KR20010014330A - Ｃ.ｉ. 안료 레드 222를 함유하는 안료 분산제 - Google Patents

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그항디디에흐이베스
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에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
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Abstract

본 발명은 (a) 중합체, (b) 화학식 Ⅰ의 화합물 및 (c) 무수 용매 또는 (d) 수분 함유 용매를 함유하는 안료 분산제에 관한 것이다. 또한 본 발명은 화학식 Ⅰ의 화합물의 제조 방법 및 본 발명에 따라 수득한 안료 분산제에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ

Description

Ｃ.Ｉ. 안료 레드 222를 함유하는 안료 분산제 {Pigment dispersions containing C.I. Pigment Red 222}
본 발명은 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 안료 분산제와 이의 제조방법 및 잉크, 토너, 라커, 여광기 및 화장품과 같은 고분자재료의 착색을 위한 화합물의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 이미 공지되어 있으며 색상 인덱스 C.I. 안료 레드 222이고 화학 기호는 N-[4-(벤조일아미노)페닐]-3-하이드록시-4-[[2-메톡시-5-[[[3-(트리플루오로메틸]페닐]아미노]카보닐]페닐]아조]-2-나프탈린카복스아미드이다.
또한 C.I. 안료 레드 222를 두 개의 다른 안료인 C.I. 안료 레드 149, C.I. 안료 레드 53:1, C.I. 안료 레드 48:1 또는 C.I. 안료 레드 177과 함께 혼합하여 적색 스템프인주 및 JP-59,219,756의 적색펜용 잉크제조에 사용된다.
보다 새로운 안료 적용에 있어서는 다채롭고, 가공성이 용이한 안료특성이 요구된다. 안료는 순수하며, 색상이 강렬하고, 가능한 탁월한 색깔 범위를 이루는 넓은 색조를 가져야 한다. 또한 색조는 가능한 한 개별 안료로써 뿐만 아니라 조합 안료로서, 예컨대 삼색 착색으로 사용할 수 있어야 한다. 특히 관심을 끄는 것은 푸른 색조를 띤 적색 안료, 특히 자홍색 색조를 띠며 투과성이 높고 내열성이 있는 안료들이다.
분산제로서 안료를 채색하면 위생학적으로 부정적인 의미를 지니는 고가의 혼합과정 및 분쇄과정을 배제할 수 있으므로 응용 기술적으로 유리하다는 것이 밝혀졌다. 또한 분산제를 사용하면, 안료입자가 분말형태로 균일하게 분포되므로 착색과정의 재생성이 개선된다. 농축된 안정한 분산제를 사용하는 것이 경제적이며, 이 경우 운반 또는 저장을 할 때 공간이 적게 소요되며, 동시에 안정성이 높다.
따라서, 본 발명의 목적은 고도의 응용기술적이며 다채로운 요구를 충족시키는 안료 분산제를 함유하는 자홍색 색조의 안료 제공 및 이러한 안료 분산제 제조방법에 관한 것이다. 또한 본 발명의 목적은 잉크, 토너, 여광기 또는 착색된 합성수지용으로 사용할 수 있는 자홍색 색조의 안료를 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은
(a1) 중합체,
(a2) 화학식 Ⅰ의 화합물,
(a3) 무수 용매 또는
(a4) 수분 함유 용매를 함유하는 안료 분산제에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ
본 발명에 따른 방법으로 제조된 안료 분산제는 일반적으로 0.015 내지 0.5 마이크로미터, 특히 0.03 내지 0.3 마이크로미터, 더욱 바람직한 것은 0.05 내지 0.2 마이크로미터의 평균입도 분포를 가진다. 입도분포는 조이스-로에블(Joyce-Loebl)의 원반 원심분리법으로 정해진다.
본 발명에 따른 안료 분산제의 안료함량은 일반적으로 분산제 총 중량의 0.01 내지 10중량%, 특히 0.1 내지 5중량%이다.
일반적으로 용매를 총 중량의 50 내지 99.99중량%, 특히 80 내지 99.99중량% 안료와 중합체에 투입한다.
본 발명에 따른 안료 분산제의 중합체 함량은 목적에 따라 분산제 총 중량의 0.01 내지 10중량%, 특히 0.1 내지 5중량%이며, 총제적으로 100중량%로 맞춰진다.
본 발명의 용매는 유기용매를 함유할 수도 있는 수분 함유 용매 또는 무수 유기용매 및/또는 용매 혼합물이다.
무수 유기용매로서 극성의 반양자성 용매 또는 알콜이 적합하다. 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 3급-부탄올과 같은 지방족 C1-C4-알콜, 또한, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜과 같은 폴리올, 셀로솔브(Cellosolve) 및 카비톨, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 같은 디아세톤알콜 또는 비스-(2-하이드록시에틸)-에테르, 비스-(2-하이드록시프로필)-에테르 또는 비스-(2-하이드록시부틸)-에테르, 에틸렌글리콜모노메틸- 또는 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 트리프로필렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜페닐에테르, 프로필렌글리콜페닐에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸- 또는 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸- 또는 모노에틸에테르와 같은 에테르알콜, 또한, 예를 들면 디옥산, 디메톡시에탄 또는 테트라하이드로푸란과 같은 에테르 및 예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 2-부탄온, 사이클로헥산온, 사이클로펜탄온, 메틸-이소부틸케톤 또는 디아세톤알콜과 같은 케톤, 또는 예를 들면 클로로포름, 트리클로르에탄, 클로르벤졸과 같은 염소처리된 탄화수소, 또한 N,N'-디메틸포름아미드 또는 디메틸설파이드 또는 N-메틸-2-피롤리돈, 2-피롤리돈 또는 N,N'-디메틸아세트아미드 및 이의 혼합물이 적합하다.
수용성 용매는 일반적으로 물 또는 수화물과 무수 유기용매의 혼합물로 구성된다.
일반적으로 수용성 용매를 함유하는 안료 분산제는 pH≥7로 설정되며, 특히 pH≥8이 바람직하다. pH-값은 안료, 중합체, 물을 함유하는 수분 함유 혼합물과 염기를 혼합하거나, 또는 염기를 함유하는 수분 함유 용액과 혼합하여 조정한다.
염기로는 유기 또는 무기 염기를 사용한다.
유기 염기로는 특히 트리메틸- 또는 트리에틸암모늄과 같은 유기 양이온의 수산화물 또는 모노-, 디- 또는 트리-메틸아민, 모노-, 디- 또는 트리-에틸아민 또는 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민, 모노-, 디- 또는 트리-프로판올아민, N,N'-디메틸아미노에탄올, N,N'-메틸에탄올아민 및 모르폴린, N-메틸모르폴린, 피페리딘 또는 피롤리딘과 같은 아민을 사용한다. 무기 염기로서는 특히 리튬-, 칼륨- 또는 나트륨수산화물을 사용한다. 특히 디메틸아미노에탄올 또는 모르폴린이 바람직하다.
본 발명에 따른 안료 분산제는 화합물(Ⅰ)을 콜로이드 형태로, 특히 중합체 및/또는 용매에 콜로이드성으로 침투되고/되거나 용해된 상태로 함유한다.
따라서 본 발명은 콜로이드 형태의 화합물(Ⅰ)을 함유하는 안료 분산제에 관한 것이다.
특히 본 발명은
(b1) 중합체,
(b2) 화학식 Ⅰ의 화합물 및
(b3) 수분 함유 용매를 함유하는 안료 분산제에 관한 것이다.
