CN1934197A - 基于酞菁颜料的颜料制剂 - Google Patents

基于酞菁颜料的颜料制剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1934197A
CN1934197A CNA2005800092924A CN200580009292A CN1934197A CN 1934197 A CN1934197 A CN 1934197A CN A2005800092924 A CNA2005800092924 A CN A2005800092924A CN 200580009292 A CN200580009292 A CN 200580009292A CN 1934197 A CN1934197 A CN 1934197A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pigment
agent
preparation
pigment preparation
dispersing agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2005800092924A
Other languages
English (en)
Inventor
J·韦伯
M·奥普拉维尔
M·韦内拉
H-T·马霍尔德特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Original Assignee
Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Produkte Deutschland GmbH filed Critical Clariant Produkte Deutschland GmbH
Publication of CN1934197A publication Critical patent/CN1934197A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0066—Aqueous dispersions of pigments containing only dispersing agents
    • C09B67/0067—Aqueous dispersions of phthalocyanine pigments containing only dispersing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0069—Non aqueous dispersions of pigments containing only a solvent and a dispersing agent
    • C09B67/007—Non aqueous dispersions of phthalocyanines containing only a solvent and a dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

本发明涉及颜料制剂，其特征在于它包含至少一种选自C.I.颜料蓝15、15:0、15:1、15:2、15:3、15:4和15:6的铜酞菁颜料和至少一种式(I)的颜料分散剂，其中n是数1、2、3或4。

Description

基于酞菁颜料的颜料制剂
技术领域
本发明涉及新型颜料制剂，该制剂包含酞菁颜料作为基础颜料并包含衍生自C.I.颜料紫23的颜料分散剂。
背景技术
颜料制剂是基础颜料和所谓的颜料分散剂的组合，该颜料分散剂是由具有特定活性的基团取代的颜料。将颜料分散剂添加到颜料中以促进颜料在应用介质，尤其是在油漆和印刷油墨中的分散，并且改进颜料的流变性能和色彩性能。用颜料高度着色的油漆和印刷油墨浓缩物(漆浆)的粘度得到降低并且颜料颗粒的絮凝得到减弱。结果，有可能提高，例如，着色强度、透明性和光泽。这尤其对于金属漆来说是希望的。
WO02/04563公开了包含由以下物质组成的混合物的分散体：含流变改进剂的主体颜料和客体颜体的固体溶液。EP-A-1 130 065公开了类似的混合物，该混合物由铜酞菁和另一种有机颜料组成，合适时，该混合物可以包含铜酞菁衍生物。
已知的颜料和颜料制剂不总是满足所有的工业要求。尤其对于蓝色颜料而言，仍需要对着色强度、透明性、流变和光泽方面加以改进。
发明内容
已经发现，这一目的令人惊奇地通过包含酞菁颜料作为基础颜料，和特殊颜料分散剂的颜料制剂实现。
本发明提供颜料制剂，其特征在于包含至少一种(优选一种或两种)选自C.I.颜料蓝15、15:0、15:1、15:2、15:3、15:4和15:6的铜酞菁颜料，以及至少一种(优选一种、两种或三种)式(I)的颜料分散剂，
