CN1268532A - 偶氮色淀颜料组合物 - Google Patents

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CN1268532A CN00104724A CN00104724A CN1268532A CN 1268532 A CN1268532 A CN 1268532A CN 00104724 A CN00104724 A CN 00104724A CN 00104724 A CN00104724 A CN 00104724A CN 1268532 A CN1268532 A CN 1268532A
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P·克尔温
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Abstract

包含偶氮颜料与助色团的颜料组合物。该组合物是通过用3－羟基－2－萘甲酸偶联芳族重氮盐化合物而就地制备的,且能够以不变的质量与具有卓越的再现性、卓越的透明性、高的色强和清晰而鲜明的色调和良好的防水性被生产。

Description

偶氮色淀颜料组合物
本发明涉及包含偶氮颜料与助色团的颜料组合物、通过偶联芳族重氮盐化合物与3-羟基-2-萘甲酸制备该组合物的方法以及偶氮色淀颜料组合物的调色方法和偶氮色淀颜料一起使用助色团。
通过使用作为偶联组分的3-羟基-2-萘甲酸生产偶氮颜料是已知的，且是特别有用的。例如，它们包括颜料红57∶1和颜料红48∶2。这些偶氮颜料具有多种多样的应用且主要用于彩色印刷油墨、涂料、油基或水基色料、塑料与化妆品。对被使用于这些应用中的颜料来说存在许多要求。例如，对于印刷油墨来说，要求有高的亮度与透明度；对于涂料来说，要求耐久性与遮盖力；而对塑料来说，要求耐热性。由于这些要求的多样性与程度不同之故，对包含熟知的现有偶氮颜料的颜料组合物具有很高的要求，且它们应能够适用于预期应用领域的各种用途。
对于改进偶氮色淀颜料的调色存在特殊需要。当在本说明书中使用时，术语调色意指控制与改进诸性质，例如色调与亮度。
颜料组合物的亮度、透明度或遮盖力能够通过应用各种物理方法，例如改变颜料粒子的细度、形态、形状与表面性质来增强。
现有技术还提出达到这些目的的另外方法。现被推荐的是改进组合物中少量颜料的化学结构。这也可以通过改进2-羟基-3-萘甲酸的结构来达到。这些存在于颜料组合物中的化学改性的添加剂可以被定义为助色团。根据EP-A-202906，2-羟基-3-萘甲酸偶联组分中的羧基被衍生为酰胺或取代酰胺。根据EP-A-259007，一部分2-羟基-3-萘甲酸被联萘酚所替代。
还知道将助色团添加到偶氮颜料诸如颜料红57∶1中以获得发暗与加深效果。得到蓝发暗效果的颜料红57∶1的助色团是通过将托拜厄斯酸(2-氨基-1-萘磺酸)偶联到2-羟基-3-萘甲酸上而生产的。然而，生成的蓝发暗产物仍显得是“脏的”。
因此，本发明的目的是提供具有改进质量的发暗的偶氮色淀颜料组合物。最好，油性油墨体系中的主色，特别是对热固着应用来说，和油墨的透明度应得到改进。
据此，现已发现，在本请求专利权的颜料组合物中颜料组合物的助色团组分可以通过用苯胺组分偶联2-羟基-3-萘甲酸组分来制备，其中苯基是被至少一个的C1～C4-烷氧取代基，特别是甲氧基所取代的。
本发明涉及包含至少一种式(I)颜料的颜料组合物：
Figure A0010472400071
