KR100433140B1 - 안료조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 탄소 원자수 10 내지 30의 장쇄 지방족 1차 아민; 에틸렌 폴리아민 H2N(CH2CH2NH)nH (n이 1 내지 5임); 및 프로필렌 트리아민 RNH(CH2CH2CH2NH)2H 또는 RN(CH2CH2CH2NH2)2 (R은 탄소 원자수 10 내지 24의 장쇄 알킬기임)을 함유하는 디아릴리드 안료 조성물을 제공한다.
이 조성물로부터 제조된 출판용 그라비아 잉크는 개선된 광택도, 투명도, 착색도 및 삼투성을 나타냈다.

Description

안료 조성물
본 발명은 디아릴리드 안료 조성물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
디아릴리드 안료는 프린팅 잉크의 제조에 통상적으로 사용되는 중요한 착색 물질군이다. 황색 제12호 안료는 용매를 기재로한 출판용 그라비아 프린팅 잉크(publication gravure printing ink) 착색 물질군 중에서도 널리 사용되는 것이고, 특정의 바람직한 적용 특성을 부여하기 위해 표면 처리한다. 여기서, 대표적인 표면 처리제는 장쇄 탄화수소 아민이다. 영국 특허 제1085835호에서는 지방 1차 아민을 황색 제12호 안료를 처리하는데 사용하여 우수한 착색 강도, 광택투명도 및 개선된 레올로지를 부여하는 것으로 기재되어 있다. 미국 특허 제4515639호에서도 또한 디아민을 디아릴리드 안료를 처리하는데 사용하여 저질의 비코팅 종이 원료로의 잉크의 침투를 감소시키는 것으로 기재되어 있다. 많은 다른 특허들이 출판용 그라비아 잉크의 제조를 위한 개선된 황색 제12호 안료를 얻기 위해 아민 처리를 이용하는 것을 기재하고 있고, 예를 들어, 미국 특허 제4462833호 및 유럽 특허 제0062304호에서는 폴리아민을 사용하는 것이 기재되어 있다.
본 발명자들은 출판용 그라비아 잉크의 광택도, 투명도, 착색도 및 삼투성을 개선시키고자 연구한 결과, 특히 지방 프로필렌 트리아민을 함유하는 특정 아민 혼합물을 사용하면 개선된 강도, 광택도 및 투명도를 갖는 생성물이 제공된다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 탄소 원자수 10 내지 30의 장쇄 지방족 1차 아민; 에틸렌 폴리아민 H2N(CH2CH2NH)nH (n이 1 내지 5임); 및 프로필렌 트리아민 RNH(CH2CH2CH2NH)2H 또는 RN(CH2CH2CH2NH2)2 (R은 탄소 원자수 10 내지 24의 장쇄 알킬기임)을 함유하는 디아릴리드 안료 조성물을 제공한다.
본 발명의 디아릴리드 안료 조성물은 예를 들어, 황색 제12호, 제13호, 제14호, 제17호, 제83호, 제114호, 제126호, 제127호, 제176호 안료, 오렌지색 제16호 또는 제34호 안료, 또는 이들의 조합물 또는 혼합물 또는 이들의 코-커플링물일 수 있다.
바람직한 안료는 용매를 기재로한 출판용 그라비아 프린팅 잉크에 광범위하게 사용되는 황색 제12호 안료이다.
장쇄 지방족 1차 아민은 10 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 12 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 긴 알킬 사슬을 지닐 수 있다. 적절한 아민의 예는 올레일아민, 스테아릴 아민 및 라우릴아민을 포함한다. 장쇄 지방족 1차 아민의 양은 안료 중량을 기준으로하여 1 내지 15 중량%, 바람직하게는 5 내지 10 중량%일 수 있다.
에틸렌 폴리아민은 예를 들어, 에틸렌 디아민, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라민, 테트라에틸렌 펜타민 또는 펜타에틸렌 헥사민일 수 있다. 사용되는 양은 안료 중량을 기준으로하여 4 내지 15 중량%, 바람직하게는 5 내지 10 중량%일 수 있다.
