KR100218592B1 - 옹집내성 안료의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

염료 처리된 아릴아미드 안료를 승온의 알칼리성 조건하에서 아릴아미드 황색 염료와 처리시키는 후-처리 단계를 포함하는 응집내성 안료의 제조방법.

Description

응집내성 안료의 제조방법
본 발명은 안료의 제조방법에 관한 것이다.
액체 포장 잉크와 인쇄잉크는 용매중에 용해된 니트로셀룰로오스와 같은 결합제를 기제로한다. 사용되는 2개의 주요 용매는 아세트산 에틸, 또는 아세트산 에틸과 에탄올의 혼합물이다.
많은 통상적인 안료는 아세트산 에틸/알코올 용매를 함유하는 잉크에서는 응집에 대해 안정하지만, 아세트산 에틸을 기제로한 잉크에서는 심하게 응집한다.
따라서 잉크가 아세트산 에틸 또는 아세트산 에틸/에탄올을 함유하는지의 여부에 관계없이 잉크에서 응집에 대하여 안정한 안료가 안료 공업에서 요청되고 있다.
본 발명은 염료로 처리된 후 아릴아미드 안료후-처리를 포함하는 응집내성 안료의 제조방법을 제공하며, 이 후-처리는 승온의 알칼리성 조건하에서 염료 처리된 아릴아미드 안료를 아릴아미드 황색염료를 사용하여 처리하는 것을 포함한다.
본 발명의 후-처리될 염료 처리된 아릴아미드 안료는 공지된 시판 제품이다. 이들의 제조는 그중에서 영국 특허 제 1356256호 및 영국 특허 제 1356254호에 기재되어 있다.
기제 아릴아미드 안료의 예는 3.3¹-드클로로벤지딘(DCB), 테트라클로로벤지딘 또는 3,3¹-디메록시벤지딘을 아세토아세트아닐리드 또는 이들의 유도체와 커플링반응시켜 수득한 디아릴리드 황색 안료이다. 이러한 디아릴리드 황색 안료의 특수한 예는 피그멘트 옐로우 12(아세토아세트아닐리드와 커플링된 DCB) : 피그멘트 옐로우 13(아세토아세트-m-크실리디드와 커플링된 DCB) : 피그멘트 옐로우 14(아세토아세트-o-아니시디드와 커플링된 DCB) : 피그멘트 옐로우 17(아세토아세트-o-아니시디드와 커플링된 DCB) : 피르멘트 옐로우 55(아세토아세트-톨루이디드와 커플링된 DCB) : 및 피그멘트 옐로우 83(아세토아세트-2.5-디메톡시-4-클로로아닐리드와 커플링된 DCB)이다. 이들 중에서, 본 발명의 방법에 사용하기 위해 염료 처리되는 경우 피그멘트 옐로우 13이 바람직한 아릴아미드 안료이다.
기제 아릴아미드 안료의 염료 처리는 영국 특허 제 1356253호에 기재된 공지된 수법이다. 따라서, 안료의 중량을 기준해서 1 내지 25중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%의 수용성 아조 염료를 기제 아릴아미드 안료에 혼입한다. 영국 특허 제 1356253호에 기재된 바와 같이, 아조 염료를 혼입하는 것은 다수의 공정중 어느 하나에 의해 실행될 수 있다.
한가지 방법으로, 기제 안료와 첨가제 모두에서 공통적인 커플링 성분 전구체를 테트라아조 안료 성분 전구체 예컨대 DCB의 양보다 화학양론적 과량 사용할 수 있다. 또 소량의 테트라아조화된 술폰화 벤지딘 또는 테트라아조화된 카르복시화 벤지딘 염료 전구체가 a) 커플링반응 전에 상술한 테트라아조 안료 성분에 부가되거나, b) 커플링 반응 전에 공통적인 커플링 성분 전구체의 일부에 부가되거나 또는 c) 커플링 반응 전 또는 반응 도중에 커플링 반응 혼합물에 부가될 수 있다.
