CN1458965A - 偶氮橙颜料组合物 - Google Patents

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Abstract

含有以下组份的组合物：(a)按重量计80至99.9％的偶氮颜料I：(见式I)其中M是Mg、Ca、Sr、Ba或Mn，或它们的混合物，(b)按重量计0至20％的偶氮颜料II：(见式Ⅱ)(c)按重量计0至20％的偶氮颜料III：(见式Ⅲ)其中R1、R2和R3各自独立地代表氢，C1－C20烷基，C5－C20－烷氧基，C2－C20链烯基，C1－C20烷硫基，C1－C20烷氧羰基，羟基－C1－C4烷氧基，苯基，苄基，苯硫基，卤素诸如氟、氯、溴、碘，氰基，硝基，－CF3，－COR4，－COOR5，－CONR4R5，－SO2R4，－SO3R4，－SO2NR4R5，－NR4R5，或－OR4，前提条件是当R2代表氢并且R3是CF3时，R1不能是－SO3 －，并且其中R4和R5各自独立地代表氢，C1－C4烷基或苯基，前提条件是R1、R2或R3中至少有一个不是氢，优选其中R1是－COOH或－SO3H，(d)按重量计0至20％的偶氮颜料IV，(见式Ⅳ)(e)基于组份(a)至(d)的总量计算，按重量计0至20％、优选0.1至20％的表面活性剂，(f)基于组份(a)至(d)的总量计算，按重量计0.1至50％的树脂，后者可选自(木浆)浮油树脂、松香、木(蒸)松香、氢化松香、松香酯、岐化松香、二聚松香、聚合松香、酚松香、以及含羧基的马来酸和富马酸树脂，一种制备这种组合物的方法，它在制备分散物、油漆系统、表面盖覆剂、滤色片、油墨、优选印刷油墨方面的用途以及包含本发明颜料组合物的彩色有机调色剂，特别优选在包装工业中用作液体油墨，以及包装工业中的液体油墨。

Description

偶氮橙颜料组合物
本发明涉及一种组合物，它包含：
(a)按重量计80至99.9％的偶氮颜料I：
Figure A0181585600051
其中M是Mg、Ca、Sr、Ba或Mn，或它们的混合物，
(b)按重量计0至20％的偶氮颜料II：
Figure A0181585600052
(c)按重量计0至20％的偶氮颜料III：
Figure A0181585600053
其中R1、R2和R3各自独立地代表氢，C1-C20烷基，C5-C20-烷氧基，C2-C20链烯基，C1-C20烷硫基，C1-C20烷氧羰基，羟基-C1-C4烷氧基，苯基，苄基，苯硫基，卤素诸如氟、氯、溴、碘，氰基，硝基，-CF3，-COR4，-COOR5，-CONR4R5，-SO2R4，-SO3R4，-SO2NR4R5，-NR4R5，或-OR4，前提条件是，在式III中，当R2代表氢并且R3是CF3时，R1不能是-SO3 -；并且其中R4和R5各自独立地代表氢，C1-C4烷基或苯基，前提条件是R1、R2或R3中至少有一个基团不是氢，优选其中R1是-COOH或-SO3H，
(d)按重量计0至20％的偶氮颜料IV
Figure A0181585600061
(e)基于组份(a)至(d)的总量计算，按重量计0至20％、优选0.1至20％的一种表面活性剂，
f)基于组份(a)至(d)的总量计算，按重量计0.1至50％的树脂，后者可选自妥尔油树脂、松香、木(蒸)松香、氢化松香、松香酯、岐化松香、二聚松香、聚合松香、酚松香、以及含羧基的马来酸和富马酸树脂。
液体油墨主要用于包装工业中，在那里它们被施用到各种底物上，包括纸张、木板、箔片和聚乙烯。进一步，这类油墨也广泛地用于印刷固定材料诸如票券和连环漫画书刊以及别的介质。
设计用于这些体系中的油墨的一些性质对于其性能具有关键性。虽然这些物质中有许多和其它油墨是共同的，例如粘度、颜色强度、粘合性和传递性。它们和普通的石印墨的不同在于它们一般是自由流动的。这一点主要是由于用来沉积它们的印刷过程的性质。通常油墨是被连续地泵入一根导管中，在那里溢出保证导管中油墨的体积保持恒定。溢流回收的油墨然后被重新用泵引入导管并重力下落，这样一种方法一般依赖于所用油墨的流体状态。在注墨辊的作用中流动性也是重要的。为了获得所需的流动性，对于流动很差的颜料就必须往油墨中进一步加入溶剂。这样做具有降低颜色强度的效果，也会减小印刷膜的膜质量。
EP-A-767,219描述了含有高分子量材料和具有式V的偶氮颜料的塑性组合物，
Figure A0181585600071