바람직하게는, 프로필렌 트리아민은 장쇄 알킬기의 탄소 원자수가 10 내지 24개이다. 적절한 화합물의 예는 N-스테아릴 디프로필렌 트리아민, N-올레일 디프로필렌 트리아민, N-코코 디프로필렌 트리아민 및 N,N-디(아미노프로필)스테아릴, 올레일 또는 코코 아민이다. 트리아민은 안료 중량을 기준으로 10 내지 45 중량%, 바람직하게는 15 내지 30 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명의 디아릴리드 안료 조성물은 3,3'-디클로로벤지딘을 테트라조화하고, 물중에서 아세토아세트아닐리드, 아세토아세트-2-톨루이디드, 아세토아세트-2-클로로아닐리드, 아세토아세트-2,4-크실리드 및 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로아닐리드 중의 1종 이상의 성분과 커플링시켜 제조될 수 있다.
바람직한 방법은 장쇄 지방족 아민을 첨가하여 커플링 성분을 침전시키고, 이어서 커플링 전에 에틸렌 폴리아민을 첨가하고, 커플링 후에 4급 암모늄 화합물과 프로필렌 트리아민을 첨가하는 것을 포함한다.
4급 암모늄 화합물 및 프로필렌 트리아민은, 필요하다면, 커플링 전에 첨가할 수 있다.
다양한 첨가가 어느 시점에서, 얼마의 양으로 이루어지는가에 따라 안료의 최종 특성이 조절될 것이다. 첨가의 특정 조합에 의해 영향을 받는 특성은 강도, 색채, 광택도, 투명도, 유동성 및 삼투성(strike-through)이다.
유동성을 희생하면 증진된 강도, 색채의 적색화, 광택도 및 투명도를 얻을 수 있다. 유동성이 양호한 생성물이 요구되는 경우, 커플링 전에 되도록 적게 첨가하여야 한다.
또한, 투명도 및 유동성은 열 처리 단계에서 비휘발성 수불혼화성 용매의 첨가로 영향을 받을 수 있다.
커플링 전 에틸렌 폴리아민의 첨가는 저질의 종이 상에서의 삼투성에 큰 영향을 미친다.
적절한 4급 암모늄 클로라이드의 예는 탈로우 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드, 코코 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드, 디코코 디메틸 암모늄 클로라이드, 디탈로우 디메틸 암모늄 클로라이드 및 디탈로우 벤질 메틸 암모늄 클로라이드를 포함한다. 4급 암모늄 클로라이드는 안료 중량을 기준으로 1 내지 15 중량%, 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
적절한 비휘발성 수불혼화성 용매는 방향족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 에스테르, 에테르, 니트로 화합물, 니트릴, 헤테로 시클릭 화합물 및 알킬 카르복실레이트이고, 구체적인 예는 o-디클로로벤젠, 디부틸 세바케이드, 테트랄린 및 디벤질 에테르이다.
용매는 안료 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 2 내지 6 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
가열은 70 내지 100℃, 바람직하게는 85 내지 95℃의 온도에서 5분 내지 2시간, 바람직하게는 15분 내지 1시간 동안 수행할 수 있다.
열 처리는 알칼리 조건 하에서 수행하는 경우 더 효과적이다. pH의 증가는 가열전, 가열 중, 또는 가열 후에 일어날 수 있다.
하기 실시예는 추가로 본 발명을 설명한다.
실시예 1
아세토아세트아닐리드 27.5 부를 수산화나트륨 6부를 함유하는 물 150부에 용해시켰다. 올레일아민 3.0부를 물 100부 중의 빙초산 16부에 용해시켰다. 올레일아민 용액을 아세토아세트아닐리드 용액에 적가하여 미세 침전물을 얻었다. 테트라에틸렌 펜타민 4.75부를 현탁액에 첨가하고, 이어서 0-5℃에서 물 200부 중의 아질산나트륨 10.5부 및 36% 염산 37.5부로 테트라조화된 3,3'-디클로로벤지딘 19부와 커플링시켰다. 커플링된 슬러리에 물 50부 중의 이수소화된 탈로우 디메틸 암모늄 클로라이드 3부를 첨가하였다. 이어서, 물 150부 중 빙초산 3.5부에 용해된 N-스테아릴 프로필렌 트리아민 11.25부의 용액을 첨가하였다. 디부틸 세바케이트 1부를 잘 교반하면서 첨가하고, 15% 수산화나트륨 용액을 첨가하여 pH를 강알칼리로 만들었다. 이어서, 온도를 95℃로 상승시키고, 30분 동안 유지시켰다.
생성물을 여과하고, 세척하여 가용성 염을 제거하고, 건조시켰다. 이와같이 하여 제조된 분산이 용이한 안료는 삼투없이 광택있고 투명한 프린트를 생성하는 진한 적색을 띠는 황색 톨루엔 기재 그라비아 잉크를 생성하였다.
실시예 2
디부틸 세바케이트를 첨가하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 수행하여 더욱 투명한 생성물을 얻었다.
실시예 3
스테아릴 프로필렌 트리아민 대신 N,N-디(아미노프로필)스테아릴아민을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 수행하였다. 생성물이 실시예 1의 것보다 조금 더 적색을 띤다는 것외에 다른 점은 유사하였다.
실시예 4
N-스테아릴 프로필렌 트리아민 대신 N-코코프로필렌 트리아민을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따라 수행하였다. 유사한 결과를 얻었다.
실시예 5
아세토아세트아닐리드 82.5부를 수산화나트륨 18부가 용해된 물 450부에 용해시켰다. 이 용액을 빙초산 48부가 포함된 물 900부 중에 용해된 올레일아민 9부에 잘 교반하면서 서서히 첨가하였다. 테트라에틸렌 펜타민 14.4부를 생성된 미세 침전물에 첨가하였다.
0-5℃에서 물 660부 중 아질산나트륨 31부 및 36% 염산 112.5부로 테트라조화된 3,3'-디클로로벤지딘 57부를 사용하여 커플링시켰다.
물 100부 중에 용해된 이수소화된 탈로우 디메틸 암모늄 클로라이드 3.8부를 커플링된 슬러리에 첨가하고, 이어서 빙초산 7.5부가 첨가된 물 300부 중에 용해된 N-올레일프로필렌 트리아민 36.6부를 첨가하였다.
15% 수산화나트륨 용액을 첨가하여 pH를 알칼리성으로 하고, 온도를 95℃로 상승시키고, 45분간 유지시켰다. 형성된 생성물을 여과하고, 물로 세척하고, 건조시켜 실시예 1과 유사한 특성을 가진 물질을 얻었다.
실시예 6
올레일아민 대신 라우릴아민 10부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법에 따라 수행하여, 거의 동일한 생성물을 얻었다.
실시예 7
올레일아민 14.5부 및 N-코코 프로필렌 트리아민 48.5부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법에 따라 수행하여 보다 적색이고 더욱 진한 생성물을 얻었다.
실시예 8
올레일아민 대신 탈로우아민을 사용하고, 4급 화합물로서 코코 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법에 따라 수행하여 유동성이 증진된 생성물을 얻었다.
실시예 9
아세토아세트-o-아니시다이드 10.4 g 및 아세토아세트아닐리드 72.6부의 혼합물을 커플링 성분으로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법에 따라 수행하여 매우 투명한 생성물을 얻었다.
실시예 10
상승된 온도에서 pH를 증가시키는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법에 따라 수행하여 보다 녹색의 생성물을 얻었다.
실시예 11
테트라에틸렌 펜타민 대신 펜타에틸렌 헥사민을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법에 따라 수행하여, 매우 유사한 생성물을 얻었다.
실시예 12
테트라에틸렌 펜타민 대신 디에틸렌 트리아민을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법에 따라 수행하여, 거의 동일한 생성물을 얻었다.
실시예 13
아세토아세트아닐리드 27.5부를 수산화나트륨 6부가 용해된 물 150부에 용해시켰다. 올레일아민 3부를 물 100부 중의 빙초산 16부에 용해시켰다. N,N-디(아미노프로필)스테아릴아민 11.25부를 물 150부 중의 빙초산 3.5부에 용해시켰다. 아민 용액을 함께 혼합하고 아세토아세트아닐리드 용액을 천천히 첨가하여 미세침전물을 얻었다. 테트라에틸렌 펜타민 4.75부를 첨가하고, 실시예 1에서 기재된 바와 같이 테트라조화된 3,3'-디클로로벤지딘 19부를 사용하여 커플링을 수행하였다. 물 50부 중의 이수소화된 탈로우 디메틸 암모늄 클로라이드 3부를 커플링된 슬러리에 첨가하였다. pH를 알칼리성으로 하고, 온도를 90 내지 95℃로 상승시키고 30분 동안 유지시켰다. 생성물을 여과로 단리하고, 세척하고, 건조시켜 실시예 1의 생성물보다 현저하게 더 적색이고, 더 투명한 물질을 얻었다.
실시예 14
커플링 성분 용액을 첨가하기 이전에 4급 암모늄 화합물을 아민 용액 혼합물에 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 13의 방법에 따라 수행하였다. 이것으로 보다 녹색 색채을 띠는 것을 제외하고는 실시예 13의 생성물과 유사한 광택도 및 투명도를 갖는 생성물을 얻었다.
본 발명의 디아릴리드 안료 조성물로부터 제조된 출판용 그라비아 잉크는 광택도, 투명도, 착색도 및 삼투성이 개선된 것으로 나타났다.

Claims (15)

  1. 탄소 원자수 10 내지 30의 장쇄 지방조 1차 아민; 에틸렌 폴리아민 H2N(CH2CH2NH)nH(n은 1 내지 5임); 및 프로필렌 트리아민 RNH(CH2CH2CH2NH)2H 또는 RN(CH2CH2CH2NH2)2(R은 탄소 원자수 10 내지 24의 장쇄 알킬기임)을 함유하는 디아릴리드 안료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 장쇄 지방족 1차 아민이 올레일 아민 또는 스테아릴 아민인 조성물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 장쇄 지방족 1차 아민의 양이 안료 중량을 기준으로 1 내지 15 중량%인 조성물.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서, 에틸렌 폴리아민이 에틸렌 디아민, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라민, 테트라에틸렌 펜타민 또는 펜타에틸렌 헥사민인 조성물.
  5. 제1항 또는 2항에 있어서, 에틸렌 폴리아민의 양이 안료 중량을 기준으로 4 내지 15중량%인 조성물.
  6. 제1항 또는 2항에 있어서, 프로필렌 트리아민이 N-스테아릴 디프로필렌 트리아민, N-올레일 디프로필렌 트리아민, N-코코 디프로필렌 트리아민 또는 N,N-디(아미노프로필)스테아릴 아민인 조성물.
  7. 제1항 또는 2항에 있어서, 프로필렌 트리아민의 양이 안료 중량을 기준으로 15 내지 45 중량%인 조성물.
  8. 제1항 또는 2항에 있어서, 디아릴리드 안료가 황색 제12호 안료인 조성물.
  9. (A) 장쇄 지방족 1차 아민을 첨가함으로써 커플링 성분을 용액으로부터 침전시키는 단계, (B) 에틸렌 폴리아민을 첨가하는 단계, (C) 커플링을 수행하는 단계, (D) 모노메틸 또는 디메틸 4급 암모늄 클로라이드를 수불혼화성 비휘발성 용매와 함께 첨가하는 단계, (E) 혼합물을 가열하는 단계, 및 (F) 가열하는 동안 프로필렌 트리아민을 첨가하는 단계를 포함하는, 제1항의 안료 조성물의 제조 방법.
  10. (A) 장쇄 지방족 1차 아민을 첨가함으로써 커플링 성분을 용액으로부터 침전시키는 단계, (B) 에틸렌 폴리아민을 첨가하는 단계, (C) 모노메틸 또는 디메틸 4급 암모늄 클로라이드를 수불혼화성 비휘발성 용매와 함께 첨가하는 단계, (D) 커플링을 수행하는 단계, (E) 혼합물을 가열하는 단계, 및 (F) 가열하는 동안 프로필렌 트리아민을 첨가하는 단계를 포함하는, 제1항의 안료 조성물의 제조 방법.
  11. 제9항 또는 10항에 있어서, 4급 암모늄 클로라이드가 탈로우 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드, 코코 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드, 디코코 디메틸 암모늄 클로라이드, 디탈로우 디메틸 암모늄 클로라이드 또는 디탈로우 벤질 메틸 암모늄 클로라이드인 제조 방법.
  12. 제2항 또는 10항에 있어서, 4급 암모늄 클로라이드의 양이 안료 중량을 기준으로 1 내지 15 중량%인 제조 방법.
  13. 제9항 또는 10항에 있어서, 비휘발성 용매가 디부틸 세바케이트인 제조 방법.
  14. 제9항 또는 10항에 있어서, 비휘발성 용매의 양이 안료 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%인 제조 방법.
  15. 제13항에 있어서, 비휘발성 용매의 양이 안료 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%인 제조 방법.
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