KR20060127167A - 색지수 황색 안료 ７４에 기초한 혼합된 결정을 포함하는안료 조성물의 용도 - Google Patents

색지수 황색 안료 ７４에 기초한 혼합된 결정을 포함하는안료 조성물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 잉크젯 잉크 또는 색 여과기를 착색시키기 위한 착색제로서, C.I. 황색 안료 74분자 86.0 내지 99.9전체몰% 및 하기 화학식 1의 모노아조안료 하나 이상 14.0 내지 0.1전체몰%를 함유하는 안료 조성물의 용도에 관한 것이다:
화학식 1
Figure 112006063199008-PCT00020
상기 식에서,
R1은 Cl, OCH3, CH3 또는 NO2이다.

Description

색지수 황색 안료 ７４에 기초한 혼합된 결정을 포함하는 안료 조성물의 용도{USE OF A PIGMENT COMPOSITION COMPRISING MIXED CRYSTALS BASED ON CI PIGMENT YELLOW 74}
본 발명은 색지수(C.I.) 황색 안료 74에 기초한 특정 모노아조 안료 조성물의 신규한 용도, 특히 잉크젯 인쇄 및 색 여과기를 위한 신규한 용도에 관한 것이다.
잉크젯 공정은, 기록 액체 방울이 인쇄될 기판상의 노즐 하나 이상으로부터 인도되는 비-충격 인쇄 공정이다. 탁월한 질이 수득되는 인쇄를 위해, 기록 액체 및 착색제는 목적 색조뿐만 아니라 인쇄 작동의 과정에서 목적 신뢰도 관점에서 정확한 요건을 만족시킬 필요가 있다.
염료-계 잉크 외에도, 잉크젯 인쇄에서 착색된 잉크의 사용은 최근 증가하여왔다. 잉크중에 존재하는 안료의 미세한 분배는 잉크젯 인쇄에 사용되기 위한, 노즐의 막힘을 방지하기 위한, 또 다른 한편으로는 높은 투명도 및 목적 색조를 달성하기 위한, 기본적인 필요조건이다.
잉크젯 잉크에서 C.I. 황색 안료 74의 사용은 일반적으로 알려져 있다.
그럼에도 불구하고, 이들 잉크에 사용되는 안료는 노즐의 막힘 없이 완전한 인쇄 공정을 보장하는 동시에 목적하는 녹색빛이 도는 황색 색조에 관해 이들에게 부여된 요건을 충족시키는데 실패하였다.
C.I. 황색 안료 74와 상이한 모노아조 황색 안료의 혼합물은 다양한 적용에서 개선되도록 의도된 것이다.
EP-00 79 303 A3은 C.I. 황색 안료 74 99.0 내지 80.0중량% 및 아세토아세트-o-아니시다이드에 기초한 상이한 모노아조 황색 안료 1.0 내지 20.0중량%의 혼합물을 포함하는, C.I. 황색 안료 74의 은폐 형태를 기재하고 있다.
DE-A-27 27 531(US-A-4,251,441 및 FR-A-23 94 584에 상응함)은 C.I. 황색 안료 74 75 내지 85% 및 C.I. 황색 안료 65 25 내지 15중량%의 혼합물을 개시하고 있다. 이들 혼합물은 분산 특성을 개선시키기 위해, 수지 유형의 알칼리-가용성 생성물, 예컨대 로진 또는 로진 유도체와 혼합된다.
US-B1-6,261,354는 통상적인 인쇄 잉크에서 착색제로서 투명한 수지-함유 안료 조성물을 개시하고 있다. 상기 조성물은 2-메톡시-4-니트로아닐린 98 내지 85몰% 및 4-클로로-2-니트로아닐린과 아세토아세트-o-아니시다이드 2 내지 15몰%로부터 수득될 수 있는 다이아조늄 염의 혼합물을 커플링시킴으로써 제조된다.
상기 특허중 어떤 것도 잉크젯 인쇄 공정에서 안료 혼합물의 용도를 기재하고 있지 않다. 추가로, 몇몇 경우에서 제조 공정에서 기술되는 보조제, 예컨대 로진 또는 그의 유도체는 잉크젯 인쇄에서 이와 함께 처리될 안료의 적합성에서 반대 효과를 갖는데, 이는 노즐의 막힘을 초래할 수 있기 때문이다. 많은 경우에서 적색이 도는 황색이 수득된다.
그러므로, 본 발명의 목적은 상기 기술된 단점을 갖지 않으면서 특히 잉크젯 인쇄 공정 및 색 여과기를 위한 착색제로서 적합한 C.I. 황색 안료 74에 기초한, 투명한 녹색빛이 도는 황색 안료 조성물을 제조하는 것이다.