其中X代表氢或选自钙、钡、锶、镁、锰和铝的金属的阳离子，R1、R2和R3代表氢或选自由C1～C4-烷基、苯基、卤、-NO2和-CF3组成的基团，R4的定义如R1、R2和R3或代表部分式(A)的基团，其中X′的定义如上述的X和R1′、R2′和R3′的定义如上述式(I)的R1、R2和R3，和至少一个式(II)的助色团，其中X″的定义如上述式(I)的X，至少一个的R5、R6、R7、R8和R9代表C1～C4-烷氧基和R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地另外代表选自由氢、C1～C4-烷基、苯基、卤、-SO3-H、-NO2和-CF3组成的基团，R7另外代表部分式(B)的基团，
Figure A0010472400081
其中X的定义如上述式(I)的X，R5′、R6′、R8′和R9′的定义如上述式(II)的R5、R6、R7和R8。
本发明的优选实施方式涉及一种包含至少一种式(I)颜料的组合物，式(I)中X代表氢或选自钙、钡、锶、镁、锰或铝的金属的阳离子，R1、R2、R3和R4代表氢或由C1～C4-烷基、苯基、卤、-NO2和-CF3组成基团，和式(II)的助色团，式(II)中X″的定义如上述式(I)中所定义，至少一个的R5、R6、R7、R8和R9代表C1～C4-烷氧基和R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地另外代表选自由C1～C4-烷基、苯基、卤、-SO3-H、-NO2和-CF3组成的基团。
本发明的特别优选的实施方式涉及包含至少一种式(I′)颜料的组合物，其中R1和R2是不同的，R1代表氢、C1～C4-烷基或卤和R2代表C1～C4-烷基或卤和X代表氢或选自钙、钡、锶、镁、锰或铝的金属的阳离子，和助色团(II)。
特别被优选的是包含颜料(I′)的组合物，其中R1和R2是不同的，R1代表氢、甲基或氯和R2代表甲基或氯，和助色团(II)。
尤被优选的是包含颜料红57∶1和助色团(II)的组合物，助色团(II)例如是通过偶联邻硝基-对甲氧基苯胺(ONPA)、对甲酚定-原磺酸(PCOS)或对硝基-邻甲氧基苯胺(PNOA)与2-羟基-3-萘甲酸(BONA)而得到的一种助色团。
本发明还涉及包含优选助色团的组合物。在此文中特别被优选的组合物包含至少一种式(I)的颜料和式(II′)的助色团，
Figure A0010472400091
其中X″如上述式(I)所定义的X和R7代表氢或-NO2。
在本发明的颜料组合物中，被添加到颜料(I)的助色团(II)的量约为0.01～10.0％，特别为0.1～5.0％，尤其为0.2～2.0％重量，以颜料的重量为基准计。
本发明还涉及包含至少一种上述式(I)的颜料、上述式(II)的助色团和2-萘胺-1-磺酸(托拜厄斯酸)与偶联组分(V)，特别是2-羟基-3-萘甲酸的偶联产物。
本发明的颜料组合物通常是通过本来已知的方法，例如通过就地重氮化芳族胺和偶联所生成的芳族重氮盐化合物与3-羟基-2-萘甲酸来制备的。
本发明还涉及制备颜料组合物的方法，它包括重氮化至少一种式(III)的胺，
Figure A0010472400092
其中R1、R2和R3如以上所定义和R4如R1、R2和R3所定义或代表部分式(A′)的基团，
Figure A0010472400101
其中R1′、R2′和R3′如以上R1、R2和R3所定义；和至少一种式(IV)的胺，
Figure A0010472400102
其中至少一个的R5、R6、R7、R8和R9代表C1～C4-烷氧基和R5、R6、R7、R8和R9的定义如上，R7另外代表部分式(B′)的基团，