其中M是Mg、Ca、Sr、Ba或Mn或其中两种或多种所组成的混合物，Ra和Rb是氯或甲基，x是零或1，y是零或1并且x和y的总和是1，前提条件是当高分子量材料是聚氯乙烯时y是零。然而，没有指出式V化合物或它们的混合物是怎样被应用于液体油墨中的。具体地说，没有提示怎样来增加油墨膜的光泽和油墨的流动性。
因此，本发明的一个目的是提供一种新组合物，提供它在液体油墨中的用处，特别是在包装工业中的用处，提供它们的制备方法和液体油墨的制备方法。具体地，这种液体油墨应具有优良的流动性，并应呈现出改进的光泽。此外，这种颜料组合物最好是不含氯的。
按此，上述组合物已被发现。此外，它们的制备方法、它们在液体油墨中的应用、特别是它们在包装工业中的应用，也已被发现。
C1-C20烷基代表甲基、乙基、正和异丙基、正、异、仲和叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一碳烷基、正十二碳烷基、正十三碳烷基、正十四碳烷基、正十五碳烷基、正十六碳烷基、正十七碳烷基、正十八碳烷基、正十九碳烷基和正廿碳烷基，优选C1-C4烷基诸如甲基、乙基、正和异丙基、正、异仲和叔丁基；
C5-C20烷氧基代表正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、亚癸氧基、正十一碳烷氧基、正十二碳烷氧基、正十三碳烷氧基、正十四碳烷氧基、正十五碳烷氧基、正十六碳烷氧基、正十七碳氧基、正十八碳烷氧基、正十九碳烷氧基、正廿碳烷氧基；
C2-C20链烯基代表乙烯基、正和异丙烯基、正、异、仲和叔丁烯基、正戊烯基、正己烯基、正庚烯基、正辛烯基、正壬烯基、正癸烯基、正十一碳烯基、正十二碳烯基、正十三碳烯基、正十四碳烯基、正十五碳烯基、正十六碳烯基、正十七碳烯基、正十八碳烯基、正十九碳烯基、正廿碳烯基；
C1-C20烷硫基代表甲硫基、乙硫基、正和异丙硫基、正、异、仲和叔丁硫基、正戊硫基、正己硫基、正庚硫基、正辛硫基、正壬硫基、正癸硫基、正十一碳烷硫基、正十二碳烷硫基、正十三碳烷硫基、正十四碳烷硫基、正十五碳烷硫基、正十六碳烷硫基、正十七碳烷硫基、正十八碳烷硫基、正十九碳烷硫基、正廿碳烷硫基；
C1-C20烷氧羰基代表甲氧羰基、乙氧羰基、正和异丙氧羰基、正、异、仲和叔丁氧羰基、正戊氧羰基、正己氧羰基、正庚氧羰基、正辛氧羰基、正壬氧羰基、正癸氧羰基、正十一碳烷氧羰基、正十二碳烷氧羰基、正十三碳烷氧羰基、正十四碳烷氧羰基、正十五碳烷氧羰基、正十六碳烷氧羰基、正十七碳烷氧羰基、正十八碳烷氧羰基、正十九碳烷氧羰基、正廿碳烷氧羰基；
羟基-C1-C4烷氧基代表羟基甲氧基、羟基乙氧基、羟基正和异丙氧基、羟基正、异、仲和叔丁氧基；
最好-COR4是-COMe，
最好-COOR5是-COOH，
最好-CONR4R5是-CONMe2，
最好-SO2R4是-SO2Me，
最好-SO3R4是-SO3H，或相应的-SO3 -，
最好-SO2NR4R5是-SO2NMe2，
最好-NR4R5是-NMe2。
最好R1是-COOH，R2＝R3＝氢，或R1是-SO3H，R2是C1-C4烷基，优选甲基，R3可以是氢，优选是氯。
本发明的优选的实施方案是下列组合物，其中可包含下列树脂和/或表面活性剂中的一种：
(A)优选按重量计90至100％的Ia
(B)优选按重量计0至10％的化合物Ia和IIa
Figure A0181585600092
(C)优选按重量计0至10％的化合物Ia、IIa和下式化合物：
Figure A0181585600093
和
(D)优选按重量计0至10％的化合物Ia、IIa和下式化合物：
Figure A0181585600101
和 其中各组份按重量计百分数的总和为100％。
作为表面活性剂，可选用阴离子性的、阳离子性的、两性的或非离子性的表面活性剂。阴离子性的表面活性剂有，例如烷基-、芳基-、或芳烷基硫酸盐或磺酸盐；烷基-、芳基-、或芳烷基磷酸盐或膦酸盐；或羧酸类。可以使用的阳离子性表面活性剂有，例如伯、仲、叔胺类或胺类的季铵盐类，例如牛脂类三甲基氯化铵。适合使用的非离子性表面活性剂包括，例如长链醇类、醇或胺/环氧乙烷缩合产物、胺氧化物或膦氧化物以及蓖麻油衍生物。两性的表面活性剂有，例如内铵盐类、氨基乙酸盐类、或丙酸盐类。
表面活性剂在本领域中是众所周知的，例如，可参考伦敦，皇家化学协会1995年出版的、由Gordon L.Hellis编著的“SurfactantsEuropa”第三版。
