KR100596717B1 - 낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의제조방법 - Google Patents

낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100596717B1
KR100596717B1 KR1020050004843A KR20050004843A KR100596717B1 KR 100596717 B1 KR100596717 B1 KR 100596717B1 KR 1020050004843 A KR1020050004843 A KR 1020050004843A KR 20050004843 A KR20050004843 A KR 20050004843A KR 100596717 B1 KR100596717 B1 KR 100596717B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
pigment
compound
coupler
yellow organic
Prior art date
Application number
KR1020050004843A
Other languages
English (en)
Inventor
신형민
허현욱
이성현
Original Assignee
대한스위스화학 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 대한스위스화학 주식회사 filed Critical 대한스위스화학 주식회사
Priority to KR1020050004843A priority Critical patent/KR100596717B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100596717B1 publication Critical patent/KR100596717B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0065—Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

본 발명은 낮은 점도를 가지는 디아릴리드(Diarylide)계 황색 유기 안료의 제조방법에 관한 것으로, 특히 디아릴리드계 황색 유기 안료를 액체 잉크(liquid ink)에 사용하기 위하여 긴 사슬을 가진 지방산 알코올(fatty alcohol)을 안료 슬러리에 처리함으로써, 여과 후 건조시에 안료 입자의 응집을 방지하여 투명도나 광택에는 영향을 미치지 않으면서 점도를 낮출 수 있는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법에 관한 것이다.
디아릴리드계 유기 안료, 액체 잉크, 점도, 투명도, 지방산 알코올