놀랍게도, 본 목적은 하기 정의된 특정 안료 조성물을 사용하여 달성되는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 C.I. 황색 안료 74분자 86.0 내지 99.0전체몰%, 바람직하게는 86.5 내지 99.5전체몰%, 특히 87.0 내지 94.0전체몰% 및 하기 화학식 1의 모노아조 안료 하나 이상 13.5 내지 0.5전체몰%, 특히 13.0 내지 6.0전체몰%를 함유하는 안료 조성물의 잉크젯 잉크 및 색 여과기용 착색제로서의 용도를 제공한다:
Figure 112006063199008-PCT00001
상기 식에서,
R1은 Cl, OCH3, CH3 또는 NO2이다.
R1이 클로로인 화학식 1의 화합물은 C.I. 황색 안료 73으로 공지되어 있다.
R1이 메톡시인 화학식 1의 화합물은 C.I. 황색 안료 65로서 공지되어 있다.
R1이 메틸인 화학식 1의 화합물은 C.I. 황색 안료 203으로 공지되어 있다.
화학식 1의 화합물은 이상적인 대표로서 숙지되어야 하고, 상응하는 호변이성질 형태 및 각 호변이성질 형태의 시스/트랜스 이성질체 또한 포함된다.
특히 흥미로운 것은 C.I. 황색 안료 74 88 내지 92전체몰% 및 C.I. 황색 안료 65분자 12 내지 8전체몰%를 함유하는 안료 조성물이다.
본 발명에 따라 사용되는 안료 조성물은 언급된 몰비로 화학식 1의 화합물과 함께 C.I. 황색 안료 74의 접합 재결정 또는 접합 마무리에 의해 공합성으로 제조될 수 있다.
공합성의 경우, 5-니트로-2-아미노아니졸과 하기 화학식 2의 아민 하나 이상의 혼합물은 상기 기술된 바와 같은 언급된 아민의 혼합 몰비로 -5℃ 내지 80℃, 바람직하게는 5℃ 내지 35℃의 온도 및 pH 3 내지 pH 14, 바람직하게는 pH 3 내지 11, 특히 pH 3.5 내지 10에서 아세토아세트-o-아니시다이드와 커플링된다:
Figure 112006063199008-PCT00002
기술된 공합성은 화학식 1의 화합물에서 C.I. 황색 안료 74의 혼합된 결정의 상당한 분획을 생성한다. 이 상당한 분획은 안료 조성물의 전체 중량 기준으로 통상적으로 15중량% 초과, 바람직하게는 30중량% 초과, 예를 들어 50중량% 초과, 종종 75중량% 초과이다. 혼합된 결정으로 구성되지 않은 안료 조성물의 잔류하는 분획은 순수한 C.I. 황색 안료 74 또는 화학식 1의 화합물과의 물리적 혼합물로 구성되어 있다.
또한, 용어 "안료 조성물"은 안료 조성물이 오직 하나의 본 발명의 혼합된 결정으로 구성된 경우를 포함한다.
본 발명의 목적을 위한 혼합된 결정은 고체 용액을 또한 의미한다. 혼합된 결정의 특성은 개별 성분의 특성 및 개별 성분의 물리적 혼합물의 특성 둘 모두와 상이하다. 특히, 혼합된 결정의 X-선 분말 다이아그램은 개개의 화합물의 분말 다이아그램의 합 및 상응하는 물리적 혼합물의 다이아그램과 상이하다.
혼합된 결정은 C.I. 황색 안료 74 0.1 내지 99.9몰%, 바람직하게는 70.0 내지 99.9몰%, 특히 85.0 내지 99.9몰%, 및 화학식 1의 화합물 또는 화학식 1의 화합물 둘 이상의 목적 혼합물, 예를 들어 둘 또는 셋의 목적 혼합물 99.9 내지 0.1몰%, 바람직하게는 30.0 내지 0.1몰%, 특히 15.0 내지 0.1몰%을 함유할 수 있다.
바람직한 2원의 혼합된 결정은 C.I. 황색 안료 74 및 화학식 1의 화합물, 특히 R1이 OCH3 또는 Cl인 화학식 1의 화합물 하나로 구성되어 있고, 이의 몰비는 99.9:0.1 내지 86.5:13.5, 특히 99:1 내지 87:13이다.
혼합된 결정은 다양한 결정 다형체로 발생할 수도 있다. 예로서, 혼합된 결 정은 C.I. 황색 안료 74와 동일구조형(isotypic)일 수 있고, 화학식 1의 화합물 하나의 결정 다형체 하나와 동일구조형일 수도 있다.
반응물의 순도, 농도, 적용된 온도 및 온도 특성, 합성 및 임의의 후처리의 시간 특성, 압력, 불순물 또는 첨가제의 존재, 및 시드 결정의 존재에 따라, 단지 단일상의 혼합된 결정이 형성될 수 있거나, 상이한 상의 혼합된 결정이 형성될 수도 있거나, 혼합된 결정의 혼합물이 형성될 수도 있거나 순수한 화합물 하나 이상이 형성될 수도 있다.
놀랍게도, 혼합된 결정은 녹색빛이 도는 황색 색조로 구별된다.