本发明的组合物可通过用镁、钙、锶、钡或锰的盐，或上述盐类中的两种或多种所组成的混合物，来色淀下列偶氮染料而制得：
(a)用具有下式VI的胺的重氮盐与2-羟基-3-萘甲酸(BONA)或BONA与2-羟基萘组成的混合物偶联所获得的偶氮染料，
Figure A0181585600103
其中Q是氢、一种碱金属或铵，或
(b)用具有上式VI和下式VII的胺的重氮盐的混合物与2-羟基-3-萘甲酸(BONA)或BONA与2-羟基萘组成的混合物偶联所获得的偶氮染料的混合物。
Figure A0181585600111
可用来实施色淀的盐类的实例有镁、钙、锶、钡和锰以及其中两种或多种的混合物的氯化物、硫酸盐、硝酸盐、甲酸盐和醋酸盐。这些色淀金属盐类可被加到预先形成的偶氮染料或偶氮染料的混合物中去，即，在偶联反应之后加入，或它们可在偶联反应之前与2-羟基-3-萘甲酸偶联组份一起包括在偶联反应混合物中，更通常的做法是，与重氮盐或多种重氮盐在一起。
偶联和色淀反应可用已知的操作程序进行，诸如那些描述于工业有机颜料，第二版(Industrial Organic Pigments，2nd edition)，VCH，Weinheim，1995年第604至606页中的程序。
在实施偶联反应时，可将重氮盐的溶液或悬浮液加到偶联组份的溶液或悬浮液中，也可把偶联组份的溶液或悬浮液加到重氮盐的溶液或悬浮液中，或者也可以把重氮盐溶液或悬浮液和偶联组份溶液或悬浮液两者同时加到水中、水缓冲溶液中或者用来实施色淀的金属盐类的水溶液中。
偶联反应混合物的pH值优选维持在9至12之间。表面活性剂和/或树脂可以在偶联反应之前或之后，一起或分开地加到偶联或重氮化组份的容器中。
在本发明的一个优选的实施方案中，往冷却到0至5℃温度的由2-氨基-4-三氟甲基苯磺酸、水和氢氧化钠水溶液所组成的混合物中加入亚硝酸钠溶液的大部份。然后加入盐酸溶液。然后滴加其余部份的亚硝酸钠溶液使重氮化反应继续进行。温度通常维持在3至5℃范围内。一般，当重氮化反应完成时(这可借助，例如，淀粉碘化物试纸来检测)，即可停止滴加亚硝酸钠。
重氮盐浆料，供选择地可含有一种表面活性剂，2-羟基-3-萘甲酸溶液，供选择地可含有一种树脂并供选择地含有一种表面活性剂(例如可在混合2-羟基-3-萘甲酸时加入)，以及氢氧化钠水溶液，供选择地还有2-羟基萘，可同时地加到温度范围优选在1至5℃的水中，加入时要维持pH值通常在9至12范围内。一般，pH的控制可经由稀氢氧化钠溶液来实施。最好是，通过加入冰使温度维持在3至10℃。一般，偶联反应需要进行45至90分钟。
一般，这样获得的橙色颜料浆料要搅拌10至30分钟。作为一条规则，要把镁、钙、锶、钡或锰盐的水溶液加到浆料中去。不过，色淀反应也可以通过在重氮化反应期间加入色淀盐的水溶液或它的一部份来进行。然后优选把浆料加热到50至90℃的温度范围内，并优选用稀酸，诸如稀盐酸把pH调节到一般在6至8之间。
本发明的颜料可以在完成偶联和色淀反应以后从反应混合物中通过过滤而析离。过滤出来的产物可用水洗涤以除去可溶性的盐类。颜料然后被干燥、并通过筛分、球磨、研磨或其它已知的方法使成为粉状。
本发明的另一个实施方案是涉及使用本发明的颜料组合物来制备有色的高分子量有机材料，优选生物聚合物、塑性材料、玻璃、陶瓷产品、装饰用化妆品中的配方、油墨的制备，优选印刷油墨、照相凹版印刷油墨、胶印油墨、网版印刷油墨、证券印刷油墨、固定油墨、涂层油墨、喷墨、用于图章印色盒中的油墨、用于冲击打印色带的油墨、用于包装印刷的油墨、油漆系统、特别是汽车用漆、优选基于高度固化的、水运的、金属油漆、工业油漆、商业出售油漆、线圈涂布和粉末涂布；非冲击印刷材料，优选热塑性材料转移、喷墨印刷、热染料扩散转移；有色聚合物颗粒优选彩色有机调色剂、特别优选干复制有机调色剂诸如破碎型干有机调色剂和聚合型干有机调色剂，液体复制有机调色剂、电图分析法的有机调色剂，优选电子照相法的湿有机调色剂；滤色器，优选用于液晶显示和电荷结合装置的制备；有色的光致抗蚀剂、光导和电导聚合物、光电池聚集体、分散色料，在生物医药领域中的应用，太阳能和收集系统，着色多孔底物和照相/复制的一般应用。
在本发明的一个优选的实施方案中，本发明的颜料组合物被用作粉状颜料，以颜料制剂，母炼胶色料和干颜料的形式使用。
