KR20060133085A - 레올로지가 향상된 잉크용 안료 조성물 - Google Patents

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스티븐 하가타
아이언 프랭크 프레이저
스티븐 존 코프린
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

안료 합성 동안, 안료를 소량의 장쇄 지방족 아민으로 처리하는 단계를 포함하는 잉크 유동성이 향상된 안료 조성물의 제조방법이 제공된다. 수득된 안료 조성물은 높은 착색도에서 이의 향상된 유동 점도(레올로지)로 인해 용이하게 취급할 수 있는 밀베이스 잉크를 제조하는 데 사용할 수 있고, 상이한 잉크 분야에서 가요성으로 제형화되는, 예를 들면, 많은 최종 프린팅 잉크는 매우 경제적인 방법으로 단일 밀베이스로부터 제조할 수 있다. 최종 잉크는 바람직하게는 팩키징 그라비어 프린팅 공정에서 사용한다.
로진, 레올로지, 착색도, 그라비어

Description

레올로지가 향상된 잉크용 안료 조성물{Pigment compositions for inks with improved rheology}
본 발명은, 예를 들면, 프린팅 잉크를 제조하는 데 사용할 수 있는 잉크 농축물에 향상된 레올로지를 부여하는 유기 안료 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
높은 밀베이스 착색도에서의 향상된 밀베이스 유동 점도를 부여하는 안료계 액체 잉크, 예를 들면, C.I. 피그먼트 레드 57:1을 기본으로 하는 팩키징 그라비어 잉크에 대한 이전의 개발은, 안료의 큰 1차 결정 크기 및 많은 프린팅 잉크 분야에서 바람직하지 않은 최종 잉크에서의 높은 불투명도 및 낮은 색 농도와 같은 관련된 색상 특징을 일반적으로 수반해왔다.
그러나, 향상된 밀베이스 유동은 하기의 쟁점들에 역점을 두어 다룰 때 잉크 제조업자에게 크게 도움이 된다:
ㆍ 착색도가 높은 밀베이스 잉크의 펌핑: 높은 토출량(throughput), 및 이에 따른 시간 및 비용 절약.
ㆍ 밀베이스 잉크를 희석시켜 최종 프린팅 잉크로 제조할 때의 유동성의 범위 증가. 밀베이스 잉크에서 착색도가 보다 높을 수록, 잉크 제조업자는 환원 바니시 성분을 선택하는 데 선택의 폭이 보다 넓어진다. 따라서, 상이한 잉크 분야를 위한 다수의 최종 잉크가 짧은 시간 및 적은 비용으로 단일 밀베이스로부터 제 조할 수 있다.
과거에, 화학 약품을 안료 조성물에 첨가함으로써 안료의 분산 및 분쇄를 촉진시키기 위한 많은 시도가 있어 왔다.
아조 안료 C.I. 12120의 제조를 위한 2단계 방법은 제1 단계에서 아민 또는 아미드로 처리한 후, 추가로 아미드로 처리하는 방법을 사용하는 것으로서, 루마니아 공개특허공보 제101 329호에 기재되어 있다. 프랑스 공개특허공보 제2 048 418호에는, 안료 조성물을 장쇄 지방족 카복실산과 배합된 장쇄 지방족 아민, 바람직하게는 디아민으로 처리하여 아민과의 수불용성 염을 형성하는 방법이 기재되어 있다. 이러한 염으로 처리된 안료는 성공적인 색상 특성 및 분산도를 개발하기 위해 여전히 상당히 장시간 동안의 분쇄를 필요로 한다. 유럽 공개특허공보 제0 651 052호에는, 그라비어 잉크에서 광택 및 착색도를 향상시키기 위해 무기 화합물과 배합된 아민으로 처리된 디아릴리드 안료 조성물이 기재되어 있다. 유럽 공개특허공보 제0 761 769호에는, 그라비어 잉크의 강도, 광택 및 투명도를 향상시키는, 장쇄 지방족 1급 아민, 에틸렌 폴리아민과 프로필렌 트리아민과의 배합물로 처리된 디아릴리드 안료 조성물이 기재되어 있다. 추가로, 디아릴리드 안료의 제조를 위한 폴리아민과 배합된 장쇄 지방족 아민의 용도가 유럽 공개특허공보 제0 062 304호에 기재되어 있다. 유럽 공개특허공보 제0 567 918호에는, 아미드, 디아민 및 장쇄 지방족 아민과 배합된 안료로 처리하여 수득한 아조 안료 조성물이 기재되어 있다. 추가로, 장쇄 지방족 아민과 디아민이 배합되어 이로 처리된 아조 안료 조성물이 유럽 공개특허공보 제0 057 880호에 기재되어 있다.
영국 공개특허공보 제1 080 115호에는, 다량의 장쇄 지방족 아민을 안료 슬러리에 첨가하고, 몇 시간(플러싱 시간) 동안 슬러리를 열 처리하여 "플러싱(flushing)"(수성 상으로부터 유기(아민) 상으로의 안료의 이동)을 수행함으로써 용이하게 분산 가능한 안료를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이러한 다량의 아민으로 처리된 안료는 또한 이의 상응하는 프린팅 잉크의 프린팅 성능과 관련하여 문제점을 갖는다. 영국 공개특허공보 제1 156 835호에는, 안료를 몇시간 동안 트리아민과 접촉시킴으로써 용이하게 분산 가능한 안료를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 트리아민의 사용의 결과로서, 안료의 몰량에 대해 등몰량의 아미노 그룹이 많이 잔류한다.
