CN1231684A - 热稳定的红色单偶氮锶色淀颜料 - Google Patents

热稳定的红色单偶氮锶色淀颜料 Download PDF

Info

Publication number
CN1231684A
CN1231684A CN97198207A CN97198207A CN1231684A CN 1231684 A CN1231684 A CN 1231684A CN 97198207 A CN97198207 A CN 97198207A CN 97198207 A CN97198207 A CN 97198207A CN 1231684 A CN1231684 A CN 1231684A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
methyl
chlorine
amino
ethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN97198207A
Other languages
English (en)
Inventor
A·宾德拉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Catalysts LLC
Original Assignee
Engelhard Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Engelhard Corp filed Critical Engelhard Corp
Publication of CN1231684A publication Critical patent/CN1231684A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B63/00—Lakes
    • C09B63/005—Metal lakes of dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了包含一种或多种特征为式(Ⅰ)的化合物的组合物,其中R和R1独立地为氢,氯,甲基或乙基。还公开了一种制备偶氮颜料组合物的方法。公开了包含上述颜料组合物的涂料、油墨和塑料组合物。

Description

热稳定的红色单偶氮锶色淀颜料
本发明涉及新型偶氮红颜料及其制备过程，还涉及包含所述颜料的涂料，塑料和油墨的组合物。
可通过商业途径得到的通常用于塑料的红色颜料按色相指数(ColourIndex)(C.I.)包括如下：颜料红108，颜料红254，颜料红255和颜料红53∶1。
颜料红108是一种含镉的硫硒化物颜料，显然，因其含镉，它并非如人所愿。
颜料红254由下式表示：
Figure A9719820700061
颜料红255是一种分子式与颜料红254类似的有机颜料，但其确切的分子式还不为人所知。颜料红254和255相对昂贵，因此需要价格相对较低的替代物。
颜料红53∶1由下式表示：
因为它含有钡，所以并非如人所愿。
由此，仍然需要没有上述缺点并表现出诸如颜色强度、耐极性溶剂、耐光性和/或热稳定性等性能的红色颜料
本发明涉及适于用做染色剂的红色颜料以及它们的制备方法。
在一个实施方案中，本发明涉及一种组合物，该组合物包括一种或多种特征为下式的化合物：
Figure A9719820700071
其中，R和R1独立地为氢，氯，甲基或乙基。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种制备偶氮颜料的方法，该方法包括：
1)通过一种方法制备偶氮染料，该方法包括将(1)特征为下式的一种或多种芳香胺的至少一种重氮成分，
Figure A9719820700072
其中R和1独立地为氢，氯，甲基或乙基；与(Ⅱ)至少一种羟基萘磺酸偶合成分偶合；
2)用一种或多种锶盐将所述偶氮染料的至少一部分金属化(metallizing)，形成偶氮颜料的淤浆；以及
3)回收所述颜料的至少一部分。
在再一个实施方案中，本发明涉及由上述方法制备的偶氮红颜料组合物。
在又一个实施方案中，本发明涉及包含本发明的偶氮颜料组合物的油漆、塑料和油墨组合物。优选实施方案描述
如前所述，本发明的偶氮颜料的制备是首先将一种或多种适用于本发明的芳族胺重氮化，然后将重氮成分与适用于本发明的偶合成分偶合，从而形成所需染料。
适用于本发明之目的的芳族胺是特征为下式的化合物：
Figure A9719820700081
其中R和R1，独立地为氢，氯，甲基或乙基。
这些芳族胺的一些例子为2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，2氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸，2-氨基-5-氯-4-乙基苯磺酸，和2-氨基-5-甲基苯磺酸。
两种或多种芳族胺的混合物也包括在本发明的范围之内。
芳族胺的重氮化反应可通过本领域技术人员熟知的方法实施，即由碱金属的亚硝酸盐或低级烷基的亚硝酸盐与足够强的酸，如无机酸反应来实施。一些适用的无机酸的例子包括盐酸和硫酸，也可以使用亚硝基硫酸。重氮化反应可在-20至+30℃温度范围内进行，优选在0到15℃的范围内进行。一些物质的加入有利于重氮化反应(以及后续的偶联反应)的进行。尽管并非必需，它们包括表面活性剂，例如非离子，阴离子或阳离子表面活性剂，以及可任选地加入适当的有机溶剂，例如：冰醋酸，低级链烷醇，二噁烷，甲酰胺，二甲基甲酰胺，二甲亚砜，吡啶或N-甲基吡咯烷酮。
