JPH039957A - ジアリーリド/ジスアゾピラゾロン顔料組成物 - Google Patents
ジアリーリド/ジスアゾピラゾロン顔料組成物Info
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- JPH039957A JPH039957A JP2123232A JP12323290A JPH039957A JP H039957 A JPH039957 A JP H039957A JP 2123232 A JP2123232 A JP 2123232A JP 12323290 A JP12323290 A JP 12323290A JP H039957 A JPH039957 A JP H039957A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良されたジアリーリドおよびジスアゾピラ
ゾロン顔料に関する。
ゾロン顔料に関する。
ジアリーリドおよびジスアゾピラゾロン顔料は、重要な
種類の一般用着色剤である。
種類の一般用着色剤である。
これらの種類の顔料は当業者に周知であり、溶液型およ
び水性インク、塗料、ペイント、プラスチックなどの着
色剤として広く用いられている。
び水性インク、塗料、ペイント、プラスチックなどの着
色剤として広く用いられている。
しかしながら、本発明のジアリーリドおよびジスアゾピ
ラゾロン顔料は、従来の顔料と比較して、より高い着色
強度、より透明な色、より低いレオロジー、および増加
された光沢度を示す。
ラゾロン顔料は、従来の顔料と比較して、より高い着色
強度、より透明な色、より低いレオロジー、および増加
された光沢度を示す。
本発明の改良された顔料組成物は、新規のアゾメチン化
合物を顔料中に配合することにより得られる。これらの
アゾメチンは式 〔上式中、Rはアルキレンオキシドポリマーであり; R1は独立ニclh、 0C113,0CRZCI(3
、およびCIからなる群から選ばれ: aは0〜5の整数であり; XはCIおよびC11,からなる群から選ばれ;そして
Kは (上式中、Rzは独立ニCHs、OCH3,0CIhC
tlsオヨびCIからなる群から選ばれ; bはθ〜5の整数でありi Zは0およびN−Rからなる群から選ばれ;YはCH3
およびC00CJsからなる群から選ばれ;そして、 LはClhおよびHからなる群から選ばれる)である〕 で示すことができる。
合物を顔料中に配合することにより得られる。これらの
アゾメチンは式 〔上式中、Rはアルキレンオキシドポリマーであり; R1は独立ニclh、 0C113,0CRZCI(3
、およびCIからなる群から選ばれ: aは0〜5の整数であり; XはCIおよびC11,からなる群から選ばれ;そして
Kは (上式中、Rzは独立ニCHs、OCH3,0CIhC
tlsオヨびCIからなる群から選ばれ; bはθ〜5の整数でありi Zは0およびN−Rからなる群から選ばれ;YはCH3
およびC00CJsからなる群から選ばれ;そして、 LはClhおよびHからなる群から選ばれる)である〕 で示すことができる。
好ましくはアルキレンオキシドポリマー(もしくはオリ
ゴマー)は約500〜約20,000の数平均分子量を
有し、そのアルキレン部分は2〜8個の炭素原子を含む
。特に好ましいのは、ポリマーが1 、000〜5,0
00の数平均分子量を有するものである。好ましいアル
キレンオキシドポリマーは、エチレンオキシドポリマー
、プロピレンオキシドポリマーおよび式 〔上式中、nは約4〜約200の、好ましくは4〜60
の整数であり;QはHおよびC11,からなる群から選
ばれる〕 を有するコポリマーのごときエチレンオキシドとプロピ
レンオキシドのコポリマーである。
ゴマー)は約500〜約20,000の数平均分子量を
有し、そのアルキレン部分は2〜8個の炭素原子を含む
。特に好ましいのは、ポリマーが1 、000〜5,0
00の数平均分子量を有するものである。好ましいアル
キレンオキシドポリマーは、エチレンオキシドポリマー
、プロピレンオキシドポリマーおよび式 〔上式中、nは約4〜約200の、好ましくは4〜60
の整数であり;QはHおよびC11,からなる群から選
ばれる〕 を有するコポリマーのごときエチレンオキシドとプロピ
レンオキシドのコポリマーである。
このアゾメチンは典型的には顔料組成物中に該組成物(
例えば顔料とア゛ゾメチンを加えたもの)の重量に対し
て約50重量%以下、好ましくは5〜30重量%の量で
存在するであろう、ジアリーリド顔料の場合、アゾメチ
ンは部分「K」が次式%式% ジスアゾピラゾロン顔料の場合、アゾメチンは部分「K
」が次式 %式% 典型的なジアリーリド顔料は次の一般式〔上式中、X、
R’ 、R” 、aおよびbは前記に示した意味を
有する〕 を有する。
例えば顔料とア゛ゾメチンを加えたもの)の重量に対し