Description

낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법{Manufacturing Method of Diarylide Yellow Pigments with Good Rheology}
본 발명은 낮은 점도를 가지는 디아릴리드(Diarylide)계 황색 유기 안료의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 디아릴리드계 황색 유기 안료를 액체 잉크(liquid ink)에 사용하기 위하여 긴 사슬을 가진 지방산 알코올(fatty alcohol)을 안료 슬러리에 처리함으로써 투명도나 광택에는 영향을 미치지 않으면서 점도를 낮출 수 있는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법에 관한 것이다.
하기의 식 1로 표시되는 디아릴리드계 황색 유기 안료는 1911년에 처음 알려지기 시작해서 오늘날 인쇄 잉크, 도료 및 플라스틱 등에 매우 광범위하게 사용되고 있다.
[식 1]
Figure 112005002924613-pat00001
이 디아릴리드계 황색 유기 안료는 3,3'-디클로로벤지딘(Dichlorobenzidine; 이하 "DCB"라 약칭함)과 결합하고 있는 커플러의 구조에 따라서 그 특성이 달라지는데, 현재 일반적으로 많이 사용되고 있는 상용화된 주요 디아릴리드계 황색 유기 안료의 분류는 다음과 표 1에서 보는 바와 같다.
[표 1]
B C A2 A4 A5 색조
PY-12 Cl H H H H 황색
PY-13 Cl H CH3 CH3 H 붉은 빛을 띤 황색
PY-14 Cl H CH3 H H 초록빛을 띤 황색
PY-17 Cl H OCH3 H H 밝은 초록빛을 띤 황색
PY-83 Cl H OCH3 Cl OCH3 붉은 빛을 띤 황색
PY-114 Cl H H H H CH3 H H 붉은 빛을 띤 황색
PY-126 Cl H H H H OCH3 H H 밝은 황색
PY-127 Cl H CH3 OCH3 CH3 H H H 밝은 붉은 빛을 띤 황색
PY-176 Cl H CH3 OCH3 CH3 Cl H OCH3 황색
상기 PY-12는 테트라아조화 된 3,3'-DCB와 아세토아세트아닐리드(Acetoacet-anilide)의 결합에 의해 제조되는 것으로 모노아조계 황색 안료에 비해 인쇄 잉크에 사용되었을 때 높은 착색력을 가지는 것이 특징이며, 상기 PY-13은 테트라아조화 된 3,3'-DCB와 아세토아세트-메타-크실리다이드(Acetoacet-meta-Xylidide)의 결합에 의해 제조되는 것으로 PY-12에 비해 높은 투명도를 가지는 것이 특징이다.
또한 상기 PY-14는 테트라아조화 된 3,3'-DCB와 아세토아세트-오르토-톨루이딘(Acetoacet-ortho-Toluidine)의 결합에 의해 제조되는 것으로 PY-12 또는 PY-13에 비해 내열성 및 내용제성이 좋기 때문에 출판용 그라비아 잉크 또는 포장용 잉 크에 주로 사용되고 있으며, 상기 PY-83은 테트라아조화 된 3,3'-DCB와 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드(Acetoacet-2,5-dimethoxy-4-chloro Anilide)의 결합에 의해 제조되는 것으로 우수한 내성, 즉 내용제성, 내광성, 내열성, 내후성 뿐만 아니라 높은 투명도와 착색력을 가지고 있어서 인쇄 잉크, 알루미늄 포일, 메탈데코, 플라스틱 산업 등 가장 광범위한 용도로 사용되고 있다.
이 외에도 디아릴리드계 황색 유기 안료는 각 용도에 따라 다른 특징을 나타내는 PY-114, PY-126, PY-127 및 PY-176 등과 같이 여러 가지로 분류될 수 있다.
이러한 디아릴리드계 황색 유기 안료는 합성시 양이온 활성제를 사용하여 처리함으로써 그 특성이 강화되는데, 그러한 예로써 미합중국 특허 US4,515,639 및 US4,946,509에서는 아민을 사용하여 처리함으로써 점도를 개선시키는 안료의 제조방법에 대하여 설명하고 있다. 그러나 과량의 아민을 사용함으로 인해 냄새, 인체 유해성 및 환경적 문제가 발생하는 문제점이 있다.
또한, 미합중국 특허 US5,672,202에서는 물과 섞이지 않는 용매를 사용하여 처리함으로써 점도를 개선시키는 안료의 제조방법에 대하여 설명하고 있다. 일반적으로 액체 잉크에서 요구되는 물성은 투명하고 광택이 좋으면서 점도가 낮은 것이다. 그러나 상기와 같이 물과 섞이지 않는 용매를 사용하는 방법은 안료 결정을 키움으로 인해 점도는 낮아지지만 투명도와 광택도가 나빠지는 문제점이 있다.
본 발명은 상기 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 디아릴리드계 황색 유기 안료를 액체 잉크에 사용하기 위하여 긴 사슬을 가진 지방산 알코올을 안료 슬러리에 처리함으로써, 여과 후 건조시에 안료 입자의 응집을 방지하여 투명도 및 광택의 물성을 유지하면서도 점도는 낮추는 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명에서는 테트라아조 화합물과 커플러간의 커플링 반응에 의해 형성되는 디아릴리드계 황색 유기 안료에 하기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 처리하는 단계를 포함하는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법을 제공한다:
[화학식 1]
CH3-(CH2)n-OH
상기 식에서 n은 7 내지 21로부터 선택되는 정수이다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에서는 테트라조 화합물과 커플러간의 커플링 반응에 의해 형성된 안료 슬러리를 가열한 후에 상기 화학식 1로 표시되는 긴 사슬을 가진 지방산 알코올을 투입하는 것이 특징이다. 여기서의 지방산은 포화 지방산이다.
상기 화학식 1에 있어서, n은 9 내지 17로부터 선택되는 정수인 것이 바람직하다. 다시 말해, 상기 화학식 1의 화합물은 탄소수 10 내지 18의 지방산 알코올 화합물인 것이 바람직하다.
또한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 테트라조 화합물과 커플러의 합계 량 100 중량부에 대해 0.1∼20 중량부의 양으로 사용하는 것이 바람직하고, 1∼15 중량부가 더욱 바람직한데, 20 중량부 보다 많이 사용되었을 경우에는 안료가 불투명해지는 문제점이 있다.
