JPH01110578A - アセト酢酸アリーリド誘導体を基材とする顔料組成物 - Google Patents
アセト酢酸アリーリド誘導体を基材とする顔料組成物Info
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- JPH01110578A JPH01110578A JP63247554A JP24755488A JPH01110578A JP H01110578 A JPH01110578 A JP H01110578A JP 63247554 A JP63247554 A JP 63247554A JP 24755488 A JP24755488 A JP 24755488A JP H01110578 A JPH01110578 A JP H01110578A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高濃度分散体の製造および最新のオフセット
印刷インキおよび凸版印刷インキとして使用するインキ
に使用される新規な顔料組成物、およびその製造法、な
らびに使用に関する。
印刷インキおよび凸版印刷インキとして使用するインキ
に使用される新規な顔料組成物、およびその製造法、な
らびに使用に関する。
最新のオフセットおよび凸版印刷の分野において、炭化
水素溶剤ベース中の顔料濃度が高<(35ないし50重
量%)良好なレオロジー特性を有し、かつ満足できる彩
色性能をもつインキを提供することができる顔料分散体
が要望されている。
水素溶剤ベース中の顔料濃度が高<(35ないし50重
量%)良好なレオロジー特性を有し、かつ満足できる彩
色性能をもつインキを提供することができる顔料分散体
が要望されている。
英国特許第i、356.253号には、優れた特性を有
するインキにするための、ジアリーリド(diaryl
ide)顔料および水溶性アゾ染料、ならびに必要によ
り、とくに脂肪族アミンを含む顔料組成物が記載されて
いる。
するインキにするための、ジアリーリド(diaryl
ide)顔料および水溶性アゾ染料、ならびに必要によ
り、とくに脂肪族アミンを含む顔料組成物が記載されて
いる。
前記英国特許第1.356,253号の広い特許範囲に
入る特定の製品は、それが凸版印刷インキに固有の優れ
た性質を示すために、前記の要望を満足する候補として
試験されて来た。
入る特定の製品は、それが凸版印刷インキに固有の優れ
た性質を示すために、前記の要望を満足する候補として
試験されて来た。
従って、(a)3.3’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物にアセト酢酸−2−メチルアニリドおよびアセト
酢酸−2,4−キシリジドを混合カップリングさせて誘
導された顔料と、(′b)ベンジジン−2,2’−ジス
ルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−2,4−キシリ
ジドをカップリングさせて誘導された染料と、(c1不
均化ロジンとを含む顔料組成物が考えられたが、顔料濃
度が丁度35重量%のときにのみ流動化することが見出
され、さらに彩色性能が弱い欠点もあった。
ゾ化物にアセト酢酸−2−メチルアニリドおよびアセト
酢酸−2,4−キシリジドを混合カップリングさせて誘
導された顔料と、(′b)ベンジジン−2,2’−ジス
ルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−2,4−キシリ
ジドをカップリングさせて誘導された染料と、(c1不
均化ロジンとを含む顔料組成物が考えられたが、顔料濃
度が丁度35重量%のときにのみ流動化することが見出
され、さらに彩色性能が弱い欠点もあった。
(al3,3’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物に
、アセト酢酸−2,4−キシリジドおよびアセト酢酸−
2−クロロアニリドを混合カップリングさせて誘導され
た顔料と、世)ベンジジン−2゜2′−ジスルホン酸の
テトラゾ化物にアセト酢酸−2,4−キシリジドをカッ
プリングさせて誘導された染料と、(c)水素添加不均
化ロジンのカルシウム塩とを含む顔料組成物は、オフセ
ット印刷および凸版印刷に対して十分な色強度と印刷特
色とを有しているものの、十分なレオロジー特性は、顔
料濃度が35重量%以下のときにしか発揮できなかった
。
、アセト酢酸−2,4−キシリジドおよびアセト酢酸−
2−クロロアニリドを混合カップリングさせて誘導され
た顔料と、世)ベンジジン−2゜2′−ジスルホン酸の
テトラゾ化物にアセト酢酸−2,4−キシリジドをカッ
プリングさせて誘導された染料と、(c)水素添加不均
化ロジンのカルシウム塩とを含む顔料組成物は、オフセ