て約50重量%以下、好ましくは5〜30重量%の量で
存在するであろう、ジアリーリド顔料の場合、アゾメチ
ンは部分「K」が次式%式% ジスアゾピラゾロン顔料の場合、アゾメチンは部分「K
」が次式 %式% 典型的なジアリーリド顔料は次の一般式〔上式中、X、
R’ 、R” 、aおよびbは前記に示した意味を
有する〕 を有する。
典型的なジスアゾピラゾロン顔料は次の一般式〔上式中
、X、YおよびLは前記に示した意味を有する〕 を有する。
、X、YおよびLは前記に示した意味を有する〕 を有する。
好ましくは、ジアリーリド顔料は、ピグメントイエロー
12、ピグメントイエロー13、ピグメントイエロー1
4、ピグメントイエロー17、ピグメントイエロー83
、ピグメントイエロー114、ピグメントイエロー12
6、ピグメントイエロー127、ピグメントイエロー1
76、およびピグメントオレンジ16のようなものであ
る。ジスアゾピラゾロン顔料は好ましくは、ピグメント
オレンジ13、ピグメントオレンジ34、ピグメントレ
ッド37、ピグメントレッド38、ピグメントレッド4
1、およびピグメントレッド42のようなものである。
12、ピグメントイエロー13、ピグメントイエロー1
4、ピグメントイエロー17、ピグメントイエロー83
、ピグメントイエロー114、ピグメントイエロー12
6、ピグメントイエロー127、ピグメントイエロー1
76、およびピグメントオレンジ16のようなものであ
る。ジスアゾピラゾロン顔料は好ましくは、ピグメント
オレンジ13、ピグメントオレンジ34、ピグメントレ
ッド37、ピグメントレッド38、ピグメントレッド4
1、およびピグメントレッド42のようなものである。
印刷インキは、顔料およびアゾメチンを加えたものの中
に所望の水性および/もしくは非水性ビヒクルを通常の
方法で配合することによる本発明の顔料組成物から容易
に製造される。典型的な界面活性剤、ワックス、樹脂、
エキステンダーなとも所望ならば配合してもよい。
に所望の水性および/もしくは非水性ビヒクルを通常の
方法で配合することによる本発明の顔料組成物から容易
に製造される。典型的な界面活性剤、ワックス、樹脂、
エキステンダーなとも所望ならば配合してもよい。
本発明の新規なアゾメチンを合成し、そして、次に所望
のジアリーリドもしくはジスアゾピラゾロン顔料に加え
ることができる。この方法を用いた場合、アゾメチンは
顔料が製造されているときに加えなければならない。し
かしながら、好ましいアプローチは次の工程 (a)第一アミンを末端基とするアルキレンオキシドポ
リマーとアセトアニリドの反応によるアゾメチンカップ
リング剤の形成: (b)所望のジアゾ成分と亜硝酸ナトリウムおよび塩酸
の反応によるテトラゾニウム塩の形成;および (c) tR料と一緒にアゾメチンを製造するためのア
ゾメチンカップリング剤の存在下における所望のカップ
ラーとテトラゾニウム塩の反応;を含む方法である。
のジアリーリドもしくはジスアゾピラゾロン顔料に加え
ることができる。この方法を用いた場合、アゾメチンは
顔料が製造されているときに加えなければならない。し
かしながら、好ましいアプローチは次の工程 (a)第一アミンを末端基とするアルキレンオキシドポ
リマーとアセトアニリドの反応によるアゾメチンカップ
リング剤の形成: (b)所望のジアゾ成分と亜硝酸ナトリウムおよび塩酸
の反応によるテトラゾニウム塩の形成;および (c) tR料と一緒にアゾメチンを製造するためのア
ゾメチンカップリング剤の存在下における所望のカップ
ラーとテトラゾニウム塩の反応;を含む方法である。
次の反応は一般に、工程(a)〜(c)を含む反応機構
を説明する。
を説明する。
(a)アゾメチン力 プリング
アゾメチンカップリング剤
(b)−−ゾニウムPン
テトラゾニウム塩
(c)アゾメチンで
、戎
されたジアリーリ
ド
(c)アゾメチンで
れたジスアゾビーゾロン
致IJI旧4戊
ジアリーリ
ド顔料
アゾメチン化合物
ジスアゾピラゾロン顔料
アゾメチン化合物
ジアリーリド顔料の場合、テトラゾニウム塩は−aに3
.3′−ジクロ・ルベンジジンまたはジアニシジンから
形成され、カップラーは一般にアセトアセトアニリド、
置換されたアセトアセトアニリドもしくはさまざまなア
セトアセトアニリドの混合物である。同様に、ジスアゾ
ビーゾロンgl料には、同種のテトラゾニウム塩がピラ
ゾロン、置換されたピラゾロンもしくはさまざまなピラ
ゾロンの混合物と共に用いられる。アゾメチンカップラ
ーは、典型的にはアセトアセトアニリド、すなわち、ア
セトアセトアニリド、アセトアセト−2゜4−キシリド
、アセトアセト−〇−)ルイジド、アセトアセト−〇−
アニシジドもしくはアセトアセト−2,5−ヅメチオキ
シ−4−クロロアニリドから誘導される。
.3′−ジクロ・ルベンジジンまたはジアニシジンから
形成され、カップラーは一般にアセトアセトアニリド、