其中，n是数1、2、3或4，优选1或2，并且其中铜酞菁颜料与式(I)的颜料分散剂的重量比优选为(99.9∶0.1)至(75∶25)，特别优选为(99∶1)至(80∶20)，尤其是(98∶2)至(85∶15)，非常尤其优选为(97∶2.5)至(90∶10)。
式(I)的颜料分散剂是已知的化合物并且可以通过已知的方法来制备，例如根据EP-A-321 919。
除铜酞菁颜料和颜料分散剂之外，本发明颜料制剂可以进一步包含其它常用助剂或添加剂，例如表面活性剂、非颜料性和颜料性分散剂、填料、标准化剂、树脂、蜡、消泡剂、防尘剂、增量剂、抗静电剂、配色着色剂，例如P.V.23，防腐剂、干燥延迟剂、流变控制添加剂、湿润剂、抗氧化剂、UV吸收剂和光稳定剂，基于该颜料制剂的总重量，这些试剂的用量优选为0.1wt％到25wt％，尤其是0.5wt％到15wt％。还可能以未取代、单取代和二取代的P.V.23的混合物形式合成和使用该颜料分散剂。
适合的表面活性剂包括阴离子或阴离子活性的、阳离子或阳离子活性的和非离子或两性的物质，或这些试剂的混合物。
适合的阴离子活性物质的实例包括脂肪酸牛磺酸盐，脂肪酸-N-甲基牛磺酸盐，脂肪酸羟乙基磺酸盐，烷基苯基磺酸盐，例如十二烷基苯磺酸，烷基萘磺酸盐，烷基苯酚聚二醇醚硫酸盐，脂肪醇聚二醇醚硫酸盐，脂肪酸酰胺聚二醇醚硫酸盐，烷基磺基琥珀酰胺酸盐，链烯基琥珀酸半酯，脂肪醇聚二醇醚磺基琥珀酸盐，烷烃磺酸盐，脂肪酸谷氨酸盐，烷基磺基琥珀酸盐，脂肪酸肌氨酸盐；脂肪酸，例如棕榈酸、硬脂酸和油酸；这些阴离子物质的盐和皂类，例如脂肪酸、环烷酸和树脂酸如松香酸的碱金属盐，碱溶性树脂，例如松香改性的马来酸酯树脂，和基于氰尿酰氯、牛磺酸、N，N′-二乙氨基丙胺和对亚苯基二胺的缩合产物。优选树脂皂，即树脂酸的碱金属盐。
适合的阳离子活性物质的实例包括季铵盐，脂肪胺氧杂烷基化物，聚氧亚烷基胺，氧杂烷基化多胺，脂肪胺聚二醇醚，伯、仲或叔胺，例如烷基胺、环烷基胺或环化烷基胺，特别是脂肪胺，衍生自脂肪胺或脂肪醇的二胺和多胺，和它们的氧杂烷基化物，衍生自脂肪酸的咪唑啉，多氨基酰氨基或多氨基化合物或树脂，其具有100到800mgKOH/g该多氨基酰氨基或多氨基化合物的胺指数，和这些阳离子活性物质的盐，例如乙酸盐或氯化物。
适合的非离子和两性物质的实例包括脂肪胺羧基甘氨酸盐，氧化胺，脂肪醇聚二醇醚，脂肪酸聚二醇酯，甜菜碱，例如脂肪酸酰胺-N-丙基甜菜碱，脂族和芳族醇、脂肪醇或脂肪醇聚二醇醚的磷酸酯，脂肪酸酰胺乙氧基化物，脂肪醇-氧化烯加合物和烷基苯酚聚二醇醚。
所谓的非颜料性分散剂是指结构上不是衍生自有机颜料的物质。它们作为分散剂在制备颜料的过程中已加入，但是经常还是在将颜料引入将要着色的应用介质中的过程中加入，例如，在通过将颜料分散入相应的粘结剂中来制备涂料或印刷油墨的过程中加入。它们可以是聚合物型物质，例如聚烯烃，聚酯，聚醚，聚酰胺，聚亚胺，聚丙烯酸酯，聚异氰酸酯，它们的嵌段共聚物，相应单体的共聚物，或一类单体用少数另一类单体改性的聚合物。这些聚合物型物质携带极性固着基团，例如羟基，氨基，亚氨基和铵基，羧酸和羧酸酯基团，磺酸和磺酸酯基团或膦酸和膦酸酯基团，并且也可以用芳族、非颜料性物质改性。非颜料性分散剂还可以是用官能团化学改性的且不衍生自有机颜料的芳族物质。此类非颜料性分散剂是本领域技术人员已知的并且一部分是可以商购的(例如，Solsperse Avecia；Disperbyk，Byk-Chemie；Efka，Efka)。下面列举一些代表性的类型，但是原则上也可以使用任何所需的其它所述物质，例如由异氰酸酯与醇、二醇或多元醇、氨基醇或二胺或多胺形成的缩合产物，羟基羧酸的聚合物，烯烃单体或乙烯基单体与烯属不饱和羧酸和羧酸酯的共聚物，烯属不饱和单体的含氨基甲酸酯的聚合物，氨基甲酸酯改性的聚酯，基于氰尿酰卤的缩合产物，含硝酰基化合物的聚合物，聚酯酰胺，改性的聚酰胺，改性的丙烯酸系聚合物，由聚酯和丙烯酸系聚合物形成的具有梳状结构的分散剂，磷酸酯，三嗪衍生的聚合物，改性的聚醚，或衍生自芳族、非颜料性物质的分散剂。这些母体结构在很多情况下进一步被改性，例如通过与另外的携带官能团的物质发生化学反应，或通过成盐而改性。
所谓的颜料性分散剂是指衍生自有机颜料作为母体并且通过化学改性所述母体而制备的颜料分散剂，例如含糖精的颜料分散剂，含哌啶基的颜料分散剂，由萘或苝衍生的颜料分散剂，具有经由亚甲基基团与颜料母体连接的官能团的颜料分散剂，用聚合物化学改性的颜料母体，含有磺酸、磺酰胺或磺酸酯基的颜料分散剂，含有醚或硫醚基团的颜料分散剂，或含有羧酸、羧酸酯或羧酰胺基团的颜料分散剂。
也可以使用例如Ca、Mg、Ba、Sr、Mn或Al离子或使用季铵离子将用作助剂的非颜料性和颜料性分散剂、表面活性剂或树脂的阴离子基团加以色淀。
所谓的填料或增量剂是指许多根据DIN 55943和DIN EN 971-1的物质，例如各种类型的滑石、高岭土、云母、白云石、石灰、硫酸钡或二氧化钛。在本发明中，在将干燥颜料制剂粉化之前进行添加已证明是尤其合适的。
本发明颜料制剂可以作为优选含水滤饼或湿颗粒形式使用，但是通常是具有自由流动、粉状性质的固体体系，或是颗粒。