ット印刷および凸版印刷に対して十分な色強度と印刷特
色とを有しているものの、十分なレオロジー特性は、顔
料濃度が35重量%以下のときにしか発揮できなかった
。
同様に、(a)3.3’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物にアセト酢酸−2,4−キシリジドをカップリン
グして得られた顔料と、(blベンジジン−2,2’−
ジスルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−2,4−キ
シリジドをカップリングさせて誘導された染料と、(c
)不均化ロジンとを含む顔料組成物は、高い顔料濃度で
望ましいレオロジー特性を示すが、得られた製品は、実
用上その彩色性能が余りにも弱すぎた。
ゾ化物にアセト酢酸−2,4−キシリジドをカップリン
グして得られた顔料と、(blベンジジン−2,2’−
ジスルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−2,4−キ
シリジドをカップリングさせて誘導された染料と、(c
)不均化ロジンとを含む顔料組成物は、高い顔料濃度で
望ましいレオロジー特性を示すが、得られた製品は、実
用上その彩色性能が余りにも弱すぎた。
さらに、発表されたグラビア印刷黄色顔料〔例えばピグ
メントイエロー(Pigment Yellow)
12をアミン処理したもの〕は、印刷機でのウォータバ
ランスコントロール(water balance c
ontrol)の点に問題があり、また彩色能力が弱い
ため、高濃度分散体において満足な結果が得られない。
メントイエロー(Pigment Yellow)
12をアミン処理したもの〕は、印刷機でのウォータバ
ランスコントロール(water balance c
ontrol)の点に問題があり、また彩色能力が弱い
ため、高濃度分散体において満足な結果が得られない。
(a)染料処理顔料と(b)アミン処理顔料との特殊な
組合わせを選択することにより、驚くべきことには、高
顔料濃度において十分なレオロジー特性を有するのみで
な(、良好な彩色性能と、オフセット印刷および凸版印
刷における良好な印刷特性を兼ね設えた顔料組成物が得
られることが今や見出された。
組合わせを選択することにより、驚くべきことには、高
顔料濃度において十分なレオロジー特性を有するのみで
な(、良好な彩色性能と、オフセット印刷および凸版印
刷における良好な印刷特性を兼ね設えた顔料組成物が得
られることが今や見出された。
従って本発明は、
(A) (al (i) 3. 3 ’−ジクロロベン
ジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸−2,4−キシリジ
ドをカップリングさせるか、(ii)3.3’−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸アニリド、ア
セト酢酸−2−アニシジド、アセト酢酸−2−トルイジ
ド、アセト酢酸−2−クロロアニリド、アセト酢酸−2
,4−キシリジドおよびアセト酢酸−2,5−ジメトキ
シ−4−、クロロアニリドから選ばれた2種類またはそ
れ以上の混合物をカップリングさせて誘導された顔料; (bl ベンジジン−2,2′−ジスルホン酸のテト
ラゾ化物に、アセト酢酸アニリド、アセト酢酸−2−ト
ルイジド、アセト酢酸−2−クロロアニリド、またはア
セト酢酸−2,4−キシリジドをカップリングさせて誘
導された染料; および必要があれば、 (c) 樹脂または樹脂状物質、ならびに(B) (
a) 3. 3 ’−ジクロロベンジジンのテトラゾ
化物および3.3′−ジメトキシベンジジンのテトラゾ
化物の内の1種類またはこれら両者に、アセト酢酸アニ
リド、アセト酢酸−2−アニシジド、アセト酢酸−2−
トルイジド、アセト酢酸−4−トルイジド、アセト酢酸
−2−クロロアニリド、アセト酢酸−2,4−キシリジ
ドおよびアセト酢酸−2,5−ジメトキシ−4−クロロ
アニリドから選ばれた1種類またはそれ以上の化合物を
カップリングさせて誘導された顔料および(bl 脂
肪族アミンの、 成分(A)と成分(B)とを、顔料組成物中に35:6
5ないし95:5の範囲の比率で含む最新のオフセット
印刷インキおよび凸版印刷インキ用に適した顔料組成物
を提供するものである。
ジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸−2,4−キシリジ
ドをカップリングさせるか、(ii)3.3’−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸アニリド、ア
セト酢酸−2−アニシジド、アセト酢酸−2−トルイジ
ド、アセト酢酸−2−クロロアニリド、アセト酢酸−2
