JPS601342B2 - アゾ顔料の製造法 - Google Patents
アゾ顔料の製造法Info
- Publication number
- JPS601342B2 JPS601342B2 JP52138952A JP13895277A JPS601342B2 JP S601342 B2 JPS601342 B2 JP S601342B2 JP 52138952 A JP52138952 A JP 52138952A JP 13895277 A JP13895277 A JP 13895277A JP S601342 B2 JPS601342 B2 JP S601342B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- acid
- pigment
- azo pigment
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塗料用あるいは特に印刷インキ用として使用し
た場合、優れた光沢、流動性、貯蔵安定性を有するァゾ
顔料の製造法に関するものである。
た場合、優れた光沢、流動性、貯蔵安定性を有するァゾ
顔料の製造法に関するものである。
従来、印刷インキ用としてのアゾ顔料の適性を改良する
為に、界面活性剤、レジン及び各種添加剤が使用されて
いる。
為に、界面活性剤、レジン及び各種添加剤が使用されて
いる。
しかし、これらの方法では印刷適性が充分でない。例え
ば、アゾ顔料の印刷インキ適性改良方法として、上記顔
料に両性、陰イオン性界面活性剤、ェマルジョン等を添
加し、流動性を改良する方法があるが、この方法で処理
した顔料は粒子粗大化の為に、印刷インキにした場合、
光沢あるいは着色力を失うものである。
ば、アゾ顔料の印刷インキ適性改良方法として、上記顔
料に両性、陰イオン性界面活性剤、ェマルジョン等を添
加し、流動性を改良する方法があるが、この方法で処理
した顔料は粒子粗大化の為に、印刷インキにした場合、
光沢あるいは着色力を失うものである。
−方、光沢を改良する方法として、顔料に腸イオン性活
性剤、レジン等を添加し処理する方法があるが、この方
法では流動性を失ってしまう。
性剤、レジン等を添加し処理する方法があるが、この方
法では流動性を失ってしまう。
他の方法では、顔料を脂肪族アミンで処理する方法(例
えば、特公昭48−1821号)があるが、この方法で
は印刷インキ適性はある程度改良されるが、印刷インキ
化した後において、経時により変色し、鮮明度、光沢及
び着色力が低下してしまう欠点がある。本発明者等は上
記欠点を改良する為、研究を重ねた結果、脂肪酸又は樹
脂酸をアミンと併用することにより、印刷インキ用のア
ゾ顔料としてすぐれたものが得られることを見出した。
えば、特公昭48−1821号)があるが、この方法で
は印刷インキ適性はある程度改良されるが、印刷インキ
化した後において、経時により変色し、鮮明度、光沢及
び着色力が低下してしまう欠点がある。本発明者等は上
記欠点を改良する為、研究を重ねた結果、脂肪酸又は樹
脂酸をアミンと併用することにより、印刷インキ用のア
ゾ顔料としてすぐれたものが得られることを見出した。
即ち、本発明は、不溶性ァゾ顔料10の重量部を遊離ア
ミン1〜30重量部及び該アミンに対し、0.1〜0.
5当量の脂肪酸又は樹脂酸によって処理することを特徴
とする不糟性アゾ顔料の製造法である。
ミン1〜30重量部及び該アミンに対し、0.1〜0.