본 발명은 또 다른 바람직한 형태로 수분 함유 안료 분산제에 관한것으로서,
(g1) 중합체,
(g2) 화학식 Ⅰ의 화합물 및
(g3) 염기, 특히 유기 염기를 함유하는 수분 함유 용액을 첨가하여 pH 값을 ≥7로 조정한다.
본 발명에 따른 안료 분산제는 다음에 설명하는 본 발명에 따른 방법으로 제조되며 또는 US 4,597,794, 5,085,698, 5,030,669 또는 WO 96/14925의 기존의 일반적인 표준 기술에 따라 중합체와 용매가 존재하는 상태에서 해당 안료로부터 분쇄 또는 제분한다.
본 발명에서 중합체의 개념은 공중합체를 포함한다.
수분 함유 안료 분산제용 중합체로서 특히, 친수성 및 소수성 부분으로 구성된 중합체가 사용된다. 첫 번째 부분은 이온화할 수 있으며 염을 구성하거나 또는 이온화하지 않는다.
특히 중합체의 경우 랜덤-, 블록- 또는 프로프(Pfropf)-중합체이다.
중합체의 친수성 부분은 특히, 예를 들면 단량체로 구성되며, 상기 단량체는 예컨대 알콜-, 카본산-, 카본산아미드-, 카본산에스테르- 또는 설폰산그룹, 황산-, 시안산- 또는 카본산무수물-, 또는 에틸렌- 또는 프로필렌산화물 그룹과 같은 에테르그룹과 같은 작용 그룹 이외에도 추가로 아크릴- 또는 메틸아크릴-, 크로틸-, 설포에틸메틸아크릴-, 설포프로필메틸아크릴-, 비닐나프틸-, 비닐페닐-, 비닐톨릴기와 같은 중합될 수 있는 비닐- 또는 비닐기 및, 예를 들면 이타코닐모노에스테르와 같은 이타코닐기, 예를 들면 말레산모노에스테르와 같은 말레산 또는 말레닐기, 예를 들면 푸마릴모노에스테르와 같은 푸마릴기 및, 특히 비닐벤조산을 함유한다. 모노에스테르의 경우 일반적으로 이타코닐-, 말레- 또는 푸마르산의 모노에스테르이다.
작용 그룹으로서는 카복실-, 카본산무수물-, 설폰산- 또는 설폰산 그룹을 갖는 단량체가 바람직하다. 특히 바람직하게는 비닐벤조산 또는 말레산무수물과 같은 카복실- 또는 카본산무수물 그룹이다.
중합체의 소수성 부분을 구성하는 단량체는 일반적으로 스티롤, C1-C4알킬치환된 스티롤 같은 스티롤 유도체 및 C1-C4알킬치환된 비닐나프탈린과 같은 비닐클로라이드, 비닐나프탈린, 비닐나프탈린 유도체, 비닐톨루올, α, m, p 또는 m, p 비닐톨루올 및 지방족, C12-C18알켄으로 구성된 비극성 단량체 그룹으로부터 선택된다.
특히, 소수성 비극성 단량체로서는 예를 들면 스티롤, 비닐톨루올 및 옥타데센을 사용한다.
특히, 1 내지 2 Mw/Mn 범위의 몰질량 분포가 좁은 공중합체가 선택된다. (Mw는 질량평균치, Mn은 수평균치를 의미한다.)
공중합체의 몰질량(수평균치)은 일반적으로 < 100000g/mol이다.
예를 들면 스티롤-, 비닐톨루올- 및 비닐벤조산 단량체로 구성된 공중합체는 일반적으로 10000 내지 30000g/mol의 몰질량, 특히 15000 내지 20000g/mol의 몰질량이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 10000 내지 15000g/mol이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태는 예를 들면 스티롤- 및 말레산무수물-단량체로부터 제조되는 공중합체이며, 일반적으로 500 내지 5000g/mol의 몰질량이며, 특히 1000 내지 3000g/mol이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 500 내지 1500g/mol이다.
무수 안료 분산제의 경우 일반적으로 아크릴레이트-, 메타크릴레이트-, 스티롤- 및 비닐중합체가 사용된다.
본 발명의 또 다른 특히 바람직한 양태는 에탄올, 폴리비닐부티레이트를 함유하는 안료 분산제이며, 메틸에틸케톤의 분산제에 대해서는 용매로서 메틸메타크릴레이트 또는 클로로포름의 안료 분산제에 대해서는 용매로서 메틸메타크릴레이트 및 부틸아크릴레이트로 구성되는 공중합체이다.
수분 함유 안료 분산제에 대해 선호되는 중합체는, 예를 들면 스티롤, 비닐톨루올과 같은 카복실 그룹 함유 중합체 및 비닐벤조산 또는 벤조산 및 비극성 단량체로부터, 및 스티롤 및 말레산무수물로부터, 또는 스티롤-말레산무수물, 스티롤-비닐톨루올-비닐벤조산 또는 옥타데센-말레산무수물과 같은 말레산무수물을 갖는 장쇄 알켄(C12-C18)의 공중합체로부터 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 바람직한 양태는 비닐벤조산을 함유한 공중합체와 비극성 단량체로 구성된 용액 또는 카복실 그룹 함유 중합체를 포함한 용액을 사용하여 화합물(Ⅰ)로 된 수분 함유 염기성 안료 분산제를 제조하는 것이다.
수분 함유 또는 무수 안료 분산제에 대한 중합체는 프리마, 사이언티픽 폴리머 프로덕츠 인크.(Frima, Scientific Polymer Products Inc.) 제품이며, 또는 예를 들면 US 4,597,794 또는 4,508,880에 설명된 기존의 방법으로 또는 예를 들면 4,4'-아조비스(4-시안펜탄산)과 같은 라디칼 개시제를 갖는 경우, 예를 들면 도데실머캅탄과 같은 라디칼 전달제에서 단량체의 급속한 중합반응에 의해 카복실 그룹 함유 공중합체를 제조하는 기존의 방법으로 제조할 수 있다.
라디칼 개시제 또는 라디칼 전달제, 또한 용매로서, 단량체반응 및 중합반응 또는 공중합반응의 보조수단은 시판 생성물[예: 프리마 플루카(Frima Fluka) 제품]이다.
원하는 경우 본 발명에 따른 안료 분산제는 용매내에서 일정한 공간적 배치를 갖는 표면활성화합물과 같은 첨가제를 추가로 함유할 수 있다. 첨가제 및 수분 함유 안료 분산제의 표면활성화합물의 경우 3M 인크.의 플루오라드(Fluorad) FC-170, 비이온 불소함유 계면활성제 같은 친수성 헤드와 소수성 말단으로 구성되는 거대분자이다[또는 오로아(OLOA™) 1200, 쉐브론 코포레이션 제품(Richfield, CA); 아모코(Amoco™) 9250, 아모코 케미칼 캄파니 제품(Naperville, IL)]. 이렇게 수득한 안료 분산제는 일반적으로 안료 분산제 총 중량에 대해 ≤ 20중량%, 특히 ≤ 10중량%, 더욱 바람직하게는 ≤ 5중량% 첨가제를 가지며, 경우에 따라, 사이클로헥사논, 사이클로펜탄온, N,N'-디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 또 다른 공용매를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은
(C1) 화합물(Ⅰ), 염, 용매 및 중합체를 상호 혼합한 다음,
(C2) 분쇄시킴으로써 본 발명에 따른 안료 분산제를 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 본 발명에 따른 분산제를 제조할 때는 4개의 원재료, 화합물(Ⅰ), 염, 중합체 및 용매를 순차적으로 또는 동시에 첨가하며, 이때 첨가순서는 중요치 않다. 그럼에도 불구하고 중합체를 용매에 미리 첨가한 다음 안료와 염을, 경우에 따라, 용매가 존재하는 상태에서 추가한다.
