JPH0358390B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0358390B2 JPH0358390B2 JP57016489A JP1648982A JPH0358390B2 JP H0358390 B2 JPH0358390 B2 JP H0358390B2 JP 57016489 A JP57016489 A JP 57016489A JP 1648982 A JP1648982 A JP 1648982A JP H0358390 B2 JPH0358390 B2 JP H0358390B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- long
- amine
- coupling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 20
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 19
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 19
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 19
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 aliphatic primary amine Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 6
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 5
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 4
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLGOTHQMVKZTBP-KVVVOXFISA-N acetic acid;(z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN NLGOTHQMVKZTBP-KVVVOXFISA-N 0.000 description 2
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHECBTWFKAHFAS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-6,6-dichlorocyclohexa-1,3-dien-1-amine Chemical group C1C(Cl)(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 LHECBTWFKAHFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0065—Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は長鎖脂肪族第一アミンとして、ヤシ脂
肪アミン、オレイルアミン、ステアリルアミン、
獣脂脂肪アミン又は次式（） アルキル−NH−CH2−CH2−CH2−NH2
（） （式中アルキルはC14-18アルキルである。） で表われるジアミンと次式（） H2N−Ａ−NH2 （） （式中Ａは二価の残基：
肪アミン、オレイルアミン、ステアリルアミン、
獣脂脂肪アミン又は次式（） アルキル−NH−CH2−CH2−CH2−NH2
（） （式中アルキルはC14-18アルキルである。） で表われるジアミンと次式（） H2N−Ａ−NH2 （） （式中Ａは二価の残基：
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】−（CH2）6−、−
CH2−Ｃ（CH3）2−CH2−CH（CH3）−CH2−CH2
− 又は
− 又は
【式】である。）
で表されるジアミンを含有することを特徴とする
アゾ顔料調製物に関するものである。 更に本発明は長鎖脂肪族アミンと式（）なる
ジアミンとをカツプリングの前、その間又はその
後に加えることを特徴とする上記調製物の製造法
に関するものである。 本発明によるアゾ顔料調製物は極めて濃色性で
良好な流動性を有し、良好に分散することがで
き、凹版印刷インクに混入した場合薄い紙にも滲
まない光沢のある印刷を生ずる。したがつて本発
明は主要成分として上記長鎖脂肪族第一アミン及
び一般式（）なるジアミンを有するアジ顔料調
製物を含有する凹版印刷インクにも関する。 本発明の好ましい実施形態を次に詳述する：ア
ゾ顔料としてすべて凹版印刷インクに使用される
化合物が挙げられ、特にアセトアセチルアリール
アミド−系の顔料が挙げられる。特に好ましいも
のはジスアゾ顔料、たとえばC.I.ピグメント・イ
エロー12、13、14、16、17、83、106、114、126
及び127である。 ドイツ特許出願公告第1469782号明細書からカ
ツプリングに際し本発明のような長鎖アミンを加
えた場合容易に分散しうる顔料が得られることが
知られている。しかしこの生成物はこれを用いて
製造された凹版印刷インクが薄い紙に滲むという
欠点を示す。 アゾ顔料の製造に於ける添加物として脂環式ア
ミンを使用することはすでにドイツ特許出願公告
第1592872号明細書から公知である。しかし得ら
れた生成物は不満足な分散可能性を示す。 長鎖脂肪族第一アミンと一般式（）なるジア
ミンとの量割合は一定の範囲を変動することがで
き且つ、所望の性質に従う。容易に分散しうるこ
とがもつとも重要な場合、より多くの長鎖のアミ
ンを選び、印刷インクが滲まないことを望む場
合、比較的より多くのジアミンを使用する。もつ
とも有利な関係は簡単な予試験で容易に決定する
ことができる。 本発明による方法に於てアミン類を単独で又は
一緒にカツプリングの前、その間又はその後に加
えることができる。したがつてアミン類を沈殿助
剤としてカツプリング成分の沈殿に際して使用す
るか、これをカツプリングの後にカツプリング液
に加えるか又はプレスケーキを調整する段階で初
めてこれを使用することができる。更にアミン類
を引き続きの仕上げ工程で加えることができる。 その他の助剤として乳化剤を加えるのが一般に
有利である。乳化剤としてはこの目的に通常使用
される化合物、たとえば長鎖アミンオキシド及び
ホスフインオキシド、しかも好ましくは長鎖アミ
ンの塩が挙げられる。というのはこの塩はアルカ
リ性処理でアミンに変えられ、このアミンはつい
で調整剤として作用するからである。この様な乳
化剤はたとえばドイツ特許出願公告第1173601号
及び第1544494号明細書から公知である。 更に乳化剤の代りに又はこれに加えて相間移動
触媒型のカチオン化合物を添加するのが有利であ
る。たとえばステアリル−トリメチル−アンモニ
ウムクロリド又はドデシル−ベンジル−ジメチル
−アンモニウムクロリドが適当である。 乳化剤及びカチオン化合物は実際の通常の量で
使用する。すなわちたとえばカツプリング成分の
重量に対して乳化剤を約12％まで、及び顔料の重
量に対してカチオン化合物を約８％まで使用す
る。使用する長鎖脂肪族アミンの量は好ましくは
５〜40％、特に10〜30％、そして使用する一般式
（）なるジアミンの量は２〜20％、特に４〜12
％（夫々顔料の重量に対して）である。 ドイツ特許第2121673号明細書からアラルキル
−アルキレンアミンの添加によつて印刷に際し薄
くかつ安価な紙上で滲まない印刷インクを生じる
顔料調整物が得られることは公知である。この調
整物に比して本発明による生成物はより改良され
た分散可能性及び高められた着色力を示す。 次の例中パーセントの記載は重量に関するもの
である。 例 １ ３，３−ジクロル−４，4′−ジアミノ−ビフエ
ニル1012ｇを水１及び30％塩酸2.5と共に撹
拌し、40％亜硝酸ナトリウム溶液1052mlで０〜15
℃でビス−ジアゾ化する。 アセトアセチルアミノベンゾール1466ｇを水10
及び33％苛性ソーダ溶液800ml中に溶解し、オ
レイルアミンアセテート40ｇを加え、80％酢酸
700mlでカツプリング成分を沈殿せしめる。カツ
プリングはビス−ジアゾニウム塩溶液を沈殿した
カツプリング成分の懸濁液中に徐々に添加して行
われる。この場合PH−値を６％苛性ソーダ溶液を
用いて約4.5で保持する。 カツプリングの終了後、酢酸酸性懸濁液を50℃
に加熱する。次いでドデシル−ベンジル−ジメチ
ル−アンモニウムクロリド50ｇ、獣脂脂肪−プロ
ピレン−ジアミン250ｇ及びビス−４−アミノシ
クロヘキシル−メタン100ｇを加える。90〜100℃
に加熱し、この温度を30分間保つ。次いで混合物
を33％苛性ソーダ溶液1.5でアルカリ性に調整
し、２〜３時間90〜100℃に保つ。生成物を取
し、洗滌し、乾燥し、粉砕する。 かくしてピグメント・イエロー12（C.I.21090）
の良好に分散しうる調製物が得られる。これは帯
緑黄色の、濃色の、良好に流動しうる、トルオー
ル基体の凹版印刷インクを生じ、このインクを用
いて光沢のあるかつ滲まない印刷が得られる。 例 ２ アルカリ性混合物を数時間90〜100℃に加熱せ
ず約30分150℃にオートクレーブ中で加熱する他
は、例１の様に処理する場合、同等の性質を有す
る生成物が得られる。 例 ３ ジアミンを過後初めてプレスケーキに加える
他は例１に従つて処理した場合、同等の性質を有
する生成物が得られる。 例 ４ ジアミンをプレスケーキの調整段階で初めて加
える他は例２に従つて処理した場合、同様に同等
の性質を有する生成物が得られる。 例 ５ ドデシル−ベンジル−ジメチル−アンモニウム
クロリドの代りにジメチル−ヤシ脂肪−アミンを
使用する他は例１に従つて処理した場合、より帯
緑色の生成物が得られる。 例 ６ ジアミンとしてその他の既述の脂環式ジアミン
の１つを使用する他は例１〜４に従つて処理した
場合、同等の性質を有する生成物が得られる。 例 ７ 獣脂脂肪プロピレンジアミンの代りにオレイル
アミン又は獣脂脂肪−ジプロピレントリアミンを
使用する他は例１〜４に従つて処理した場合、同
様の生成物が得られる。 例 ８ カツプリング成分としてアセトアセチルアミノ
ベンゾール1320ｇ及びアセトアセチルアミノ−４
−メトキシベンゾール215ｇから成る混合物を使
用する他は例１に従つて処理した場合、凹版印刷
インクに対して極めて良好に適する調製物が得ら
れる。 例 ９ カツプリング成分にオレイルアミンアセテート
160ｇを加え、懸濁液にカツプリング後ドデシル
−ベンジル−ジメチル−アンモニウムクロリド
150ｇ、獣脂脂肪−プロピレン−ジアミン750ｇ及
びビス−４−アミノシクロヘキシル−メタン300
ｇを加える他は例１に従つて処理した場合、同様
に例１に示した有利な性質を有する顔料調製物が
得られる。これは帯赤黄色の濃色の、良好に流動
しうる、トルオールを基体とする凹版印刷インク
を生じ、これを用いて光沢のあるかつ滲まない印
刷が得られる。
アゾ顔料調製物に関するものである。 更に本発明は長鎖脂肪族アミンと式（）なる
ジアミンとをカツプリングの前、その間又はその
後に加えることを特徴とする上記調製物の製造法
に関するものである。 本発明によるアゾ顔料調製物は極めて濃色性で
良好な流動性を有し、良好に分散することがで
き、凹版印刷インクに混入した場合薄い紙にも滲
まない光沢のある印刷を生ずる。したがつて本発
明は主要成分として上記長鎖脂肪族第一アミン及
び一般式（）なるジアミンを有するアジ顔料調
製物を含有する凹版印刷インクにも関する。 本発明の好ましい実施形態を次に詳述する：ア
ゾ顔料としてすべて凹版印刷インクに使用される
化合物が挙げられ、特にアセトアセチルアリール
アミド−系の顔料が挙げられる。特に好ましいも
のはジスアゾ顔料、たとえばC.I.ピグメント・イ
エロー12、13、14、16、17、83、106、114、126
及び127である。 ドイツ特許出願公告第1469782号明細書からカ
ツプリングに際し本発明のような長鎖アミンを加
えた場合容易に分散しうる顔料が得られることが
知られている。しかしこの生成物はこれを用いて
製造された凹版印刷インクが薄い紙に滲むという
欠点を示す。 アゾ顔料の製造に於ける添加物として脂環式ア
ミンを使用することはすでにドイツ特許出願公告
第1592872号明細書から公知である。しかし得ら
れた生成物は不満足な分散可能性を示す。 長鎖脂肪族第一アミンと一般式（）なるジア
ミンとの量割合は一定の範囲を変動することがで
き且つ、所望の性質に従う。容易に分散しうるこ
とがもつとも重要な場合、より多くの長鎖のアミ
ンを選び、印刷インクが滲まないことを望む場
合、比較的より多くのジアミンを使用する。もつ
とも有利な関係は簡単な予試験で容易に決定する
ことができる。 本発明による方法に於てアミン類を単独で又は
一緒にカツプリングの前、その間又はその後に加
えることができる。したがつてアミン類を沈殿助
剤としてカツプリング成分の沈殿に際して使用す
るか、これをカツプリングの後にカツプリング液
に加えるか又はプレスケーキを調整する段階で初
めてこれを使用することができる。更にアミン類
を引き続きの仕上げ工程で加えることができる。 その他の助剤として乳化剤を加えるのが一般に
有利である。乳化剤としてはこの目的に通常使用
される化合物、たとえば長鎖アミンオキシド及び
ホスフインオキシド、しかも好ましくは長鎖アミ
ンの塩が挙げられる。というのはこの塩はアルカ
リ性処理でアミンに変えられ、このアミンはつい
で調整剤として作用するからである。この様な乳
化剤はたとえばドイツ特許出願公告第1173601号
及び第1544494号明細書から公知である。 更に乳化剤の代りに又はこれに加えて相間移動
触媒型のカチオン化合物を添加するのが有利であ
る。たとえばステアリル−トリメチル−アンモニ
ウムクロリド又はドデシル−ベンジル−ジメチル
−アンモニウムクロリドが適当である。 乳化剤及びカチオン化合物は実際の通常の量で
使用する。すなわちたとえばカツプリング成分の
重量に対して乳化剤を約12％まで、及び顔料の重
量に対してカチオン化合物を約８％まで使用す
る。使用する長鎖脂肪族アミンの量は好ましくは
５〜40％、特に10〜30％、そして使用する一般式
（）なるジアミンの量は２〜20％、特に４〜12
％（夫々顔料の重量に対して）である。 ドイツ特許第2121673号明細書からアラルキル
−アルキレンアミンの添加によつて印刷に際し薄
くかつ安価な紙上で滲まない印刷インクを生じる
顔料調整物が得られることは公知である。この調
整物に比して本発明による生成物はより改良され
た分散可能性及び高められた着色力を示す。 次の例中パーセントの記載は重量に関するもの
である。 例 １ ３，３−ジクロル−４，4′−ジアミノ−ビフエ
ニル1012ｇを水１及び30％塩酸2.5と共に撹
拌し、40％亜硝酸ナトリウム溶液1052mlで０〜15
℃でビス−ジアゾ化する。 アセトアセチルアミノベンゾール1466ｇを水10
及び33％苛性ソーダ溶液800ml中に溶解し、オ
レイルアミンアセテート40ｇを加え、80％酢酸
700mlでカツプリング成分を沈殿せしめる。カツ
プリングはビス−ジアゾニウム塩溶液を沈殿した
カツプリング成分の懸濁液中に徐々に添加して行
われる。この場合PH−値を６％苛性ソーダ溶液を
用いて約4.5で保持する。 カツプリングの終了後、酢酸酸性懸濁液を50℃
に加熱する。次いでドデシル−ベンジル−ジメチ
ル−アンモニウムクロリド50ｇ、獣脂脂肪−プロ
ピレン−ジアミン250ｇ及びビス−４−アミノシ
クロヘキシル−メタン100ｇを加える。90〜100℃
に加熱し、この温度を30分間保つ。次いで混合物
を33％苛性ソーダ溶液1.5でアルカリ性に調整
し、２〜３時間90〜100℃に保つ。生成物を取
し、洗滌し、乾燥し、粉砕する。 かくしてピグメント・イエロー12（C.I.21090）
の良好に分散しうる調製物が得られる。これは帯
緑黄色の、濃色の、良好に流動しうる、トルオー
ル基体の凹版印刷インクを生じ、このインクを用
いて光沢のあるかつ滲まない印刷が得られる。 例 ２ アルカリ性混合物を数時間90〜100℃に加熱せ
ず約30分150℃にオートクレーブ中で加熱する他
は、例１の様に処理する場合、同等の性質を有す
る生成物が得られる。 例 ３ ジアミンを過後初めてプレスケーキに加える
他は例１に従つて処理した場合、同等の性質を有
する生成物が得られる。 例 ４ ジアミンをプレスケーキの調整段階で初めて加
える他は例２に従つて処理した場合、同様に同等
の性質を有する生成物が得られる。 例 ５ ドデシル−ベンジル−ジメチル−アンモニウム
クロリドの代りにジメチル−ヤシ脂肪−アミンを
使用する他は例１に従つて処理した場合、より帯
緑色の生成物が得られる。 例 ６ ジアミンとしてその他の既述の脂環式ジアミン
の１つを使用する他は例１〜４に従つて処理した
場合、同等の性質を有する生成物が得られる。 例 ７ 獣脂脂肪プロピレンジアミンの代りにオレイル
アミン又は獣脂脂肪−ジプロピレントリアミンを
使用する他は例１〜４に従つて処理した場合、同
様の生成物が得られる。 例 ８ カツプリング成分としてアセトアセチルアミノ
ベンゾール1320ｇ及びアセトアセチルアミノ−４
−メトキシベンゾール215ｇから成る混合物を使
用する他は例１に従つて処理した場合、凹版印刷
インクに対して極めて良好に適する調製物が得ら
れる。 例 ９ カツプリング成分にオレイルアミンアセテート
160ｇを加え、懸濁液にカツプリング後ドデシル
−ベンジル−ジメチル−アンモニウムクロリド
150ｇ、獣脂脂肪−プロピレン−ジアミン750ｇ及
びビス−４−アミノシクロヘキシル−メタン300
ｇを加える他は例１に従つて処理した場合、同様
に例１に示した有利な性質を有する顔料調製物が
得られる。これは帯赤黄色の濃色の、良好に流動
しうる、トルオールを基体とする凹版印刷インク
を生じ、これを用いて光沢のあるかつ滲まない印
刷が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 長鎖脂肪族第一アミンとして、ヤシ脂肪アミ
ン、オレイルアミン、ステアリルアミン、獣脂脂
肪アミン又は次式（） アルキル−NH−CH2−CH2−CH2−NH2
（） （式中アルキルはC14-18アルキルである。） で表われるジアミンと次式（） H2N−Ａ−NH2 （） （式中Ａは二価の残基： 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】−（CH2）6−、− CH2−Ｃ（CH3）2−CH2−CH（CH3）−CH2−CH2
− 又は 【式】である。） で表されるジアミンを含有することを特徴とす
る、アゾ顔料調製物。 ２ 長鎖脂肪族第一アミンとして、ヤシ脂肪アミ
ン、オレイルアミン、ステアリルアミン、獣脂脂
肪アミン又は次式（） アルキル−NH−CH2−CH2−CH2−NH2
（） （式中アルキルはC14-18アルキルである。） で表されるジアミンと次式（） H2N−Ａ−NH2 （） （式中Ａは二価の残基： 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】−（CH2）6−、− CH2−Ｃ（CH3）2−CH2−CH（CH3）−CH2−CH2
− 又は 【式】である。） で表されるジアミンをカツプリング前、その間又
はその後に加えることを特徴とする特徴とする、
アゾ顔料調製物の製造方法。 ３ 乳化剤として長鎖アミンの塩及び（又は）相
間移動触媒型のカチオン助剤を加えることよりな
る、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ カツプリング成分に、12重量％までの長鎖ア
ミンの塩を加えることよりなる特許請求の範囲第
２項又は第３項に記載の方法。 ５ カツプリングの後、相間移動触媒型のカチオ
ン化合物を顔料の重量に対して８％まで加えるこ
とよりなる特許請求の範囲第２項ないし第４項の
いずれかに記載の方法。 ６ 長鎖脂肪族第一アミンを顔料重量に対して５
〜40％使用することよりなる特許請求の範囲第２
項ないし第５項のいずれかに記載の方法。 ７ カツプリングの後に長鎖脂肪族第一アミンを
顔料重量に対して10〜30％加えることよりなる特
許請求の範囲第２項ないし第６項のいずれかに記
載の方法。 ８ 前記一般式（）なるジアミンを顔料重量に
対して２〜20％使用することよりなる特許請求の
範囲第２項ないし第７項のいずれかに記載の方
法。 ９ カツプリングの後に前記一般式（）なるジ
アミンを顔料重量に対して４〜12％加えることよ
りなる特許請求の範囲第２項ないし第８項のいず
れかに記載の方法。 １０ 主要成分として、長鎖脂肪族第一アミンと
して、ヤシ脂肪アミン、オレイルアミン、ステア
リルアミン、獣脂脂肪アミン又は次式（） アルキル−NH−CH2−CH2−CH2−NH2
（） （式中アルキルはC14-18アルキルである。） で表われるジアミンと次式（） H2N−Ａ−NH2 （） （式中Ａは二価の残基： 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】−（CH2）6−、− CH2−Ｃ（CH3）2−CH2−CH（CH3）−CH2−CH2
− 又は 【式】である。） で表されるジアミンを有するアゾ顔料調製物を含
有する凹版印刷インク。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813104257 DE3104257A1 (de) | 1981-02-07 | 1981-02-07 | Azopigmentpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57149359A JPS57149359A (en) | 1982-09-14 |
| JPH0358390B2 true JPH0358390B2 (ja) | 1991-09-05 |
Family
ID=6124249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57016489A Granted JPS57149359A (en) | 1981-02-07 | 1982-02-05 | Azo pigment blend, manufacture and use |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4515639A (ja) |
| EP (1) | EP0057880B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57149359A (ja) |
| DE (2) | DE3104257A1 (ja) |
| DK (1) | DK152219C (ja) |
| ES (1) | ES8306782A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3506474A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mischungen aus disazopigmenten und loeslichen farbstoffen |
| US4946509A (en) * | 1989-05-23 | 1990-08-07 | Sun Chemical Corporation | Diarylide pigment compositions |
| US5021090A (en) * | 1989-05-23 | 1991-06-04 | Sun Chemical Corporation | Water-based diarylide pigment compositions |
| US5062894A (en) * | 1991-02-12 | 1991-11-05 | Sun Chemical Corporation | Poly (alkylene oxide)-modified diarylide pigment composition |
| EP0567918A3 (en) * | 1992-04-25 | 1993-12-08 | Hoechst Ag | Azopigment preparation |
| DE59300484D1 (de) * | 1992-09-02 | 1995-09-21 | Hoechst Ag | Verwendung von Azopigmentpräparationen für den Iösungmittelhaltigen Verpackungstief-und Flexodruck. |
| GB9322257D0 (en) * | 1993-10-28 | 1993-12-15 | Ciba Geigy Ag | Pigment composition |
| TW367348B (en) * | 1995-07-12 | 1999-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Production of pigments |
| GB9516929D0 (en) * | 1995-08-18 | 1995-10-18 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| GB9603116D0 (en) * | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Ciba Geigy Ag | Pigment |
| DE19710977A1 (de) * | 1997-03-17 | 1998-09-24 | Clariant Gmbh | Illustrationstiefdruckfarbe auf Basis von C.I.Pigment Yellow 139 |
| GB9910251D0 (en) | 1999-05-05 | 1999-06-30 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of pigment compositions |
| WO2005097914A1 (en) | 2004-04-06 | 2005-10-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Pigment compositions for inks with improved rheology |
| DE102005061066A1 (de) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Azopigmentpräparation |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1173601B (de) * | 1959-08-20 | 1964-07-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe von hoher Farbstaerke |
| DK111675B (da) * | 1964-03-11 | 1968-09-30 | Koege Kemisk Vaerk | Fremgangsmåde til fremstilling af letdispergerbare pigmenter. |
| DE1469740A1 (de) * | 1965-10-08 | 1969-01-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Behandlung eines Azopigmentes |
| CH512571A (de) * | 1966-10-01 | 1971-09-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen |
| DE1644193B1 (de) * | 1967-02-04 | 1971-09-09 | Hoechst Ag | Verfahren zum Verbessern der drucktechnischen Eigenschaften wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
| CH517821A (de) * | 1968-04-17 | 1972-01-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung |
| DE2121673C3 (de) * | 1971-05-03 | 1974-02-14 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen |
| SU732336A1 (ru) * | 1977-09-12 | 1980-05-05 | Предприятие П/Я В-8611 | Способ получени выпускной формы термостойких органических пигментов |
| US4291112A (en) * | 1978-09-11 | 1981-09-22 | Xerox Corporation | Modification of pigment charge characteristics |
| JPS55164252A (en) * | 1979-05-18 | 1980-12-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Preparation of azo pigment |
| US4220473A (en) * | 1979-06-21 | 1980-09-02 | Sun Chemical Corporation | Process for treating azo pigments |
-
1981
- 1981-02-07 DE DE19813104257 patent/DE3104257A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-01-30 EP EP82100659A patent/EP0057880B1/de not_active Expired
- 1982-01-30 DE DE8282100659T patent/DE3262583D1/de not_active Expired
- 1982-02-02 ES ES509252A patent/ES8306782A1/es not_active Expired
- 1982-02-04 DK DK048482A patent/DK152219C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-02-05 US US06/346,143 patent/US4515639A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-02-05 JP JP57016489A patent/JPS57149359A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK152219B (da) | 1988-02-08 |
| JPS57149359A (en) | 1982-09-14 |
| DK48482A (da) | 1982-08-08 |
| EP0057880A1 (de) | 1982-08-18 |
| DE3104257A1 (de) | 1983-02-03 |
| EP0057880B1 (de) | 1985-03-20 |
| DK152219C (da) | 1988-08-01 |
| ES509252A0 (es) | 1983-06-01 |
| DE3262583D1 (en) | 1985-04-25 |
| US4515639A (en) | 1985-05-07 |
| ES8306782A1 (es) | 1983-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0358390B2 (ja) | ||
| EP0193052B1 (en) | Azoacylacetamide dispersing agents and azo-pigment compositions | |
| DK150986B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af azopigmentpraeparater | |
| JP3961591B2 (ja) | 顔料組成物 | |
| KR910003910B1 (ko) | C.I.적색 안료 53:1의 β-변형체의 제조방법 | |
| KR100319497B1 (ko) | 안료조성물 | |
| JPH0366351B2 (ja) | ||
| JP3934166B2 (ja) | 顔料の製造方法 | |
| JPH06228454A (ja) | β型ジオキサジン顔料の製造法 | |
| US4220473A (en) | Process for treating azo pigments | |
| EP0399457B1 (en) | Water-based ink compositions | |
| JPH0352963A (ja) | 新規の染料化合物及び該化合物を含有するインキ | |
| KR100823811B1 (ko) | 디스아조 화합물의 용도 | |
| JPS6113502B2 (ja) | ||
| JP2931115B2 (ja) | 顔料の製造方法 | |
| JP2924973B2 (ja) | 着色剤混合物、および該着色剤混合物を含有する印刷インキ | |
| JPS6240384B2 (ja) | ||
| JPS5825698B2 (ja) | ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ | |
| EP0222335B1 (en) | Non-bronzing reddish lake pigment | |
| JPS63120764A (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法 | |
| JPH08231874A (ja) | モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 | |
| JPH0526832B2 (ja) | ||
| JP3795092B6 (ja) | 顔料組成物 | |
| JP2762583B2 (ja) | レーキ顔料の表面処理方法 | |
| JPH0413387B2 (ja) |