本发明还提供本发明颜料制剂的制备方法，其特征在于，将式(I)的颜料分散剂和铜酞菁颜料彼此混合或者可在制备它们的操作过程中的任意时间点引起它们彼此相互作用。例如，可以在研磨之前或之后混合呈颗粒或粉末状的干燥组分；可以将一种组分添加到另一种呈潮湿或干燥形式的组分中，例如通过将呈潮湿滤饼形式的各组分加以混合。混合可以例如通过酸溶法、酸溶胀，通过干燥形式、潮湿形式下研磨，例如通过捏合，或在悬浮液中进行，或通过这些方法的组合来进行。研磨可以在添加水、溶剂、酸或研磨助剂例如盐的情况下进行。混合也可以通过在制备铜酞菁颜料的操作过程中将颜料分散剂添加到该铜酞菁颜料中来完成。优选在酞菁环体系已经由相应的邻苯二甲酸衍生物化学上形成之后，再将颜料分散剂添加到酞菁中。例如通过酸溶法、酸溶胀或干法研磨或湿法研磨将由化学合成中通常以粗晶体形式得到的粗酞菁颜料加以粉碎。通常可以对在粉碎的过程中形成的细晶体酞菁进行后处理，通常称为整理，例如在水和/或溶剂中，并且通常在升高的温度下，例如直至200℃，并且如果需要的话，在升高的压力下进行。当然，颜料分散剂也可以分成几分份在不同的时间添加。
潮湿颜料制剂的干燥中可以使用已知的干燥设备组，例如干燥烘箱、叶轮式干燥机、转鼓干燥机、接触干燥机以及尤其是旋转闪蒸干燥机和喷雾干燥机。通过选择合适的干燥设备组，还有可能生产低粉尘性且自由流动的粉末或颗粒。
颜料制剂优选通过将呈干燥形式、潮湿形式或在悬浮液中的组分加以研磨，尤其是通过将各组分加以盐捏合来进行；另外优选的制备方法包括在整理期间或之后将颜料分散剂添加到铜酞菁颜料中。第三个优选的制备变化方案是在粉化之前将它们在干燥形式下混合。本发明的颜料制剂可以用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色，例如将塑料、树脂、清漆、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、滤色器着色，以及将油墨、印刷油墨和种子着色。
可以用本发明颜料制剂着色的高分子量有机材料是，例如，纤维素化合物，例如纤维素醚和纤维素酯，例如乙基纤维素、硝化纤维素、乙酸纤维素或丁酸纤维素；天然粘结剂，例如脂肪酸、脂肪油；树脂和它们的转化产物，或合成树脂，例如缩聚物、聚加合物、加成聚合物和共聚物，例如氨基塑料，特别是脲-甲醛和蜜胺-甲醛树脂，醇酸树脂，丙烯酸系树脂，酚醛塑料和酚醛树脂，例如酚醛清漆或甲阶酚醛树脂，脲树脂，聚乙烯基化合物，例如聚乙烯醇、聚乙烯醇缩醛、聚乙酸乙烯酯或聚乙烯基醚，聚碳酸酯，聚烯烃，例如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯，聚(甲基)丙烯酸酯及其共聚物，例如聚丙烯酸酯或聚丙烯腈，聚酰胺，聚酯，聚氨酯，苯并呋喃-茚树脂和烃树脂，环氧树脂，具有不同固化机理的不饱和合成树脂(聚酯、丙烯酸酯)，蜡，醛树脂和酮树脂，树胶，橡胶及其衍生物和胶乳，酪蛋白，硅酮和硅酮树脂；单独地或以混合物形式。上述高分子量有机化合物是否以塑性本体、熔体或以纺丝溶液、分散体、清漆、油漆或印刷油墨形式存在并不重要。取决于预期的用途，以共混物形式或以制剂或分散体形式利用本发明的颜料制剂经证明是有利的。
也可以在引入高分子量有机介质中的时候才制备该颜料制剂。本发明因此还提供包含着色有效量的本发明颜料制剂的高分子量有机材料。基于待着色的高分子量有机材料，本发明颜料制剂通常以0.01wt％到30wt％，优选0.1wt％到15wt％的量使用。在某些情况下，也可以不使用经研磨和/或整理的本发明颜料制剂，而使用具有BET表面积大于2m2/g，优选大于5m2/g的相应的粗产物。这一粗产物可用于生产液体或固体形式的浓度为5wt％到99wt％的色母料，单独地或当适当时，与其它粗产物或成品颜料混合使用。
本发明颜料制剂也适合作为着色剂用于电子照相调色剂和显影剂中，例如单或双组分粉末调色剂(也称作单或双组分显影剂)，磁性调色剂，液体调色剂，聚合调色剂和特种调色剂。典型的调色剂粘结剂是加成聚合树脂，聚加成树脂和缩聚树脂，例如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚醛-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，单独地或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它们还可以包含另外的成分，例如电荷控制剂、蜡或流动助剂，或者可以后续用这些添加剂改性。
本发明颜料制剂还适合作为着色剂用于粉末和粉末涂料中，尤其用于可用来涂覆例如，由金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织品材料、纸或橡胶制成的制品的表面的可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料。作为粉末涂料树脂，通常使用环氧树脂、含羧基和羟基的聚酯树脂、聚氨酯树脂和丙烯酸系树脂，连同常规固化剂。也可使用树脂的组合。例如，环氧树脂经常与含羧基和羟基的聚酯树脂结合使用。典型的固化剂组分(取决于树脂体系)是，例如酸酐、咪唑以及双氰胺和它们的衍生物、封端的异氰酸酯、双酰基氨基甲酸酯、酚醛树脂和蜜胺树脂、三缩水甘油基异氰脲酸酯、唑啉和二羧酸。
此外，本发明颜料制剂适合作为着色剂用于水基和非水基的喷墨印刷油墨中，以及用于根据热熔工艺操作的那些油墨中。喷墨印刷油墨通常总共含有0.5wt％到15wt％，优选1.5wt％到8wt％(以干基计)的一种或多种本发明颜料制剂。微乳液油墨基于有机溶剂、水和当适当时，附加的助水溶性物质(界面介体)。微乳液油墨通常含有0.5wt％到15wt％，优选1.5wt％到8wt％的一种或多种本发明颜料制剂，5wt％到99wt％的水，和0.5wt％到94.5wt％的有机溶剂和/或助水溶性化合物。“溶剂基”喷墨印刷油墨优选含有0.5wt％到15wt％的一种或多种本发明颜料制剂，85wt％到99.5wt％有机溶剂和/或助水溶性化合物。热熔油墨通常基于在室温下为固体且当加热时变为液体的蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，在此优选的熔程为约60℃到约140℃。热熔喷墨印刷油墨，例如基本上由20wt％到90wt％的蜡和1wt％到10wt％的一种或多种本发明的颜料制剂组成。还可以存在0到20wt％的附加聚合物(作为“染料溶解剂”)，0到5wt％的分散助剂，0到20wt％的粘度改进剂，0到20wt％的增塑剂，0到10wt％的粘性添加剂，0到10wt％的透明度稳定剂(防止例如蜡的结晶)，和0到2wt％的抗氧化剂。
本发明的颜料制剂还适合作为滤色器(既用于加法生色又用于减法生色)的着色剂，例如用于电光系统例如电视像屏、LCD(液晶显示器)、电荷耦合器件、等离子显示器或电致发光显示器，它们又可以是有源(扭转向列型)或无源(超扭转向列型)铁电显示器或发光二极管，以及用作电子油墨(“e-油墨”)或电子纸(“e-纸”)的着色剂。在滤色器(既指反射性又指透光性的滤色器)的生产中，颜料以糊剂形式或作为在合适的粘结剂(丙烯酸酯、丙烯酸系酯、聚酰亚胺、聚乙烯醇、环氧化物、聚酯、蜜胺、明胶、酪蛋白)中的经颜料着色的光刻胶形式施加到各自的LCD构件(例如TFT-LCD＝薄膜晶体管液晶显示器或例如(S)TN-LCD＝(超)扭转向列型LCD)上。除高的热稳定性之外，高颜料纯度也是稳定糊剂或经颜料着色的光刻胶的前提条件。另外，该经颜料着色的滤色器还可以通过喷墨印刷法或其它合适的印刷法而施加。
本发明颜料制剂的红蓝色色调非常特别好地适合于红-绿-蓝(R.G.B)色组的滤色器。这三种颜色作为分开的色点并排存在，并且由背面照明下产生全色图像。用于红色点的典型的着色剂是吡咯并吡咯、喹吖啶酮和偶氮颜料，例如P.R.254、P.R.209、P.R.175和P.O.38，单独地或混合使用。对于绿色点，通常使用酞菁着色剂，例如P.G.36和P.G.7。在需要时，还可以向各色点中混合入其它配色用色。对于红色和绿色色调，优选与黄色，例如与P.Y.138、139、150、151、180和213进行掺混。
本发明颜料制剂突出之处在于它们的优异的色彩和流变性能，特别高的絮凝稳定性，容易分散性，良好的流变学，高着色强度，透明性和饱和度(色度)。在许多应用介质中，可以容易地将它们分散并直到高的细度。此类颜料分散体显示优异的流变性能，甚至在将油漆或印刷油墨母料高度着色时也如此。其它的性能，例如光泽、耐再涂牢度，耐溶剂牢度，耐碱和酸牢度、耐光和气候牢度和高色调纯净度也是非常好的。此外，使用本发明颜料制剂，可以获得在红蓝色区域内的色调，它们是用于滤色器中时所关心的。在此，它们确保高的对比度并且还满足在滤色器中使用的情况下所提出的其它的要求，例如高的温度稳定性或陡和窄的吸收谱带。它们可以以高的纯度和低的离子含量制备。
为了评价颜料在涂料领域在无水、溶剂基清漆体系中的性能，从许多已知的清漆中选择基于中油度醇酸树脂和丁醇-醚化的蜜胺树脂的醇酸-蜜胺树脂清漆(AM)。
色彩性能根据DIN 55986来测定。在分散之后的研磨料流变(漆浆流变)根据以下五级标度进行视觉评价：
5  稀流体
4  流体
3  粘稠流体
2  轻微凝固
1  凝固
在将研磨料稀释到最终颜料浓度之后，使用得自Erichsen公司的301型Rossmann粘度刮刀测定粘度。
具体实施方式
在以下实施例中，百分比数据是重要百分比，份数是重量份数，除非另有说明。
实施例1
在40℃下将450份氯化钠、75份市售C.I.颜料蓝15:6、3.75份其中n＝1的式(I)的颜料分散剂和110ml二甘醇捏合16小时。在40℃下，在2500份浓度为5％的盐酸水溶液中搅拌所述捏合物料2小时，吸滤该悬浮液，将滤饼洗涤到无盐并加以干燥。这样获得了75.8份颜料制剂。
在AM清漆中，该颜料制剂显示具有红蓝色色调的强着色且透明的涂料。研磨料流变非常好并且主色漆的粘度低。
对比实施例A