본 발명에 따른 방법에서 바람직한 양태는 일단 화합물(Ⅰ), 염 및 용매로된 혼합물을 만든 다음 중합체를 추가한다.
특히 바람직한 양태는 중합체를 분쇄하기 전에 첨가한다.
염으로서 일반적으로 나트륨-, 칼륨-, 리튬 또는 염화암모늄 또는 나트륨-, 칼륨-, 리튬- 또는 브롬화암모늄과 같은 알칼리금속- 또는 암모늄 할로겐화물을 사용한다.
염에 대한 화합물(Ⅰ)의 몰 비는 일반적으로 1:10 내지 10:1이며 8:3 내지 3:8이 특히 바람직하다.
화합물(Ⅰ)과 염에 대한 용매의 몰 비는 일반적으로 1:50 내지 50:1이며 1:20 내지 20:1이 특히 바람직하다.
화합물(Ⅰ) 용매 및 염에 대한 중합체의 몰비는 목적에 따라, 1:50 내지 50:1이며 1:20 내지 20:1이 특히 바람직하다.
일반적으로 개시 화합물은 교반기에서의 교반, 반죽기계에서의 반죽 또는 압출과 같은 기존의 혼합 방법과 유사하게 혼합함으로써 첨가된다. 반죽기계가 바람직하다.
반죽시간은 일반적으로 원하는 크기, 사용되는 원재료(용매, 염, 중합체)에 따라 다르며, 일반적으로 5 내지 20시간이다. 이 때 일반적인 작업온도는 20 내지 100℃이며 40 내지 80℃의 온도범위가 바람직하다.
본 발명에 따른 방법에서 화합물(Ⅰ), 중합체, 염 및 용매를 함유하는 혼합물은 일반적으로 볼- 또는 진주분쇄기와 같은 기존의 혼합장비로 분쇄시킨다. 볼분쇄기에서 분쇄할 경우, 예를 들면 유리볼의 직경은 1 내지 5mm이며 진주 분쇄기의 경우 산화지르콘볼의 직경은 1 내지 1.6mm이다.
분쇄과정은 투입크기에 따라 볼분쇄기의 경우 5 내지 30시간이며, 일반적으로 15 내지 25시간이 소요된다. 진주분쇄기의 경우, 예를 들면 1분 내지 1시간이며 5 내지 30분이 일반적으로 소요된다.
본 발명에 따른 방법의 바람직한 양태에서
(d1) 화합물(Ⅰ), 염 및 용매를 혼합한 다음,
(d2) 중합체를 공급하고,
(d3) 분쇄함으로써 안료 분산제를 제조한다.
본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 양태는
(e1) 화합물(Ⅰ), 염, 용매를 혼합한 다음,
(e2) 여과하고,
(e3) 필터 잔류물에 중합체와 용매를 공급한 다음,
(e4) 분쇄하여 안료 분산제를 제조하는 것이다.
본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 양태는 상술한 방법과 상기한 몰비에 따라 출발 화합물[화합물(Ⅰ), 염 및 용매]을 혼합한다. 수득한 혼합물을 일반적으로 여과한 다음, 염 또는 용매 함량이 원하는 수준에 이를 때까지 물로 세척한다.
여과를 위해 일반적으로 기존의 원심분리기 또는 필터, 특히 필터프레스 또는 부크너 깔때기와 같은 고상/액상-혼합물 분리장치 및 방법을 사용한다.
여과 후에 필터 잔류물에 일반적으로 중합체와 용매를 공급한 다음, 상기한 바와 같이 분쇄한다.
중합체에 대한 필터 잔류물 화합물(Ⅰ)의 몰비는 일반적으로 20:1 내지 1:20이며 10:1 내지 1:10이 바람직하다.
용매에 대한 필터 잔류물 화합물(Ⅰ)의 몰비는 일반적으로 50:1 내지 1:50이며 20:1 내지 1:20이 바람직하고, 더욱 바람직한 것은 1:5 내지 5:1이다.
본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 또 다른 양태는
(f1) 화합물(Ⅰ), 염 및 용매를 혼합한 다음,
(f2) 여과하고,
(f3) 필터 잔류물을 건조시킨 다음,
(f5) 건조된 필터 잔류물에 중합체와 용매를 공급하고,
(f6) 분쇄하여 안료 분산제를 제조하는 것이다.
본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 또 다른 양태는 필터 잔류물을 40 내지 120℃, 특히 50 내지 100℃ 온도영역에서 건조시킬 수 있다. 적절한 건조기로서는, 예를 들면 건조로 또는 원형 건조기가 있다.
건조 후에 건조된 필터 잔류물에 일반적으로 중합체와 용매를 공급한 다음,이렇게 수득한 혼합물을 상술한 방법으로 분쇄한다.
중합체에 대한, 화합물(Ⅰ), 용매 및 중합체를 함유하는 혼합물의 화합물(Ⅰ)의 몰비는 일반적으로 20:1 내지 1:20 이며 10:1 내지 1:10이 바람직하다.
용매에 대한 화합물(Ⅰ), 용매 및 필터 잔류물을 함유하는 혼합물의 화합물(Ⅰ) 몰비는 일반적으로 1:50 내지 50:1이며, 20:1 내지 1:20이 특히 바람직하며 1:5 내지 5:1범위가 더욱 바람직하다.
본 발명에 따른 방법, 특히 바람직한 또 다른 양태는 염기 특히, 유기 염기를 포함하는 수분 함유 용매에 일반적으로 pH≥7, 특히 pH≥8을 첨가하여 수분 함유 안료 분산제를 제조한다.
응용분야에 따라 유용하게도 본 발명에 따른 수분 함유 안료 분산제의 용매를 제거할 수 있다. 일반적으로 용매는 증류에 의해, 특히 낮은 압력으로 제거할 수 있다.
분쇄 이후에, 필요에 따라서 여과 또는 상등액을 제거함으로써 침적된 입자가 없는 안료 분산제를 수득할 수 있다.
본 발명의 또 다른 요지는 본 발명에 따른 방법에 의해 수득하는 안료 분산제이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 안료 분산제를 제조하기 위한 화합물(Ⅰ)의 용도에 관한 것이다.
그 외에도, 본 발명은 고분자재료, 특히 고분자 유기재료를 포함하는 조성물 및 색상에 영향을 주는 본 발명에 따른 안료 분산제의 양 또는 화합물(Ⅰ)의 양에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성과 관련하여, 일반적으로 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ)의 양은 조성물 질량에 대해 0.001 내지 75중량%이며, 특히 0.01-50중량%가 바람직하다.