适用于本发明目的的羟基萘磺酸偶合剂由下式表示
一些适用于本发明目的的羟基萘磺酸的例子包括：
1-萘酚-4-磺酸，
1-羟基萘-4-磺酸，
1-羟基萘-5-磺酸，
1-羟基萘-8-磺酸，
2-羟基萘-6-磺酸等等。
所述的羟基萘磺酸偶合剂的任何两种或多种的混合物也包括在本发明的范围之内。
优选通过将重氮成分加入到偶合成分中，来进行适于本发明目的的偶合反应，但是也可将偶合成分加入到重氮成分中。通常在大约-20℃至大约80℃，优选大约0至60℃温度下和PH值为4至12，优选5至11条件下，有效地进行偶合。与在重氮化反应中一样，偶合反应可在适当的表面活性剂或有机溶剂，如以上所述的用于重氮反应的那些物质的存在下进行。
在一个实施方案中，偶合成分溶解在碱性溶液中，例如碱金属氢氧化物的水溶液中，然后用稀酸，例如醋酸进行再沉淀(reprecipitate)。
在另一个实施方案中，重氮成分通常与化学计量稍过量的偶合成分偶合。也就是说，一当量的重氮成分与稍多于一当量的偶合成分偶合。
在本发明的再一个实施方案中，本发明的颜料的可分散性可通过如下途径改善：在偶合反应之前、反应期间或反应完成后或在以下讨论的金属化反应完成后，加入碱溶性的类树脂产品。为此目的，可加入各种类树脂物质，这些物质例如包括，松香树脂，聚合松香，树脂皂(resin soap)，化学改性的松香树脂，例如松香一马来酸酯树酯(rosin-maleinateresins)，醇酸树脂，以及其它具有较高酸值的合成的烃树脂或这些树脂的混合物。在产品中这些树脂可以具有游离羟基，从而可形成盐，或可以部分或者全部以盐的形式存在，例如与碱金属离子形成的盐。偶合反应在精细的不溶性物质，例如碱土金属硫酸盐或碳酸盐、二氧化钛或粘土材料或极细的有机塑料材料的存在下进行也是有利的。
由上述偶合反应制备的合成物可被一种或多种锶盐金属化，以形成磺酸盐。该过程也称为色淀从而形成偶氮颜料。对此，SrCl2和SrNO3尤其有用，优选按以下方法为完成金属化：即在所有存在的偶氮成分的偶合完成后，向染料中加入锶盐或将锶盐并入偶氮成分使得金属化在染料形成时即发生。
在大多数应用中，为了达到高亮度(full brightness)和着色力，需要加热偶氮颜料。例如，金属化产物在上述树脂皂或其它可溶性树脂存在下，可加热至回流温度1至3小时或在压力条件下于100℃以上加热。
金属化反应完成后，通过过滤形成颜料滤饼(Presscake)从水基反应淤浆中回收偶氮颜料，用水洗涤滤饼以除去过量的在偶合反应中形成的酸、碱和盐。一般是以10至20倍滤饼体积的水来洗涤滤饼。通常将滤饼洗涤至对氯离子检验只呈现轻微正性为止。洗涤后的滤饼可经干燥，研磨并以粗或细碎粉末的形式使用。或者，也可将本发明的偶氮颜料分散于含油树脂载色剂以制备红色基物(flushed bases)或分散于水性载色剂中制备水性分散液。
本发明的颜料组合物提供了改进的颜色强度、抗极性溶剂能力、耐光性和/或热稳定性，并可用作塑料，油漆和油墨的染色剂。
因此，本发明也涉及油漆油墨和塑料组合物，它包括主要量的油漆载色剂，油墨载色剂或塑料以及少量的本发明的组合物。
可使用本发明组合物的油漆、油墨和塑料组合物为本领域普通技术人员所熟知。这些例子包括：印刷油墨、漆(lacquers)、热塑性和热固性材料、天然树脂和合成树脂、聚苯乙烯及其混合聚合物、聚烯烃，特别是聚乙烯和聚丙烯、聚丙烯酸化合物、聚乙烯化合物，例如聚氯乙烯和聚乙酸乙烯酯、聚酯和橡胶、还有用粘胶液和纤维素醚制成的丝、纤维素酯、聚酰胺、聚亚胺酯、聚酯，例如聚对苯二酸乙二醇酯和聚丙烯腈。该组合物对颜料茚花和纸张的着色总体上也是有用的。
由于其出色的耐热性，该颜料尤其适于大量塑料(plastics in themass)的着色，这些塑料例如是聚苯乙烯及其混合聚合物，聚烯烃，特别是聚乙烯和聚丙烯以及相应的混合聚合物，聚氯乙烯和聚酯，特别是聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚对苯二甲酸丁二醇酯及相应的基于聚酯的混合缩合产品。
例如，关于油墨，参见R.H.Leach，编缉，印刷油墨手册(ThePrinting Int Manual)第四版，Van Nostrand Reinhold(国际)有限公司，伦敦(1988)，特别是第282-591页；关于涂料，参见C.H.Hare，防护漆(proteetive Coatings)，技术出版公司(Technology Publishing Co.)，匹兹堡(1994)，特别是第63-288页；关于塑料，参见T.G.Webber，塑料染色(Coloring ofPlastics),John wiley&Sons，纽约(1979)，特别是第79-204页。以上文献合并于此作为参考，它们讲授了油墨，油漆和塑料组合物、配制以及载色剂，其中可使用包括着色剂量的本发明的组合物。例如，在胶印油墨中，所述颜料用量可为10％到15％，其余为包含胶凝和非股凝的烃树脂，醇酸树脂，蜡化合物(Wax Compound)以及脂族溶剂的载色剂，所述颜料还可与其它颜料一起使用，例如，在内用漆配方中，含量为1％到10％的所述颜料可与包括二氧化钛在内的其它颜料，丙烯酸乳胶，聚结剂，水或溶剂一起使用。所述颜料也可以20％到30％的含量用于聚乙烯中的浓色母料(Color Concentrate)中。