또한, 본 발명의 안료 조성물은 예를 들어, 5-니트로-2-아미노아니졸 및 화학식 2의 아민 하나 이상을 별도로 다이아조화시키고 다이아조늄 염과 후속적으로 혼합한 후, 아세토아세트-O-아니시다이드와의 혼합물로 커플링함으로써 제조될 수 있다.
또한, 본 발명의 안료 조성물은 예를 들어, 5-니트로-2-아미노아니졸의 존재하에 단계중에서 화학식 2의 아민을 다이아조화시키거나 화학식 2의 아민의 다이아조화에 의해 제조된 다이아조늄 염 하나 이상의 존재하에 5-니트로-2-아미노아니졸을 다이아조화시킨 다음, 아세토아세트-o-아니시다이드와의 혼합물을 후속적으로 커플링시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 본 발명의 안료 조성물은 제조가 준비된 C.I. 황색 안료 74의 존재하에 화학식 2의 다이아조화된 아민 하나 이상에서 아세토아세트-O-아니시다이드로 커플링시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 본 발명의 안료 조성물은 화학식 1의 화합물 하나 이상의 존재하에 다이아조화된 5-니트로2-아미노아니졸을 아세토아세트-o-아니시다이드와 커플링시킴으로써 제조될 수 있다.
다이아조화 반응에 적합한 화합물은 강한 광물 산과 함께 알칼리 금속 니트라이트 또는 단쇄 알칸의 알킬 니트라이트이다. 나트륨 니트라이트 및 염산이 특히 적합하다. 반응은 -5℃ 내지 +35℃, 바람직하게는 0℃ 내지 10℃의 온도 내에서 수행될 수 있다. 필요치 않은 경우라도, 다이아조화동안 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 표면-활성 물질이 가능하다. 필요에 따라, 추가의 보조제를 사용하는 것이 가능하나, 단 이들은 본 발명에 연계된 장점, 특히 인쇄-관련 특성으로부터 떨어지지 않는다.
커플링은 직접적 또는 간접적 방법으로 가능하나, 바람직하게는 직접적으로 수행된다. 즉, 다이아조늄 염은 커플링 성분의 초기 충전물에 첨가된다. 커플링 반응은 -5℃ 내지 80℃, 바람직하게는 5℃ 내지 25℃의 온도, 및 pH 3 내지 14, 바람직하게는 pH 3 내지 11, 바람직하게는 pH 3.5 내지 10에서 수행될 수 있다. 아조커플링 반응은 바람직하게는 수용액 또는 현탁액중에 일어나지만, 또한 유기 용매를 사용하는 것도 가능하고, 필요에 따라 물과의 혼합물도 가능하다.
일반적으로, 커플링 성분은 다이아조늄 화합물보다 약간 과량으로 사용되고, 바람직하게는 다이아조 성분의 하나의 등가물을 커플링 성분의 1.001 내지 1.10 등가로 반응시킨다.
커플링 후, 본 발명의 안료 조성물은 수성, 수-유기 또는 유기 매질중에서 60℃ 내지 90℃, 바람직하게는 60℃ 내지 85℃에서 필요에 따라 초대기압하에서 1 내지 6시간동안 열 처리하는 하는 것이 바람직하다. 상기 기술된 바와 같이, 정의된 결정 상이 형성되거나 상 전환이 발생할 수 있다. 수득된 안료 현탁액을 통상적인 여과 처리할 수 있고, 물로 압착케이크를 염-미함유 세척하고, 건조하고, 분쇄한다. 합성으로부터 수득된 안료는 통상적인 기계적 미분, 예를 들어 분쇄를 처리할 수 있다.
혼합된 결정의 형성을 촉진하기 위해, 혼합된 결정을 안정화하기 위해, 착색 특성을 증강시키기 위해, 정의된 착색 효과를 달성하기 위해, 공정중의 임의의 목적 시점에서 본 발명과 연계된 이점, 특히 인쇄 특성과 떨어지지 않는 안료 분산제, 표면-활성제, 소포제, 증량제 또는 다른 보조제를 첨가할 수 있다. 첨가제는 한번에 모두 첨가되거나 둘 이상의 부분으로 첨가된다. 첨가제는 합성중의 임의의 시점에서 첨가될 수 있거나 다양한 후처리로 첨가될 수 있거나, 후처리 후 첨가될 수 있다. 가장 적합한 시점은 발견 시험의 범주에 의해 미리 결정되어야만 한다.
또한, EP-A-1 257 602에서 기술된 바와 같이 미세반응기중에서 본 발명의 안료 조성물을 제조하기 위한 상기 언급한 공정 단계 하나 이상을 수행하는 것이 가능하다. 이러한 경우에, 열처리는 또한 예를 들어 1시간, 0.01 내지 600초보다 현저하게 짧을 수도 있다.