그러나, 선행 기술의 레올로지는 완전히 성공적이지 않다. 본 발명에 이르러, 출원인들은 특히 낮은 밀베이스 유동성의 문제점은 본 발명의 목적으로 극복할 수 있다는 것을 발견했고, 이의 주 목적은 안료를 매우 소량의 장쇄 지방족 아민으로 처리("플러싱" 하지 않음)하여 금속 함유 유기 안료 조성물을 제조하는 방법이다. 이러한 처리를 매우 단시간 동안 수행하여 안료 조성물을 형성하고, 당해 조성물은 높은 밀베이스 착색도에서 유동 점도가 현저히 향상된 밀베이스 잉크, 및 추가로 탁월한 색 농도, 광택도 및 투명도의 프린트를 생성하는 최종 프린팅 잉크를 형성한다. 추가로 본 발명의 목적은 밀베이스 잉크, 최종 프린팅 잉크, 이의 제조방법 및 이의 용도이다. 본 발명의 상기한 목적 및 다른 목적은 하기에 기재되어 있다.
따라서, 본 발명의 제1 측면에 있어서, 분리 및 건조 전에, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 지방족 쇄의 탄소수 6 내지 22인 지방족 아민 0.1 내지 7.5중량%(단, 지방족 아민이 하나 이상의 아미노 그룹을 가질 때, 지방족 아민은, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 4중량% 미만의 양으로 존재한다)를 전적으로 또는 부분적으로 유리 염기로서 사용하여 안료를 처리하는 단계 및 생성된 조성물을 분리하여 건조시키는 단계를 포함하는, 금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법이 제공된다.
본 발명의 방법에 따라 수득된 안료 조성물은 추가로 본 발명의 목적을 구성한다.
일반적으로 안료는 본 발명의 잉크 조성물의 다른 성분과 상용성이고 프린팅 잉크를 형성하는 베이스(착색제)를 구성한다.
금속 함유 유기 안료는 모노아조, 아조메틴, 프탈레인, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 또는 트리페닐메탄 금속 착물 안료를 포함하지만, 이들로 배타적인 것은 아니다. 안료의 혼합물을 사용할 수도 있다. 바람직한 금속 함유 유기 안료는 아조 금속 착물, 아조메틴 금속 착물 또는 프탈로시아닌을 함유하는 금속 또는 이들의 혼합물이다. 가장 바람직한 금속 함유 유기 안료는 β-나프톨, 2-하이드록시-3-카복시 나프탈렌(BONA), 나프톨 AS 또는 나프탈렌 설폰산 안료 레이크 또는 이들의 혼합물을 비배타적으로 포함하는 모노아조 금속 착물(아조 안료 레이크)이다.
바람직한 블루 또는 그린 안료는 치환되지 않은 또는 할로겐화 금속 프탈로시아닌, 예를 들면, 구리 프탈로시아닌 안료(예: C.I. 피그먼트 블루 15:3)인 반면, 적색 안료는, 예를 들면, 나프톨 안료, 바람직하게는, C.I. 피그먼트 레드 48, 57, 52, 53 및 63을 포함하는 β-나프톨 또는 2-하이드록시-3-카복시 나프탈렌(BONA) 금속염 안료이다.
상기한 모든 유기 안료에 관한 추가의 설명은, 문헌[참조: Industrial Organic Pigments, W. Herbst, K. Hunger, 2nd Edition, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1997]에 기재되어 있다.
장쇄 지방족 아민은, 예를 들면, 지방족 쇄의 탄소수가 6 내지 22, 바람직하게는 8 내지 18의 포화되거나 포화되지 않은 지방 아민 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
포화된 아민의 예로는 헥실아민, 옥틸아민, 데실아민, 도데실아민(라우릴아민), 테트라데실아민, 헥사데실아민(팔미틸아민), 옥타데실아민(스테아릴아민), 에이코실아민(C20)(아라키딜아민) 및 도코실아민(C22)(베헤닐아민)이 있다. 포화되지 않은 아민은 1개 내지 3개의 이중 결합을 함유할 수 있고, 예를 들면, 올레일 아민(C18H35NH2), 리놀레일 아민(C18H33NH2) 및 리놀렌일 아민(C18H31NH2)을 포함한다. 추가로, 예를 들면, 디스테아릴아민, 디팔미틸아민 또는 디올레일아민이 있다. 이용 가능한 상업적 제품은, 예를 들면, 코코아민(C8-C18 1급 아민과 아르멘® C(아크조 노벨)과의 혼합물), 탤로우아민(C12-C18 1급 아민과 아르멘® HT와의 혼합물) 및 올레일아민(C12 -C18 1급 아민과 아르멘® O와의 혼합물)이다. 상기 기재된 모노아민 또 는 이들의 배합물 대신에, 장쇄 지방족 디아민 또는 트리아민을 사용할 수도 있되, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여 4중량% 미만의 양으로 존재한다. 이용 가능한 상업적 제품은, 예를 들면, 탤로우프로필렌디아민(듀오멘® T) 및 올레일 디프로필렌 트리아민(트리아멘® OV)이다.
