JPH01110578A - アセト酢酸アリーリド誘導体を基材とする顔料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、高濃度分散体の製造および最新のオフセット
印刷インキおよび凸版印刷インキとして使用するインキ
に使用される新規な顔料組成物、およびその製造法、な
らびに使用に関する。

最新のオフセットおよび凸版印刷の分野において、炭化
水素溶剤ベース中の顔料濃度が高＜（３５ないし５０重
量％）良好なレオロジー特性を有し、かつ満足できる彩
色性能をもつインキを提供することができる顔料分散体
が要望されている。

英国特許第ｉ、３５６．２５３号には、優れた特性を有
するインキにするための、ジアリーリド（ｄｉａｒｙｌ
ｉｄｅ）顔料および水溶性アゾ染料、ならびに必要によ
り、とくに脂肪族アミンを含む顔料組成物が記載されて
いる。

前記英国特許第１．３５６，２５３号の広い特許範囲に
入る特定の製品は、それが凸版印刷インキに固有の優れ
た性質を示すために、前記の要望を満足する候補として
試験されて来た。

従って、（ａ）３．３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物にアセト酢酸−２−メチルアニリドおよびアセト
酢酸−２，４−キシリジドを混合カップリングさせて誘
導された顔料と、（′ｂ）ベンジジン−２，２’−ジス
ルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−２，４−キシリ
ジドをカップリングさせて誘導された染料と、（ｃ１不
均化ロジンとを含む顔料組成物が考えられたが、顔料濃
度が丁度３５重量％のときにのみ流動化することが見出
され、さらに彩色性能が弱い欠点もあった。

（ａｌ３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物に
、アセト酢酸−２，４−キシリジドおよびアセト酢酸−
２−クロロアニリドを混合カップリングさせて誘導され
た顔料と、世）ベンジジン−２゜２′−ジスルホン酸の
テトラゾ化物にアセト酢酸−２，４−キシリジドをカッ
プリングさせて誘導された染料と、（ｃ）水素添加不均
化ロジンのカルシウム塩とを含む顔料組成物は、オフセ
ット印刷および凸版印刷に対して十分な色強度と印刷特
色とを有しているものの、十分なレオロジー特性は、顔
料濃度が３５重量％以下のときにしか発揮できなかった
。

同様に、（ａ）３．３’−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ化物にアセト酢酸−２，４−キシリジドをカップリン
グして得られた顔料と、（ｂｌベンジジン−２，２’−
ジスルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−２，４−キ
シリジドをカップリングさせて誘導された染料と、（ｃ
）不均化ロジンとを含む顔料組成物は、高い顔料濃度で
望ましいレオロジー特性を示すが、得られた製品は、実
用上その彩色性能が余りにも弱すぎた。

さらに、発表されたグラビア印刷黄色顔料〔例えばピグ
メントイエロー（Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ）　　
１２をアミン処理したもの〕は、印刷機でのウォータバ
ランスコントロール（ｗａｔｅｒ　ｂａｌａｎｃｅ　ｃ
ｏｎｔｒｏｌ）の点に問題があり、また彩色能力が弱い
ため、高濃度分散体において満足な結果が得られない。

（ａ）染料処理顔料と（ｂ）アミン処理顔料との特殊な
組合わせを選択することにより、驚くべきことには、高
顔料濃度において十分なレオロジー特性を有するのみで
な（、良好な彩色性能と、オフセット印刷および凸版印
刷における良好な印刷特性を兼ね設えた顔料組成物が得
られることが今や見出された。