置換されたアセトアセトアニリドもしくはさまざまなア
セトアセトアニリドの混合物である。同様に、ジスアゾ
ビーゾロンgl料には、同種のテトラゾニウム塩がピラ
ゾロン、置換されたピラゾロンもしくはさまざまなピラ
ゾロンの混合物と共に用いられる。アゾメチンカップラ
ーは、典型的にはアセトアセトアニリド、すなわち、ア
セトアセトアニリド、アセトアセト−2゜4−キシリド
、アセトアセト−〇−)ルイジド、アセトアセト−〇−
アニシジドもしくはアセトアセト−2,5−ヅメチオキ
シ−4−クロロアニリドから誘導される。
以下の例は、本発明の新規なアゾメチンおよびそのアゾ
メチンで改質されたジアリーリドならびにジスアゾピラ
ゾロン顔料組成物の製造法を説明する。
メチンで改質されたジアリーリドならびにジスアゾピラ
ゾロン顔料組成物の製造法を説明する。
■−土
テトラゾ化3,3′−ジクロルベンジジン(DCB)を
絶えず撹はんしながら21.7部の3,3′−ジクロル
ベンジジンを39.8部の20°Be HCIおよび1
40部の氷/水混合物に加え、均質なサスペンションを
形成させることにより製造した。それからこれに、32
.6部の38%亜硝酸ナトリウムを加え、0〜5°Cの
温度で1時間撹はんを続けた。過剰の亜硝酸をそれから
およそ0.5部のスルファミド酸の添加により消失させ
た。
絶えず撹はんしながら21.7部の3,3′−ジクロル
ベンジジンを39.8部の20°Be HCIおよび1
40部の氷/水混合物に加え、均質なサスペンションを
形成させることにより製造した。それからこれに、32
.6部の38%亜硝酸ナトリウムを加え、0〜5°Cの
温度で1時間撹はんを続けた。過剰の亜硝酸をそれから
およそ0.5部のスルファミド酸の添加により消失させ
た。
良好なアセドア七トアニリド(AAA)のサスペンショ
ンを31.7部のAAAを400部のl(、Oおよび3
3.6部の50%NaOH水に加えることにより製造し
、混合物を全てのAAAが溶解するまで撹はんした。溶
液の温度を氷の添加により0〜5℃に調節し、次にAA
Aを38.5部の70%酢酸をゆっくり加えることによ
り沈殿させた。
ンを31.7部のAAAを400部のl(、Oおよび3
3.6部の50%NaOH水に加えることにより製造し
、混合物を全てのAAAが溶解するまで撹はんした。溶
液の温度を氷の添加により0〜5℃に調節し、次にAA
Aを38.5部の70%酢酸をゆっくり加えることによ
り沈殿させた。
アゾメチンカップリング成分は、1.2部のAAAを7
0%のエチレンオキシドおよび30%のプロピレンオキ
シドからなり、2000の数平均分子量(rJeffa
a+ine M−2070+ J↑exaco Che
mical Corp、)を有する13.5部の第一ア
ミンを末端基とするポリマーに加え、混合物を撹はんし
ながら100〜105°Cで加熱することにより形成さ
せた。1時間後、IRスペクトル中のケトンの吸収バン
ド(およそ1673cm−’)の消失により明らかなよ
うに、反応が完了した。得られたアゾメチンは、テトラ
ゾ化DCBとのカップリングの前にすぐにAAAのサス
ペンションに加えた。
0%のエチレンオキシドおよび30%のプロピレンオキ
シドからなり、2000の数平均分子量(rJeffa
a+ine M−2070+ J↑exaco Che
mical Corp、)を有する13.5部の第一ア
ミンを末端基とするポリマーに加え、混合物を撹はんし
ながら100〜105°Cで加熱することにより形成さ
せた。1時間後、IRスペクトル中のケトンの吸収バン
ド(およそ1673cm−’)の消失により明らかなよ
うに、反応が完了した。得られたアゾメチンは、テトラ
ゾ化DCBとのカップリングの前にすぐにAAAのサス
ペンションに加えた。
それからカップリングをテトラゾ化DCBをAAAサス
ペンションに1時間以上で加えることにより行った。撹
はんを過剰のテトラゾがなくなるまで続け、それからス
ラリーを90〜95°Cで加熱し、15分間撹はんし、
ろ過し、洗浄し、そして60°Cの炉で乾燥させた。
ペンションに1時間以上で加えることにより行った。撹
はんを過剰のテトラゾがなくなるまで続け、それからス
ラリーを90〜95°Cで加熱し、15分間撹はんし、
ろ過し、洗浄し、そして60°Cの炉で乾燥させた。
商用銘柄のアクリル樹脂(rJoncryl 67J
、 S、C。
、 S、C。
Johnson)および300部の1部8インチのステ
ンレス鋼ボールを含む75部の水性インキビヒクルに2
5部の顔料を加えることにより評価を行った。混合物を
rRed Devil 」ペイント振盪機に30分間置
き、練り顔料を製造した。練り顔料の粘度はおよそ従来
のピグメントイエロー12練り顔料の粘度の半分であっ
た。水性フレキソインキは、練り顔料をビヒクルの添加
により顔料の含有量を9.0%まで希釈することより製
造した。この顔料は従来のピグメントイエロー12から
製造されたものよりもおよそ20%より強く、より光沢
があり、そしてより透明であるインキを製造した。
ンレス鋼ボールを含む75部の水性インキビヒクルに2
5部の顔料を加えることにより評価を行った。混合物を
rRed Devil 」ペイント振盪機に30分間置
き、練り顔料を製造した。練り顔料の粘度はおよそ従来
のピグメントイエロー12練り顔料の粘度の半分であっ
た。水性フレキソインキは、練り顔料をビヒクルの添加
により顔料の含有量を9.0%まで希釈することより製
造した。この顔料は従来のピグメントイエロー12から
製造されたものよりもおよそ20%より強く、より光沢
があり、そしてより透明であるインキを製造した。
五−主
AAAのところで32.7部のアセトアセト−〇−トル
イシド(AAOT)を用いた以外は例1を繰り返した。
イシド(AAOT)を用いた以外は例1を繰り返した。
得られたピグメントイエロー14を例1のように評価し
たところ、従来のピグメントイエロー14と比較して例
1と同様の結果が得られた。
たところ、従来のピグメントイエロー14と比較して例
1と同様の結果が得られた。
■−主
沈殿したAAAのサスペンションおよびアゾメチンカッ
プラーをテトラゾ溶液に加えたこと以外は例1の手順に
従った。結果は例1の結果と同様であった。
プラーをテトラゾ溶液に加えたこと以外は例1の手順に
従った。結果は例1の結果と同様であった。
■−工
製造物を50%固体のプレスケーキに加工し、ペイント
振盪機に配置されている射出微粉砕機を用いることによ
り顔料を分散させ、評価したこと以外は例2の手順に従
った。得られたインクは従来のピグメントイエロー14
と比較して増加された光沢度強度および透明度を示した
。
振盪機に配置されている射出微粉砕機を用いることによ
り顔料を分散させ、評価したこと以外は例2の手順に従
った。得られたインクは従来のピグメントイエロー14
と比較して増加された光沢度強度および透明度を示した
。
jL
テトラゾ化DCB 、良好なAAAのサスペンションお
よびアゾメチンカップリング成分を例1の手順で得た。
よびアゾメチンカップリング成分を例1の手順で得た。
それからカップリングを、同時に、かつ別々にテトラゾ
化DCBおよ゛びアゾメチンカップリング成分をAAA
サスペンションに1時間以上で加えることにより行った
。過剰のテトラゾがなくなるまで撹はんを続け、それか
らスラリーを90〜95℃に加熱し、15分間撹はんし
、ろ過し、洗浄し、そして60℃の炉で乾燥させた。
化DCBおよ゛びアゾメチンカップリング成分をAAA
サスペンションに1時間以上で加えることにより行った
。過剰のテトラゾがなくなるまで撹はんを続け、それか
らスラリーを90〜95℃に加熱し、15分間撹はんし
、ろ過し、洗浄し、そして60℃の炉で乾燥させた。
25部の顔料配合物を75部のZn/Ca レジネート
、トルエンおよびレシチンを含むパブリケーショングラ
ビア印刷用インキビヒクル並びに150部の178イン
チのステンレス鋼ボールに加えることにより評価を行っ
た。この混合物を30分間r RedVevil Jペ
イント振盪機に置き、練り顔料を製造した。練り顔料を
ビヒクルの添加により希釈し、標準粘度(Itl Za
hn cupにより30秒)にすることにより完成した
インキを得た。R料配合物はもとの顔料よりも30%よ
り強く、より光沢があり、より透明であるインキを製造
した。この顔料配合物は従来のアミン処理イエロー12
と比較して練り顔料の粘度が低く、色の評価においてよ
りグリーンであった。
、トルエンおよびレシチンを含むパブリケーショングラ
ビア印刷用インキビヒクル並びに150部の178イン
チのステンレス鋼ボールに加えることにより評価を行っ
た。この混合物を30分間r RedVevil Jペ
イント振盪機に置き、練り顔料を製造した。練り顔料を
ビヒクルの添加により希釈し、標準粘度(Itl Za
hn cupにより30秒)にすることにより完成した
インキを得た。R料配合物はもとの顔料よりも30%よ
り強く、より光沢があり、より透明であるインキを製造
した。この顔料配合物は従来のアミン処理イエロー12
と比較して練り顔料の粘度が低く、色の評価においてよ
りグリーンであった。
炭−立
21 、7 部の3,3′−ジクロルベンジジンのとこ
ろで20.9部の0−ジアニシジンを用い、62.2部
のビグメントオレンジエ6を得た以外は例1の手順に従
った。
ろで20.9部の0−ジアニシジンを用い、62.2部
のビグメントオレンジエ6を得た以外は例1の手順に従
った。
25部の顔料を75部のR3−ニトロセルロースを基剤
とする粉砕ビヒクルと300部の178インチステンレ
ス鋼スチールボールに加えたC−タイプパッケージング
グラビア印刷用インキにおいて評価を行った。混合物を
30分間rRed Devil 」ペイント振盪機に置
き、練り顔料を得た。この練り顔料はそれからさらにト
ルエンとイソプロピルアルコールを含む180部の典型
的なマレイン樹脂溶液で希釈した。このインクはそれか
らイソプロピルアセテートの添加によりプリント粘度(
lt2 Zahn cupにより22秒)に調節した。
とする粉砕ビヒクルと300部の178インチステンレ
ス鋼スチールボールに加えたC−タイプパッケージング
グラビア印刷用インキにおいて評価を行った。混合物を
30分間rRed Devil 」ペイント振盪機に置
き、練り顔料を得た。この練り顔料はそれからさらにト
ルエンとイソプロピルアルコールを含む180部の典型
的なマレイン樹脂溶液で希釈した。このインクはそれか
らイソプロピルアセテートの添加によりプリント粘度(
lt2 Zahn cupにより22秒)に調節した。
従来のように製造されたオレンジ16から製造したイン
クと比較して、本発明のインクは30%より強く、より
光沢があり、より透明であり、そしてレオロジーがより
低かった。この発明が多能であることを説明するために
、これらの顔料を例1の方法に従って水性フレキソ印刷
インキにおいて評価も行った0本発明のオレンジ16は
もとのオレンジ16よりもさらに強く、光沢があり、そ
して透明であった。
クと比較して、本発明のインクは30%より強く、より
光沢があり、より透明であり、そしてレオロジーがより
低かった。この発明が多能であることを説明するために
、これらの顔料を例1の方法に従って水性フレキソ印刷
インキにおいて評価も行った0本発明のオレンジ16は
もとのオレンジ16よりもさらに強く、光沢があり、そ
して透明であった。
[
31,7部のアセトアセトアニリドのところに46.5
部のアセトアセト−2,5−ヅメチロキシ−4−クロロ
アニリンを用い、82.1部のピグメントイエロー83
を得た以外は例1の手順に従った。得られた材料を例6
のように評価し、もとのイエロー83と比較したところ
、前者の方が、溶液型および水性インキの両方において
かなり強く、光沢があり、そして透明であった。
部のアセトアセト−2,5−ヅメチロキシ−4−クロロ
アニリンを用い、82.1部のピグメントイエロー83
を得た以外は例1の手順に従った。得られた材料を例6
のように評価し、もとのイエロー83と比較したところ
、前者の方が、溶液型および水性インキの両方において
かなり強く、光沢があり、そして透明であった。
劃−」−
31,7部のアセトアセトアニリドのところで15.8
部のアセトアセトアニリドおよび17.0部のアセトア
セト−p−トルイシドを用い、64.5部のピグメント
イエロー114を得た以外は例1の手順に従った。もと
のピグメントイエロー114のサンプルと比較して、例
の顔料配合物は水性および溶液型フレキソ印刷インキの
両方において増加された光沢度、強度、透明度およびレ
オロジーを示した。
部のアセトアセトアニリドおよび17.0部のアセトア
セト−p−トルイシドを用い、64.5部のピグメント
イエロー114を得た以外は例1の手順に従った。もと
のピグメントイエロー114のサンプルと比較して、例
の顔料配合物は水性および溶液型フレキソ印刷インキの
両方において増加された光沢度、強度、透明度およびレ
オロジーを示した。
上記の例1〜8で示されたように、改質されたジアリー
リド顔料は著しく向上した特性に達成した。つまり、改
質されたジアリーリド顔料はより低い粘度に加えて向上
された強度、光沢度および透明度で特徴づけられる。
リド顔料は著しく向上した特性に達成した。つまり、改
質されたジアリーリド顔料はより低い粘度に加えて向上
された強度、光沢度および透明度で特徴づけられる。
改質されたジアリーリド顔料は、ジアリーリド顔料が用
いられるすべての適用において用いることができる。こ
れらは特にジアリーリド顔料が用いられる、水性フレキ
ソ印刷インキ、水性グラビア印刷用インキ、水性新規イ
ンキおよびいずれの水性塗料において有用である。これ
らはまた、ジアリーリド顔料が用いられる、溶液−フレ
キソ印刷用インキ、パブリケーショングラビア印刷用イ
ンキ、さまざまな溶液パッケージングインキおよび溶液
型塗料を含む溶液型インキにおいても有用である。
いられるすべての適用において用いることができる。こ
れらは特にジアリーリド顔料が用いられる、水性フレキ
ソ印刷インキ、水性グラビア印刷用インキ、水性新規イ
ンキおよびいずれの水性塗料において有用である。これ
らはまた、ジアリーリド顔料が用いられる、溶液−フレ
キソ印刷用インキ、パブリケーショングラビア印刷用イ
ンキ、さまざまな溶液パッケージングインキおよび溶液
型塗料を含む溶液型インキにおいても有用である。
倒−」−
テトラゾ化3,3′−ジクロルベンジジン(DCB)を
17.5部のDCBを100部の氷/水混合物と32.
1部の20@Be HCIに絶えず撹はんしながら加え
、均一なサスペンションを形成することにより製造した
。
17.5部のDCBを100部の氷/水混合物と32.
1部の20@Be HCIに絶えず撹はんしながら加え
、均一なサスペンションを形成することにより製造した
。
これにそれから、35.7部の28%亜硝酸ナトリウム
水溶液を加え、1時間、0〜5℃の温度で撹はんし続け
た。1時間後、過剰の亜硝酸をおよそ0.5部のスルフ
ァミド酸の添加により消失させた。
水溶液を加え、1時間、0〜5℃の温度で撹はんし続け
た。1時間後、過剰の亜硝酸をおよそ0.5部のスルフ
ァミド酸の添加により消失させた。
良好な1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン(P
NP)のサスペンションを25.2部のP?fPを40
0部のHlQと13.1部の50%水酸化ナトリウム水
に加えることにより製造し、混合物をすべてのPNPが
溶解するまで撹はんした。 PNPはそれから15部
の70%酢酸をゆっくりと添加することにより沈殿させ
た。
NP)のサスペンションを25.2部のP?fPを40
0部のHlQと13.1部の50%水酸化ナトリウム水
に加えることにより製造し、混合物をすべてのPNPが
溶解するまで撹はんした。 PNPはそれから15部
の70%酢酸をゆっくりと添加することにより沈殿させ
た。
アゾメチンカップリング成分(1)を、0.7部のアセ
トアセトアニリド(AA^)を7.9部の例1で用いた
のと同じアミンを末端基とするポリマーに加え、混合物
を攪はんしながら100〜105°Cに加熱することに
より形成させた。1時間後、IRスペクトルのケトンの
吸収バンド(1673cm−’)の消失から明らかなよ
うに、反応が完了した。
トアセトアニリド(AA^)を7.9部の例1で用いた
のと同じアミンを末端基とするポリマーに加え、混合物
を攪はんしながら100〜105°Cに加熱することに
より形成させた。1時間後、IRスペクトルのケトンの
吸収バンド(1673cm−’)の消失から明らかなよ
うに、反応が完了した。
本発明のオレンジ13顔料組成物の形成は、それからテ
トラゾ化DCBおよびアゾメチン化合物(1)をPNP
サスベンジジンに70分間以上で同時に添加することに
より達成した。撹はんを過剰のテトラゾ化DCBがなく
なるまで続け、それからスラリーを90〜95°Cに加
熱し、さらに15分間撹はんし、ろ過し、洗浄し、そし
て60°Cの炉で乾燥させて、51.0部のオレンジ1
3R料組成物を得た。
トラゾ化DCBおよびアゾメチン化合物(1)をPNP
サスベンジジンに70分間以上で同時に添加することに
より達成した。撹はんを過剰のテトラゾ化DCBがなく
なるまで続け、それからスラリーを90〜95°Cに加
熱し、さらに15分間撹はんし、ろ過し、洗浄し、そし
て60°Cの炉で乾燥させて、51.0部のオレンジ1
3R料組成物を得た。
25部の顔料を商用銘柄のアクリル樹脂(rJoncr
y167J 、 S、C,Johnson)および30
0部の178インチのステンレス鋼ボールを含む75部
の水性インキビヒクルに加えることにより評価を行った
。混合物をrRed Vevil Jペイント振盪機に
30分間置き、練り顔料を製造した。練り顔料の粘度は
およそ従来のピグメントオレンジ13練り顔料の粘度の
半分であった。水性フレキソインキは練り顔料をビヒク
ルの添加により顔料の含有量を9.0%に希釈すること
により製造した。この顔料は従来のピグメントオレンジ
13から製造したインキよりもおよそ30%より強く、
より光沢があり、より透明であるインキを製造した。
y167J 、 S、C,Johnson)および30
0部の178インチのステンレス鋼ボールを含む75部
の水性インキビヒクルに加えることにより評価を行った
。混合物をrRed Vevil Jペイント振盪機に
30分間置き、練り顔料を製造した。練り顔料の粘度は
およそ従来のピグメントオレンジ13練り顔料の粘度の
半分であった。水性フレキソインキは練り顔料をビヒク
ルの添加により顔料の含有量を9.0%に希釈すること
により製造した。この顔料は従来のピグメントオレンジ
13から製造したインキよりもおよそ30%より強く、
より光沢があり、より透明であるインキを製造した。
この発明が多能であることを説明するために、25部の
顔料を75部のR3−ニトロセルロースを基剤とする粉
砕ビヒクルと300部の178インチのステンレス鋼ボ
ールに加えたC−タイプパッケージンググラビア印刷用
インキにおいても評価を行った。混合物をrRed V
evil Jペイント振盪機に30分間置き、練り顔料
を得た。この練り顔料はそれからさらにトルエンとイソ
プロピルアルコールを含む180部の典型的なマレイン
酸樹脂で希釈した。
顔料を75部のR3−ニトロセルロースを基剤とする粉
砕ビヒクルと300部の178インチのステンレス鋼ボ
ールに加えたC−タイプパッケージンググラビア印刷用
インキにおいても評価を行った。混合物をrRed V
evil Jペイント振盪機に30分間置き、練り顔料
を得た。この練り顔料はそれからさらにトルエンとイソ
プロピルアルコールを含む180部の典型的なマレイン
酸樹脂で希釈した。
インクをそれからイソプロピルアセテートの添加により
プリント粘度(++2 Zahn cupにより22秒
)に調節した。従来のように製造したオレンジ13から
製造したインキと比較して、この発明のインキは30%
より強く、より光沢があり、より透明であり、そしてレ
オロジーがより低かった。
プリント粘度(++2 Zahn cupにより22秒
)に調節した。従来のように製造したオレンジ13から
製造したインキと比較して、この発明のインキは30%
より強く、より光沢があり、より透明であり、そしてレ
オロジーがより低かった。
五−刊
25.2部の1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロ
ンのところに26.5部の1−(ρ−トリル)−3−メ
チル−5−ピラゾロンを用い、53.0部のオレンジ3
4顔料組成物を得た以外は例9の手順を繰り返した。
ンのところに26.5部の1−(ρ−トリル)−3−メ
チル−5−ピラゾロンを用い、53.0部のオレンジ3
4顔料組成物を得た以外は例9の手順を繰り返した。
この顔料組成物の評価では、例9の水性フレキソおよび
C−タイプパッケージンググラビア印刷用インキ系にお
いてはこの発明のアゾメチンを用いずに製造した従来の
オレンジ34と比較して、同様の向上がみられた。
C−タイプパッケージンググラビア印刷用インキ系にお
いてはこの発明のアゾメチンを用いずに製造した従来の
オレンジ34と比較して、同様の向上がみられた。
貫−■
テトラゾ化0−ジアニシジン(ODA)を、19.5部
のODAを100部の氷/水混合物および37.1部の
20°Be HCIに撹はんしながら加え、均質なサス
ペンションを形成させることにより製造した。これに1
2.1部の亜硝酸ナトリウムを加え、撹はんを0〜5℃
の温度で90分間続けた。残存する亜硝酸をおよそ0.
5部のスルファミド酸の添加により除去した。
のODAを100部の氷/水混合物および37.1部の
20°Be HCIに撹はんしながら加え、均質なサス
ペンションを形成させることにより製造した。これに1
2.1部の亜硝酸ナトリウムを加え、撹はんを0〜5℃
の温度で90分間続けた。残存する亜硝酸をおよそ0.
5部のスルファミド酸の添加により除去した。
良好な1−(p−トリル)−3−メチル−5ピラゾロン
(PTMP)のサスペンションを、30.8部のPT門
P、 600部の水、15.1部の50%水酸化ナト
リウム水、および17.0部の70%酢酸を用いて例1
の手順に従い製造した。
(PTMP)のサスペンションを、30.8部のPT門
P、 600部の水、15.1部の50%水酸化ナト
リウム水、および17.0部の70%酢酸を用いて例1
の手順に従い製造した。
それから、改質されたピグメントレッド37の形成を、
希水酸化ナトリウム水の添加によりpHを5.2〜5.
6に保ちながらテトラゾ化ODAおよび9.4部のアゾ
メチン化合物(1)をPTMPサスペサスペンション分
間以上で同時に添加することにより達成した。撹はんを
過剰のテトラゾ化ODAがなくなるまで続け、それから
、スラリーを90〜95°Cに加熱し、さらに5分間撹
はんし、70°Cに冷却し、ろ過し、水で洗浄し、そし
て60°Cの炉で乾燥させて61部のピグメントレッド
37化合物を得た。
希水酸化ナトリウム水の添加によりpHを5.2〜5.
6に保ちながらテトラゾ化ODAおよび9.4部のアゾ
メチン化合物(1)をPTMPサスペサスペンション分
間以上で同時に添加することにより達成した。撹はんを
過剰のテトラゾ化ODAがなくなるまで続け、それから
、スラリーを90〜95°Cに加熱し、さらに5分間撹
はんし、70°Cに冷却し、ろ過し、水で洗浄し、そし
て60°Cの炉で乾燥させて61部のピグメントレッド
37化合物を得た。
この顔料組成物の評価により、例9の水性フレキソおよ
びC−タイプパッケージンググラビアインキ系において
、この発明のアゾメチン化合物を用いずに製造されたピ
グメントレッド37と比較して、同様の向上がみられた
。
びC−タイプパッケージンググラビアインキ系において
、この発明のアゾメチン化合物を用いずに製造されたピ
グメントレッド37と比較して、同様の向上がみられた
。
■−■
1−(p−)リル)−3−メチル−5−ピラゾロン(P
TMP)のところで28.4部の1−フェニル−3−メ
チル−5−ピラゾロン(PNP)を用いて58,0部の
同様に向上したビグメントレンド41を得た以外は例1
1の手順を繰り返した。
TMP)のところで28.4部の1−フェニル−3−メ
チル−5−ピラゾロン(PNP)を用いて58,0部の
同様に向上したビグメントレンド41を得た以外は例1
1の手順を繰り返した。
■−U
0.7部のアセトアセトアニリド並びに95%のプロピ
レンオキシドおよび5%のエチレンオキシドからなる7
、9部の第一アミンを末端基とするポリマーから製造し
た、2000の数平均分子量(’Jeffa−mine
M 2005 J Texaco Chemical
Corporation)を有するアゾメチンカップ
リング成分を用いて、51.0部のオレンジ13顔料組
成物を得た以外は例9の手順を繰り返した。得られたオ
レンジ13顔料組成物は、例9のオレンジ13と比較し
てC−タイプグラビアパッケージング印刷用インキにお
いて増加された光沢度および透明度を有していた。
レンオキシドおよび5%のエチレンオキシドからなる7
、9部の第一アミンを末端基とするポリマーから製造し
た、2000の数平均分子量(’Jeffa−mine
M 2005 J Texaco Chemical
Corporation)を有するアゾメチンカップ
リング成分を用いて、51.0部のオレンジ13顔料組
成物を得た以外は例9の手順を繰り返した。得られたオ
レンジ13顔料組成物は、例9のオレンジ13と比較し
てC−タイプグラビアパッケージング印刷用インキにお
いて増加された光沢度および透明度を有していた。
■−■
12.0部のロジンを顔料スラリーに90〜95°Cで
、ろ過の前に加える以外は例13の手順を繰り返した。
、ろ過の前に加える以外は例13の手順を繰り返した。
得られたピグメントオレンジ13組成物はポリ塩化ビニ
ル(PVC)の着色に対して大いに増加された強度およ
び分散性を示した。
ル(PVC)の着色に対して大いに増加された強度およ
び分散性を示した。
ある代表的な具体的態様および詳細を本発明の説明のた
めに示したけれども、本発明の精神もしくは範囲からは
ずれることなくさまざまに変更を行うことができるとい
うことは、当業者に明らかであろう。
めに示したけれども、本発明の精神もしくは範囲からは
ずれることなくさまざまに変更を行うことができるとい
うことは、当業者に明らかであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Rはアルキレンオキシドポリマーであり; R^1は独立にCH_3、OCH_3、OCH_2CH
_3およびClからなる群から選ばれ; aは0〜5の整数であり; XはClおよびCH_3からなる群から選ばれ;そして
Kは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (上式中、R^2は独立にCH_3、OCH_3、OC
H_2CH_3、およびClからなる群から選ばれ; bは0〜5の整数であり; ZはOおよびN−Rからなる群から選ばれ;YはCH_
3およびCOOC_2H_5からなる群から選ばれ;そ
して LはCH_3およびHからなる群から選ばれる)である
〕 を有する、アゾメチン化合物。 2、アルキレンオキシドポリマーが約500〜約20,
000の数平均分子量を有し、そのアルキレン部分が2
〜8個の炭素原子を含む、請求項1記載のアゾメチン化
合物。 3、ポリマーが1,000〜5,000の数平均分子量
を有する、請求項2記載のアゾメチン化合物。 4、アルキレンオキシドポリマーがエチレンオキシドポ
リマーである、請求項2記載のアゾメチン化合物。 5、アルキレンオキシドポリマーがプロピレンオキシド
ポリマーである、請求項2記載のアゾメチン化合物。 6、アルキレンオキシドポリマーがエチレンオキシドと
プロピレンオキシドのコポリマーである、請求項2記載
のアゾメチン化合物。 7、コポリマーが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、nは約4〜約200の整数であり、QはHお
よびCH_3からなる群から選ばれる〕を有する、請求
項6記載のアゾメチン化合物。 8、nが4〜60である、請求項7記載のアゾメチン化
合物。 9、請求項1記載のアゾメチン化合物および少なくとも
1種の顔料を含む、顔料組成物。10、アゾメチンが約
50重量%以下の量で存在する、請求項9記載の顔料組
成物。 11、アゾメチンが5〜30重量%の量で存在する、請
求項10記載の顔料組成物。 12、少なくとも1種のジアリーリド顔料、およびKが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項1記載のアゾメチン化合物を含む、顔料組
成物。 13、ジアリーリド顔料がピグメントイエロー12、ピ
グメントイエロー13、ピグメントイエロー14、ピグ
メントイエロー17、ピグメントイエロー83、ピグメ
ントイエロー114、ピグメントイエロー126、ピグ
メントイエロー127、ピグメントイエロー176およ
びピグメントオレンジ16からなる群から選ばれる、請
求項12記載の顔料組成物。 14、請求項12記載の顔料組成物およびビヒクルを含
む、印刷インキ組成物。 15、少なくとも1種のジスアゾピラゾロン顔料、およ
びKが ▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項1記載のアゾメチン化合物を含む、顔料組
成物。 16、ジスアゾピラゾロン顔料がピグメントオレンジ1
3、ピグメントオレンジ34、ピグメントレッド37、
ピグメントレッド38、ピグメントレッド41およびピ
グメントレッド42からなる群から選ばれる、請求項1
5記載の顔料組成物。 17、請求項15記載の顔料組成物およびビヒクルを含
む、印刷インキ組成物。
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