금속 함유 유기 안료 조성물의 제조를 위한 본 발명의 공정의 일반적인 공정 특징은 C.I. 피그먼트 레드 57:1(2-나프탈렌카복실산-3-하이드록시-4-[(4-메틸-2-설포페닐)아조]-칼슘 염(1:1))의 제조의 경우에 제공된다. C.I. 피그먼트 레드 57:1의 나트륨 물감은 디아조늄염과 커플링 성분과의 수성 커플링 반응의 생성물이다. 디아조늄염은 2-아미노-5-메틸-벤젠설폰산(상표명: 4B 산)의 디아조화반응으로부터 형성한 후, 커플링 성분, 본 경우에는, 2-하이드록시-3-카복시-나프탈렌(BONA)과 반응시킨다. 4B 산의 디아조늄염 및 커플링 성분을 반응시켜 염화칼슘이 첨가된 나트륨 물감을 형성하여 침강된 칼슘 안료를 형성한다. 본 경우에, C.I. 피그먼트 레드 57:1이 형성된다. 합성은 바람직하게는 수지의 존재하에 수행하지만, 안료가 형성된 후 수지를 수성 안료 슬러리에 첨가함을 포함할 수도 있다.
당해 공정에 사용하기에 적합한 수지는 로진(rosin)을 포함하고, 이의 주요한 성분은 아비에트산; 수소화된, 탈수소화된 또는 탈프로톤화된 로진과 같은 화학적으로 개질된 로진; 탈액침된 또는 중합된 로진; 부분적으로 에스테르화된 로진; 비에스테르화된 로진; 비에스테르화된 또는 부분적으로 에스테르화된 푸마르산, 말레산 또는 페놀성 개질된 로진; 및 이들의 혼합물이다. 당해 공정에서 사용된 수 지 수준은 일반적으로 1% 내지 30%, 바람직하게는 3% 내지 10%이다.
수지와의 이러한 커플링 반응으로부터 제조된 안료 생성물은 "레진화 안료 슬러리"로 호칭된다.
쉐이딩제, 예를 들면, C.I. 피그먼트 레드 63:1의 첨가는 임의이다. 쉐이딩제는 안료 합성에서 동일 반응계에서 제조할 수 있거나 예비 형성된 슬러리 또는 프레스케이크 또는 건조 블렌드로서 첨가할 수 있다. 추가의 선택은 BONA와 함께 제2 (또는 제3 이상의) "나프톨계" 커플링 성분을 포함하는 것이다.
쉐이딩제가 존재하면, 쉐이딩제에 대한 C.I. 피그먼트 57:1의 중량비는 일반적으로 각각 90%:10% 내지 99.9%:0.1%, 바람직하게는 95%:5% 내지 99%:1%이다. 추가의 나프톨계 커플링 성분이 존재하면, 당해 성분에 대한 BONA의 비율은 일반적으로 85%:15% 내지 99.9%:0.1%, 바람직하게는 95%:5% 내지 99%:1%이다.
수지화 안료 슬러리의 합성에 대한 표준 공정의 예는 실시예 1 및 실시예 6에 기재되어 있다. 수지화 안료 슬러리는 일반적으로 합성 후에 농도가 1% 내지 15%, 바람직하게는 1% 내지 6%이다.
아민 용액을 처리 후 pH 5 내지 12, 바람직하게는 pH 6 내지 10의 수성 수지화 안료 슬러리에 첨가한다. 수지화 안료 슬러리에 첨가되는 아민의 수준은, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 일반적으로 0.1% 내지 7.5중량%, 바람직하게는 0.5% 내지 4중량%, 가장 바람직하게는 0.5% 내지 3중량%이다. 아민이 하나 이상의 아미노 그룹을 가질 때, 첨가되는 아민의 양은, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 4중량% 미만이다.
공정의 바람직한 방법에서, 아민 처리는 분리 및 건조 전에, 모노아민을 일반적으로, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 0.1% 내지 7.5중량%, 바람직하게는 0.5% 내지 4중량%, 가장 바람직하게는 0.5% 내지 3중량%로 수성 수지화 안료 슬러리에 첨가하는 것으로 이루어진다.
아민은 수지화 안료 슬러리에 클로라이드염 또는 아세테이트염과 같은 이의 수용성 염의 형태로 또는 무수 형태의 자유 아민으로서 또는 수성 분산액으로서 첨가할 수 있다. 이어서, 안료 슬러리 혼합물을 30초 내지 24시간, 일반적으로 1분 내지 60분, 바람직하게는 5분 내지 30분, 가장 바람직하게는 10 내지 20분 동안 교반한다. 슬러리 혼합물을 교반하면서 임의로 승온, 일반적으로 40℃ 내지 95℃, 바람직하게는 60℃ 내지 90℃로 가열할 수 있다.
안료 슬러리를 여과시키고 물로 세척하여 슬러리로부터 클로라이드염 및 아세테이트염과 같은 염을 제거한 후, 일반적으로 고체 함량 20% 내지 40% 및 물 80% 내지 60%, 바람직하게는 고체 함량 25% 내지 35% 및 물 75% 내지 65%를 갖는 프레스케이크를 분리하여 안료 슬러리의 분리를 수행한다. 이어서, 프레스케이크를 임의로 과립시킨다. 이어서, 프레스케이크 과립을 90℃ 내지 120℃에서 건조시킨다. 건조된 생성물을 과립으로서 분리하거나 분말 형태로 밀링할 수 있다.
잉크 제조업자에 의한 안료 생성물의 분산액은 다양한 상이한 바니시 시스템 및 분야에서 수행할 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 푸마르화 로진의 존재하에 2-아미노-5-메틸 벤젠설폰산(4B 산) 및 2-아미노나프탈렌 설폰산(토비아스 산) 디아조늄염을 2-하이 드록시-3-카복시-나프탈렌(BONA)의 용액과 반응시키는 것이다. 4B 산/토비아스 산 중량비는 일반적으로 각각 90%:10% 내지 99.9%:0.1%, 바람직하게는 95%:5% 내지 99%:1%이다.
이어서, 물감 슬러리를 커플링 후 염화칼슘으로 레이킹한다. pH를 레이킹 후 9.0으로 조정한 후, 아세트산/장쇄 지방족 아민(수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 장쇄 지방족 아민 3중량%)의 용액을 슬러리에 첨가한다. 최종 pH가 7.0 내지 7.5에 이르고, 이 지점에서 슬러리를 75℃로 가열하고, 당해 온도에서 10 내지 30분 동안 유지시킨 후, 여과시키고, 세척하고, 과립시키고 건조시킨다.
당해 안료 생성물을 건조 럼프 또는 분말로서 제조할 수도 있다. 과립의 사용은 이러한 안료 형태의 낮은 더스팅으로 인해 현재 바람직하다. 기재된 공정을 통해 제조한 당해 안료 생성물은 안료가 바니시 매질 속으로 분산될 때 밀베이스 잉크 점도와 관련하여 놀라운 잇점을 제공한다.
"잉크 농축물" 또는 "밀베이스 잉크"는 일반적으로 최종 잉크 제조 전에 안료 조성물을 혼합, 비드 밀링, 삼중-롤 밀링, 혼련 및 압출과 같은 방법을 포함하는 다양한 전단으로 프린팅 잉크 바니시/용매 배합물에 혼입하여 제조한다.
일반적인 방법론의 예로는 삼중 롤 밀, 수평 또는 수직 비드 밀, 코브라 밀, Z-블레이드 혼합기 또는 혼련기, 일축, 이축 또는 삼축 압출기 및 또한 뮐러 유리 플레이트 분산 장치가 있다. 예를 들면, 팩키징 그라비어 잉크의 밀베이스 잉크의 경우에, 안료 충전량은 밀베이스 잉크의 15% 내지 40%, 바람직하게는 18% 내지 35중량%일 수 있다.
밀베이스 잉크를 체질한 후, 잉크를 최종 프린팅 잉크 조성물에 희석한다. 최종 프린팅 잉크의 안료 충전량은 최종 잉크에서 1% 내지 15%, 바람직하게는 6% 내지 12중량%이다.
본 발명의 추가의 목적을 구성하는 밀베이스 잉크("잉크 농축물) 및 최종 잉크(즉시 사용 가능한 프린팅 잉크), 예를 들면, 팩키징 그라비어 잉크 둘 다에서, 시장에서 사용되는 다양한 상이한 용매 시스템이 있다. 팩키징 그라비어 시스템, 특히 니트로셀룰로오즈/용매 바니시 시스템의 조성물은 알코올 풍부로부터 에스테르 풍부(순수한 알코올, 순수한 에스테르 또는 이들의 혼합물 속에 용해된 니트로셀룰로오즈를 포함)로 변할 수 있다. 사용되는 알코올은 일반적으로 지방족 알코올, 바람직하게는 에탄올이지만, 또한 에톡시프로판올과 같은 고비점 용매일 수 있다. 에스테르는 일반적으로 에틸 아세테이트이다. 본 출원의 상세한 설명은 문헌[참조: The Printing Ink Manual, 5th Ed, edited by R.H.Leach and R.J.Pierce, 1993, Blueprint(Chapman and Hall), ch. 9, p 547-598]에 자세히 기재되어 있다.
달리 기재되어 있지 않는 한, 본 발명에 기재된 평가는 니트로셀룰로오즈/에탄올/에틸아세테이트계 시스템에서 수행한다. 니트로셀룰로오즈 수지는 점도 및 질화 수준 둘 다에서 변할 수 있다. 액체 팩키징 잉크 조성물에서 공통으로 사용되는 다른 시스템은 PVB(폴리비닐 부티레이트) 및 PA(폴리아미드)이다. 잉크/바니시의 일반적인 제조는 또한 문헌[참조: The Printing Ink Manual, p 715-765]에 기재되어 있다.
팩키징 그라비어 잉크의 제조를 위해, 비드밀 분산 방법을 일반적으로 사용 한다.
최종 프린팅 잉크는 당해 분야의 숙련된 당업자에게 공지된 종래의 첨가제를 포함할 수도 있다. 일반적인 첨가제는 건조 향상제, 건조 억제제, 착색되지 않은 확장제, 충전제, 불투명화제, 항산화제, 왁스, 오일, 계면활성제, 습윤제, 분산액 안정제, 뒤비침(strike-through) 억제제 및 소포제; 추가로 접착 향상제, 가교제, 가소제, 광개시제, 광 안정제, 데오드란트, 살생물제, 레이킹제 및 키랄제를 포함한다. 이러한 첨가제는 일반적으로, 프린팅 잉크 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 0 내지 10중량%, 특히 0 내지 5중량%, 바람직하게는 0.01 내지 2중량%로 사용한다.