다른 방법으로, 기제 안료와 염료 첨가제 모두에서 공통인 테트라아조 성분 전구체를 안료 커플링 성분의 양에 대하여 화학양론적 과량 사용할 수 있고; 또 수용성기를 함유하는 한 개 이상의 염료 커플링 성분 전구체 예컨대 아세토아세트아닐리드-4-술폰산은 소량 사용할 수 있다.
기제 안료의 초기 염료 처리를 실행하는 양식은 기제 안료를 커플링에 의해 제조하기 전에, 한 개 이상의 수용성 아조 염료를 테트라아조화된 기제 안료 전구체에 부가하거나; 또는 커플링 전에 기제 커플링 성분 전구체의 일부에 부가하거나; 또는 커플링 전 또는 도중에 기제 안료를 제조하는데 사용된 반응 혼합물에 부가하거나; 또는 이미 제조된 기제 안료에 부가함으로써 실행한다. 다른 가능성은 이미 제조된 수용성 아조 염료를 함유하는 용액중에서 기제 안료를 제조하기 위해 커플링 반응을 실행하는 것이다.
이러한 경우, 수용성 염료를 제조하기 위해 사용되는 커플링 성분은 기제 안료를 제조하기 위해 사용된 것과 동일하거나 상이할 수 있다. 이와 같이, 수용성 염료를 제조하기 위해 사용된 각 테트라아조 성분은 기제 안료를 제조하기 위해 사용된 것과 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
기제 안료를 먼저 처리하기 위해 사용되는 수용성 아조 염료는 a) 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 테트라아조 성분을 수용성기를 갖지않는 커플링 성분과 커플링 시키거나; b) 수용성기를 갖기않는 테트라아조 성분을 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 커플링 성분과 커플링시키거나; 또는 c) 각각 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 테트라아조 성분과 커플링 성분을 커플링시켜 제조한다. 이러한 수용성기의 예는 술폰산기 및 카르복시산기 및 이들의 수용성 금속염, 특히 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염, 및 암모늄염이며; 또 아미노기 또는 지방족 산과 같은 산과의 염이다. 커플링 방법 a) 또는 b)가 바람직하다.
한 개 이상의 수용성기를 함유하는 테트라아조 성분의 예는 하기 일반식을 갖는 디아민으로부터 유래된 것이다 :
상기식에서, X 및 Y는 동일하거나 또는 상이하며 또 각각 수소, 메틸, SO₃H 또는 그의 금속염 또는 암모늄염이거나, 또는 CO₂H 또는 그의 금속 또는 암모늄염이고, 단 X 및 Y의 적어도 한 개는 SO₃H, CO₂H 또는 그의 염이다. 이러한 아민의 특수한 예는 2,2¹-디술포벤지딘 및 그의 일칼슘염, 이바륨염 및 이나트륨염; 2,2¹-디술포-3,3¹-디메틸벤지딘 및 그의 이나트륨염이고; 또 2,2¹-디-카르복시-벤지딘 및 그의 이나트륨염이다.
한 개 이상의 수용성기를 함유하는 커플링 성분의 예는 아세토아세트아닐리드-4-술폰산 및 아세토아세트아닐리드-4-카르복시산 또는 이들의 각 수용성 염, 예컨대 이들의 나트륨염; 및 4-아미노-아세토아세트아닐리드 및 그의 수용성 염 예컨대 아세테이트 염이다.
테트라아조 및 수용성기를 갖지않는 커플링 성분의 예는 기제 안료의 전구체에서 상술한 바와 같은 것이다. 3,3¹-디클로로벤지딘(DCB)가 테트라아조 성분으로 바람직하다.
본 발명의 방법의 특징적 특성은 승온의 알칼리성 조건하에서 염료 처리된 안료를 아릴아미드 황색 염료로 처리(즉 후-처리)하는데 있다.
본 발명의 방법에서 사용되는 아릴아미드 황색 염료는 a) 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 디아조 성분을 수용성기를 갖지 않는 커플링 성분과 커플링반응시키거나, b) 수용성기를 갖지 않는 디아조 성분을 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 커플링 성분과 커플링 반응시키거나, 또는 c) 각각 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 디아조 성분과 커플링성분을 커플링 반응시켜 수득한다. 방법 a) 및 B)가 바람직하고, 방법 a)가 특히 바람직하다.
이러한 수용성기의 예는 기제 안료의 초기 염료 처리에 관한 상술한 내용에서 수록된 것과 동일하다.
한 개 이상의 수용성기를 함유하는 디아조 성분의 예는 술폰산, 카르복시산 및 아미노기 및 이들의 각 수용성염으로부터 선정된 한 개 이상의 수용성기 및 경우에 따라 c1-c4알킬, c1-c4알콕시, 클로로 또는 니트로기와 같은 한 개 이상의 비 수용성기를 함유하는 아닐린 유도체로부터 유도된다. 이러한 아닐린 유도체의 특수한 예는 아닐린, 아닐린 모노-술폰산, 아닐린 모노-카르복시산, 아닐린-2,5-디술폰산, 2-니트로아닐린-4-술폰산 및 2-아미노-5-메틸벤젠 술폰산, 또는 이들의 각 수용성염을 포함한다.
한 개 이상의 수용성기를 함유하는 커플링 성분의 예는 아세토아세트아니리리드-4-술폰산 및 그의 나트륨염, 아세토아세트아닐리드-4-카브록시산- 및 그의 나트륨염 및 4-아미노-4-아세토아세트아닐리드 및 그의 아세테이트염이다.
수용성기를 갖지 않는 디아조 성분 및 커플링 성분의 예는 아닐린 및 아세토아세트아닐리드, 아세토아세트-o-톨루이디드, 아세토아세트-p-톨루이디드, 아세토아세트-o-아니시드, 아세토아세트-o-클로로아닐리드, 아세토아세트-2,4-크실리디드 및 아세토아세트-2,5-디메록시-4-클로로아닐리드이다.
본 발명의 방법에 사용되기에 바람직한 아릴아미드 황색 염료는 피그멘트 옐로우 62(아세토아세트-o-톨루이디드상에 커플링된 2-니트로-아닐린-4-술폰산)이다.
염료 처리된 안료의 후-처리에 사용되는 아릴아미드 황색 염료의 양은 통상 염료 처리된 안료 출발 물질의 증량을 기준하여 1 내지 20중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%범위내이다.
아릴아미드 황색 염료를 사용한 후-처리는 승온 및 알칼리성 pH에서 실행한다.
염료 처리된 안료를 아릴아미드 황색 염료로 처리하는 동안의 반응 혼합물의 pH는 7 내지 12, 특히 9 내지 11이 바람직하다. 후-처리 반응 동안의 반응 혼합물의 온도는 바람직하게는 50℃ 내지 반응 혼합물의 대기압에서의 비점 범위, 보다 특히 50℃ 내지 100℃이다. 후-처리가 실행되는 시간은 바람직하게는 20분 내지 5시간이고, 30분 내지 2시간의 기간이 바람직하다.
바람직하게는, 아릴아미드 황색 염료를 사용한 후-처리는 통상의 용매 처리 및 통상의 송진 처리와 조합될 수 있다. 이들 용매 및 송진 처리는 아릴아미드 황색 염료를 사용한 후-처리하기 전에, 염료 처리된 안료 출발 물질에 적용될 수 있다.
용매 처리 과정은 염료 처리 안료의 수성 페이스트 또는 수성 현탁액을 수 불용성 유기 용매와 처리하는 것을 포함한다. 바람직하게는, 수성 안료 페이스트 또는 현탁액을 용매와 함께 끓인 다음 안료를 여과한다. 이러한 용매의 예는 방향족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 에스테르, 에테르, 니트로 화합물, 니트릴 및 헤테로고리상 화합물이며, 특수한 예는 테트랄린, 디벤질 에테르, o-디클로로벤젠 및 디부틸 세바케이트이다. 이러한 용매 처리는 안료에 열 안정성과 유동 특성을 부여한다.