Figure A0010472400103
其中R5′、R6′、R8′和R9′的定义如上，和用式(V)的偶联组分偶联重氮化的胺(III)和(IV)，
Figure A0010472400104
其中X如以上式(I)所定义。
制备颜料组合物的方法能够以惯常方式进行且不受特别的限制。例如，胺(III)和(IV)的混合物优选在-10～10℃被重氮化以制备重氮组分。偶联组分(V)通常被溶解于氢氧化钠的水溶液中以制备偶联组分溶液。通常将重氮组分滴加到含有偶联组分的水溶液中以便在温度通常为-5～50℃、优选为-2～20℃下进行偶联反应。然后将所得的淤浆用含有选自钙、钡、锶、镁、锰和铝盐或它们的混合物的金属盐的的盐水溶液色淀。
在该方法的优选实施方式中，助色团是通过重氮化2-或4-硝基对甲氧基苯胺、邻甲氧基苯胺-5-磺酸，或对甲酚定原磺酸，并与3-羟基-2-萘甲酸偶联来制备的。
结果，胺(III)被重氮化，从而在对位被式A′的基团所取代，获得由4，4′-二氨基取代的联苯衍生的具有式的重氮颜料，式中的各取代基如以上所定义。结果，胺(IV)被重氮化，从而在对位被式B′的基团所取代，获得由4，4′-二氨基取代的联苯衍生的重氮助色团。本发明还涉及含有重氮颜料和重氮助色团的颜料混合物，重氮颜料和重氮助色团二者均是由重氮化的4，4′-二氨基取代的联苯衍生的。
如果需要的话，所生成的偶氮颜料色淀的淤浆或湿滤饼可以通过用阴离子表面活性剂，例如脂肪酸，二烷基磺基琥珀酸酯或树脂酯或松香或其金属盐例如钙盐处理，或用阳离子表面活性剂，例如脂族伯、仲或叔胺，脂族二胺或烷基氯化季铵处理，或用各种已知的非离子表面活性剂处理而被进一步加工。通常表面活性剂的量，从0～50％、优选2～35％、最优选5～25％重量的范围中选定，以化合物I的量为基准计。
然后可以过滤所得到的偶氮色淀颜料淤浆并用水洗涤。为了提高颜料的分散性和保留其透明性，可以通过在高温下，特别是在70～95℃下搅拌淤浆约30分钟直至3小时使颗粒“老化”。在该方法的优选实施方式中，组合物可以被进一步加工成粒状或粉末状。
所得颜料的湿滤饼可被冲洗并直接捏合到油墨的调墨油中或涂料用的树脂中以制备所谓的基色(base colour)。在该方法的优选实施方式中组合物的湿滤饼被进一步加工成粒状或粉末状。
本发明还涉及偶氮色淀颜料组合物的调色方法，它包括将助色团(II)与上述的偶氮色淀颜料(I)掺杂。调色可以通过将偶氮色淀颜料(I)与助色团(II)的混合来进行。
本发明还涉及使用助色团(II)调色任何的偶氮色淀颜料。本发明特别涉及使用助色团(II)调色以上所定义的偶氮色淀颜料(I)。
本发明的颜料组合物能够以不变的质量与卓越的再现性而被生产，并具有卓越的透明性、高的色强和清晰而鲜明的色调。
上述的甲氧基苯胺基助色团(II)与被偶联到2-羟基-3-萘甲酸上的托拜厄斯酸的结合，在色调、深度与色强方面获得意想不到的协合改进。在含式(I)颜料的组合物中，由于助色团(II)和2-萘胺-1-磺酸(托拜厄斯酸)与偶联组分(V)、特别是2-羟基-3-萘甲酸的偶联产物的加和效应，这些优点的程度是不可预见的。
下面的实施例说明本发明而不是对其范围进行限制：
实施例：
实施例1(比较例)：
使用16.2g的47％氢氧化钠溶液并进行搅拌，将35.9g 4-氨基甲苯-3-磺酸(98.2％)溶解于265ml水中。在添加12.2g亚硝酸钠之前通过添加冰将溶液的温度降低到2℃，亚硝酸钠已预先被溶解在50ml的水中。将48ml的浓盐酸(35％)添加到溶液中同时进行搅拌以形成重氮盐。继续搅拌20分钟同时通过添加冰使温度保持在0～5℃。在0～5℃下将悬浮体的体积调整到800ml之前添加33.2g氯化钙(80％)到悬浮体中。