다른 최종 프린팅 잉크는 상기, 예를 들면, 출판 그라비어, 플렉소그래픽 프린팅, 활판 프린팅 또는 리소그래피 프린팅 공정에 기재된 안료 생성물을 사용하여 제조할 수도 있다. 리소그래피 프린팅 공정에서, 힛셋, 콜드셋, 쉬트페드 또는 uv-경화 프린팅 잉크와 같은 분야에 공지된 모두 형태의 리소그래피 프린팅 잉크를 사용할 수 있다. 프린팅 잉크 및 피린팅 공정의 사용은 본 발명의 추가의 목적을 구성한다.
본 발명에 따라 수득 가능한 최종 프린팅 잉크는 전체적으로 우수한 프린팅 성능을 유도하고 당해 피린팅 공정의 모든 형태에서 뜻밖에 증가된 색 농도, 추가로 향상된 광택 및 투명도의 피린트를 형성한다.
본 발명은 이의 특정한 실시예들을 참조로 하여 하기에 추가로 기재되어 있다. 당해 실시예들은 예시적 목적으로 기재되어 있고 본원에 기재된 본 발명의 범 위를 제한하는 것으로 해석해서는 안된다는 것을 알아두어야 한다.
하기의 실시예들에서, 달리 기재되어 있지 않는 한, 양의 단위는 중량부 또는 중량%로 기재되어 있다.
실시예 1:(C.I. 피그먼트 레드 57:1)
푸마르산으로 개질된 로진(피네레즈® SM3096 - 에카 노벨) 7.5g(0.021mol)을 80℃에서 물(175㎖) 속의 수산화나트륨 증류수(5.3g, 50%, 0.06mol)의 용액에 용해시켰다. 분해시, 용액의 온도를 얼음의 첨가로 50℃로 냉각시켰다. 이어서, 2-하이드록시-3-카복시-나프탈렌(36.6g, 0.195mol)을 수산화나트륨 증류수(17.1g, 50%, 0.21mol)를 갖는 용액에 첨가한 후, 추가로 물(360㎖)을 첨가하였다. 분해시, 용액을 얼음과 물과의 혼합물의 첨가로 20℃로 냉각시키고, 2-나프톨-6-설폰산(2.1g, 9.4mmol) 및 수산화나트륨(9.25g, 50%, 0.115mol)을 상기 용기에 첨가하고 용액을 물의 첨가로 1,000㎖ 미만으로 만든다. 이어서, 용액을 커플링 전에 8℃로 냉각시켰다.
2-아미노-5-메틸 벤젠설폰산(36.3g, 0.194mol) 및 2-아미노나프탈렌 설폰산(0.41g, 1.8mmol)을 40℃에서 물(310㎖) 속의 수산화나트륨 증류수(16.95g, 50%, 0.211mol)의 용액에 용해시켰다. 이어서, 용액의 온도를 얼음의 첨가로 0℃로 하강시키고 아질산나트륨(13.3g, 0.192mol)을 상기 용액에 첨가하였다. 5분 교반 후, 농축 염산(43.7g, 36%; 0.43mol)을 상기 용액에 첨가하였다. 디아조화반응의 온도 상승을 얼음의 첨가로 10℃ 이하로 제어하였다. 추가로, 아질산나트륨을 필 요하다면 첨가하여 반응을 완료시키면, 약간 과량의 질산이 생성된다. 현탁액의 용적을 얼음 첨가로 0 내지 5℃에서 700㎖로 조정하였다.
이어서, 디아조티화된 슬러리를 수지/커플링 성분 용액에 30분에 걸쳐 기계적 교반으로 직접적으로 첨가하여 커플링을 수행하였다. 온도를 8℃에서 유지시켰다. 커플링의 시작시 pH는 13.2이다. 일단 커플링이 진행되면, pH는 떨어지기 시작하고, pH 11.4에서 pH를 희석 수산화나트륨의 첨가로 유지시켰다.
커플링을 완료하고 물감을 30분 동안 교반하여 균질화시킨 후, 염화칼슘(30.96g; 0.278mol)을 혼합물에 첨가하여 생성물을 pH 11.4 및 8℃에서 레이킹하였다. 추가로, 30분 동안 교반한 후, 안료 슬러리를 10% 희석 염산으로 pH 9.0로 조정하고, 이 지점에서 물(25㎖) 속의 아세트산(1.0g, 16.6mmol)의 용액 속에 용해된 코코아민(아르멘® C - 아크조 노벨, 2.65g, 14.3mmol)을 슬러리에 첨가하였다. pH가 7.8로 떨어진다. 이어서, pH를 10% 희석 염산으로 pH 7.4로 조정하였다. 이어서, 슬러리를 75℃로 가열하고 당해 온도에서 10분 동안 유지시켰다. 이어서, 물을 첨가하여 현탁액을 65℃로 냉각시켰다.
이어서, 안료를 여과로 슬러리로부터 제거하고, 염이 자유롭게 세척하고, 과립시키고 90℃에서 20시간 동안 건조시켰다. 수율: 85.0g(이론치: 96%). 이어서, 사용 시험 전에 건조된 안료를 밀링하고 500㎛ 체를 통해 체질하였다.