在室温下，将80g市售粗颜料C.I.颜料蓝15溶于800g浓度为97％的硫酸中。将该溶液倾注到2500g冰和1500g水的混合物上。将该混合物加热到80℃并在此温度下搅拌30分钟。吸滤该悬浮液并进行洗涤。这样获得固体含量为21.6％的水湿滤饼。向266g叔戊醇、110g水和8.2g浓度为97％的硫酸中将188g该滤饼搅拌加入。在添加4.1g浓度为30％的十六烷基三甲基氯化铵水溶液后，将该体系加热到130℃并在130℃下搅拌3小时。然后通过水蒸汽蒸馏将醇除去，吸滤该悬浮液，并且洗涤滤饼以及在80℃下干燥。这样获得35.7g以α相存在(通过X射线光谱测定)的铜酞菁颜料。
实施例2
进行对比实施例A，其中唯一的差别在于：在加热到130℃之前，添加8.1g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂的水湿滤饼(具有24.5％的固体含量)。这样获得35.8g颜料制剂。在该颜料制剂中的铜酞菁以α相存在。
实施例3
进行对比实施例A，其中唯一的差别在于，与该80g粗颜料C.I.颜料蓝15一起，还将2g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂溶于硫酸中。这样获得37.8g颜料制剂。在该颜料制剂中的铜酞菁以α相存在。
实施例4：实施例2和3的涂料，与对比实施例A对比
在AM清漆中，实施例2和3的颜料制剂显示具有非常好的耐再涂牢度(耐再涂牢度根据DIN 53221测定)的强着色且透明的涂料。与对比实施例A相比，该涂料显著更强地着色并且明显更透明，光泽度更高(光泽度测量根据DIN 67530以20°的角度对膜流延体进行)，色调更纯净，并且主色漆的粘度更低。
实施例5
在室温下，将80g市售三/四氯酞菁粗蓝溶于800g浓度为97％的硫酸中。将该溶液倾注到2500g冰和1500g水的混合物上。将该混合物加热到80℃并在此温度下搅拌30分钟。吸滤该悬浮液并进行洗涤。这样获得固体含量为23.1％的水湿滤饼。向262g叔戊醇、122.8g水和7.9g浓度为100％的NaOH中将170.8g该滤饼搅拌加入。在添加4.1g浓度为30％的十六烷基三甲基氯化铵水溶液和8.1g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂的水湿滤饼(具有24.5％的固体含量)之后，将该体系加热到130℃并在130℃下搅拌3小时。然后通过水蒸汽蒸馏将醇除去，吸滤该悬浮液，并且洗涤该滤饼以及在80℃下干燥。这样获得39.5g颜料制剂。
实施例6
在室温下，将80g市售三/四氯酞菁粗蓝和2g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂溶于800g浓度为97％的硫酸中。将该溶液倾注到2500g冰和1500g水的混合物上。将该混合物加热到80℃并在此温度下搅拌30分钟。吸滤该悬浮液并进行洗涤。这样获得固体含量为23.1％的水湿滤饼。向262g叔戊醇、122.8g水和7.9g浓度为100％的NaOH中将170.8g该滤饼搅拌加入。在添加4.1g浓度为30％的十六烷基三甲基氯化铵水溶液后，将该体系加热到130℃并在130℃下搅拌3小时。然后通过水蒸汽蒸馏将醇除去，吸滤该悬浮液，并且洗涤该滤饼以及在80℃下干燥。这样获得37.4g颜料制剂。
实施例7：实施例5和6的涂料
在基于非水分散体的高固体丙烯酸系树脂烘烤清漆(HS)中，实施例5和6的颜料制剂显示透明的主色涂料，光泽度高。金属效果涂层被深度着色且是明亮的并且显示色调的角度依赖性(随角异色)。主色漆的粘度低。
实施例8
将30g市售C.I.颜料蓝15:1与1.5g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂机械混合。在AM清漆中，获得具有高光泽度的强着色且透明的涂料，主色漆的粘度低。在基于乙酰丁酸纤维素和蜜胺树脂的聚酯清漆(PE)中，和在HS清漆中，该颜料制剂同样显示透明和强着色的涂料。金属效果涂层被深度着色且是明亮的。主色漆的粘度低。在HS清漆中的光泽度高。在聚氨酯基水性清漆(PUR)中，同样获得强着色、透明的涂料，其具有深度着色和明亮的金属效果涂层。为了评价颜料制剂在印刷油墨领域中的性能，从许多已知的印刷体系中，选择硝化纤维素-醇凹版印刷体系(NC-A)、丙烯酸系树脂基水性柔性版印刷体系(FD)和醇酸树脂基胶版印刷体系(OD)。使用该颜料制剂，在NC-A、FD和OD印刷体系中获得了强着色且透明的印刷品，并且印刷油墨的粘度低。
实施例9
将30g市售C.I.颜料蓝15:6与3g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂机械混合。
实施例10
将30g市售C.I.颜料蓝15:6与1.5g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂机械混合。
实施例11
将30g市售C.I.颜料蓝15:6与0.75g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂机械混合。