进一步，优选的实施方案涉及用作油墨的制备，诸如印刷油墨、照相凹版印刷油墨、胶印油墨、网版印刷油墨、苯胺印刷墨水、证券印刷油墨、涂层油墨、或喷墨；固定油墨、图章印色盒中的油墨、冲击印刷色带用的油墨、以及包装印刷；油漆诸如汽车油漆，优选高度固化、水运的金属油漆，工业油漆、商业出售油漆、线圈涂布、粉末涂布，塑料，特别是层压材料、纤维、片板、以及模塑制品，非冲击印刷材料，例如热塑性材料转移，喷墨印刷、热染料扩散转移、有色聚合物颗粒，特别是干复制有机调色剂、液体复制有机调色剂、电图分析法有机调色剂(即产生电荷并传输的材料)，以及用于塑料着色的母炼胶，用于有机调色剂着色的母炼胶，彩色有机调色剂、滤色器，优选用于液晶显示器(LCD)和电荷结合装置(CCD)的制备，化妆品，在生物医学领域，用于太阳能和收集系统，以及用于着色多孔的底物。
合适的具有高分子量(通常分子量范围为103至107克/摩尔)的、能用本发明的颜料组合物着色的有机材料的实例有乙烯基聚合物、诸如聚苯乙烯、聚α-甲基苯乙烯、聚对甲基苯乙烯、聚对-羟基苯乙烯、聚对-羟基苯基苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酰胺和相应的甲基丙烯酸化合物、聚马来酸甲酯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯腈、聚氯乙烯、聚氟乙烯、聚二氯乙烯、聚二氟乙烯、聚醋酸乙烯基酯、聚甲基乙烯基醚和聚丁基乙烯基醚；由马来酰亚胺和/或马来酸酐衍生的聚合物，诸如马来酸酐与苯乙烯的共聚物；聚乙烯基吡咯烷酮；ABS；ASA；聚酰胺类；聚酰亚胺；聚酰胺酰亚胺；聚砜；聚醚砜类；聚苯醚；聚氨基甲酸乙酯；聚尿；聚碳酸酯；聚芳撑；聚芳撑硫化物；聚环氧化物；聚烯烃类诸如聚乙烯和聚丙烯；聚二烯烃；生物聚合物及其衍生物例如纤维素、纤维素醚类和酯类，诸如乙基纤维素、硝基纤维素、纤维素醋酸酯和纤维素丁酸酯、淀粉、甲壳质、脱乙酰壳多糖、明胶、玉米蛋白；天然树脂类；合成树脂诸如醇酸树脂、丙烯酸树脂、酚树脂、环氧树脂、氨基甲醛树脂诸如尿/甲醛树脂和蜜胺/甲醛树脂；硫化橡胶；酪蛋白；聚硅氧烷和聚硅氧烷树脂；橡胶；氯化橡胶；以及在油漆系统中用作，例如，粘合剂的聚合物，诸如线性酚醛清漆，它是由C1-C6醛类诸如甲醛、乙醛以及一种双核或单核、优选单核的酚，如果需要，其上可被一个或两个C1-C9烷基、一个或两个卤原子或一个苯环所取代，诸如邻、间或对位甲基苯酚、二甲苯、对位叔丁基苯酚、邻、间、或对-壬基苯酚、对-氯苯酚、或具有多于一个酚基的化合物诸如间苯二酚、双(4-羟基苯基)甲烷、或2，2-双(4-羟基苯基)丙烷；以及所说材料的适当混合物衍生而成的。
特别优选的高分子量有机材料，特别是为制备油漆系统、印刷油墨或油墨中用的那些，有，例如，纤维素醚类或酯类，例如乙基纤维素、硝基纤维素、纤维素醋酸酯和纤维素丁酸酯，天然树脂或合成树脂(聚合或缩合树脂)诸如氨基塑料、特别是脲/甲醛和蜜胺/甲醛树脂，醇酸树脂、酚塑料、聚碳酸酯、聚烯烃、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚氨基甲酸乙酯、聚酯、ABS、ASA、聚苯醚、硫化橡胶、酪蛋白、聚硅氧烷和聚硅氧烷树脂以及它们彼此之间可能形成的混合物。
也可能使用溶解形式的高分子量有机材料作为薄膜的模型，例如煮沸的亚麻子油、硝基纤维素、醇酸树脂、苯酚树脂、密胺/甲醛和脲/甲醛树脂以及丙烯酸树脂。
所说的高分子量有机化合物可以单独地获得或者以混合物的形式获得，例如，以颗粒、塑性材料、熔化物或溶液的形式，具体地用于纺丝溶液、油漆系统、表面盖覆剂、油墨或印刷油墨的制备。
在本发明的一个具体的实施方案中，这种新的颜料组合物被用于聚氯乙烯、聚酰胺类和，特别是，聚烯烃类诸如聚乙烯和聚丙烯的本体染色，以及用于制备油漆系统，包括粉状涂敷物、墨水、特别是印刷油墨、固定油墨、涂层油墨、喷墨、滤色片、有机调色剂、特别是电子照相中的有机调色剂以及涂层着色。
用于油漆系统的优选的粘合剂的说明性实例有醇酸/蜜胺树脂油漆、丙烯酰基/蜜胺树脂油漆、纤维素醋酸酯/纤维素丁酸酯油漆和基于丙烯酸树脂的双组份体系喷漆，该树脂是用聚异氰酸酯交联的。
按照迄今为止的观察，这种新的颜料组合物依赖于最终使用的需要，可以任何所需的量加到该着色的材料中，在高分子量有机材料的情况下，例如，本发明的颜料组合物可以使用的含量基于着色的高分子量有机材料的总重量计算在按重量计0.01至40％、优选0.1至20％的范围内。
因此，涉及组合物本发明的另一个实施方案中含有：
(a)基于着色的高分子有机材料的总重量计算，按重量计0.01至40％、优选0.1至20％的本发明颜料组合物，
