CN1080288C - 颜料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供含有颜料产品重量的10-40%(重量)树脂的不透明的树脂化颜料黄12。

Description

颜料的制备方法
本发明涉及被称作颜料黄12(Pigment Yellow 12)的二芳基化物颜料(diarylide pigment)的制备方法。
二芳基化物颜料用在油墨中，而且人们常常将它们树脂化以提供有益的性能例如良好的分散性、流动性和强度。
高度树脂化还导致颜料具有良好的透明度。
不透明产品合乎某些印刷应用例如用于新闻纸的冷固化油墨的要求。一般来讲，当需要不透明的颜料时，高度树脂化的二芳基化物颜料就过于透明了。
我们现已令人惊异地发现能够制得不透明的树脂化颜料黄12，而该颜料保持有由树脂化提供的其它有益的性能例如在油墨中的良好的分散性、强度、光泽和流动性。
颜料黄12是通过将N-乙酰乙酰苯胺与四氮化的3，3’-二氯联苯胺偶联获得的二芳基化物颜料。
因此，本发明提供含有颜料产品重量的10-40％(重量)树脂的不透明的树脂化颜料黄12。
本发明还提供通过使N-乙酰乙酰苯胺与四氮化的3，3’-二氯联苯胺反应制备不透明的树脂化颜料黄12的方法，其中所述反应在阳离子表面活性剂或氧化胺表面活性剂存在下进行。
在偶联反应前，通常将偶联成分溶于碱中，然后通过加入酸例如乙酸或乙酸和盐酸的混合物使以细碎的形式沉淀。然后通过使该偶联成分与四氮化的二氯联苯胺溶液反应生成二芳基化物颜料。然后可将该颜料用一种或多种本领域公知的方法例如加入染料、加入胺、树脂化和热处理进一步进行处理。
人们知道通过在偶联反应过程中将表面活性剂加至反应混合物中可以改变最终的颜料产品的性能。例如US 3120508描述了通过在表面活性剂存在下偶联来制备具有较高强度和改进的稳定性的偶氮颜料的方法。另一个例子是，US 4927466要求保护通过在某些阳离子表面活性剂存在下偶联来制备高强度、高度透明的偶氮颜料的方法。
本领域技术人员还熟知颜料产品的性能可以通过在该过程中使用松香或其它树脂而得以改变和改进。例如W.Herbst和K.Hunger在“Industrial Organic Pigments”，VCH，Weinheim，1993，第206页中报导，在该过程中加入树脂能生产出具有细粒径的透明颜料。
令人惊讶的是，我们现已发现：在阳离子表面活性剂或氧化胺表面活性剂存在下进行偶联反应随后树脂化，能制得不透明度增大的产品。
表面活性剂可在偶联前加至偶联成分中。偶联成分可在表面活性剂存在下例如通过使用含表面活性剂的酸而由溶液中沉淀，或者可将表面活性剂在沉淀后但在偶联前加至偶联成分中。
所述表面活性剂可以是季化合物或者伯、仲或叔胺。所述表面活性剂还可以是二、三或多胺，或者含有其它官能团的胺或氧化胺。
优选的表面活性剂是季铵化合物或者叔胺，或者氧化胺。
表面活性剂的量可以为所用偶联成分重量的1-40％(重量)，优选5-25％(重量)。
在某些情况下，表面活性剂在颜料产品中通常的含量为该颜料重量的0.5-20％(重量)。
阳离子表面活性剂的实例是C8-C18脂肪胺(cocoamine)，油胺(oleylamine)，二(C8-C18)脂肪胺(dicocoamine)，二甲基十二烷基胺，C8-C18脂肪烃基二甲基胺(cocodimethylamine)，二甲基十八烷基胺，二(C8-C18)脂肪烃基甲基胺(dicocomethylamine)，氯化十六烷基三甲基铵，氯化C8-C18脂肪烃基三甲基铵(coco trimethyl ammonium chloride)，氯化氢化牛脂三甲基铵，氯化二(C8-C18)脂肪烃基二甲基铵(dicoco dimethylammomum chloride)，氯化氢化牛脂苄基二甲基铵，N-牛脂-1，3-二氨基丙烷。
氧化胺表面活性剂的实例是氧化C8-C18脂肪烃基二甲基胺(cocodimethyl amine oxide)，十四烷基二甲基胺氧化物。
在偶联过程中反应的温度可以在0-50℃、一般是15-35℃的温度范围内变动。
在制得颜料后，将其用天然的或合成的树脂树脂化。优选的树脂是已通过例如氢化、歧化、聚合或者通过与有机试剂反应而被化学改性的木松香或者木油树脂或妥尔油树脂。
树脂与颜料之比可根据该颜料而在宽范围内变动，可以为颜料重量的10-40％(重量)。
树脂可与其它的添加剂一起加至颜料中。这样的添加剂的实例包括第二表面活性剂、长链脂肪酸和醇类。
所用的表面活性剂可以是阴离子型的，例如脂肪酸牛磺酸盐(tauride)，脂肪酸N-甲基牛磺酸盐，脂肪酸异硫代硫酸盐(isothionate)，烷基苯磺酸盐，烷基萘磺酸盐，烷基苯酚聚乙二醇醚硫酸盐和脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐；脂肪酸，例如棕榈酸，硬脂酸和油酸；叔胺或其盐的N-氧化物；非离子表面活性剂，包括脂肪醇聚乙二醇醚(乙氧基化脂肪醇)，脂肪酸聚乙二醇酯，烷基苯酚聚乙二醇醚和二烷基聚乙二醇醚；多胺，聚酰胺和乙氧基化胺。醇可以是长链伯醇例如十八烷醇，油醇或十六烷醇。可加至颜料中的添加剂的其它实例是水溶性染料，可以是被一种或多种水溶性基团例如-CO2H和-SO3H取代的偶氮化合物。
在本发明的实施过程中，还可以对所述颜料进行进一步处理。处理包括在高温例如80至100℃加热和加入多价元素例如锆或铝的化合物。
本发明的不透明的树脂化颜料黄12可用于表面涂料、特别是印刷油墨的着色和塑料的着色。
用下列实施例举例说明本发明。实施例1
将650份N-乙酰乙酰苯胺在6000份含有150份氢氧化钠的水中的溶液通过用15分钟加入80份乙酸、300份浓盐酸和60份氯化C8-C18脂肪烃基三甲基铵(coco trimethyl ammonium chloride)在1000份水中的溶液而将其酸化。将得到的浆液通过加入酸、冰和水调至pH6、温度为18℃的17000份体积量。然后使该N-乙酰乙酰苯胺浆液用大约1小时的时间在pH 5.0与10％的四氮化的3，3’-二氯联苯胺在稀盐酸中的溶液(通过将450份3，3’-二氯联苯胺在稀盐酸中用略过量的亚硝酸钠四氮化制得)偶联，同时通过加入稀氢氧化钠溶液维持pH。
然后将650份歧化妥尔油树脂的钾盐在2500份水中的溶液加至该颜料浆液中，然后使浆液的温度升至90℃，并通过加入稀盐酸将pH调至5.5。于90℃保持20分钟后，加入100份碱式碳酸锆糊料在60份浓盐酸和1000份水中的溶液。将该浆液在90℃保持5分钟，然后冲洗回70℃，并将颜料产物滤出，洗涤并干燥。
实施例2
基本上按实施例1所述制得产物，所不同的是：用80份C8-C18脂肪烃基二甲基铵(coco-dimethyl amine)代替氯化C8-C18脂肪烃基三甲基铵(cocotrimethyl ammonium chloride)。
实施例3
基本上按实施例2所述制得产物，所不同的是：省去最后的加入碱式碳酸锆溶液这一步。
实施例4
基本上按实施例1所述制得产物，所不同的是：用60份十四烷基二甲基胺氧化物代替氯化C8-C18脂肪烃基三甲基铵(coco trimethylammonium chloride)。
实施例5
对比例：基本上按实施例1所述制得产物，所不同的是：在偶联溶液的沉淀过程中未使用氯化C8-C18脂肪烃基三甲基铵(coco trimethylammonium chloride)。
实施例6
对比例：基本上按实施例1所述制得产物，所不同的是：用60份乙氧基化长链脂肪醇代替氯化C8-C18脂肪烃基三甲基铵(cocotrimethyl ammonium chloride)。
实施例7
对比例：基本上按实施例1所述制得产物，所不同的是：在沉淀该偶联溶液的过程中未使用氯化C8-C18脂肪烃基三甲基铵(cocomethyl ammonium chloride)，并且，将120份十六烷醇和十八烷醇的混合物溶于该树脂溶液中后加至该颜料浆液中。
实施例8
由实施例1-7的产物通过用三辊磨磨成典型的冷固化漆(cold setvamish)按11.5％着色制得油墨。
通过用显微镜检查油墨评估分散性。
着色性能和印刷质量由在新闻纸上以1-1.2g/m膜重制得的印刷品目测评估。
不透明度通过将油墨涂在黑纸上目测评估。
相对于实施例7产物的结果列于表1中。
表1
    产物   分散性     强度   光泽度   不透明度
  实施例1     +      ＝     +     3-4OP
  实施例2     ＝      ＝     ＝     4OP
  实施例3     ＝      ＝     ＝     3OP
  实施例4     ++      ＝     ++     2OP
  实施例5     +      ＝     ＝     3TR
  实施例6     -      -     ++     3TR
  实施例7(标准)    STD     STD     STD     STD
实施例9
将650份N-乙酰乙酰苯胺在6000份含有150份氢氧化钠和80份氯化C8-C18脂肪烃基三甲基铵(cocotrimethyl ammoniurm chloride)的水中的溶液通过用15分钟加入80份乙酸、300份浓盐酸在1000份水中的溶液而将其酸化。
将得到的浆液通过将酸加至水中调至pH6、温度为26℃的17000份体积量。然后使该N-乙酰乙酰苯胺浆液用大约1小时的时间在pH5.0与10％的四氮化的3，3’-二氯联苯胺在稀盐酸中的溶液(通过将450份3，3’-二氯联苯胺在稀盐酸中用略过量的亚硝酸钠四氮化制得)偶联，通过同时加入稀氢氧化钠溶液维持pH。
然后将650份歧化妥尔油树脂的钾盐在2500份水中的溶液加至该偶联浆液中，然后使浆液的温度升至90℃，并通过加入稀盐酸将pH调至5.5。于90℃保持20分钟后，将浆液冲洗回70℃，并将颜料产物滤出，洗涤并干燥。
按实施例8所述检测产物，发现该产物的不透明度与实施例2产物的相同。
实施例10
基本上按实施例9进行操作，所不同的是：在加酸沉淀后将叔胺表面活性剂加至该偶联成分中，而不是加至该偶联成分的溶液中。
按实施例8所述检测产物，发现该产物的不透明度与实施例2产物的相同。

Claims (10)

1含有按颜料产品的重量计的10-40％(重量)的树脂并含有0.5至20％重量的阳离子表面活性剂或氧化胺表面活性剂的一种不透明的树脂化颜料黄12，其中该表面活性剂是一种季胺化合物或伯胺、仲胺或叔胺，或者是二、三或多胺，或者是含有附加的官能团的一种胺或者是一种氧化胺，其中该树脂是已经通过氢化作用、歧化作用、聚合作用或通过与一种有机反应剂反应而被化学改性的一种木松脂或者木或木浆浮油树脂。
2.通过使N-乙酰乙酰苯胺与四氮化的3，3’-二氯联苯胺反应制备权利要求1的不透明的树脂化颜料黄12的方法，其中所述反应是在阳离子表面活性剂或氧化胺表面活性剂存在下进行，并且将所得到的颜料浆液树脂化，该树脂化作用是通过应用已经通过氧化作用、歧化作用、聚合作用或通过与一种有机反应剂反应而被化学改性的一种如木松脂或者木或木浆浮油树脂的改性树脂而进行的。
3.按照权利要求2的方法，其中通过加入一种含有所述的表面活性剂的酸而使偶联成分从溶液中沉淀出来。
4.按照权利要求2的方法，其中，在偶联成分沉淀之后但在偶联成分偶联之前，将所述的表面活性剂加至偶联成分中。
5.按照权利要求2至4之任一项权利要求的方法，其中所述的阳离子表面活性剂是季铵化合物。
6.按照权利要求5的方法，其中阳离子表面活性剂选自十二烷基二甲基胺，C8-C18脂肪烃基二甲基胺(cocodimethylamine)，氯化十六烷基三甲基铵和氯化氢化的牛脂三甲基铵。
7.按照权利要求2至4之任一项权利要求的方法，其中所述的表面活性剂的量为按偶联成分重量计的5-25％重量。
8.按照权利要求5的方法，其中所述的表面活性剂的量为按偶联成分重量计的5-25％重量。
9.按照权利要求6的方法，其中所述的表面活性剂的量为按偶联成分重量计的5-25％重量。
10.权利要求1的不透明的树脂化颜料黄12在表面涂料着色方面的用途。
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