,4−キシリジドおよびアセト酢酸−2,5−ジメトキ
シ−4−、クロロアニリドから選ばれた2種類またはそ
れ以上の混合物をカップリングさせて誘導された顔料; (bl ベンジジン−2,2′−ジスルホン酸のテト
ラゾ化物に、アセト酢酸アニリド、アセト酢酸−2−ト
ルイジド、アセト酢酸−2−クロロアニリド、またはア
セト酢酸−2,4−キシリジドをカップリングさせて誘
導された染料; および必要があれば、 (c) 樹脂または樹脂状物質、ならびに(B) (
a) 3. 3 ’−ジクロロベンジジンのテトラゾ
化物および3.3′−ジメトキシベンジジンのテトラゾ
化物の内の1種類またはこれら両者に、アセト酢酸アニ
リド、アセト酢酸−2−アニシジド、アセト酢酸−2−
トルイジド、アセト酢酸−4−トルイジド、アセト酢酸
−2−クロロアニリド、アセト酢酸−2,4−キシリジ
ドおよびアセト酢酸−2,5−ジメトキシ−4−クロロ
アニリドから選ばれた1種類またはそれ以上の化合物を
カップリングさせて誘導された顔料および(bl 脂
肪族アミンの、 成分(A)と成分(B)とを、顔料組成物中に35:6
5ないし95:5の範囲の比率で含む最新のオフセット
印刷インキおよび凸版印刷インキ用に適した顔料組成物
を提供するものである。
前記の成分(A)と成分(B)との重量%比は、例えば
35:65ないし90:10であるが、好ましくは40
:60ないし60:40である。
35:65ないし90:10であるが、好ましくは40
:60ないし60:40である。
好ましい顔料成分(A) (a)は、3.3′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸−o −トル
イジドとアセト酢酸−2,4−キシリジドとの混合物を
カンブリングさせて誘導したもので、下記の式I、■お
よび■の染料の混合物である。
ロベンジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸−o −トル
イジドとアセト酢酸−2,4−キシリジドとの混合物を
カンブリングさせて誘導したもので、下記の式I、■お
よび■の染料の混合物である。
勿論、顔料■はピグメントイエロー13 (c,1゜2
1100)であり、顔料■はピグメントイエロー14(
c,1,21095)である。
1100)であり、顔料■はピグメントイエロー14(
c,1,21095)である。
好ましい染料成分(/l) (blは、ベンジジン−2
゜2′−ジスルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−2
,4−キシリジドをカップリングさせて誘導した染料で
、下記の式■を有している。
゜2′−ジスルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−2
,4−キシリジドをカップリングさせて誘導した染料で
、下記の式■を有している。
前記したように本発明の顔料組成物の成分(A)は、必
要により樹脂または樹脂状物質を含むものであるが、こ
れを含むものが好ましい。
要により樹脂または樹脂状物質を含むものであるが、こ
れを含むものが好ましい。
これら樹脂または樹脂状物質の例としては、水素添加ウ
ッドロジン、とくに不均化ウッドロジンのようなウッド
レジンおよびその誘導体で、好ましくは少なくともその
一部がアルカリ土類塩、とくに亜鉛塩として存在してい
るものである。
ッドロジン、とくに不均化ウッドロジンのようなウッド
レジンおよびその誘導体で、好ましくは少なくともその
一部がアルカリ土類塩、とくに亜鉛塩として存在してい
るものである。
本発明における顔料成分(A)中に占める染料成分(A
) (b)の重量比率は少量であって、全顔料成分(A
)に対して0.5ないし10重量%、より好ましくは0
.75ないし5重量%の範囲である。
) (b)の重量比率は少量であって、全顔料成分(A
)に対して0.5ないし10重量%、より好ましくは0
.75ないし5重量%の範囲である。
主成分は顔料成分(A) (a)であって、その量は全
顔料成分(A)に対し一般に50ないし75重量%であ
る。樹脂成分(A) fc)は、これが組み込まれるオ
フセット印刷インキまたは凸版印刷インキの組成に依存
するが、全顔料成分(A)は樹脂成分(A)(c)を1
5ないし45重量%、好ましくは25ないし40重量%
含有することができ、とくに樹脂成分としては、(i)
遊離酸としての不均化ウッドロジンと(ii)塩として
の不均化ウッドロジンとのほぼ50 : 50の重量比
の混合物が好ましい。
顔料成分(A)に対し一般に50ないし75重量%であ
る。樹脂成分(A) fc)は、これが組み込まれるオ
フセット印刷インキまたは凸版印刷インキの組成に依存
するが、全顔料成分(A)は樹脂成分(A)(c)を1
5ないし45重量%、好ましくは25ないし40重量%
含有することができ、とくに樹脂成分としては、(i)
遊離酸としての不均化ウッドロジンと(ii)塩として
の不均化ウッドロジンとのほぼ50 : 50の重量比
の混合物が好ましい。
本発明の顔料成分(B)(δ)の顔料として好ましいも
のは、3.3′−ジクロロベンジジルのテトラゾ化物に
アセト酢酸アニリドをカップリングして誘導された顔料
で、下記の式■を有するものである。
のは、3.3′−ジクロロベンジジルのテトラゾ化物に
アセト酢酸アニリドをカップリングして誘導された顔料
で、下記の式■を有するものである。
式■の顔料はピグメントイエロー12 (c,1,21
090)である。
090)である。
本発明の顔料成分の(B) (blとして使用するアミ
ンは、アテアリルアミンのような第一級アミン;。
ンは、アテアリルアミンのような第一級アミン;。
ウッドロジンのアミン誘導体(ロジンアミンD(1?o
sin /1ain■D〕のようなロジンアミン、N−
長鎖アルキル−アルキレンジアミン〔ジュオ′ミーンズ
(DUOMEENS■)〕 ;〕N−ココトリメチレン
ジアミンーN′プロピルアミンのようなポリアミン;ポ
リアミド/ポリアミン誘導体〔マージンアミド< hE
Rct+tAMloE@ )) :β−アミン〔アー
ミーンL11(^RMI!I!N Lll)およびジュ
オミーンL15〕 ;およびエトキシル化脂肪アミンお
よびジアミン〔エトミーン−(ETIiOMEEN)お
よびエトジニオミーン(E T II OD U Oに
EEN) 、ならびに第四級アンモニウム塩を含むこれ
らの塩〔アクワド(ARQUAD)、ジュクワド(DU
QUAD)、エトウッド(lliTIIOQUAD)
) テある。好ましいアミン成分(B) (blはN−
アルキル−N−プロピレンジアミンである。
sin /1ain■D〕のようなロジンアミン、N−
長鎖アルキル−アルキレンジアミン〔ジュオ′ミーンズ
(DUOMEENS■)〕 ;〕N−ココトリメチレン
ジアミンーN′プロピルアミンのようなポリアミン;ポ
リアミド/ポリアミン誘導体〔マージンアミド< hE
Rct+tAMloE@ )) :β−アミン〔アー
ミーンL11(^RMI!I!N Lll)およびジュ
オミーンL15〕 ;およびエトキシル化脂肪アミンお
よびジアミン〔エトミーン−(ETIiOMEEN)お
よびエトジニオミーン(E T II OD U Oに
EEN) 、ならびに第四級アンモニウム塩を含むこれ
らの塩〔アクワド(ARQUAD)、ジュクワド(DU
QUAD)、エトウッド(lliTIIOQUAD)
) テある。好ましいアミン成分(B) (blはN−
アルキル−N−プロピレンジアミンである。
製品の組成をよく管理するためには、必要に応じて行な
い、かつ好ましい成分(^)の樹脂混合を含めて、成分
(^)と成分(B)とを別個に調製してから、所望の比
率で成分(^)と成分(B)とを混合するのが好ましい
。
い、かつ好ましい成分(^)の樹脂混合を含めて、成分
(^)と成分(B)とを別個に調製してから、所望の比
率で成分(^)と成分(B)とを混合するのが好ましい
。
前記したように、本発明の顔料組成物はオフセットおよ
び凸版印刷用インキの配合用としてとくに適しており、
本発明顔料組成物は、高い顔料添加容I(pigmen
t Ioodability) C顔料を55重量%ま
で)を示し、インキ加工条件下において良好なレオロジ
ー特性を示し、かつ印刷特性および彩色性能も良好であ
る。
び凸版印刷用インキの配合用としてとくに適しており、
本発明顔料組成物は、高い顔料添加容I(pigmen
t Ioodability) C顔料を55重量%ま
で)を示し、インキ加工条件下において良好なレオロジ
ー特性を示し、かつ印刷特性および彩色性能も良好であ
る。
オフセットおよび凸版印刷インキの最新の製造法は下記
のとおりである。通常、インキは溶剤ベース、超分散剤
、樹脂および多量の顔料(35〜50重量%)を基材と
した濃厚物をビーズミル中で先ず調製配合する。濃厚物
の典型的な成分はっぎのとおりである。
のとおりである。通常、インキは溶剤ベース、超分散剤
、樹脂および多量の顔料(35〜50重量%)を基材と
した濃厚物をビーズミル中で先ず調製配合する。濃厚物
の典型的な成分はっぎのとおりである。
1) インキに対して少なくとも50重量%を占め、そ
して沸点範囲が240ないし310℃の脂肪族炭化水素
留分を主に含む溶剤ベース、 2) 米国特許第4,461.647号に記載されてい
るように、トルエンのような有機溶剤中の、例えばポリ
(12−ヒドロキシステアリン酸)とジメチルアミノ
ピロピルアミンとから誘導された分散剤で、インキに対
して0ないし10重量%占める超分散剤、 3) インキ組成物に対し0ないし20重量%を占め、