(b)基于着色的高分子有机材料的总重量计算，按重量计99.99至60％、优选99.9至80％的高分子有机材料，
(c)如果需要，还可加入基于(a)和(b)的总重量计算，有效量的、诸如0至50％的普通添加剂诸如流变学改进剂、分散剂、填充剂、油漆辅助剂、催干剂、增塑剂、紫外稳定剂、和/或其它颜料或相应的前体。
用这种新的颜料组合物对高分子量有机材料进行着色，通常是通过把所说的新颜料组合物，如果需要以母炼胶的形式，用通常适宜于这一目的的装置并入高分子量有机材料中来实施的，合适的装置有诸如挤压机、轧制机、混合或研磨装置等。经过这样处理过的材料然后通过本身是已知的方法，诸如砑光、模制、挤压成型、涂敷、浇铸、挤压等，通过注模而做成所需的最终形式。
为生产出非脆性的模制品成为了降低它们的脆性，可在模制之前往高分子量物质中加入所谓增塑剂。增塑剂可以是，例如，磷酸、邻苯二甲酸和癸二酸的酯类。所说的增塑剂可以在用本发明的颜料组合物着色高分子量物质之前、期间、或之后被加入。
为获得不同的浓淡色调，这种新的颜料组合物可以有益地与所需数量的填充剂、透明和不透明的白色、彩色和/或黑色颜料以及普通的珠光颜料混合使用。
为制备油漆系统、表面盖覆剂、滤色器、有机调色剂、特别是电子照相用的有机调色剂、油墨、特别是固定油墨、涂敷油墨、印刷油墨和喷墨，相应的高分子量的有机物质，诸如粘合剂、合成树脂分散物等以及新的颜料组合物通常是在一种普通溶剂或溶剂的混合物中被分散或溶解在一起，如果需要，可以与普通的添加剂诸如分散剂，填充剂、油漆辅助剂、催干剂、增塑剂和/或其它的颜料或颜料前体在一起分散或溶解。这可以通过分散或溶解各别的组份本身，或者也可以把一些组份在一起，并且只是在此以后把所有组份合在一起，或者一次把所有每种组份加到一起来达成。因此，本发明的进一步的实施方案涉及使用本发明的颜料组合物来制备包含本发明颜料组合物的分散物和相应的一些分散物以及油漆系统、表面盖覆剂、滤色器、油墨、特别是印刷油墨诸如热转移型印刷油墨、固定油墨、涂敷油墨、喷墨、有机调色剂、特别是用于电子照相的有机调色剂诸如撞击型干性有机调色剂、聚合型干性有机调色剂、湿性有机调色剂等。
为了在印刷中应用，可以使用所有普通的工业印刷方面，诸如筛网印刷、转轮影印、青铜印刷、苯胺印刷和胶版印刷。
制备滤色器、有机调色剂、油墨、塑料用品、彩色高聚物颗粒和油漆的方法在本领域中是众所周知的。
例如GB-A-2,182,165描述了通过依次施用红-蓝和绿色颜料到合适的底物诸如一种无定形硅薄膜晶体管上来制备滤色器的方法。为了在底物表面上获得三种颜料的小点的排布，方便的做法是使用一种光刻技术，通过它使每种颜料沉积在经过光蚀的聚合物表面上，并把颜料和聚合物通过用溶剂洗涤从未被照射的区域除去。一般这些方法被称为染色方法、颜色抗蚀法、电子沉积法和印刷法。例如，颜料分散物可被用于颜色抗蚀法，用沙磨和球磨的捏和方法可被用来获得这种(超微粉碎的)颜料分散物(参看，例如JP 4-37987和JP 4-39041)。其它描述滤色器制备的参考来源给出于US.5,624,467中。
喷墨印刷用的油墨可通过混合颜料、粘合剂、水和醇以及添加剂来制备。作为粘合剂的聚合物优选基于丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的聚合物，特别优选基于MMA/S、MMA/BA的共聚物、乙烯-醋酸乙烯基酯、乙烯-醋酸乙烯基酯(部份水解的)、乙烯-丙烯酸酯、乙烯-丙烯酸或它们的组合形成的共聚物。在目前的情况下，如果用水，也优选加入一种碱来增加溶解的聚合物的数量。任何种类的碱都可使用，但优选使用水溶性的胺类或氢氧化钠和氢氧化钾。通常在喷墨印刷油墨中颜料的颗粒大小应该很小，因此，高度希望通过Skandex(一种涂料摇筛器)或任何种类的分散机器来分散上述混合物(参看，例如，US4,597,794；EP-A 425439或US 5,085,698)。
制备用于热油墨转移记录的油墨的方法是已知的，例如可参见US4,510,206或者EP-A 708,710。例如，含有本发明颜料组合物的分散物和一种溶剂诸如甲苯可被用来产生用于热墨水转移的层或油墨片。
为了制备液体有机调色剂，本发明的颜料组合物通常被分散在一种有机溶剂中并在搅拌下加入水溶液表面活性剂溶液中。一般，有机调色剂的颗粒大小是通过搅拌速度来控制的。在除去有机溶剂之后，例如通过加热或蒸发，溶剂即从表面活性剂溶液的溶剂改变成产生所需的液体有机调色剂的所需溶剂。
制备有机调色剂的一般方法是已知的，例如可参看US5,130,220、US 5,354,639(悬浮聚合)、US 4,233,388、US 5,016,823(通过粉碎作用)、EP-A 494,692、Tokkai-Hei-9-324134、US4,894,308(电子照相法的有机调色剂)。
彩色聚合物颗粒(包括有机调色剂)的制备可以，例如，按照描述于Tokkai-Hei-5-100486(悬浮聚合)或US 4,077,804(现场聚合)中的方法或通过界面聚合来实施。例如，本发明的颜料组合物可以和单体诸如苯乙烯混合，产生一种分散物，然后把单体按通常方法聚合即产生所需的颗粒或有机调色剂。彩色聚合物颗粒可被用于有机调色剂领域(电子照相法)，免疫诊断、间隔基等方面。
本发明的颜料组合物可以和各种聚合物诸如柔韧性的聚氯乙烯、聚乙烯或聚甲基丙烯酸甲酯等以普通的方法诸如在两辊磨上加工而混合在一起。迄今进行的试验表明本发明的颜料组合物显示出与上述聚合物的优良的相容性。
因此，本发明进一步的实施方案涉及使用本发明的颜料组合物来制备含有本发明颜料组合物的分散物、油漆系统、涂敷材料、滤色器、油墨、优选印刷油墨、以及彩色有机调色剂。
本发明的组合物可提供远比流行的液体油墨诸如颜料橙34(例如IRGALITEOrange F2G)看到的要更高的光泽。进一步，本发明的油墨呈现出优良的流动性并且其中有一些是不含氯的。
实施例 实施例1：(a)把2-氨基-4-三氟甲基苯磺酸(24.2克)溶解于水(150毫升)和47％氢氧化钠溶液(10.1克)所形成的混合物中。这样得到的溶液通过加入冰使其冷却到0℃。加入亚硝酸钠(8.4克)在水(25毫升)中形成的溶液的大部。再把36-38％浓度的盐酸溶液(22.9克)在冰冷却条件下加入以获得一种浆料。然后在35分钟内滴加其余部份的亚硝酸钠溶液继续重氮化反应。温度维持在3至5℃范围内。当重氮化反应完成时(对淀粉碘化物试纸不显示氧化剂的存在)停止亚硝酸钠的加入。
(b)在第二只含有由水(150毫升)、47％氢氧化钠水溶液(10.1克)、2-羟基萘(0.8克)和2-羟基-3-萘甲酸(18.2克)所组成的混合物的容器中，实施搅拌直到所有物质溶解，然后用冰把溶液逐渐冷却到8至10℃。
(c)把第三只含有水(70毫升)、47％氢氧化钠水溶液(5.8克)的混合物的容器加热到80℃。加入BEVIROS95(由Bergvik Kemi AB公司制造的妥尔油树脂(4.45克)并搅拌直到溶解。在刚要进行偶联反应之前加入到第二只容器的内容物中去。
(d)在3℃在第四只容器中加入水(250毫升)。然后把在步骤(a)中得到的重氮盐浆料和步骤(b)中获得的松香/2-羟基-3-萘甲酸溶液同时地加入到这第四只容器中并使溶液的pH值保持在10.4至10.6范围内。一旦松香/2-羟基-3-萘甲酸溶液的加入完成，可通过加入稀的氢氧化钠溶液来控制pH值。加入冰使温度维持在5于8℃。偶联反应要进行一小时。这样获得的橙色颜料的浆料搅拌15分钟。加入按重量计80％的氯化钙溶液(17.2克)在100毫升水中的溶液。然后把浆料加热到70℃并用稀盐酸把pH值调节到7.2，过滤，然后用水洗，并在70℃干燥15小时。此后产物进一步在90℃加热4小时。得到的干燥颜料经250微米的筛子过筛即给出粉状的颜料组合物。实施例2：和实施例1类似，只是把2-氨基-4-三氟甲基苯磺酸(23.0克)和邻-氨基苯磺酸(0.9克)加到重氮化反应容器中去。实施例3：和实施例1类似，但树脂容器的组成如下：BEVIROS95(8.9克)、47％氢氧化钠溶液(3.5克)、水(140毫升)。实施例4：和实施例1类似，只是把2-氨基-4-三氟甲基苯磺酸(23.9克)和2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸(0.3克)加到重氮化反应容器中去。实施例5：(a)把2-氨基-4-三氟甲基苯磺酸(24.2克)溶解在由水(150毫升)、ARQUADT50(由Akzo Chemie公司制造的牛脂三甲基氯化铵)(0.9克)和47％氢氧化钠水溶液(10.0克)所形成的混合物中。通过加入冰使得到的溶液冷却到0℃。加入亚硝酸钠(8.4克)在水(25毫升)中所形成的溶液的大部份，然后在冰冷却条件下加入36-38％盐酸溶液(22.9克)以获得一种浆料。在35分钟内滴加其余的亚硝酸钠溶液以继续重氮化反应。维持温度在3至5℃范围内。当重氮化反应完成后(对淀粉碘化物试纸不显示氧化剂存在)即停止加入亚硝酸钠溶液。