또한 본 발명은, 유기물 또는 무기물일 수도 있으며 합성수지 및/또는 천연소재를 의미할 수도 있는 고분자재료의 착색 및 채색을 위한 본 발명에 따른 조성물 및 안료 분산제의 용도 및 화합물(Ⅰ)의 용도에 관한 것이다. 이것은 예를 들면, 천연수지 또는 건성오일, 탄성고무 또는 카제인일 수 있으며, 또는 염화 탄성고무, 오일 변형된 알키드 수지, 비스코스와 같은 변화된 천연소재, 에틸세룰로스, 셀룰로스아세테이트, -프로피오네이트 또는 -부티레이트, 셀룰로즈악토부틸레이트와 같은 셀룰로스에테르 또는 -에스테르 및 니트로셀룰로즈일 수 있으며, 특히 완전합성의 유기 중합체(듀로- 및 열가소성)일 수 있으며, 이 중합체는 중합을 통해, 예를 들면 중축합 또는 중부가 반응으로 수득할 수 있다. 중합체 부류는, 예를 들면 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌 같은 폴리올레핀, 또한, 염화비닐, 비닐아세테이트, 스티롤, 아크릴니트릴, 아크릴산에스테르, 메타크릴산에스테르와 같은 단량체의 중합반응으로 치환된 폴리올레핀, 폴리플루오로에틸렌, 폴리트리플루오로클로로에틸렌과 같은 플루오로중합체 또는 이미 언급한 단량체, 특히 ABS(아크릴니트릴/부타디엔/스티롤) 또는 EVA(에틸렌/비닐아세테이트)의 공중합체와 같은 테트라플루오로에틸렌/헥사플루오로프로필렌-혼합중합체가 포함된다. 중부가- 및 중축합수지의 쇄로부터, 예를 들면 포름알데히드와 페놀렌(예: 페노플라스트)의 축합생성물 및 포름알데히드 및 요소 또는 티오요소, 예를 들면 아미노플라스트와 같은 멜라민의 축합생성물, 또한 폴리에스테르를 사용한 라커수지, 예를 들면 포화 알키드수지 및 불포화 말레인수지, 또한 직쇄 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리카보네이트, 폴리페닐렌옥사이드 또는 실리콘, 실리콘수지를 사용한다.
언급한 고분자 화합물은 개별적으로 또는 가소성질량체, 용해물 형태, 혼합물형태 또는 방사액 형태로서 존재할 수 있다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물, 안료 분산제의 용도 및 화합물(Ⅰ)의 사용에 관한 것으로써, 상기 대상물은
출판물 인쇄 잉크, 플렉스인쇄, 스크린인쇄, 포장인쇄, 안전색상인쇄, 요판인쇄 또는 오프셋인쇄용 잉크, 인쇄전단계용 잉크, 및 직물인쇄용 잉크, 예를 들면 볼펜, 펠트펜, 섬유펜, 마분지, 목재, (나무-)새김, 금속, 스템프인주와 같은 문방구용 잉크, 또는 충역인쇄(완충압력색상밴드)용 잉크제조에 사용되며,
라커용 채색수단, 공업용 또는 섬유용 착색제제, 섬유착색 및 산업마킹용 착색제제, 압연수지 또는 분말수지용 착색제제, 또는 자동차라커용, 고-고체(용매가 적은) 수분 함유의 또는 금속라커용, 또는 수용성 페인트 채색용, 포장, 덧씌움, 판, 형상지지대용의 채색된 합성수지용 착색제제 제조에 사용되며,
디지털-인쇄용, 열적인 왁스-전송-인쇄법, 잉크분사인쇄방법용, 또는 열 전송 인쇄 방법용의 비 충격 인쇄재료의 제조에 사용되며,
그 외에도 특히 400 내지 700nm 영역의 가시광선용 여광기, 액정디스플레이(Liquid Crystal Display, LCD) 또는 하전된 배합 장치(CCD)용의 여광기 제조에 사용되며,
화장품제조에 사용되며 또는 토너, 건식 복사기 토너, 습식 복사기 토너 또는 전자 감광 토너의 중합체 색상입자제조에 사용된다.
본 발명으로 수득한 화합물을 사용하여 고분자, 특히 유기물질을 채색하기 위해서, 예컨대 본 발명에 따른 화합물을 필요에 따라 주 뱃치의 형태로 압연기, 혼합기 또는 분쇄기를 사용하여 고분자재료와 혼합한다. 착색된 재료는 일반적으로 광택, 압착, 선상압출, 연삭, 주조 또는 압출을 사용하여 원하는 형상으로 만든다. 딱딱하지 않은 형상을 만들기 위해서, 또는 취성을 감소시키기 위해서 변형가공이전에 고분자 유기재료에 소위 연화제를 도포할 필요가 있다. 이러한 것들로서는, 예를 들면 인산, 프탈산 또는 세바신산의 에스테르가 있다. 연화제는 본 발명에 따라 수득한 화합물 작업 이전 또는 이후에 중합체에 추가된다. 다양한 안료를 수득하기 위해 고분자유기물질에 본 발명으로 수득한 화합물 외에 충전재 또는 백색안료, 유색안료 또는 검정안료를 원하는 만큼 첨가할 수 있다.
수지, 페인트, 인쇄잉크의 채색을 위해서는 일반적으로 고분자 유기재료와 본 발명에 따라 수득한 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ)을 필요에 따라서 충전재, 기타 다른 안료, 건조제 또는 연화제를 유기용매 또는 용매 혼합액에 분산 또는 용해시킨다. 이때 각 성분을 별도로 또는 여러 성분을 함께 분산 또는 용해시킨 다음, 모든 성분을 함께 투여한다.
따라서, 본 발명은 고분자 재료를 색상에 영향을 미칠 만큼의 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ) 분량과 혼합함으로써, 본 발명에 따른 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 색상에 영향을 미칠 만큼의 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ) 또는 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 잉크에 관한 것이다.
특히 잉크분사인쇄용 잉크제조방법은 일반적으로 알려져 있으며, 예를 들면 US 5,106,412에 설명되어 있다.
예를 들면 본 발명에 따른 안료 분산제를 중합체 분산매체와 혼합하여 잉크를 제조할 수 있다.
안료 분산제와 중합체 분산매체는 일반적으로 알려진 교반 또는 혼합방법으로 혼합되며, 울트라투락스(Ultraturax)와 같은 강력 혼합기를 추천한다.
화합물(Ⅰ)과 중합체 분산매체를 혼합할 경우, 목적에 따라 수분 희석 유기용매를 사용한다.
잉크에 대한 안료 분산제의 질량비는 잉크 총질량에 대해 0.001 내지 75중량%이며, 특히 0.01 내지 50중량%가 바람직하다.
적절한 중합 분산매체의 예로써 특히 아크릴산의 중합 또는 아크릴산 및 아크릴산 에스테르와 같은 아크릴단량체로부터 수득하는 중합체메타크릴산 또는 크로톤산과 같은 카본산을 함유하는 폴리아크릴수지가 있다.
응용분야에 따라 또는 화합물(Ⅰ)을 사용할 경우, 필요에 따라 물과 혼합되는 유기 용매를 잉크전체무게의 0.01 내지 30중량%까지, 및/또는 물 및/또는 염기를 pH-값이 7 내지 11에 도달하도록 혼합할 수 있다. 마찬가지로 본 발명에 따른 잉크에 활용분야에 따라 예컨대 방부제, 거품방지제, 건조제, 광선보호제 및 pH-조절제를 첨가할 수 있다.
pH-조절제로서 예컨대 리튬수산화물 또는 -카보네이트, 4급 암모늄 수산화물 또는 -카보네이트와 같은 무기염이 있다. 방부제와 거품방지제의 예로서, 예를 들면 나트륨디하이드로아세테이트, 2.2-디메틸-6-아세톡시디옥산 또는 암모늄티오글리콜레이트가 있다. 또한, 예를 들면 US 5,085,698에 기술된, 점도 또는 표면장력을 조절하는 매체를 투입할 수도 있다.
