JP3934166B2 - 顔料の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、顔料の製造方法に関する。
印刷インク、たとえば液体パッケージインクは、溶剤に溶解されているバインダー、たとえばニトロセルロースをベースとしている。主に2つの種類の溶剤が使用されており、その1つは酢酸エチルまたは酢酸エチルの混合物であり、そしていま1つはエタノールである。
多くの通常の顔料は、酢酸エチル/アルコール溶剤を含有しているインクの中においては凝集(フロキュレーション)に対して安定であるが、酢酸エチルをベースとしたインクの中においてはかなり凝集が起こる。
したがって、顔料工業においては、インクが溶剤として酢酸エチルを含有しているかまたは酢酸エチル/エタノールを含有しているかに関係なく、インク中において凝集に対して安定な顔料が必要である。
【0002】
本発明は、凝集に対して安定な顔料の製造方法に関する。その方法は、染料処理されたアリールアミド顔料を後処理する工程を包含し、該後処理が該染料処理されたアリールアミド顔料をアルカリ性の条件下において高められた温度でさらにアリールアミド黄染料で処理することよりなることを特徴とする。
後処理にかけられるべき染料処理されたアリールアミド顔料は、公知の市販物質である。その製造方法は、特に英国特許第1356253 号明細書および英国特許第1356254 号明細書に記載されている。
ベースアリールアミド顔料の例は、3,31 −ジクロロベンジジン(DCB)、テトラクロロベンジジンまたは3,31 −ジメトキシベンジジンを、アセトアセトアニリドまたはその誘導体にカップリングして得られるジアリーリド(diarylide)黄顔料である。このようなジアリーリド黄顔料の特定例は、以下のものである:
ピグメントイエロー12(pigment Yellow 12 、アセトアセトアニリドにカップリングしたDCB);
ピグメントイエロー13(pigment Yellow 13 、アセトアセト−m−キシリジドにカップリングしたDCB);
ピグメントイエロー14(pigment Yellow 14 、アセトアセト−o−トルイジドにカップリングしたDCB);
ピグメントイエロー17(pigment Yellow 17 、アセトアセト−o−アニシジドにカップリングしたDCB);
ピグメントイエロー55(pigment Yellow 55 、アセトアセト−p−トルイジドにカップリングしたDCB);
ピグメントイエロー83(pigment Yellow 83 、アセトアセト−2、5−ジメトキシ−4−クロロアニリドにカップリングしたDCB)。
これらの中でも、染料処理されて本発明の方法で後処理されるために好ましいアリールアミド顔料は、ピグメントイエロー13である。
ベースアリールアミド顔料の染料処理は、公知の技術であって英国特許第1356253 号明細書に記載されている。すなわち、顔料の重量を基準にして1乃至25重量%、好ましくは1乃至10重量%の水溶性アゾ染料を、ベースアリールアミド顔料に組み込むのである。英国特許第1356253 号明細書に記載のごとく、このアゾ染料の組み込みは、多くの方法の中の任意の方法によって実施されうる。
【0003】
1つの方法においては、ベース顔料と添加物染料とに共通なカップリング成分前駆物質を、顔料テトラゾ成分前駆物質、たとえばDCBの量に対して化学量論的に過剰に使用し;そしてテトラゾ化されたスルホン化ベンジジンまたはテトラゾ化されたカルボキシル化ベンジジン染料前駆物質の少部量を、
(a)カップリング反応に先立って該顔料テトラゾ成分前駆物質に、
(b)カップリング反応の前に、共通のカップリング成分前駆物質の一部に、または
(c)カップリング反応の間または後に、カップリング反応混合物に、
添加する。
【0004】
いま1つの方法においては、顔料ベースと添加物染料とに共通なテトラゾ成分前駆物質を、顔料カップリング成分の量に対して化学量論的に過剰に使用し;少部量の、水溶性化基(可溶化基ともいう)を含有する染料カップリング成分前駆体、たとえばアセトアセトアニリド−4−スルホン酸、の1種またはそれ以上の少部量を使用する。
ベース顔料の最初の染料処理を行なうためのいま1つの方法においては、1種またはそれ以上の水溶性アゾ染料を、カップリングによってベース顔料を製造する前にテトラゾ化ベース顔料前駆物質に添加するか;または
カップリングに先立って該ベースカップリング成分前駆物質の一部に添加するか;または
カップリングの間または後に、ベース顔料を製造するために使用された反応混合物に添加する。
【0005】
さらに、前もって製造された水溶性アゾ染料を含有する溶液中においてベース顔料を製造するためのカップリング反応を実施することもできる。
この場合には、水溶性アゾ染料を製造するために使用されるカップリング成分は、ベース顔料を製造する使用されるカップリング成分と同じであっても相違していてもよい。同様に、水溶性アゾ染料を製造するために使用されるテトラゾ成分は、ベース顔料を製造する使用されるテトラゾ成分と同じであっても相違していてもよい。
【0006】
ベース顔料を最初に使用するために使用される水溶性アゾ染料は、次のようにして製造する:
(a)1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているテトラゾ成分を、水溶性化基を含有していないカップリング成分にカップリングする;
(b)水溶性化基を含有していないテトラゾ成分を、1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリング成分にカップリングする;
(c)それぞれが1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているテトラゾ成分とカップリング成分とのカップリングを行なう。
水溶性化基の例は、スルホン酸基、カルボン酸基、それらの水溶性金属塩、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩;ならびにアミノ基および脂肪族酸のごとき酸とのその塩である。上記したカップリング法(a)または(b)が好ましい。
【0007】
1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているテトラゾ成分の例は、下記式のジアミンから誘導されるものである。
【化2】
(式中、
XとYとは同種または異種であることができ、それぞれ水素、メチル、SO3Hまたはその金属塩またはアンモニウム塩、あるいはCO2Hまたはその金属塩またはアンモニウム塩である、ただしXおよびYの少なくとも1個はSO3H、CO2Hまたはその塩である)。
このようなアミンの特定例は、2,21 −ジスルホベンジジンおよびそのモノ・カルシウム塩、モノ・バリウム塩およびジ・ナトリウム塩、2,21 −ジスルホ−3,31 −ジメチルベンジジンおよびそのジ・ナトリウム塩、2,21 −ジカルボキシベンジジンおよびそのジナトリウム塩である。
【0008】
1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリング成分の例は、アセトアセトアニリド−4−スルホン酸およびアセトアセトアニリド−4−カルボン酸またはそれらの水溶性塩、たとえばナトリウム塩;あるいは4−アミノ−アセトアニリドまたはその水溶性塩、たとえば酢酸塩である。
水溶性化基を含有していないテトラゾ成分およびカップリング成分の例は、ベース顔料のための前駆物質として前記に例示したものである。3,31 −ジクロロベンジジン(DCB)が好ましいそのようなテトラゾ成分である。
【0009】
本発明の方法の特徴は、染料処理された顔料をアルカリ性条件下において高められた温度でアリールアミド黄染料でさらに処理(後処理)することである。
【0010】
本発明の方法に使用されるアリールアミド黄染料は下記の方法によって得られる:
(a)1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているテトラゾ成分を、水溶性化基を含有していないカップリング成分にカップリングする;
(b)水溶性化基を含有していないテトラゾ成分を、1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリング成分にカップリングする;
(c)それぞれが1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているテトラゾ成分とカップリング成分とのカップリングを行なう。
方法(a)および(b)が好ましく、方法(a)が特に好ましい。
水溶性化基の例は、ベース顔料の最初の染料処理に関して前記に例示したものと同じ水溶性化基である。
【0011】
1個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているジアゾ成分の例は、スルホン酸基、カルボン酸基、アミノ基およびこれらの水溶性塩から選択された1個または2個の水溶性化基、および場合によってはC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、塩素またはニトロ基のごとき1個またはそれ以上の非水溶性化基を含有しているアニリン誘導体から誘導されたジアゾ成分である。そのようなアニリン誘導体の具体例は、以下のものである:
アニリン、
アニリン・モノスルホン酸、
アニリン・モノカルボン酸、
アニリン−2,5−ジスルホン酸、
2−ニトロ−アニリン−4−スルホン酸、
2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン酸、および
上記それぞれの水溶性塩。
【0012】
1個またはそれ以上の水溶性化基を含有するカップリング成分の例は、以下のものである:
アセトアセトアニリド−4−スルホン酸およびそのナトリウム塩、
アセトアセトアニリド−4−カルボン酸およびそのナトリウム塩、
4−アミノ−アセトアセトアニリドおよびその酢酸塩。
【0013】
さらに水溶性化基を含有していないジアゾ成分およびカップリング成分の例は、下記のものである:
アニリン、
アセトアセトアニリド、
アセトアセト−o−トルイジド、
アセトアセト−p−トルイジド、
アセトアセト−o−アニシジド、
アセトアセト−o−クロロアニリド、
アセトアセト−2,4−キシリジド、および
アセトアセト−2,5−ジメトキシ−4−クロロアニリド。
【0014】
本発明の方法に使用される好ましいアリールアミド黄染料は、ピグメントイエロー62(2−ニトロアニリン−4−スルホン酸をアセトアセト−o−トルイジドにカップリング)である。
染料処理された顔料を後処理するために使用されるアリールアミド黄染料の量は、染料処理された顔料出発物質の重量を基準にして、通常は1乃至20重量%、好ましくは1乃至10重量%である。
【0015】
アリールアミド黄染料による後処理は、アルカリ性pH、かつ高められた温度において実施される。染料処理された顔料を、アリールアミド黄染料で後処理する間の反応混合物のpH価は好ましくは7乃至12の範囲であり、特に好ましくは9乃至11である。また、後処理の間の反応混合物の温度は、50℃から大気圧下でのその反応混合物の沸騰温度までの範囲が好ましく、より好ましいのは50乃至100℃である。後処理の実施される時間の長さは20分乃至5時間の範囲が好ましく、特に好ましくは30分乃至2時間である。
【0016】
アリールアミド黄染料による後処理は、通常の溶剤処理および通常のロジン処理と組合せて実施するのが好ましい。この溶剤処理およびロジン処理は、アリールアミド黄染料による後処理に先立って、染料処理された顔料出発物質にあらかじめ実施しておくこともできる。
溶剤処理は、染料処理された顔料の水性ペーストまたは水性懸濁物を非水溶性有機溶剤で処理することによる。好ましくは、水性顔料ペーストまたは懸濁物を溶剤と一緒に煮沸し、次に顔料を濾過分離する。この溶剤の例は、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エステル、エーテル、ニトロ化合物、ニトリル、複素環式化合物などである。具体的には、テトラリン、ジベンジルエーテル、o−ジクロロベンゼン、セバシン酸ジブチルなどである。このような溶剤処理は、処理された顔料に向上された熱安定性ならびに流動特性を賦与する。
ロジン処理は、染料処理された顔料の水性ペーストまたは水性懸濁物をロジンまたはロジン誘導体で処理することによる。適当なロジンの例は、アビエチン酸および変性フェノール樹脂である。この処理は、向上された流れ特性を有する顔料を与える。
【0017】
所望の場合には、アリールアミド黄染料は、それが染料処理された顔料に組み入れられた後、元素周期律表のIB族、IIA族、IIB族、III A族、III B族またはVIII族の金属の不溶性塩を形成することによって、不溶性にすることができる。たとえば、顔料中のアリールアミド黄染料成分のナトリウム塩をアルカリ性pHにおいて上記した金属のいずれか1つの水溶性塩と接触させればよい。適当な金属塩の例は、硫酸亜鉛、塩化バリウム、塩化カルシウムなどである。
以下、本発明をさらに実施例によって説明する。
【0018】
実施例1
下記の溶液を準備する。
溶液1:0℃の水450部中において3,31 −ジクロロベンジジンの22.6部をテトラゾ化した溶液。
溶液2:0℃の水100部中において4,41 −ジアミノビフェニル−2,21 −ジスルホン酸1.1部をテトラゾ化した溶液。
溶液3:10℃の水380部中に水酸化ナトリウムの9.7部を溶解した溶液に、2,4−ジメチルアセトアセトアニリドの40部を溶解した溶液。
溶液4:カップリング容器中において、水380部に酢酸19.0部と塩酸5.4部とを溶解した溶液。
よく撹拌しながら、上記の溶液3を溶液4に30分間かけて滴下添加する。添加の終点においてはpHは弱酸性である。
次に、いずれの時点においても過剰のテトラゾが検出されることがないように、少なくとも1時間かけて、溶液1を沈殿したカップリング成分に添加し、そして混合物のpHを、水酸化ナトリウムの10%溶液を添加して、常時4.3に調整する。
次に、テトラゾが実質的に過剰にならないようにして、溶液2を15分間かけて添加する。
カップリングが完了したら、後処理を実施するために下記混合物を調製する:
混合物A:乳化剤として、エトキシル化ノニルフェノールの0.34部を含有している水50部中にセバシン酸ジブチルの3.4部を乳化。
混合物B:水10部中においてC.I.ピグメントイエロー62の1.5部をスラリー化して、なめらかなペーストにする。
混合物C:水150部中に水酸化ナトリウムの3部を溶解した溶液に、変性不均化ロジン(Burez 9/18 , Tenneco Chemicals社製品)11.0部を溶解。
後処理を以下のようにして実施した。
混合物Aと混合物Bとを加えた時に、水酸化ナトリウムの10%溶液を用いて、顔料スラリーのpHを10に上げる。容器の内容物を95℃まで蒸気加熱し、そして1時間添加する。次に混合物Cを加え、そして5分間撹拌した後、10%塩酸を添加してpHを5に下げる。
このようにして形成された顔料組成物を濾過し、可溶性塩類が実質的になくなるまで水洗し、70℃において乾燥する。
以上により製造された顔料組成物は、エステル/ニトロセルロースあるいはアルコールリッチ/ニトロセルロース溶剤/バイダー系のいずれをベースとした印刷インク中においても卓越した凝集安定性を示した。
【0019】
実施例2および3
溶液1の代りにテトラクロロベンジジンまたは3,31 −ジメトキシベンジジンを使用して実施例1を繰り返した。
これによって得られた後処理された顔料は、実施例1の生成物と同等のすぐれた特性を示した。
【0020】
実施例4および5
溶液2の代りに2,21 −ジスルホ−3,31 −ジメチルベンジジンまたは2,21 −ジカルボキシベンジジンを使用して実施例1を繰り返した。
これによって得られた後処理された顔料は、インク中において実施例1の顔料と同様の特性を示した。
【0021】
実施例6乃至11
溶液3の代りに下記のいずれかの溶液を使用して実施例1に記載した操作を繰り返し実施した:
アセトアセトアニリド、
アセトアセト−o−イルイジド、
アセトアセト−p−トルイジド、
アセトアセト−o−クロロアニリド、
アセトアセト−o−アニシジド、
アセトアセト−1,5−ジメトキシ−4−クロロアニリド。
これによって得られた後処理された顔料は、いずれもインク中において実施例1の顔料と同様の特性を示した。
【0022】
実施例12
混合物Bの代りにC.I.ピグメントイエロー61の1.5gのスラリーを使用し、その他は実施例1に記載したように操作を実施した。
これによって得られた後処理された顔料は、インク中において実施例1で得られた顔料と同様の特性を示した。
【0023】
実施例13
下記の溶液を準備する。
溶液1:0℃の水700部中において3,31 −ジクロロベンジジンの35.7部及び4,4´−ジアミノビフェニル−2,2´−ジスルホン酸の1.7部をテトラゾ化した溶液。
溶液2:10℃の水500部中に水酸化ナトリウムの15部を溶解した溶液に、2,4−ジメチルアセトアセトアニリドの62部を溶解した溶液。
溶液3:カップリング容器中において、水500部に酢酸26.5部と塩酸8.3部とを溶解した溶液。
よく攪拌しながら、上記の溶液2を溶液3に30分間かけて滴下添加する。添加の終点においてはpHは弱酸性である。
次に、いずれの時点においても過剰のテトラゾが検出されることがないように、少なくとも1時間かけて、溶液1をカップリング成分に添加し、そして混合物のpHを水酸化ナトリウムの10%溶液を添加して、常時ほぼ4.3に調整する。
カップリングが完了したら、後処理を実施するために下記混合物を調製する:
混合物A:乳化剤として、エトキシル化ノニルフェノールの0.5部を含有している水75部中にセバシン酸ジブチル5部を乳化。
混合物B:4,4′−ジアミノビフェニル−2,2′−ジスルホン酸のテトラゾ化物を2,4−ジメチルアセトアセトアニリドにカップリングして得られた生成物5部を、水酸化ナトリウムの1%溶液50部に溶解。
混合物C:水250部中に水酸化ナトリウム6部を溶解した溶液に、変性不均化ロジン(Burez 9/18 , Tenneco Chemicals社製品)22.5部を溶解。
後処理を以下のようにして実施した。
顔料スラリーのpHを、水酸化ナトリウムの10%溶液でアルカリ性にし、混合物Aと混合物Bとを加える。得られた混合物を95℃まで加熱し、そして1時間保持する。次に、混合物Cを加え、そして5分間攪拌した後、10%塩酸を添加してpHを5に下げる。
このようにして形成された顔料組成物を濾過し、可溶性塩類が実質的になくなるまで水洗し、70℃において乾燥する。
以上により製造された顔料組成物は、エステルおよびアルコールリッチニトロセルロースインク系のいずれの中においても卓越した凝集安定性を示した。
【0024】
実施例14乃至16
実施例13に記したように操作を実施した。ただし、混合物Bの代りに下記のいずれかの生成物の混合物を使用した:
3−ニトロ−4−アミノベンゼンスルホン酸のジアゾ化物をアセトアセトアニリドにカップリングした生成物;
3−ニトロ−4−アミノベンゼンスルホン酸のジアゾ化物を2,4−ジメチルアセトアセトアニリドにカップリングした生成物;
3−ニトロ−4−アミノベンゼンスルホン酸のジアゾ化物を2−メチルアセトアセトアニリドにカップリングした生成物。
得られた顔料組成物は、いずれも実施例1で得られたものと同様なすぐれた流動特性を有していた。
【0025】
実施例17乃至19
実施例13と同様に操作を実施した。ただし、混合物Bの代りに下記のいずれかの生成物の混合物を使用した:
3,3′−ジクロロベンジジンをアセトアセトアニリド−4−スルホン酸にカップリングして得られた生成物;
2,2′−ジスルホベンジジンをアセトアセトアニリド−4−スルホン酸にカップリングして得られた生成物;
2,5′−ジスルホアニリドを2,4−ジメチルアセトアセトアニリドにカップリングして得られた生成物。
いずれの場合にも、優れた流動特性を有する顔料組成物が得られた。
Claims (8)
- 凝集に対して安定な顔料の製造方法において、
(i)前もって製造された染料または同時に製造される染料の存在下にアリールアミド顔料を製造することによってアリールアミド顔料を染料で処理する工程と、
(ii)前記工程(i)の処理されたアリールアミド顔料を後処理する工程であって、アルカリ性の条件下において、50℃から大気圧下での後処理する間の反応混合物の沸騰温度までの温度でアリールアミド黄染料で処理することよりなる後処理工程と、
を含む方法。 - アリールアミド顔料が、3,31−ジクロロベンジジン、テトラクロロベンジジンまたは3,31−ジメトキシベンジジンをアセトアセトアニリドまたはその誘導体にカップリングして製造されたジアリーリド黄顔料である請求項1記載の方法。
- アリールアミド顔料が、顔料の重量を基準にして1乃至25重量%の水溶性アゾ染料によって前記工程(i)において処理される請求項1または2に記載の方法。
- 前記工程(i)の染料処理された顔料を後処理するために使用される前記工程(ii)におけるアリールアミド黄染料の量が、前記工程(i)の染料処理された顔料の重量を基準にして1乃至20重量%である請求項1乃至4のいずれかに記載の方法。
- 前記工程(ii)におけるアリールアミド黄染料による後処理が、7乃至12の範囲のpHにおいて実施される請求項1乃至5のいずれかに記載の方法。
- 請求項1記載の方法によって製造された凝集に対して安定な顔料を含有する印刷インク。
- 請求項1記載の方法によって製造された顔料を含有している、ニトロセルロースバインダーと酢酸エチル、または酢酸エチル/エタノール溶剤とをベースにした液体パッケージインクである請求項7記載の印刷インク。
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