DE60125403T2

DE60125403T2 - Verfahren zur verbesserung der pigmentfluoreszenz

Info

Publication number: DE60125403T2
Application number: DE60125403T
Authority: DE
Inventors: Frank Iain FRASER; Kathleen Sharon WILSON; Ian Alexander Crail MACPHERSON
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG; Ciba SC Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 2000-11-17
Filing date: 2001-11-08
Publication date: 2007-10-11
Anticipated expiration: 2021-11-09
Also published as: US20040011251A1; CN1246393C; EP1334156A1; US20050218378A1; KR20030048473A; MXPA03004224A; US6923856B2; JP2004514045A; CN1474860A; DE60125403D1; US7160371B2; ATE348863T1; EP1334156B1; BR0115433A; AU2002229542A1; WO2002040595A1; CA2427904A1

Description

Die vorliegende Erfindung ist auf ein Verfahren zur Verbesserung der Fluoreszenzintensität von Azopigmenten, ausgewählten Azopigmenten, erhalten durch dieses Verfahren, und die Verwendung der Pigmente als Färbemittel, insbesondere bei Markierungsapplikationen, wie Druck mit speziellen Effekten oder Sicherheitsdruck, gerichtet.
Pigmente unterscheiden sich von Farbstoffen eher durch die physikalischen Eigenschaften als durch die chemische Zusammensetzung. Farbstoffe lösen sich im Gegensatz zu Pigmenten während der Auftragung und verlieren in dem Verfahren ihre Kristall- oder partikuläre Struktur.
Fluoreszierende Färbemittel, die im allgemeinen auf organischen Farbstoffen basieren, stellen eine wichtige Klasse von Materialien dar, die üblicherweise beim Färben von Drucktinten, Anstrichen und Kunststoffen verwendet werden, um eine gewünschte Farbe zu verleihen. Diese Färbemittel, die oftmals als industrielle fluoreszierende Pigmente bezeichnet werden, werden durch Lösen eines fluoreszierenden Farbstoffes in einem geeigneten Medium, wie eine Harzmatrix, erhalten. Die Harzmatrix wird dann auf eine spezielle Größe zerbrochen, typischerweise mehrere Mikrometer, so daß sie als ein Pigment verwendet werden kann.
Im allgemeinen zeigen die organischen Pigmente keine Fluoreszenz oder ihre Fluoreszenz ist nur von geringer Intensität. Der Stand der Technik beschreibt nur eine beschränkte Anzahl an fluoreszierenden organischen Pigmenten, wie beispielsweise fluoreszierendes Pigment Yellow 101, beschrieben in W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments, 2. Aufl., VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1997, 571–572.
Im Vergleich zu Farbstoffen weisen die Pigmente mehrere Vorteile auf, wie ihre gute Lichtechtheitseigenschaften oder Wetterbeständigkeit.
Deshalb ist es wünschenswert, den organischen Pigmenten Fluoreszenz zu verleihen, um so fluoreszierende organische Pigmente zu erhalten, die Anwendung finden können, beispielsweise in Druckanwendungen für spezielle Effekte oder Sicherheitsdruckanwendungen, die die vorteilhaften Eigenschaften zeigen, die den physikalischen Eigenschaften von Pigmenten inhärent sind, und stellen daher eine günstige Alternative zu den obengenannten fluoreszierenden Farbstoffen dar.
US-Patente Nr. 5,863,459 und 5,904,878 beschreiben ein Verfahren zur Verbesserung der Fluoreszenz von gelben und orangefarbenen Diarylidpigmenten durch zunächst Isolieren des synthetisierten Pigments als ein Trockenpulver und dann Zugeben des getrockneten Pigments zu einem organischen Lösungsmittel oder Wasser, um eine Aufschlämmung zu erhalten, die einer Wärmebehandlung unter erhöhtem Druck für mehrere Stunden unterzogen wird. Die maximale Erhöhung in der Spektralempfindlichkeit, die durch das Verfahren des Standes der Technik in bezug auf das unbehandelte Pigment erreicht wird, beträgt ungefähr 8 %, wenn die Fluoreszenz einer Tintenformulierung, die auf ein Substrat aufgezogen wird, mit einem Spektrophotometer gemessen wird. Die Behandlung der Pigmentaufschlämmung in einem organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, ergibt eine Fluoreszenzintensitätsverbesserung von ungefähr dem zweifachen der Menge, die durch die Behandlung in Wasser erreicht wird. Es ist ein Nachteil des Standes der Technik, daß das Pigment vor der Behandlung isoliert werden muß, und daß die Behandlung ein organisches Läsungsmittel erfordert, um nennenswerte Ergebnisse zu erhalten. Die Behandlung des Pigments unter schweren Bedingungen wird als ein weiterer Nachteil betrachtet.
Deshalb besteht nach wie vor die Notwendigkeit nach fluoreszierenden organischen Pigmenten, die durch ein unkompliziertes und leicht durchzuführendes Verfahren erhalten werden können, welches nicht die Nachteile des Standes der Technik zeigt, und wobei die Pigmente Fluoreszenz von hoher Intensität zeigen.
EP 0 790 282 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von C.I. Pigment Yellow 12 in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels des Polyamin-, Polyether- oder tertiären oder quartären Amintyps. Jedoch erwähnt es nicht die Fluoreszenzeigenschaften und lehrt insbesondere nicht die Verwendung des oberflächenaktiven Mittels zur Verbesserung der Fluoreszenzeigenschaften des erhaltenen Pigments.
Es ist herausgefunden worden, daß die Fluoreszenzintensität von Azopigmenten beträchtlich verbessert werden kann, wenn die Pigmente mit oberflächenaktiven Mitteln behandelt werden.
Folglich ist es ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fluoreszenz bereitzustellen, wobei das Verfahren die Behandlung der Pigmente mit einem oberflächenaktiven Mittel umfaßt.
Als Azopigmente kommen Pigmente in Betracht, wie die, die in W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments, 2. Aufl., VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1997, 187 ff., beschrieben sind.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Azopigmente gelbe oder orangefarbene Azopigmente und insbesondere gelbe oder orangefarbene Disazopigmente. Man bezieht sich hier auf gelbe oder orangefarbene Disazopigmente, die auf den Seiten 237–270 in W. Herbst und K. Hunger, Industrial Organic Pigments, 2. Aufl., VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1997 beschrieben sind, insbesondere auf gelbe Diarylid- oder orangefarbene Diarylidpigmente, beschrieben in dem Dokument, das sich beispielsweise auf C.I. Pigment Yellow 12, C.I. Pigment Yellow 13, C.I. Pigment Yellow 14, C.I. Pigment Yellow 17, C.I. Pigment Yellow 55, C.I. Pigment Yellow 63, C.I. Pigment Yellow 81, C.I. Pigment Yellow 87, C.I. Pigment Yellow 90, C.I. Pigment Yellow 108, C.I. Pigment Yellow 113, C.I. Pigment Yellow 114, C.I. Pigment Yellow 121, C.I. Pigment Yellow 124, C.I. Pigment Yellow 126, C.I. Pigment Yellow 127, C.I. Pigment Yellow 136, C.I. Pigment Yellow 152, C.I. Pigment Yellow 170, C.I. Pigment Yellow 171, C.I. Pigment Yellow 172, C.I. Pigment Yellow 174, C.I. Pigment Yellow 176, C.I. Pigment Yellow 188, C.I. Pigment Orange 15, C.I. Pigment Orange 16 und C.I. Pigment Orange 44 bezieht.
Besonders bevorzugt ist ein Verfahren, worin die Azopigmente aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus C.I. Pigment Yellow 12, C.I. Pigment Yellow 13, C.I. Pigment Yellow 14, C.I. Pigment Yellow 17, C.I. Pigment Yellow 63, C.I. Pigment Yellow 83 und C.I. Pigment Orange 16, insbesondere C.I. Pigment Yellow 12, C.I. Pigment Yellow 14, C.I. Pigment Gelb 63 und C.I. Pigment Orange 16.
Besonders bevorzugt ist außerdem ein Verfahren, worin die Azopigmente aus der Gruppe aus gemischten gekoppelten Pigmenten ausgewählt sind, bestehend aus C.I. Pigment Yellow 127, C.I. Pigment Yellow 174, C.I. Pigment Yellow 176 und C.I. Pigment Yellow 188.
Geeignete oberflächenaktive Mittel, die innerhalb des Umfangs der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, können anionisch, kationisch, nichtionisch, amphoter oder polymer sein, und decken alle Klassen von oberflächenaktiven Verbindungen ab, beispielsweise Acetate, Betaine, Glycinate, Imidazoline, Propionate, Alkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Alkylarylethercarboxylate, Alkylarylethersulfate, Alkylethercarboxylate, Alkylethersulfate, Phosphatester, Sarcosinate, Sulfosuccinate, Taurate, Amide, Amidoamine, Aminsalze, Amine, Diamine, Polyamine, Imidazoline, quartäre Verbindungen, Alkoholethoxylate, Alkylphenolethoxylate, Amidethoxylate, Aminethoxylate, Esterethoxylate, Fettsäureethoxylate, Glyceridethoxylate, Alkylolamide und Aminoxide. Diese oberflächenaktiven Mittel werden ausführlich in K. Lindner, Tenside-Textilhilfsmittel-Waschrohstoffe, Bd. 1, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1964, 561–1086, oder in Surfactants Europa – a directory of surfactants available in Europe, 3. Aufl., Hrsg. G. L. Hollis, The Royal Society of Chemistry, 1995, beschrieben.