5当量の脂肪酸又は樹脂酸によって処理することを特徴
とする不糟性アゾ顔料の製造法である。
本発明を詳細に説明すると、本発明に使用するアゾ顔料
は、0−(あるいはm−、又はP−)クロルアニソン、
0−(あるいはm−、又はP−)トルイジン、Q−ナフ
チルアミン、8−ナフチルアミン、3・3ージクロルベ
ンジジン、3・3−ジアニシジン、テトラクロルベンジ
ジン、P−トルィジン−mースルホン酸、0ーニトロ−
Pートルイジン、2−メトキシ−5−ニトロアニリン、
2−メチル一5−ニトロアニリン、0−クロルーP−ニ
トロアニリン、3−アミノー4−メトキシベンズアミド
、3ーアミノー4−メチルベンズアミド、2−メトキシ
−5一Nーフエニルカル/ゞモイルアニリン、2−アミ
ノ−4−N・Nージエチルスルフアモイルアニソール、
2−アミノ−4−ペンジルスルフオニルアニソール、2
・415ートリクロルアニリン、2−ニトロ一4−クロ
ルアニリン、2−アミノ−5ーソジウムスルフオネイト
ニトロベンゼソ、スルフアニル酸、アンスラニール酸、
215−ジクロロアニリン、4−クロロ−3−ジアノア
ニリン、2・6−ジクロロ−4−ニトロアニリン、2・
5ージエトキシアニリン、2メトキシー4−ニトロアニ
リン等種々の芳香族アミンをジアゾ化し、このジアゾ化
合物を、アセトアセトアニライド、0一(あるいはm−
、又はP−)クロルアセトアセトアニライド、アセトア
セト−○−トルイダイド、アセトアセト−○ーアニシダ
イド、アセトアセト−m−キシリダイド、アセトアセト
−2・5−ジメトキシー4ークロルアニライド、アセト
アセトーP−アニシダイド、アセトアセト−5−クロル
ー2−アニシダイド、アセトアセト−5ークロル−2ー
トルイダイド、アセトアセト−P−トルイダイド、1−
フエニル−3−カルベトキシ−5−ピラゾロン、1ーフ
エニル−3−メチル−5−ピラゾロン、1−トリル−3
ーメチル−5−ピラゾロン、アセトアセトー2・5−ジ
メトキシアニライド、ナフトアニリド、8−ナフトル、
2−ヒドロキシナフタレン−3ーカルボァミド等種々の
カップラー成分にカップリングして得られるもので、特
にアセトアセトアニラィド系のアゾ顔料が好ましい。
は、0−(あるいはm−、又はP−)クロルアニソン、
0−(あるいはm−、又はP−)トルイジン、Q−ナフ
チルアミン、8−ナフチルアミン、3・3ージクロルベ
ンジジン、3・3−ジアニシジン、テトラクロルベンジ
ジン、P−トルィジン−mースルホン酸、0ーニトロ−
Pートルイジン、2−メトキシ−5−ニトロアニリン、
2−メチル一5−ニトロアニリン、0−クロルーP−ニ
トロアニリン、3−アミノー4−メトキシベンズアミド
、3ーアミノー4−メチルベンズアミド、2−メトキシ
−5一Nーフエニルカル/ゞモイルアニリン、2−アミ
ノ−4−N・Nージエチルスルフアモイルアニソール、
2−アミノ−4−ペンジルスルフオニルアニソール、2
・415ートリクロルアニリン、2−ニトロ一4−クロ
ルアニリン、2−アミノ−5ーソジウムスルフオネイト
ニトロベンゼソ、スルフアニル酸、アンスラニール酸、
215−ジクロロアニリン、4−クロロ−3−ジアノア
ニリン、2・6−ジクロロ−4−ニトロアニリン、2・
5ージエトキシアニリン、2メトキシー4−ニトロアニ
リン等種々の芳香族アミンをジアゾ化し、このジアゾ化
合物を、アセトアセトアニライド、0一(あるいはm−
、又はP−)クロルアセトアセトアニライド、アセトア
セト−○−トルイダイド、アセトアセト−○ーアニシダ
イド、アセトアセト−m−キシリダイド、アセトアセト
−2・5−ジメトキシー4ークロルアニライド、アセト
アセトーP−アニシダイド、アセトアセト−5−クロル
ー2−アニシダイド、アセトアセト−5ークロル−2ー
トルイダイド、アセトアセト−P−トルイダイド、1−
フエニル−3−カルベトキシ−5−ピラゾロン、1ーフ
エニル−3−メチル−5−ピラゾロン、1−トリル−3
ーメチル−5−ピラゾロン、アセトアセトー2・5−ジ
メトキシアニライド、ナフトアニリド、8−ナフトル、
2−ヒドロキシナフタレン−3ーカルボァミド等種々の
カップラー成分にカップリングして得られるもので、特
にアセトアセトアニラィド系のアゾ顔料が好ましい。
本発明において使用するアミンは特に制限されることは
ないが、例えば、式(式中R,は炭素原子8〜24個を
有するアルキル基、置換ァルキル基、又はへテロ環であ
る。
ないが、例えば、式(式中R,は炭素原子8〜24個を
有するアルキル基、置換ァルキル基、又はへテロ環であ
る。
R2、R3は炭素数1〜14個のアルキル基である。)
なるモノアミンであり、又は式R4NHR5NH2
・・・・・・■(式中R4
は上式【1}中のR,と同じである。
なるモノアミンであり、又は式R4NHR5NH2
・・・・・・■(式中R4