또한, 본 발명의 안료 조성물은 C.I. 황색 안료 74와 화학식 1의 화합물 하나 이상을 혼합한 다음 후속적인 처리, 예컨대 재결정 및/또는 물 및/또는 용매, 예를 들어 대기 또는 초대기압에서 후속적인 처리를 함으로써 수득될 수 있다.
종래분야로부터, 오프셋 인쇄 잉크에서 분산 특성을 증강시키기 위해 로진을 갖는 안료 및 안료 조성물을 코팅하는 것이 공지되어 있다. 수지-코팅된 안료 및 안료 조성물은 잉크젯 인쇄에서 반대 효과를 갖고, 노즐이 실패하도록 하는 것으로 밝혀졌다. 놀랍게도, 본 발명에 따라 기술된 안료 조성물은 매우(5중량% 이하, 바람직하게는 1중량% 이하) 또는 전체적으로 로진이 없을 수 있고, 그럼에도 불구하고 잉크젯 잉크계에서 적절하게 분산되고 탁월한 인쇄 결과를 야기한다.
잉크젯 잉크는 안료 조성물을 미세에멀젼 매질로, 비수성 매질로 또는 자외선-경화성 잉크를 제조하기 위한 매질로, 또는 고온용융 잉크젯 잉크를 제조하기 위한 왁스로 분산시킴으로써 제조될 수 있다. 유리하게는, 이들 과정중에 수득된 인쇄 잉크는 후속적으로는 잉크젯 적용을 위해 여과된다(예: 1㎛ 여과기).
용매계 잉크젯 잉크는 본 발명의 안료 조성물 0.5중량% 내지 30중량%, 바람직하게는 1중량% 내지 15중량%, 유기 용매 및/또는 하이드로트로픽 화합물 70 내지 95중량%를 함유한다. 필요에 따라, 용매계 잉크젯 잉크는 "용매", 예컨대 폴리우레탄, 천연 및 합성 고무, 폴리비닐 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐부티랄, 왁스/라텍스 시스템 또는 이들 화합물의 조합중에 용해되는 담체 물질 및 결합제를 포함할 수도 있다.
필요에 따라, 용매계 잉크젯 잉크는 추가의 첨가제, 예컨대 습윤제, 휘발제/소포제, 보존제 및 항산화제를 포함할 수도 있다.
미세에멀젼 잉크는 유기 용매, 물 및 필요에 따라 계면 중개제(계면활성제)로서 작용하는 추가의 물질이다.
미세에멀젼 잉크는 본 발명의 안료 조성물 0.5 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 15중량%; 물 0.5 내지 95중량%; 및 유기 용매 및/또는 계면중재제 0.5 내지 95중량%를 함유한다.
자외선-경화성 잉크는 본 발명의 안료 조성물 0.5 내지 30중량%; 물 0.5 내지 95중량%, 유기 용매 또는 용매 혼합물 0.5 내지 95중량%; 필요에 따라 방사선-경화성 결합제 0.5 내지 50중량%; 및 필요에 따라 광개시제 0 내지 10중량%를 함유한다. 고온용융 잉크는 전형적으로 왁스, 지방산, 지방 알콜 또는 실온에서 고체이고 가열상에 액체가 되는 설폰아마이드이고, 바람직한 용융점은 약 60℃ 내지 약 140℃가 적합하다. 고온용융 잉크젯 잉크는 실질적으로 왁스 20 내지 90중량% 및 본 발명의 안료 조성물 1 내지 10중량%이다. 추가로, 여기서 추가의 중합체 0 내지 20중량%("염료 용해제"로서), 분산제 0 내지 5중량%, 점도 개질제 0 내지 20중량%, 가소제 0 내지 20중량%, 점도 증진제 0 내지 10중량%, 투명한 안정제(보존, 예를 들어 왁스의 결정) 0 내지 10중량%; 및 항산화제 0 내지 2중량%가 가능하다.
본 발명의 안료 조성물은 색 여과기를 위한 착색제로서, 첨가제 및 감색 생성을 위한 착색제로서, 및 전자 잉크("e-잉크") 또는 전자 종이("e-종이")를 위한 착색제로서 적합하다. 색 여과기의 생성의 경우, 반사 및 투명 색 여과기의 경우, 안료는 적절한 결합제(아크릴레이트, 아크릴성 에스터, 폴리이미드, 폴리비닐 알콜, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카제인)에서 착색된 포토레지스트의 형태로 각 LCD 성분에 적용된다(예: TFT-LCD-박막 트랜지스터 액정 대스플레이 또는 예를 들어, (S)TN-LCD-(초)꼬임 네마틱 LCD). 높은 열 안정성 외에도, 높은 안 료 순도는 안정적인 반죽 또는 착색된 포토레지스트를 위한 다른 필요충분조건이다. 추가로, 착색된 색 여과기는 또한 잉크젯 또는 다른 적절한 인쇄 공정에 의해 적용될 수도 있다.
본 발명의 안료 조성물은 또한 합성 기원, 예컨대 플라스틱, 수지, 광택제, 페인트, 전기포토그래픽 토너 및 현상제, 일렉트릿 물질, 인쇄 잉크를 포함하는 잉크, 및 시드의 천연 또는 합성 기원의 고분자 질량 유기 물질을 착색하기 위해 일반적으로 사용되는 것으로 이해된다.
하기 실시예에서, 각 부는 중량부이고 각%는 중량%이다. "전체몰%"는 전체 안료 조성물중의 특정 화학 화합물의 몰%를 의미한다.
I. 안료 조성물의 제조
실시예 1
C.I. 황색 안료 74 90전체몰% 및 C.I. 황색 안료 65 10전체몰%
a) 다이아조
5-니트로-2-아미노아니졸 121.1부 및 3-니트로-4-아미노아니졸 13.5부를 물 336부 및 31% 강도의 염산 188부중에 현탁시켰다. 현탁액을 얼음/물 혼합물 672부를 사용하여 0℃로 냉각하고 40%강도 나트륨 니트라이트 용액의 107.8부를 첨가하여 다이아조화하였다. 다이아조 용액을 데칼라이트(Decalite, 등록상표) 1.92부의 첨가 및 후속적인 여과로 분류하였다.
b) 커플기
아세토아세트-o-아니시다이드 165.8부를 물 2152부중에 용해시키고 33%강도의 수산화 나트륨 용액 94.1부중에 용해시켰다. 얼음을 첨가하여 10℃로 냉각하는 효과를 내고, 커플기를 80%강도의 아세트산 80부로 침전시키고, 생성물을 33%강도의 수산화 나트륨 용액을 사용하여 pH 9.8로 조정하였다.
c) 커플링
다이아조 용액을 1시간에 걸쳐 커플기에 첨가하였다. 이 첨가의 과정에서, pH는 6% 강도의 수산화 나트륨 용액을 사용하여 3.8 내지 4.2에서 pH를 유지하였다. 그 후, 현탁액을 1시간동안 80℃에서 교반하였다. 그 후, 여과하고 압착케이크를 60℃에서 건조시켰다.
2가지 상이한 혼합된 결정을 생성하였다. 생성된 하나의 혼합된 결정(C.I. 황색 안료 74의 다량 및 R1이 OCH3인 화학식 1의 안료의 저량)은 C.I. 황색 안료 74와 동일구조형이고, 생성된 다른 혼합된 결정(C.I. 황색 안료 74의 저량 및 R1이 OCH3인 화학식 1의 안료의 다량)은 R1이 OCH3인 화학식 1의 순수한 안료의 결정 구조와 동일구조형이다.
본 발명의 이러한 안료 조성물은 하기 특징 선(Cu-Kα 방사선, 2θ(°), 측정 정확성 ±0.2°, 강도: vs = 매우 강함, s = 강함, m= 중간, w= 약함, 모든 다른 선은 매우 약함)에 의해 X-선 분말 다이아그램으로 구별된다:
Figure 112006063199008-PCT00003
본 발명의 2개의 혼합된 결정의 생성된 혼합물은 황색 안료 C.I. 74에 상대하여 녹색빛이 도는 황색 색조가 눈에 띈다. 놀랍게도, 이는 R1이 OCH3인 화학식 1의 순수한 안료가 C.I. 황색 안료 74에 비해 보다 현저하게 붉은 색조를 갖기 때문이다. 본 발명의 안료의 X-선 분말 다이아그램은 별도로 제조된 C.I. 황색 색조 74 및 R1이 OCH3의 화학식 1의 모노아조 안료의 물리적 혼합물의 X-선 다이아그램과 매우 상이하다.
실시예 2
C.I. 황색 안료 74의 93전체몰% 및 C.I. 황색 안료 65의 7전체몰%
합성은 실시예 1에서와 같으나, 5-니트로-2-아미노아니졸 125.1부 및 3-니트로-4-아미노아니졸 9.4부를 사용한다. 이는 혼합된 결정의 혼합물을 제공한다.
실시예 3
C.I. 황색 안료 74의 95전체몰% 및 C.I. 황색 안료 65의 5전체몰%
합성은 실시예 1에서와 같으나, 5-니트로-2-아미노아니졸 127.8부 및 3-니트로-4-아미노아니졸 6.7부를 사용한다. 이는 혼합된 결정의 혼합물을 제공한다.
실시예 4
C.I. 황색 안료 74의 97전체몰% 및 C.I. 황색 안료 65의 3전체몰%
합성은 실시예 1에서와 같으나, 5-니트로-2-아미노아니졸 130.5부 및 3-니트로-4-아미노아니졸 4.0부를 사용한다. 이는 혼합된 결정의 혼합물을 제공한다.
실시예 5
C.I. 황색 안료 74의 98전체몰% 및 C.I. 황색 안료 65의 2전체몰%
합성은 실시예 1에서와 같으나, 5-니트로-2-아미노아니졸 131.8부 및 3-니트로-4-아미노아니졸 2.7부를 사용한다. 이는 혼합된 결정의 혼합물을 제공한다.