송진화 과정은 염료 처리된 안료의 수성 페이스트 또는 수성 현탁액을 송진 또는 송진 유도체와 접촉시키는 것을 포함한다. 이러한 송진의 예는 아비에트산 및 개질페놀 수지이며, 개선된 유동 특성을 갖는 안료를 초래한다.
필요에 따라, 아릴아미드 황색 염료는 염료 처리된 안료에 혼입된 후, 원소 주기율표의 IB, IIA, IIB, IIIA, IIIB 또는 VIII족 금속의 불용성 염을 형성함으로써 불용성으로 된다. 예컨대 안료중의 아릴아미드 황색 염료 성분의 나트륨염은 알칼리성pH에서 특정 금속의 수용성 염과 접촉될 수 있다. 적합한 금속염은 황산아연, 염화바륨 및 염화 칼슘을 포함한다.
다음 실시예는 본 발명을 상세하게 설명한다.
[실시예 1]
하기 용액을 제조한다.
용액 1 : 22.6부의 3,3¹-디클로로벤지딘을 0℃의 물 450부에서 테트라아조화시킨다.
용액 2 : 1.1부의 4,4¹-디아미노 비페닐-2,2¹-디술폰산을 0℃의 물 100부에서 테트라아조화시킨다.
용액 3 : 10℃의 물 380부에 9.7부의 수산화 나트륨이 용해된 용액에 40부의 2,4-디메틸 아세토아세트아닐리드를 용해시킨다.
용액 4 : 19.0부의 아세트산 및 5.4부의 염산을 커플링 용기중의 물 380부중에서 용해시킨다.
용액 3을 잘 교반하면서 30분간에 걸쳐 용액 4에 적가하며 부가 말기에 pH는 약산성을 띤다.
용액1을 침강된 커플링 성분에 한시간 이상 동안 부가하여 과량의 테트라아조가 어떤 때에도 검출되지 않게하고, 또 10% 수산화 나트륨 용액을 부가함으로써 혼합물의 pH를 4.3으로 조절한다.
용액 2를 15분간에 걸쳐 부가하여 실질적으로 과량의 테트라아조가 존재하지 않게 한다.
커플링이 완료되면, 하기 혼합물을 제조하여 후-처리를 실행한다.
혼합물 A : 유화제로서 0.34부의 에톡시화 노닐 페놀을 함유하는 50부의 물에 3.4부의 디부틸 세바케이트를 유화시킨다.
혼합물 B : 1.5부의 C.I.피그멘트 옐로우 62부를 10부의 물에 슬러리화시켜 잘 이겨진 페이스트를 형성한다.
혼합물 C : 11.0부의 개질 불균질화된 송진(Burez 9/18, 텐네코 케미컬 제품)을 150부의 물중의 수산화 나트륨 3부에 용해시킨다.
후-처리는 다음과 같이 실행한다 :
10% 수산화 나트륨 용액을 사용하여 안료 슬러리의 pH를 10으로 상승시키고, 혼합물 및 혼합물 B를 부가한다. 용기내의 내용물을 95℃로 증기 가열시키고 또 1시간 동안 유지시킨다. 혼합물 C를 부가하고, 또 5분간 교반한 후, 10% 염산 용액을 부가하여 pH를 5로 저하시킨다.
이렇게 하여 형성된 안료 조성물을 여과하고, 이어 용해성 염이 없이 물로 세척하고 또 70℃에서 건조시킨다.
이렇게 하여 제조된 안료 조성물은 에스테르/니트로셀룰로오스 또는 알코올 풍부/니트로셀룰로오스 용매/결합제계 기제의 인쇄 잉크에서 우수한 응집 안전성을 나타낸다.
