CN111434727A - 偶氮颜料组合物及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供与现有技术相比能够提高滤色片的亮度和对比度以及喷墨方式的印刷物的印刷浓度(显色性)的偶氮颜料组合物及其制造方法。在制造作为式(1)所示的基体与式(2)所示的偶联剂的反应产物的偶氮颜料时，添加式(3)所示的不同种的基体和式(4)所示的不同种的偶联剂。R1表示R3‑NH‑C(＝O)‑，R2表示卤原子或R4O‑。R3表示氢原子或苯基。R4表示碳原子数1～4的烷基。R5表示氢原子或‑CONH‑R6。R6表示式(2‑1)。R7表示R9‑NH‑C(＝O)‑，R8表示卤原子或R10O‑。R9表示氢原子或苯基。R10表示碳原子数1～4的烷基。*表示价键。R11表示‑SO3H或‑COOH。

Description

偶氮颜料组合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及偶氮颜料组合物及其制造方法。
背景技术
偶氮颜料作为涂料、胶板油墨、凹版油墨、彩色调色剂、记录用喷墨油墨、滤色片的着色剂等的着色剂而被广泛应用。为了提高在这些用途中所形成的涂膜的亮度或对比度等各种特性，有时使用经过微细化的偶氮颜料。但是，已知在含有经过微细化的颜料的着色组合物中，通常存在其分散稳定性变差的倾向。因此，提出了用于确保颜料等的分散稳定性、同时使这些各种特性提高的对策(专利文献1～6)。
专利文献1记载了如下内容：在制造含有有机颜料、作为具有与该有机颜料相同骨架的化合物的磺化物的颜料分散助剂A、特定结构的颜料分散助剂B、颜料分散剂和有机溶剂的滤色片用红色颜料分散物时，将分散助剂A与有机颜料混合并进行微细化处理，之后，进行混合颜料分散助剂B、颜料分散剂、有机溶剂并进行分散处理的工序。可以认为通过这样使用2种颜料分散助剂，颜料的微细分散性和其后的分散稳定性提高，能够实现优异的颜色特性和高的透过度、对比度。
专利文献2记载了一种滤色片用着色组合物，其特征在于，包含含有600～700nm的光波长区域中的最大折射率在1.8以下的红色系偶氮颜料(a1)的偶联剂(A)、和树脂(B)。可以认为在含有这种颜料(a1)的情况下，对比度比高，并且由于无需将颜料过度地微细化，所以稳定性也优异。
专利文献3记载了如下的方法：在将含有C.I.颜料红221的颜料微粒化而得到的微粒化物中加入具有特定结构的颜料分散助剂、具有叔氨基和/或季铵基的丙烯酸系嵌段共聚物和有机溶剂，使其分散而得到颜料分散物，之后，制成滤色片用红色颜料分散抗蚀剂组合物。可以认为通过该方法，含有C.I.颜料红221的颜料的微细颗粒的分散稳定性比现有技术显著提高，能够提供分散稳定性、着色力、对比度、亮度、耐热性和耐溶剂性优异的滤色片用红色颜料分散抗蚀剂组合物。
专利文献4记载了如下内容：通过利用特定结构的亲水性萘酚衍生物或亲水性苯酚衍生物对特定结构的萘酚红进行表面处理，能够得到分散性、显色性、透明性优异的萘酚红。
专利文献5记载了如下内容：在制造含有特定结构的单偶氮颜料和特定结构的偶氮萘甲酸成分的单偶氮系红色颜料组合物时，特定结构的单偶氮颜料通过重氮盐成分与偶联剂成分的偶联反应合成，偶氮萘甲酸成分通过在偶联反应之前预先在偶联剂成分中添加羟基萘甲酸而得到。记载了这样得到的单偶氮系红色颜料组合物以及使用该组合物的彩色调色剂能够维持单偶氮系红色颜料的黄色区域的反射特性，并且蓝色区域的反射特性良好，色再现范围宽，具有充分的明度和彩度，透明性、耐光性、分散性优异。
专利文献6记载了一种喷墨油墨，其含有分散于水性油墨载色剂中的特定的聚合物结合型颜料。并且，可以认为根据这种构成，可以提供不使油墨粘度增大、能够生成具有良好的光泽性和耐久性的印刷图像的喷墨油墨。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-162722号公报
专利文献2：日本特开2012-198453号公报
专利文献3：日本特开2016-61979号公报
专利文献4：日本特开2016-108451号公报
专利文献5：日本特开2000-248191号公报
专利文献6：日本专利第4532387号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
例如，在使用滤色片的显示装置的领域、和记录用喷墨油墨的领域中，高画质化的市场需求强烈，例如即便采用专利文献1～6中记载的发明也仍存在改善的余地。因此，本发明的目的在于提供一种在使用滤色片的显示装置的领域中与现有技术相比能够提高亮度和对比度的偶氮颜料组合物及其制造方法。还在于提供一种在记录用喷墨油墨的领域中与现有技术相比能够提高印刷浓度(显色性)的偶氮颜料组合物及其制造方法。
用于解决技术问题的技术方案
为了解决上述技术问题，本发明的发明人进行了深入研究。结果发现：在制造特定的偶氮颜料时，在添加与其基体和偶联剂不同种的基体和偶联剂进行偶联反应时，例如在使用滤色片的显示装置的领域中，含有所得到的颜料组合物的涂膜的亮度和对比度比现有技术提高，并且例如在记录用喷墨油墨的领域中，含有所得到的颜料组合物的印刷物的印刷浓度(显色性)比现有技术提高，从而完成了本发明。
本发明的第一方面涉及偶氮颜料组合物的制造方法，在制造作为下述式(1)所示的基体与下述式(2)所示的偶联剂的反应产物的偶氮颜料时，添加式(3)所示的不同种的基体和式(4)所示的不同种的偶联剂。
Figure BDA0002356592320000031
(式(1)中，R1表示R3-NH-C(＝O)-，R2表示卤原子或R4O-。R3表示氢原子或苯基(-C6H5)。R4表示碳原子数1～4的烷基。)
Figure BDA0002356592320000032
(式(2)中，R5表示氢原子或-CONH-R6。R6表示下述式(2-1)。)