通过加热到80℃与搅拌，将19.0g改性枞酸松香(由EKA Nobel供应的BurezS3075)溶解于480ml的水与5.2g氢氧化钠溶液(如上所述)中。在获得树脂溶液后，通过添加250ml水将溶液冷却到50℃。添加30g氢氧化钠溶液(47％)和35.5g 2-羟基-3-萘甲酸(BONA)同时进行搅拌。在0～5℃下通过添加冰将溶液的体积调整到800ml。
向含800ml温度为5℃的水的容器，在48分钟的时间内与搅拌下同时添加重氮组分与树脂/BONA溶液并保持温度为5～6℃与pH为10.8～11.0。
在完成偶联后，在上述条件下对悬浮体另外搅拌15分钟。然后在蒸汽加热到80℃之前使用稀盐酸(约10％)将淤浆的pH调整到7.0。然后通过添加冷水将悬浮体冷却到60℃并过滤和洗出盐。然后在研磨成粉末之前将产物在90℃下干燥过夜。
实施例2(比较例)：
使用16.2g的47％氢氧化钠溶液并进行搅拌，将34.7g 4-氨基甲苯-3-磺酸(98.2％)和1.2g 2-萘胺-1-磺酸(托拜厄斯酸)溶解于265ml水中。在添加12.2g亚硝酸钠之前通过添加冰将溶液的温度降低到2℃，亚硝酸钠已预先被溶解在50ml的水中。将48ml的浓盐酸(35％)添加到溶液中同时进行搅拌以形成重氮盐。继续搅拌20分钟同时通过添加冰使温度保持在0～5℃。在0～5℃下将悬浮体的体积调整到800ml之前添加33.2g氯化钙(80％)到悬浮体中。
然后根据实施例1完成该过程。
实施例3：
使用16.2g的47％氢氧化钠溶液并进行搅拌，将34.7g4-氨基甲苯-3-磺酸(98.2％)和1.2g对硝基-邻甲氧基苯胺(PNOA)溶解于265ml水中。在添加12.2g亚硝酸钠之前通过添加冰将溶液的温度降低到2℃，亚硝酸钠已预先被溶解在50ml的水中。将48ml的浓盐酸(35％)添加到溶液中同时进行搅拌以形成重氮盐。继续搅拌20分钟同时通过添加冰使温度保持在0～5℃。在0～5℃下将悬浮体的体积调整到800ml之前添加33.2g氯化钙(80％)到悬浮体中。
然后根据实施例1完成该过程。
实施例4(比较例)：
使用16.2g的47％氢氧化钠溶液并进行搅拌，将34.7g4-氨基甲苯-3-磺酸(98.2％)和1.2g2-萘胺-1-磺酸(托拜厄斯酸)溶解于265ml水中。在添加12.2g亚硝酸钠之前通过添加冰将溶液的温度降低到2℃，亚硝酸钠已预先被溶解在50ml的水中。将48ml的浓盐酸(35％)添加到溶液中同时进行搅拌以形成重氮盐。继续搅拌20分钟同时通过添加冰使温度保持在0～5℃。在0～5℃下将悬浮体的体积调整到800ml之前添加33.2g氯化钙(80％)到悬浮体中。
通过加热到80℃与搅拌，将9.5g改性枞酸松香(由EKA Nobel供应的BurezS3075)溶解于240ml的水与2.6g氢氧化钠水溶液(47％)中。在获得树脂溶液后，通过添加125ml水而将溶液冷却到50℃。添加30g氢氧化钠水溶液(47％)和35.5g 2-羟基-3-萘甲酸(BONA)同时进行搅拌。将19g被称为Snowtack380A(由EKA Nobel供应)的50％w/w树脂酯分散体添加到溶液中。通过添加冰在0～5℃下将溶液的体积调整到800ml。
然后根据实施例1完成该过程。
实施例5：
