JPH0688037A - 顔料の製造方法 - Google Patents
顔料の製造方法Info
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- JPH0688037A JPH0688037A JP4144686A JP14468692A JPH0688037A JP H0688037 A JPH0688037 A JP H0688037A JP 4144686 A JP4144686 A JP 4144686A JP 14468692 A JP14468692 A JP 14468692A JP H0688037 A JPH0688037 A JP H0688037A
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- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/10—Treatment with macromolecular organic compounds
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- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
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- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0065—Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 凝集に対して安定な顔料の製造方法を提供す
る。 【構成】 染料処理されたアリールアミド顔料を後処理
する工程を包含し、該後処理が該染料処理されたアリー
ルアミド顔料をアルカリ性の条件下において高められた
温度でさらにアリールアミド黄染料で処理する方法。
る。 【構成】 染料処理されたアリールアミド顔料を後処理
する工程を包含し、該後処理が該染料処理されたアリー
ルアミド顔料をアルカリ性の条件下において高められた
温度でさらにアリールアミド黄染料で処理する方法。
Description
【０００１】本発明は、顔料の製造方法に関する。印刷
インク、たとえば液体パッケージインクは、溶剤に溶解
されているバインダー、たとえばニトロセルロースをベ
ースとしている。主に２つの種類の溶剤が使用されてお
り、その１つは酢酸エチルまたは酢酸エチルの混合物で
あり、そしていま１つはエタノールである。多くの通常
の顔料は、酢酸エチル／アルコール溶剤を含有している
インクの中においては凝集（フロキュレーション）に対
して安定であるが、酢酸エチルをベースとしたインクの
中においてはかなり凝集が起こる。したがって、顔料工
業においては、インクが溶剤として酢酸エチルを含有し
ているかまたは酢酸エチル／エタノールを含有している
かに関係なく、インク中において凝集に対して安定な顔
料が必要である。
インク、たとえば液体パッケージインクは、溶剤に溶解
されているバインダー、たとえばニトロセルロースをベ
ースとしている。主に２つの種類の溶剤が使用されてお
り、その１つは酢酸エチルまたは酢酸エチルの混合物で
あり、そしていま１つはエタノールである。多くの通常
の顔料は、酢酸エチル／アルコール溶剤を含有している
インクの中においては凝集（フロキュレーション）に対
して安定であるが、酢酸エチルをベースとしたインクの
中においてはかなり凝集が起こる。したがって、顔料工
業においては、インクが溶剤として酢酸エチルを含有し
ているかまたは酢酸エチル／エタノールを含有している
かに関係なく、インク中において凝集に対して安定な顔
料が必要である。
【０００２】本発明は、凝集に対して安定な顔料の製造
方法に関する。その方法は、染料処理されたアリールア
ミド顔料を後処理する工程を包含し、該後処理が該染料
処理されたアリールアミド顔料をアルカリ性の条件下に
おいて高められた温度でさらにアリールアミド黄染料で
処理することよりなることを特徴とする。後処理にかけ
られるべき染料処理されたアリールアミド顔料は、公知
の市販物質である。その製造方法は、特に英国特許第13
56253 号明細書および英国特許第1356254 号明細書に記
載されている。ベースアリールアミド顔料の例は、３，
３1 −ジクロロベンジジン（ＤＣＢ）、テトラクロロベ
ンジジンまたは３，３1 −ジメトキシベンジジンを、ア
セトアセトアニリドまたはその誘導体にカップリングし
て得られるジアリーリド（diarylide)黄顔料である。こ
のようなジアリーリド黄顔料の特定例は、以下のもので
ある： ピグメントイエロー１２（pigment Yellow 12 、アセト
アセトアニリドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー１３（pigment Yellow 13 、アセトアセト−
ｍ−キシリジドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー１４（pigment Yellow 14 、アセトアセト−
ｏ−トルイジドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー１７（pigment Yellow 17 、アセトアセト−
ｏ−アニシジドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー５５（pigment Yellow 55 、アセトアセト−
ｐ−トルイジドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー８３（pigment Yellow 83 、アセトアセト−
２、５−ジメトキシ−４−クロロアニリドにカップリン
グしたＤＣＢ）。これらの中でも、染料処理されて本発
明の方法で後処理されるために好ましいアリールアミド
顔料は、ピグメントイエロー１３である。ベースアリー
ルアミド顔料の染料処理は、公知の技術であって英国特
許第1356253 号明細書に記載されている。すなわち、顔
料の重量を基準にして１乃至２５重量％、好ましくは１
乃至１０重量％の水溶性アゾ染料を、ベースアリールア
ミド顔料に組み込むのである。英国特許第1356253 号明
細書に記載のごとく、このアゾ染料の組み込みは、多く