従って本発明は、 （Ａ）　（ａｌ　（ｉ）　３．　３　’−ジクロロベン
ジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸−２，４−キシリジ
ドをカップリングさせるか、（ｉｉ）３．３’−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸アニリド、ア
セト酢酸−２−アニシジド、アセト酢酸−２−トルイジ
ド、アセト酢酸−２−クロロアニリド、アセト酢酸−２
，４−キシリジドおよびアセト酢酸−２，５−ジメトキ
シ−４−、クロロアニリドから選ばれた２種類またはそ
れ以上の混合物をカップリングさせて誘導された顔料； （ｂｌ　　ベンジジン−２，２′−ジスルホン酸のテト
ラゾ化物に、アセト酢酸アニリド、アセト酢酸−２−ト
ルイジド、アセト酢酸−２−クロロアニリド、またはア
セト酢酸−２，４−キシリジドをカップリングさせて誘
導された染料； および必要があれば、 （ｃ）　　樹脂または樹脂状物質、ならびに（Ｂ）　（
ａ）　　３．　３　’−ジクロロベンジジンのテトラゾ
化物および３．３′−ジメトキシベンジジンのテトラゾ
化物の内の１種類またはこれら両者に、アセト酢酸アニ
リド、アセト酢酸−２−アニシジド、アセト酢酸−２−
トルイジド、アセト酢酸−４−トルイジド、アセト酢酸
−２−クロロアニリド、アセト酢酸−２，４−キシリジ
ドおよびアセト酢酸−２，５−ジメトキシ−４−クロロ
アニリドから選ばれた１種類またはそれ以上の化合物を
カップリングさせて誘導された顔料および（ｂｌ　　脂
肪族アミンの、 成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを、顔料組成物中に３５：６
５ないし９５：５の範囲の比率で含む最新のオフセット
印刷インキおよび凸版印刷インキ用に適した顔料組成物
を提供するものである。

前記の成分（Ａ）と成分（Ｂ）との重量％比は、例えば
３５：６５ないし９０：１０であるが、好ましくは４０
：６０ないし６０：４０である。

好ましい顔料成分（Ａ）　（ａ）は、３．３′−ジクロ
ロベンジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸−ｏ　−トル
イジドとアセト酢酸−２，４−キシリジドとの混合物を
カンブリングさせて誘導したもので、下記の式Ｉ、■お
よび■の染料の混合物である。

勿論、顔料■はピグメントイエロー１３　（ｃ，１゜２
１１００）であり、顔料■はピグメントイエロー１４（
ｃ，１，２１０９５）である。

好ましい染料成分（／ｌ）　（ｂｌは、ベンジジン−２
゜２′−ジスルホン酸のテトラゾ化物にアセト酢酸−２
，４−キシリジドをカップリングさせて誘導した染料で
、下記の式■を有している。

前記したように本発明の顔料組成物の成分（Ａ）は、必
要により樹脂または樹脂状物質を含むものであるが、こ
れを含むものが好ましい。

これら樹脂または樹脂状物質の例としては、水素添加ウ
ッドロジン、とくに不均化ウッドロジンのようなウッド
レジンおよびその誘導体で、好ましくは少なくともその
一部がアルカリ土類塩、とくに亜鉛塩として存在してい
るものである。

本発明における顔料成分（Ａ）中に占める染料成分（Ａ
）　（ｂ）の重量比率は少量であって、全顔料成分（Ａ
）に対して０．５ないし１０重量％、より好ましくは０
．７５ないし５重量％の範囲である。

主成分は顔料成分（Ａ）　（ａ）であって、その量は全
顔料成分（Ａ）に対し一般に５０ないし７５重量％であ
る。樹脂成分（Ａ）　ｆｃ）は、これが組み込まれるオ
フセット印刷インキまたは凸版印刷インキの組成に依存
するが、全顔料成分（Ａ）は樹脂成分（Ａ）（ｃ）を１
５ないし４５重量％、好ましくは２５ないし４０重量％
含有することができ、とくに樹脂成分としては、（ｉ）
遊離酸としての不均化ウッドロジンと（ｉｉ）塩として
の不均化ウッドロジンとのほぼ５０　：　５０の重量比
の混合物が好ましい。

本発明の顔料成分（Ｂ）（δ）の顔料として好ましいも
のは、３．３′−ジクロロベンジジルのテトラゾ化物に
アセト酢酸アニリドをカップリングして誘導された顔料
で、下記の式■を有するものである。