は上式【1}中のR,と同じである。
R5は炭素原子1〜4個を有するアルキレン基である。
)なるジアミンである。前記一般式○}又は■の具体的
な例としては、カプリルアミン、オクチルアミン、ラウ
リルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルラウリ
ルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルミリスチ
ルアミン、トリカプリルアミン、メチルジステアリルア
ミン、メチルジラウリルアミン、ジメチルベンジルアミ
ン、テトラメチルプロピレンジアミン、ステアリルプロ
ピレンアミン、ラウリルプロピレンジアミン、オクチル
プロピレンジアミン等をあげることができる。
)なるジアミンである。前記一般式○}又は■の具体的
な例としては、カプリルアミン、オクチルアミン、ラウ
リルアミン、ジメチルオクチルアミン、ジメチルラウリ
ルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルミリスチ
ルアミン、トリカプリルアミン、メチルジステアリルア
ミン、メチルジラウリルアミン、ジメチルベンジルアミ
ン、テトラメチルプロピレンジアミン、ステアリルプロ
ピレンアミン、ラウリルプロピレンジアミン、オクチル
プロピレンジアミン等をあげることができる。
又上記アミンと併用する脂肪酸は式R−COO日(式中
Rは炭素原子6〜24個を有するアルキル基、もしくは
置換アルキル基を示す。)で表わされ、具体例として、
カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレィン酸
等をあげることができるが、特に炭素数6〜14個の脂
肪酸が好ましい。又、樹脂酸には、アビェチン酸、重合
ロジン、水素添加ロジン等があげられる。本発明におけ
る前記アミンをアゾ顔料に添加する割合は顔料10の重
量部に対し、1〜3の重量部であり、上記脂肪酸又は樹
脂酸を添加する割合は該アミンに対して0.1〜0.5
当量である。
Rは炭素原子6〜24個を有するアルキル基、もしくは
置換アルキル基を示す。)で表わされ、具体例として、
カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレィン酸
等をあげることができるが、特に炭素数6〜14個の脂
肪酸が好ましい。又、樹脂酸には、アビェチン酸、重合
ロジン、水素添加ロジン等があげられる。本発明におけ
る前記アミンをアゾ顔料に添加する割合は顔料10の重
量部に対し、1〜3の重量部であり、上記脂肪酸又は樹
脂酸を添加する割合は該アミンに対して0.1〜0.5
当量である。
望ましくは、最終の遊離アミンの量が顔料に対し、1〜
7重量部になるような添加量が好ましい。又、本発明に
おける、アミン及び脂肪酸又は樹脂酸の添加方法を例示
すれば次の様である。
7重量部になるような添加量が好ましい。又、本発明に
おける、アミン及び脂肪酸又は樹脂酸の添加方法を例示
すれば次の様である。
即ち、添加方法はァゾ顔料製造のカップリング反応前、
反応中、反応後のいずれにァミン及び脂肪酸又は樹脂酸
を添加しても良く、又、アミン及び脂肪酸又は樹脂酸は
同時にあるいは別々に添加しても良い。望ましくは、脂
肪酸又は樹脂酸をカップラー中に、アミンをカップリン
グ反応後に添加するのが好ましい。次に、アミン及び脂
肪酸又は樹脂酸を含む顔料スラリーを加熱灘拝し、その
後スラリーをアルカリ性にして、炉過、水洗、乾燥する
。以上、記述した如くして得られる本発明のアゾ顔料を
印刷インキ用として使用すると、従来品に比べ著しく優
れた、光沢、流動性を有しており、又経時による変色が
少なく、良好な印刷適性を与えるものである。
反応中、反応後のいずれにァミン及び脂肪酸又は樹脂酸
を添加しても良く、又、アミン及び脂肪酸又は樹脂酸は
同時にあるいは別々に添加しても良い。望ましくは、脂
肪酸又は樹脂酸をカップラー中に、アミンをカップリン
グ反応後に添加するのが好ましい。次に、アミン及び脂
肪酸又は樹脂酸を含む顔料スラリーを加熱灘拝し、その
後スラリーをアルカリ性にして、炉過、水洗、乾燥する
。以上、記述した如くして得られる本発明のアゾ顔料を
印刷インキ用として使用すると、従来品に比べ著しく優
れた、光沢、流動性を有しており、又経時による変色が
少なく、良好な印刷適性を与えるものである。
次に、具体例によって、本発明を説明する。
しかし、本発明はこのような例に限定されるものではな
い。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示すものであ
る。実施例 1 アセトアセトアニラィド9碇部を水250碇部1こ溶解
し、これにカセィソーダフレーク4碇郡を添加する。
い。尚、実施例中、部とあるのは重量部を示すものであ
る。実施例 1 アセトアセトアニラィド9碇部を水250碇部1こ溶解
し、これにカセィソーダフレーク4碇郡を添加する。
これにラゥリン酸9部のせつけん液を添加し、3船ご蝿
拝する。その後、90%酢酸溶液9碇都を徐々に添加す
る。こうして調整されたカップリング成分に3・3ージ
クロルベンジジン63部から公知の方法をテトラゾ化し
た溶液を120分要して加える。カップリング終了後、
顔料のスラリーにステアリルアミン22郡の希酢酸溶液
を添加し、常温で2時間魔梓する。その後、800のこ
加熱し、25%カセィソーダ溶液15碇部を加え、この
顔料スラリーのPHを9とした後、ろ過、洗浄し、得ら
れた顔料ペーストを約8000で乾燥し、粉砕して本発
明の顔料を得た。実施例 2 アセトアセトパラアニシダィド105部とカセィソーダ
フレーク4碇部を水250碇郭もこ熔解する。
拝する。その後、90%酢酸溶液9碇都を徐々に添加す
る。こうして調整されたカップリング成分に3・3ージ
クロルベンジジン63部から公知の方法をテトラゾ化し
た溶液を120分要して加える。カップリング終了後、
顔料のスラリーにステアリルアミン22郡の希酢酸溶液
を添加し、常温で2時間魔梓する。その後、800のこ
加熱し、25%カセィソーダ溶液15碇部を加え、この
顔料スラリーのPHを9とした後、ろ過、洗浄し、得ら
れた顔料ペーストを約8000で乾燥し、粉砕して本発
明の顔料を得た。実施例 2 アセトアセトパラアニシダィド105部とカセィソーダ
フレーク4碇部を水250碇郭もこ熔解する。
これにステアリン酸11部のせつけん液を添加し30分
境拝する。その後、90%酢酸溶液9磯部を徐々に添加
する。こうして調整されたカップリング成分に3・3ー
ジクロルベンジジン63部からテトラゾ化した溶液を1
20分要して加える。カップリング終了後、顔料のスラ
リーを8000に加熱後、ステアリルプロピレンジアミ
ン2あ部の希酢酸溶液を添加する。その後、25%カセ
ィソーダ溶液150部を加え、この顔料のスラリーのP
Hを9とした後、ろ過、洗浄、乾燥、粉砕して本発明の
顔料を得た。実施例 3アセトアセトアニライド9悦郎
と力セイソーダフレーク4碇部を水250碇都‘こ熔解
する。
境拝する。その後、90%酢酸溶液9磯部を徐々に添加
する。こうして調整されたカップリング成分に3・3ー
ジクロルベンジジン63部からテトラゾ化した溶液を1
20分要して加える。カップリング終了後、顔料のスラ
リーを8000に加熱後、ステアリルプロピレンジアミ
ン2あ部の希酢酸溶液を添加する。その後、25%カセ
ィソーダ溶液150部を加え、この顔料のスラリーのP
Hを9とした後、ろ過、洗浄、乾燥、粉砕して本発明の
顔料を得た。実施例 3アセトアセトアニライド9悦郎
と力セイソーダフレーク4碇部を水250碇都‘こ熔解
する。
その後、90%酢酸溶液9碇郭を徐々に添加する。こう
して調整されたカップリング成分に3・3ージクロルベ
ンジジン63部からテトラゾ化された溶液を120分要
して加える。カップリング終了後、顔料のスラリーにス
テアリルプロピレンジアミン22部の希酢酸溶液を加え
、次いで、カプリン酸9部のせつけん液を添加し、常温
で2時間嬢拝する。その後、この顔料スラリーを80q
oに加熱し、25%カセイソーダ溶液15碇部を加え、
PHを9とした後、ろ過、洗浄、乾燥、粉砕して本発明
の顔料を得た。実施例 4 実施例1におけるラウリル酸に代えてカブリル酸8部の
せつけん液を使用したことを除いて、実施例1をそのま
ま行い、本発明の顔料を得た。
して調整されたカップリング成分に3・3ージクロルベ
ンジジン63部からテトラゾ化された溶液を120分要
して加える。カップリング終了後、顔料のスラリーにス
テアリルプロピレンジアミン22部の希酢酸溶液を加え
、次いで、カプリン酸9部のせつけん液を添加し、常温
で2時間嬢拝する。その後、この顔料スラリーを80q
oに加熱し、25%カセイソーダ溶液15碇部を加え、
PHを9とした後、ろ過、洗浄、乾燥、粉砕して本発明
の顔料を得た。実施例 4 実施例1におけるラウリル酸に代えてカブリル酸8部の
せつけん液を使用したことを除いて、実施例1をそのま
ま行い、本発明の顔料を得た。
実施例 5実施例1におけるラウリル酸に代えて、ベラ
ルゴン酸8部のせつけん液を使用したことを除いて、実
施例1をそのまま行い、本発明の顔料を得た。
ルゴン酸8部のせつけん液を使用したことを除いて、実
施例1をそのまま行い、本発明の顔料を得た。
実施例 6
実施例3におけるステアリン酸に代えて、ロジン11部
のせつけん液を使用したことを除いて、実施例3をその
まま行い、本発明の顔料を得た。
のせつけん液を使用したことを除いて、実施例3をその
まま行い、本発明の顔料を得た。