使用16.2g的47％氢氧化钠水溶液并进行搅拌，将34.7g 4-氨基甲苯-3-磺酸(98.2％)、0.4g 2-萘胺-1-磺酸(托拜厄斯酸)和0.8g对甲酚定-原磺酸(PCOS)溶解于265ml水中。在添加12.2g亚硝酸钠之前通过添加冰将溶液的温度降低到2℃，亚硝酸钠已预先被溶解在50ml的水中。将48ml的浓盐酸(35％)添加到溶液中同时进行搅拌以形成重氮盐。继续搅拌20分钟同时通过添加冰使温度保持在0～5℃。在0～5℃下将悬浮体的体积调整到800ml之前添加33.2g氯化钙(80％)到悬浮体中。
然后根据实施例4完成该过程。
实施例6(比较例)：
使用16.2g的47％氢氧化钠水溶液并进行搅拌，将43.0g 2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸溶解于265ml水中。在添加12.2g亚硝酸钠之前通过添加冰将溶液的温度降低到2℃，亚硝酸钠已预先被溶解在50ml的水中。将48ml的浓盐酸(35％)添加到溶液中同时进行搅拌以形成重氮盐。继续搅拌20分钟同时通过添加冰使温度保持在0～5℃。在0～5℃下将悬浮体的体积调整到800ml之前添加33.2g氯化钙(80％)到悬浮体中。
然后根据实施例1完成该过程。
实施例7(比较例)：
使用16.2g的47％氢氧化钠水溶液并进行搅拌，将41.4g 2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸和1.2g 2-萘胺-1-磺酸(托拜厄斯酸)溶解于265ml水中。在添加12.2g亚硝酸钠之前通过添加冰将溶液的温度降低到2℃，亚硝酸钠已预先被溶解在50ml的水中。将48ml的浓盐酸(35％)添加到溶液中同时进行搅拌以形成重氮盐。继续搅拌20分钟同时通过添加冰使温度保持在0～5℃。在0～5℃下将悬浮体的体积调整到800ml之前添加33.2g氯化钙(80％)到悬浮体中。
然后根据实施例1完成该过程。
实施例8：
使用16.2g的47％氢氧化钠水溶液并进行搅拌，将41.4g 2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸和1.2g邻硝基-对甲氧基苯胺(ONPA)溶解于265ml水中。在添加12.2g亚硝酸钠之前通过添加冰将溶液的温度降低到2℃，亚硝酸钠已预先被溶解在50ml的水中。将48ml的浓盐酸(35％)添加到溶液中同时进行搅拌以形成重氮盐。继续搅拌20分钟同时通过添加冰使温度保持在0～5℃。在0～5℃下将悬浮体的体积调整到800ml之前添加33.2g氯化钙(80％)到悬浮体中。
然后根据实施例1完成该过程。
实施例9：
将20g成品颜料粉末(实施例1～8)掺入到80g的包括1份馏出液(由Halterman供应的PKWF 4/7 New)、4份树脂(即由LawterInternation供应的Sparkle 609)和6份胶状硬树脂(即由LawterInternation供应的Luminex 11)的油墨调墨油中。在23℃和10巴压力下在BuhlerSDY-200三辊磨机的后辊上进行5分钟的混合。然后在23℃在三辊磨机上的2×10棒形轧辊型缝给出混合物。
通过目视评估油墨来评估主色与透明度。
  制备油墨用的颜料     油墨的主色     油墨的透明度
  实施例1(比较例)     Std.     Std.
  实施例2(比较例)     5deep     1TR
  实施例3     7deep     2TR
  制备油墨用的颜料     油墨的主色     油墨的透明度
  实施例4(比较例)     Std.     Std.
  实施例5     4deep     1TR
  制备油墨用的颜料     油墨的主色     油墨的透明度
  实施例6(比较例)     Std.     Std.