Entweder ein einzelnes oberflächenaktives Mittel oder Gemische aus zwei oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln können verwendet werden.
Bevorzugt sind anionische, kationische oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel.

1. Als Beispiele von anionischen oberflächenaktiven Mitteln können erwähnt werden: 1.1 Dialkylsulfosuccinate, in denen die Alkyleinheiten verzweigt oder unverzweigt sind, beispielsweise Dipropylsulfosuccinat, Diisobutylsulfosuccinat, Diamylsulfosuccinat, Bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinat oder Dioctylsulfosuccinat. 1.2 Sulfatierte oder sulfonierte Fettsäuren oder Fettsäureester von Fettsäuren, beispielsweise sulfatierte Ölsäure, Elaidinsäure oder Ricinolsäure und die Niederalkylester davon, beispielsweise die Ethyl-, Propyl- oder Butylester. Ebenso sehr geeignet sind die entsprechenden sulfatierten Öle, wie Olivenöl, Rapsöl oder Rizinusöl. 1.3 Reaktionsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren, Fettalkoholen, Fettaminen, alicyclischen Alkoholen oder aliphatischaromtischen Kohlenwasserstoffen, die terminal mit einer anorganischen Sauerstoffenthaltenden Säure oder einer mehrwertigen Carbonsäure verestert sind. Diese Verbindungen sind bevorzugt Verbindungen der Formel R-A-(CH₂CH₂O)_p-Q, worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder ein cycloaliphatischer oder aliphatisch-aromtischer Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen ist; A -O-, -NH- oder -CO-O- ist; Q der Säurerest einer anorganischen, mehrbasigen Säure oder der Rest einer mehrbasigen Carbonsäure ist und p eine Zahl von 1 bis 20, bevorzugt 1 bis 5, ist. Der Rest R-A- ist abgeleitet, beispielsweise von einem höheren Alkohol, wie Decylalkohol, Laurylalkohol, Tridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Arachidylalkohol, Hydroabietylalkohol oder Behenylalkohol; von einem Fettamin, wie Laurylamin, Myristylamin, Stearylamin, Palmitylamin oder Oleylamin; von einer Fettsäure, wie Octansäure, Decansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Kokosnußfett-(C₈-C₁₈)-Säure, Decensäure, Dodecensäure, Tetradecensäure, Hexadecensäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolersäure, Eicosensäure, Docosensäure oder Clupanodonsäure; oder von einem Alkylphenol, wie Butylphenol, Hexylphenol, n-Octylphenol, n-Nonylphenol, p-tert-Octylphenol, p-tert-Nonylphenol, Decylphenol, Dodecylphenol, Tetradecylphenol oder Hexadecylphenol. Der Säurerest Q ist normalerweise abgeleitet von einer Dicarbonsäure mit niedrigem Molekulargewicht, wie Maleinsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure oder Sulfobernsteinsäure, und ist über eine Esterbrücke mit dem Rest R-A-(CH₂CH₂O)_p verbunden. Bevorzugt ist jedoch Q von einer anorganischen mehrbasigen Säure, wie Orthophosphorsäure oder Schwefelsäure, abgeleitet. Der Säurerest Q liegt bevorzugt in Salzform vor, beispielsweise in Form eines Alkalimetallsalzes, Ammoniumsalzes oder Aminsalzes. Beispiele von solchen Salzen sind Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Trimethylamin-, Ethanolamin-, Diethanolamin- und Triethanolaminsalze. 1.4 Alkylarylsulfonsäuren, in denen die Alkyleinheiten verzweigt oder unverzweigt sind, beispielsweise Isopropyl, n- oder Isobutyl, n- oder Isopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl, und in denen die Aryleinheiten beispielsweise Phenyl oder Naphthyl sind. Beispiele von geeigneten Alkylarylsulfonsäuren sind Decylbenzolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfonsäure, Tetradecylbenzolsulfonsäure, Hexadecylbenzolsulfonsäure und Octadecylbenzolsulfonsäure. Die anionischen oberflächenaktiven Mittel liegen normalerweise in Form von ihren Alkalimetallsalzen, z. B. Natrium- oder Kaliumsalzen, ihren Ammoniumsalzen oder ihren wasserlöslichen Aminsalzen vor.
2. Als geeignete kationische oberflächenaktive Mittel können beispielsweise die Amine der Formel R-N(R₁R₂) × HAc und die Oniumverbindungen, wie Ammonium-, Sulfonium- und Phosphoniumverbindungen der Formeln [R-N(R₁R₂R₃)]⁺ × Ac^–, [R-S(R₁R₂)]⁺ × Ac^– und [R-P(R₁R₂R₃)]⁺ × Ac^–, bevorzugt die Amine, worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22, bevorzugt 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; R₁, R₂ und R₃ unabhängig voneinander niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind; beispielsweise Methyl oder Ethyl; Aralkyl, beispielsweise Benzyl; oder Aryl, beispielsweise Phenyl; und Ac ein anionischer Rest ist, beispielsweise Sulfat, Chlorid, Bromid oder Acetat, erwähnt werden. Bei dem oberflächenaktiven Mittel vom Amintyp können R₁ und R₂ außerdem Wasserstoff sein und eines von R₁ und R₂ kann außerdem ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22, bevorzugt 8 bis 18 Kohlenstoffatomen sein. Die erwähnten kationischen oberflächenaktiven Mittel werden durch allgemein bekannte Verfahren erhalten, beispielsweise aus Fettsäuren, wie Octansäure, Decansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Kokosnußfett-(C₈-C₁₈)-Säure, Decensäure, Dodecensäure, Tetradecensäure, Hexadecensäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Eicosensäure, Docosensäure oder Clupanodonsäure; Fettalkoholen, wie Decylalkohol, Laurylalkohol, Tridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Arachidylalkohol, Hydroabietylalkohol oder Behenylalkohol; Alkyl- oder Aralkylhalogeniden, wie Methylbromid, Ethylbromid, Methylchlorid, Benzylbromid, Benzylchlorid, n-Propylbromid, n-Butylbromid, n-Pentylbromid, n-Hexylbromid, n-Heptylbromid, n-Octylbromid, n-Nonylbromid, n-Decylbromid, n-Dodecylbromid, n-Tetradecylbromid, n-Hexadecylbromid oder n-Octadecylbromid. Bevorzugte oberflächenaktive Mittel vom Amintyp sind N,N-Dimethylcocoamin und N,N-Dicocomethylamin, insbesondere N,N-Dimethylcocoamin.
3. Als Beispiele von nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln können erwähnt werden: Ethylenoxidaddukte aus der Klasse der Additionsprodukte von Ethylenoxid mit höheren Fettsäuren, gesättigten oder ungesättigten Fettalkoholen, Fettaminen, Mercaptanen, Fettsäureamiden, Fettsäurealkylolamiden oder Fettaminen, oder mit Alkylphenolen oder Alkylthiophenolen, wobei die Addukte bevorzugt 5 bis 100 mol Ethylenoxid pro Mol der genannten Verbindungen enthalten, sowie Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere und Ethylendiamin-Ethylenoxid-Propylenoxid-Addukte. Diese nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel umfassen: 3.1 Reaktionsprodukte von gesättigten und/oder ungesättigten Fettalkoholen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, enthaltend 20 bis 100 mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol, bevorzugt gesättigte lineare C₁₆-C₁₈-Alkohole, enthaltend 25 bis 80 mol, bevorzugt 25 mol, Ethylenoxid pro Mol Alkohol; 3.2 Reaktionsprodukte von gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, enthaltend 5 bis 20 mol Ethylenoxid pro Mol Säure; 3.3 Reaktionsprodukte von Alkylphenolen mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, enthaltend 2 bis 25 mol Ethylenoxid pro Mol Phenolhydroxygruppe, bevorzugt Reaktionsprodukte von Mono- oder Di-alkylphenolen, enthaltend 5 bis 20 mol Ethylenoxid pro Mol Phenolhydroxygruppe, beispielsweise Nonylphenolethoxylat, enthaltend 5 mol Ethylenoxid. 3.4 Reaktionsprodukte von gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäureamiden mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, enthaltend 5 bis 20 mol Ethylenoxid pro Mol Säureamid, bevorzugt Oleylamide, enthaltend 8 bis 15 mol Ethylenoxid pro Mol Säureamid; 3.5 Reaktionsprodukte von gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäureaminen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, enthaltend 5 bis 20 mol Ethylenoxid pro Mol Amin, bevorzugt Oleylamine, enthaltend 8 bis 15 mol Ethylenoxid pro Mol Amin; 3.6 Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere, enthaltend 10 bis 80 % Ethylenoxid und mit Molekulargewichten von 1.000 bis 80.000; 3.7 Addukte von Ethylenoxid-Propylenoxid mit Ethylendiamin.

Besonders bevorzugte oberflächenaktive Mittel gemäß des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Alkylarylsulfonate, Amine und Alkylphenolethoxylate, insbesondere Dodecylbenzolsulfonat, N,N-Dimethylcocoamin, N,N-Dicocomethylamin und Nonylphenolethoxylat.
Das oberflächenaktive Mittel wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren bevorzugt in dem Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-%, stärker bevorzugt von 1 bis 15 Gew.-% und speziell von 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Pigments, angewendet.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird C.I. Pigment Yellow 12 mit N,N-Dimethylcocoamin, N,N-Dicocomethylamin, Dodecylbenzolsulfonsäure oder Nonylphenolethoxylat behandelt.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird C.I. Pigment Yellow 14 mit N,N-Dimethylcocoamin behandelt.
In noch einer anderen bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird C.I. Pigment Yellow 63 mit N,N-Dimethylcocoamin behandelt.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist außerdem auf ein Verfahren gerichtet, wo C.I. Pigment Orange 16 mit N,N-Dimethylcocoamin behandelt wird.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es bevorzugt, daß das Pigment mit dem oberflächenaktiven Mittel vor der Isolation des Pigments und insbesondere während des Herstellungsverfahrens des Pigments behandelt wird.
Es ist bevorzugt, daß die Behandlung mit dem oberflächenaktiven Mittel durch die Zugabe des oberflächenaktiven Mittels zu dem Reaktionsgemisch vor der Kopplungsreaktion und insbesondere durch die Zugabe des oberflächenaktiven Mittels zu der Lösung oder Suspension, die die Kopplungskomponente enthält, durchgeführt wird. Die Lösung oder Suspension, die die Kopplungskomponente und das oberflächenaktive Mittel enthält, wird dann mit einer Lösung oder Suspension des Amins, das zuvor in üblicher Weise diazotiert wurde, umgesetzt. Das gekoppelte Pigment wird dann durch ein konventionelles Verfahren, beispielsweise Filtration, Waschen mit Wasser und Trocknen isoliert.
Die Fluoreszenzintensität der Azopigmente, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erhalten wurden, wird im Vergleich zu der Fluoreszenzintensität desselben Pigments beträchtlich verbessert, wobei die Behandlung mit einem oberflächenaktiven Mittel weggelassen worden ist. Die Verbesserung bei der Wellenlänge von maximaler Intensität beträgt im allgemeinen mindestens 10 %, bevorzugt mindestens 15 % und am stärksten bevorzugt mindestens 20 %, im Vergleich zu dem unbehandelten Pigment.
Eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ist ein Azopigment, das gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wird, wobei das organische Pigment C.I. Pigment Yellow 14 ist und das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist.
Eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ist ein Azopigment, das gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wird, wobei das organische Pigment C.I. Pigment Yellow 63 ist und das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist.
Eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ist ein Azopigment, das gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wird, wobei das Azopigment C.I. Pigment Orange 16 ist und das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist.
Die erfindungsgemäßen Azopigmente können einer Nachbehandlung unterzogen werden, um ihre Eigenschaften zu verbessern, beispielsweise ihre Dispergierbarkeit in Tinten, Anstrichen oder Kunststoffen. Verfahren der Nachbehandlung sind dem Fachmann für Pigmentherstellung allgemein bekannt.
Eine nützliche Nachbehandlung ist die Harzimprägnierung der erfindungsgemäßen Azopigmente unter Verwendung eines natürlichen oder synthetischen Säuregruppen-enthaltenden Harzes. Harze, die in alkalischer Lösung löslich sind, und die auf dem Pigment mit Säure ausgefällt werden können, sind bevorzugt. Diese bevorzugten Harze umfassen beispielsweise Kolophoniums, die Balsamkolophoniums, Wurzelkolophoniums, Tallölkolophoniums, Kolophoniumderivate, wie Kolophoniumester, hydrierte Kolophoniums, disproportionierte Kolophoniums, dimerisierte Kolophoniums oder polymerisierte Kolophoniums, Phenolharze und Carboxyl-enthaltende Malein- oder Fumarsäureharze sein können. Das Harz kann als eine Säure oder als ein Metall- oder Aminsalz davon vorliegen. Der Anteil des Harzes, der in der Nachbehandlung verwendet wird, kann innerhalb breiter Bereiche variieren, und kann 1 bis 60 Gew.-%, stärker bevorzugt 25 bis 55 Gew.-% betragen, bezogen auf das Gewicht des erfindungsgemäßen Azopigments.
Ein anderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auf die Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels zur Verbesserung der Fluoreszenz von organischen Pigmenten gerichtet, wobei die Variablen die Bedeutungen und die nachstehenden bevorzugten Bedeutungen aufweisen.
Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf die Verwendung der erfindungsgemäßen fluoreszierenden Pigmente als Färbemittel, bevorzugt in Markierungsanwendungen, im allgemeinen durch an sich bekannte Verfahren, beispielsweise

(a) zum Massefärben von Polymeren, wo die Polymere Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonate, Polyamide, Polyurethane, Polyimide, Polybenzimidazole, Melaminharze, Silikone, Polyester, Polyether, Polystyrol, Polymethylmethacrylat; Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren sein können, oder die Copolymere der zitierten Monomere;
(b) zur Herstellung von Anstrichen, Anstrichsystemen, insbesondere Autolacken, Beschichtungszusammensetzungen, Papierfarben, Druckerfarben, Tinten, insbesondere für Tintenstrahldrucker, und für Streich- und Schreibzwecke, sowie in der Elektrofotografie, beispielsweise für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker;
(c) für Sicherheitsmarkierungszwecke, wie für Schecks, Scheckkarten, Schatzanweisungen, Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, wo ein spezieller unverwechselbarer Farbeindruck erreicht werden soll;
(d) als ein Additiv für Färbemittel, wie Pigmente und Farbstoffe, wo ein spezieller Farbschatten erreicht werden soll, speziell sind leuchtende Schatten bevorzugt;
(e) zur Markierung von Gegenständen für die Maschinenerkennung von diesen Gegenständen über die Fluoreszenz, bevorzugt für die Maschinenerkennung von Objekten zum Sortieren, beispielsweise einschließlich das Recyceln von Kunststoffen, wobei alphanumerische Drucke oder Barcodes bevorzugt verwendet werden;
(f) für die Herstellung von passiven Anzeigeelementen für eine Vielzahl von Anzeige-, Notiz- und Markierungszwecken, beispielsweise passive Anzeigeelemente, Notizen und Verkehrszeichen, wie Ampeln, Sicherheitsvorrichtungen;
s(g) zur Markierung mit Fluoreszenz in dem festen Zustand;
(h) für dekorative und künstlerische Zwecke;
(i) zum Modifizieren anorganischer Substrate, wie Aluminiumoxid, Siliciumoxid, Titandioxid, Zinnoxid, Magnesiumoxid (speziell „Steinholz"), Silikate, Tonmineralien, Calcium, Gips- oder Zement-enthaltende Oberflächen, beispielsweise Beschichtungen oder Pflasteroberflächen;
(j) als Rheologieverbesserer;
(k) in optischen Lichtsammelsystemen, in Fluoreszenzsolarkollektoren (siehe Nachr. Chem. Tech. Lab. 1980, 28, 716), in Fluoreszenz-aktivierten Anzeigen (siehe Elektronik 1977, 26, 6), in Kaltlichtquellen, verwendet für Licht-induzierte Polymerisation zur Herstellung von Kunststoffen, zum Testen von Materialien, beispielsweise bei der Herstellung von Halbleiterschaltkreisen, zum Analysieren von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauelementen, in Fotoleitern, in fotografischen Verfahren, in Anzeige-, Illuminations- oder Bildkonvertersystemen, wo die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung bewirkt wird, beispielsweise in fluoreszierenden Anzeigen, Braun-Röhren oder in fluoreszierenden Lampen, als Teil eines integrierten Halbleiterschaltkreises, enthaltend Farbstoffe als solche oder in Kombination mit anderen Halbleitern, beispielsweise in Form einer Epitaxie, in Chemilumineszenzsystemen, beispielsweise in chemilumineszenten Blitzlichtern, in Lumineszenzimmunoassays oder anderen Lumineszenzdetektionsverfahren, als Signalfarben, bevorzugt zum visuellen Betonen von Strichen von Geschriebenem oder Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zur Markierung von Zeichen oder anderen Objekten, für die ein spezieller visueller Farbeindruck erreicht werden soll, in Farbstofflasern, bevorzugt als fluoreszierende Farbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen, als optisches Aufzeichnungsmedien und ebenso als Q-Schalter;
(l) zum Umwandeln der Frequenz von Licht, z. B. zum Umwandeln von kurzwelligem Licht zu langwelligem Licht oder zum Verdoppeln oder Verdreifachen der Frequenz von Laserlicht in nicht-linearen Optiken;
(m) für Tracerzwecke, z. B. in Biochemie, Medizin, Technologie und Naturwissenschaft, wo die neuen Färbemittel kovalent mit den Substraten oder über sekundäre Valenzen, wie Wasserstoffbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption) verbunden sein können; und
(n) in hochempfindlichen Detektionsverfahren (siehe Z. Analyt. Chem. 1985, 320, 361), insbesondere als fluoreszierende Färbemittel in Szintillatoren.

Bevorzugte Verwendungen der erfindungsgemäßen Pigmente werden oben unter (a) bis (i) aufgelistet. Die folgenden Beispiele zeigen spezielle Aspekte der vorliegenden Erfindung und sollen den Umfang davon in keiner Weise einschränken, und sollten dafür nicht vorgesehen sein. In den Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht, wenn nicht anders angegeben. Die Beziehung von Gewichtsteilen zu Volumenteilen ist die von Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1 (Vergleich):
Eine Lösung aus 4,5 Teilen Essigsäure (100 %) und 13,3 Teilen Salzsäure (36 %) in 60 Teilen Wasser wurde auf 60°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 28,7 Teilen Acetoacetanilid, gelöst in einer Lösung aus 14,5 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 750 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 93°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 30 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, wodurch die löslichen Salze entfernt wurden, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 2:
Eine Lösung aus 4,5 Teilen Essigsäure (100 %), 13,3 Teilen Salzsäure (36 %) und 3,5 Teilen N,N-Dimethylcocoamin in 60 Teilen Wasser wurde auf 60°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 28,7 Teilen Acetoacetanilid, gelöst in einer Lösung aus 14,5 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 750 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weite tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 93°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 30 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 3:
Eine Lösung aus 10 Teilen Essigsäure (100 %) und 4 Teilen N,N-Dicocomethylamin in 50 Teilen Wasser wurde auf 70°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 28,7 Teilen Acetoacetanilid, gelöst in einer Lösung aus 14,5 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 850 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Essigsäure (100 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 20 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 4:
Eine Lösung aus 4,5 Teilen Essigsäure (100 %), 13,3 Teilen Salzsäure (36 %) und 4 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure in 50 Teilen Wasser wurde auf 70°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 28,7 Teilen Acetoacetanilid, gelöst in einer Lösung aus 14,5 Tei len Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 850 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 20 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 5:
Eine Lösung aus 4,5 Teilen Essigsäure (100 %), 13,3 Teilen Salzsäure (36 %) und 4 Teilen Nonylphenolethoxylat, enthaltend 5 mol Ethylenoxid, in 50 Teilen Wasser wurde auf 70°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 28,7 Teilen Acetoacetanilid, gelöst in einer Lösung aus 14,5 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 850 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 20 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt:
Beispiel 6 (Vergleich):
Eine Lösung aus 4,5 Teilen Essigsäure (100 %) und 13,3 Teilen Salzsäure (36 %) in 50 Teilen Wasser wurde auf 70°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 31,0 Teilen Acetoacet-o-toluidid, gelöst in einer Lösung aus 14,5 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 850 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 20 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 7:
Eine Lösung aus 4.5 Teilen Essigsäure (100 %), 13,3 Teilen Salzsäure (36 %) und 4 Teilen N,N-Dimethylcocoamin in 50 Teilen Wasser wurde auf 70°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 31,0 Teilen Acetoacet-o-toluidid, gelöst in einer Lösung aus 14,5 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 850 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 20 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 8 (Vergleich):
Eine Lösung aus 4,5 Teilen Essigsäure (100 %) und 13,3 Teilen Salzsäure (36 %) in 50 Teilen Wasser wurde auf 70°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 32,3 Teilen Acetoacet-o-chloranilid, gelöst in einer Lösung aus 14.5 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 850 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 20 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 9:
Eine Lösung aus 4,5 Teilen Essigsäure (100 %), 13,3 Teilen Salzsäure (36 %) und 4 Teilen N,N-Dimethylcocoamin in 50 Teilen Wasser wurde auf 70°C erhitzt und unter schnellem Rühren zu einer Lösung aus 32,3 Teilen Acetoacet-o-chloranilid, gelöst in einer Lösung aus 14,5 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 270 Teilen Wasser, zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 850 Teile durch die Zugabe von Wasser und pH 6,0 durch die Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 19,5 Teilen 3,3'-Dichlorbenzidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, unter gleichzeitiger Zugabe von Natriumhydroxid (15 %) umgesetzt, um den pH bei 4,8 zu halten. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 20 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 10 (Vergleich):
Eine Lösung aus 50 Teilen Acetoacetanilid und 24 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 300 Teilen Wasser wurde zu einer Lösung aus 25 Teilen Natriumformiat in 420 Teilen Wasser zugegeben. Zu dieser Lösung wurden 20,9 Teile Essigsäure (100 %) unter schnellem Rühren zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 1500 Teile bei einer Temperatur von 17°C durch die Zugabe von Wasser und Eis eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 32,8 Teilen o-Dianisidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, umgesetzt. Eis wurde während der Reaktion zugegeben, um den Anstieg der Temperatur auf über 20°C zu verhindern. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 60 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Beispiel 11:
Eine Lösung aus 50 Teilen Acetoacetanilid und 24 Teilen Natriumhydroxid (50 %) in 300 Teilen Wasser wurde zu einer Lösung aus 25 Teilen Natriumformiat in 420 Teilen Wasser zugegeben. Zu dieser Lösung wurde eine Lösung aus 6 Teilen N,N-Dimethylcocoamin in 20,9 Teilen Essigsäure (100 %) unter schnellem Rühren zugegeben. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 1500 Teile bei einer Temperatur von 17°C durch die Zugabe von Wasser und Eis eingestellt. Diese Aufschlämmung wurde dann mit 32,8 Teilen o-Dianisidin, das zuvor mit Natriumnitrit und Salzsäure in üblicher Weise tetrazotiert wurde, umgesetzt. Eis wurde während der Reaktion zugegeben, um den Anstieg der Temperatur auf über 20°C zu verhindern. Die Aufschlämmung aus gekoppeltem Pigment wurde dann auf eine Temperatur von 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur für 60 Minuten vor dem Abkühlen auf 70°C durch die Zugabe von Wasser gehalten. Das Produkt wurde dann filtriert, mit Wasser gewaschen, um die löslichen Salze zu entfernen, getrocknet und zu einem Pulver durch Zerkleinern umgewandelt.
Tinten wurden aus jeder der Pigmentzusammensetzungen, die in den Beispielen 1 bis 11 beschrieben sind, hergestellt und ihre Fluoreszenzintensität wurde gemessen.
Die Tinten wurden durch Zugeben von 200 g 2.0 bis 2,5 mm Glasperlen, 31 g Nitrocelluloselack, 51 g Ehanol und 18 g Pigment zu einem Polyethylenbehälter hergestellt. Das Gemisch wurde auf einem kommerziellen Dispenser 45 Minuten geschüttelt. 18 g der resultierenden Mahlgrundlage wurden durchgesiebt und durch Zugeben von weiteren 17 g Nitrocelluloselack zusammen mit 9 g Ethanol und 2,5 g Ethylacetat reduziert. Die Endtinte wurde dann auf ein nicht-absorbierendes Papier unter Verwendung eines K-Stabes aufgezogen.
Die Fluoreszenzintensitäten wurden gemessen, indem die Abzüge auf Objektträger befestigt und Fluoreszenzspektren unter Verwendung eines Perkin-Elmer-LS-5B-Fluorimeters angefertigt wurden.
Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle angegeben: Tabelle
Figuren und Zeichnungen
1 zeigt ein Diagramm der Spektralempfindlichkeit für C.I. Pigment Yellow l 2, erhalten gemäß Beispiel 1 (Kurve a: kein oberflächenaktives Mittel) und gemäß Beispiel 2 (Kurve b: oberflächenaktives Mittel) als eine Funktion der Wellenlänge zwischen 400 und 650 nm.

Claims

Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels zur Verbesserung der Fluoreszenz eines Azopigments.
Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels nach Anspruch 1, wobei das oberflächenaktive Mittel aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Alkylarylsulfonaten, Aminen und Alkylphenolethoxylaten.
Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels nach Anspruch 1 oder 2, wobei das oberflächenaktive Mittel in dem Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Azopigments, verwendet wird.
Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin, N,N-Dicocomethylamin, Dodecylbenzolsulfonat oder Nonylphenolethoxylat ist, und das Azopigment C.I. Pigment Yellow 12 ist, das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist und das Azopigment C.I. Pigment Yellow 14 ist, das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist und das Azopigment C.I. Pigment Yellow 63 ist, oder das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist und das Azopigment C.I. Pigment Orange 16 ist.
Verwendung eines Azopigments, erhalten durch die Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als ein fluoreszierendes Pigment für Markierungsanwendungen.
Verfahren zur Markierung eines Polymers, einer Beschichtungszusammensetzung, eines Dokuments, eines Färbemittels, eines Gegenstandes für die Maschinenerkennung, eines passiven Anzeigeelements oder anorganisches Substrats, wobei das Verfahren den Schritt des Verbesserns der Fluoreszenz eines Azopigments mit einem oberflächenaktiven Mittel umfaßt.
Pigment, erhalten durch die Behandlung eines Azopigments mit einem oberflächenaktiven Mittel während der Herstellung des Pigments, wobei das Azopigment C.I. Pigment Yellow 14 ist und das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist.
Pigment, erhalten durch die Behandlung eines Azopigments mit einem oberflächenaktiven Mittel während der Herstellung des Pigments, wobei das Azopigment C.I. Pigment Yellow 63 ist und das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist.
Pigment, erhalten durch die Behandlung eines Azopigments mit einem oberflächenaktiven Mittel während der Herstellung des Pigments, wobei das Azopigment C.I. Pigment Orange 16 ist und das oberflächenaktive Mittel N,N-Dimethylcocoamin ist.
Pigment nach einem der Ansprüche 7 bis 9, wobei das oberflächenaktive Mittel in dem Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Pigments, verwendet wird.
Verwendung eines Azopigments nach einem der Ansprüche 7 bis 10 als ein fluoreszierendes Pigment für Markierungsanwendungen.