以下实施例描述了本发明的合成物及其制备方法。除非在以下实施例和说明书及权利要求书中另外注明，所有份数及百分数均以重量计，温度用摄氏度表示，压力为大气压或接近大气压。实施例1
将8.1份的2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸溶于250份水和3.3份50％氢氧化钠溶液，制成重氮物淤浆。加入冰使溶液冷却至0℃，再加入10.5份的25％亚硝酸钠溶液和11份20℃波美(Baume)盐酸并在0-10℃搅拌淤浆30分钟进行重氮化反应。过量的亚硝酸盐用氨基磺酸除掉(queneh)。加入少量消泡剂以控制泡沫。
将10份2-羟基-萘-6-磺酸的钾盐[希福盐(Schaeffer′s Salt)]通过加热溶于200份的水和3份50％氢氧化钠溶液制得偶合剂淤浆，并用冰冷却至20℃。
重氮物淤浆用时10-15分钟偶合入偶合剂淤浆。加入百分之十的氢氧化钠溶液，使淤浆的PH值升至9.8和10之间。混合物搅拌40分钟，然后以大约1℃/分钟的速率升温加热。当该批(batch)混和物温度维持在45到50℃之间时，用时大约30分钟加入40份30％的硝酸锶溶液。再将该淤浆加热至沸腾并保持25分钟。然后用冰冷却至45℃以下，过滤；滤饼用水洗涤，在70℃下干燥过夜，然后粉碎，得到红色颜料粉末。实施例2
用2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸代替2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，重复实施例1的步骤，得到橙色颜料。实施例3
用6.8份2-氨基-5-甲基苯磺酸代替8.1份的2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，重复实施例1的步骤。实施例4
用8.6份的2-氨基-5-氯-4-乙基苯磺酸代替8.1份的2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，重复实施例1的步骤，得到红色颜料。实施例5
用4.05份2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸和4.05份2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸的混合物代替8.1份的2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，重复实施例1的步骤，得到红色颜料。实施例6
用4.05份2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸和4.3份2-氨基-5-氨-4-乙基苯磺酸的混合物代替8.1份的2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，重复实施例1的步骤，得到红色颜料。实施例7
用4.05份2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸和4.3份2-氨基-5-氯-4-乙基苯磺酸的混合物代替8.1份的2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，重复实施例1的步骤，得到红色颜料。实施例8
用4.3份2-氨基-5-氯-4-乙基苯磺酸和3.4份2-氨基-5-甲基苯磺酸的混合物代替8.1份的2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，重复实施例1的步骤，得到红色颜料。测试方法
将0.5份颜料，0.5份二氧化钛(杜邦Ti-PureR-960)和500份高密度聚乙烯(Solvay FORTIFLEXT50-2000-G)的混合物在涂料混合器上振动使其均匀，然后在30ton Battenfield机器中于232℃下进行注射塑模。用Macbeth Color-Eye(包括镜组件(specularcomponent)，大面积)测量分光光度值，得到表观强度(apparentstrength)和IUuminant D,10下的色调相角(hue angle)，列于下表：
                  表
颜料         表观强度(K/S)         色调相角
实施例1         33.6                  26.9
实施例2         30.8                  31.7
实施例3         27.4                  22.2
实施例4         37.6                  23.3
实施例5         33.0                  21.8
实施例6         33.4                  26.0
实施例7         40.8                  25.8
实施例8         38.9                  24.6
PR 254          51.1                  25.1
PR 255          45.6                  31.0

Claims (31)

1．一种包含一种或多种特征为下式的化合物的组合物：
其中R和R1独立地为氢、氯、甲基或乙基。
2．根据权利要求1的一种组合物，其中R为甲基，R1为氢。
3．根据权利要求1的一种组合物，其中R为甲基，R1为氯。
4．根据权利要求1的一种组合物，其中R为氯，R1为甲基。
5．根据权利要求1的一种组合物，其中R为氯，R1为乙基。
6．一种制备偶氮颜料的方法，它包括：
1)通过一种方法制备偶氮染料，该方法包括将(ⅰ)一种或多种特征为下式的芳族胺的至少一种重氮成份
Figure A9719820700022
其中R和R1独立地为氢、氯、甲基或乙基和(ⅱ)至少一种羟基萘磺酸偶合成份进行偶合；
2)用一种或多种金属锶盐将所述偶氮染料的至少一部分金属化，从而形成偶氮颜料的淤浆；以及
3)回收所述颜料的至少一部分。
7．根据权利要求6的一种方法，其中所述羟基萘磺酸偶合成份之一至少为2-羟基萘-6-磺酸。
8．根据权利要求6的一种方法，其中R为甲基，R1为氢。
9．根据权利要求6的一种方法，其中R为甲基，R1为氯。
10．根据权利要求6的一种方法，其中R为氯，R1为甲基。
11．根据权利要求6的一种方法，其中R为氯，R1为乙基。
12．根据权利要求6的一种方法，其中所述的重氮成份为2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸和2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸的混合物。
13．根据权利要求6的一种方法，其中所述的重氮成份为2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸和2-氨基-5-氯-4-乙基苯磺酸的混合物。
14．根据权利要求6的一种方法，其中所述的重氮成份为2-氨基-5-氯-4-甲基苯磺酸和2-氨基-5-氯-4-乙基苯磺酸的混合物。
15．根据权利要求6的一种方法，其中所述的重氮成份为2-氨基-5-氯-4-乙基苯磺酸和2-氨基-4-甲基苯磺酸的混合物。
16．一种包含一种或多种特征为下式的化合物的组合物：
Figure A9719820700031
其中R和R1独立地为氢、氯、甲基或乙基。
17．根据权利要求16的一种组合物，其中R为甲基或乙基，R1为氢。
18．根据权利要求16的一种组合物，其中R为甲基或乙基，R1为氯。
19．根据权利要求16的一种组合物，其中R为氯，R1为甲基或乙基。
20．根据权利要求16的一种组合物，其中R和R1为氯。
21．由下式表示的一种组合物：
22．由下式表示的一种组合物：
Figure A9719820700042
23．由下式表示的组合物：
24．一种由下式表示的组合物：
Figure A9719820700051
25．根据权利要求6的方法制备的组合物。
26．一种塑料组合物，它包含塑料材料和权利要求1所述的组合物。
27．一种塑料组合物，它包含塑料材料和权利要求25所述的组合物。
28．一种油漆组合物，它包含漆料和权利要求1所述的组合物。
29．一种油漆组合物，它包含漆料和权利要求25所述的组合物。
30．一种油墨组合物，它包含油墨载色剂和权利要求1所述的组合物。
31．一种油墨组合物，它包含油墨载色剂和权利要求25所述的组合物。
CN97198207A 1996-09-24 1997-09-08 热稳定的红色单偶氮锶色淀颜料 Pending CN1231684A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/718,851 1996-09-24
US08/718,851 US5677435A (en) 1996-09-24 1996-09-24 Heat stable monoazo red pigment compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1231684A true CN1231684A (zh) 1999-10-13

Family

ID=24887809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN97198207A Pending CN1231684A (zh) 1996-09-24 1997-09-08 热稳定的红色单偶氮锶色淀颜料

Country Status (9)

Country Link
US (2) US5677435A (zh)
EP (1) EP0929611B1 (zh)
CN (1) CN1231684A (zh)
AU (1) AU4258197A (zh)
CA (1) CA2267356C (zh)
DE (1) DE69722423T2 (zh)
IN (1) IN192318B (zh)
TW (1) TW470764B (zh)
WO (1) WO1998013425A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106893355A (zh) * 2017-01-10 2017-06-27 泉州市希姆色彩研究院有限公司 一种高水牢度的分散黑染料及其制备方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6375733B1 (en) * 2000-08-28 2002-04-23 Engelhard Corporation Heat stable monoazo magenta pigment compositions
DE10122374A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Clariant Gmbh Monoazopigmente auf der Basis von verlackten Naphtholsulfonsäuren
DE10139826A1 (de) * 2001-08-14 2003-02-27 Clariant Gmbh Verlackte Monoazopigmente auf der Basis von 1-Naphtholsulfonsäuren
CN100537222C (zh) 2003-08-18 2009-09-09 恩格哈德公司 溶剂稳定的着色虹彩膜
US20070022907A1 (en) * 2004-11-23 2007-02-01 Basf Catalysts Llc Colored Masterbatch Precursor

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE86970C (zh) *
FR344395A (fr) * 1904-06-28 1904-11-03 Societe Farbenfabriken Vorm. Friedr. Bayer & Cie Production de laques
FR366110A (fr) * 1905-07-12 1906-09-27 Societe Farbwerke Vorm. Meister Lucius Et Bruning Procédé de fabrication d'une matière colorante azoique appropriée à la préparation de laques
US2117859A (en) * 1936-01-09 1938-05-17 Du Pont New azo dye and color lakes and their production
US3519617A (en) * 1967-05-18 1970-07-07 Allied Chem Red phenyl-azo-naphthol dyestuffs for edible compositions
GB1313147A (en) * 1970-08-08 1973-04-11 Ciba Geigy Uk Ltd Pigment compositions
US4014866A (en) * 1971-10-20 1977-03-29 Basf Aktiengesellschaft Barium laked phenylazonaphthalene dye containing sulfonic acid groups
BE790236A (fr) * 1971-10-20 1973-04-18 Basf Ag Pigments au baryum de colorants azoiques a groupes acide sulfonique
US4143036A (en) * 1977-01-31 1979-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing metalized azo pigments
JPS5432555A (en) * 1977-08-17 1979-03-09 Dainippon Ink & Chem Inc Production of improved molded product of colored resin
DE3223888A1 (de) * 1982-06-26 1983-12-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue kristallmodifikation von pigment red 53:1
JPH0749539B2 (ja) * 1986-12-24 1995-05-31 大日本インキ化学工業株式会社 モノアゾレ−キ顔料
GB9004495D0 (en) * 1990-02-28 1990-04-25 Ciba Geigy Production of pigments
DE69427892T2 (de) * 1993-10-20 2002-04-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel Pigmentzusammensetzungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106893355A (zh) * 2017-01-10 2017-06-27 泉州市希姆色彩研究院有限公司 一种高水牢度的分散黑染料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU4258197A (en) 1998-04-17
DE69722423D1 (de) 2003-07-03
CA2267356A1 (en) 1998-04-02
WO1998013425A1 (en) 1998-04-02
US5677435A (en) 1997-10-14
CA2267356C (en) 2006-11-21
EP0929611B1 (en) 2003-05-28
DE69722423T2 (de) 2004-05-06
IN192318B (zh) 2004-04-03
US5747571A (en) 1998-05-05
EP0929611A1 (en) 1999-07-21
TW470764B (en) 2002-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1096712A (en) Pigment compositions and methods of preparation
US4713411A (en) Pigment composition and preparation process thereof
CN1111191C (zh) 热稳定的色淀单偶氮颜料组合物
CN1429864A (zh) 颜料黄74及印刷油墨组合物
CN1231684A (zh) 热稳定的红色单偶氮锶色淀颜料
CN1192063C (zh) 高强度单偶氮黄色颜料
CN1934197A (zh) 基于酞菁颜料的颜料制剂
JP4192520B2 (ja) モノアゾレーキ顔料組成物及びそれを使用したグラビアインキ
US5256772A (en) Monoazo lake pigment and uses thereof
JP2589862B2 (ja) モノアゾレーキ顔料、その製造方法および顔料分散体
CN1227583A (zh) 偶氮染料的色淀
US5286287A (en) Monoazo lake pigment suitable for use in printing ink and process for the production thereof
JP2516689B2 (ja) モノアゾレ―キ顔料及び印刷インキ組成物
JP4161238B2 (ja) 顔料組成物及び顔料分散体
JP2629067B2 (ja) モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物
US5243031A (en) Process for the production of monoazo lake pigment coated with water-insoluble rosin and improved in lipophilic nature and water resistance
JP3216410B2 (ja) 被覆処理顔料およびグラビア印刷インキ組成物
JP2882142B2 (ja) モノアゾレーキ顔料組成物およびその用途
JP2510011B2 (ja) 表面処理モノアゾレ―キ顔料，その製造方法および印刷インキ組成物
JPH0813936B2 (ja) モノアゾレーキ顔料および印刷インキ組成物
JPH06256679A (ja) 顔料組成物および印刷インキ
JP3391046B2 (ja) モノアゾレーキ顔料および顔料分散体
JPS58183756A (ja) アゾ顔料の製造方法
JPH0397762A (ja) モノアゾレーキ顔料及び顔料分散組成物
CN1927953A (zh) 颜料分散剂及用其的颜料组合物、颜料分散体和印刷油墨

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication