CZ291033B6 - Opakní pigmentová ľlu» 12 modifikovaná pryskyřicí a způsob její výroby - Google Patents
Opakní pigmentová ľlu» 12 modifikovaná pryskyřicí a způsob její výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ291033B6 CZ291033B6 CZ19962051A CZ205196A CZ291033B6 CZ 291033 B6 CZ291033 B6 CZ 291033B6 CZ 19962051 A CZ19962051 A CZ 19962051A CZ 205196 A CZ205196 A CZ 205196A CZ 291033 B6 CZ291033 B6 CZ 291033B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- resin
- surfactant
- weight
- pigment
- modified
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 10
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 24
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 22
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 22
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 2
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 abstract description 2
- LHECBTWFKAHFAS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-6,6-dichlorocyclohexa-1,3-dien-1-amine Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 LHECBTWFKAHFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 kokosdimethylamin Chemical compound 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N n-octadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N myristamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- XJUNLJFOHNHSAR-UHFFFAOYSA-J zirconium(4+);dicarbonate Chemical compound [Zr+4].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O XJUNLJFOHNHSAR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-dichloroaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1Cl LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010007 dimantine Drugs 0.000 description 1
- VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N dimethyldodecyl amine Natural products CC(C)CCCCCCCCCCCN VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine oxide Chemical compound C[NH+](C)[O-] ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC(C)(C)C RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
- C09B41/005—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing low molecular weight dispersing agents; containing surface active polythylene gylcols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Popisuje se opakn pigmentov lu 12 modifikovan prysky°ic , kter obsahuje od 10 do 40 % hmotnostn ch prysky°ice, vzta eno na hmotnost pigmentov ho produktu. D le se popisuje zp sob p° pravy opakn pigmentov luti 12 modifikovan prysky°ic reakc acetoacetanilidu s tetrazotovan²m 3,3'-dichlorbenzidinem, p°i kter m se reakce prov d v p° tomnosti kationaktivn ho povrchov aktivn ho inidla nebo aminoxidov ho povrchov aktivn ho inidla a vznikl pigmentov suspenze se modifikuje 10 a 40 % hmotn. prysky°ice, vzta eno na hmotnost pigmentov ho produktu.\
Description
Opakní pigmentová žluť 12 modifikovaná pryskyřicí a způsob její výroby
Oblast techniky
Vynález se týká diarylidového pigmentu známého jako pigmentová žluť 12, konkrétně opakní pigmentové žlutí 12 modifikované pryskyřicí a způsobu její výroby.
Dosavadní stav techniky
Diarylidové pigmenty se používají v olejových tiskařských barvách a tyto pigmenty jsou často modifikovány pryskyřicí, čímž získávají prospěšné vlastnosti, jako je dobrá dispergovatelnost, roztékavost a vydatnost.
Modifikováním pryskyřicí ve vyšších množstvích lze také získat pigmenty, které mají dobrou transparentnost.
FR-A-1 266 652 popisuje výrobu pigmentů modifikovaných pryskyřicí. Jak je v tomto dokumentu uvedeno, získané pigmenty modifikované pryskyřicí vykazují zlepšenou transparentnost ve srovnání s nemodifikovanými pigmenty.
FR-A-1 265 673 popisuje způsob výroby azopigmentů za přítomnosti kationtových povrchově aktivních činidel se zvýšenou barvivostí. „Zvýšená barvivost“ znamená, že tyto produkty mají vyšší transparentnost. Způsobem podle FR-A-1 265 673 tedy nelze získat opakní systém.
Je známo, že vlastnosti finálního pigmentového produktu lze modifikovat přidáním povrchově aktivního činidla do reakční směsi během kopulační reakce. Například US patent 3 120 508 popisuje přípravu azopigmentů, majících větší transparentnost a zlepšenou stabilitu, kopulací v přítomnosti povrchově aktivního činidla. V dalším US patentu 4 927 466 je popsán způsob přípravy vysoce vydatných, velmi transparentních azopigmentů kopulací v přítomnosti určitých kationaktivních povrchově aktivních činidel.