실시예 6
C.I. 황색 안료 74의 90전체몰% 및 C.I. 황색 안료 73의 10전체몰%
a) 다이아조
5-니트로-2-아미노아니졸 121.1부 및 2-니트로-4-클로로아닐린 13.8부를 물 336부 및 31%강도 염산 188부중에서 현탁시켰다. 현탁액을 얼음/물 혼합물 672부를 사용하여 0℃로 냉각하고 40%강도의 나트륨 니트라이트 용액 107.8부의 첨가로 다이아조화시켰다. 다이아조 용액을 데칼라이트 1.92부의 첨가 및 후속적인 여과로 분류하였다.
b) 커플기
아세토아세트-o-아니시다이드 165.8부를 물 2152부중에 용해시키고 33%강도의 수산화 나트륨 용액 94.1부중에 용해시켰다. 얼음을 첨가하여 10℃로 냉각하는 효과를 내고, 커플기를 80%강도의 아세트산 80부로 침전시키고, 생성물을 33%강도의 수산화 나트륨 용액을 사용하여 pH 9.8로 조정하였다.
c) 커플링
다이아조 용액을 1시간에 걸쳐 커플기에 첨가하였다. 이 첨가의 과정에서, pH는 6% 강도의 수산화 나트륨 용액을 사용하여 3.8 내지 4.2에서 pH를 유지하였다. 그 후, 현탁액을 1시간동안 80℃에서 교반하였다. 그 후, 여과하고 압착케이크를 60℃에서 건조시켰다.
수득된 혼합된 결정은 C.I. 황색 74에 비해 녹색빛이 도는 황색 색조가 눈에 띈다. 이는 놀랍게도, 순수한 C.I. 황색 안료 73이 C.I. 황색 안료 74보다 붉은 색조를 갖기 때문이다. 생성된 혼합된 결정은 C.I. 황색 안료 74와 동일구조형이 고 하기 특징적인 선(Cu-Kα 방사선, 2θ(°), 측정 정확성 ±0.2°, 강도: vs = 매우 강함, s = 강함, m= 중간, w= 약함, 모든 다른 선은 매우 약함)에 의해 X-선 분말 다이아그램으로 구별된다:
Figure 112006063199008-PCT00004
대조적으로, C.I. 황색 안료 74 및 황색 안료 73은 동일한 공정과는 별도로 합성되고, 안료는 실질적으로 9:1의 몰비로 혼합되고, 수득된 상이한 X-선 분말 다이아그램은 하기와 같다:
Figure 112006063199008-PCT00005
9:1의 몰비의 C.I. 황색 안료 74 및 C.I. 황색 안료 73의 물리적 혼합물은 9:1의 황색 안료 74 및 C.I. 황색 안료 73으로 구성된 본 발명의 상기 기술된 안료 조성물보다 매두 붉은 색조를 갖는다.
실시예 7
C.I. 황색 안료 74의 95전체몰% 및 C.I. 황색 안료 73의 5전체몰%
합성은 실시예 6에서와 같으나, 5-니트로-2-아미노아니졸 127.8부 및 2-니트로-4-아미노아닐린 6.9부를 사용한다. 이는 혼합된 결정의 혼합물을 제공한다.
실시예 8
C.I. 황색 안료 74의 95전체몰% 및 C.I. 황색 안료 203의 5전체몰%
a) 다이아조
5-니트로-2-아미노아니졸 127.8부 및 2-니트로-4-클로로아닐린 6.1부를 물 336부 및 31%강도 염산 188부중에서 현탁시켰다. 현탁액을 얼음/물 혼합물 672부를 사용하여 0℃로 냉각하고 40% 강도의 나트륨 니트라이트 용액 107.8부의 첨가로 다이아조화시켰다. 다이아조 용액을 데칼라이트 1.92부의 첨가 및 후속적인 여과로 분류하였다.
b) 커플기
아세토아세트-o-아니시다이드 165.8부를 물 2152부중에 용해시키고 33%강도의 수산화 나트륨 용액 94.1부중에 용해시켰다. 얼음을 첨가하여 10℃로 냉각하는 효과를 내고, 커플기를 80%강도의 아세트산 80부로 침전시키고, 생성물을 33%강도의 수산화 나트륨 용액을 사용하여 pH 9.8로 조정하였다.
c) 커플링
다이아조 용액을 1시간에 걸쳐 커플기에 첨가하였다. 이 첨가의 과정에서, pH는 6% 강도의 수산화 나트륨 용액을 사용하여 3.8 내지 4.2에서 pH를 유지하였다. 그 후, 현탁액을 1시간동안 80℃에서 교반하였다. 그 후, 여과하고 압착케이크를 60℃에서 건조시켰다.
실시예 9(비교예)(DE-A-27 27 531, 수지가 없는 경우는 아님)
C.I. 황색 안료 74의 85전체몰% 및 C.I. 황색 안료 65의 15전체몰%
a) 다이아조
5-니트로-2-아미노아니졸 114.2부 및 3-니트로-4-아미노아니졸 20.2부를 31% 강도 염산 246부 및 물 84부의 혼합물중에 하이드로클로라이드로 전환시키고, 40% 강도의 나트륨 나이트라이트 용액 138부로 0 내지 10℃에서 다이아조화시켰다.
b) 커플기
아세토아세트-o-아니시다이드 172.4부를 물 2400부중에 용해시키고 33%강도의 수산화 나트륨 용액 162.8부중에 용해시키고, 이 용액을 설포석신산의 다이아이소데실 에스터의 나트륨 염의 3부를 함유하는 음이온성 분산제의 용액과 혼합하였다. 그 후, 아세토아세트-o-아니시다이드는 빙초산 92.4부의 첨가에 의해 15℃에서 용액으로부터 침전시켜 미분 현탁액을 수득하였다. pH를 6.5까지 올렸다.
c) 커플링
1시간에 걸쳐 분류된 다이아조늄 염 용액의 염속적인 첨가로 커플링을 수행하였다. 커플링 생성물의 현탁액을 1시간동안 90℃에서 가열시켰다. 냉각된 물로 희석한 후, 70℃로 냉각하고 제조가 준비된 안료를 흡입 여과에 의해 단리하고, 세척하고, 건조하고 분쇄시켰다.
II. 착색제 제제의 제조
안료 조성물, 분말 또는 압착케이크 둘중 하나를 하기 기술된 분산제, 유기 용매, 및 탈이온수중의 다른 보조제와 함께 반죽한 후, 균질화하고 용해기를 사용하여 미리분산시켰다. 후속적으로, 미분된 분산액을 비드 분쇄기를 통해 발생시키고, 냉각을 수반하여 안료 입자의 목적 입자 크기 분포가 수득될 때까지 냉각시켰 다. 그 후, 분산액을 탈이온수로 조정하여 목적 최종 안료 농도로 조정하였다.
하기 본 발명예 및 비교예에 기술된 착색제 제제는 상기 기술된 공정에 의해 제조되고, 하기 성분이 사용되어 각 착색제 제제 100중량부를 수득한다(부는 중량부를 의미함).
실시예 A(본 발명예 )
Figure 112006063199008-PCT00006
실시예 B(본 발명예 )
Figure 112006063199008-PCT00007
실시예 C(본 발명예 )
Figure 112006063199008-PCT00008
실시예 D(본 발명예 )
Figure 112006063199008-PCT00009
실시예 E( 비교예 )
Figure 112006063199008-PCT00010
실시예 F( 비교예 )
Figure 112006063199008-PCT00011
실시예 G( 비교예 )
Figure 112006063199008-PCT00012
실시예 H( 비교예 )
Figure 112006063199008-PCT00013
III. 착색제 제제의 착색 특성 시험
자외선-가시광선:
자외선-가시광선 스펙트럼의 기록을 위해, 착색제 제제를 희석된 물로 희석하고 300 내지 700 nm에서 퍼킨 엘머 람다(Perkin Elmer lambda) 20을 사용하여 측정하였다. 하기 표 1에 기록된 값은 각 최대 흡수를 나타낸다.
색 강도, 색조차 및 투명도:
색 강도차 및 색조차 dH를 결정하기 위해, 백색 감소에서 각 착색제 제제의 0.5 g을 표준 백색 분산액 50.0 g으로 균질화하고 시험 차트상에 빼냈다. 그 후, 착색 특성(색 강도 및 색조-dH)을 미놀타(Minolta) CM-3700d 스펙트로포토미터를 사용하여 측정하였다.
희석된 물 12.5 g 및 아크릴레이트 광택제 10.0 g으로 각 착색 제제 2.5g을 균질화함으로써 투명도를 측정하고, 아크릴레이트 광택제 10.0 g으로 측정하고, 시험 챠트상에 생성된 조성물을 빼냈다. 후속적으로 투명도를 시각적으로 측정하였다.
색 강도(100%)에 사용되는 표준, 색조차 dH, 및 투명도는 비교예 F의 착색제 제제였다.
색조차 dH를 하기와 같이 측정하였다:
Figure 112006063199008-PCT00014
투명도는 하기 측정된 바와 같다:
Figure 112006063199008-PCT00015
최대 자외선-가시광선을 위해 수득된 결과, 색 강도, 색조의 이동, dH 및 투명도를 하기 표 1에 나타낸다:
Figure 112006063199008-PCT00016
본 발명의 착색제 제제(실시예 A 내지 D)는 순수 C.I. 황색 안료 74를 기초로 한 착색제 제제와 비교하여, 자외선-가시광선 스펙트럼에서 보다 짧은 파장에서 최대 흡수를 갖고 따라서 후자보다 보다 더 녹색빛이 도는 황색을 나타낸다. 추가로, 본 발명의 착색제 제제의 색 강도는 C.I. 황색 안료 74를 기초로 한 착색제 제제와 비교하여 현저하게 높은 백색 감소를 나타낸다. 더욱이, 본 발명의 착색제 제제는 순수한 C.I. 황색 안료 74를 기초로 한 착색제 제제보다 색조의 백색 감소에서 보다 투명하고 보다 녹색이다.