Figure BDA0002356592320000033
(式(2-1)中，R7表示R9-NH-C(＝O)-，R8表示卤原子或R10O-。R9表示氢原子或苯基(-C6H5)。R10表示碳原子数1～4的烷基。＊表示价键。)
Figure BDA0002356592320000041
(式(4)中，R11表示-SO3H或-COOH。)
在本发明的实施方式中，相对于式(1)所示的基体100重量份，可以添加式(3)所示的基体0.5～4重量份，相对于式(2)所示的偶联剂100重量份，可以添加式(4)所示的偶联剂2～10重量份。
在本发明的实施方式中，可以进行微细化处理，使得上述偶氮颜料的平均一次粒径达到25～70nm。另外，在该情况下，可以在颜料衍生物的存在下进行微细化处理。
本发明的第二方面涉及偶氮颜料组合物，其为含有作为下述式(1)所示的基体与下述式(2)所示的偶联剂的反应产物的偶氮颜料的偶氮颜料组合物，其含有式(1)、(3)所示的基体与式(2)、(4)所示的偶联剂的反应产物，式(1)与式(2)的反应产物的含量(以固体成分基准计)为80～95重量％。
Figure BDA0002356592320000042
(式(1)中，R1表示R3-NH-C(＝O)-，R2表示卤原子或R4O-。R3表示氢原子或苯基(-C6H5)。R4表示碳原子数1～4的烷基。)
Figure BDA0002356592320000043
(式(2)中，R5表示氢原子或-CONH-R6。R6表示下述式(2-1)。)
Figure BDA0002356592320000051
(式(2-1)中，R7表示R9-NH-C(＝O)-，R8表示卤原子或R10O-。R9表示氢原子或苯基(-C6H5)。R10表示碳原子数1～4的烷基。*表示价键。)
Figure BDA0002356592320000052
(式(4)中，R11表示-SO3H或-COOH。)
在本发明中，源自式(1)的成分与源自式(3)的成分的重量比((1)/(3))可以为90.6/9.4～98.9/1.1，源自式(2)的成分与源自式(4)的成分的重量比((2)/(4))可以为82.4/17.6～96.5/3.5。
发明效果
根据本发明，能够提供例如在使用滤色片的显示装置的领域中与现有技术相比能够提高含有所得到的颜料组合物的涂膜的亮度和对比度、以及例如在记录用喷墨油墨的领域中与现有技术相比能够提高喷墨方式的印刷物的印刷浓度(显色性)的偶氮颜料组合物及其制造方法。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行说明。
在本发明的偶氮颜料组合物的制造方法的实施方式中，在制造作为下述式(1)所示的基体与下述式(2)所示的偶联剂的反应产物的偶氮颜料时，添加式(3)所示的不同种的基体和式(4)所示的不同种的偶联剂。另外，以下，有时将式(1)所示的基体称为主基体，将式(2)所示的偶联剂称为主偶联剂。另外，有时将由主基体和主偶联剂得到的偶氮颜料称为主偶氮颜料。
Figure BDA0002356592320000061
(式(1)中，R1表示R3-NH-C(＝O)-，R2表示卤原子或R4O-。R3表示氢原子或苯基(-C6H5)。R4表示碳原子数1～4的烷基。)
Figure BDA0002356592320000062
(式(2)中，R5表示氢原子或-CONH-R6。R6表示下述式(2-1)。)
Figure BDA0002356592320000063
(式(2-1)中，R7表示R9-NH-C(＝O)-，R8表示卤原子或R10O-。R9表示氢原子或苯基(-C6H5)。R10表示碳原子数1～4的烷基。*表示价键。)
Figure BDA0002356592320000064
(式(4)中，R11表示-SO3H或-COOH。)
这样，关于通过还添加与构成特定的偶氮颜料的主基体和主偶联剂不同种的基体和偶联剂能够提高滤色片的亮度和对比度、或者喷墨方式的印刷物的印刷浓度(显色性)的理由，推测是因为通过由于存在不同种的基体和偶联剂而生成的主偶氮颜料以外的反应产物(以下，有时称为副产物)的存在，能够抑制目标偶氮颜料(主偶氮颜料)的结晶化、结晶成长。可以推测通过如上所述抑制结晶化或结晶成长，主偶氮颜料的聚集也得到了抑制，可以使滤色片的亮度和对比度、或者喷墨方式的印刷物的印刷浓度(显色性)提高。
主基体可以使用上述式(1)所示的物质。式(1)中，R1和R2的键合位置没有特别限定。R1可以为NH2-C(＝O)-或C6H5-NH-C(＝O)-。R2可以为卤原子或R4O-。作为卤原子，可以为氯原子、溴原子等任一种。R4可以为碳原子数1～4的烷基，可以为甲基、乙基、丙基或丁基。丙基和丁基为直链状或支链状均可。作为这种基体，例如可以举出3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺、2-氯-5-甲氧基苯胺、3-氯-6-甲氧基苯胺等。
主偶联剂可以使用上述式(2)所示的物质。式(2)中，R5可以为氢原子或-CONH-R6。R6可以为上述式(2-1)所示的官能团，式(2-1)中R7与R8的键合位置没有特别限定。R7可以为NH2-C(＝O)-或C6H5-NH-C(＝O)-。R8可以为卤原子或R10O-。作为卤原子，可以为氯原子、溴原子等任一种。R10可以为碳原子数1～4的烷基，可以为甲基、乙基、丙基或丁基。丙基和丁基为直链状或支链状均可。作为这种偶联剂，例如可以举出N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺、β-萘酚等。
与上述的主基体不同种的基体可以为式(3)所示的物质。式(3)中，磺酸基的键合位置没有特别限定。这种不同种的基体可以举出对氨基苯甲酸(磺胺酸)、邻氨基苯甲酸(氨茴酸：anthranilic acid)、间氨基苯甲酸。不同种的基体可以使用1种，也可以使用2种以上。