당해 실시예에서, 이렇게 수득된 안료를 이어서 하기의 방식으로 시험하였다. 안료 21g을 니트로셀룰로오즈 바니시 31g 및 에탄올 48g과 혼합하였다. 혼합물을 1.7 내지 2mm 유리 비드 200g을 함유하는 250㎖들이 폴리에틸렌 컨테이너 속 에서 손으로 혼합하였다. 이어서, 컨테이너를 뚜껑 및 폴리에틸렌 테이프로 밀봉하고 스칸덱스(Skandex) 분산기에서 45분 동안 분산시켜 밀베이스 잉크를 제조하였다. 밀베이스 잉크를 체질 절차를 통해 유리 비드로부터 분리시켰다. 이어서, 밀베이스 잉크의 점도를 쉘 컵 제4호를 통해 측정하였다.
밀베이스 잉크 24g을 에탄올/에틸 아세테이트 용매 블렌드 11.5g으로 환원시키고 추가로 니트로셀룰로오즈 바니시 14.7g을 첨가하여 잉크 특성을 측정하였다. 이어서, 잉크를 K-바를 사용하여 비흡수 기판으로 끌어 당긴다. 프린트가 건조되었을 때, 농도, 색조, 광택도 및 투명도 모두를 육안으로 측정하였다. 잉크 점도를 쉘 컵 제3호를 통해 측정하였다.
실시예 1(아르멘® C 함유)에서 제조된 안료를 사용하여 제조된 잉크의 색상은 실시예 5에서 비교용 안료로 제조된 잉크의 색상과 동일하다. 그러나, 실시예 1 생성물의 잉크 밀베이스 유동성은 실시예 5 생성물에서보다 상당히 유동적이다. 밀베이스 유동 측정의 결과는 표 1에 기재되어 있다.
실시예 2:
탤로우 아민(아르멘® HT) 2.65g을 아르멘® C에 대해 치환하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 1에서와 같이 제조하였다. 니트로셀룰로오즈 바니시 시스템으로 혼입하고 실시예 1에서와 같이 시험할 때, 당해 샘플은 잉크 색상과 동일하고 실시예 5(참조: 표 1)에 기재된 아민 자유 공정으로부터 제조된 생성물을 포 함하는 잉크와 비교하여 상당히 향상된 잉크 밀베이스 유동성을 나타낸다.
실시예 3:
올레일 아민(아르멘® O) 2.65g을 아르멘® C에 대해 치환하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 1에서와 같이 제조하였다. 니트로셀룰로오즈 바니시 시스템으로 혼입하고 실시예 1에서와 같이 시험할 때, 당해 샘플은 잉크 색상과 동일하고 실시예 5(참조: 표 1)에 기재된 아민 자유 공정으로부터 제조된 생성물을 포함하는 잉크와 비교하여 상당히 향상된 잉크 밀베이스 유동성을 나타낸다.
실시예 4:
올레일 디프로필렌트리아민(트리아멘® OV) 2.65g을 아르멘® C에 대해 치환하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 1에서와 같이 제조하였다. 니트로셀룰로오즈 바니시 시스템으로 혼입하고 실시예 1에서와 같이 시험할 때, 당해 샘플은 잉크 색상과 동일하고 실시예 5(참조: 표 1)에 기재된 아민 자유 공정으로부터 제조된 생성물을 포함하는 잉크와 비교하여 상당히 향상된 잉크 밀베이스 유동성을 나타낸다.
실시예 5:(비교 실시예)
아민 아세테이트 용액을 수지화 안료 슬러리에 첨가하지 않는다는 점을 제외 하고는, 안료를 실시예 1에서와 같이 제조하였다. 칼슘을 pH 11.4 및 8℃에서 물감에 첨가한 후, pH를 희석 염산(아민 아세테이트를 첨가하지 않는다)으로 pH 7.4로 떨어 뜨린 후, 안료 슬러리를 열 처리하고 실시예 1에서와 같이 완료시켰다. 니트로셀룰로오즈 바니시 시스템으로 혼입하고 실시예 1에서와 같이 시험할 때, 잉크의 색상은 실시예 1 내지 실시예 4에 기재된 아민 처리된 생성물과 동일하지만 잉크 밀베이스 유동성은 실시예 1 내지 실시예 4(쉘 컵 제4호를 통한 낮은 유동성)에 기재된 아민 처리된 생성물과 비교하여 상당히 저하된다.
결과는 표 1에 기재되어 있다.
실시예 1 내지 실시예 5에 기재된 생성물의 상대 잉크 밀베이스 유동 시간의 비교.
안료 조성물 첨가제 상대 밀베이스 유동 시간(%)
실시예 1 코코아민 51
실시예 2 탤로우아민 49
실시예 3 올레일아민 48
실시예 4 올레일 디프로필렌트리아민 70
비교 실시예 5 첨가제 무 100
실시예 6:(C.I. 피그먼트 레드 57:1)
푸마르산으로 개질된 로진(피네레즈® SM3096 - 에카 노벨) 7.5g(0.021mol)을 80℃에서 물(175㎖) 속의 수산화나트륨 증류수(5.3g, 50%, 0.06mol)의 용액에 용해시켰다. 분해시, 용액의 온도를 얼음의 첨가로 50℃로 냉각시켰다. 이어서, 2-하이드록시-3-카복시-나프탈렌(38.7g, 0.205mol)을 수산화나트륨 증류수(17.1g, 50%, 0.21mol)를 갖는 용액에 첨가한 후, 추가로 물(360㎖)을 첨가하였다. 분해시, 용액을 얼음과 물과의 혼합물의 첨가로 20℃로 냉각시키고, 수산화나트륨(9.25g, 50%, 0.115mol)을 상기 용기에 첨가하고 용액을 물의 첨가로 1,000㎖ 미만으로 만든다. 이어서, 용액을 커플링 전에 8℃로 냉각시켰다.
2-아미노-5-메틸 벤젠설폰산(36.3g, 0.194mol) 및 2-아미노나프탈렌 설폰산(0.41g, 1.8mmol)을 40℃에서 물(310㎖) 속의 수산화나트륨 증류수(16.95g, 50%, 0.211mol)의 용액에 용해시켰다. 이어서, 용액의 온도를 얼음의 첨가로 0℃로 하강시키고 아질산나트륨(13.3g, 0.192mol)을 상기 용액에 첨가하였다. 5분 교반 후, 농축 염산(43.7g, 36%; 0.43mol)을 상기 용액에 첨가하였다. 디아조화반응의 온도 상승을 얼음의 첨가로 10℃ 이하로 제어하였다. 추가로, 아질산나트륨을 필요하다면 첨가하여 반응을 완료시키면, 약간 과량의 질산이 생성된다. 현탁액의 용적을 얼음 첨가로 0 내지 5℃에서 700㎖로 조정하였다.
이어서, 디아조티화된 슬러리를 수지/커플링 성분 용액에 30분에 걸쳐 기계적 교반으로 직접적으로 첨가하여 커플링을 수행하였다. 온도를 8℃에서 유지시켰다. 커플링의 시작시 pH는 13.2이다. 일단 커플링이 진행되면, pH는 떨어지기 시작하고, pH 11.4에서 pH를 희석 수산화나트륨의 첨가로 유지시켰다.
커플링을 완료하고 물감을 30분 동안 교반하여 균질화시킨 후, 염화칼슘(30.96g; 0.278mol)을 혼합물에 첨가하여 생성물을 pH 11.4 및 8℃에서 레이킹하였다. 추가로, 30분 동안 교반한 후, 안료 슬러리를 10% 희석 염산으로 pH 9.0로 조정하고, 이 지점에서 물(25㎖) 속의 아세트산(1.0g, 16.6mmol)의 용액 속에 용해된 코코아민(아르멘® C - 아크조 노벨, 2.65g, 14.3mmol)을 슬러리에 첨가하였다. pH가 7.8로 떨어진다. 이어서, pH를 10% 희석 염산으로 pH 7.4로 조정하였다. 이어서, 슬러리를 75℃로 가열하고 당해 온도에서 10분 동안 유지시켰다. 이어서, 물을 첨가하여 현탁액을 65℃로 냉각시켰다.
이어서, 안료를 여과로 슬러리로부터 제거하고, 염이 자유롭게 세척하고, 과립시키고 90℃에서 20시간 동안 건조시켰다. 수율: 86.0g(이론치: 96%). 이어서, 사용 시험 전에 건조된 안료를 밀링하고 500㎛ 체를 통해 체질하였다. 사용 시험을 실시예 1에 기재된 바대로 수행하였다.
실시예 6(아르멘® 함유)에서 제조된 안료를 사용하여 제조한 잉크의 색상은 실시예 9에서 비교용 안료로부터 제조된 잉크의 색상과 동일하다. 그러나, 실시예 6 생성물의 잉크 밀베이스 유동성은 실시예 9 생성물에서 보다 상당히 유동적이다. 밀베이스 유동 측정의 결과는 표 2에 기재되어 있다.
실시예 7:
탤로우 아민(아르멘® HT) 2.65g을 아르멘® C에 대해 치환하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 6에서와 같이 제조하였다. 니트로셀룰로오즈 바니시 시스템으로 혼입하고 실시예 6에서와 같이 시험할 때, 당해 샘플은 잉크 색상과 동일하고 실시예 9(참조: 표 2)에 기재된 아민 자유 공정으로부터 제조된 생성물을 포함하는 잉크와 비교하여 상당히 향상된 잉크 밀베이스 유동성을 나타낸다.
실시예 8:
올레일 아민(아르멘® O) 2.65g을 아르멘® C에 대해 치환하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 6에서와 같이 제조하였다. 니트로셀룰로오즈 바니시 시스템으로 혼입하고 실시예 6에서와 같이 시험할 때, 당해 샘플은 잉크 색상과 동일하고 실시예 9(참조: 표 2)에 기재된 아민 자유 공정으로부터 제조된 생성물을 포함하는 잉크와 비교하여 상당히 향상된 잉크 밀베이스 유동성을 나타낸다.
실시예 9:(비교 실시예)
아민 아세테이트 용액을 수지화 안료 슬러리에 첨가하지 않는다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 6에서와 같이 제조하였다. 칼슘을 pH 11.4 및 8℃에서 물감에 첨가한 후, pH를 희석 염산(아민 아세테이트를 첨가하지 않는다)으로 pH 7.4로 떨어 뜨린 후, 안료 슬러리를 열 처리하고 실시예 6에서와 같이 완료시켰다. 니트로셀룰로오즈 바니시 시스템으로 혼입하고 실시예 6에서와 같이 시험할 때, 잉크의 색상은 실시예 6 내지 실시예 8에 기재된 아민 처리된 생성물과 동일하지만 잉크 밀베이스 유동성은 (쉘 컵 제4호를 통한 낮은 유동성) 상당히 저하된다.
결과는 표 2에 기재되어 있다.
실시예 6 내지 실시예 9에 기재된 생성물의 상대 잉크 밀베이스 유동 시간의 비교.
안료 조성물 첨가제 상대 밀베이스 유동 시간(%)
실시예 6 코코아민 51
실시예 7 탤로우아민 49
실시예 8 올레일아민 40
비교 실시예 9 첨가제 무 100
실시예 10:
코코아민(아르멘® C) 2.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 1에서와 같이 제조하였다.
실시예 11:
탤로우 아민(아르멘® HT) 2.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 2에서와 같이 제조하였다.
실시예 12:
올레일 아민(아르멘® O) 2.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 3같이 제조하였다.
실시예 13:
올레일 디프로필렌트리아민(트리아멘® OV) 2.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 4에서와 같이 제조하였다.
실시예 14:
코코아민(아르멘® C) 2.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 6에서와 같이 제조하였다.
실시예 15:
탤로우 아민(아르멘® HT) 2.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 7에서와 같이 제조하였다.
실시예 16:
올레일 아민(아르멘® O) 2.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 8에서와 같이 제조하였다.
실시예 17:
코코아민(아르멘® C) 0.45g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 1에서와 같이 제조하였다.
실시예 18:
탤로우 아민(아르멘® HT) 0.45g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 2에서와 같이 제조하였다.
실시예 19:
올레일 아민(아르멘® O) 0.45g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 3에서와 같이 제조하였다.
실시예 20:
올레일 디프로필렌트리아민(트리아멘® OV) 0.45g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 안료를 실시예 4에서와 같이 제조하였다.

Claims (17)

  1. 분리 및 건조 전에, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 지방족 쇄의 탄소수 6 내지 22인 지방족 아민 0.1 내지 7.5중량%(단, 지방족 아민이 하나 이상의 아미노 그룹을 가질 때, 지방족 아민은, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 4중량% 미만의 양으로 존재한다)를 전적으로 또는 부분적으로 유리 염기로서 사용하여 안료를 처리하는 단계 및
    생성된 조성물을 분리하여 건조시키는 단계를 포함하는,
    금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 지방족 아민이 지방족 쇄의 탄소수가 6 내지 22, 바람직하게는 8 내지 18인 포화 또는 불포화된 지방 아민 또는 이들의 혼합물인, 금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 지방족 아민의 양이, 수득될 안료의 계산된 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 4중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3중량%인, 금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 지방족 아민이 모노아민인, 금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 지방족 아민에 의한 처리를 0 내지 95℃, 바람직하게는 60 내지 90℃에서 5 내지 30분, 바람직하게는 10 내지 20분 동안 수행하는, 금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 금속 함유 유기 안료가 모노아조, 아조메틴, 프탈레인, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 또는 트리페닐메탄 금속 착물 안료 또는 이들의 혼합물인, 금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 금속 함유 유기 안료가 β-나프톨, 2-하이드록시-3-카복시 나프탈렌(BONA), 나프톨 AS 또는 나프탈렌 설폰산 모노아조 안료 레이크 또는 모노아조안료 레이크들의 혼합물인, 금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 안료 합성 동안 또는 후에, 안료를, 안료의 중량을 기준으로 하여, 수지 1 내지 30중량%, 바람직하게는 3 내지 10중량%로 추가로 처리하는 단계를 포함하는, 금속 함유 유기 안료 조성물의 제조방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 따르는 방법에 의해 수득되는, 안료 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 안료의 중량을 기준으로 하여, 장쇄 지방족 아민 0.1 내지 7.5중량%, 바람직하게는 0.5 내지 3중량%와, 안료의 중량을 기준으로 하여, 수지 1 내지 30중량%를 함유하는, 안료 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 수지가 푸마르산으로 개질된 로진(rosin)인, 안료 조성물.
  12. 제9항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 안료가 C.I. 피그먼트 레드 57:1인, 안료 조성물.
  13. 제9항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 따르는 안료 조성물을 잉크 바니시/용매 배합물(잉크 비히클) 속에 분산시킴을 포함하는, 착색된 액체 잉크 농축물(밀베이스 잉크)의 제조방법.
  14. 안료가, 착색된 잉크의 중량을 기준으로 하여, 15 내지 40중량%의 양으로 포함되는, 제13항의 방법에 따라 수득된 착색된 액체 잉크 농축물(밀베이스 잉크).
  15. 제14항에 따르는 착색된 액체 잉크 농축물(밀베이스 잉크)의 안료 충전량을 잉크 바니시 및 용매를 포함하는 잉크 비히클을 사용하여 희석시키는 단계를 포함하는, 프린팅 잉크의 제조방법.
  16. 안료가, 프린팅 잉크의 중량을 기준으로 하여, 1 내지 15중량%의 양으로 포함되는, 제15항의 방법에 따라 수득된 프린팅 잉크.
  17. 제16항에 따르는 프린팅 잉크의, 팩키징 그라비어, 출판 그라비어, 플렉소그래픽 프린팅, 활판 프린팅 또는 리소그래피 프린팅 공정에서의 용도.
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