そして例えばアルキド樹脂、ロジン変性フェノール樹脂
またはロジンエステルを含む樹脂4) R料 ついで前記の濃厚物を適当な印刷ワニスで希釈して、印
刷作業に適した特性、例えば顔料含有量が10ないし1
5重量%である最終インキ組成物とする。
して沸点範囲が240ないし310℃の脂肪族炭化水素
留分を主に含む溶剤ベース、 2) 米国特許第4,461.647号に記載されてい
るように、トルエンのような有機溶剤中の、例えばポリ
(12−ヒドロキシステアリン酸)とジメチルアミノ
ピロピルアミンとから誘導された分散剤で、インキに対
して0ないし10重量%占める超分散剤、 3) インキ組成物に対し0ないし20重量%を占め、
そして例えばアルキド樹脂、ロジン変性フェノール樹脂
またはロジンエステルを含む樹脂4) R料 ついで前記の濃厚物を適当な印刷ワニスで希釈して、印
刷作業に適した特性、例えば顔料含有量が10ないし1
5重量%である最終インキ組成物とする。
この種のインキ配合法の詳細については、ノイス・パブ
リケーションズ(Noyes Publication
s)が1985年に出版したイー・ダブリュー・フリン
ジ(E、W、Flinck)著「印刷インキ配合法(P
rintingInk Formulations)J
の例えば110頁と117頁に記載されている。
リケーションズ(Noyes Publication
s)が1985年に出版したイー・ダブリュー・フリン
ジ(E、W、Flinck)著「印刷インキ配合法(P
rintingInk Formulations)J
の例えば110頁と117頁に記載されている。
下記実施例によって、本発明をさらに説明する。
人見拠工人
3.3′−ジクロロベンジジンの220gから調製した
テトラゾ化物の水溶液を、pH4,0〜5.0に緩衝し
たアセト酢酸−2,4−キシリジドの250gとアセト
酢酸−2−トルイジドの100gとを含む混合スラリー
にカップリングする。得られた顔料スラリーを中和し、
ついでベンジジン−2,2’−ジスルホン酸のテトラゾ
化物とアセト酢酸−2,4−キシリジドとから調製した
水溶性アゾ染料12.5 gを含む溶液を加え、さらに
ウッドロジンナトリウム塩260gの水溶液を添加する
。この混合物を95℃に加熱し、硫酸亜鉛−水和物35
.0 gの溶液を加え、次に希塩酸を加えて樹脂を完全
に沈澱させる。混合物をさらに60分間90〜95℃に
加熱し、顔料を濾取し、不純物がなくなるまで水洗し、
70℃で乾燥して最終製品を得る。
テトラゾ化物の水溶液を、pH4,0〜5.0に緩衝し
たアセト酢酸−2,4−キシリジドの250gとアセト
酢酸−2−トルイジドの100gとを含む混合スラリー
にカップリングする。得られた顔料スラリーを中和し、
ついでベンジジン−2,2’−ジスルホン酸のテトラゾ
化物とアセト酢酸−2,4−キシリジドとから調製した
水溶性アゾ染料12.5 gを含む溶液を加え、さらに
ウッドロジンナトリウム塩260gの水溶液を添加する
。この混合物を95℃に加熱し、硫酸亜鉛−水和物35
.0 gの溶液を加え、次に希塩酸を加えて樹脂を完全
に沈澱させる。混合物をさらに60分間90〜95℃に
加熱し、顔料を濾取し、不純物がなくなるまで水洗し、
70℃で乾燥して最終製品を得る。
去脂拠工旦
3.3′−ジクロロベンジジンの300gから調製した
テトラゾ化物の水溶液を、アセト酢酸450gにカップ
リングし、生成物を混合アルキルアミノプロピルアミン
の酢酸塩〔ディノラム42 (DINORAM■42)
、アルキル基の炭素数は主として18ないし22の範囲
に入る)140gを含む水溶液中でpHを4.5に保ち
ながらスラリーにする。カップリング終了後、pHを1
1.7に調節し、混合物を95℃に加熱し、60分間9
5℃に保持する。顔料を濾取し、不純物がなくなるまで
水洗し、80℃で乾燥して最終製品とする。
テトラゾ化物の水溶液を、アセト酢酸450gにカップ
リングし、生成物を混合アルキルアミノプロピルアミン
の酢酸塩〔ディノラム42 (DINORAM■42)
、アルキル基の炭素数は主として18ないし22の範囲
に入る)140gを含む水溶液中でpHを4.5に保ち
ながらスラリーにする。カップリング終了後、pHを1
1.7に調節し、混合物を95℃に加熱し、60分間9
5℃に保持する。顔料を濾取し、不純物がなくなるまで
水洗し、80℃で乾燥して最終製品とする。
大立皿上旦
実施例IAと実施例IBの製品のそれぞれ同一重量部を
混合して黄色粉末の最終製品を得る。
混合して黄色粉末の最終製品を得る。
実膳尉又
(^)下記の組成の分散ビヒクルを調製する。
炭化水素樹脂〔バーカー(1!ercur■)4120
) 8.5gアルキド樹脂〔クーロン(Terl
on■)3) 、1.5gゾルスパーズ(5o
lsperse■)17000 2.5gゾ