实施例12：实施例9、10和11的涂料
在HS和PUR清漆中，获得强着色且透明的涂料，金属效果涂层是深度着色且明亮的，HS主色漆的粘度低，该HS涂料的光泽度高。
实施例13：实施例10的印刷品
使用得自实施例10的颜料制剂，在NC-A、FD和OD印刷体系中获得了具有纯净色调的强着色且透明的印刷品，并且该印刷油墨的粘度低。在OD印刷体系中，观察到良好的烘烤行为。
实施例14
将30g市售C.I.颜料蓝15:3与1.5g其中n＝1的式(I)的颜料分散剂机械混合。使用该颜料制剂，在NC-A、FD和OD印刷体系中获得了具有纯净色调的强着色且透明的印刷品，并且印刷油墨的粘度低。在OD印刷体系中，观察到良好的烘烤行为。

Claims (10)

1.颜料制剂，其特征在于包含至少一种选自C.I.颜料蓝15、15:0、15:1、15:2、15:3、15:4和15:6的铜酞菁颜料以及至少一种式(I)的颜料分散剂，
Figure A2005800092920002C1
其中n是数1、2、3或4。
2.权利要求1的颜料制剂，其特征在于铜酞菁颜料与式(I)的颜料分散剂的重量比为(99.9∶0.1)至(75∶25)。
3.权利要求1或2的颜料制剂，其特征在于铜酞菁颜料与式(I)的颜料分散剂的重量比为(99∶1)至(80∶20)。
4.权利要求1到3中至少一项的颜料制剂，其特征在于铜酞菁颜料与式(I)的颜料分散剂的重量比为(97∶2.5)至(90∶10)。
5.权利要求1到4中一项或多项的颜料制剂，其特征在于n是数1、2或3。
6.权利要求1到5中一项或多项的颜料制剂，其特征在于n是数1或2。
7.权利要求1到6中至少一项的颜料制剂，其特征在于其包含选自表面活性剂、非颜料性和颜料性分散剂、填料、标准化剂、树脂、蜡、消泡剂、防尘剂、增量剂、抗静电剂、配色着色剂、防腐剂、干燥延迟剂、流变控制添加剂、湿润剂、抗氧化剂、UV吸收剂和光稳定剂的助剂或添加剂。
8.制备权利要求1到7中一项或多项的颜料制剂的方法，其特征在于将所述一种或多种铜酞菁颜料和所述式(I)的颜料分散剂以及非必要的所述助剂或添加剂彼此混合。
9.权利要求1到8中至少一项的颜料制剂用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色，特别是将塑料、树脂、清漆、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、滤色器着色，以及将油墨、印刷油墨和种子着色的用途。
10.一种高分子量有机材料，其包含着色有效量的权利要求1到7中一项或多项的颜料制剂。
CNA2005800092924A 2004-03-03 2005-02-22 基于酞菁颜料的颜料制剂 Pending CN1934197A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004010284A DE102004010284A1 (de) 2004-03-03 2004-03-03 Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment
DE102004010284.8 2004-03-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1934197A true CN1934197A (zh) 2007-03-21

Family

ID=34877275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2005800092924A Pending CN1934197A (zh) 2004-03-03 2005-02-22 基于酞菁颜料的颜料制剂

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7387670B2 (zh)
EP (1) EP1723202A1 (zh)
JP (1) JP4694559B2 (zh)
KR (1) KR101129986B1 (zh)
CN (1) CN1934197A (zh)
BR (1) BRPI0508367A (zh)
CA (1) CA2558502A1 (zh)
DE (1) DE102004010284A1 (zh)
WO (1) WO2005085366A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102086321A (zh) * 2009-12-04 2011-06-08 精工爱普生株式会社 油墨组、记录装置和记录方法
CN102369244A (zh) * 2009-03-31 2012-03-07 索尔维公司 用于制备易分散的紫色颜料的方法

