JP2571858B2 - アゾ顔料組成物および水性顔料分散体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、水系顔料分散体または水性グラビアインキ
に用いられる高着色力、経時安定性に優れたアゾ顔料組
成物および水性顔料分散体に関する。

（従来の技術） 従来、アゾ顔料の水性分散体においては経時安定性の
良くするため非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活
性剤、カチオン性界面活性剤または両面性界面活性剤を
顔料製造中に配合し、界面活性剤を顔料に吸着または混
合させていた。又、界面活性剤またはキシレン等の有機
溶剤でアゾ顔料に処理し、顔料の結晶粒子を大きくする
ことにより水性グラビアインキの経時安定性を得る方法
も知られている。しかしながら、これらの方法は何れも
アゾ顔料の着色力を損なうという欠点を有している。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は水系分散体または水性グラビアインキに用い
ると高着色力かつ経時安定性に優れたインキを得ること
ができるアゾ顔料組成物を提供するものである。

［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明はβ−ナフトール、β−オキシナフトエ酸また
はナフトールAS類をカップラー成分とするアゾ顔料に対
して、β−ナフトール、β−ナフトールの低級アルキル
置換体、β−オキシナフトエ酸、β−オキシナフトエ酸
アミド、β−オキシナフトエ酸アルキルエステル、ナフ
トールASから選ばれた一種の活性水素を含有する化合物
にエチレンオキシドを付加せしめたエチレンオキシド付
加化合物を0.1〜30重量％配合してなるアゾ顔料組成
物、および、それを使用した水性顔料分散体に関する。

本発明のエチレンオキシドを付加させる化合物として
はβ−ナフトールおよびその低級アルキル置換体である
β−ナフトール類、β−オキシナフトエ酸、β−オキシ
ナフトエ酸アミド、β−オキシナフトエ酸アルキルエス
テル等のβ−オキシナフトエ酸類、ナフトールAS類があ
る。これらの化合物はエチレンオキシドと反応し得る活
性水素を有する。

エチレンオキシド付加化合物は上記活性水素含有化合
物を水、有機溶剤などに溶解した溶液にエチレンオキシ
ドガスを導入していくことにより得られる。エチレンオ
キシドの付加モル数は３〜30モルが好ましく、より好ま
しくは10〜20モルである。

本発明におけるエチレンオキシド付加化合物は、アゾ
顔料の製造工程のいずれかの工程において添加すれば良
い。好ましくは、調整されたカップラー中に添加する
が、その他の工程、例えば、カップリング終了後の染料
または顔料スラリーあるいはレーキ化後の顔料スラリー
に添加しても良い。

本発明におけるエチレンオキシド付加化合物は、カッ
プラー成分に対して0.1〜30.0重量％を添加するのが好
ましいが、より好ましくは0.1〜15.0重量％である。エ
チレンオキシド付加化合物の添加量が30.0重量％以上に
なると、例えば水性グラビアインキにおいてはそのワニ
ス系の安定性に影響を及ぼし系のバランスを損ない、増
粘を引き起こすことがあり、また、色素成分減少に伴う
着色力低下が起こるので好ましくない。

本発明の水性顔料分散体では、顔料３〜20重量％、エ
チレンオキシド付加化合物0.1〜30重量％、水性インキ
用ビヒクル96.9〜60.0重量％、その他補助剤や体質顔料
０〜20重量％からなり、インキ用ビヒクルはカゼイン、
シェラック、ロジン変性マレイン酸、スチレン変性マレ
イン酸、アクリル、スチレン変性アクリルなどの樹脂混
合物10〜50重量％、水、アルコール類などの溶剤30〜80
重量％からなるものである。

以下実施例について述べる。例中「部」とは「重量
部」を表す。

（実 施 例） 実施例 １ ２−クロロ−ｐ−トルイジン−５−スルホン酸262.8
部及び２−ナフチルアミン−１−スルホン酸26.9部を水
5000部及び苛性ソーダ12.6部中で70℃に加熱して溶解す
る。引き続き35％塩酸279.4部を加え酸析し、０〜５℃
に冷却する。温度上昇に注意しながら84.7部の亜硫酸ソ
ーダを加え１時間撹拌し、ジアゾニウム塩溶液とする。
一方、β−オキシナフトエ酸226.1部及び苛性ソーダ10
8.0部を水6000部に常温で溶解し、カップラー溶液とす
る。これにβ−オキシナフトエ酸にエチレンオキサイド
を15モル付加した化合物A1 16.2部を添加し、常法によ
りカップリング、レーキ化、加熱後、濾過、水洗、乾
燥、粉砕を経て顔料組成物を作成した。

得られた顔料組成物10部とスチレン・アクリル樹脂を
バインダーとする水性グラビアワニス90部を使いペイン
トコンディショナーでインキ化した。

この水性インキの性能は化合物A1を添加せずに作成し
た顔料と比較したところ、着色力が＋８％でかつ易分散
であった。また、経時増粘が起こりにくくインキの長期
保存に耐える性能を有していた。

比 較 例 実施例１で化合物A1の代わりに市販の非イオン性界面
活性剤であるポリオキシエチレンノニルフェノールエー
テルを使用したところ、着色力が＋２％で経時増粘も起
こりにくかったが、色相が著しく黄味になり且つ不透明
であった。

実施例 ２ 水2250部と35％塩酸134.7部に３−アミノ−ｐ−アニ
スアニリド125部を撹拌しながら加え、ジアゾ成分の塩
酸塩を生成させる。次いで、０〜５℃に冷却したスラリ
ーに亜硝酸ソーダ36部を温度上昇に注意しながら加え１
時間撹拌し、ジアゾニウム塩溶液とする。一方、４′−
クロロ−３−ヒドロキシ−２′,5′−ジメトキシ−２−
ナフトアニリド（ナフトールAS−LC）190部を水2250
部、苛性ソーダ60部と共に温度80℃以下で溶解させる。
これに水3000部と氷2000部で20℃に調整し、さらにβ−
オキシナフトエ酸アミドに15モルのエチレンオキサイド
を付加した化合物A2 15.8部を添加してカップラー溶液
とする。常法によりこれらをカップリングして、加熱処
理後、濾過、水洗、乾燥、粉砕を経て顔料組成物を作成
した。

得られた顔料組成物を実施例１と同様のテストをした
結果着色力＋10％で分散性良好であった。尚、この顔料
は水性グラビアインキにおいて本来経時安定性は良好で
ある。

実施例 ３ ２−クロロ−ｍ−トルイジン−４−スルホン酸2230部
を水3000部及び苛性ソーダ40部中で85℃に加熱して溶解
する。これに35％塩酸230部を一気に加え酸析し、氷200
0部を用いて５℃以下に冷却する。温度に注意しながら7
0部の亜硝酸ソーダを加え１時間撹拌後、炭酸水素ナト
リウムで中和し、ジアゾニウム塩溶液とする。一方、水
2000部苛性ソーダ46部、β−ナフトール150部を60℃で
溶解し、氷2000部で25℃に調整する。常法によりカップ
リングし、30分撹拌後PH8.6〜9.2に調整する。これにロ
ジンソープ150部とβ−ナフトールにエチレンオキサイ
ドを15モル付加した化合物A3 12.2部を添加し、88〜90
℃に加熱する。30分後レーキ剤に投入してレーキ化し、
濾過、水洗、乾燥、粉砕を経て顔料組成物を作成した。

得られた顔料組成物15部を用いアクリル・酢酸ビニル
系エマルションからなる捺染カラー用バインダー65部に
ペイントコンディショナーで分散して、カラーを作成し
た。

このカラーの性能は化合物A3を添加しない顔料と比較
したとろ分散性、着色力に優れていた。

［発明の効果］ 本発明で用いるエチレンオキシド付加化合物を適用顔
料構造に合わせて選択し、その製造工程中に添加するこ
とにより、従来の市販の非イオン性界面活性剤、アニオ
ン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および両性性界
面活性剤をその製造中に添加する適性を付与する方法に
比べて、より速やかに高着色力かつ経時安定性に優れた
顔料を得ることが出来る。特に水系分散体及び水性グラ
ビアへの適性改善に効果を発揮する。またエチレンオキ
シド付加化合物は市販の界面活性剤に比べて二次的な弊
害、例えば色相の著しい変化、着色力の低下が起こりに
くい。

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】β−ナフトール、β−オキシナフトエ酸ま
   たはナフトールASをカップラー成分とするアゾ顔料に対
   して、β−ナフトール、β−ナフトールの低級アルキル
   置換体、β−オキシナフトエ酸、β−オキシナフトエ酸
   アミド、β−オキシナフトエ酸アルキルエステル、ナフ
   トールASから選ばれた一種の活性水素を含有する化合物
   にエチレンオキシドを付加せしめたエチレンオキシド付
   加化合物を0.1〜30重量％配合してなるアゾ顔料組成
   物。
2. 【請求項２】水性ビヒクル中に請求項１記載のアゾ顔料
   組成物を配合してなる水性顔料分散体。