式■の顔料はピグメントイエロー１２　（ｃ，１，２１
０９０）である。

本発明の顔料成分の（Ｂ）　（ｂｌとして使用するアミ
ンは、アテアリルアミンのような第一級アミン；。

ウッドロジンのアミン誘導体（ロジンアミンＤ（１？ｏ
ｓｉｎ　／１ａｉｎ■Ｄ〕のようなロジンアミン、Ｎ−
長鎖アルキル−アルキレンジアミン〔ジュオ′ミーンズ
（ＤＵＯＭＥＥＮＳ■）〕　；〕Ｎ−ココトリメチレン
ジアミンーＮ′プロピルアミンのようなポリアミン；ポ
リアミド／ポリアミン誘導体〔マージンアミド＜　ｈＥ
Ｒｃｔ＋ｔＡＭｌｏＥ＠　））　　：β−アミン〔アー
ミーンＬ１１（＾ＲＭＩ！Ｉ！Ｎ　Ｌｌｌ）およびジュ
オミーンＬ１５〕　；およびエトキシル化脂肪アミンお
よびジアミン〔エトミーン−（ＥＴＩｉＯＭＥＥＮ）お
よびエトジニオミーン（Ｅ　Ｔ　ＩＩ　ＯＤ　Ｕ　Ｏに
ＥＥＮ）　、ならびに第四級アンモニウム塩を含むこれ
らの塩〔アクワド（ＡＲＱＵＡＤ）、ジュクワド（ＤＵ
ＱＵＡＤ）、エトウッド（ｌｌｉＴＩＩＯＱＵＡＤ）　
）　テある。好ましいアミン成分（Ｂ）　（ｂｌはＮ−
アルキル−Ｎ−プロピレンジアミンである。

製品の組成をよく管理するためには、必要に応じて行な
い、かつ好ましい成分（＾）の樹脂混合を含めて、成分
（＾）と成分（Ｂ）とを別個に調製してから、所望の比
率で成分（＾）と成分（Ｂ）とを混合するのが好ましい
。

前記したように、本発明の顔料組成物はオフセットおよ
び凸版印刷用インキの配合用としてとくに適しており、
本発明顔料組成物は、高い顔料添加容Ｉ（ｐｉｇｍｅｎ
ｔ　Ｉｏｏｄａｂｉｌｉｔｙ）　Ｃ顔料を５５重量％ま
で）を示し、インキ加工条件下において良好なレオロジ
ー特性を示し、かつ印刷特性および彩色性能も良好であ
る。

オフセットおよび凸版印刷インキの最新の製造法は下記
のとおりである。通常、インキは溶剤ベース、超分散剤
、樹脂および多量の顔料（３５〜５０重量％）を基材と
した濃厚物をビーズミル中で先ず調製配合する。濃厚物
の典型的な成分はっぎのとおりである。

１）　インキに対して少なくとも５０重量％を占め、そ
して沸点範囲が２４０ないし３１０℃の脂肪族炭化水素
留分を主に含む溶剤ベース、 ２）　米国特許第４，４６１．６４７号に記載されてい
るように、トルエンのような有機溶剤中の、例えばポリ
　（１２−ヒドロキシステアリン酸）とジメチルアミノ
ピロピルアミンとから誘導された分散剤で、インキに対
して０ないし１０重量％占める超分散剤、 ３）　インキ組成物に対し０ないし２０重量％を占め、
そして例えばアルキド樹脂、ロジン変性フェノール樹脂
またはロジンエステルを含む樹脂４）　　Ｒ料 ついで前記の濃厚物を適当な印刷ワニスで希釈して、印
刷作業に適した特性、例えば顔料含有量が１０ないし１
５重量％である最終インキ組成物とする。

この種のインキ配合法の詳細については、ノイス・パブ
リケーションズ（Ｎｏｙｅｓ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ
ｓ）が１９８５年に出版したイー・ダブリュー・フリン
ジ（Ｅ、Ｗ、Ｆｌｉｎｃｋ）著「印刷インキ配合法（Ｐ
ｒｉｎｔｉｎｇＩｎｋ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）Ｊ
の例えば１１０頁と１１７頁に記載されている。

下記実施例によって、本発明をさらに説明する。

人見拠工人 ３．３′−ジクロロベンジジンの２２０ｇから調製した
テトラゾ化物の水溶液を、ｐＨ４，０〜５．０に緩衝し
たアセト酢酸−２，４−キシリジドの２５０ｇとアセト
酢酸−２−トルイジドの１００ｇとを含む混合スラリー
にカップリングする。得られた顔料スラリーを中和し、
ついでベンジジン−２，２’−ジスルホン酸のテトラゾ
化物とアセト酢酸−２，４−キシリジドとから調製した
水溶性アゾ染料１２．５　ｇを含む溶液を加え、さらに
ウッドロジンナトリウム塩２６０ｇの水溶液を添加する
。この混合物を９５℃に加熱し、硫酸亜鉛−水和物３５
．０　ｇの溶液を加え、次に希塩酸を加えて樹脂を完全
に沈澱させる。混合物をさらに６０分間９０〜９５℃に
加熱し、顔料を濾取し、不純物がなくなるまで水洗し、
７０℃で乾燥して最終製品を得る。

去脂拠工旦 ３．３′−ジクロロベンジジンの３００ｇから調製した
テトラゾ化物の水溶液を、アセト酢酸４５０ｇにカップ
リングし、生成物を混合アルキルアミノプロピルアミン
の酢酸塩〔ディノラム４２　（ＤＩＮＯＲＡＭ■４２）
、アルキル基の炭素数は主として１８ないし２２の範囲
に入る）１４０ｇを含む水溶液中でｐＨを４．５に保ち
ながらスラリーにする。カップリング終了後、ｐＨを１
１．７に調節し、混合物を９５℃に加熱し、６０分間９
５℃に保持する。顔料を濾取し、不純物がなくなるまで
水洗し、８０℃で乾燥して最終製品とする。

大立皿上旦 実施例ＩＡと実施例ＩＢの製品のそれぞれ同一重量部を
混合して黄色粉末の最終製品を得る。

実膳尉又 （＾）下記の組成の分散ビヒクルを調製する。

炭化水素樹脂〔バーカー（１！ｅｒｃｕｒ■）４１２０
　）　　　８．５ｇアルキド樹脂〔クーロン（Ｔｅｒｌ
ｏｎ■）３）　　　　　、１．５ｇゾルスパーズ（５ｏ
ｌｓｐｅｒｓｅ■）１７０００　　　　　　２．５ｇゾ
ルスパーズ（５ｏｌｓｐｅｒｓｅ■）２２０００　　　
　　　２．５ｇ脂脂肪族炭化水素骨（沸点範囲２６０〜
２９０℃）　　８５．０ｇ（Ｂ）　　全分散ビビクルに
対して３５重量％の実施例ＩＣの顔料組成物を分散ビビ
クル中にビーズミルにより煉り込む。オフセ・ノド印刷
インキワニス（ロジン変性フェノール樹脂とアルキド樹
脂の脂肪族炭化水素留分の溶液）を添加して、顔料着色
ビヒクルからインキを調製する。

ついでインキを評価試験し、下記の特性が各インキにつ
いて認められた。

（＊）実施例ＩＣの製品１００部で調製したインキと色
強度が同等であるインキを製品するには、実施例ＩＡと
実施例ＩＢの製品（すなわち顔料ＩＡとＩＢ）はそれぞ
れ１２０部と１３０部とが必要である。このことは、２
種の成分ＩＡとＩＢとをそれぞれ別個に使用すると、こ
れらを−緒に使用（製品ＩＣ）したものより顕著に色強
度が弱いという予期しない結果を明確に証明するもので
ある。

ス去り」１ ３．３′−ジクロロベンジジンの１７５ｇから調製した
テトラゾ化物の水溶液を、ｐＨ４，５〜５．０に保ちな
がら、アセト酢酸−２，４−キシリジドの２８５ｇと実
施例ＩＢにおいて調製した製品の２９、４　ｇとを含む
スラリーにカップリングさせる。

ついでアセト酢酸−２−クロロアニリドの７５ｇを加え
、さらに３．３′−ジクロロベンジジンの４４ｇから調
製したテトラゾ化物の溶液を加える。

生成した顔料スラリーを中和し、ベンジジン−２゜２′
−ジスルホン酸をアセト酢酸−２，４−ジメチルアニリ
ドにカップリングさせたアゾ染料１１．９ｇを含む溶液
を加え、ついでステイベライト（ＳＴＡＹＢＥＬＩＴＥ
■）レジンのナトリウム塩２００ｇのアルカリ性水溶液
を添加する。この混合物を９５℃に加熱し、塩化カルシ
ウム１９．６　ｇを含む水溶液を添加し、さらに希塩酸
を加えてｐＨを５．５にする。得られた混合物をさらに
６０分間９０〜９５℃に保ち、ついで製品を濾取し、水
溶性不純物がなくなるまで水洗し、８０℃で乾燥する。

１星班土 ３．３′−ジクロロベンジジンの４４ｇをテトラゾ化し
、実施例ＩＢにおいて調製した製品２９ｇの存在下にお
いて、ｐｏ４．ｓ〜５．５でアセト酢酸−２−クロロア
ニリド７５ｇにカップリングさせる。

ついでアセト酢酸−２，４−ジメチルアニリドの２８５
ｇを添加し、さらに３．３′−ジクロロベンジジンの１
７５ｇから調製したテトラゾ化物の溶液をｐ）１を４．
５〜５．０に保ちながら加える。ｐ）Ｉを７．０に調節
し、ベンジジン−２，２′−ジスルホン酸をアセト酢酸
−２，４−ジメチルアニリドにカップリングさせて得た
アゾ染料１１．９　ｇを含む溶液と、スティベライトレ
ジンナトリウム塩２００ｇを含む水溶液とを添加する。

得られた混合物を９５℃に加熱し、塩化カルシウム１９
．６ｇを含む水溶液を添加し、希塩酸によりｐＨを５．
５にする。さらに６０分間９０〜９５℃に加熱を続ける
。黄色顔料生成物を濾取し、水溶性塩がなくなるまで水
洗し、７０℃で乾燥する。

災詣ｔＬ 実施例ＩＡに記載した方法を用いて製品Ａを調製する。

ただしこの製品は水性スラリー状のままにしておく。

実施例ＩＢに記載した方法を用いて製品Ｂを調製するが
、実施例ＩＢにおけるアルキルアミノプロピルアミンの
１４０ｇの代りに、４８８ｇを使用し、製品は水性のフ
ィルターケーキ状のままにしておく。

製品Ａの８８．２　ｇを含むスラリーと、製品Ｂの１１
．８ｇ含むスラリーとを混合する。最終製品を濾取し、
水溶性不純物がなくなるまで水洗し、７０℃で乾燥する
。

１隻糎工 製品Ａの８０．３　ｇを含むスラリーと、製品Ｂの１９
．７ｇを含むスラリーとを混合する以外は、実施例５と
全く同様に行なう。

１隻■１ 実施例５と全く同様にして製品Ａを調製する。

実施例ＩＢに記載した方法を用いて製品Ｃを調製するが
、実施例ＩＢにおけるアルキルアミノプロピルアミンの
１４０ｇの代りに、８６８ｇを使用し、製品は水性フィ
ルターケーキ状のままにしておく。

製品Ａの９４．１　ｇを含むスラリーと、製品Ｃの５．
９ｇを含むスラリーとを混合し、顔料を濾取し、水洗し
、８０℃で乾燥する。

去上開工 製品Ａを９０．１　ｇ含むスラリーと、製品Ｃを９．９
ｇ含むスラリーとを混合する以外は、実施例７と全く同
様に行なう。

１上五工 実施例ＩＡと全く同様にして調製した製品と、アルキル
アミノプロピルアミンを１４０ｇの代りに７０ｇを使用
する以外は、実施例ＩＢと全く同様にして調製した製品
とを同一重量部づつ混合して最終製品を得る。

実施■土ニ 一実施例ＩＡと全く同様にして調製した製品と、アルキ
ルアミノプロピルアミンを１４０ｇの代りに３５ｇを使
用する以外は実施例ＩＢと全く同様に調製した製品とを
、同一重量部づつ混合して最終製品を得る。

去止拠上土 実施例ＩＡと全く同様にして調製した製品と、アルキル
アミノプロピルアミンの１４０ｇの代りに、トリノラム
（ＴＲＩＮＯＲＡＭ■）Ｓ　　（Ｎ−アルキルジプロピ
レントリアミンで、アルキル基中の炭素数は主として１
６ないし１８個である。）の１４０ｇを使用する以外は
実施例ＩＢと全く同様にして調製した製品とを、同一重
量部づつ混合して最終製品を得る。

尖立桝土ｌ 実施例ＩＡと全く同様にして調製した製品と、アルキル
アミノプロピルアミンの１４０ｇの代りに、ポリラム（
、ＰＯＬＹＲＡＭ■）Ｓ　　（Ｎ−アルキルポリプロピ
レンポリアミンで、アルキル鎖中の炭素数は主として１
６ないし１８個である。）の１４０ｇを使用する以外は
、実施例ＩＢと全く同様にして調製した製品とを同一重
量部づつ混合して最終製品を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）（ａ）（ｉ）３、３′−ジクロロベンジジン
   のテトラゾ化物にアセト酢酸−２、４−キシリジドをカ
   ップリングさせるか、 （ｉｉ）３、３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物
   にアセト酢酸アニリド、アセト酢酸−２−アニシジド、
   アセト酢酸−２−トルイジド、アセト酢酸−２−クロロ
   アニリド、アセト酢酸−２、４−キシリジドおよびアセ
   ト酢酸−２、５−ジメトキシ−４−クロロアニリドから
   選ばれた２種類またはそれ以上の混合物をカップリング
   させて誘導された顔料、 （ｂ）ベンジジン−２、２′−ジスルホン酸のテトラゾ
   化物に、アセト酢酸アニリド、アセト酢酸−２−トルイ
   ジド、アセト酢酸−２−クロロアニリドまたはアセト酢
   酸−２、４−キシリジドをカップリングさせて誘導され
   た染料、 および必要があれば、 （ｃ）樹脂または樹脂状物質ならびに （Ｂ）（ａ）３、３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ
   化物および３、３′−ジメトキシベンジジンのテトラゾ
   化物の内の１種類またはこれら両者に、アセト酢酸アニ
   リド、アセト酢酸−２−アニシジド、アセト酢酸−２−
   トルイジド、アセト酢酸−４−トルイジド、アセト酢酸
   −２−クロロアニリド、アセト酢酸−２、４−キシリジ
   ドおよびアセト酢酸−２、５−ジメトキシ−４−クロロ
   アニリドから選ばれた１種類またはそれ以上の化合物を
   カップリングさせて誘導された顔料、 および （ｂ）脂肪族アミンの成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを、顔
   料組成物中に３５：６５ないし９５：５の範囲の比率で
   含む、最新のオフセット印刷インキおよび凸版印刷イン
   キ用に適した顔料組成物。 ２、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との比率が４０：６０ない
   し６０：４０の範囲である請求項１記載の顔料組成物。 ３、顔料成分（Ａ）（ａ）が、３、３′−ジクロロベン
   ジジンのテトラゾ化物にアセト酢酸−ｏ−トルイジドお
   よびアセト酢酸−２、４−キシリジドの混合物をカップ
   リングさせて誘導された顔料である請求項１記載の顔料
   組成物。 ４、染料成分（Ａ）（ｂ）が、ベンジジン−２、２′−
   ジスルホン酸のテトラゾ化物に、アセト酢酸−２、４−
   キシリジドをカップリングさせて誘導された染料である
   請求項１記載の顔料組成物。 ５、染料成分（Ａ）（ａ）が樹脂または樹脂状物質（Ａ
   ）（ｃ）を含む請求項１記載の顔料組成物。 ６、前記の樹脂または樹脂状物質が、ウッドロジンまた
   はその誘導体であるか、あるいはポリアミド樹脂である
   請求項５記載の顔料組成物。 ７、染料成分（Ａ）（ｂ）の比率が、全顔料成分（Ａ）
   に対して０．５ないし１０重量％の範囲にある請求項１
   記載の顔料組成物。 ８、前記の染料成分（Ａ）（ｂ）の比率が、全顔料成分
   （Ａ）に対して０．７５ないし５重量％の範囲にある請
   求項７記載の顔料組成物。 ９、顔料成分（Ａ）（ａ）の量が、全顔料成分（Ａ）中
   ５０ないし７５重量％である請求項１記載の顔料組成物
   。 １０、樹脂成分（Ａ）（ｃ）の量が、全顔料成分（Ａ）
   中１５ないし４５重量％である請求項１記載の顔料組成
   物。 １１、顔料成分（Ｂ）（ａ）がピグメントイエロー１２
   である請求項１記載の顔料組成物。 １２、アミン成分（Ｂ）（ｂ）がＮ−アルキル−Ｎ−プ
   ロピレンジアミンである請求項１記載の顔料組成物。 １３、（ａ）請求項１で定義した顔料成分（Ａ）と（Ｂ
   ）とを別個に調整し、そして （ｂ）それぞれ別個に調製した顔料成分（Ａ）と（Ｂ）
   とを請求項１で規定した比率で混合することを含む請求
   項１記載の顔料組成物の製造法。 １４、請求項１に記載した顔料組成物を含むオフセット
   印刷インキおよび凸版印刷インキに適したインキ濃厚物
   。 １５、請求項１に記載した顔料組成物を含むオフセット
   印刷インキまたは凸版印刷インキ。