Odborníkům v oboru je také dobře známo, že vlastnosti pigmentových produktů lze modifikovat a zlepšit použitím kalafuny nebo jiných pryskyřic při jejich přípravě. Například W. Herbst a K. Hunger v „Industrial Organic Pigments“, VCH, Weinheim, 1993, str. 206 popisují přidávání pryskyřic během přípravy, což vede k transparentním pigmentům s jemnou velikostí částic.
Pro některé tiskařské techniky, jako pro tiskařské barvy tuhnoucí za studená používané na novinový papír, je žádoucí použití opakních produktů. Obecně lze říci, že diarylidonové pigmenty modifikované větším množstvím pryskyřice jsou příliš transparentní pro účely, kdy je třeba použít opakní pigmenty.
Podstata vynálezu
Nyní bylo s překvapením zjištěno,že je možno připravit pryskyřicí modifikovanou pigmentovou žluť 12, která je opakní, ale která si přitom zachovává v tiskařské barvě ostatní užitečné vlastnosti způsobované modifikováním pryskyřicí, jako je dobrá dispergovatelnost, vydatnost, lesk a roztékavost.
Pigmentová žluť 12 je diarylidonový pigment, který lze získat kopulací acetoacetanilidu s tetrazotovaným, 3,3’-dichlorbenzidinem.
Předmětem vynálezu je opakní pigmentová žluť 12 modifikovaná pryskyřicí, která obsahuje od 10 do 40 % hmotnostních pryskyřice, vztaženo na hmotnost pigmentového produktu.
Předmětem vynálezu je také způsob přípravy opakní pigmentové žluti 12 modifikované pryskyřicí, reakcí acetoacetanilidu s tetrazotovaný, 3,3'-dichlorbenzidinem, který spočívá v tom, že se reakce provádí v přítomnosti kationaktivního povrchově aktivního činidla nebo aminoxidového povrchově aktivního činidla a vzniklá pigmentová suspenze se modifikuje 10 až 40 % hmotn. pryskyřice, vztaženo na hmotnost pigmentového produktu.
Před kopulační reakcí je obvy klé, aby se kopulační komponenta rozpustila v alkálii a potom vysrážela v jemné formě přidáním kyseliny, jako je kyselina octová nebo směs kyseliny octové a kyseliny chlorovodíkové. Diarylidový pigment se potom získá reakcí této kopulační komponenty s roztokem tetrazotovaného dichlorbenzidinu. Pigment se potom může dále zpracovat jednou nebo více známými metodami, jako je přidání barviva, přidání aminu, modifikování pryskyřicí a zpracování teplem.
S překvapením bylo nyní zjištěno, že provedení kopulace v přítomnosti kationaktivního povrchově aktivního činidla nebo aminoxidového povrchově aktivního činidla s následným modifikováním pryskyřicí se získají produkty, které mají zvýšenou opacitu.
Povrchově aktivní látky se mohou přidávat ke kopulační komponentě před kopulací. Kopulační komponentu lze vysrážet z roztoku v přítomnosti povrchově aktivního činidla, například použitím kyseliny obsahující povrchově aktivní látku, nebo se může povrchově aktivní činidlo přidávat ke kopulační komponentě po vysrážení, ale před kopulací.
Jako povrchově aktivní činidla se mohou použít kvartémí sloučeniny nebo primární, sekundární nebo terciární aminy. Povrchově aktivním činidlem může být také di—, tri- nebo polyamin, nebo amin obsahující další funkční skupiny nebo aminoxid.
Výhodnými povrchově aktivními činidly jsou kvartémí amoniové sloučeniny nebo terciární aminy nebo aminoxidy.
Množství povrchově aktivního činidla se může pohybovat od 1 do 40 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost použité kopulační komponenty, s výhodou od 5 do 25 % hmotnostních.
V některých případech je povrchově aktivní činidlo přítomno v pigmentovém produktu obvykle v množství od 0,5 do 20 % hmotnostních pigmentu.
Jako příklady kationaktivních povrchově aktivních činidel lze uvést: kokosamin, olaylamin, dikokosamin, dimethyldodecylamin, kokosdimethylamin, dimethyloktadecylamin, dikokosmethylamin, hexadecyltrimethylamoniumchlorid, kokostrimethylamoniumchlorid, trimethylamoniumchlorid hydrogenovaného loje, dikokosdimethylamoniumchlorid, benzyldimethylamoniumchlorid hydrogenovaného loje a 1,3-diaminopropan substituovaný na atomu dusíku zbytkem pocházejícím z loje.
Jako příklady aminoxidonových povrchově aktivních činidel lze vést kokosdimethylaminoxid a tetradecyldimethylaminoxid.
Výraz „kokos“ znamená zbytek odvozený od kokosového loje.
Teplota reakce během kopulace se může pohybovat v širokém rozmezí teplot od 0 do 50 °C, obvykle od 15 do 35 °C.
Po skončení přípravy pigmentu se pigment modifikuje pryskyřicí za použití přírodní nebo 55 syntetické pryskyřice. Výhodnými pryskyřicemi jsou kalafuna ze dřeva, pryskyřice z dřevin nebo
-2CZ 291033 B6 z tálového oleje, které jsou chemicky modifikovány například hydrogenací, disproporcionací, polymeraci nebo reakcí s organickou reakční složkou.
K pigmentu se mohou spolu s pryskyřicí přidávat další přísady. Jako tyto další přísady lze jmenovat další povrchově aktivní látky, mastné kyseliny s dlouhým řetězcem a alkoholy. Jako povrchově aktivní látky se mohou použít látky aniontového typu, jako jsou tauridy mastných kyselin, N-methyltauridy mastných kyselin, izothionáty mastných kyselin, alkylbenzensulfonáty, alkylnaftalensulfonáty, sulfáty alkylfenolpolyglykoletheru, sulfáty mastného alkoholu a polyglykoletheru, mastné kyseliny, jako je kyselina palmitová, stearová a olejová, N-oxidy termiámích aminů nebo jejich soli, neionogenní povrchově aktivní látky zahrnující polyglykolethery mastných alkoholů (ethoxylované mastné alkoholy), polyglykolestery mastných kyselin, alkylfenolpolyglykolethery a dialkylpolyglykolethery, olyaminy, polyamidy a ethoxylované aminy. Alkoholy mohou být primární alkoholy s dlouhým řetězcem, jako je stearyl-, oleylnebo cetylalkohol. Dalšími příklady přísad, které lze přidávat k pigmentům, jsou ve vodě rozpustná barviva, kterými mohou být azosloučeniny substituované jednou nebo více solubilizačními skupinami, jako je -CO2H nebo SO3H.
Pigment může být také dále zpracováván během provádění způsobu podle vynálezu. Toto zpracovávání zahrnuje zahřívání na zvýšenou teplotu, například na 80 až 100 °C, a přidávání sloučeniny vícemocného kovu, jako je zirkonium nebo hliník.
Opakní pigmentová žluť 12 modifikovaná pryskyřicí podle vynálezu je použitelná při barvení povrchových nátěr, zejména tiskařskými barvami, a při barvení plastických hmot.
Vynález blíže ilustrují následující příklady. Všemi díly uváděnými v příkladech jsou hmotnostní díly.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Roztok 650 dílů acetoacetanilidu v 6000 dílech vody obsahující 150 dílů hydroxidu sodného se během 15 minut okyselí přidáním roztoku 80 dílů kyseliny octové, 300 dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 60 dílů kokostrimethylamoniumchloridu v 1000 dílech vody. Vzniklá suspenze se přidáním kyseliny, ledu a vody upraví při pH 6 a teplotě 18 °C na objem 17000 dílů. Tato acetoacetanilidová suspenze se potom kopuluje přibližně 1 hodinu při pH 5,0 s 10% roztokem tetrazotovaného 3,3*-dichlorbenzidinu ve zředěné kyselině chlorovodíkové (ten se připraví tetrazotováním 450 dílů 3,3'-dichlorbenzidinu ve zředěné kyselině chlorovodíkové mírným nadbytkem dusitanu sodného), přičemž se hodnota pH udržuje současným přidáváním zředěného roztoku hydroxidu sodného.