  实施例7(比较例)     6deep     1TR
  实施例8     7deep     1TR
Std.意指“标准”；“deep”意指主色(与“浅色”相反)的级别，数值越越高主色越深；“TR”代表透明度，与所用的标准相比，数值越高油墨就越透明。

Claims (10)

1.一种包括至少一种式(I)颜料的颜料组合物：
Figure A0010472400021
其中X代表氢或选自钙、钡、锶、镁、锰和铝的金属的阳离子，R1、R2和R3代表氢或选自由C1～C4-烷基、苯基、卤、-NO2和-CF3组成的基团，R4被定义如R1、R2和R3或代表部分式(A)的基团，
Figure A0010472400022
其中X′的定义如上述的X和R1′、R2′和R3′的定义如上述式(I)的R1、R2和R3，和至少一个式(II)的助色团，
Figure A0010472400023
其中X″的定义如上述式(I)的X，至少一个的R5、R6、R7、R8和R9代表C1～C4-烷氧基和R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地另外代表选自由氢、C1～C4-烷基、苯基、卤、-SO3-H、-NO2和-CF3组成的基团，R7另外代表部分式(B)的基团，其中X的定义如上述式(I)的X，R5′、R6′、R8′和R9′的定义如上述式(II)的R5、R6、R7和R8。
2.权利要求1的组合物，它包含至少一种式(I)的颜料，其中X代表氢或选自钙、钡、锶、镁、锰或铝的金属的阳离子和R1、R2、R3和R4代表氢或由C1～C4-烷基、苯基、卤、-NO2和-CF3组成的基团，和式(II)的助色团，其中X″的定义如上述式(I)中X所定义，至少一个的R5、R6、R7、R8和R9代表C1～C4-烷氧基和R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地另外代表选自由氢、C1～C4-烷基、苯基、卤、-SO3-H、-NO2和-CF3组成的基团。
3.权利要求1的组合物，它包含至少一种式(I′)的颜料，其中R1和R2是不同的，R1代表氢、C1～C4-烷基或卤和R2代表C1～C4-烷基或卤和X代表氢或选自钙、钡、锶、镁、锰和铝的金属的阳离子，和助色团(II)。
4.权利要求1的组合物，它包含至少一种式(I)的颜料和式(II′)的助色团，其中X″如上述式(I)中定义的X和R7代表氢或-NO2。
5.权利要求1的组合物，它包含至少一种式(I)的颜料和式(II)的助色团，其中被添加到颜料的助色团的量为0.01～10.0％重量，以颜料的重量为基准计。
6.权利要求1的组合物，它包含至少一种式(I)的颜料、式(II)的助色团和2-萘胺-1-磺酸(托拜厄斯酸)与2-羟基-3-萘甲酸的偶联产物。
7.一种制备权利要求1的组合物的方法，它包括重氮化至少一种式(III)的胺，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义和R4如R1、R2和R3所定义或代表部分式(A′)的基团，
Figure A0010472400043
其中R1′、R2′和R3′如权利要求1中所定义的R1、R2和R3；和至少一种式(IV)的胺，其中至少一个的R5、R6、R7、R8和R9代表C1～C4-烷氧基和R5、R6、R7、R8和R9如权利要求1中所定义，R7另外代表部分式(B′)的基团，
Figure A0010472400052
其中R5′、R6′、R8′和R9′如权利要求1中所定义，和用式(V)的偶联组分偶联重氮化的胺(III)和(IV)，其中X如以上式(I)中所定义。
8.权利要求7的方法，它还包括将组合物进一步加工成粒状或粉末状。
9.一种调色偶氮色淀颜料组合物的方法，包括用权利要求7的助色团(II)掺杂偶氮色淀颜料(I)。
10.使用权利要求1所定义的助色团(II)调色偶氮色淀颜料。
CN00104724A 1999-03-24 2000-03-24 偶氮色淀颜料组合物 Pending CN1268532A (zh)

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