の方法の中の任意の方法によって実施されうる。
方法に関する。その方法は、染料処理されたアリールア
ミド顔料を後処理する工程を包含し、該後処理が該染料
処理されたアリールアミド顔料をアルカリ性の条件下に
おいて高められた温度でさらにアリールアミド黄染料で
処理することよりなることを特徴とする。後処理にかけ
られるべき染料処理されたアリールアミド顔料は、公知
の市販物質である。その製造方法は、特に英国特許第13
56253 号明細書および英国特許第1356254 号明細書に記
載されている。ベースアリールアミド顔料の例は、３，
３1 −ジクロロベンジジン（ＤＣＢ）、テトラクロロベ
ンジジンまたは３，３1 −ジメトキシベンジジンを、ア
セトアセトアニリドまたはその誘導体にカップリングし
て得られるジアリーリド（diarylide)黄顔料である。こ
のようなジアリーリド黄顔料の特定例は、以下のもので
ある： ピグメントイエロー１２（pigment Yellow 12 、アセト
アセトアニリドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー１３（pigment Yellow 13 、アセトアセト−
ｍ−キシリジドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー１４（pigment Yellow 14 、アセトアセト−
ｏ−トルイジドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー１７（pigment Yellow 17 、アセトアセト−
ｏ−アニシジドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー５５（pigment Yellow 55 、アセトアセト−
ｐ−トルイジドにカップリングしたＤＣＢ）；ピグメン
トイエロー８３（pigment Yellow 83 、アセトアセト−
２、５−ジメトキシ−４−クロロアニリドにカップリン
グしたＤＣＢ）。これらの中でも、染料処理されて本発
明の方法で後処理されるために好ましいアリールアミド
顔料は、ピグメントイエロー１３である。ベースアリー
ルアミド顔料の染料処理は、公知の技術であって英国特
許第1356253 号明細書に記載されている。すなわち、顔
料の重量を基準にして１乃至２５重量％、好ましくは１
乃至１０重量％の水溶性アゾ染料を、ベースアリールア
ミド顔料に組み込むのである。英国特許第1356253 号明
細書に記載のごとく、このアゾ染料の組み込みは、多く
の方法の中の任意の方法によって実施されうる。
【０００３】１つの方法においては、ベース顔料と添加
物染料とに共通なカップリング成分前駆物質を、顔料テ
トラゾ成分前駆物質、たとえばＤＣＢの量に対して化学
量論的に過剰に使用し；そしてテトラゾ化されたスルホ
ン化ベンジジンまたはテトラゾ化されたカルボキシル化
ベンジジン染料前駆物質の少部量を、（ａ）カップリン
グ反応に先立って該顔料テトラゾ成分前駆物質に、
（ｂ）カップリング反応の前に、共通のカップリング成
分前駆物質の一部に、または（ｃ）カップリング反応の
間または後に、カップリング反応混合物に、添加する。
物染料とに共通なカップリング成分前駆物質を、顔料テ
トラゾ成分前駆物質、たとえばＤＣＢの量に対して化学
量論的に過剰に使用し；そしてテトラゾ化されたスルホ
ン化ベンジジンまたはテトラゾ化されたカルボキシル化
ベンジジン染料前駆物質の少部量を、（ａ）カップリン
グ反応に先立って該顔料テトラゾ成分前駆物質に、
（ｂ）カップリング反応の前に、共通のカップリング成
分前駆物質の一部に、または（ｃ）カップリング反応の
間または後に、カップリング反応混合物に、添加する。
【０００４】いま１つの方法においては、顔料ベースと
添加物染料とに共通なテトラゾ成分前駆物質を、顔料カ
ップリング成分の量に対して化学量論的に過剰に使用
し；少部量の、水溶性化基（可溶化基ともいう）を含有
する染料カップリング成分前駆体、たとえばアセトアセ
トアニリド−４−スルホン酸、の１種またはそれ以上の
少部量を使用する。ベース顔料の最初の染料処理を行な
うためのいま１つの方法においては、１種またはそれ以
上の水溶性アゾ染料を、カップリングによってベース顔
料を製造する前にテトラゾ化ベース顔料前駆物質に添加
するか；またはカップリングに先立って該ベースカップ
リング成分前駆物質の一部に添加するか；カップリング
の間または後に、ベース顔料を製造するために使用され
た反応混合物に添加するか；または前もって製造された
ベース顔料に添加する。
添加物染料とに共通なテトラゾ成分前駆物質を、顔料カ
ップリング成分の量に対して化学量論的に過剰に使用
し；少部量の、水溶性化基（可溶化基ともいう）を含有
する染料カップリング成分前駆体、たとえばアセトアセ
トアニリド−４−スルホン酸、の１種またはそれ以上の
少部量を使用する。ベース顔料の最初の染料処理を行な
うためのいま１つの方法においては、１種またはそれ以
上の水溶性アゾ染料を、カップリングによってベース顔
料を製造する前にテトラゾ化ベース顔料前駆物質に添加
するか；またはカップリングに先立って該ベースカップ
リング成分前駆物質の一部に添加するか；カップリング
の間または後に、ベース顔料を製造するために使用され
た反応混合物に添加するか；または前もって製造された
ベース顔料に添加する。
【０００５】さらに、前もって製造された水溶性アゾ染
料を含有する溶液中においてベース顔料を製造するため
のカップリング反応を実施することもできる。この場合
には、水溶性アゾ染料を製造するために使用されるカッ
プリング成分は、ベース顔料を製造する使用されるカッ
プリング成分と同じであっても相違していてもよい。同
様に、水溶性アゾ染料を製造するために使用されるテト
ラゾ成分は、ベース顔料を製造する使用されるテトラゾ
成分と同じであっても相違していてもよい。
料を含有する溶液中においてベース顔料を製造するため
のカップリング反応を実施することもできる。この場合
には、水溶性アゾ染料を製造するために使用されるカッ
プリング成分は、ベース顔料を製造する使用されるカッ
プリング成分と同じであっても相違していてもよい。同
様に、水溶性アゾ染料を製造するために使用されるテト
ラゾ成分は、ベース顔料を製造する使用されるテトラゾ
成分と同じであっても相違していてもよい。
【０００６】ベース顔料を最初に使用するために使用さ
れる水溶性アゾ染料は、次のようにして製造する： （ａ）１個またはそれ以上の水溶性化基を含有している
テトラゾ成分を、水溶性化基を含有していないカップリ
ング成分にカップリングする； （ｂ）水溶性化基を含有していないテトラゾ成分を、１
個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリ
ング成分にカップリングする； （ｃ）それぞれが１個またはそれ以上の水溶性化基を含
有しているテトラゾ成分とカップリング成分とのカップ
リングを行なう。 水溶性化基の例は、スルホン酸基、カルボン酸基、それ
らの水溶性金属塩、特にアルカリ金属塩およびアルカリ
土類金属塩およびアンモニウム塩；ならびにアミノ基お
よび脂肪族酸のごとき酸とのその塩である。上記したカ
ップリング法（ａ）または（ｂ）が好ましい。
れる水溶性アゾ染料は、次のようにして製造する： （ａ）１個またはそれ以上の水溶性化基を含有している
テトラゾ成分を、水溶性化基を含有していないカップリ
ング成分にカップリングする； （ｂ）水溶性化基を含有していないテトラゾ成分を、１
個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリ
ング成分にカップリングする； （ｃ）それぞれが１個またはそれ以上の水溶性化基を含
有しているテトラゾ成分とカップリング成分とのカップ
リングを行なう。 水溶性化基の例は、スルホン酸基、カルボン酸基、それ
らの水溶性金属塩、特にアルカリ金属塩およびアルカリ
土類金属塩およびアンモニウム塩；ならびにアミノ基お
よび脂肪族酸のごとき酸とのその塩である。上記したカ
ップリング法（ａ）または（ｂ）が好ましい。
【０００７】１個またはそれ以上の水溶性化基を含有し
ているテトラゾ成分の例は、下記式のジアミンから誘導
されるものである。
ているテトラゾ成分の例は、下記式のジアミンから誘導
されるものである。
【化２】 （式中、ＸとＹとは同種または異種であることができ、
それぞれ水素、メチル、SO3Hまたはその金属塩またはア
ンモニウム塩、あるいはCO2Hまたはその金属塩またはア
ンモニウム塩である、ただしＸおよびＹの少なくとも１
個はSO3H、CO2Hまたはその塩である）。このようなアミ
ンの特定例は、２，２1 −ジスルホベンジジンおよびそ
のモノ・カルシウム塩、モノ・バリウム塩およびジ・ナ
トリウム塩、２，２1 −ジスルホ−３，３1 −ジメチル
ベンジジンおよびそのジ・ナトリウム塩、２，２1 −ジ
カルボキシベンジジンおよびそのジナトリウム塩であ
る。
それぞれ水素、メチル、SO3Hまたはその金属塩またはア
ンモニウム塩、あるいはCO2Hまたはその金属塩またはア
ンモニウム塩である、ただしＸおよびＹの少なくとも１
個はSO3H、CO2Hまたはその塩である）。このようなアミ
ンの特定例は、２，２1 −ジスルホベンジジンおよびそ
のモノ・カルシウム塩、モノ・バリウム塩およびジ・ナ
トリウム塩、２，２1 −ジスルホ−３，３1 −ジメチル
ベンジジンおよびそのジ・ナトリウム塩、２，２1 −ジ
カルボキシベンジジンおよびそのジナトリウム塩であ
る。
【０００８】１個またはそれ以上の水溶性化基を含有し
ているカップリング成分の例は、アセトアセトアニリド
−４−スルホン酸およびアセトアセトアニリド−４−カ
ルボン酸またはそれらの水溶性塩、たとえばナトリウム
塩；あるいは４−アミノ−アセトアニリドまたはその水
溶性塩、たとえば酢酸塩である。水溶性化基を含有して
いないテトラゾ成分およびカップリング成分の例は、ベ
ース顔料のための前駆物質として前記に例示したもので
ある。３，３1 −ジクロロベンジジン（ＤＣＢ）が好ま
しいそのようなテトラゾ成分である。
ているカップリング成分の例は、アセトアセトアニリド
−４−スルホン酸およびアセトアセトアニリド−４−カ
ルボン酸またはそれらの水溶性塩、たとえばナトリウム
塩；あるいは４−アミノ−アセトアニリドまたはその水
溶性塩、たとえば酢酸塩である。水溶性化基を含有して
いないテトラゾ成分およびカップリング成分の例は、ベ
ース顔料のための前駆物質として前記に例示したもので
ある。３，３1 −ジクロロベンジジン（ＤＣＢ）が好ま
しいそのようなテトラゾ成分である。
【０００９】本発明の方法の特徴は、染料処理された顔
料をアルカリ性条件下において高められた温度でアリー
ルアミド黄染料でさらに処理（後処理）することであ
る。
料をアルカリ性条件下において高められた温度でアリー
ルアミド黄染料でさらに処理（後処理）することであ
る。
【００１０】本発明の方法に使用されるアリールアミド
黄染料は下記の方法によって得られる： （ａ）１個またはそれ以上の水溶性化基を含有している
テトラゾ成分を、水溶性化基を含有していないカップリ
ング成分にカップリングする； （ｂ）水溶性化基を含有していないテトラゾ成分を、１
個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリ
ング成分にカップリングする； （ｃ）それぞれが１個またはそれ以上の水溶性化基を含
有しているテトラゾ成分とカップリング成分とのカップ
リングを行なう。 方法（ａ）および（ｂ）が好ましく、方法（ａ）が特に
好ましい。水溶性化基の例は、ベース顔料の最初の染料
処理に関して前記に例示したものと同じ水溶性化基であ
る。
黄染料は下記の方法によって得られる： （ａ）１個またはそれ以上の水溶性化基を含有している
テトラゾ成分を、水溶性化基を含有していないカップリ
ング成分にカップリングする； （ｂ）水溶性化基を含有していないテトラゾ成分を、１
個またはそれ以上の水溶性化基を含有しているカップリ
ング成分にカップリングする； （ｃ）それぞれが１個またはそれ以上の水溶性化基を含
有しているテトラゾ成分とカップリング成分とのカップ
リングを行なう。 方法（ａ）および（ｂ）が好ましく、方法（ａ）が特に
好ましい。水溶性化基の例は、ベース顔料の最初の染料
処理に関して前記に例示したものと同じ水溶性化基であ
る。
【００１１】１個またはそれ以上の水溶性化基を含有し
ているジアゾ成分の例は、スルホン酸基、カルボン酸
基、アミノ基およびこれらの水溶性塩から選択された１
個または２個の水溶性化基、および場合によってはC1−
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、塩素またはニトロ
基のごとき１個またはそれ以上の非水溶性化基を含有し
ているアニリン誘導体から誘導されたジアゾ成分であ
る。そのようなアニリン誘導体の具体例は、以下のもの
である：アニリン、アニリン・モノスルホン酸、アニリ
ン・モノカルボン酸、アニリン−２，５−ジスルホン
酸、２−ニトロ−アニリン−４−スルホン酸、２−アミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、および上記それぞ
れの水溶性塩。
ているジアゾ成分の例は、スルホン酸基、カルボン酸
基、アミノ基およびこれらの水溶性塩から選択された１
個または２個の水溶性化基、および場合によってはC1−
C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、塩素またはニトロ
基のごとき１個またはそれ以上の非水溶性化基を含有し
ているアニリン誘導体から誘導されたジアゾ成分であ
る。そのようなアニリン誘導体の具体例は、以下のもの
である：アニリン、アニリン・モノスルホン酸、アニリ
ン・モノカルボン酸、アニリン−２，５−ジスルホン
酸、２−ニトロ−アニリン−４−スルホン酸、２−アミ
ノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、および上記それぞ
れの水溶性塩。
【００１２】１個またはそれ以上の水溶性化基を含有す
るカップリング成分の例は、以下のものである：アセト
アセトアニリド−４−スルホン酸およびそのナトリウム
塩、アセトアセトアニリド−４−カルボン酸およびその
ナトリウム塩、４−アミノ−アセトアセトアニリドおよ
びその酢酸塩。
るカップリング成分の例は、以下のものである：アセト
アセトアニリド−４−スルホン酸およびそのナトリウム
塩、アセトアセトアニリド−４−カルボン酸およびその
ナトリウム塩、４−アミノ−アセトアセトアニリドおよ
びその酢酸塩。
【００１３】さらに水溶性化基を含有していないジアゾ
成分およびカップリング成分の例は、下記のものであ
る：アニリン、アセトアセトアニリド、アセトアセト−
ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｐ−トルイジド、アセ
トアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−ｏ−クロロ
アニリド、アセトアセト−２，４−キシリジド、および
アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリ
ド。
成分およびカップリング成分の例は、下記のものであ
る：アニリン、アセトアセトアニリド、アセトアセト−
ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｐ−トルイジド、アセ
トアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−ｏ−クロロ
アニリド、アセトアセト−２，４−キシリジド、および
アセトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリ
ド。
【００１４】本発明の方法に使用される好ましいアリー
ルアミド黄染料は、ピグメントイエロー６２（２−ニト
ロアニリン−４−スルホン酸をアセトアセト−ｏ−トル
イジドにカップリング）である。染料処理された顔料を
後処理するために使用されるアリールアミド黄染料の量
は、染料処理された顔料出発物質の重量を基準にして、
通常は１乃至２０重量％、好ましくは１乃至１０重量％
である。
ルアミド黄染料は、ピグメントイエロー６２（２−ニト
ロアニリン−４−スルホン酸をアセトアセト−ｏ−トル
イジドにカップリング）である。染料処理された顔料を
後処理するために使用されるアリールアミド黄染料の量
は、染料処理された顔料出発物質の重量を基準にして、
通常は１乃至２０重量％、好ましくは１乃至１０重量％
である。
【００１５】アリールアミド黄染料による後処理は、ア
ルカリ性pH、かつ高められた温度において実施される。
染料処理された顔料を、アリールアミド黄染料で後処理
する間の反応混合物のpH価は好ましくは７乃至１２の範
囲であり、特に好ましくは９乃至１１である。また、後
処理の間の反応混合物の温度は、５０℃から大気圧下で
のその反応混合物の沸騰温度までの範囲が好ましく、よ
り好ましいのは５０乃至１００℃である。後処理の実施
される時間の長さは２０分乃至５時間の範囲が好まし
く、特に好ましくは３０分乃至２時間である。
ルカリ性pH、かつ高められた温度において実施される。
染料処理された顔料を、アリールアミド黄染料で後処理
する間の反応混合物のpH価は好ましくは７乃至１２の範
囲であり、特に好ましくは９乃至１１である。また、後
処理の間の反応混合物の温度は、５０℃から大気圧下で
のその反応混合物の沸騰温度までの範囲が好ましく、よ
り好ましいのは５０乃至１００℃である。後処理の実施
される時間の長さは２０分乃至５時間の範囲が好まし
く、特に好ましくは３０分乃至２時間である。
【００１６】アリールアミド黄染料による後処理は、通
常の溶剤処理および通常のロジン処理と組合せて実施す
るのが好ましい。この溶剤処理およびロジン処理は、ア
リールアミド黄染料による後処理に先立って、染料処理
された顔料出発物質にあらかじめ実施しておくこともで
きる。溶剤処理は、染料処理された顔料の水性ペースト
または水性懸濁物を非水溶性有機溶剤で処理することに
よる。好ましくは、水性顔料ペーストまたは懸濁物を溶
剤と一緒に煮沸し、次に顔料を濾過分離する。この溶剤
の例は、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エステル、
エーテル、ニトロ化合物、ニトリル、複素環式化合物な
どである。具体的には、テトラリン、ジベンジルエーテ
ル、ｏ−ジクロロベンゼン、セバシン酸ジブチルなどで
ある。このような溶剤処理は、処理された顔料に向上さ
れた熱安定性ならびに流動特性を賦与する。ロジン処理
は、染料処理された顔料の水性ペーストまたは水性懸濁
物をロジンまたはロジン誘導体で処理することによる。
適当なロジンの例は、アビエチン酸および変性フェノー
ル樹脂である。この処理は、向上された流れ特性を有す
る顔料を与える。
常の溶剤処理および通常のロジン処理と組合せて実施す
るのが好ましい。この溶剤処理およびロジン処理は、ア
リールアミド黄染料による後処理に先立って、染料処理
された顔料出発物質にあらかじめ実施しておくこともで
きる。溶剤処理は、染料処理された顔料の水性ペースト
または水性懸濁物を非水溶性有機溶剤で処理することに
よる。好ましくは、水性顔料ペーストまたは懸濁物を溶
剤と一緒に煮沸し、次に顔料を濾過分離する。この溶剤
の例は、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、エステル、
エーテル、ニトロ化合物、ニトリル、複素環式化合物な
どである。具体的には、テトラリン、ジベンジルエーテ
ル、ｏ−ジクロロベンゼン、セバシン酸ジブチルなどで
ある。このような溶剤処理は、処理された顔料に向上さ
れた熱安定性ならびに流動特性を賦与する。ロジン処理
は、染料処理された顔料の水性ペーストまたは水性懸濁
物をロジンまたはロジン誘導体で処理することによる。
適当なロジンの例は、アビエチン酸および変性フェノー
ル樹脂である。この処理は、向上された流れ特性を有す
る顔料を与える。
【００１７】所望の場合には、アリールアミド黄染料
は、それが染料処理された顔料に組み入れられた後、元
素周期律表のＩＢ族、IIＡ族、IIＢ族、III Ａ族、III
Ｂ族またはVIII族の金属の不溶性塩を形成することによ
って、不溶性にすることができる。たとえば、顔料中の
アリールアミド黄染料成分のナトリウム塩をアルカリ性
pHにおいて上記した金属のいずれか１つの水溶性塩と接
触させればよい。適当な金属塩の例は、硫酸亜鉛、塩化
バリウム、塩化カルシウムなどである。以下、本発明を
さらに実施例によって説明する。
は、それが染料処理された顔料に組み入れられた後、元
素周期律表のＩＢ族、IIＡ族、IIＢ族、III Ａ族、III
Ｂ族またはVIII族の金属の不溶性塩を形成することによ
って、不溶性にすることができる。たとえば、顔料中の
アリールアミド黄染料成分のナトリウム塩をアルカリ性
pHにおいて上記した金属のいずれか１つの水溶性塩と接
触させればよい。適当な金属塩の例は、硫酸亜鉛、塩化
バリウム、塩化カルシウムなどである。以下、本発明を
さらに実施例によって説明する。
【００１８】実施例１ 下記の溶液を準備する。 溶液１：０℃の水４５０部中において３，３1 −ジクロ
ロベンジジンの２２．６部をテトラゾ化した溶液。 溶液２：０℃の水１００部中において４，４1 −ジアミ
ノビフェニル−２，２1 −ジスルホン酸１．１部をテト
ラゾ化した溶液。 溶液３：１０℃の水３８０部中に水酸化ナトリウムの
９．７部を溶解した溶液に、２，４−ジメチルアセトア
セトアニリドの４０部を溶解した溶液。 溶液４：カップリング容器中において、水３８０部に酢
酸１９．０部と塩酸５．４部とを溶解した溶液。 よく撹拌しながら、上記の溶液３を溶液４に３０分間か
けて滴下添加する。添加の終点においてはpHは弱酸性で
ある。次に、いずれの時点においても過剰のテトラゾが
検出されることがないように、少なくとも１時間かけ
て、溶液１を沈殿したカップリング成分に添加し、そし
て混合物のpHを、水酸化ナトリウムの１０％溶液を添加
して、常時４．３に調整する。次に、テトラゾが実質的
に過剰にならないようにして、溶液２を１５分間かけて
添加する。カップリングが完了したら、後処理を実施す
るために下記混合物を調製する： 混合物Ａ：乳化剤として、エトキシル化ノニルフェノー
ルの０．３４部を含有している水５０部中にセバシン酸
ジブチルの３．４部を乳化。 混合物Ｂ：水１０部中においてＣ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー６２の１．５部をスラリー化して、なめらかなペー
ストにする。 混合物Ｃ：水１５０部中に水酸化ナトリウムの３部を溶
解した溶液に、変性不均化ロジン（Burez 9/18 , Tenne
co Chemicals社製品）１１．０部を溶解。 後処理を以下のようにして実施した。混合物Ａと混合物
Ｂとを加えた時に、水酸化ナトリウムの１０％溶液を用
いて、顔料スラリーのpHを１０に上げる。容器の内容物
を９５℃まで蒸気加熱し、そして１時間添加する。次に
混合物Ｃを加え、そして５分間撹拌した後、１０％塩酸
を添加してpHを５に下げる。このようにして形成された
顔料組成物を濾過し、可溶性塩類が実質的になくなるま
で水洗し、７０℃において乾燥する。以上により製造さ
れた顔料組成物は、エステル／ニトロセルロースあるい
はアルコールリッチ／ニトロセルロース溶剤／バイダー
系のいずれをベースとした印刷インク中においても卓越
した凝集安定性を示した。
ロベンジジンの２２．６部をテトラゾ化した溶液。 溶液２：０℃の水１００部中において４，４1 −ジアミ
ノビフェニル−２，２1 −ジスルホン酸１．１部をテト
ラゾ化した溶液。 溶液３：１０℃の水３８０部中に水酸化ナトリウムの
９．７部を溶解した溶液に、２，４−ジメチルアセトア
セトアニリドの４０部を溶解した溶液。 溶液４：カップリング容器中において、水３８０部に酢
酸１９．０部と塩酸５．４部とを溶解した溶液。 よく撹拌しながら、上記の溶液３を溶液４に３０分間か
けて滴下添加する。添加の終点においてはpHは弱酸性で
ある。次に、いずれの時点においても過剰のテトラゾが
検出されることがないように、少なくとも１時間かけ
て、溶液１を沈殿したカップリング成分に添加し、そし
て混合物のpHを、水酸化ナトリウムの１０％溶液を添加
して、常時４．３に調整する。次に、テトラゾが実質的
に過剰にならないようにして、溶液２を１５分間かけて
添加する。カップリングが完了したら、後処理を実施す
るために下記混合物を調製する： 混合物Ａ：乳化剤として、エトキシル化ノニルフェノー
ルの０．３４部を含有している水５０部中にセバシン酸
ジブチルの３．４部を乳化。 混合物Ｂ：水１０部中においてＣ．Ｉ．ピグメントイエ
ロー６２の１．５部をスラリー化して、なめらかなペー
ストにする。 混合物Ｃ：水１５０部中に水酸化ナトリウムの３部を溶
解した溶液に、変性不均化ロジン（Burez 9/18 , Tenne
co Chemicals社製品）１１．０部を溶解。 後処理を以下のようにして実施した。混合物Ａと混合物
Ｂとを加えた時に、水酸化ナトリウムの１０％溶液を用
いて、顔料スラリーのpHを１０に上げる。容器の内容物
を９５℃まで蒸気加熱し、そして１時間添加する。次に
混合物Ｃを加え、そして５分間撹拌した後、１０％塩酸
を添加してpHを５に下げる。このようにして形成された
顔料組成物を濾過し、可溶性塩類が実質的になくなるま
で水洗し、７０℃において乾燥する。以上により製造さ
れた顔料組成物は、エステル／ニトロセルロースあるい
はアルコールリッチ／ニトロセルロース溶剤／バイダー
系のいずれをベースとした印刷インク中においても卓越
した凝集安定性を示した。
【００１９】実施例２および３ 溶液１の代りにテトラクロロベンジジンまたは３，３1
−ジメトキシベンジジンを使用して実施例１を繰り返し
た。これによって得られた後処理された顔料は、実施例
１の生成物と同等のすぐれた特性を示した。
−ジメトキシベンジジンを使用して実施例１を繰り返し
た。これによって得られた後処理された顔料は、実施例
１の生成物と同等のすぐれた特性を示した。
【００２０】実施例４および５ 溶液２の代りに２，２1 −ジスルホ−３，３1 −ジメチ
ルベンジジンまたは２，２1 −ジカルボキシベンジジン
を使用して実施例１を繰り返した。これによって得られ
た後処理された顔料は、インク中において実施例１の顔
料と同様の特性を示した。
ルベンジジンまたは２，２1 −ジカルボキシベンジジン
を使用して実施例１を繰り返した。これによって得られ
た後処理された顔料は、インク中において実施例１の顔
料と同様の特性を示した。
【００２１】実施例６乃至１１ 溶液３の代りに下記のいずれかの溶液を使用して実施例
１に記載した操作を繰り返し実施した：アセトアセトア
ニリド、アセトアセト−ｏ−イルイジド、アセトアセト
−ｐ−トルイジド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリ
ド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−
１，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド。これによっ
て得られた後処理された顔料は、いずれもインク中にお
いて実施例１の顔料と同様の特性を示した。
１に記載した操作を繰り返し実施した：アセトアセトア
ニリド、アセトアセト−ｏ−イルイジド、アセトアセト
−ｐ−トルイジド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリ
ド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−
１，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド。これによっ
て得られた後処理された顔料は、いずれもインク中にお
いて実施例１の顔料と同様の特性を示した。
【００２２】実施例１２ 混合物Ｂの代りにＣ．Ｉ．ピグメントイエロー６１の
１．５ｇのスラリーを使用し、その他は実施例１に記載
したように操作を実施した。これによって得られた後処
理された顔料は、インク中において実施例１で得られた
顔料と同様の特性を示した。
１．５ｇのスラリーを使用し、その他は実施例１に記載
したように操作を実施した。これによって得られた後処
理された顔料は、インク中において実施例１で得られた
顔料と同様の特性を示した。
【００２３】実施例１３ 下記の溶液を準備する。 溶液１：０℃の水７００部中において３，３1 −ジクロ
ロベンジジンの３５．７部をテトラゾ化した溶液。 溶液２：１０℃の水５００部中に水酸化ナトリウムの１
５部を溶解した溶液に、２，４−ジメチルアセトアセト
アニリドの６２部を溶解した溶液。 溶液３：カップリング容器中において、水５００部に酢
酸２６．５部と塩酸８．３部とを溶解した溶液。 よく撹拌しながら、上記の溶液２を溶液３に３０分間か
けて滴下添加する。添加の終点においてはpHは弱酸性で
ある。次に、いずれの時点においても過剰のテトラゾが
検出されることがないように、少なくとも１時間かけ
て、溶液１をカップリング成分に添加し、そして混合物
のpHを水酸化ナトリウムの１０％溶液を添加して、常時
ほぼ４．３に調整する。カップリングが完了したら、後
処理を実施するために下記混合物を調製する： 混合物Ａ：乳化剤として、エトキシル化ノニルフェノー
ルの０．５部を含有している水７５部中にセバシン酸ジ
ブチル５部を乳化。 混合物Ｂ：４，４′−ジアミノビフェニル−２，２′−
ジスルホン酸のテトラゾ化物を２，４−ジメチルアセト
アセトアニリドにカップリングして得られた生成物５部
を、水酸化ナトリウムの１％溶液５０部に溶解。 混合物Ｃ：水２５０部中に水酸化ナトリウム６部を溶解
した溶液に、変性不均化ロジン（Burez 9/18 , Tenneco
Chemicals社製品）２２．５部を溶解。 後処理を以下のようにして実施した。顔料スラリーのpH
を、水酸化ナトリウムの１０％溶液でアルカリ性にし、
混合物Ａと混合物Ｂとを加える。得られた混合物を９５
℃まで加熱し、そして１時間保持する。次に、混合物Ｃ
を加え、そして５分間撹拌した後、１０％塩酸を添加し
てpHを５に下げる。このようにして形成された顔料組成
物を濾過し、可溶性塩類が実質的になくなるまで水洗
し、７０℃において乾燥する。以上により製造された顔
料組成物は、エステルおよびアルコールリッチニトロセ
ルロースインク系のいずれの中においても卓越した凝集
安定性を示した。
ロベンジジンの３５．７部をテトラゾ化した溶液。 溶液２：１０℃の水５００部中に水酸化ナトリウムの１
５部を溶解した溶液に、２，４−ジメチルアセトアセト
アニリドの６２部を溶解した溶液。 溶液３：カップリング容器中において、水５００部に酢
酸２６．５部と塩酸８．３部とを溶解した溶液。 よく撹拌しながら、上記の溶液２を溶液３に３０分間か
けて滴下添加する。添加の終点においてはpHは弱酸性で
ある。次に、いずれの時点においても過剰のテトラゾが
検出されることがないように、少なくとも１時間かけ
て、溶液１をカップリング成分に添加し、そして混合物
のpHを水酸化ナトリウムの１０％溶液を添加して、常時
ほぼ４．３に調整する。カップリングが完了したら、後
処理を実施するために下記混合物を調製する： 混合物Ａ：乳化剤として、エトキシル化ノニルフェノー
ルの０．５部を含有している水７５部中にセバシン酸ジ
ブチル５部を乳化。 混合物Ｂ：４，４′−ジアミノビフェニル−２，２′−
ジスルホン酸のテトラゾ化物を２，４−ジメチルアセト
アセトアニリドにカップリングして得られた生成物５部
を、水酸化ナトリウムの１％溶液５０部に溶解。 混合物Ｃ：水２５０部中に水酸化ナトリウム６部を溶解
した溶液に、変性不均化ロジン（Burez 9/18 , Tenneco
Chemicals社製品）２２．５部を溶解。 後処理を以下のようにして実施した。顔料スラリーのpH
を、水酸化ナトリウムの１０％溶液でアルカリ性にし、
混合物Ａと混合物Ｂとを加える。得られた混合物を９５
℃まで加熱し、そして１時間保持する。次に、混合物Ｃ
を加え、そして５分間撹拌した後、１０％塩酸を添加し
てpHを５に下げる。このようにして形成された顔料組成
物を濾過し、可溶性塩類が実質的になくなるまで水洗
し、７０℃において乾燥する。以上により製造された顔
料組成物は、エステルおよびアルコールリッチニトロセ
ルロースインク系のいずれの中においても卓越した凝集
安定性を示した。
【００２４】実施例１４乃至１６ 実施例１３に記したように操作を実施した。ただし、混
合物Ｂの代りに下記のいずれかの生成物の混合物を使用
した：３−ニトロ−４−アミノベンゼンスルホン酸のジ
アゾ化物をアセトアセトアニリドにカップリングした生
成物；３−ニトロ−４−アミノベンゼンスルホン酸のジ
アゾ化物を２，４−ジメチルアセトアセトアニリドにカ
ップリングした生成物；３−ニトロ−４−アミノベンゼ
ンスルホン酸のジアゾ化物を２−メチルアセトアセトア
ニリドにカップリングした生成物。得られた顔料組成物
は、いずれも実施例１で得られたものと同様なすぐれた
流動特性を有していた。
合物Ｂの代りに下記のいずれかの生成物の混合物を使用
した：３−ニトロ−４−アミノベンゼンスルホン酸のジ
アゾ化物をアセトアセトアニリドにカップリングした生
成物；３−ニトロ−４−アミノベンゼンスルホン酸のジ
アゾ化物を２，４−ジメチルアセトアセトアニリドにカ
ップリングした生成物；３−ニトロ−４−アミノベンゼ
ンスルホン酸のジアゾ化物を２−メチルアセトアセトア
ニリドにカップリングした生成物。得られた顔料組成物
は、いずれも実施例１で得られたものと同様なすぐれた
流動特性を有していた。
【００２５】実施例１７乃至１９ 実施例１３と同様に操作を実施した。ただし、混合物Ｂ
の代りに下記のいずれかの生成物の混合物を使用した：
３，３′−ジクロロベンジジンをアセトアセトアニリド
−４−スルホン酸にカップリングして得られた生成物；
２，２′−ジスルホベンジジンをアセトアセトアニリド
−４−スルホン酸にカップリングして得られた生成物；
２，５′−ジスルホアニリドを２，４−ジメチルアセト
アセトアニリドにカップリングして得られた生成物。い
ずれの場合にも、優れた流動特性を有する顔料組成物が
得られた。
の代りに下記のいずれかの生成物の混合物を使用した：
３，３′−ジクロロベンジジンをアセトアセトアニリド
−４−スルホン酸にカップリングして得られた生成物；
２，２′−ジスルホベンジジンをアセトアセトアニリド
−４−スルホン酸にカップリングして得られた生成物；
２，５′−ジスルホアニリドを２，４−ジメチルアセト
アセトアニリドにカップリングして得られた生成物。い
ずれの場合にも、優れた流動特性を有する顔料組成物が
得られた。
Claims (25)
- 【請求項１】 凝集に対して安定な顔料の製造方法にお
いて、染料処理されたアリールアミド顔料を後処理する
工程を包含し、該後処理が該染料処理されたアリールア
ミド顔料をアルカリ性の条件下において高められた温度
でさらにアリールアミド黄染料で処理することよりなる
ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 アリールアミド顔料が、ジアリーリド黄
顔料またはアリールアミド黄染料である請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】 アリールアミド顔料が、３，３1 −ジク
ロロベンジジン、テトラクロロベンジジンまたは３，３
1 −ジメトキシベンジジンをアセトアセトアニリドまた
はその誘導体にカップリングして製造されたジアリーリ
ド黄顔料である請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 ジアリーリド黄顔料が、ピグメントイエ
ロー１２、ピグメントイエロー１３、ピグメントイエロ
ー１４、ピグメントイエロー１７、ピグメントイエロー
５５またはピグメントイエロー８３である請求項３記載
の方法。 - 【請求項５】 アリールアミド顔料が、顔料の重量を基
準にして１乃至２５重量％の水溶性アゾ染料によって処
理されている前記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 水溶性アゾ染料が、１個またはそれ以上
の水溶性化基を含有するテトラゾ成分を水溶性化基を含
有していないカップリング成分にカップリングして製造
される請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 テトラゾ成分が下記式のジアミンから誘
導される請求項６記載の方法。 【化１】 （式中、ＸとＹとは同種または異種であることができ、
それぞれ水素、メチル、SO3Hまたはその金属塩またはア
ンモニウム塩、あるいはCO2Hまたはその金属塩またはア
ンモニウム塩である、ただしＸおよびＹの少なくとも１
個のSO3H、CO2Hまたはその金属塩またはアンモニウム塩
である）。 - 【請求項８】 テトラゾ成分が、２，２1 −ジスルホベ
ンジジン、２，２1−ジスルホ−３，３1 −ジメチルベ
ンジジン、２，２1 −ジカルボキシベンジジンまたはそ
れらのモノ・カルシウム塩、モノ・バリウム塩またはジ
・ナトリウム塩から誘導される請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 水溶性アゾ染料が、水溶性化基を含有し
ていないテトラゾ成分を、１個またはそれ以上の水溶性
化基を含有しているテトラゾ成分にカップリングするこ
とによって製造される請求項５記載の方法。 - 【請求項１０】 テトラゾ成分が３，３1 −ジクロロベ
ンジジンである請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 １個またはそれ以上の水溶性化基を含
有しているカップリング成分が、アセトアセトアニリド
−４−スルホン酸またはアセトアセトアニリド−４−カ
ルボン酸、またはそれらの水溶性塩であるか；または４
−アミノ−アセトアセトアニリドまたはその水溶性塩で
ある前記請求項９または１０に記載の方法。 - 【請求項１２】 アリールアミド黄染料が、１個または
それ以上の水溶性化基を含有しているジアゾ成分を、水
溶性化基を含有していないカップリング成分にカップリ
ングすることによって得られる前記請求項のいずれかに
記載の方法。 - 【請求項１３】 ジアゾ成分が、スルホン酸基、カルボ
ン酸基およびアミノ基、ならびにそれらの水溶性塩から
選択された１個またはそれ以上の水溶性化基を含有し、
そして場合によってはさらに１個またはそれ以上の非水
溶性化基を含有しているアニリン誘導体である請求項１
２記載の方法。 - 【請求項１４】 非水溶性化基がC1−C4−アルキル、C1
−R4−アルコキシ、塩素、ニトロ基から選択される請求
項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 ジアゾ成分がアニリン、アニリンモノ
スルホン酸、アニリンモノカルボン酸、アニリン−２、
５−ジスルホン酸、２−ニトロ−アニリン−４−スルホ
ン酸、２−アミノ−５−メチルベンゼンスルホン酸、ま
たはそれらの水溶性塩である請求項１２乃至１４のいず
れかに記載の方法。 - 【請求項１６】 カップリング成分がアセトアセトアニ
リド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−
ｐ−トルイジド、アセトアセト−ｏ−アニシジド、アセ
トアセト−ｏ−クロルアニリド、アセトアセト−２，４
−キシリジド、またはアセトアセト−２，５−ジメトキ
シ−４−クロロアニリドである請求項６乃至８または１
２乃至１５のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１７】 染料処理された顔料を後処理するため
に使用されるアリールアミド黄染料の量が、染料処理さ
れた顔料の重量を基準にして１乃至２０重量％である前
記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１８】 アリールアミド黄染料による後処理
が、７乃至１２の範囲のpHにおいて実施される前記請求
項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１９】 アリールアミド黄染料による後処理
が、溶剤処理およびロジン処理と組合せて実施される前
記請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項２０】 使用される溶剤が芳香族炭化水素、塩
素化炭化水素、エステル、エーテル、ニトロ化合物、ニ
トリルまたは複素環式化合物である請求項１９記載の方
法。 - 【請求項２１】 溶剤がテトラリン、ジベンジルエーテ
ル、ｏ−ジクロロベンゼンまたはフタル酸ジブチルであ
る請求項２０記載の方法。 - 【請求項２２】 ロジンがアビエチン酸または変性フェ
ノールである請求項１９記載の方法。 - 【請求項２３】 アリールアミド黄染料が、染料処理顔
料の後処理に使用された後、元素周期律表のＩＢ族、II
Ａ族、IIＢ族、III Ａ族、III Ｂ族またはVIII族の金属
の不溶性塩を変換することによって不溶性にされる前記
請求項のいずれかに記載の方法。 - 【請求項２４】 請求項１記載の方法によって製造され
た凝集に対して安定な顔料を含有する印刷インク。 - 【請求項２５】 請求項１記載の方法によって製造され
た顔料を含有している、ニトロセルロースバインダーと
酢酸エチル、または酢酸エチル／エタノール溶剤とをベ
ースにした液体パッケージインクである請求項２４記載
の印刷インク。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919112155A GB9112155D0 (en) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | Production of pigments |
| GB9112155.8 | 1991-06-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0688037A true JPH0688037A (ja) | 1994-03-29 |
| JP3934166B2 JP3934166B2 (ja) | 2007-06-20 |
Family
ID=10696177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14468692A Expired - Fee Related JP3934166B2 (ja) | 1991-06-06 | 1992-06-05 | 顔料の製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0517513B1 (ja) |
| JP (1) | JP3934166B2 (ja) |
| KR (1) | KR100218592B1 (ja) |
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| DK (1) | DK0517513T3 (ja) |
| ES (1) | ES2092041T3 (ja) |
| GB (1) | GB9112155D0 (ja) |
| TW (1) | TW212196B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007516325A (ja) * | 2003-12-12 | 2007-06-21 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | ＣＩＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ７４をベースとするモノアゾ顔料調製物 |
| KR100872690B1 (ko) * | 2005-02-04 | 2008-12-10 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 형광성 착색조성물, 착색 방법 및 착색 물품 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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