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004010284A1 (de) * 2004-03-03 2005-09-22 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment
DE102005005846A1 (de) 2005-02-08 2006-08-17 Basf Ag Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend wasserlösliche oberflächenaktive Additive auf Polyurethanbasis
DE102005024722A1 (de) * 2005-05-31 2006-12-07 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Blaues Farbmittel auf Basis von C.I. Pigment Blue 80
TW200918610A (en) * 2007-07-17 2009-05-01 Clariant Int Ltd Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6
US8637116B2 (en) * 2009-08-20 2014-01-28 Certainteed Corporation Process for preparing roofing granules comprising organic colorant, with improved luster, and roofing products including such granules
WO2011022011A1 (en) 2009-08-20 2011-02-24 Certainteed Corporation Roofing granules, roofing products including such granules, and process for preparing same
JP5620115B2 (ja) * 2010-02-02 2014-11-05 富士フイルム株式会社 顔料微粒子分散体、これを用いた光硬化性組成物及びカラーフィルタ、これに用いられる新規化合物
CN103146253B (zh) * 2013-03-19 2014-07-09 江苏双乐化工颜料有限公司 一种甲苯墨专用酞菁蓝15:4颜料的制备方法
CN103146254B (zh) * 2013-03-19 2014-08-13 江苏双乐化工颜料有限公司 一种胶印墨专用酞菁蓝15:3颜料的制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56118462A (en) * 1980-02-25 1981-09-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment composition
ZA87563B (en) 1986-02-03 1987-09-30 Squibb & Sons Inc N-heterocyclic alcohol renin inhibitors
DE3838814A1 (de) * 1987-12-22 1989-07-06 Hoechst Ag Neue pigmente und ihre verwendung
JP3388591B2 (ja) * 1991-03-22 2003-03-24 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング Ｃ．ｉ．ピグメント・バイオレット２３を基礎とする顔料調製物の製造方法
US5420187A (en) * 1992-09-04 1995-05-30 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Pigment dispersing agent and its use
JPH06212088A (ja) * 1993-01-20 1994-08-02 Dainippon Ink & Chem Inc 顔料組成物及び塗料
GB2275477B (en) 1993-02-26 1997-04-02 Toyo Ink Mfg Co Water-based pigment dispersion
JPH07188576A (ja) * 1993-12-27 1995-07-25 Sumitomo Chem Co Ltd 顔料組成物
JPH09137075A (ja) 1995-11-14 1997-05-27 Nippon Kayaku Co Ltd 顔料分散剤及びこれを用いた顔料組成物
