된 중합체 표면에 침착시키고 안료와 중합체를 용매로 세정하여 조사되지 않은 부분으로부터 제거하는 사진석판 기술을 사용하는 것이 편리하다. 일반적으로, 당해 방법은 염색 방법, 컬러 레지스트 방법, 전자 침착 방법 및 인쇄 방법으로서 공지되어 있다. 예를 들면, 안료 분산액을 컬러 레지스트 방법에 사용할 수 있고, 샌드 밀 또는 볼 밀을 사용하는 혼련 공정을 (미분화) 안료 분산액을 수득하기 위해 적용할 수 있다(참조: 일본 공개특허공보 제(평)4-37987호 및 제(평)4-39041호). 컬러 필터의 제조방법을 기재하는 또 다른 방법은 미국 특허 제5,624,467호에 제공되어 있다.
잉크 젯 인쇄 잉크는 안료, 결합제, 물, 알콜 및 첨가제를 혼합하여 제조할 수 있다. 결합제로서는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 기본으로 하는 중합체가 바람직하고, MMA/S, MMA/BA, 에틸렌-비닐 아세테이트, 에틸렌-비닐 아세테이트(특히 가수분해된 것), 에틸렌-아크릴레이트, 에틸렌-아크릴산 또는 이들의 혼합물이 특히 바람직하다. 본 발명에 있어서, 물이 사용되는 경우, 용해된 중합체의 양을 증가시키기 위해 염기를 첨가하는 것이 바람직하다. 모든 종류의 염기를 사용할 수 있고, 수용성 아민 또는 수산화나트륨 및 수산화칼륨을 사용하는 것이 바람직하다. 통상적으로, 잉크 젯 인쇄 잉크 속의 안료의 입자 크기는 작아야 하며, 따라서 스켄덱스, 페인트 진탕기 또는 모든 종류의 분산화 기계에 의해 위의 혼합물을 분산시키는 것이 매우 바람직하다[참조: 미국 특허 제4,597,794호, 유럽 공개특허공보 제425 439호 또는 미국 특허 제5,085,698호].
열 잉크 전사 기록을 위한 잉크의 제조방법은 문헌[참조: 미국 특허 제4,510,206호 또는 유럽 공개특허공보 제708 710호]에 공지되어 있다. 예를 들면, 본 발명의 안료 조성물과 톨루엔 등의 용매를 포함하는 분산액을 사용하여 열 잉크 전사용 층 또는 잉크 시트를 제조할 수 있다.
액체 토너를 제조하는 경우에는, 본 발명의 안료 조성물을 통상 유기 용매에 분산시키고, 교반하면서 계면활성제 수용액에 첨가한다. 일반적으로, 토너의 입자 크기는 교반 속도에 의해 조절한다. 예를 들면, 가열 또는 증발에 의해 유기 용매를 제거한 후, 용매는 계면활성제 용액으로부터 목적하는 액체 토너를 제공하는 바람직한 용매로 변화된다.
토너의 일반적인 제조방법은, 예를 들면, 미국 특허 제5,130,220호, 미국 특허 제5,354,639호(현탁 중합반응), 미국 특허 제4,233,388호, 미국 특허 제5,016,823호(분쇄), 유럽 공개특허공보 제494 692호, 일본 공개특허공보 제(평)9-324134호, 미국 특허 제4,894,308호(전자 사진술 토너)에 공지되어 있다.
착색 중합체 입자(토너 포함)의 제조방법은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 제(평)5-100486호(현탁 중합반응) 또는 미국 특허 제4,077,804호(동일계 중합반응)에 기재된 방법에 따라 또는 계면 중합반응에 의해 실시할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 안료 조성물을 스티렌 등의 단량체와 혼합하여 현탁액을 수득한 다음, 단량체를 통상적으로 중합반응시켜 목적하는 입자 또는 토너를 수득한다. 착색 중합체 입자는 토너(전자 사진술), 면역학적 진단, 스페이서 등의 분야에서 사용될수 있다.
본 발명의 안료 조성물을 2-롤 밀 위에서의 처리 등과 같은 통상적인 방법으로 다양한 중합체, 예를 들면, 가요성 폴리비닐클로라이드, 폴리에틸렌 또는 폴리메틸메타크릴레이트와 혼합할 수 있다. 이렇게 수행된 시험은 본 발명의 안료 조성물이 상술된 중합체와의 탁월한 상용성을 나타냄을 보여준다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태는 본 발명의 안료 조성물을 포함하는 컬러 토너 뿐만 아니라 분산액, 페인트 시스템, 피복 재료, 컬러 필터, 잉크, 바람직하게는 인쇄 잉크를 제조하기 위한 본 발명의 안료 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 피그먼트 오렌지 34[예: 이르갈라이트(IRGALITER) 오렌지 F2G] 등의 종래 액체 잉크에서 관찰되는 것보다 상당히 더 높은 광택을 제공한다. 추가로, 본 발명의 잉크는 보다 우수한 유동성을 나타내고, 이들 중의 일부는 염소를 함유하지 않는다.
실시예 1
(a) 2-아미노-4-트리플루오로메틸벤젠설폰산(24.2g)을 물(150ml)과 47% 수산화나트륨 수용액(10.1g)의 혼합물에 용해시킨다. 이렇게 수득한 용액을 얼음을 첨가하여 0℃로 냉각시킨다. 물(25ml) 중의 아질산나트륨(8.4g)의 용액 절반을 첨가한다. 36 내지 38% 염산 용액(22.9g)을 빙냉시키면서 첨가하여 슬러리를 수득한다. 이어서, 35분에 걸쳐 아질산나트륨 용액 나머지를 적가하여 디아조화 반응을 지속시킨다. 온도는 3 내지 5℃로 유지한다. 디아조화가 완결(전분 요오다이드 종이에 산화성 물질의 부재로 확인됨)되면, 아질산나트륨의 첨가를 중단한다.
(b) 물(150ml), 47% 수산화나트륨 수용액(10.1g), 2-하이드록시나프탈렌(0.8g) 및 2-하이드록시-3-나프토산(18.2g)의 혼합물을 함유하는 제2 용기를 용해될 때까지 교반하고, 얼음을 사용하여 8 내지 10℃로 서서히 냉각시킨다.
(c) 물(70ml) 및 47% 수산화나트륨 수용액(5.8g)의 혼합물을 함유하는 제3 용기를 80℃로 가열시킨다. 베비로스(BEVIROSR) 95[베르그빅 케미 아베(Bergvik Kemi AB)가 제조한 톨유 수지]를 가하고, 용해될 때까지 교반한다. 이를 커플링 직전에 제2 용기에 첨가한다.
(d) 제4 용기에 물(250ml)을 3℃에서 첨가한다. 이어서, 단계(a)에서 수득한 디아조늄 슬러리 및 단계(b)에서 수득한 로진/2-하이드록시-3-나프토산 용액을 당해 용기에 동시에 가하여 pH를 10.4 내지 10.6으로 유지시킨다. 로진/2-하이드록시-3-나프토산 용액의 첨가가 완결되면, 묽은 수산화나트륨 용액을 첨가하여 pH를 조절한다. 온도는 얼음을 첨가하여 5 내지 8℃로 유지시킨다. 커플링 반응을 1시간 동안 실시한다. 이렇게 수득한 오렌지색 안료를 15분 동안 교반한다. 물 100ml 중의 염화칼슘(17.2g)의 용액 80중량%를 첨가한다. 이어서, 슬러리를 70℃로 가열시키고, 묽은 염산으로 pH를 7.2로 조절한 다음, 여과하여 물로 세척한 다음, 15시간 동안 70℃에서 건조시킨다. 이어서, 생성물을 4시간 동안 90℃에서 추가로 가열시킨다. 생성된 건조 안료를 250㎛ 스크린을 통해 체질하여 분체 안료 조성물을 수득한다.
실시예 2
2-아미노-4-트리플루오로메틸벤젠설폰산(23.0g) 및 오르타닐산(0.9g)을 디아조화 용기에 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시한다.
실시예 3
수지 용액의 조성을 베비로스 95(8.9g), 47% 수산화나트륨 수용액(3.5g) 및 물(140ml)로 하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시한다.
실시예 4
2-아미노-4-트리플루오로메틸벤젠설폰산(23.9g) 및 2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산(0.3g)을 디아조화 용기에 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시한다.
실시예 5
(a) 2-아미노-4-트리플루오로메틸벤젠설폰산(24.2g)을 물(150ml),아쿠아드(ARQUADR) T50[아크조 케미(Akzo Chemie)가 제조한 우지 트리메틸 암모늄 클로라이드](0.9g) 및 47% 수산화나트륨 수용액(10.0g)의 혼합물에 용해시킨다. 이렇게 수득한 용액을 얼음을 첨가하여 0℃로 냉각시킨다. 물(25ml) 중의 아질산나트륨(8.4g)의 용액 절반을 첨가한다. 36 내지 38% 염산 용액(22.9g)을 빙냉시키면서 첨가하여 슬러리를 수득한다. 이어서, 35분에 걸쳐 아질산나트륨 용액 나머지를 적가하여 디아조화 반응을 지속시킨다. 온도는 3 내지 5℃로 유지한다. 디아조화가 완결(전분 요오다이드 종이에 산화성 물질의 부재로 확인됨)되면, 아질산나트륨의 첨가를 중단한다.
(b) 물(300ml), 47% 수산화나트륨 수용액(10.1g), 2-하이드록시나프탈렌(0.8g) 및 2-하이드록시-3-나프토산(18.2g)의 혼합물을 함유하는 제2 용기를 용해될 때까지 교반하고, 얼음을 사용하여 8 내지 10℃로 서서히 냉각시킨다.
(c) 물(100ml) 및 47% 수산화나트륨 수용액(1.75g)의 혼합물을 함유하는 제3 용기를 80℃로 가열시킨다. 포르트구에세(PORTGUESER) WW 로진[랭글리 스미쓰 앤드 캄파니(Langley Smith and Co.)사가 제조한 검 로진]를 가하고, 용해될 때까지 교반한다. 이를 커플링 직전에 제2 용기에 첨가한다.
(d) 로진/2-하이드록시-3-나프토산 용액 용기에 단계(a)에서 수득한 디아조늄 슬러리를 첨가한다. 묽은 수산화나트륨 용액을 첨가하여 pH를 10.4 내지 10.6의 범위로 유지시킨다. 온도는 얼음을 첨가하여 5 내지 8℃로 유지시킨다. 커플링 반응을 70분 동안 실시한다. 이렇게 수득한 오렌지색 안료 슬러리를 60분 동안 교반한다. 물 100ml 중의 염화칼슘(17.2g)의 용액 80중량%를 첨가한다. 이어서, 슬러리를 70℃로 가열시키고, 묽은 염산으로 pH를 7.2로 조절한 다음, 여과하여 물로 세척한 다음, 15시간 동안 70℃에서 건조시킨다. 이어서, 생성물을 4시간 동안 90℃에서 추가로 가열시킨다. 생성된 건조 안료를 250㎛ 스크린을 통해 체질하여 분체 안료 조성물을 수득한다.
실시예 6
(a) 2-아미노-4-트리플루오로메틸벤젠설폰산(24.2g)을 물(150ml), 아쿠아드(ARQUADR) T50[아크조 케미(Akzo Chemie)가 제조한 우지 트리메틸 암모늄 클로라이드](0.9g) 및 47% 수산화나트륨 수용액(10.0g)의 혼합물에 용해시킨다. 이렇게 수득한 용액을 얼음을 첨가하여 0℃로 냉각시킨다. 물(25ml) 중의 아질산나트륨(8.4g)의 용액 절반을 첨가한다. 36 내지 38% 염산 용액(23.0g)을 빙냉시키면서 첨가하여 슬러리를 수득한다. 이어서, 35분에 걸쳐 아질산나트륨 용액 나머지를 적가하여 디아조화 반응을 지속시킨다. 온도는 3 내지 5℃로 유지한다. 디아조화가 완결(전분 요오다이드 종이에 산화성 물질의 부재로 확인됨)되면, 아질산나트륨의 첨가를 중단한다. 물 100ml 중의 염화칼슘(17.2g)의 용액 80중량%를 첨가한다.
(b) 물(300ml), 47% 수산화나트륨 수용액(10.1g) 및 2-하이드록시-3-나프토산(19.2g)의 혼합물을 함유하는 제2 용기를 용해될 때까지 교반하고, 얼음을 사용하여 8 내지 10℃로 서서히 냉각시킨다.
(c) 물(100ml) 및 47% 수산화나트륨 수용액(1.78g)의 혼합물을 함유하는 제3 용기를 80℃로 가열시킨다. 베리로스 95(4.4g)를 가하고, 용해될 때까지 교반한다. 이를 커플링 직전에 제2 용기에 첨가한다.
(d) 로진/2-하이드록시-3-나프토산 용액 용기에 단계(a)에서 수득한 디아조늄 슬러리를 첨가한다. 묽은 수산화나트륨 용액을 첨가하여 pH를 10.4 내지 10.6의 범위로 유지시킨다. 온도는 얼음을 첨가하여 5 내지 8℃로 유지시킨다. 커플링 반응을 60분 동안 실시한다. 이렇게 수득한 오렌지색 안료 슬러리를 60분 동안 교반한다. 이어서, 슬러리를 70℃로 가열시키고, 묽은 염산으로 pH를 7.2로 조절한 다음, 여과하여 물로 세척한 다음, 15시간 동안 70℃에서 건조시킨다. 이어서, 생성물을 4시간 동안 90℃에서 추가로 가열시킨다. 생성된 건조 안료를 250㎛ 스크린을 통해 체질하여 분체 안료 조성물을 수득한다.
실시예 7
(a) 2-아미노-4-트리플루오로메틸벤젠설폰산(24.2g)을 물(150ml), 아쿠아드(ARQUADR) T50(0.9g) 및 47% 수산화나트륨 수용액(10.0g)의 혼합물에 용해시킨다. 이렇게 수득한 용액을 얼음을 첨가하여 0℃로 냉각시킨다. 물(25ml) 중의 아질산나트륨(8.4g)의 용액 절반을 첨가한다. 36 내지 38% 염산 용액(23.0g)을빙냉시키면서 첨가하여 슬러리를 수득한다. 이어서, 35분에 걸쳐 아질산나트륨 용액 나머지를 적가하여 디아조화 반응을 지속시킨다. 온도는 3 내지 5℃로 유지한다. 디아조화가 완결(전분 요오다이드 종이에 산화성 물질의 부재로 확인됨)되면, 아질산나트륨의 첨가를 중단한다. 물 100ml 중의 염화칼슘(17.2g)의 용액 80중량%를 첨가한다.
(b) 물(300ml), 47% 수산화나트륨 수용액(10.1g) 및 2-하이드록시-3-나프토산(19.2g)의 혼합물을 함유하는 제2 용기를 용해될 때까지 교반하고, 얼음을 사용하여 8 내지 10℃로 서서히 냉각시킨다.
(c) 물(100ml) 및 47% 수산화나트륨 수용액(1.78g)의 혼합물을 함유하는 제3 용기를 80℃로 가열시킨다. 베비로스 95(4.4g)를 가하고, 용해될 때까지 교반한다. 이를 커플링 직전에 제2 용기에 첨가한다.
(d) 제4 용기에 3℃의 물 250ml를 첨가한다. 이어서, 단계(a)에서 수득한 디아조늄 슬러리 및 로진/2-하이드록시-3-나프토산 용액을 당해 용기에 동시에 첨가하여 pH를 10.4 내지 10.6의 범위로 유지시킨다. 로진/2-하이드록시-3-나프토산 용액의 첨가가 완결되면, 묽은 수산화나트륨 용액을 첨가하여 pH를 조절한다. 온도는 얼음을 첨가하여 5 내지 8℃로 유지시킨다. 커플링 반응을 45분 동안 실시한다. 이렇게 수득한 오렌지색 안료 슬러리를 40분 동안 교반한다. 물 100ml에 용해시킨 염화칼슘(12.5g)의 용액 80중량%를 첨가한다. 이어서, 슬러리를 70℃로 가열시키고, 묽은 염산으로 pH를 7.2로 조절한 다음, 여과하여 물로 세척한 다음, 15시간 동안 70℃에서 건조시킨다. 이어서, 생성물을 4시간 동안 90℃에서 추가로가열시킨다. 생성된 건조 안료를 250㎛ 스크린을 통해 체질하여 분체 안료 조성물을 수득한다.
실시예 8 내지 실시예 14
인쇄 잉크는 실시예 1 내지 실시예 7에서 수득한 안료 조성물을 16시간 볼 밀에 의해 알콜/니트로셀룰로즈 잉크 비히클 속에 분산시켜 제조한다: 분쇄 기재는 18%의 적절한 안료 조성물과 82%의 볼 밀 매체를 16시간 동안 볼 밀링하여 제조한다. 볼 밀 매체는 49%의 니트로셀룰로즈와 51%의 에탄올로 구성되어 있다. 볼 밀링을 완결한 후, 24% 말레산 수지, 24% 에톡시프로판올, 36% 니트로셀룰로즈 매체 및 16% 에탄올로 이루어진 환원 매체 50중량%(분쇄 기재 중량 기준)를 첨가하여 분쇄 기재를 환원시킨다.
이들을, 종래의 액체 포장 잉크용 안료 조성물[시바 스페셜티 케미칼스(Ciba Specialty Chemicals)의 이르갈라이트 오렌지 F2G 및 피그먼트 오렌지 34 포함)을 사용하여 동일한 방식으로 제조한 잉크와 비교한다. 이 결과는 다음에 제시되어 있다. 잉크 비히클 속의 안료 조성물의 비율은 9중량%로서 선택된다.
광택도는 다음 기준을 사용하여 시각적으로 측정한다: 1 = 매우 약간 증가, 2 = 약간 증가, 3 = 약간 내지 중간 정도의 증가, 4 = 중간 정도의 증가, 5 = 중간 내지 급격한 증가.
유동은 3호 잔(Zahn) 컵을 통과하는 데 소요된 시간으로서 측정한다. 다음에 인용된 결과는 이르갈라이트 오렌지 F2G가 컵을 통해 유동하는 데 소요된 시간에 대한 비율로서 표시한 것이다.
실시예 유동(%) 광택
1 40 2
2 53 4
3 57 4
4 40 3
5 40 -
6 60 3
7 55 5

Claims (5)

  1. 화학식 I의 아조 안료(a) 80 내지 99.9중량%,
    화학식 II의 아조 안료(b) 0 내지 20중량%,
    화학식 III의 아조 안료(c) 0 내지 20중량%,
    화학식 IV의 아조 안료(d) 0 내지 20중량%,
    계면활성제(e) 0 내지 20중량%(위의 성분(a) 내지 성분(d)의 합계량을 기준으로 함), 바람직하게는 0.1 내지 20중량% 및
    톨유 수지, 검 로진, 목재 로진, 수소화 로진, 로진 에스테르, 불균형 로진, 이량체화 로진, 중합화 로진, 페놀계 로진, 및 카복실 함유 말레산과 푸마르산 수지로 이루어진 그룹으로부터 선택된 수지(f) 0.1 내지 50중량%(위의 성분(a) 내지 성분(d)의 합계량을 기준으로 함)를 포함하는 조성물.
    화학식 I
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    위의 화학식 I 내지 화학식 IV에서,
    M은 Mg, Ca, Sr, Ba, Mn 또는 이들의 혼합물이고,
    R1, R2및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C20-알킬, C5-C20-알콕시, C2-C20-알케닐, C1-C20-알킬티올, C1-C20-알콕시카보닐, 하이드록시-C1-C4-알콕시, 페닐, 벤질, 페닐티오, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 포함하는 할로겐, 시아노,니트로, -CF3, -COR4, -COOR5, -CONR4R5, -SO2R4, -SO3R4, -SO2NR4R5, -NR4R5또는 -OR4(여기서, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 페닐이다)이며,
    화학식 III에서 R2가 수소이고 R3이 CF3인 경우, R1은 -SO3-가 아니고,
    그룹 R1, R2및 R3중의 하나 이상은 수소가 아니며,
    R1은 바람직하게는 -COOH 또는 -SO3H이다.
  2. 화학식 VI의 아민의 디아조늄 염을 2-하이드록시-3-나프토산(BONA) 또는 BONA와 2-하이드록시나프탈렌과의 혼합물과 커플링시켜 수득할 수 있는 아조 염료(a) 또는
    화학식 VI의 디아조늄 염과 화학식 VII의 디아조늄 염과의 혼합물을 2-하이드록시-3-나프토산(BONA) 또는 BONA와 2-하이드록시나프탈렌과의 혼합물과 커플링시켜 수득할 수 있는 아조 염료의 혼합물(b)을 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 또는 망간 염 또는 이들 염의 2종 이상의 혼합물로 레이크화(laking)시킴을 특징으로 하는, 제1항에 따르는 조성물의 제조방법.
    화학식 VI
    화학식 VII
    위의 화학식 VI에서,
    Q는 수소, 알칼리 금속 또는 암모늄이다.
  3. 분산제, 페인트 시스템, 피복 재료, 컬러 필터, 본 발명의 안료 조성물을 포함하는 컬러 토너 뿐만 아니라 잉크, 바람직하게는 인쇄 잉크, 특히 바람직하게는 포장 산업에서의 액체 잉크를 제조하거나 고분자량 유기 재료를 착색하기 위한, 제1항에 따르는 조성물의 용도.
  4. 제1항에 따르는 조성물을 포함하는, 포장 산업용 액체 잉크.
  5. 제1항에 따르는 조성물을 포함하는 고분자량 유기 재료.
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