参考例実施例1におけるラウリル酸に代えて、ステアリ
ルアミン9部の希酢酸溶液を使用したことを除いて、実
施例1をそのまま実施し、従来の処理顔料を得た。
ルアミン9部の希酢酸溶液を使用したことを除いて、実
施例1をそのまま実施し、従来の処理顔料を得た。
比較試験
実施例1、2、3、4、5、6及び参考例で得られた顔
料並びに未処理顔料について、グラビアインキ適性を比
較した。
料並びに未処理顔料について、グラビアインキ適性を比
較した。
グラビアインキは石油樹脂4碇部、トルェン5$部、顔
料1碇都の割合で混合したものをペイントコンディショ
ナーで分散する方法で作った。試験方法はインキ化直後
及び60oo、5斑時間の経時促進後のインキを比較し
た。A 流動性BM型回転粘度計(東京計器製作所)で
測定した。
料1碇都の割合で混合したものをペイントコンディショ
ナーで分散する方法で作った。試験方法はインキ化直後
及び60oo、5斑時間の経時促進後のインキを比較し
た。A 流動性BM型回転粘度計(東京計器製作所)で
測定した。
B色相
インキ化直後と経時促進(60午0、5畑時間)後のイ
ンキをバーコーダー(膜厚20r)で展色し、乾燥後色
相の差について肉眼で観察した。
ンキをバーコーダー(膜厚20r)で展色し、乾燥後色
相の差について肉眼で観察した。
未処理の顔料 不変実施例1、2、3、4、
5、6の顔料 ほとんど変色せず参考例の顔
料 かなり変色C光沢 インキ化直後及び経時促進(6000、5時間)後のイ
ンキを粘度調整(ザーンカップNo.3で13秒)し、
印刷機で印刷後、グロスメーター(東洋理化製作所、入
射角600)で測定した。
料 かなり変色C光沢 インキ化直後及び経時促進(6000、5時間)後のイ
ンキを粘度調整(ザーンカップNo.3で13秒)し、
印刷機で印刷後、グロスメーター(東洋理化製作所、入
射角600)で測定した。
以上の試験結果から明らかな様に本発明による顔料を用
いたグラビアインキは未処理の顔料又は脂肪族アミンの
みで処理した従来の顔料に比べ、流動性、光沢がインキ
化直後だけでなく、経時促進後においても非常にすぐれ
ていた。又、経時による変色が本発明による顔料は非常
に少なく、従来のァミン処理の顔料に比べ、色彩管理上
、非常に有利であることも分った。又、上記比較試験で
用いたワニス以外のグラビアインキワニス例えば、ニト
。
いたグラビアインキは未処理の顔料又は脂肪族アミンの
みで処理した従来の顔料に比べ、流動性、光沢がインキ
化直後だけでなく、経時促進後においても非常にすぐれ
ていた。又、経時による変色が本発明による顔料は非常
に少なく、従来のァミン処理の顔料に比べ、色彩管理上
、非常に有利であることも分った。又、上記比較試験で
用いたワニス以外のグラビアインキワニス例えば、ニト
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 不溶性アゾ顔料100重量部を遊離アミン1〜30
重量部及び該アミンに対し、0.1〜0.5当量の脂肪
酸又は樹脂酸によって、処理することを特徴とするアゾ
顔料の製造法。 2 不溶性アゾ顔料100重量部に対し、最終の遊離ア
ミンの量が1〜7重量部である特許請求の範囲第1項記
載のアゾ顔料の製造法。 3 脂肪酸又は樹脂酸をカツプラー中に添加し、カツプ
リング後に、アミンを添加することを特徴とする特許請
求の範囲第1項もしくは第2項記載のアゾ顔料の製造法
。 4 炭素数6〜14の脂肪酸を用いることを特徴とする
特許請求の範囲第1項ないし第3項記載のアゾ顔料の製
造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52138952A JPS601342B2 (ja) | 1977-11-21 | 1977-11-21 | アゾ顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP52138952A JPS601342B2 (ja) | 1977-11-21 | 1977-11-21 | アゾ顔料の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5472229A JPS5472229A (en) | 1979-06-09 |
JPS601342B2 true JPS601342B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=15233985
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52138952A Expired JPS601342B2 (ja) | 1977-11-21 | 1977-11-21 | アゾ顔料の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS601342B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6325039U (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-18 | ||
WO2019026456A1 (ja) | 2017-08-01 | 2019-02-07 | 国立大学法人大阪大学 | 振動検出素子およびその製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5123519A (ja) * | 1974-06-19 | 1976-02-25 | Ciba Geigy | Ariiruamidooshokuganryonoseizohoho |
-
1977
- 1977-11-21 JP JP52138952A patent/JPS601342B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5123519A (ja) * | 1974-06-19 | 1976-02-25 | Ciba Geigy | Ariiruamidooshokuganryonoseizohoho |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6325039U (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-18 | ||
WO2019026456A1 (ja) | 2017-08-01 | 2019-02-07 | 国立大学法人大阪大学 | 振動検出素子およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5472229A (en) | 1979-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4946509A (en) | Diarylide pigment compositions | |
JP3320799B2 (ja) | 顔料調製剤 | |
JPH059469B2 (ja) | ||
US3963418A (en) | Yellow disazo acid dye solution | |
EP0451094B1 (en) | Process for the production of pigments | |
JPS6342672B2 (ja) | ||
JPS6259146B2 (ja) | ||
US5672202A (en) | Pigment compositions | |
JPS59227951A (ja) | 顔料分散剤 | |
US5256772A (en) | Monoazo lake pigment and uses thereof | |
JPS601342B2 (ja) | アゾ顔料の製造法 | |
US3905825A (en) | Azo-acetyl-acetaryl pigment compositions readily dispersed in organic media | |
US5021090A (en) | Water-based diarylide pigment compositions | |
KR0121757B1 (ko) | 안료 조성물의 제조방법 | |
US3877957A (en) | Pigment composition | |
US4220473A (en) | Process for treating azo pigments | |
JPS63120764A (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法 | |
EP0365346B1 (en) | Diazo pigment composition | |
EP0399458A1 (en) | Diarylide/disazo pyrazolone pigment compositions | |
US3719658A (en) | Benzidine yellow type pigment | |
JPH08231874A (ja) | モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 | |
JPS5930862A (ja) | アゾ顔料組成物 | |
JPH07113091B2 (ja) | アゾレーキ顔料の製造方法 | |
JPH0526832B2 (ja) | ||
JP2571858B2 (ja) | アゾ顔料組成物および水性顔料分散体 |