물과 혼합되는 유기용매는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 3급-부탄올과 같은 지방족 C1-C4알콜, 아세톤 메틸-에틸케톤, 메틸-이소부틸케톤- 또는 디아세톤알콜과 같은 케톤 및 또한, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸- 또는 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 트리프로필렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜페닐에테르, 프로필렌글리콜페닐에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸- 또는 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸- 또는 모노에틸에테르와 같은 폴리올, 셀로솔브 및 카비톨, 또한, N-메틸-2-피롤리돈, 2-피롤리돈, N,N'-디메틸포름아미드 또는 N,N'-디메틸아세트아미드이다.
원하는 경우 상술한 방법으로 생산된 잉크를 재생할 수 있다. 잉크의 재생은 함유 분산재의 조대 입자를 여과 또는 원심분리하는 일반적인 방법으로 수행된다. 이때 서로 다른 강도로 2단계로 원심분리할 수 있는 장점이 있다, 처음 10분 내지 1시간 동안 2000 내지 4000 회전/분, 그 다음 10분 내지 1시간 동안 6000 내지 10000 회전/분으로 수행한다.
원심분리 또는 여과 후에 분산제를 예컨대 잉크분사인쇄용의 잉크로 직접 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명은 고분자 유기재료를 색상에 영향을 줄만큼의 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ) 또는 본 발명에 따른 조성물과 상호 혼합하는 잉크제조 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 투과성 물질 및 그 위에 입혀진 적색, 청색 및 녹색 박층을 포함하는 여광기 제조방법에 관한 것으로써, 적색, 청색 및 녹색 박층을, 적절하게 채색된 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ) 또는 채색된 고분자 유기재료를 포함하는 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 제조된다. 다양한 박층은 각 면의 적어도 5%에 중첩되지 않는, 특히 선호되는 형태로 전혀 중첩되지 않는 견본을 가진다.
여광기 또는 채색된 고분자 유기재료의 제조와 사용법은 문헌[참조: Displays 14/2 1151 (1993) 또는 Journal of the SID 1/3, 341-346 (1993) 또는 IDW'95(Beitrag CF-3, Seiten 57-60 der gendruckten Fassung) 또는 Journal of Photopolymer Science 및 Technology 9/1, 109-120 (1196) 및 Nippon Steel Corp., Application JP 09176511-A, Primary Accession No. 97-399776/37, Pigment dispersion compositions for colour resist inks, Asahi Glass Co. Ltd., Application JP 09132740-A, Primary Accession No. 97-328594/30., Ink for ink jetting and substrate with colour filter, 및 Fuji Pigment Co. Ltd., EP 784085-A2, Primary Accession No. 97-352867/33, An ink composition for inkjet application and production of coloured filters, 및 액정디스플레이 및 여광기제조에 대해 기술된 Canon KK, Application JP 08327811-A, Primary Accession No. 97-090690/09]에 기술되어 있다.
여광기는, 예를 들면 잉크, 특히 본 발명에 따른 안료 분산제를 함유하는 인쇄잉크를 사용하여 박층을 도포하고, 또는 예를 들면 본 발명에 따른 안료 분산제를 화학적, 열적 또는 사진학적으로 양각하는 고분자 재료(레지스트)와 혼합하여 제조한다. 또 다른 제조방법에서는 예컨대 EP-A 654 711과 유사하게 LCD와 같은 기판에 도포한 다음, 사진 양각 및 현상한다.
여광기 제조용으로 특히 바람직한 것은, 무수 용매 또는 중합체용 분산매질을 가지는 본 발명에 따른 안료 분산제이다.
또한 본 발명은 투과성 물질을 포함하며, 이 물질은 적절하게 채색된 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ) 또는 채색된 고분자 유기재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물의 적색, 청색 및 녹색 박층으로 도포된다. 박층을 입히는 순서는 중요치 않다. 서로 다른 색상의 박층은 각 면의 적어도 5%에 중첩되지 않는 특히 선호되는 형태로 전혀 중첩되지 않는 견본을 가진다.
또한 본 발명은 투과성 물질 및 그 위에 입혀진 적색, 청색, 녹색 박층을 가지는 여광기를 포함하며, 상기 박층은 적절하게 채색된 본 발명에 따른 안료 분산제로부터 수득하며, 또는 화합물(Ⅰ) 또는 본 발명에 따른 조성물을 포함하는 안료 분산제로부터 수득한다.
그 외에도, 본 발명은 본 발명에 따른 안료 분산제, 또는 화합물(Ⅰ), 또는 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 채색된 고분자 유기재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 가지는 토너에 관한 것이다.
그 외에도, 본 발명은 고분자 유기재료와 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 본 발명에 따른 분산된 안료 분산제, 또는 화합물(Ⅰ) 또는 채색된 고분자 재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 상호 혼합하는 토너 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 다른 방법의 특히 유용한 실시형태에서는, 토너, 수지, 잉크 또는 착색된 합성수지의 주 뱃치를 압연기, 혼합기 또는 분쇄기에서 가공하여, 토너, 수지, 잉크 또는 착색된 합성수지를 제조한다.
또한 본 발명은, 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ) 또는 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 채색된 고분자 유기재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 가지는 색상매체에 관한 것이다.
또한 본 발명은, 고분자 유기재료와 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 본 발명에 따라 분산된 안료 분산제, 또는 화합물(Ⅰ) 또는 채색된 고분자 재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 상호 혼합하여 색상매체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
그 외에도, 본 발명은 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ) 또는 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 채색된 고분자 유기재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 가지는 착색된 합성수지 또는 중합체 색상입자에 관한 것이다.
또한 본 발명은, 고분자 유기재료와 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 본 발명에 따라 분산된 안료 분산제, 또는 화합물(Ⅰ) 또는 채색된 고분자 재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 상호 혼합하여 착색된 합성수지 또는 중합체 색상입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ) 또는 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 채색된 고분자 유기재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 함유하는 비충격 인쇄 재료에 관한 것이다.
그 외에도 본 발명은 고분자 유기재료와 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 본 발명에 따라 분산된 안료 분산제, 또는 화합물(Ⅰ) 또는 채색된 고분자 재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 상호 혼합하여 비충격 인쇄 재료를 제조하는 방법에 관한 것이다.
색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 본 발명에 따라 분산된 안료 분산제, 또는 화합물(Ⅰ) 또는 채색된 고분자 재료를 함유하는 본 발명에 따른 조성물의 양은 일반적으로 채색된 재료 총중량에 대해 0.0001 내지 99.99중량%, 특히 0.001 내지 50중량% 및 더 바람직하게는 0.01 내지 50중량%이다.
본 발명에 따른 방법으로 분쇄- 및 증류법에서와 같은 매우 높은 에너지, 시간, 설비소비가 없이도 매우 미세한 안료 분산제를 생산 할 수 있다. 안료 분산제는 안정도와 투과성이 높다는 특징이 있다. 본 발명에 따른 안료 분산제 또는 화합물(Ⅰ)에 의한 채색은 높은 내열성, 색상강도, 투과성을 가진다.
실시예에서 본 발명을 설명한다.
a) 화합물(Ⅰ)의 염기 반죽.
실시예 1
US 3,394,123에 따라 제조된 1몰의 화합물(Ⅰ)과 4몰의 식염을 1몰의 디아세톤알콜과 혼합하고 Z-날 반죽기에서 12시간 동안 60℃로 반죽한다. 그 다음, 부크너 깔때기로 여과하고 모든 염과 용매가 제거될 때까지 물로 세척한다. 잔류물을 80℃에서 건조시킨다.
실시예 2
1몰의 안료분말, US 3,394,123에 따라 제조된 화합물(Ⅰ), 4몰의 식염을 1몰의 디아세톤알콜과 혼합한 다음 Z-날 반죽기에서 12시간 동안 60℃로 반죽한다. 그 다음, 부크너 깔때기로 여과하고 잔류물을 모든 염과 용매가 제거될 때까지 물로 세척한다.
실시예 3
1몰의 안료분말, US 3,394,123에 따라 제조된 화합물(Ⅰ), 4몰의 식염을 1몰의 디에틸렌글리콜과 혼합한 다음 Z-날 반죽기에서 12시간 동안 60℃로 반죽한다. 그 다음, 부크너 깔때기로 여과하고 잔류물을 모든 염과 용매가 제거될 때까지 물로 세척한다. 잔류물을 80℃에서 건조시킨다.
b) 농축액 제조
실시예 4
실시예 2의 여과물 39.6g을 30중량% 스티롤-아크릴수지*[예: 존크릴(Joncryl) SCX 8082, 존슨 제품)용액 350g과 19g 물 및 5g 이소프로판올과 혼합한 다음, 볼 분쇄기에서 직경 2mm의 유리볼로 24시간 동안 분쇄한다. 이렇게 수득한 혼합물을 거른 다음 원하는 농축액을 용이물로서 분리한다. 농축액은 24시간 후 시각적으로 침적물이나 응축이 나타나지 않는다.
* 스티롤-아크릴수지는 43g의 물과 7g의 이소프로판올 용액 50g을 희석할 경우 11.5sec의 점도를 가진다[포드 컵(Ford Cup) 제4번).
실시예 5
실시예 2의 여과물 39.6g을 30중량% 스티롤-아크릴수지*(예: 존크릴 SCX 8082, 존슨 제품)용액 350g과 19g 물 및 5g 이소프로판올과 혼합한 다음, 진주 분쇄기에서 직경 1 내지 1.6mm의 산화지르콘볼로 24시간 동안 분쇄한다. 이렇게 수득한 혼합물을 여과한 다음 원하는 농축액을 용이물로서 분리한다. 농축액은 24시간 후 시각적으로 침적물이나 응축이 나타나지 않는다.
c) 잉크젯(잉크분사-(인쇄))에 사용되는 표준잉크의 제조
실시예 6
실시예 4에 따라 농축액 22.5g을 30중량% 스티롤-아크릴-수지*(예: 존크릴 SCX 8082, 존슨 제품) 용액 6g과 6g 디에틸렌글리콜, 및 디에틸렌글리콜의 플루오로 계면활성제 0.2g, 0.1g 부틸설폭사이드 및 0.1ml 트리부틸인산염, 40g 물과 혼합한다. 그 다음 이 혼합물을 5분 동안 울트라투락스에서 혼합하고 원심분리기에서 처음 30분은 3000회/분, 그 다음 30분은 8000회/분으로 원심분리 한다. 생성된 용액을 제거하고 시중에서 구입 가능한 잉크젯 프린터에 잉크로서 충전시킨다. 이 잉크의 특징은 색상 강도가 높다는 것이다.

Claims (14)

  1. (a1) 중합체,
    (a2) 화학식 Ⅰ의 화합물, 및
    (a3) 무수 용매 또는
    (a4) 수분 함유 용매를 함유하는 안료 분산제.
    화학식 Ⅰ
  2. 제1항에 있어서, 콜로이드 형태의 화합물(Ⅰ)을 함유하는 안료 분산제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 수분 함유 용매를 함유하는 안료 분산제.
  4. (c1) 화합물(Ⅰ), 염, 용매 및 중합체를 상호 혼합한 다음,
    (c2) 분쇄함을 특징으로 하여, 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 안료 분산제를 제조하는 방법.
  5. (e1) 화합물(Ⅰ), 염 및 용매를 혼합한 다음,
    (e2) 여과하고,
    (e3) 필터 잔류물에 중합체와 용매를 공급한 다음,
    (e4) 분쇄함을 특징으로 하여, 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 안료 분산제를 제조하는 방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 따르는 방법으로 수득할 수 있는 안료 분산제.
  7. 고분자 재료 및 색상에 영향을 줄 수 있을 양 만큼의 제1항 내지 제3항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 안료 분산제를 포함하는 조성물.
  8. 제7항에 따른 조성물 및 제1항 내지 제3항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 따른 안료 분산제, 또한,
    출판물 인쇄 잉크, 플렉스인쇄, 스크린인쇄, 포장인쇄, 안전색상인쇄, 요판인쇄, 또는 오프셋인쇄용 잉크, 인쇄전단계용 잉크, 및 직물인쇄용 잉크, 예컨대 볼펜, 펠트펜, 섬유펜, 마분지, 목재, (나무-)새김, 금속, 스템프 인주와 같은 문방구용잉크, 또는 충격인쇄(완충압력색상밴드)용 잉크,
    라커용 채색수단, 공업용 또는 섬유용 착색제제, 섬유착색 및 산업마킹용 착색제제, 압연수지 또는 분말수지용 착색제제, 또는 자동차라커용, 용매가 적은 수분 함유의 또는 금속라커용, 또는 수용성 페인트 채색용, 포장, 덧씌움, 판, 형상지지대용의 채색된 합성수지용 착색제제,
    디지털 인쇄용, 열적인 왁스-전송-인쇄용, 잉크분사인쇄용, 또는 열 전송 인쇄용의 비 충격 인쇄재료,
    그 외에도, 액정디스플레이(LCD) 또는 하전된 배합 장치(CCD)용의 여광기,
    화장품 또는
    토너, 건식 복사기 토너, 습식 복사기 토너 또는 전자 감광토너의 중합체 색상입자,
    볼펜, 펠트펜, 섬유펜용의 잉크제조용 및 착색제제 제조용, 라커용, 산업-또는 직물용, 섬유착색 및 산업 마킹용, 압연라커 또는 분말라커용 또는 자동차 라커용, 용매가 적은 수분 함유의 또는 금속라커용, 또는 수성페인트 채색용 잉크를 제조하기 위해서뿐 아니라, 커버와 판재용의 착색된 합성수지 제조용 및 화장품제조용 또는 적어도 하나의 적색안료를 함유하는 토너 제조용으로 C.I. 안료 레드 149, C.I. 안료 레드 53:1의 제1 그룹, 및 색상 인덱스 제3판에 정의된, C.I. 안료 레드 48:1 및 C.I. 안료 레드 222로부터 적어도 하나의 적색안료를 함유하는 토너와 같은 제품 제조를 위한 화합물(Ⅰ)의 용도.
  9. 제1항 내지 제3항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 안료 분산제, 볼펜, 펠트펜, 섬유펜용으로 사용되는 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 제7항에 따르는 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 양의 조성물을 함유하는 잉크.
  10. 투과성 물질 및 제1항 내지 제3항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 따라 적절하게 착색된 안료 분산제로부터 수득할 수 있는 투과성 물질에 입혀진 적색, 청색 및 녹색 박층, 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 제7항에 따른 조성물을 함유하는 여광기.
  11. C.I. 안료 레드 149, C.I. 안료 레드 53:1의 제1 그룹, 및 색상 인덱스 제3판에 정의된 C.I. 안료 레드 48:1 및 C.I. 안료 레드 222로부터 적어도 하나의 적색안료를 함유하는 토너의 제조를 위해 화합물(Ⅰ)을 사용하는 것을 전제로, 제1항 내지 제3항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 따른 안료 분산제 또는 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 제7항에 따라 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 양의 조성물을 함유하는 토너.
  12. 박막과 판재용으로 사용되는 화학식 Ⅰ의 화합물을 함유하는 채색된 합성수지를 전제로, 제1항 내지 제3항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 따른 안료 분산제 또는 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 제7항에 따라 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 조성물 함유하는 착색된 합성수지.
  13. 제1항 내지 제3항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 따른 안료 분산제 또는 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 제7항에 따라 색상에 영향을 줄 수 있을 만큼의 조성물을 함유하는 비 충격 인쇄재료.
  14. 제1항 내지 제3항 또는 제6항 중의 어느 한 항에 따른 안료 분산제 제조를 위한 제1항의 화학식 Ⅰ의 화합물의 용도.
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Families Citing this family (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002512647A (ja) * 1997-04-09 2002-04-23 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 黒色着色された組織化高分子量材料
US6713304B2 (en) * 1998-02-10 2004-03-30 Lee H. Angros Method of forming a containment border on an analytic plate
US8192994B2 (en) 1998-02-10 2012-06-05 Angros Lee H Method of applying a biological specimen to an analytic plate
JP2001089682A (ja) * 1999-07-15 2001-04-03 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 複合顔料、着色組成物及び画像記録剤
JP3915364B2 (ja) 2000-02-17 2007-05-16 コニカミノルタホールディングス株式会社 水系インク組成物及び画像形成方法
JP2002201401A (ja) * 2001-01-09 2002-07-19 Konica Corp 顔料分散体及びインクジェット用インク
EP1390435B8 (en) * 2001-02-22 2005-12-07 Sun Chemical Corporation Method of making a pigment dispersion containing a carrier such as castor oil or vegetable wax
US7189388B2 (en) * 2001-07-16 2007-03-13 L'oreal S.A. Mascara comprising solid particles
US7211244B2 (en) * 2001-07-16 2007-05-01 L'oreal, S.A. Mascara comprising solid particles
FR2827167B1 (fr) * 2001-07-16 2004-06-11 Oreal Mascara comprenant des particules solides
US7138110B2 (en) * 2001-07-16 2006-11-21 L'oreal S.A. Mascara comprising solid particles
JP4366073B2 (ja) 2002-01-17 2009-11-18 キヤノン株式会社 顔料分散剤、顔料分散組成物、トナー及びトナーの製造方法
US20030199610A1 (en) * 2002-03-04 2003-10-23 Podhajny Richard M. Pigmented jet inks
WO2004076457A1 (en) * 2003-02-27 2004-09-10 Mca Technologies Gmbh Solvent-free process for the preparation of pyrrolo (3,4c) pyrrole compounds
ES2215481B2 (es) 2003-03-24 2006-03-01 Chimigraf Iberica, S.L. Procedimiento para la fabricacion de una tinta de impresion digital y tinta obtenida.
JP4431336B2 (ja) * 2003-04-09 2010-03-10 株式会社日本触媒 樹脂組成物、光学フィルターおよびプラズマディスプレー
JP4673219B2 (ja) * 2003-07-15 2011-04-20 セーレン株式会社 立体模様形成インクジェット用インク、それを用いた立体模様形成方法、およびそれによって得られた立体模様形成布帛
CN1886464B (zh) * 2003-11-28 2010-12-08 大赛璐化学工业株式会社 分散体以及着色的有机固体粒子的制造方法
US20050129637A1 (en) * 2003-12-16 2005-06-16 Gakushi Aota Pigment dispersion for cosmetics, cosmetic compositions containing the same, and process for making such cosmetic compositions
US7011529B2 (en) * 2004-03-01 2006-03-14 Anritsu Company Hermetic glass bead assembly having high frequency compensation
US20050253917A1 (en) * 2004-05-13 2005-11-17 Quanyuan Shang Method for forming color filters in flat panel displays by inkjetting
US20050255253A1 (en) * 2004-05-13 2005-11-17 White John M Apparatus and methods for curing ink on a substrate using an electron beam
JP5335175B2 (ja) * 2004-09-15 2013-11-06 三星ディスプレイ株式會社 インク組成物及び前記インク組成物を含むカラーフィルター
US7674327B2 (en) * 2004-10-27 2010-03-09 Global Printing Solutions, Inc. Flexographic ink compositions
US7413272B2 (en) * 2004-11-04 2008-08-19 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for precision control of print head assemblies
US20060093751A1 (en) * 2004-11-04 2006-05-04 Applied Materials, Inc. System and methods for inkjet printing for flat panel displays
US20060109296A1 (en) * 2004-11-04 2006-05-25 Bassam Shamoun Methods and apparatus for inkjet printing color filters for displays
US20070042113A1 (en) * 2004-11-04 2007-02-22 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for inkjet printing color filters for displays using pattern data
US20060092218A1 (en) * 2004-11-04 2006-05-04 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for inkjet printing
US7556334B2 (en) * 2004-11-04 2009-07-07 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for aligning print heads
JP4462026B2 (ja) * 2004-12-15 2010-05-12 富士ゼロックス株式会社 縮合化合物粒子分散液の製造方法、静電荷現像トナーの製造方法
US20060159843A1 (en) * 2005-01-18 2006-07-20 Applied Materials, Inc. Method of substrate treatment for manufacturing of color filters by inkjet printing systems
US20060185587A1 (en) * 2005-02-18 2006-08-24 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for reducing ink conglomerates during inkjet printing for flat panel display manufacturing
US7460267B2 (en) * 2005-07-15 2008-12-02 Applied Materials, Inc. Green printing ink for color filter applications
US20070015847A1 (en) * 2005-07-15 2007-01-18 Applied Materials, Inc. Red printing ink for color filter applications
US7544723B2 (en) * 2005-07-15 2009-06-09 Applied Materials, Inc. Blue printing ink for color filter applications
KR20070014986A (ko) * 2005-07-28 2007-02-01 어플라이드 머티어리얼스, 인코포레이티드 동시적인 잉크젯 프린팅 및 결함 검사를 위한 방법 및 장치
US20070070132A1 (en) * 2005-09-27 2007-03-29 Fan-Cheung Sze Inkjet delivery module
US20070070109A1 (en) * 2005-09-29 2007-03-29 White John M Methods and systems for calibration of inkjet drop positioning
US20080018677A1 (en) * 2005-09-29 2008-01-24 White John M Methods and apparatus for inkjet print head cleaning using an inflatable bladder
US20070076040A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-05 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for inkjet nozzle calibration
US20070068560A1 (en) * 2005-09-29 2007-03-29 Quanyuan Shang Methods and apparatus for inkjet print head cleaning
US7611217B2 (en) * 2005-09-29 2009-11-03 Applied Materials, Inc. Methods and systems for inkjet drop positioning
US7892461B2 (en) * 2005-11-04 2011-02-22 Heubach Gmbh Method for the production and use of pigmented thermoplastic material comprising a flow enhancer in the form of a dissolved salt
JP4752467B2 (ja) * 2005-11-29 2011-08-17 凸版印刷株式会社 液晶表示装置
TWI328520B (en) * 2006-02-07 2010-08-11 Applied Materials Inc Methods and apparatus for reducing irregularities in color filters
US20070256709A1 (en) * 2006-04-29 2007-11-08 Quanyuan Shang Methods and apparatus for operating an inkjet printing system
US20070263026A1 (en) * 2006-04-29 2007-11-15 Quanyuan Shang Methods and apparatus for maintaining inkjet print heads using parking structures
US20070252863A1 (en) * 2006-04-29 2007-11-01 Lizhong Sun Methods and apparatus for maintaining inkjet print heads using parking structures with spray mechanisms
EP2023419A4 (en) 2006-05-02 2013-03-13 Mitsubishi Chem Corp PROCESS FOR PRODUCING AN ORGANIC PHOTOELECTRIC TRANSMITTER ELEMENT AND ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERTER ELEMENT
US8283100B2 (en) * 2006-05-16 2012-10-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Color forming compositions and associated methods
TW200804535A (en) * 2006-07-07 2008-01-16 Jetbest Corp The composition of injection ink containing solvent-based dye and pigment with environmental protection
US20080024532A1 (en) * 2006-07-26 2008-01-31 Si-Kyoung Kim Methods and apparatus for inkjet printing system maintenance
US20080022885A1 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 Applied Materials, Inc. Inks for display device manufacturing and methods of manufacturing and using the same
WO2008013902A2 (en) * 2006-07-28 2008-01-31 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for improved manufacturing of color filters
US20080030562A1 (en) * 2006-08-02 2008-02-07 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for improved ink for inkjet printing
JP5224785B2 (ja) * 2006-11-08 2013-07-03 富士フイルム株式会社 有機顔料ナノ粒子の製造方法
US7803420B2 (en) * 2006-12-01 2010-09-28 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for inkjetting spacers in a flat panel display
US20080204501A1 (en) * 2006-12-01 2008-08-28 Shinichi Kurita Inkjet print head pressure regulator
US7857413B2 (en) 2007-03-01 2010-12-28 Applied Materials, Inc. Systems and methods for controlling and testing jetting stability in inkjet print heads
US7381831B1 (en) * 2007-04-04 2008-06-03 Xerox Corporation Colorant compounds
KR20090023152A (ko) * 2007-08-29 2009-03-04 후지필름 가부시키가이샤 유기 안료 나노 입자의 제조 방법, 그것에 의해 얻어지는 유기 안료 나노 입자 분말, 안료 분산물, 착색 감광성 수지조성물, 잉크젯 잉크, 감광성 수지 전사 재료, 및 이들을 이용한 컬러 필터와 액정 표시 장치
US7637587B2 (en) * 2007-08-29 2009-12-29 Applied Materials, Inc. System and method for reliability testing and troubleshooting inkjet printers
TW200925214A (en) * 2007-09-06 2009-06-16 Fujifilm Corp Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element
JP2010083982A (ja) 2008-09-30 2010-04-15 Fujifilm Corp 有機顔料微粒子の製造方法、それにより得られる有機顔料微粒子、その分散液、及びその組成物
EP3456756A3 (en) 2008-10-31 2019-05-01 Basf Se Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic field effect transistors
CN102449030B (zh) 2009-05-27 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于有机半导体器件中的二酮基吡咯并吡咯聚合物
CN102892807A (zh) 2010-05-19 2013-01-23 巴斯夫欧洲公司 用于有机半导体器件的二酮基吡咯并吡咯聚合物
WO2012017005A2 (en) 2010-08-05 2012-02-09 Basf Se Polymers based on benzodiones
KR102009846B1 (ko) 2011-06-22 2019-08-12 바스프 에스이 유기 반도체 장치에 사용하기 위한 디케토피롤로피롤 올리고머
WO2013030325A1 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Diketopyrrolopyrrole oligomers and compositions, comprising diketopyrrolopyrrole oligomers
CN103906786B (zh) 2011-10-04 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 基于苯并二酮的聚合物
WO2013169395A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Sun Chemical Corporation Surface modified pigment particles, method of preparation and application thereof
WO2014072292A2 (en) 2012-11-07 2014-05-15 Basf Se Polymers based on naphthodiones
JP6362143B2 (ja) 2013-04-12 2018-07-25 株式会社セルモエンターティメントジャパン 光電変換素子、蓄放電機能を有する光電変換素子および二次電池
CN104250413B (zh) * 2013-06-28 2016-05-11 步步高教育电子有限公司 一种高分子材料笔芯及铅笔

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2886600A (en) * 1957-03-29 1959-05-12 Dow Chemical Co Process for producing isobutyl ethers
CH422193A (de) * 1962-09-28 1966-10-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von neuen Carbonsäureamidazofarbstoffen
FR1562038A (ko) * 1968-01-17 1969-04-04
DE3115532A1 (de) * 1980-04-17 1982-01-28 Canon K.K., Tokyo Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial
US4508880A (en) * 1981-06-30 1985-04-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company "Living" polymers and process for their preparation
JPS59219756A (ja) * 1983-05-27 1984-12-11 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 静電荷像現像用赤色トナ−
JPS6455174A (en) * 1987-08-25 1989-03-02 Nakariku Shoji Kk Method for producing fermentation product and apparatus therefor
US5106533A (en) * 1988-05-27 1992-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pigment dispersions
US5030669A (en) * 1988-05-27 1991-07-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pigment dispersions
DE59009466D1 (de) * 1989-10-26 1995-09-07 Ciba Geigy Ag Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck.
US5085698A (en) * 1990-04-11 1992-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous pigmented inks for ink jet printers
US5302631A (en) * 1991-02-25 1994-04-12 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Ink for jet printer
JPH05119473A (ja) * 1991-10-29 1993-05-18 Fuji Photo Film Co Ltd 熱現像感光材料
JP3367987B2 (ja) * 1993-02-15 2003-01-20 コニカ株式会社 顔料含有重合体粒子およびその製造方法、電子写真用トナー並びに免疫学的診断試薬用担体
JP3653736B2 (ja) * 1993-05-18 2005-06-02 コニカミノルタホールディングス株式会社 非球状粒子及びその製造方法
DE4320959C2 (de) * 1993-06-24 2001-03-15 Staedtler Fa J S Pigmenthaltige Tinte auf wässriger Basis
EP0648817B1 (de) * 1993-10-13 1999-11-10 Ciba SC Holding AG Neue Fluoreszenzfarbstoffe
DE59409351D1 (de) * 1993-10-13 2000-06-21 Ciba Sc Holding Ag Pyrrolo[3,4-c]pyrrole
EP0654711B1 (en) * 1993-11-22 1999-06-02 Ciba SC Holding AG Compositions for making structured color images and application thereof
US5872164A (en) * 1994-02-25 1999-02-16 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Process for preparing resin composition for coloring and a resin composition for coloring
WO1996014925A1 (en) * 1994-11-14 1996-05-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing a dispersion of hard particles in solvent
EP0742255B1 (en) * 1995-05-12 2004-04-14 Ciba SC Holding AG Colouration of high molecular weight organic materials in the mass with soluble phthalocyanine precursors
US5615725A (en) * 1995-12-14 1997-04-01 Formosa Saint Jose Corp. Outdoor sun shade
CN101187710A (zh) * 1996-01-11 2008-05-28 株式会社东芝 在非纤维质基材上形成滤色膜图案的方法及所形成的滤色膜
US5760124A (en) * 1996-06-17 1998-06-02 Xerox Corporation Ink compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US6211347B1 (en) 2001-04-03
JP2002508802A (ja) 2002-03-19
DE59807324D1 (de) 2003-04-03
EP0993490B1 (de) 2003-02-26
US6001168A (en) 1999-12-14
EP0993489A1 (de) 2000-04-19
WO1999001511A1 (de) 1999-01-14
WO1999001512A1 (de) 1999-01-14
AU8730198A (en) 1999-01-25
JP2002514263A (ja) 2002-05-14
CN1261908A (zh) 2000-08-02
EP0993490A1 (de) 2000-04-19
US6071989A (en) 2000-06-06
AU8541098A (en) 1999-01-25

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