EP1130065B1 (en) 2000-02-04 2006-03-08 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. Pigment compositions, production process thereof; colorants; and colored articles
WO2004004563A1 (ja) 2002-07-04 2004-01-15 Hitachi Medical Corporation 磁気共鳴イメージング装置
DE10257498A1 (de) * 2002-12-10 2004-07-01 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentzubereitungen
DE10351580A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-02 Clariant Gmbh Grüne Pigmentpräparationen
DE102004010284A1 (de) * 2004-03-03 2005-09-22 Clariant Gmbh Pigmentzubereitungen auf Basis Phthalocyaninpigment

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102369244A (zh) * 2009-03-31 2012-03-07 索尔维公司 用于制备易分散的紫色颜料的方法
CN102086321A (zh) * 2009-12-04 2011-06-08 精工爱普生株式会社 油墨组、记录装置和记录方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE102004010284A1 (de) 2005-09-22
US20070186815A1 (en) 2007-08-16
JP4694559B2 (ja) 2011-06-08
BRPI0508367A (pt) 2007-07-31
KR101129986B1 (ko) 2012-03-26
WO2005085366A1 (de) 2005-09-15
KR20060124779A (ko) 2006-12-05
JP2007527936A (ja) 2007-10-04
US7387670B2 (en) 2008-06-17
EP1723202A1 (de) 2006-11-22
CA2558502A1 (en) 2005-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1934197A (zh) 基于酞菁颜料的颜料制剂
CN101037545B (zh) 基于py 155的颜料制剂
CN1329455C (zh) 酞菁颜料制剂的生产方法
CN1918239B (zh) 黑色苝系颜料
CN100503737C (zh) 由黄色双偶氮颜料和有机颜料组成的颜料组合物
CN100392028C (zh) 颜料分散剂，含该分散剂的颜料组合物和分散体
CN100560655C (zh) 基于c.i.颜料黄74的颜料制剂的用途
CN101208393A (zh) 基于c.i.颜料蓝80的蓝色着色剂
JP2008540706A (ja) アゾ顔料をベースとする顔料調製物
CN101175823A (zh) 细分的偶氮颜料及其制备方法
CN100491476C (zh) 基于c.i.颜料黄74的单偶氮颜料制剂
CN101563426A (zh) 用作颜料的细分ε-铜酞菁组合物（颜料蓝15：6）
CN101631835B (zh) 基于二酮基吡咯并吡咯的颜料制剂
CN1849374A (zh) 由有机和无机颜料组成的颜料组合物
CN101089051A (zh) ε型铜酞菁颜料、其制造方法和着色组合物
TW200918610A (en) Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6
US6533860B1 (en) Process for preparing green pigment composition containing no halogen
JP2006206737A (ja) 顔料組成物および顔料分散体
CN100415834C (zh) 由有机黄色颜料和酞菁颜料组成的颜料组合物
CN102482513B (zh) 色素衍生物、着色剂及着色方法
CN101616999B (zh) 细分的二酮基吡咯并吡咯颜料的直接制备方法
CN1927953A (zh) 颜料分散剂及用其的颜料组合物、颜料分散体和印刷油墨
CN1541254A (zh) 色淀的1-萘酚磺酸基单偶氮颜料
CN118599336A (zh) 一种蒽醌蓝固溶体颜料及其制备方法和应用
JPS59193125A (ja) 顔料分散剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20070321