(b)在第二只含有水(300毫升)、47％氢氧化钠水溶液(10.1克)、2-羟基萘(0.8克)和2-羟基-3-萘甲酸(18.2克)的混合物的容器中实施搅拌直到溶解，并用冰把溶液逐渐冷却到8至10℃。
(c)把第三只含有水(100毫升)和47％氢氧化钠水溶液(1.75克)的混合物的容器加热到80℃。加入PORTGUESEWW松香(一种由Langley Smith and Co.制造的松香)(4.4克)并且进行搅拌直到溶解。把这溶液在刚要实施偶联反应之前加到第二只容器中去。
(d)把步骤(a)中得到的重氮盐浆料加到松香/2-羟基-3-萘甲酸溶液的容器中。通过加入稀的氢氧化钠溶液把pH值维持在10.4至10.6范围内。通过加入冰使温度维持在5至8℃。偶联反应要进行70分钟。把这样得到的橙色颜料浆料搅拌60分钟。加入按重量计80％的氯化钙溶液(17.2克)在100毫升水中形成的溶液。把浆料加热到70℃并用稀盐酸把pH值调节到7.2，然后过滤、用水洗涤并在70℃干燥15小时。此后，产物进一步在90℃加热4小时。得到的干燥颜料通过250微米筛子过筛即给出粉状颜料组合物。实施例6：(a)把2-氨基-4-三氟甲基苯磺酸(24.2克)溶解在由水(150毫升)、ARQUADT50(牛脂三甲基氯化铵，由Akzo Chemie公司制造)(0.90克)和47％氢氧化钠水溶液(10.0克)所形成的混合物中。通过加入冰使这样获得的溶液冷却到0℃。往其中加入亚硝酸钠(8.4克)在水(25毫升)中形成的溶液的大部份。加入36-38％盐酸溶液(23.0克)，并用冰冷却以得到一种浆料。然后在35分钟内通过滴加其余部份的亚硝酸钠溶液以继续重氮化反应。温度维持在3至5℃范围内。当重氮化反应完成后(显示对淀粉碘化物试纸没有氧化剂存在)，即停止加入亚硝酸钠溶液。加入按重量计80％的氯化钙溶液(17.2克)在100毫升水中的溶液。
(b)把第二只含有水(300毫升)、47％氢氧化钠水溶液(10.1克)、2-羟基-3-萘甲酸(19.2克)的混合物的容器中的内容物搅拌直到溶解并用冰逐渐冷却至8至10℃。
(c)把第三只含有水(100毫升)和47％氢氧化钠水溶液(1.78克)的容器中的内容物加热到80℃。加入BEVIROS95(4.4克)并搅拌直到溶解。把这溶液在刚要实施偶联反应之前加到第二只容器中去。
(d)把在步骤(a)中获得的重氮盐浆料加到含有松香/2-羟基-3-萘甲酸溶液的容器中。通过加入稀氢氧化钠溶液使得pH值维持在10.4至10.6范围内。通过加入冰使温度维持在5至8℃。偶联反应要进行60分钟。把这样得到的橙色颜料浆料搅拌60分钟。然后把浆料加热到70℃并用稀盐酸把pH值调节到7.2，然后过滤、用水洗涤、并在70℃干燥15小时。此后，产物进一步在90℃加热4小时。得到的干燥颜料通过250微米筛子过筛即给出粉末状的颜料组合物。实施例7：(a)把2-氨基-4-三氟甲基苯磺酸(24.2克)溶解在由水(150毫升)、ARQUADT50(0.9克)和47％氢氧化钠水溶液(10.0克)所形成的混合物中。通过加入冰使这样获得的溶液冷却到0℃。加入亚硝酸钠(8.4克)在水(25毫升)中形成的溶液的大部份。加入36-38％盐酸溶液(23.0克)并用冰冷却以得到一种浆料。然后通过在35分钟内滴加其余部份的亚硝酸钠溶液以继续重氮化反应。温度维持在3至5℃范围内。当重氮化反应完成后(显示对淀粉碘化物试纸没有氧化剂存在)即停止滴加亚硝酸钠。加入按重量计80％的氯化钙溶液(17.2克)在100毫升水中的溶液。
(b)把含有水(300毫升)、47％氢氧化钠水溶液(10.1克)、2-羟基-3-萘甲酸(19.2克)的混合物的第二只容器中的内容物搅拌直到溶解并用冰逐渐冷却至8至10℃。
(c)把第三只含有水(100毫升)和47％氢氧化钠水溶液(1.78克)的容器中的内容物加热到80℃。加入BEVIROS95(4.4克)并搅拌直到溶解。在刚要进行偶联反应之前把这溶液加到第二只容器中去。
(d)往第4只容器中加入250毫升3℃的水。往这容器中同时地加入在步骤(a)中得到的重氮盐浆料以及松香/2-羟基-3-萘甲酸溶液，使得pH值保持在10.4至10.6范围内。一旦松香/2-羟基-3-萘甲酸溶液加完之后，可通过加入稀的氢氧化钠溶液来控制pH值。通过加入冰使温度维持在5至8℃。偶联反应要进行45分钟。把这样得到的橙色颜料浆料搅拌40分钟。加入按重量计80％的氯化钙(12.5克)溶解在100毫升水中所形成的溶液。然后把浆料加热到70℃，并用稀盐酸把pH值调节到7.2，然后过滤、用水洗涤并在70℃干燥15小时。此后，把产物在90℃进一步加热4小时。得到的干燥颜料经250微米的筛子过筛即给出粉末状颜料组合物。
实施例8至14：通过把实施例1至7中得到的颜料组合物分散在醇/硝基纤维素油墨载色剂中经过16小时球磨即可制得印刷油墨：研磨料是通过把18％适当的颜料组合物和82％的球磨介质进行球磨16小时而制备的。这种球磨介质是由49％硝基纤维素介质和51％乙醇所组成的。球磨完成之后，研磨料通过加入按研磨料重量50％的冲淡介质进行冲淡，该冲淡介质是由24％马来酸树脂、24％乙氧基丙醇和36％的硝基纤维素介质以及16％乙醇所组成的。
这些油墨与用作液体包装油墨的流行颜料(包括IRGALITEOrange F2G，Ciba Specialty Chemicals提供，以及颜料橙34)以相同方法制得的油墨进行比较。结果给出于下。在油墨载色剂中颜料组合物的百分数被选定为按重量计9％。
光泽是用以下等级经目测测量的：1＝很轻微的增加，2＝轻微增加，3＝轻微至中等程度的增加，4＝中等程度的增加，5＝中等至剧烈增加。
流动是以通过数目为3的赞恩杯所需时间来测量的。下面引证的结果是用IRGALITEOrange F2G流经上述赞恩杯所需时间的百分数来表述的。表
          实施例   流动[％]   光泽
            1         40         2
            2         53         4
            3         57         4
            4         40         3
            5         40         -
            6         60         3
            7         55         5

Claims (5)

1.含有以下组份的组合物：
(a)按重量计80至99.9％的偶氮颜料I：其中M是Mg、Ca、Sr、Ba或Mn，或它们的混合物，
(b)按重量计0至20％的偶氮颜料II：
(c)按重量计0至20％的偶氮颜料III：
Figure A0181585600023
其中R1、R2和R3各自独立地代表氢，C1-C20烷基，C5-C20-烷氧基，C2-C20链烯基，C1-C20烷硫基，C1-C20烷氧羰基，羟基-C1-C4烷氧基，苯基，苄基，苯硫基，卤素诸如氟、氯、溴、碘，氰基，硝基，-CF3，-COR4，-COOR5，-CONR4R5，-SO2R4，-SO3R4，-SO2NR4R5，-NR4R5，或-OR4，前提条件是在式III中当R2代表氢并且R3是CF3时，R1不能是-SO3 -，并且其中R4和R5各自独立地代表氢，C1-C4烷基或苯基，前提条件是R1、R2或R3中至少有一个不是氢，优选其中R1是-COOH或-SO3H，
(d)按重量计0至20％的偶氮颜料IV：
(e)基于组份(a)至(d)的总量计算，按重量计0至20％、优选0.1至20％的表面活性剂，
(f)基于组份(a)至(d)的总量计算，按重量计0.1至50％的树脂，后者可选自(木浆)浮油树脂、松香、木(蒸)松香、氢化松香、松香酯、岐化松香、二聚松香、聚合松香、酚松香、以及含羧基的马来酸和富马酸树脂。
2.制备权利要求1中的组合物的方法，其特征为用镁、钙、锶、钡、或锰的盐或两种或多种这类盐的混合物来色淀：
(a)通过使具有下式VI的胺的重氮盐与2-羟基-3-萘甲酸(BONA)或BONA与2-羟基萘偶联所获得的偶氮染料，其中Q是氢、一种碱金属或铵，或
(b)通过使具有上式VI的重氮盐和下式VII的重氮盐的混合物与2-羟基-3-萘甲酸(BONA)或BONA与2-羟基萘偶联所获得的偶氮染料的混合物。
3.权利要求1的组合物在制备包含本发明颜料组合物的分散物、油漆系统、表面盖覆剂、滤色片、油墨、优选印刷油墨以及彩色调色剂方面，特别优选在包装工业中作为液体油墨方面的应用以及在对高分子量的有机材料着色方面的应用。
4.包装工业中用的含有权利要求1的组合物的液体油墨。
5.含有权利要求1的组合物的高分子量有机材料。
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