Potom se k pigmentové suspenzi přidá roztok 650 dílů draselné soli disproporcionované pryskyřice z tálového oleje v 25000 dílech vody, načež se teplota suspenze zvýší na 90 °C a pH se upraví na hodnotu 5,5 přidáním zředěné kyseliny chlorovodíkové. Po udržování teploty na 90 °C po dobu 20 minut se přidá roztok 110 dílů pasty bazického uhličitanu zirkonia v 60 dílech koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 1000 dílech vody. Suspenze se udržuje na teplotě 90 °C po dobu 5 minut, potom se propláchne při teplotě 70 °C a pigmentový produkt se odfiltruje, promyje a vysuší.
-3CZ 291033 B6
Přiklad 2
Produkt se připraví obdobným způsobem jako v příkladu 1, pouze se místo kokostrimethylamoniumchloridu použije 80 dílů kokosdimethylaminu.
Příklad 3
Produkt se připraví obdobným způsobem jako v příkladu 2, s výjimkou toho, že se vypustí konečné přidání roztoku bazického uhličitanu zirkonia.
Příklad 4
Produkt se připraví obdobným způsobem jako v příkladu, pouze se místo kokostrimetylamoniumchloridu použije 60 dílů tetradecyldimethylaminoxidu.
Příklad 5
Srovnávací příklad: Produkt se připraví obdobným způsobem jako v příkladu 1, pouze se během srážení kopulačního roztoku nepoužije kokostrimethylamoniumchlorid.
Příklad 6
Srovnávací příklad: Produkt se připraví obdobným způsobem jako v příkladu 1, pouze se místo kokostrimethylamonimchloridu použije 60 dílů ethoxylovaného mastného alkoholu s dlouhým řetězcem.
Příklad 7
Srovnávací příklad: Produkt se připraví obdobným způsobem jako v příkladu 1, pouze se během srážení kopulačního roztoku nepoužije kokostrimethylamoniumchlorid a v roztoku pryskyřice se před jeho přidáním k pigmentové suspenzi rozpustí 120 dílů směsi cetylalkoholu a stearylalkoholu.
Příklad 8
Tiskařské barvy se připraví z produktů podle příkladů 1 až 7 při 11,5 pigmentace trojnásobným mletím ve válcovém mlýnu až na typický průsvitný lak tuhnoucí za studená.
Disperze se vyhodnotí mikroskopickým prohlížením tiskařské barvy.
Barvicí vlastnosti a tiskařské kvality se vyhodnotí vizuálně z tisků připravených na novinovém papíře při hmotnosti filmu 1 až 1,2 g/m.
Opacita se vyhodnotí vizuálně vyválcováním tiskařské barvy na černý papír.
Výsledky jsou shrnuty v tabulce 1, vztaženo na produkt podle příkladu 7.
-4CZ 291033 B6 i
Tabulka 1
| produkt z | disperze | síta | lesk | opacita |
| příkladu 1 | + | = | + | 3-4 OP |
| příkladu 2 | = | = | = | 4 OP |
| příkladu 3 | = | = | = | 3 OP |
| příkladu 4 | ++ | = | ++ | 2 OP |
| příkladu 5 | + | = | = | 3TR |
| příkladu 6 | - | — | ++ | 3TR |
| příkladu 7 (standard) | STD | STD | STD | STD |
Příklad 9
Roztok 650 dílů acetoacetanilidu v 6000 dílech vody obsahující 150 dílů hydroxidu sodného a 80 dílů kokostrimethylamoniumchloridu se okyselí během 15 minut přídavkem roztoku 80 dílů kyseliny octové a 300 dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové v 1000 dílech vody.
Vzniklá suspenze se upraví na objem 17000 dílů při pH 6,0 a při teplotě 26 °C přidáním kyseliny do vody. Toto acetoacetanilidová suspenze se potom kopuluje přibližně 1 hodinu při pH 5,0 s 10% roztokem tetrazotovaného 3,3’-dichlorbenzidinu ve zředěné kyselině chlorovodíkové (ten se připraví tetrazotováním 450 dílů 3,3'-dichlorbenzidinu ve zředěné kyselině chlorovodíkové mírným nadbytkem dusitanu sodného). Hodnota pH se udržuje současným přidáváním zředěného roztoku hydroxidu sodného.
Potom se k pigmentové suspenzi přidá roztok 650 dílů draselné soli disproporcionované pryskyřice z tálového oleje v 2500 dílech vody, načež se teplota suspenze zvýší na 90 °C a pH se upraví na hodnotu 5,5 přidáním zředěné kyseliny chlorovodíkové. Po udržování teploty na 90 °C po dobu 20 minut se suspenze propláchne při teplotě 70 °C a pigmentový produkt se odfiltruje, promyje a vysuší.
Produkt se testuje, jak je popsáno v příkladu 8, a bylo zjištěno, že má stejnou opacitu jako produkt podle příkladu 2.
Příklad 10
Postup se provádí v podstatě tak, jak je popsáno v příkladu 9, pouze místo k roztoku kopulační komponenty se povrchově aktivní terciární amin přidává ke kopulační komponentě po vysrážení přídavkem kyseliny.
Produkt se testuje tak, jak je popsáno v příkladu 8, a bylo zjištěno, že má opacitu stejnou jako produkt podle příkladu 2.
Claims (10)
1. Opakní pigmentová žluť 12 modifikovaná pryskyřicí, vyznačující se tím, že obsahuje od 10 do 40 % hmotnostních pryskyřice, vztaženo na hmotnost pigmentového produktu.
2. Opakní pigmentová žluť 12 modifikovaná pryskyřicí podle nároku 1,vyznačující se tím, že také obsahuje od 0,5 do 20 % hmotnostních kationaktivního povrchově aktivního činidla nebo aminoxidového povrchově aktivního činidla.
3. Způsob přípravy opakní pigmentové žluti 12 modifikované pryskyřicí reakcí acetoacetanilidu s tetrazotovaným 3,3'-dichlorbenzidinem, vyznačující se tím, že se reakce provádí v přítomnosti kationaktivního povrchově aktivního činidla nebo aminoxidového povrchově aktivního činidla a vzniklá pigmentová suspenze se modifikuje 10 až 40 % hmotn. pryskyřice, vztaženo na hmotnost pigmentového produktu.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se kopulační komponenta sráží z roztoku v přítomnosti povrchově aktivního činidla.
5. Způsob podle nároku 4, vyznaču j í cí se tím, že se kopulační komponenta sráží z roztoku přidáním kyseliny obsahující povrchově aktivní činidlo.
6. Způsob podle nároku 3, vy z n a č u j í c í se tím, že se povrchově aktivní činidlo přidává ke kopulační komponentě po srážení, ale před kopulací.
7. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 3 až 6, vyznačující se tím, že se jako kationaktivní povrchově aktivní činidlo použije terciární amin nebo kvartémí amoniová sloučenina.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se jako kationaktivní povrchově aktivní činidlo použije činidlo vybrané ze skupiny zahrnující dodecyldimethylamin, kokosdimethylamin, hexadecyltrimethylamoniumchlorid a trimethylamoniumchlorid hydrogenovaného loje.
9. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 3 až 8, vyznačující se tím, že se použije množství povrchově aktivního Činidla od 5 do 25 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost kopulační komponenty.
10. Použití Opakní pigmentové žluti 12 modifikované pryskyřicí pro barvení nátěrových hmot pro povrchově nátěry.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9514244.4A GB9514244D0 (en) | 1995-07-12 | 1995-07-12 | Pruduction of pigments |
| GBGB9601883.3A GB9601883D0 (en) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | Production of pigments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ205196A3 CZ205196A3 (en) | 1997-02-12 |
| CZ291033B6 true CZ291033B6 (cs) | 2002-12-11 |
Family
ID=26307385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19962051A CZ291033B6 (cs) | 1995-07-12 | 1996-07-10 | Opakní pigmentová ľlu» 12 modifikovaná pryskyřicí a způsob její výroby |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5800609A (cs) |
| EP (1) | EP0758004B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0948928A (cs) |
| KR (1) | KR100433139B1 (cs) |
| CN (1) | CN1080288C (cs) |
| AU (1) | AU715077B2 (cs) |
| CA (1) | CA2180928A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ291033B6 (cs) |
| DE (1) | DE69614464T2 (cs) |
| DK (1) | DK0758004T3 (cs) |
| ES (1) | ES2161980T3 (cs) |
| MX (1) | MX9602338A (cs) |
| SK (1) | SK281548B6 (cs) |
| TW (1) | TW367348B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19610702A1 (de) * | 1996-03-19 | 1997-09-25 | Basf Ag | Für wasserverdünnbare Druckfarben und Lacke geeignete Pigmentzubereitungen |
| US5900050A (en) * | 1997-10-17 | 1999-05-04 | Bayer Corporation | Method for conditioning organic pigments |
| US5922123A (en) * | 1997-12-17 | 1999-07-13 | Bayer Corporation | Method for conditioning organic pigments |
| US6136087A (en) * | 1998-11-04 | 2000-10-24 | Uhlich Color Company, Inc. | Crystal growth inhibitor |
| US6099635A (en) * | 1999-04-09 | 2000-08-08 | Lonza Ag | Acetoacetylated suspensions in pigment applications |
| MXPA03004224A (es) | 2000-11-17 | 2003-09-22 | Ciba Sc Holding Ag | Metodo para mejorar la fluorescencia de un pigmento. |
| US6403797B1 (en) | 2000-12-22 | 2002-06-11 | Bayer Corporation | Process for the preparation of perylene pigments |
| JP4573088B2 (ja) * | 2002-05-29 | 2010-11-04 | Ｄｉｃ株式会社 | 有機顔料組成物の製造方法および顔料分散体 |
| WO2009129455A2 (en) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Sun Chemical Corporation | Dairylide yellow pigments |
| CN102719114A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-10-10 | 吴江市屯村颜料厂 | 一种永固黄g的制备方法 |
| CN103786212B (zh) * | 2014-01-24 | 2016-01-20 | 罗冬祥 | 实木仿古地板的制造方法 |
| CN115916912B (zh) * | 2020-06-28 | 2024-01-30 | Dic株式会社 | 颜料组合物、印刷油墨和颜料组合物的制造方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2261626A (en) * | 1939-10-24 | 1941-11-04 | Du Pont | Azo dyes |
| US2573851A (en) * | 1947-11-10 | 1951-11-06 | American Cyanamid Co | Light fast azoic pigments |
| FR1226652A (fr) * | 1959-02-26 | 1960-07-15 | Cfmc | Pigments améliorés par incorporation d'un résinate de zirconium |
| US3120508A (en) * | 1959-08-20 | 1964-02-04 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of waterinsoluble azo-dyestuffs |
| FR1265673A (fr) * | 1960-08-20 | 1961-06-30 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau et à grand pouvoir tinctorial |
| FR1449449A (fr) * | 1964-10-10 | 1966-08-12 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de colorants azoïques |
| DE1544494B1 (de) * | 1964-10-10 | 1970-04-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| DE1644193B1 (de) * | 1967-02-04 | 1971-09-09 | Hoechst Ag | Verfahren zum Verbessern der drucktechnischen Eigenschaften wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
| US3555003A (en) * | 1968-10-22 | 1971-01-12 | Hoechst Ag | Water-insoluble benzimidazolone containing monoazo dyestuffs |
| US3775148A (en) * | 1970-07-16 | 1973-11-27 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| DE2658396C3 (de) * | 1976-12-23 | 1979-08-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Neue Disazoverbiitdungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel |
| DE3104257A1 (de) * | 1981-02-07 | 1983-02-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Azopigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US4465810A (en) * | 1982-07-01 | 1984-08-14 | The Procter & Gamble Company | Agents for preparing cross-linked polymers and water-based paint compositions containing those agents |
| US4680057A (en) * | 1985-04-12 | 1987-07-14 | Basf Corporation, Inmont Division | Easily flushable transparent, strong diarylide yellow pigment compositions |
| US4643770A (en) * | 1985-04-12 | 1987-02-17 | Basf Corporation, Inmont Division | Amine-free, easily dispersible diarylide yellow pigment compositions |
| US4968352A (en) * | 1988-04-28 | 1990-11-06 | Hoechst Celanese Corporation | Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines |
| JPH01308461A (ja) * | 1988-06-07 | 1989-12-13 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アゾ顔料の製造法 |
| US5108509A (en) * | 1989-06-08 | 1992-04-28 | Roma Color, Inc. | Flushed pigment and a method for making the same |
| US4927466A (en) * | 1989-07-07 | 1990-05-22 | Basf Corp. | Transparent, high strength organic pigments and process for making same |
| GB9007284D0 (en) * | 1990-03-31 | 1990-05-30 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
| US5246494A (en) * | 1991-07-23 | 1993-09-21 | Engelhard Corporation | Mixed coupled azo pigments |
-
1996
- 1996-05-28 TW TW085106328A patent/TW367348B/zh active
- 1996-06-13 MX MX9602338A patent/MX9602338A/es unknown
- 1996-07-05 DK DK96304987T patent/DK0758004T3/da active
- 1996-07-05 ES ES96304987T patent/ES2161980T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 DE DE69614464T patent/DE69614464T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 EP EP96304987A patent/EP0758004B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 AU AU58395/96A patent/AU715077B2/en not_active Ceased
- 1996-07-08 US US08/676,713 patent/US5800609A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-10 SK SK900-96A patent/SK281548B6/sk unknown
- 1996-07-10 CZ CZ19962051A patent/CZ291033B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-07-10 CA CA002180928A patent/CA2180928A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-11 CN CN96110811A patent/CN1080288C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-11 KR KR1019960028015A patent/KR100433139B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-12 JP JP8182581A patent/JPH0948928A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU715077B2 (en) | 2000-01-13 |
| EP0758004B1 (en) | 2001-08-16 |
| ES2161980T3 (es) | 2001-12-16 |
| CZ205196A3 (en) | 1997-02-12 |
| AU5839596A (en) | 1997-01-23 |
| US5800609A (en) | 1998-09-01 |
| CA2180928A1 (en) | 1997-01-13 |
| TW367348B (en) | 1999-08-21 |
| CN1140733A (zh) | 1997-01-22 |
| JPH0948928A (ja) | 1997-02-18 |
| KR100433139B1 (ko) | 2005-06-16 |
| SK281548B6 (sk) | 2001-04-09 |
| DK0758004T3 (da) | 2001-11-05 |
| CN1080288C (zh) | 2002-03-06 |
| DE69614464D1 (de) | 2001-09-20 |
| SK90096A3 (en) | 1997-07-09 |
| MX9602338A (es) | 1997-01-31 |
| DE69614464T2 (de) | 2002-04-18 |
| KR970059238A (ko) | 1997-08-12 |
| EP0758004A1 (en) | 1997-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ291033B6 (cs) | Opakní pigmentová ľlu» 12 modifikovaná pryskyřicí a způsob její výroby | |
| DE69815756T2 (de) | Pigmentzusammensetzungen | |
| DE2135468B2 (de) | Pigmentzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US4885033A (en) | Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives | |
| EP0451094B1 (en) | Process for the production of pigments | |
| EP0412121B1 (en) | Azo pigment composition having improved process heat stability and dried ink transparency | |
| EP0790282B1 (en) | Polymorph of a yellow diarylide pigment | |
| JPH09132727A (ja) | 顔料組成物 | |
| EP0529849A1 (en) | Coupling process | |
| CA1169604A (en) | Soft textured high strength alkali blue pigment | |
| EP0222335B1 (en) | Non-bronzing reddish lake pigment | |
| GB1586700A (en) | Process for the preparation of disazo dyestuffs containing dichlorodiphenyl residues | |
| CA1222602A (en) | Process for the preparation of easily dispersible, high color strength, powdered alkali blue pigments | |
| CZ20013154A3 (cs) | Způsob přípravy červeného monoazopigmentu | |
| CS256250B1 (cs) | Pigmentový přípravek |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20050710 |