[실시예 2 및 3]
용액 1 대신 테트라클로로벤지딘 또는 3,3-디메록시벤지딘 용액을 사용하는 이외에는 실시예 1에 나타낸 과정을 반복한다.
이렇게 하여 수득한 후-처리된 안료는 실시예 1의 생성물과 유사한 특성을 갖는다.
[실시예 4 및 5]
용액 2 대신 2,2¹-디술포-3,3¹-디메틸벤지드 또는 2,2¹-디카르복시벤지딘 용액을 각각 사용하는 이외에는 실시예 1에 나타낸 과정을 반복한다.
이렇게 하여 수득한 후-열처리된 안료는 실시예 1의 생성물과 유사한 특성을 갖는다.
[실시예 6 내지 11]
용액 3 대신 아세토-아세트아닐리드, 아세토아세트-o-톨루이디드, 아세토아세트-p-톨루이디드, 아세토아세트-o-클로로아닐리드, 아세토아세트-o-아니시드 또는 아세토아세트-2,5-디메록시-4-클로로아닐리드 용액을 사용하는 이외에는 실시예 1에 기재된 과정을 반복한다.
이렇게 하여 제조한 생성물은 실시예 1의 생성물과 유사한 특성을 갖는다.
[실시예 12]
혼합물 B 대신 1.5ｇ의 C.I. 피그멘트 옐로우 61의 슬러리를 사용하는 이외에는 실시예 1에 기재된 과정을 반복한다.
이렇게 하여 수득한 후-처리된 안료는 실시예 1의 생성물과 유사한 특성을 갖는다.
[실시예 13]
용액 1 : 35.7부의 3,3'-디클로로벤지딜 및 1.7부의 4,4'-디아미노비페닐-2,2'-디술폰산을 0℃, 700부의 물에서 테트라아조화시킨다.
용액 2 : 62부의 2,4-디메틸 아세토아세트아닐리드를 10℃의 물 500부중의 수산화나트륨 15부 용액에 용해시킨다.
용액 3 : 26.5부의 아세트산 및 8.3부의 염산을 커플링 용기내에서 500부의 물에 용해시킨다.
용액 2를 잘 교반하면서 30분간에 걸쳐 용액 3에 적가하며 부가 말기에 pH는 약산성이다.
용액 1을 커플링 성분에 적어도 1시간 이상 동안 부가하여 어떤 때라도 과량의 테트라아조가 검출되지않게 하며, 또 10%의 수산화 나트륨 용액을 부가함으로써 전체를 통하여 혼합물의 pH를 4.3근처로 조정한다.
커플링이 완료되면, 후-처리를 실행하여 다음과 같은 혼합물을 제조한다.
혼합물 A : 유화제로서 0.5부의 에톡시화 노닐 페놀을 함유하는 물 75부에서 5부의 디부틸 세바케이트를 유화시킨다.
혼합물 B : 테트라아조화된 4,4'-디아미노비페닐-2,2'-디술폰산을 2,4-디메틸 아세토아세트아닐리드와 커플링시켜 수득한 5부의 생성물을 1%의 수산화 나트륨 용액 50부에 용해시킨다.
혼합물 C : 22.5부의 개질 불질균화된 송진(Burez 9/18, 텐네코 케미컬 제품)을 250부의 물중의 수산화 나트륨 6부에 용해시킨다.
후-처리는 다음과 같이 실행한다 :
10% 수산화 나트륨 및 혼합물 A 및 B를 부가하여 안료 슬러리의 pH를 알칼리성으로 만든다. 생성한 혼합물을 95℃로 가열시키고 또 1시간 동안 유지시킨다. 혼합물 C를 부가하고, 5분간 교반시킨 다음 10% 염산 용액을 사용하여pH를 5로 저하시킨다.
이렇게 형성된 안료 조성물을 여과하고, 물을 사용하여 용해성 염을 실질적으로 세척하며 또 70℃에서 건조시킨다.
생성한 안료 조성물은 에스테르 및 알코올 풍부 니트로셀룰로오스 잉크 계에서 모두 우수한 응집 안정성을 나타낸다.
[실시예14 내지 16]
혼합물 B 대신 아세토아세트아닐리드, 또는 2,4-디메틸 아세토아세트아닐리드, 또는 2-메틸, 아세토아세트아닐리드와 각각 커플링된 디아조화된 3-니트로, 4-아미노벤젠 술폰산의 생성물의 혼합물을 사용하는 이외에는 실시예 13에서 기재된 과정을 반복한다.
이들 생성물은 실시예 1의 생성물과 동일한 우수한 유동 특성을 나타낸다.
[실시예 17 내지 19]
실시예 13에서의 혼합물 B 대신 아세토아세트아닐리드,4-술폰산과 커플링된 3,3'-디클로로벤지딘으로부터 수득한 생성물, 아세토아세트아닐리드, 4-술폰산과 커플링된 2,2'-디술포 벤지딘으로부터 수득한 생성물 또는 2,4-디메틸 아세토아세트아닐리드와 커플링된 2,5-디술포, 아닐린으로부터 수득한 생성물로 각각 대체한다. 우수한 유동서을 갖는 생성물을 수득한다.

Claims (25)

  1. 염료 처리된 아릴아미드 안료를 승온의 알칼리성 조건하에서 아릴아미드 황색 염료와 처리시키는 후-처리 단계를 포함하는 응집내성 안료의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 아릴아미드 안료가 디아릴리드 황색 안료이거나 또는 아릴아미드 황색 안료인 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 아릴아미드 안료가 3,3¹-디클로로벤지딘, 테트라크롤로로벤지딘 또는 3,3¹-디메톡시벤지딘을 아세토아세트아닐리드 또는 그의 유도체와 커플링시켜 제조된 디아릴리드 황색 안료인 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 디아릴리드 황색 안료가 피그멘트 옐로우 12, 피르멘트 옐로우 13, 피그멘트 옐로우 14, 피금멘트 옐로우 17, 피그멘트 옐로우 55, 피그멘트 옐로우 83인 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 하나에 있어서, 아릴아미드 안료가 수용성 아조 염료의 중량을 기준하여 1 내지 25중량%로 처리되는 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 수용성 아조 염료가, 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 테트라아조 성분을 수용성기를 갖지 않는 커플링 성분과 커플링시켜 제조되는 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, 테트라아조 성분이 하기 구조식의 디아민으로부터 유도되는 제조방법 :
    상기식에서, X 및 Y는 동일하거나 또는 상이하며 또 각각 수소, 메틸, SO₃H 또는 그의 금속염 또는 암모늄염이거나, 또는 CO₂H 또는 그의 금속 또는 암모늄염이고, 단 X 및 Y의 적어도 한 개는 SO₃H, CO₂H 또는 그의 금속 또는 암모늄염이다.
  8. 제7항에 있어서, 테트라아조 성분이 2,2¹-디술포벤지딘, 2,2¹-디술포-3,3¹-디메틸벤지딘 또는 2,2¹-디카르복시벤지딘 또는 이들의 일칼슘염, 일바륨염, 또는 이나트륨염으로부터 유도되는 제조방법.
  9. 제5항에 있어서, 수용성기를 갖지 않는 테트라아조 성분을 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 커플링성분과 커플링시켜 수용성 아조 염료를 제조하는 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 테트라아조 성분이 3,3-디클로로벤지딘인 제조방법.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 한 개 이상의 수용성기를 함유하는 커플링 성분이 아세토아세트아닐리드-4-술폰산 또는 아세토아세트아닐리드-4-카르복시산 또는 이들 각각의 수용성염; 또는 4-아미노-아세토아닐리드 또는 그의 수용성 염인 제조방법.
  12. 제1항, 제2항, 제3항, 제4항 ,제6항 제7항, 제8항, 제9항 또는 제10항에 있어서, 한 개 이상의 수용성 기를 함유하는 디아조 성분을 수용성기를 갖지 않는 커플링 성분과 커플링시켜 아릴아미드 황색 염료를 제조하는 제조방법.
  13. 제12항에 있어서, 디아조 성분이 술폰산, 카르복시산, 및 다른 아미노기 및 이들의 수용성 염으로부터 선정된 한 개 또는 두 개의 수용성기 및 경우에 따라 한 개 이상의 비 수용성기를 함유하는 아닐린 유도체인 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 비 수용성기가 C₁-C₄알킬, C₁-C₄알콕시, 클로로 및 니트로기로부터 선정되는 제조방법.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, 디아조 성분이 아닐린, 아닐린 모조- 술폰산, 아닐린 모노-카르복시산, 아닐린-2,5-디술폰산, 2-니트로아닐린-4-술폰산, 2-아미노-5-메틸벤젠 술폰산, 또는 이들 각각의 수용성 염인 제조방법.
  16. 제6항, 제7항, 제8항, 제13항 또는 제14항에 있어서, 커플링 성분이 아세토아세트아닐리드, 아세토아세트-o-톨루이디드, 아세토아세트-p-톨루이디드, 아세토아세트-o-아니시드, 아세토아세트-o-클로로아닐리드, 아세토아세트-2,4-크실리디드 또는 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로아닐리드인 제조방법.
  17. 제1항, 제2항, 제3항, 제4항, 제6항, 제7항, 제8항,, 제9항, 제10항, 제13항 또는 제14항에 있어서, 염료 처리된 안료를 후-처리시키기 위해 사용된 아릴아미드 황색 염료의 양은 염료처리된 안료의 중량을 기준해서 1 내지 20중량% 범위인 제조방법.
  18. 제1항, 제2항, 제3항, 제4항, 제6항, 제7항, 제8항, 제9항, 제10항, 제13항 또는 제14항에 있어서, 아릴아미드 황색 염료를 사용한 후-처리를 pH 7 내지 12 사이에서 실행하는 제조방법.
  19. 제1항, 제2항, 제3항, 제4항, 제6항, 제7항, 제8항, 제9항, 제10항, 제13항 또는 제14항에 있어서, 아릴아미드 황색 염료를 사용한 후-처리를 용매 처리 및 송진 처리를 조합하여 실행하는 제조방법.
  20. 제19항에 있
    어서, 사용된 용매가 방향족 탄화수소, 염소화된 탄화수소, 에스테르, 에테르, 니트로 화합물, 니트릴 또는 헤테로고리 화합물인 제조방법.
  21. 제20항에 있어서, 용매가 테트랄린, 디벤질 에테르, o-디클로로벤젠 또는 디부틸 프탈레이트인 제조방법.
  22. 제19항에 있어서, 송진이 아비에트산 또는 개질 페놀인 제조방법.
  23. 제1항, 제2항, 제3항, 제4항, 제6항, 제7항, 제8항, 제9항, 제10항, 제13항 ,제14항, 제20항, 제21항 또는 제22항에 있어서, 염료 처리된 안료의 후-처리에 사용된 후 아릴아미드황색 염료는 원소 주기율표의 IB, IIA, IIB, IIIA, IIIB 또는 VIII족금속의 불용성염으로 전환되어 불용성으로 되는 제조방법.
  24. 제1항에서 청구된 제조방법에 의해 제조된 응집내성 안료를 포함하는 인쇄 잉크.
  25. 제24항에 있어서, 니트로셀룰로오스 결합제 및 아세트산 에틸 또는 아세트산 에틸/에탄올 용매를 기제로 하고 또 제 1항에서 청구된 제조방법에 의해 제조된 안료를 포함하는 액체 포장 잉크인 인쇄잉크.
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