C.I. 황색 안료 65 및 C.I. 황색 안료 74의 공동-분쇄에 의해 수득되는 착색제 제제는 동일한 비율로 두 안료(실시예 A)의 공동-커플링을 기초로 한 착색제 제제와 비교된다. 추가로, 비교예 H로부터 착색제 제제는 색면에서 보다 숨겨지고 보다 약하다.
IV. 착색제 제제의 인쇄-관련 특성의 시험
인쇄-관련 특성을 측정하기 위해, 시험 잉크를 본 발명의 실시예 A 내지 D 및 비교예 E의 착색제 제제로부터 제조하고, 이들의 인쇄 특성을 열 잉크젯 인쇄기를 사용하여 조사하였다.
시험용 잉크를 제조하기 위해, 매질 파편 및 임의의 조잡한 분획을 분쇄하여 분리 제거하기 위해, 착색제 제제를 분쇄 매질 1㎛ 여과기를 통해 첫 번째로 정확히-여과하였다. 그 후, 여과된 착색제 제제를 물로 희석하고 추가의 저분자 질량 알콜 및 폴리올과 혼합하였다. 그 후, 시험 잉크는 하기 조성을 갖는다:
Figure 112006063199008-PCT00017
HP 960C 인쇄기(휴렛 파카드(Hewlett Packard))를 사용하여, 시험 이미지를 휴렛 파카드로부터 시판되는 표준 종이(복사용 종이) 및 전문 종이(프리미엄 질)상에 인쇄하였다. 인쇄된 이미지의 질 및 정확도의 측정은 가시적인 스펙트럼으로 만들어졌다.
하기 결과는 하기 표 2에서 생성되었다:
Figure 112006063199008-PCT00018
본 발명의 실시예 A 내지 D의 착색제 제제로부터 생성된 시험 잉크는 이 시험에서 매우 양호한 인쇄 양식을 나타냈다. 그러나, 로진을 포함하는 착색제 제제를 기초로 한 시험 잉크(비교예 E)는 인쇄 노즐의 즉각적인 실패를 초래했다.

Claims (10)

  1. 잉크젯 잉크 또는 색 여과기를 착색하기 위한 착색제로서, 색지수(C.I.) 황색 안료 74분자 86.0 내지 99.9전체몰% 및 하기 화학식 1의 모노아조 안료 하나 이상 14.0 내지 0.1전체몰%를 함유하는 안료 조성물의 용도:
    화학식 1
    Figure 112006063199008-PCT00019
    상기 식에서,
    R1은 Cl, OCH3, CH3 또는 NO2이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    C.I. 황색 안료 74분자 86.5 내지 99.5전체몰% 및 화학식 1의 모노아조 안료 하나 이상 13.5 내지 0.5전체몰%를 함유하는 안료 조성물의 용도.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    C.I. 황색 안료 74분자 87.0 내지 94.0전체몰% 및 화학식 1의 모노아조 안료 하나 이상 13.0 내지 6.0전체몰%를 함유하는 안료 조성물의 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    C.I. 황색 안료 74분자 88 내지 92전체몰% 및 C.I. 황색 안료 65분자 12 내지 8전체몰%를 함유하는 안료 조성물의 용도.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    C.I. 황색 안료 74 및 화학식 1의 화합물의 혼합된 결정을 안료 조성물의 전체 중량 기준으로 15중량% 초과로 포함하는 안료 조성물의 용도.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    C.I. 황색 안료 74 및 화학식 1의 화합물의 혼합된 결정을 안료 조성물의 전체 중량 기준으로 30중량% 초과로 포함하는 안료 조성물의 용도.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 있어서,
    C.I. 황색 안료 74 및 화학식 1의 화합물의 혼합된 결정을 안료 조성물의 전체 중량 기준으로 50중량% 초과로 포함하는 안료 조성물의 용도.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 한 항에 있어서,
    C.I. 황색 안료 74 및 화학식 1의 화합물의 혼합된 결정을 안료 조성물의 전체 중량 기준으로 75중량% 초과로 포함하는 안료 조성물의 용도.
  9. 제 5 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서,
    혼합된 결정이 C.I. 황색 안료 74분자 70 내지 99.9몰% 및 화학식 1의 화합물 30 내지 0.1몰%를 함유하는 안료 조성물의 용도.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 있어서,
    알칼리-가용성 수지를 실질적으로 함유하지 않는 안료 조성물의 용도.
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