与上述的主偶联剂不同种的偶联剂可以为式(4)所示的物质。式(4)中，R11的键合位置没有特别限定。R11可以为-SO3H或-COOH，优选-COOH。作为这样的不同种的偶联剂，例如可以举出β-萘酚、BON酸、薛佛酸(Schaeffer's Acid)、F酸等。
不同种的基体和偶联剂只要在使用主基体和主偶联剂进行偶联反应时存在即可。例如，可以采用如下等的方法：(1)混合将含有主基体和不同种的基体的溶液进行二偶氮化而得到的二偶氮化液、以及含有主偶联剂和不同种的偶联剂的偶联剂溶液，进行偶联反应；(2)将主基体的二偶氮化液和含有主偶联剂的偶联剂溶液混合进行偶联反应时，与主基体和主偶联剂分开地添加不同种的基体的二偶氮化液和不同种的偶联剂的偶联剂溶液，进行偶联反应。基体的二偶氮化和偶联反应可以采用公知的条件进行。
关于主基体与不同种的基体的混合比，从以主偶氮颜料为主要的着色剂的形态得到、并且确保主偶氮颜料的特性、有效地抑制因源自不同种的基体和偶联剂的产物而引起的预期偶氮颜料的结晶化、结晶成长的观点考虑，优选相对于主基体100重量份，以0.5～4重量份的量添加不同种的基体。
关于主偶联剂与不同种的偶联剂的混合比，根据同样的理由，优选相对于主基体100重量份，以2～20重量份的量添加不同种的基体。
在进行偶联反应之后，通过进行过滤、水洗并使其干燥，得到偶氮颜料组合物的干燥物。可以将该干燥物直接用作偶氮颜料组合物。也可以将干燥物粉碎得到的粉碎物用作偶氮颜料组合物。还可以将干燥物或粉碎物进行微细化处理而得到的微细化物用作偶氮颜料组合物。
粉碎物可以通过利用辊磨机、珠磨机等分散机进行粉碎而得到。另外，微细化物例如可以利用盐磨法等而得到。利用盐磨法、特别是溶剂盐磨法的微细化例如通过如下方式进行：将颜料组合物的干燥物或粉碎物、水溶性无机盐和水溶性溶剂混合，使用混炼机等对所得到的混合物进行机械混炼，利用水溶性无机盐将颜料组合物磨碎。这种盐磨可以采用现有公知的条件。在进行盐磨之后，进行水洗并除去水溶性无机盐、水溶性溶剂，得到经过微细化的颜料组合物。水洗优选进行至水溶性无机盐和水溶性溶剂完全被除去。根据用途，也可以为了除去水而进行干燥。
在进行微细化处理时，从更有效地抑制偶氮颜料的结晶化或结晶成长的观点考虑，可以在颜料衍生物和/或树脂等表面处理剂的存在下进行微细化处理。例如在上述的溶剂盐磨法的情况下，只要在利用混炼机将颜料组合物磨碎时存在表面处理剂即可。表面处理剂的添加既可以在混炼开始时全部添加，也可以在混炼开始后分成多次添加。
颜料衍生物是以有机颜料为基本骨架、在侧链上导入了酸性基团或芳香族基团作为取代基的化合物。作为母体骨架的有机颜料具体可以举出：喹吖啶酮系颜料、酞菁系颜料、偶氮系颜料、奎酞酮系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚酮系颜料、喹啉颜料、二酮吡咯并吡咯颜料、苯并咪唑酮颜料、二噁嗪系颜料等。另外，作为母体骨架，也包括通常不称为色素的萘系、蒽醌系、三嗪系、喹啉系等的淡黄色的芳香族多环化合物。作为这种颜料衍生物，可以使用例如日本特开平11-49974号公报、日本特开平11-189732号公报、日本特开平10-245501号公报、日本特开2006-265528号公报、日本特开平8-295810号公报、日本特开平11-199796号公报、日本特开2005-234478号公报、日本特开2003-240938号公报、日本特开2001-356210号公报、日本特开2007-186681号公报、日本特开2003-167112号公报、日本特开2013-199470号公报等中记载的物质。
颜料衍生物的添加量(不挥发成分或固体成分)优选相对于颜料组合物100重量份为1～20重量份。
作为表面处理剂的树脂例如可以举出乙烯酯树脂、丙烯酸树脂等。作为表面处理剂的树脂的添加量优选相对于颜料组合物100重量份为3～30重量份。
经过微细化的颜料组合物中的偶氮颜料的平均一次粒径优选为25～70nm。这样的平均一次粒径例如可以从透射型电子显微镜(商品名：JEM-1011、日本电子株式会社生产)得到的5万倍和10万倍的图像中选择任意50个微细化颜料颗粒，以图像中所示的计测尺度为基础测定各微细化颜料颗粒的最大粒径，作为算术平均值求出。
在喷墨油墨用的情况下，从提高分散性的观点、以及喷墨记录方式的印刷机所具备的油墨排出用喷嘴的排出性的观点考虑，颜料的二次颗粒的平均粒径优选为300nm以下，更优选为150nm以下。用于喷墨油墨用途的颜料组合物中所含的颜料的二次颗粒的平均粒径意指在利用激光zeta电位计测定喷墨油墨用着色组合物或喷墨油墨中所含的颗粒时得到的测定值。
颜料衍生物除了在进行微细化处理时存在之外，也可以在微细化处理后添加并混合。
本发明的偶氮颜料组合物的实施方式含有作为上述式(1)所示的基体与上述式(2)所示的偶联剂的反应产物的偶氮颜料。另外，优选含有上述式(1)、(3)所示的基体与上述式(2)、(4)所示的偶联剂的反应产物，并且式(1)与式(2)的反应产物的含量(固体成分基准)为80～95重量％。这种偶氮颜料组合物例如可以通过上述的制造方法得到。
在通过如上所述的制造方法得到的偶氮颜料组合物中，除了含有作为通过主基体的二偶氮化物与主偶联剂的偶联反应生成的反应产物的主偶氮颜料之外，还含有通过不同种的基体和偶联剂参与偶联反应而生成的副产物等。如上所述，可以认为通过该不同种的基体和偶联剂参与而生成的副产物，能够抑制主偶氮颜料的结晶化、结晶成长。从发挥主偶氮颜料本身的功能、并且使副产物所带来的功能有效地发挥作用、使滤色片的亮度和对比度或者喷墨方式的印刷物的印刷浓度(显色性)提高的观点考虑，主偶氮颜料的含量(固体成分基准)的优选范围如上。换言之，优选副产物的含量(固体成分基准)为20～5重量％。
在使用颜料衍生物进行微细化处理的情况、以及在微细化处理后添加颜料衍生物的情况下，偶氮颜料组合物含有颜料衍生物。在该情况下，主偶氮颜料的含量(固体成分基准)优选为64～94重量％。
关于偶氮颜料组合物中所含的主偶氮颜料和副产物的组成，从发挥副产物的功能、进一步提高滤色片的亮度和对比度或者喷墨方式的印刷物的印刷浓度(显色性)的观点考虑，优选源自式(1)的成分与源自式(3)的成分的重量比((1)/(3))为90.6/9.4～98.9/1.1，源自式(2)的成分与源自式(4)的成分的重量比((2)/(4))为82.4/17.6～96.5/3.5。
主偶氮颜料和副产物的组成可以根据起始原料的组成比掌握，也可以使用所得到的偶氮颜料组合物，利用气相色谱质谱法(GC/MS)进行测定。
将本发明的制造方法和偶氮颜料组合物的实施方式中所包括的主偶氮颜料利用比色指数编号例示，为C.I.颜料红269等。
如上所述的偶氮颜料组合物能够用作涂料、胶板油墨、凹版油墨、彩色调色剂、记录用喷墨油墨、滤色片的着色剂等的着色剂。与现有技术相比能够提高亮度和对比度，因此特别适合作为图像显示装置的滤色片等的着色剂。另外，近年来，在使用了滤色片的图像显示装置中，作为光源的背光源，可以采用冷阴极管、发光二极管、有机EL元件等各种光源，但由于是着色力强的颜料，因此使用任意光源颜色再现性都良好，能够在各种色域中得到良好的亮度。并且，与现有技术相比能够提高印刷浓度(显色性)，因此也适合作为记录用喷墨油墨等的着色剂。
以下，首先，以使用上述偶氮颜料组合物作为滤色片用途的着色剂的情况为例，对滤色片用途的涂膜形成用着色组合物的概要进行说明。
涂膜形成用着色组合物含有上述的偶氮颜料组合物、分散剂、分散助剂、溶剂、涂膜形成成分、其它添加剂。其中，分散助剂、溶剂、其它添加剂可以根据偶氮颜料组合物的成分根据需要而添加。
作为分散剂，例如可以举出树脂型分散剂、表面活性剂型分散剂等。作为树脂型颜料分散剂的具体例，例如可以举出：聚氨酯、聚酯、不饱和聚酰胺、磷酸酯、多元羧酸及其胺盐·铵盐·烷基胺盐、多元羧酸酯、含羟基的多元羧酸酯、聚硅氧烷、改性聚丙烯酸酯等的油性分散剂；(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物等的水溶性树脂或水溶性高分子化合物。作为表面活性剂型颜料分散剂，可以举出：萘磺酸甲醛缩合物盐、芳香族磺酸甲醛缩合物、聚氧亚乙基烷基磷酸酯等阴离子活性剂；聚氧亚乙基烷基醚等非离子活性剂；烷基胺盐、季铵盐等阳离子活性剂等。分散剂可以含有1种或2种以上。关于分散剂的含量(固体成分或有效成分)，从分散稳定性的观点考虑，相对于偶氮颜料组合物100重量份优选为10～40重量份。
作为分散助剂，可以举出上述的颜料衍生物、分散树脂等。关于颜料衍生物，有时不需要在偶氮颜料组合物中包含，但从进一步提高着色组合物中的颗粒的分散稳定性的观点考虑，可以进一步添加。从分散稳定性的观点考虑，颜料衍生物的含量(固体成分或有效成分)相对于偶氮颜料组合物100重量份优选为2～15重量份。在偶氮颜料组合物中含有颜料衍生物的情况下，以合计量为基准。关于分散树脂，特别优选在涂膜形成成分含有光聚合性成分的情况使用。作为这种分散树脂，可以举出后述的碱溶性树脂。分散树脂可以为与用作涂膜形成成分的碱溶性树脂同种的树脂种类，也可以为不同种的树脂种类。分散树脂的含量相对于颜料组合物和颜料衍生物的合计100重量份优选为10～50重量份。
作为溶剂，例如可以举出芳香族系、酮系、酯系、二醇醚系、醇系、脂肪族系等各种有机溶剂。它们可以根据涂膜形成成分的种类等适当选择。从操作性的观点考虑，溶剂的添加量可以以含有偶氮颜料组合物等的固体成分浓度达到10～30重量％的方式添加。
作为涂膜形成成分，例如可以举出热塑性聚氨酯系树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、聚酰胺系树脂、聚酰亚胺系树脂、苯乙烯-马来酸系树脂、聚酯系树脂、硅酮树脂、Cardo树脂等的聚合物、光聚合性成分等的聚合性成分等。作为聚合物，优选在碱区域的溶液中表现溶解性的碱溶性树脂。作为聚合物在着色组合物中的含量，在着色组合物的总固体成分中优选为10～40重量％。在使用上述的分散树脂的情况下为合计量。作为光聚合性成分，含有光聚合性化合物和光聚合引发剂。这种光聚合性化合物和光聚合引发剂例如可以使用日本特开2009-179789号公报中记载的物质。关于光聚合性化合物在着色组合物中的含量，相对于着色组合物中的总不挥发性成分，优选为5～70重量％。关于光聚合引发剂在着色组合物中的含量，相对于着色组合物的总不挥发成分，优选为0.1～10质量％。
作为其它添加剂，可以举出：其它颜料、染料、增敏剂(增敏色素)、链转移剂、氟系有机化合物、热聚合引发剂、热聚合成分、填充剂、表面活性剂、密合促进剂、抗氧化剂、防聚集剂、表面调整剂(流平剂)等。其它颜料或染料是为了调色而与上述的主偶氮颜料并用的颜料或染料。
涂膜形成用着色组合物可以通过将上述的各成分添加到珠磨机、砂磨机、分散器等公知的分散机中进行分散而得到。另外，作为各成分的添加方法，可以混合全部的成分进行分散，也可以混合各成分中的几种成分进行分散，之后再将剩余的成分一次性或分成多次添加并进行分散。例如，可以制备含有偶氮颜料组合物、分散剂、溶剂、根据需要的分散助剂的颜料分散体，向其中添加涂膜形成成分、根据需要的添加剂并使其分散而得到。
接着，以使用上述的偶氮颜料组合物作为记录用喷墨油墨用途的着色剂的情况为例，对喷墨油墨用着色组合物和喷墨油墨的概要进行说明。
喷墨油墨用着色组合物含有上述的偶氮颜料组合物、分散剂、分散助剂、溶剂、其它添加剂。其中，分散助剂、溶剂、其它添加剂可以根据偶氮颜料组合物的成分根据需要添加。
作为分散剂，例如可以使用与上述的涂膜形成用着色组合物的情况相同的分散剂。另外，例如可以使用国际公开第2012/118078号中记载的包含具有甲基丙烯酸环己酯单元和丙烯酸单元的共聚物的树脂型分散剂。从分散稳定性的观点考虑，分散剂的含量(固体成分或有效成分)相对于偶氮颜料组合物100重量份优选为10～40重量份。
作为分散助剂，例如可以举出上述的颜料衍生物。与上述的涂膜形成用着色组合物的情况同样，在偶氮颜料组合物中含有颜料衍生物的情况下，可以根据需要添加。从分散稳定性的观点考虑，颜料衍生物的含量(固体成分或有效成分)相对于偶氮颜料组合物100重量份优选为2～14重量份。在偶氮颜料组合物中含有颜料衍生物的情况下，以合计量为基准。
作为溶剂，可以使用有机系溶剂、水性溶剂的任意种。
有机系溶剂是不包括水性溶剂的有机系溶剂，可以广泛地利用在喷墨油墨中通常使用的醇类、酮类、酯类、二醇醚类、二醇乙酸酯类、饱和烃类、不饱和烃类、环状饱和烃类、环状不饱和烃类、芳香族烃类等的有机溶剂。
作为水性溶剂，可以举出水和/或水溶性的有机溶剂。作为水，例如可以使用离子交换水、超滤水、反渗透水、蒸馏水等纯水或超纯水。作为水溶性的有机溶剂，只要是通常作为喷墨油墨用的有机溶剂就没有特别限定。具体而言，可以举出蒸气压比水小的有机溶剂，例如：二乙二醇等多元醇类、三乙二醇单丁醚等多元醇醚类、酮类、酯类、低级烷氧基醇类、胺类、酰胺类、杂环类、亚砜类、砜类等。另外，也可以使用为了防止产生霉菌或细菌等而通过紫外线处理、过氧化氢水处理等而进行了灭菌的有机溶剂。这里，水溶性意指与水混合、或者在20℃时表现出3.3g/100mL以上的对于水的溶解度。
溶剂的含量没有特别限定，相对于颜料组合物(固体成分)100重量份可以大概设为200～600重量份。
作为其它添加剂，可以举出：其它颜料或染料、表面张力调整剂或渗透剂(表面活性剂)、防湿润干燥剂、防腐剂、杀菌剂、pH调节剂、防锈剂、保湿剂等。根据需要，它们可以单独使用，也可以将2种以上适当组合使用。
作为pH调节剂，只要能够控制在预期的pH就没有特别限定，可以使用公知的物质。例如可以举出：甲胺、乙胺等那样的有机胺类；单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等那样的低级烷醇胺类；氢氧化铵、氢氧化钠、氢氧化钾等那样的无机碱等。
另外，喷墨油墨用着色组合物的按照后述方法测得的粘度优选为约2～50mPa·s。由此，含有该喷墨油墨用着色组合物的喷墨油墨的粘度也能够维持在较低的程度，能够使喷墨油墨更稳定地从喷嘴排出，能够得到更好的排出性能。
另外，在喷墨油墨用着色组合物特别是使用水性溶剂的情况下，pH优选为约7～10。由此，该喷墨油墨用着色组合物的保存稳定性变得更好。
喷墨油墨用着色组合物的制造方法没有特别限定，例如可以举出如下方法：投入上述的偶氮颜料组合物、分散剂、其它任意成分，利用分散器/高速分散器等进行分散的方法等。根据需要，也可以进一步利用珠磨机或辊磨机等进行分散。而且，为了除去所得到的喷墨油墨用着色组合物中含有的一定以上尺寸的颗粒，可以最终进行过滤器过滤或离心分离。另外，进行过滤器过滤时，可以根据需要适当选择过滤器的孔径(网眼的尺寸)，以将喷墨油墨用着色组合物中所含的颗粒的粒径调整为规定粒径。过滤器过滤当然可以在喷墨油墨用着色组合物的制备阶段进行，但也可以在制备喷墨油墨的阶段进行，还可以在喷墨油墨用着色组合物和喷墨油墨的制备时的各个阶段进行。
喷墨油墨例如可以举出在上述的喷墨油墨用着色组合物中根据需要添加作为喷墨油墨中所含的成分的现有公知的溶剂、表面活性剂、其它添加剂而得到的喷墨油墨。喷墨油墨中所含的各成分的含量没有特别限定，颜料组合物(固体成分)的含量优选为约2～10重量％，分散剂的含量优选为约1～10重量％，溶剂的含量优选为约70～97重量％。
喷墨油墨的制造方法没有特别限定，例如可以通过在喷墨油墨用着色组合物中根据需要添加溶剂、表面活性剂、其它添加剂进行混合、搅拌而得到。混合、搅拌的方法没有特别限定，可以使用一般的混合机，为了进一步提高颜料的分散性，也可以使用珠磨机。为了除去油墨中含有的一定以上尺寸的颗粒，可以根据需要进行过滤器过滤等。
由于上述的喷墨油墨含有规定的偶氮颜料组合物，所以在用作记录用油墨的情况下具有优异的印刷浓度(显色性)。关于印刷浓度(显色性)，例如可以将后述的光学浓度(OD)的测定值作为指标。在光学浓度(OD)为1.1～1.3的情况下，判断具有优异的印刷浓度。
【实施例】
以下，基于实施例，更详细地说明本发明的实施方式。
(制造例1)颜料衍生物(I)的制造
在500ml可拆式烧瓶中加入C.I.Pigment Yellow138(BASF公司生产、PaliotolGelb K0961HD)20重量份和98％硫酸300重量份，在120℃反应5小时，得到邻苯二甲酰亚胺奎酞酮化合物的磺化物。将反应混合物一边搅拌一边注入3000份水中，使邻苯二甲酰亚胺奎酞酮化合物的磺化物析出，搅拌30分钟后，重复3次过滤、水洗。将得到的湿饼用300重量份1％稀硫酸清洗后，进行过滤水洗。在热风干燥机中干燥，得到54重量份的下述式(5)所示的颜料衍生物(I)。利用Hewlett-Packard Company生产的液相色谱质谱仪“LC/MS”(电喷雾电离质谱：Electro Spray Ionization)对所得到的颜料衍生物(I)进行质量分析，结果，检出m/z 733[M-H]-。进行颜料衍生物(I)的元素分析和质量分析，结果p＝0.8。
Figure BDA0002356592320000161
(实施例1)
使3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺50g(0.21摩尔)和作为不同种的基体的磺胺酸1.2g(0.0069摩尔)分散在1000g水中，加冰设定为0～5℃的温度条件，加入35％盐酸水溶液55g(0.53摩尔)搅拌30分钟。之后，加入30％亚硝酸钠水溶液50g(0.22摩尔)搅拌60分钟后，加入用于消除过量亚硝酸的氨基磺酸1.2g(0.012摩尔)。再添加醋酸钠40g(0.29摩尔)、90％醋酸58g(0.87摩尔)，制成重氮盐溶液。单独地使N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺64g(0.1954摩尔)和作为不同种的偶联剂的BON酸4.4g(0.0235摩尔)与水1000g、氢氧化钠25g(0.63摩尔)一起以80℃以下的温度溶解，制成偶联剂溶液。将该溶液在10℃以下的温度条件下添加到上述重氮盐溶液中，进行偶联反应，以90℃进行加热处理。对该反应混合物过滤并进行水洗之后，以100℃使其干燥。之后，将干燥物粉碎，得到粉碎物。作为3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的二偶氮化物与N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺的反应产物的颜料红269的含量为89.1重量％。源自主基体(1)与不同种的基体(3)的成分的重量比((1)/(3))为97.1/2.9，源自主偶联剂(2)与不同种的偶联剂(4)的成分的重量比((2)/(4))为91.7/8.3。
如下所述对所得到的粉碎物进行微细化处理，得到经过微细化的偶氮颜料组合物。即，将粉碎物300g、表面处理剂45g(Ripoxy(注册商标)SPC2000、昭和电工株式会社、乙烯酯树脂)、作为磨碎剂的芒硝3000g、作为粘结剂的乙二醇(株式会社日本触媒生产)800g装入于双腕型混炼机(Moriyama INC.生产、5L捏合机Σ型，以下称为捏合机)中，控制温度使得捏合机中的混炼物的温度达到40℃，混炼9小时。在混炼结束后取出混炼物，移至预先蓄有16L去离子水的可调温的槽内，利用搅拌装置以转速180rpm搅拌30分钟，用35％盐酸将pH调节为2.3～2.5后，再搅拌1小时，使混炼物分散。将该分散液移至Nutsche漏斗进行过滤，利用去离子水清洗残渣直至清洗排水的电导率达到3μS/cm以下。取出水洗后的含有水分的残渣，收集到干燥用板(材质SUS304)上，移至干燥机，以95℃干燥20小时。利用粉碎机(协立理工株式会社生产、小型粉碎机、样品磨SK-M2)将干燥物粉碎，得到经过微细化的粉体状的偶氮颜料组合物。经过微细化的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为50nm。
(实施例2)
将磺胺酸的添加量变为0.7g(0.0040摩尔)、将BON酸的添加量变为2.5g(0.013摩尔)，除此之外，与实施例1同样地操作，得到经过微细化的粉体状的偶氮颜料组合物。颜料红269的含量为93.6重量％。源自主基体(1)与不同种的基体(3)的成分的重量比((1)/(3))为98.3/1.7，源自主偶联剂(2)与不同种的偶联剂(4)的成分的重量比((2)/(4))为95.2/4.8。经过微细化的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为55nm。
(实施例3)
代替BON酸4.4g(0.0235摩尔)，使用薛佛酸钠5.8g(0.0235摩尔)，除此之外，与实施例1同样地操作，得到经过微细化的粉体状的偶氮颜料组合物。颜料红269的含量为88.1重量％。源自主基体(1)与不同种的基体(3)的成分的重量比((1)/(3))为97.1/2.9，源自主偶联剂(2)与不同种的偶联剂(4)的成分的重量比((2)/(4))为90.6/9.4。经过微细化的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为65nm。
(实施例4)
代替BON酸4.4g(0.0235摩尔)，使用F酸5.3g(0.0235摩尔)，除此之外，与实施例1同样地操作，得到经过微细化的粉体状的偶氮颜料组合物。颜料红269的含量为88.5重量％。源自主基体(1)与不同种的基体(3)的成分的重量比((1)/(3))为97.1/2.9，源自主偶联剂(2)与不同种的偶联剂(4)的成分的重量比((2)/(4))为91.1/8.9。经过微细化的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为60nm。
(比较例1)
除了不添加磺胺酸和BON酸之外，与实施例1同样地操作，得到干燥物之后，进行微细化处理，得到粉体状的偶氮颜料组合物。所得到的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为90nm。
(比较例2)
除了不添加BON酸之外，与实施例1同样地操作，得到干燥物之后，进行微细化处理，得到粉体状的偶氮颜料组合物。所得到的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为100nm。
(比较例3)
除了不添加磺胺酸之外，与实施例1同样地操作，得到干燥物之后，进行微细化处理，得到粉体状的偶氮颜料组合物。所得到的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为120nm。
(比较例4)
除了使用对氨基苯甲酸0.95g(0.0069摩尔)代替磺胺酸1.2g(0.0069摩尔)之外，与实施例1同样地操作，得到干燥物之后，进行微细化处理，得到粉体状的偶氮颜料组合物。颜料红269的含量为87.8重量％。源自主基体(1)与不同种的基体(3)的成分的重量比((1)/(3))为97.3/2.7，源自主偶联剂(2)与不同种的偶联剂(4)的成分的重量比((2)/(4))为91.7/8.3。所得到的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为80nm。
(比较例5)
除了使用β-萘酚3.4g(0.0235摩尔)代替BON酸4.4g(0.0235摩尔)之外，与实施例1同样地操作，得到干燥物之后，进行微细化处理，得到粉体状的偶氮颜料组合物。颜料红269的含量为89.8重量％。源自主基体(1)与不同种的基体(3)的成分的重量比((1)/(3))为97.1/2.9，源自主偶联剂(2)与不同种的偶联剂(4)的成分的重量比((2)/(4))为92.4/7.6。所得到的偶氮颜料组合物中的颗粒的平均一次粒径为110nm。
(试验例1)
＜颜料分散体A1～9的制备＞
将实施例1～4、比较例1、2、5中得到的偶氮颜料组合物：22.5重量％、制造例1中得到的颜料衍生物(I)：2.5重量％(相对于偶氮颜料组合物为11.1重量％)(以下有时将偶氮颜料组合物和颜料衍生物(I)合并称为偶联剂成分)、高分子系分散剂(BYK Japan KK.生产、Disperbyk LPN-21715)：固体成分量相对于着色剂成分为28重量％、高分子系分散剂(BYK Japan KK.生产、Disperbyk111)：固体成分量相对于着色剂成分为2重量％、分散树脂(综研化学株式会社生产、Follett(注册商标)ZAH110、固体成分35.0％、碱溶性)：固体成分量相对于着色剂成分为20重量％、作为溶剂的丙二醇单甲醚(PM)：10重量％、作为溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯(PMA)：余量投入到内容量为550ml的搅拌机(单螺杆混合机)中，进行10分钟搅拌。接着，添加平均粒径为0.8mm的氧化锆珠(东丽株式会社生产、Toray ceram粉碎球)480g，在40℃恒温槽中搅拌30分钟进行分散处理。之后，添加PMA使得偶氮颜料组合物达到20重量％，进行10分钟搅拌，过滤以除去氧化锆珠。接着，添加以重量计为整体装入量的4倍量的平均粒径0.1mm的氧化锆珠(东丽株式会社生产、Toray ceram粉碎球)，在40℃恒温槽中搅拌50分钟进行分散处理。之后，添加PMA使得偶氮颜料组合物达到15重量％，进行10分钟搅拌，通过使用过滤器(PALL公司生产、PALL HDCII Membrane Filter)的过滤除去氧化锆珠，得到颜料分散体A1～6、9。
使用比较例3、4中得到的偶氮颜料组合物，同样地进行分散处理，结果发生凝胶化而无法得到所期望的颜料分散体A7、8。因此，未进行下述的评价。
＜评价＞
＜＜涂膜的形成＞＞
在颜料分散体A1～6、9中添加涂膜形成成分(综研化学株式会社生产、Follett(注册商标)ZAH110、丙烯酸系聚合物、固体成分35.0％、碱溶性)和PMA，使得偶氮颜料组合物为12重量％、并且分散树脂和高分子系分散剂的合计量相对于偶氮颜料组合物达到100重量％，制备着色组合物A1～6、9。使用旋涂机(MIKASA CO.,LTD.生产、旋涂机MS-150A)，将所得到的着色组合物A1～6、9分别涂布在厚度1mm、100mm见方的玻璃板上。此时，对于各着色组合物A1～6、9，制作以形成色度x不同的3个涂膜的方式进行了涂布的3张涂布板。即，使旋涂机的转速变化而改变厚度，使3张中的1张的色度x成为一定小于0.6850的值，使另1张的色度x成为一定大于0.6850的值。将所得到的涂布板在90℃进行2.5分钟预干燥(Prebake)，再在230℃进行30分钟干燥(后干燥：Postbake)。
＜＜色度y、亮度Y、对比度的测定＞＞
对于预干燥后和后干燥后的各涂膜，使用色度计(株式会社日立制作所生产、U3310)求出利用xyY表色法的三刺激值。关于对比度比(CR比)，使用色彩亮度计(TOPCONTECHNOHOUSE CORPRATION、BM-5AS)求出。对于各涂膜，根据如上所述准备的3张涂布板的测定值求出近似直线(标准曲线)，取色度x(Rx)为0.6850时的色度y(Ry)和亮度Y(RY)的值作为各涂膜的结果。将使用着色组合物A1得到的涂膜A1作为基准，求出各涂膜A2～6、9的RY的差ΔRY(RY(A2～6、9)－RY(A1))、CR比(A2～6、9/A1)。将结果示于表1。
【表1】
Figure BDA0002356592320000201
*：修正值
(试验例2)
＜颜料分散体B的制备＞
为了将色相(Rx、Ry)组合评价亮度和对比度，如下所述制备含有调色用的黄色颜料的颜料分散体B。首先，作为调色用的黄色颜料，使用C.I.颜料黄139(BASF公司生产，制品名Irgaphor Yellow S2150CF)，使用该黄色颜料代替实施例1中得到的偶氮颜料组合物，除此之外，与颜料分散体A同样地操作，得到调色用黄色颜料分散体(Y)。接着，制备将颜料分散体A1～6、9(R)和调色用黄色颜料分散体(Y)按照表2的混合比(R/Y、重量基准)混合得到的颜料分散体B(C.I.颜料黄139和着色剂成分的合计15重量％、固体成分22.50％)。
＜评价＞
使用所得到的颜料分散体B1～6、9，与试验例1同样地操作，制备着色组合物B1～6、9和涂膜B1～6、9，对于各涂膜，测定色度y(Ry)、亮度Y(RY)、对比度(CR)，进行评价。将结果示于表2。
【表2】
Figure BDA0002356592320000211
*：修正值
由表1、2可知，在制造作为特定的基体与偶联剂的反应产物的偶氮颜料时，通过添加与该基体和偶联剂不同种的特定的基体和偶联剂，与按照现有的制造方法得到的偶氮颜料和偶氮颜料组合物相比，可以提供能够形成对比度和亮度优异的涂膜的偶氮颜料组合物。
(制造例2)高分子型分散剂的制造
对带有搅拌装置、冷却器、温度计、滴液漏斗的1000ml的可拆式烧瓶内进行氮置换之后，在可拆式烧瓶中加入醋酸丁酯200重量份，一边进行搅拌一边升温至100℃。接着，在滴液漏斗中加入醋酸丁酯200重量份、甲基丙烯酸环己酯(CHMA)252重量份、苯乙烯(St)4重量份、丙烯酸丁酯(BA)56重量份、丙烯酸(AA)88重量份和偶氮二异丁腈14重量份，在100℃用4小时滴加到可拆式烧瓶中。滴加结束后，保持1小时，结束反应。反应的终点通过利用气相色谱测定反应液中的未反应单体来判断。其后，通过减压蒸馏除去醋酸丁酯，得到共聚物。所得到的共聚物中，单体含量的重量比为CHMA/BA/AA/St＝63/14/22/1，酸值为160mg-KOH/g，重均分子量为5300。将该共聚物用作分散剂。
(评价)
＜平均粒径的测定＞
使用激光zeta电位计(ELS-8000、大塚电子株式会社生产)测定实施例5中得到的喷墨油墨中所含的颗粒的平均粒径。
＜粘度的测定＞
使用东机产业株式会社生产、TV-22型粘度计在25℃测定实施例5中得到的喷墨油墨的粘度。
＜pH测定＞
使用株式会社堀场制作所生产、pH计F-54在25℃测定实施例5中得到的喷墨油墨的pH。
＜印刷浓度的评价＞
使用实施例5中得到的喷墨油墨，使用喷墨打印机在普通纸(Seiko Epson生产、两面上质普通纸)上进行满版印刷，测定其印刷浓度(光学浓度：OD)，作为显色性的指标。关于光学浓度(OD)，使用Gretag Macbeth公司生产GRETAG(注册商标)RD-19，对5点测定OD，取它们的平均值。
(实施例5)
将实施例1中制得的经过微细化的偶氮颜料组合物15重量份、制造例2中得到的分散剂4.50重量份(固体成分)、作为pH调节剂的30％氢氧化钠水溶液0.45重量份、作为pH调节剂的三乙醇胺1.35重量份、作为防腐防霉剂的Biokiller LS(K·I Chemical IndustryCo.,LTD.生产)0.2重量份、作为消泡剂的BYK024(BYK Japan KK.生产)0.05重量份混合，追加离子交换水使得颜料成分达到20重量％，用高速分散器搅拌1小时，得到颜料分散浆液。将该颜料分散浆液投入到填充有直径0.65mm的氧化锆珠的圆筒容器中，用搅拌器以转速2000rpm进行1.5小时分散处理，得到颜料分散体。利用孔径5μm的过滤器(F-TECH INC.生产)对所得到的颜料分散体进行过滤，得到喷墨油墨用着色组合物。在所得到的喷墨油墨用着色组合物中添加离子交换水，使得颜料浓度达到15重量％，制备水性的喷墨油墨。使用所得到的喷墨油墨进行上述评价。结果，平均粒径：159nm、粘度：8.2mPa·s、pH：9.9、OD：1.17，作为喷墨油墨，为良好的结果。

Claims (6)

1.一种偶氮颜料组合物的制造方法，其特征在于：
在制造作为下述式(1)所示的基体与下述式(2)所示的偶联剂的反应产物的偶氮颜料时，添加式(3)所示的不同种的基体和式(4)所示的不同种的偶联剂，
Figure FDA0002356592310000011
式(1)中，R1表示R3-NH-C(＝O)-，R2表示卤原子或R4O-，R3表示氢原子或苯基-C6H5，R4表示碳原子数1～4的烷基，
Figure FDA0002356592310000012
式(2)中，R5表示氢原子或-CONH-R6，R6表示下述式(2-1)，
Figure FDA0002356592310000013
式(2-1)中，R7表示R9-NH-C(＝O)-，R8表示卤原子或R10O-，R9表示氢原子或苯基-C6H5，R10表示碳原子数1～4的烷基，*表示价键，
Figure FDA0002356592310000014
式(4)中，R11表示-SO3H或-COOH。
2.根据权利要求1所述的偶氮颜料组合物的制造方法，其特征在于：
相对于式(1)所示的基体100重量份，添加式(3)所示的基体0.5～4重量份，相对于式(2)所示的偶联剂100重量份，添加式(4)所示的偶联剂2～10重量份。
3.根据权利要求1或2所述的偶氮颜料组合物的制造方法，其特征在于：
进行微细化处理使得所述偶氮颜料的平均一次粒径达到25～70nm。
4.根据权利要求3所述的偶氮颜料组合物的制造方法，其特征在于：
在颜料衍生物的存在下进行微细化处理。
5.一种偶氮颜料组合物，其含有作为下述式(1)所示的基体与下述式(2)所示的偶联剂的反应产物的偶氮颜料，所述偶氮颜料组合物的特征在于：
含有式(1)、(3)所示的基体与式(2)、(4)所示的偶联剂的反应产物，式(1)和式(2)的反应产物的含量以固体成分基准计为80～95重量％，
Figure FDA0002356592310000021
式(1)中，R1表示R3-NH-C(＝O)-，R2表示卤原子或R4O-，R3表示氢原子或苯基-C6H5，R4表示碳原子数1～4的烷基，
Figure FDA0002356592310000022
式(2)中，R5表示氢原子或-CONH-R6，R6表示下述式(2-1)，
Figure FDA0002356592310000023
式(2-1)中，R7表示R9-NH-C(＝O)-，R8表示卤原子或R10O-，R9表示氢原子或苯基-C6H5，R10表示碳原子数1～4的烷基，*表示价键，
Figure FDA0002356592310000031
式(4)中，R11表示-SO3H或-COOH。
6.根据权利要求5所述的偶氮颜料组合物，其特征在于：
源自式(1)的成分与源自式(3)的成分的重量比(1)/(3)为90.6/9.4～98.9/1.1，源自式(2)的成分与源自式(4)的成分的重量比(2)/(4)为82.4/17.6～96.5/3.5。
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