KR100433139B1 - 안료제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 안료 제품을 기준으로 10 내지 40 중량%의 수지를 함유하고, 수지 처리에 의해 제공되는 유리한 특성(양호한 분산도, 강도, 광택성 및 유동성)이 잉크에 보유되면서도 불투명한 황색 제12호 안료를 제공한다. 또한, 양이온 또는 아민 옥사이드 계면활성제의 존재 하에 커플링 성분인 아세토아세트아닐리드와 테트라조화 3,31-디클로로벤지딘을 반응시키고, 생성된 안료 슬러리를 수지로 처리하는 것으로 이루어진 수지로 처리된 불투명 황색 제12호 안료의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 수지로 처리된 불투명 황색 제12호 안료는 표면 코팅, 특히 프린팅 잉크의 착색, 및 플라스틱의 착색에 유용하다.

Description

안료 제조 방법{Production of Pigments}
본 발명은 수지로 처리된 불투명 황색 제12호 안료 (Pigment Yellow 12) 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
황색 제12호 안료는 아세토아세트아닐리드와 테트라조화 3,31-디클로로벤지딘과의 커플링 반응에 의해 얻어지는 디아릴리드 안료이다.
디아릴리드 안료는 오일 잉크 분야에 사용되며, 종종 수지로 처리함으로써 양호한 분산성, 유동성 및 강도와 같은 유리한 특성을 얻는다.
그러나, 수지의 농도가 높으면 투명도가 높은 안료가 생성된다.
신문용지에 사용되는 콜드셋(coldset) 잉크와 같은 몇몇 인쇄 분야에서는 불투명한 생성물이 적합하다. 일반적으로, 수지 함량이 높은 디아릴리드 안료는 불투명 안료가 요구되는 경우에 사용되기에는 그 투명도가 너무 높다.
최종 안료 제품의 특성은 커플링 반응 중에 반응 메카니즘에 계면활성제를 혼입함으로써 변형될 수 있다고 알려져 있다. 예를 들어, 미국 특허 제3120508호에는 계면활성제의 존재 하에 커플링하여 강도가 커지고 안정성이 개선된 아조 안료를 제조하는 방법을 기재하고 있다. 다른 예로, 미국 특허 제4927466호에는 특정 양이온 계면활성제의 존재하에 커플링하여 고강도 고투명도의 아조 안료를 제조하는 방법을 청구하고 있다.
또한, 안료 제품의 특성은 제조시 로진 또는 다른 수지를 사용하여 변형, 개선시킬 수 있다는 것이 당 업계에 알려져 있다. 예를 들어, 허브스트 등의 문헌[W.Herbst, K.Hunger "Industrial Organic Pigments", VCH, Weinheim, 1993, p 206]에서는 제조 과정 동안 수지를 첨가하면 입자 크기가 미세한 투명 안료가 제조되는 것으로 보고되어 있다.
본 발명자들은 양이온 또는 아민 옥사이드 계면활성제 존재 하에서 커플링 반응 시킨후 수지로 처리함으로써 수지 처리에 의해 제공되는 유리한 특성(양호한 분산성, 강도, 광택성 및 유동성)이 잉크에 보유되어 있으면서도 불투명한 수지 처리된 황색 제12호 안료를 제조할 수 있다는 놀라운 발견을 하였다.
본 발명은 안료 제품을 기준으로 하여 10 내지 40 중량%의 수지를 함유하는, 수지 처리된 불투명 황색 제12호 안료를 제공한다.
또한, 본 발명의 안료는 양이온 또는 아민 옥사이드 계면활성제를 0.5 내지 20 중량% 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 양이온 또는 아민 옥사이드 계면활성제의 존재 하에서 아세토아세트아닐리드와 테트라조화 3,31-디클로로벤지딘을 반응시키고, 생성된 안료 슬러리를 수지로 처리하는 것을 포함하는 수지 처리된 불투명 황색 제12호 안료의 제조 방법을 제공한다.
디아릴리드 안료 제조시에는, 통상적으로, 커플링 반응 전에, 커플링 성분을 알칼리에 용해시키고, 이어서 아세트산 또는 아세트산과 염산의 혼합물과 같은 산을 첨가하여 미분 형태로 침전시킨다. 이어서, 이 커플링 성분과 테트라조화 디클로로벤지딘 용액을 반응시켜 커플링시킴으로써 디아릴리드 안료를 제조한다. 이어서, 안료는 당업계에 공지된 방법 중 하나 이상의 방법, 예를 들어 색소 첨가, 아민 첨가, 수지 및 열 처리로 처리할 수 있다.
본 발명에 따르면, 아세토아세트아닐리드와 테트라조화 3,31-디클로로벤지딘과의 반응은 양이온 또는 아민 옥사이드 계면활성제 존재 하에서 수행된다.
계면활성제는 커플링 반응 전에 커플링 성분에 첨가될 수 있다. 커플링 성분은 계면활성제를 함유하는 산을 사용하여 계면활성제 존재 하의 용액으로부터 침전시키거나, 또는 계면활성제를 커플링 성분이 침전된 후 커플링 반응 전에 커플링 성분에 첨가할 수도 있다.
계면활성제는 4급 화합물 또는 1급, 2급 또는 3급 아민일 수 있다. 또한, 계면활성제는 디아민, 트리아민, 또는 폴리아민, 또는 부가의 관능기를 함유하는 아민, 또는 아민 옥사이드일 수 있다.
바람직한 계면활성제는 4급 암모늄 화합물 또는 3급 아민, 또는 아민 옥사이드이다.
계면활성제의 양은 사용되는 커플링 성분을 기준으로 1 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 내지 25 중량%일 수 있다.
특정 경우에, 계면활성제는 안료 제품 중에 통상적으로 안료의 0.5 내지 20 중량%의 양으로 존재한다.
양이온 계면활성제의 예로는 코코아민, 올레일아민, 디코코아민, 디메틸도데실아민, 코코디메틸아민, 디메틸옥타데실아민, 디코코메틸아민, 헥사데실 트리메틸 암모늄클로라이드, 코코 트리메틸 암모늄클로라이드, 수소화된 탈로우 (tallow) 트리메틸 암모늄클로라이드, 디코코 디메틸 암모늄클로라이드, 수소화된 탈로우 벤질 디메틸 암모늄클로라이드, N-탈로우-1,3-디아미노프로판 등이 있다.
아민 옥사이드 계면활성제로는 코코디메틸 아민 옥사이드, 테트라데실디메틸 아민 옥사이드 등이 있다.
커플링 동안 반응 온도는 0-50℃, 특히 15-35℃의 범위에서 변화할 수 있다.
안료는 제조된 후, 천연 또는 합성 수지를 사용하는 기술에 의해 수지로 처리된다. 바람직한 수지는 수소화, 불균등화, 중합화 또는 유기 반응 물질과의 반응 등에 의해 화학적 변형된 목재 로진 또는 목재 또는 탈유 수지이다.
안료에 대한 수지의 비율은 안료에 따라 광범위한 범위에 걸쳐 변화시킬 수 있으며, 안료 중량을 기준으로 10 내지 40 중량%일 수 있다.
수지와 함께 다른 첨가제를 안료에 첨가할 수 있다. 이러한 첨가제의 예로는 이차 계면활성제, 장쇄 지방산 및 알코올을 포함한다.
사용된 계면활성제는 음이온 형태, 예를 들어 지방산 타우리드, 지방산 N-메틸타우리드, 지방산 이소티오네이트, 알킬벤젠술포네이트, 알킬나프탈렌술포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 술페이트 및 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 술페이트; 지방산, 예를 들어 팔미트산, 스테아르산 및 올레산; 3급 아민의 N-옥사이드 또는 그의 염; 비이온계 계면활성제, 예를 들어 지방 알코올 폴리글리콜 에테르(에톡시화된 지방 알코올), 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 디알킬 폴리글리콜 에테르; 폴리아민, 폴리아미드 및 에톡시화된 아민이 될 수 있다. 알코올은 장쇄 1차 알코올, 예를 들어 스테아릴, 올레일 또는 세틸일 수 있다. 안료에 첨가될 수 있는 첨가제의 예로는 수용성 색소로서, 하나 이상의 수용성 기, 예를 들어 CO2H 또는 SO3H로 치환된 아조 화합물일 수 있다.
또한, 본 발명의 방법에서 안료는 추가로 처리될 수 있다. 처리란 상승된 온도, 예를 들어, 80 내지 100℃에서 가열하고, 지르코늄 또는 알루미늄과 같은 다가 원소의 화합물을 첨가하는 것을 포함한다.
본 발명은 하기의 실시예로 설명된다.
<실시예 1>
수산화나트륨 150부를 함유하는 물 6000부 중의 아세토아세트아닐리드 650부의 용액에 물 1000부 중의 아세트산 80부, 진한 염산 300부 및 코코 트리메틸 암모늄클로라이드 60부의 용액을 15분간 첨가하여 산성화하였다. pH 6, 18℃에서 산, 얼음 및 물을 가하여 생성된 슬러리를 17000부의 부피로 조정하였다. 이어서, 아세토아세트아닐리드 슬러리를 pH 5.0에서 약 1시간 동안 묽은 염산 중의 테트라조화된 3,31-디클로로벤지딘 10% 용액(과량의 아질산나트륨으로 묽은 염산 중의 3,31-디클로로벤지딘 450부를 테트라조화하여 제조됨)과 커플링시키고, 동시에 묽은 수산화나트륨 용액을 첨가하여 pH를 유지시켰다.
이어서, 물 2500부 중의 불균등화된 탈유 수지 칼륨염 650부의 용액을 안료 슬러리에 첨가한 후, 슬러리 온도를 90℃로 상승시키고, 묽은 염산을 첨가하여 pH를 5.5로 조정하였다. 90℃에서 20분간 유지시킨 후, 진한 염산 60부 및 물 1000부 중의 염기성 탄산 지르코늄 페이스트 100부의 용액을 첨가하였다. 슬러리를 90℃에서 5분간 유지시키고, 이어서 70℃로 플러쉬하고, 안료 제품을 여과하고, 세척, 건조하였다.
<실시예 2>
코코디메틸 아민 80부를 코코트리메틸 암모늄클로라이드 대신 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법으로 생성물을 제조하였다.
<실시예 3>
염기성 탄산 지르코늄 용액의 최종 첨가 단계를 생략하는 것을 제외하고는 실시예 2의 방법으로 생성물을 제조하였다.
<실시예 4>
테트라데실 디메틸 아민 옥사이드 60부를 코코 트리메틸 암모늄클로라이드 대신 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 생성물을 제조하였다.
<실시예 5(비교 실시예)>
커플링 용액이 침전되는 동안 코코 트리메틸 암모늄클로라이드를 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법으로 생성물을 제조하였다.
<실시예 6(비교 실시예)>
에톡시화된 장쇄 지방 알코올 60부를 코코 트리메틸 암모늄클로라이드 대신 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 생성물을 제조하였다.
<실시예 7(비교 실시예)>
커플링 용액이 침전되는 동안 코코 트리메틸 암모늄클로라이드를 사용하지 않는 점과 안료 슬러리에 첨가하기 전에 수지 용액에 세틸과 스테아릴 알코올의 혼합물 120부를 용해시키는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법으로 생성물을 제조하였다.
<실시예 8>
3축 롤 밀링에 의해 11.5%의 안료 착색도로 실시예 1-7의 생성물로부터 통상의 콜드셋 바니스로 잉크를 제조하였다.
분산도는 잉크를 현미경으로 관찰하여 평가하였다.
착색 특성 및 프린트 질은 신문지 상에 1-1.2 g/m 필름 중량으로 제조된 프린트로부터 육안으로 평가하였다.
불투명도는 검은 종이 상에 잉크를 떨어뜨리고 퍼뜨려서 육안으로 평가하였다.
표 1에서의 결과는 실시예 7의 생성물을 기준으로 하였다.
분산도 강도 광택도 불투명도
실시예 1 + = + 3-4 OP
실시예 2 = = = 4 OP
실시예 3 = = = 3 OP
실시예 4 ++ = ++ 2 OP
실시예 5 + = = 3 TR
실시예 6 - - ++ 3 TR
실시예 7(기준) 기준 기준 기준 기준
<실시예 9>
수산화나트륨 150부 및 코코트리메틸 암모늄클로라이드 80부를 함유하는 물 6000부 중의 아세토아세트아닐리드 650부의 용액에 15분에 걸쳐 물 1000부 중의 아세트산 80부 및 진한 염산 300부의 용액을 첨가하여 산성화하였다.
pH 6.0, 온도 26℃에서 산을 물에 첨가함으로써 생성된 슬러리를 17000부의 부피로 조정하였다. 이어서, 아세토아세트아닐리드 슬러리를 pH 5.0에서 약 1시간 동안 묽은 염산 중의 10% 테트라조화 3,31-디클로로벤지딘 용액(약간 과량의 아질산나트륨을 이용하여 묽은 염산 중의 3,31-디클로로벤지딘 450부를 테트라조화하여 제조)과 커플링시켰다. 동시에 묽은 수산화나트륨 용액을 첨가하여 pH를 유지하였다.
이어서, 물 2500부 중의 불균등화된 탈유 수지의 칼륨염 650부의 용액을 커플링된 슬러리에 첨가한 후, 묽은 염산을 첨가하여 슬러리의 온도를 90℃로 상승시키고, pH를 5.5로 조정하였다. 90℃에서 20분간 유지시킨 후, 슬러리를 70℃로 플러싱하고, 안료 제품을 여과하여, 세척, 건조하였다.
실시예 8에서의 방법으로 생성물을 시험한 결과, 실시예 2의 생성물과 동일한 불투명도를 갖는다는 것을 발견하였다.
<실시예 10>
3급 아민 계면활성제를 커플링 성분 용액에 가하는 대신, 산을 가하여 침전화한 후, 커플링 성분에 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 9에서의 방법에 따라 수행하였다.
생성물을 실시예 8에 따른 방법으로 시험한 결과, 실시예 2의 생성물과 동일한 불투명도를 가진다는 것을 발견하였다.
본 발명의 수지로 처리된 불투명 황색 제12호 안료는 표면 코팅, 특히 인쇄 잉크의 착색, 및 플라스틱의 착색에 유용하다.

Claims (10)

  1. 안료 제품의 중량을 기준으로 10 내지 40 중량%의 수지를 함유하는 수지 처리된 불투명 황색 제12호 안료 (Pigment Yellow 12).
  2. 제1항에 있어서, 추가로 양이온 또는 아민 옥사이드 계면활성제 0.5 내지 20 중량%를 함유하는 수지 처리된 불투명 황색 제12호 안료.
  3. 양이온계 계면활성제 또는 아민 옥사이드 계면활성제의 존재 하에 아세토아세트아닐리드와 테트라조화 3,31-디클로로벤지딘을 반응시키고, 천연 또는 합성 수지 용액을 생성된 안료 슬러리에 첨가함으로써 수지 처리하는 것을 포함하는, 수지 처리된 불투명 황색 제12호 안료의 제조 방법.
  4. 제3항에 있어서, 계면활성제 존재 하에 용액으로부터 커플링 성분을 침전시키는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 계면활성제를 함유하는 산을 첨가함으로써 용액으로부터 커플링 성분을 침전시키는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 커플링 성분의 침전 후 커플링 반응 전에 계면활성제를 커플링 성분에 첨가하는 방법.
  7. 제3항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 양이온계 계면활성제가 3급 아민 또는 4급 암모늄 화합물인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 양이온계 계면활성제가 도데실 디메틸아민, 코코디메틸아민, 헥사데실 트리메틸 암모늄클로라이드 및 수소화된 탈로우(tallow) 트리메틸 암모늄클로라이드에서 선택되는 것인 방법.
  9. 제3항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제의 양이 커플링 성분의 중량을 기준으로 5 내지 25 중량%인 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 따른 수지 처리된 불투명 황색 제12호 안료를 사용하는 것을 포함하는, 표면 코팅 착색 방법.
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