ルスパーズ(5olsperse■)22000
2.5g脂脂肪族炭化水素骨(沸点範囲260〜
290℃) 85.0g(B) 全分散ビビクルに
対して35重量%の実施例ICの顔料組成物を分散ビビ
クル中にビーズミルにより煉り込む。オフセ・ノド印刷
インキワニス(ロジン変性フェノール樹脂とアルキド樹
脂の脂肪族炭化水素留分の溶液)を添加して、顔料着色
ビヒクルからインキを調製する。
) 8.5gアルキド樹脂〔クーロン(Terl
on■)3) 、1.5gゾルスパーズ(5o
lsperse■)17000 2.5gゾ
ルスパーズ(5olsperse■)22000
2.5g脂脂肪族炭化水素骨(沸点範囲260〜
290℃) 85.0g(B) 全分散ビビクルに
対して35重量%の実施例ICの顔料組成物を分散ビビ
クル中にビーズミルにより煉り込む。オフセ・ノド印刷
インキワニス(ロジン変性フェノール樹脂とアルキド樹
脂の脂肪族炭化水素留分の溶液)を添加して、顔料着色
ビヒクルからインキを調製する。
ついでインキを評価試験し、下記の特性が各インキにつ
いて認められた。
いて認められた。
(*)実施例ICの製品100部で調製したインキと色
強度が同等であるインキを製品するには、実施例IAと
実施例IBの製品(すなわち顔料IAとIB)はそれぞ
れ120部と130部とが必要である。このことは、2
種の成分IAとIBとをそれぞれ別個に使用すると、こ
れらを−緒に使用(製品IC)したものより顕著に色強
度が弱いという予期しない結果を明確に証明するもので
ある。
強度が同等であるインキを製品するには、実施例IAと
実施例IBの製品(すなわち顔料IAとIB)はそれぞ
れ120部と130部とが必要である。このことは、2
種の成分IAとIBとをそれぞれ別個に使用すると、こ
れらを−緒に使用(製品IC)したものより顕著に色強
度が弱いという予期しない結果を明確に証明するもので
ある。
ス去り」1
3.3′−ジクロロベンジジンの175gから調製した
テトラゾ化物の水溶液を、pH4,5〜5.0に保ちな
がら、アセト酢酸−2,4−キシリジドの285gと実
施例IBにおいて調製した製品の29、4 gとを含む
スラリーにカップリングさせる。
テトラゾ化物の水溶液を、pH4,5〜5.0に保ちな
がら、アセト酢酸−2,4−キシリジドの285gと実
施例IBにおいて調製した製品の29、4 gとを含む
スラリーにカップリングさせる。
ついでアセト酢酸−2−クロロアニリドの75gを加え
、さらに3.3′−ジクロロベンジジンの44gから調
製したテトラゾ化物の溶液を加える。
、さらに3.3′−ジクロロベンジジンの44gから調
製したテトラゾ化物の溶液を加える。
生成した顔料スラリーを中和し、ベンジジン−2゜2′
−ジスルホン酸をアセト酢酸−2,4−ジメチルアニリ
ドにカップリングさせたアゾ染料11.9gを含む溶液
を加え、ついでステイベライト(STAYBELITE
■)レジンのナトリウム塩200gのアルカリ性水溶液
を添加する。この混合物を95℃に加熱し、塩化カルシ
ウム19.6 gを含む水溶液を添加し、さらに希塩酸
を加えてpHを5.5にする。得られた混合物をさらに
60分間90〜95℃に保ち、ついで製品を濾取し、水
溶性不純物がなくなるまで水洗し、80℃で乾燥する。
−ジスルホン酸をアセト酢酸−2,4−ジメチルアニリ
ドにカップリングさせたアゾ染料11.9gを含む溶液
を加え、ついでステイベライト(STAYBELITE
■)レジンのナトリウム塩200gのアルカリ性水溶液
を添加する。この混合物を95℃に加熱し、塩化カルシ
ウム19.6 gを含む水溶液を添加し、さらに希塩酸
を加えてpHを5.5にする。得られた混合物をさらに
60分間90〜95℃に保ち、ついで製品を濾取し、水
溶性不純物がなくなるまで水洗し、80℃で乾燥する。
1星班土
3.3′−ジクロロベンジジンの44gをテトラゾ化し
、実施例IBにおいて調製した製品29gの存在下にお
いて、po4.s〜5.5でアセト酢酸−2−クロロア
ニリド75gにカップリングさせる。
、実施例IBにおいて調製した製品29gの存在下にお
いて、po4.s〜5.5でアセト酢酸−2−クロロア
ニリド75gにカップリングさせる。
ついでアセト酢酸−2,4−ジメチルアニリドの285
gを添加し、さらに3.3′−ジクロロベンジジンの1
75gから調製したテトラゾ化物の溶液をp)1を4.
5〜5.0に保ちながら加える。p)Iを7.0に調節
し、ベンジジン−2,2′−ジスルホン酸をアセト酢酸
−2,4−ジメチルアニリドにカップリングさせて得た
アゾ染料11.9 gを含む溶液と、スティベライトレ
ジンナトリウム塩200gを含む水溶液とを添加する。
gを添加し、さらに3.3′−ジクロロベンジジンの1
75gから調製したテトラゾ化物の溶液をp)1を4.
5〜5.0に保ちながら加える。p)Iを7.0に調節
し、ベンジジン−2,2′−ジスルホン酸をアセト酢酸
−2,4−ジメチルアニリドにカップリングさせて得た
アゾ染料11.9 gを含む溶液と、スティベライトレ
ジンナトリウム塩200gを含む水溶液とを添加する。
得られた混合物を95℃に加熱し、塩化カルシウム19
.6gを含む水溶液を添加し、希塩酸によりpHを5.
5にする。さらに60分間90〜95℃に加熱を続ける
。黄色顔料生成物を濾取し、水溶性塩がなくなるまで水
洗し、70℃で乾燥する。
.6gを含む水溶液を添加し、希塩酸によりpHを5.
5にする。さらに60分間90〜95℃に加熱を続ける
。黄色顔料生成物を濾取し、水溶性塩がなくなるまで水
洗し、70℃で乾燥する。
災詣tL
実施例IAに記載した方法を用いて製品Aを調製する。
ただしこの製品は水性スラリー状のままにしておく。
実施例IBに記載した方法を用いて製品Bを調製するが
、実施例IBにおけるアルキルアミノプロピルアミンの
140gの代りに、488gを使用し、製品は水性のフ
ィルターケーキ状のままにしておく。
、実施例IBにおけるアルキルアミノプロピルアミンの
140gの代りに、488gを使用し、製品は水性のフ
ィルターケーキ状のままにしておく。
製品Aの88.2 gを含むスラリーと、製品Bの11
.8g含むスラリーとを混合する。最終製品を濾取し、
水溶性不純物がなくなるまで水洗し、70℃で乾燥する
。
.8g含むスラリーとを混合する。最終製品を濾取し、
水溶性不純物がなくなるまで水洗し、70℃で乾燥する
。
1隻糎工
製品Aの80.3 gを含むスラリーと、製品Bの19
.7gを含むスラリーとを混合する以外は、実施例5と
全く同様に行なう。
.7gを含むスラリーとを混合する以外は、実施例5と
全く同様に行なう。
1隻■1
実施例5と全く同様にして製品Aを調製する。
実施例IBに記載した方法を用いて製品Cを調製するが
、実施例IBにおけるアルキルアミノプロピルアミンの
140gの代りに、868gを使用し、製品は水性フィ
ルターケーキ状のままにしておく。
、実施例IBにおけるアルキルアミノプロピルアミンの
140gの代りに、868gを使用し、製品は水性フィ
ルターケーキ状のままにしておく。
製品Aの94.1 gを含むスラリーと、製品Cの5.
9gを含むスラリーとを混合し、顔料を濾取し、水洗し
、80℃で乾燥する。
9gを含むスラリーとを混合し、顔料を濾取し、水洗し
、80℃で乾燥する。
去上開工
製品Aを90.1 g含むスラリーと、製品Cを9.9
g含むスラリーとを混合する以外は、実施例7と全く同
様に行なう。
g含むスラリーとを混合する以外は、実施例7と全く同
様に行なう。
1上五工
実施例IAと全く同様にして調製した製品と、アルキル
アミノプロピルアミンを140gの代りに70gを使用
する以外は、実施例IBと全く同様にして調製した製品
とを同一重量部づつ混合して最終製品を得る。
アミノプロピルアミンを140gの代りに70gを使用
する以外は、実施例IBと全く同様にして調製した製品
とを同一重量部づつ混合して最終製品を得る。
実施■土ニ
一実施例IAと全く同様にして調製した製品と、アルキ
ルアミノプロピルアミンを140gの代りに35gを使
用する以外は実施例IBと全く同様に調製した製品とを
、同一重量部づつ混合して最終製品を得る。
ルアミノプロピルアミンを140gの代りに35gを使
用する以外は実施例IBと全く同様に調製した製品とを
、同一重量部づつ混合して最終製品を得る。
去止拠上土
実施例IAと全く同様にして調製した製品と、アルキル
アミノプロピルアミンの140gの代りに、トリノラム
(TRINORAM■)S (N−アルキルジプロピ
レントリアミンで、アルキル基中の炭素数は主として1
6ないし18個である。)の140gを使用する以外は
実施例IBと全く同様にして調製した製品とを、同一重
量部づつ混合して最終製品を得る。
アミノプロピルアミンの140gの代りに、トリノラム
(TRINORAM■)S (N−アルキルジプロピ
レントリアミンで、アルキル基中の炭素数は主として1
6ないし18個である。)の140gを使用する以外は
実施例IBと全く同様にして調製した製品とを、同一重
量部づつ混合して最終製品を得る。
尖立桝土l
実施例IAと全く同様にして調製した製品と、アルキル
アミノプロピルアミンの140gの代りに、ポリラム(
、POLYRAM■)S (N−アルキルポリプロピ
レンポリアミンで、アルキル鎖中の炭素数は主として1
6ないし18個である。)の140gを使用する以外は
、実施例IBと全く同様にして調製した製品とを同一重
量部づつ混合して最終製品を得る。
アミノプロピルアミンの140gの代りに、ポリラム(
、POLYRAM■)S (N−アルキルポリプロピ
レンポリアミンで、アルキル鎖中の炭素数は主として1
6ないし18個である。)の140gを使用する以外は
、実施例IBと全く同様にして調製した製品とを同一重
量部づつ混合して最終製品を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)(a)(i)3、3′−ジクロロベンジジン
のテトラゾ化物にアセト酢酸−2、4−キシリジドをカ
ップリングさせるか、 (ii)3、3′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物
にアセト酢酸アニリド、アセト酢酸−2−アニシジド、
アセト酢酸−2−トルイジド、アセト酢酸−2−クロロ
アニリド、アセト酢酸−2、4−キシリジドおよびアセ
ト酢酸−2、5−ジメトキシ−4−クロロアニリドから
選ばれた2種類またはそれ以上の混合物をカップリング
させて誘導された顔料、 (b)ベンジジン−2、2′−ジスルホン酸のテトラゾ
化物に、アセト酢酸アニリド、アセト酢酸−2−トルイ
ジド、アセト酢酸−2−クロロアニリドまたはアセト酢
酸−2、4−キシリジドをカップリングさせて誘導され
た染料、 および必要があれば、 (c)樹脂または樹脂状物質ならびに (B)(a)3、3′−ジクロロベンジジンのテトラゾ
化物および3、3′−ジメトキシベンジジンのテトラゾ
化物の内の1種類またはこれら両者に、アセト酢酸アニ
リド、アセト酢酸−2−アニシジド、アセト酢酸−2−
トルイジド、アセト酢酸−4−トルイジド、アセト酢酸
−2−クロロアニリド、アセト酢酸−2、4−キシリジ
ドおよびアセト酢酸−2、5−ジメトキシ−4−クロロ
アニリドから選ばれた1種類またはそれ以上の化合物を
カップリングさせて誘導された顔料、 および (b)脂肪族アミンの成分(A)と成分(B)とを、顔
料組成物中に35:65ないし95:5の範囲の比率で
含む、最新のオフセット印刷インキおよび凸版印刷イン
キ用に適した顔料組成物。 2、成分(A)と成分(B)との比率が40:60ない
し60:40の範囲である請求項1記載の顔料組成物。 3、顔料成分(A)(a)が、3、3′−ジクロロベン
ジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸−o−トルイジドお
よびアセト酢酸−2、4−キシリジドの混合物をカップ
リングさせて誘導された顔料である請求項1記載の顔料
組成物。 4、染料成分(A)(b)が、ベンジジン−2、2′−
ジスルホン酸のテトラゾ化物に、アセト酢酸−2、4−
キシリジドをカップリングさせて誘導された染料である
請求項1記載の顔料組成物。 5、染料成分(A)(a)が樹脂または樹脂状物質(A
)(c)を含む請求項1記載の顔料組成物。 6、前記の樹脂または樹脂状物質が、ウッドロジンまた
はその誘導体であるか、あるいはポリアミド樹脂である
請求項5記載の顔料組成物。 7、染料成分(A)(b)の比率が、全顔料成分(A)
に対して0.5ないし10重量%の範囲にある請求項1
記載の顔料組成物。 8、前記の染料成分(A)(b)の比率が、全顔料成分
(A)に対して0.75ないし5重量%の範囲にある請
求項7記載の顔料組成物。 9、顔料成分(A)(a)の量が、全顔料成分(A)中
50ないし75重量%である請求項1記載の顔料組成物
。 10、樹脂成分(A)(c)の量が、全顔料成分(A)
中15ないし45重量%である請求項1記載の顔料組成
物。 11、顔料成分(B)(a)がピグメントイエロー12
である請求項1記載の顔料組成物。 12、アミン成分(B)(b)がN−アルキル−N−プ
ロピレンジアミンである請求項1記載の顔料組成物。 13、(a)請求項1で定義した顔料成分(A)と(B
)とを別個に調整し、そして (b)それぞれ別個に調製した顔料成分(A)と(B)
とを請求項1で規定した比率で混合することを含む請求
項1記載の顔料組成物の製造法。 14、請求項1に記載した顔料組成物を含むオフセット
印刷インキおよび凸版印刷インキに適したインキ濃厚物
。 15、請求項1に記載した顔料組成物を含むオフセット
印刷インキまたは凸版印刷インキ。
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