본 발명에서는 상기 화학식 1로 표시되는 긴 사슬을 가진 지방산 알코올을 테트라조 화합물과 커플러의 합계량 100 중량부에 대해 0.1∼20 중량부, 바람직하게는 1∼15 중량부 사용하여 커플링 반응에 의해 형성된 안료 슬러리를 가열한 후에 처리함으로써, 여과 후 건조시에 안료 입자의 응집을 방지하여 투명도 및 광택의 물성을 유지하면서도 점도는 낮출 수 있다.
이러한 본 발명에 따른 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법은 크게 다음의 네 단계로 설명할 수 있다.
(1) 테트라조화 반응 단계
3,3'-DCB가 가지고 있는 두개의 아미노기(-NH2)를 디아조화시키는 반응이다. 3,3'-DCB를 염산 또는 황산 등의 산성 용액에 분산시킨 후 NaNO2를 반응시켜 두개의 디아조늄염을 형성시킨다. 이때 반응물질의 몰비는 3,3'-DCB : 산성 용액 : NaNO2가 1 : 2~5 : 2이다. 두개의 아미노기를 갖는 화합물로는 3,3'-DCB 외에 3,3'-DCB의 유도체로서 3,3'-디메톡시 벤지딘(dimethoxy benzidine) 또는 2,2',5,5'-테트라클로로 벤지딘(tetrachloro benzidine) 등을 사용할 수 있고, 경우에 따라서 3,3'-DCB와 함께 상기 유도체를 소량 혼합하여 사용할 수 있다.
(2) 커플러 용해 단계
커플러 성분인 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드를 수산화나트륨(NaOH), 수산화칼륨(KOH) 또는 암모니아(NH3) 등의 알칼리 용액에 완전히 용해시킨다. 이때 반응 물질의 몰비는 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드 : 알칼리 용액이 1 : 1~2이다. 커플러 성분은 벤젠 고리에 붙는 치환기에 따라서 분류되는 것으로, 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드 외에 아세토아세트아닐리드, 아세토아세트-메타-크실리다이드, 아세토아세트-오르토-톨루이딘 또는 아세토아세트-오르토-클로로 아닐리드 등을 사용할 수 있고, 경우에 따라서 상기한 화합물들의 유도체를 소량 혼합하여 사용할 수 있다.
(3) 커플러 재결정 단계
아세트산(CH3COOH) 또는 염산(HCl) 등의 산성용액 또는 그 혼합액이 들어 있는 반응조에 상기 (2)번 단계에서 용해된 커플러를 투입하면서 일정한 pH가 될 때까지 재결정시킨다.
이때, 커플러의 투입 속도는 40분 내지 60분으로 하여 재결정이 끝나도록 하는데 이보다 투입 속도가 더 빠르면 재결정 입자가 커져서 분산성이 떨어질 수 있고, 이보다 시간을 더 길게 하여도 분산성에 크게 효과를 주지 않는다.
(4) 커플링 반응 단계 및 후처리 단계
상기 (1)번 단계로부터 얻은 테트라조화 된 3,3'-DCB 용액을 상기 (3)번 단계의 커플러가 재결정된 반응조에 천천히 투입하면서 안료화 반응을 한 후 열처리를 통해 안료 입자를 숙성시킨다.
여기서, 커플링 반응시에는 안료화되는 반응 속도가 느리기 때문에 테트라조화 된 3,3'-DCB 용액을 투입하는 속도를 80분 내지 150분으로 하는 것이 바람직하고, 반응 종료점에 도달하면 3,3'-DCB 용액의 투입을 멈추고 열처리를 하는데 이것은 안료 형성시 불균일하고 비교적 작은 입자들을 균일하고 알맞은 크기의 입자로 형성시켜 주기 위한 작업이다. 바람직한 열처리 온도는 60 ~ 95℃이고, 열처리 시간은 0.5 ~ 2시간이 적당하다. 다음, 열처리 반응을 수행한 후 상기 안료 슬러리에 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 긴 사슬을 가진 지방산 알코올을 테트라조 화합물과 커플러의 합계량 100 중량부에 대해 0.1∼20 중량부, 바람직하게는 1∼15 중량부 투입한다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명한다. 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게는 자명할 것이다.
실시예 1
(1) 테트라조화 반응
20g의 3,3'-DCB를 200ml의 물과 38.6g의 25% HCl 수용액에 충분히 분산시킨 다음, 여기에 얼음을 투입하여 0℃가 되도록 하고 11.2g의 NaNO2를 투입하여 1시간 동안 반응시켰다. 다음, 상기 결과물에 소량의 설파민산(NH2SO3H)을 넣어서 잉여의 HNO2를 제거시켰다.
(2) 커플러 용해
42.5g의 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드와 23.3g의 30% NaOH 수용액을 300ml의 물에 투입하여 투명하게 될 때까지 완전히 용해시켜 커플러 용액을 제조하였다.
(3) 커플러 재결정
커플링 반응조에 800ml의 물과 25.6g의 CH3COOH와 21.17g의 30% NaOH를 넣고 교반한 다음, 가열하여 온도를 35℃로 조정한 후 상기 (2)번 단계에서 미리 용해해 둔 커플러 용액을 60분 동안 투입하였고, 투입한 후 30분 동안 교반시켜 커플러를 재결정시켰다.
(4) 커플링 반응 및 후처리
상기 (3)번 단계의 커플러가 재결정된 커플링 반응조에 상기 (1)번 단계로부터 얻은 테트라조화 된 3,3'-DCB를 120분 동안 반응하도록 천천히 투입하였다. 반응 종료점이 되었을 때 테트라조화 된 3,3'-DCB의 투입을 중단하고 30분 동안 교반시켰다.
다음, 커플링 반응이 끝난 상기 안료 슬러리를 스팀을 이용하여 60분 동안 90℃까지 가열한 후 pH를 9.0으로 조절하였다. 다음, 미리 보조 반응조에 20ml 물, 3.2g의 가공송진, 30% NaOH 1.4g을 투입한 후 가열하여 용해하여 둔 송진액과 4.8g의 지방산 알코올(Kao Corporation의 KALCOL2463, 60∼65% CH3-(CH2)11-OH, 20∼25% CH3-(CH2)13-OH 및 10∼15% CH3-(CH2)15-OH의 혼합물)을 투입한 후 pH를 5.5로 낮추고 30분 동안 더 교반하였다.
다음, 후처리 작업이 끝난 안료 슬러리를 진공 펌프를 이용하여 여과하고 충분한 물로 수세한 다음, 수세가 끝난 여과 케이크를 수분이 1% 미만이 될 때까지 건조기에서 건조시켜 본 발명에 따른 디아릴리드계 황색 유기 안료를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1의 (4)번 단계에서 4.8g의 지방산 알코올(Kao Corporation의 KALCOL2463, 60∼65% CH3-(CH2)11-OH, 20∼25% CH3-(CH2 )13-OH 및 10∼15% CH3-(CH2)15-OH의 혼합물)을 투입하지 않는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 디아릴리드계 황색 유기 안료를 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1의 (4)번 단계에서 지방산 알코올(Kao Corporation의 KALCOL2463, 60∼65% CH3-(CH2)11-OH, 20∼25% CH3-(CH2 )13-OH 및 10∼15% CH3-(CH2)15-OH의 혼합물)을 4.8g 투입하는 대신 6.4g을 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 본 발명에 따른 디아릴리드계 황색 유기 안료를 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1의 (4)번 단계에서 지방산 알코올(Kao Corporation의 KALCOL2463, 60∼65% CH3-(CH2)11-OH, 20∼25% CH3-(CH2 )13-OH 및 10∼15% CH3-(CH2)15-OH의 혼합물)을 4.8g 투입하는 대신 8.0g을 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 본 발명에 따른 디아릴리드계 황색 유기 안료를 제조하였다.
이상의 실시예 1∼3 및 비교예 1에 의해 제조된 디아릴리드계 황색 유기 안 료는 다음과 같이 분류할 수 있다. 먼저, 비교예 1에 의해 제조된 안료는 테트라조화 된 3,3'-DCB와 커플러로서 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드가 결합된 화합물로서 하기의 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112005002924613-pat00002
또한, 실시예 1∼3에 의해 제조된 안료는 본 발명에 따른 것으로 비교예 1에서 제조되는 상기 화학식 2의 안료에 긴 사슬을 가진 지방산 알코올이 처리된 것이다.
실시예 4
상기 실시예 1의 (2)번 단계에서 커플러 성분으로서 42.5g의 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드를 투입하는 대신, 29.9g의 아세토아세트-오르토-톨루이딘을 투입하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 본 발명에 따른 디아릴리드계 황색 유기 안료를 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 (2)번 단계에서 커플러 성분으로서 42.5g의 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드를 투입하는 대신, 29.9g의 아세토아세트-오르토-톨루이딘을 투입하는 것과 함께, 상기 실시예 1의 (4)번 단계에서 4.8g의 지방산 알코올(Kao Corporation의 KALCOL2463, 60∼65% CH3-(CH2)11-OH, 20∼25% CH3-(CH2)13-OH 및 10∼15% CH3-(CH2)15-OH의 혼합물)을 투입하지 않는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 디아릴리드계 황색 유기 안료를 제조하였다.
이상의 실시예 4 및 비교예 2에 의해 제조된 디아릴리드계 황색 유기 안료는 다음과 같이 분류할 수 있다. 먼저, 비교예 2에 의해 제조된 안료는 테트라조화 된 3,3'-DCB와 커플러로서 아세토아세트-오르토-톨루이딘이 결합된 화합물로서 하기의 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
Figure 112005002924613-pat00003
또한, 실시예 4에 의해 제조된 안료는 본 발명에 따른 것으로 비교예 2에서 제조되는 상기 화학식 3의 안료에 긴 사슬을 가진 지방산 알코올이 처리된 것이다.
시험예
상기 실시예 및 비교예로부터 제조된 안료가 액체 잉크에 사용되었을 때의 점도 및 투명도를 알아보기 위하여 액체 잉크를 제조하였다.
먼저, 상기 실시예 1∼4 및 비교예 1∼2에서 각각 제조된 안료 20g과, 니트로셀롤로오스 20g, 알코올류 용제 에탄올 60g, 비드 150g을 함께 넣은 후 Skandex에서 1시간 동안 분산시켜 밀 베이스 잉크(Mill base ink)를 제조하였다.
다음, 상기 밀 베이스 잉크 35g, 니트로셀롤로오스 17g 및 알코올류 용제 n-프로판올 48g을 잘 섞어 점도 및 투명도를 측정할 액체 잉크를 제조하였다.
점도는 잔 컵(Zhan cup)을 이용하여 측정하였고, 투명도는 분광 광도계를 이용하여 측정하여 그 결과를 하기의 표 2에 나타내었다.
[표 2]
점도 투명도
실시예 1 2E 0
비교예 1 0 (표준) 0 (표준)
실시예 2 3E 0
실시예 3 4E 1OP
실시예 4 2E 0
비교예 2 0 (표준) 0 (표준)
상기 표 2에 있어서, 실시예 1∼3에 따른 점도 및 투명도의 측정 결과는 비교예 1에 의해 제조된 액체 잉크를 표준으로 하였을 때와 비교한 결과를 나타낸 것이고, 실시예 4에 따른 점도 및 투명도의 측정 결과는 비교예 2에 의해 제조된 액체 잉크를 표준으로 하였을 때와 비교한 결과를 나타낸 것이다. 점도의 정도를 나타내는 E는 우수함(Excellent)을 의미하고 E 앞의 숫자는 1∼5의 범위로서 그 수치가 높을수록 점도가 낮은 정도가 우수함을 나타낸다. 또한 투명도의 정도를 나타내는 OP는 불투명함(Opaque)을 의미하고 OP 앞의 숫자는 1∼5의 범위로서 그 수치가 높을수록 불투명한 정도가 높음을 나타낸다.
상기 표 2의 결과로부터, 본 발명에 따라 상기 화학식 1의 긴 사슬을 가진 지방산 알코올로 처리한 안료를 액체 잉크에 사용함으로써(실시예 1∼4), 그렇지 않은 것(비교예 1 및 2)에 비해 점도가 많이 낮아짐을 알 수 있다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에서는 디아릴리드계 황색 유기 안료 제조시에 긴 사슬을 가진 지방산 알코올을 사용하여 커플링 반응에 의해 형성된 안료 슬러리를 가열한 후에 처리함으로써, 여과 후 건조시에 안료 입자의 응집을 방지하여 투명도 및 광택의 물성을 유지하면서도 점도는 낮추는 우수한 물성을 나타내는 효과가 있다.

Claims (8)

  1. 테트라조 화합물과 커플러(coupler)간의 커플링 반응에 의해 형성되는 디아릴리드(Diarylide)계 황색 유기 안료 슬러리에 하기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 처리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법:
    [화학식 1]
    CH3-(CH2)n-OH
    상기 식에서, n은 7 내지 21로부터 선택되는 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 n은 9 내지 17로부터 선택되는 정수인 것을 특징으로 하는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 테트라조 화합물과 커플러의 합계량 100 중량부에 대해 0.1∼20 중량부의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 테트라조 화합물과 커플러의 합계량 100 중량부에 대해 1∼15 중량부의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 테트라조 화합물과 커플러간의 커플링 반응에 의해 형성되는 안료 슬러리가 가열된 후에 투입되는 것을 특징으로 하는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 안료는 커플러로서 아세토아세트-2,5-디메톡시-4-클로로 아닐리드 (acetoacet-2,5-dimethoxy-4-chloroanilide)이 사용된 하기 화학식 2의 화합물에 상기 화학식 1의 화합물이 처리된 것을 특징으로 하는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법.
    [화학식 2]
    Figure 112005002924613-pat00004
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 안료는 커플러로서 아세토아세트-오르토-톨루이딘(acetoacet-ortho-toluidine)이 사용된 하기 화학식 3의 화합물에 상기 화학식 1의 화합물이 처리된 것을 특징으로 하는 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법.
    [화학식 3]
    Figure 112005002924613-pat00005
  8. 제 1 항에 기재된 방법에 의해 제조되는 디아릴리드계 황색 유기 안료.
KR1020050004843A 2005-01-19 2005-01-19 낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의제조방법 KR100596717B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050004843A KR100596717B1 (ko) 2005-01-19 2005-01-19 낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050004843A KR100596717B1 (ko) 2005-01-19 2005-01-19 낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR100596717B1 true KR100596717B1 (ko) 2006-07-10

Family

ID=37183698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050004843A KR100596717B1 (ko) 2005-01-19 2005-01-19 낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100596717B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102066190B1 (ko) 2018-10-31 2020-01-14 (주)경기색소 저장성과 유동성이 우수한 친환경 오프셋 잉크용 황색 유기안료의 제조방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4476052A (en) 1973-01-19 1984-10-09 Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft Azo pigment having improved hiding power and a process for its preparation
EP0529849A1 (en) 1991-08-09 1993-03-03 Ciba-Geigy Ag Coupling process
KR0166081B1 (ko) * 1990-03-31 1999-01-15 베르너 발데크 염료 존재하의 안료 제조방법
US5863459A (en) 1997-05-09 1999-01-26 Sun Chemical Corporation Fluorescent yellow azo pigments
KR100218592B1 (ko) 1991-06-06 1999-09-01 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 옹집내성 안료의 제조방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4476052A (en) 1973-01-19 1984-10-09 Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft Azo pigment having improved hiding power and a process for its preparation
KR0166081B1 (ko) * 1990-03-31 1999-01-15 베르너 발데크 염료 존재하의 안료 제조방법
KR100218592B1 (ko) 1991-06-06 1999-09-01 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 옹집내성 안료의 제조방법
EP0529849A1 (en) 1991-08-09 1993-03-03 Ciba-Geigy Ag Coupling process
US5863459A (en) 1997-05-09 1999-01-26 Sun Chemical Corporation Fluorescent yellow azo pigments

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102066190B1 (ko) 2018-10-31 2020-01-14 (주)경기색소 저장성과 유동성이 우수한 친환경 오프셋 잉크용 황색 유기안료의 제조방법

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4946509A (en) Diarylide pigment compositions
US4341701A (en) Production of pigments
JPH02102271A (ja) アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料
JPS5910392B2 (ja) 顔料組成物およびその製法
US4269769A (en) Diazo compounds obtained by coupling acetoacetanilides with tetrazotized diaminobenzanilides
KR100596717B1 (ko) 낮은 점도를 가지는 디아릴리드계 황색 유기 안료의제조방법
JPH04506673A (ja) 改良された加工時の熱安定性および乾燥インクの透明性を有するアゾ顔料化合物
CN106752061B (zh) 一种制备联苯胺黄颜料的方法及联苯胺黄颜料
US3532520A (en) Ink or paint composition containing an azo compound
CN1205274C (zh) 制备阴离子型有机化合物溶液的方法
CN1318089A (zh) 深绿色调的黄色双偶氮颜料
KR102066190B1 (ko) 저장성과 유동성이 우수한 친환경 오프셋 잉크용 황색 유기안료의 제조방법
US5021090A (en) Water-based diarylide pigment compositions
US8034174B2 (en) Diarylide yellow pigments
JPS6113502B2 (ko)
JPS5825698B2 (ja) ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ
KR100609780B1 (ko) 유동성이 뛰어난 디아릴리드계 황색 유기 안료의 제조방법
JPH06509370A (ja) 混合カップリングアゾ顔料
KR20060084177A (ko) 높은 착색력과 분산성을 가지는 디아릴리드계 황색 유기안료의 제조방법
EP0103739B1 (de) Kationische Farbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
JPH08231874A (ja) モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物
US3661611A (en) Azo compounds
JP4536912B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物及び印刷インキ組成物
JP2750247B2 (ja) ジスアゾ顔料組成物及びその製造方法
JPH0526832B2 (ko)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20101224

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee