CN1227583A - 偶氮染料的色淀 - Google Patents

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Abstract

公开的组合物包括一种或多种化合物，其特征在于化合物有通式(Ⅰ)：其中每个R独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0，1或2；且M是至少两价的金属。还公开偶氮颜料的制备方法。也公开含有上述颜料组合物的色漆、油墨和塑料组合物。

Description

偶氮染料的色淀
本发明涉及一种新型偶氮橙颜料及其制备方法，以及含有这种颜料的色漆、塑料和油墨组合物。
一般用于塑料中的市售橙颜料例如包括色指数(C.I.)颜料橙16和34的颜料以及颜料红104。
颜料橙16和34是二芳基化合物类颜料。但是R.Az等人在染料和颜料，15,1(1991)中报导二芳基化合物在200℃以上的塑料加工时降解成可能致癌的副产物(如3,3’-二氯联苯)，而加工所用的温度还高于这个温度(例如250-330℃)。
颜料红104是铬酸铅-钼酸铅，由于它的重金属含量而不合要求。
结果，仍然需求一种能够表现出改良性能的桔色颜料，例如着色强度，耐极性溶剂性，耐光照性和/或热稳定性。
本发明涉及一种适合用作着色剂的橙颜料及其制备方法。
在一个实施方案中，本发明涉及一种组合物，包括一种或多种以下通式的化合物：其中R各自独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0,1或2；且M是至少一个两价的金属。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种偶氮颜料的制备方法，包括
1)通过包括将(ⅰ)一种或多种芳香胺的至少一个重氮化成分与(ⅱ)至少一种萘羟基萘磺酸偶联成分偶联的方法来制备偶氮染料组合物，该芳香胺的特征在于由以下通式代表，其中R独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0,1或2；
2)用一种或多种两价金属盐使所述偶氮染料的至少一部分金属化形成一种偶氮颜料浆料；其中所述浆料的最终pH值低于大约6；和
3)回收至少一部分所述颜料。
在另一个实施方案中，本发明涉及上述方法制备的偶氮橙颜料组合物。
在又一个实施方案中，本发明涉及含有本发明偶氮颜料组合物的色漆、塑料和油墨组合物。
如上所述，本发明提供一种偶氮颜料及其制备方法。本发明的偶氮颜料的制备是通过先将适用于本发明的一种或多种芳香胺偶氮化，随后用本发明的偶联剂偶联该重氮化部分形成所要求的染料。
适合本发明目的的芳香胺是以下式为特征的芳香胺：其中每个R独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0,1或2。
本说明书和权利要求书所用的术语“烃基”意指包括可含有实质上对基团的烃特性没影响的取代基的烃基，例如醚，酯，硝基或卤素。
适用于本发明的芳香胺有对位取代的羧酸基团并可含有0、1或2个、优选0或1个R基，所述R基是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基。烃基可独立地是烷基，环烷基，芳基，芳烷基或烷芳基。例如，若R是未取代芳基时，芳香胺是二苯胺。若R是烷基时，烷基一般含有1-4个碳原子。本文所用术语“低级烷基”意指含有1-4个碳原子的烷基。当R是烃氧基时，尽管烃氧基一般含有1-4个碳原子的烷氧基(亦即低级烷氧基)，烃基部分可以是上述的任何烃基。优选的R是甲基，乙基，甲氧基和乙氧基。
其中n是0的芳香胺实例是4-氨基苯甲酸，当n是1时则包括4-氨基-3-甲基苯甲酸，并且其中应当了解，咪唑啉酮基团可由-NHCONH-代表，当这里发生与芳环(n=2)在一起时，氮原子键合邻接的碳原子形成五元环。可使用羧酸取代的芳香胺本身或以其盐的形式使用。优选盐的实例包括碱金属盐，如钠盐或钾盐。
两种或多种芳香胺的任何混和物仍在本发明范围内。
可用本领域公知的任何方式进行芳香胺的重氮化，如通过使用碱金属或低级烷基与合适的强酸如无机酸的叠氮化。可用的无机酸实例包括盐酸和硫酸。还能使用亚硝酰基硫酸。进行重氮化反应的温度范围大约-20-+30℃，优选0-15℃。虽然并非必要，在某些重氮化反应中(和随后的偶联反应中)包括表面活性剂大为有益，例如非离子表面活性剂，阴离子表面活性剂或阳离子表面活性剂，并且可选地包括适当的有机溶剂，例如冰醋酸，低级烷醇，二噁烷，甲酰胺，二甲酰胺，二甲亚砜，吡啶或N-吡咯烷酮。
用于本发明目的的羟基萘磺酸偶联剂可由以下通式代表：
Figure A9719708300081
用于本发明目的的羟基萘磺酸的实例包括1-萘酚-4-磺酸，1-羟基萘-4-磺酸，1-羟基萘-5-磺酸，1-羟基萘-8-磺酸，2-羟基萘-6-磺酸等。
使用两种或多种萘酚磺酸的任何混和物都在本发明范围内。
优选通过将重氮化成分加入到偶联成分而不是将偶联成分加入到重氮化成分，以此进行本发明目的的偶联反应。进行偶联的一般温度范围是大约-20-80℃，优选大约0-60℃，并且pH为4-12，优选大约5-11。在重氮化反应时，可存在合适的表面活性剂或有机溶剂时进行，例如上面重氮化反应中所述那些。
在一个实施方案中，将偶联成分溶于诸如碱金属氢氧化物的碱性溶液，并用诸如乙酸的稀酸沉淀。
在另一个实施方案中，重氮化成分一般与稍微超过化学计量的偶联成分偶联。亦即等当量的重氮化成分与稍微超过等当量的偶联成分偶联。
在本发明另一个实施方案中，通过在进行偶联之前、期间或之后或者在下面将讨论的金属化之后添加可溶于碱的树脂类产物的方式，就能改良本发明颜料的分散性。为本发明目的而添加的各种树脂类材料包括：例如松香树脂，聚合松香，松香皂，化学改性的松香树脂如松香马来酸酯树脂，醇酸树脂，以及有较高酸值的其他合成烃树脂，或这些树脂的结合体。在产物中可存在带有游离羧酸基团的树脂，这样就能例如与碱金属离子形成盐，或者可形成部分或全部盐的形式。存在不溶材料细粉末例如碱土金属硫酸盐和碳酸盐，二氧化钛或粘土或者非常微细的有机塑料材料时，进行偶联反应大为有益。
上述偶联反应制得的组合物能通过两价金属盐金属化形成磺酸盐。这也是公知的色淀化(Iaking)，并形成偶氮颜料。金属盐可以是碱土金属、镁、镍或锌的盐，或者是这些金属的两种或多种盐的混和物。其中优选碱土金属盐。为本发明目的可部分使用诸如SrCl2和CaCl2的金属盐。在所有存在的重氮化成分完成偶联之后向染料添加金属盐，或者在形成染料时将金属盐包括在重氮化成分内从而发生金属化，以此实现金属化是优选的。控制染料金属化所得最终浆料的pH来完成染料，使浆料的pH低于大约6，优选低于大约5.5。并不拘于理论束缚，可以认为，以这种方式控制pH就能提供导致主要产生半磺酸盐的磺酸基团的优选金属化。
在大多数应用中，为了得到充足的亮度和着色力，要求加热偶氮颜料。例如将金属化产物在回流温度加热大约1-3小时，或者存在上述树脂皂或其他可溶树脂时减压下超过100℃温度加热。
完成金属化之后，从水基反应浆料过滤回收偶氮颜料形成颜料滤饼，用水洗涤，以便去除过量的酸、碱和偶联反应形成的盐。滤饼一般用其体积的水洗涤大约10-20次。洗涤滤饼一般到滤液仅仅显示检测出轻微的氯离子阳性为止。干燥洗涤后的滤饼，研磨并以粗粉或细粉形式使用。作为选择，可将本发明偶氮颜料分散在含油树脂载体来制成基底，或者分散在水性载体制成保持pH低于6.5的水分散体。
本发明颜料组合物提供了改良的着色力，耐极性溶剂性，亮度和/或热稳定性，并能以着色剂用于塑料、油漆和油墨。
因此，本发明还涉及色漆，油墨和包括较大量的色漆载体、油墨载体的塑料组合物，或塑料和较大量的本发明组合物。
可以使用的有本发明组合物的色漆、油墨和塑料组合物是本领域技术人员熟知的。其实例包括打印油墨，清漆，热塑和热固性材料，天然树脂和合成树脂，聚苯乙烯及其混和的聚合物，聚烯烃，特别是聚乙烯和聚丙烯，聚丙烯酸酯化合物，聚乙烯基化合物如聚氯乙烯和聚乙酸乙烯酯，聚酯和橡胶，还有粘胶和纤维素醚制造的长丝，纤维素酯，聚酰胺，聚氨酯，聚酯，如聚对苯二甲酸乙二醇酯，和聚丙烯腈。还能用于颜料印刷和大量纸张的着色。
由于其优异的耐热性，该颜料特别适合于大量塑料的着色，例如聚苯乙烯及其混和的聚合物，聚烯烃，特别是聚乙烯和聚丙烯及其相应混和的聚合物，聚氯乙烯和聚酯特别是聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚对苯二甲酸二丁酯和基于聚酯的相应混和的缩合产物。
就油墨而言，例如见R.H.Leach编辑的印刷油墨手册，第4版，VanNostrand Reinhold(International)Co.Ltd.,London(1988),p282-591；就色漆而言，见C.H.Hare，保护性涂料，Technology Publishing Co.,Pittsburgh(1994),p 63-288；就塑料而言，见T.G.Webber，塑料的着色，John Wiley&Sons,New York(1979),p79-204。上述文献本文结合参照，其中使用本发明组合物的油墨、色漆和塑料组合物、配方和载体包括着色剂用量等的技术内容。例如，在胶印石版印刷油墨中颜料的用量为10-15％，其余是含有胶态或非胶态烃树脂，醇酸树脂，蜡化合物和脂族溶剂。在含有其他颜料的色漆配制物内该颜料用量例如是1-10％，其中包括二氧化钛，丙烯酸乳胶(lactices)，聚结剂，水或溶剂。在聚乙烯的塑料着色浓缩物中颜料的用量例如是20-30％。
下列实施例说明本发明的组合物及其制备方法。除非另有指明，说明书和权利要求书中所有份数和百分比皆以重量计，温度是摄氏度，压力是或接近大气压。
                      实施例1
8份4-氨基苯甲酸溶于200份水和25份的20波美度盐酸来制备偶氮浆料。加入冰让溶液冷却到0℃，加入12份水中的4份亚硝酸钠并在0-10℃搅拌溶液30分钟使其重氮化。然后加入氨磺酸急冷过量的亚硝酸。
制备偶联剂浆料，在250份水中加热溶解17份的2-萘酚-6-磺酸(席酸盐)的钾盐和2.5份的氢氧化钠，用冰冷却到0℃。
将偶氮浆料加入偶联剂浆料偶联10-15分钟。然后加入10％的氢氧化钠溶液直至浆料的pH升高到10。加入冰使浆料温度保持低于5℃。搅拌混和物大约20分钟完成偶联，随后加入30份30％的亚硝酸锶溶液搅拌30分钟。加入2.5份乙酸随后加入稀盐酸使浆料的pH降低到4.2。加热沸腾浆料。沸腾一小时后，冰化浆料低于50℃并过滤；水洗涤滤饼，70℃干燥过夜并粉化得到一种桔色颜料粉末。对比实施例1
重复实施例1步骤，不同的是加入亚硝酸锶后用乙酸将pH调节到6.45代替实施例1中的4.2。实施例2
重复实施例1步骤，不同的是使用8.8份4-氨基-3-甲基苯甲酸代替实施例1中的4-氨基苯甲酸。对比实施例2
重复实施例2步骤，不同的是加入亚硝酸锶后将pH调节到6.5代替实施例2中的4.2。实施例3
重复实施例1步骤，不同的是使用4份4-氨基苯甲酸和4份3-氨基苯甲酸代替实施例1中8份的4-氨基苯甲酸。实施例4
重复实施例1步骤，不同的是使用30份30％的氯化钙溶液代替实施例1中的亚硝酸锶溶液。实施例5
重复实施例1步骤，不同的是使用50份15％的氯化镁溶液代替实施例1中的亚硝酸锶溶液。检测方法
0.5份颜料、0.5份二氧化钛(DuPont Ti-Pure_R-960)和500份高密度聚乙烯(Solvay FORTIFLEX_T50-2000-G)的混和物在色漆摇荡器上摇荡均匀，然后在30吨Battenfield机器内于232℃注模。用Macbeth色镜(包括镜面分量，大面积)测量分光光度值得到10D照度下的表观强度和色相度，结果列于表1。表1检测方法结果
颜料   ％Sr     表观强度(K/S)      色相度实施例1      10.4       42.74          44.28对比实施例1  17.3       30.28          37.86实施例2      8.73       33.45          37.28对比实施例2  14.6       6.90           18.67
从表1可见，本发明颜料表现出明显改良着色强度并基本增大色相度。

Claims (35)

1．一种组合物，包括一种或多种化合物，其特征在于有以下通式：
Figure A9719708300021
其中各R独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0,1或2；且M是至少一个两价的金属。
2．根据权利要求1的组合物，其中每个R独立地是低级烷基或低级烷氧基。
3．根据权利要求1的组合物，其中n=0。
4．根据权利要求2的组合物，其中每个R独立地是甲基，乙基，甲氧基或乙氧基。
5．根据权利要求1的组合物，其中萘部分由以下通式代表：
6．根据权利要求1的组合物，其中两价金属选自碱土金属，镁，镍和锌。
7．根据权利要求1的组合物，其中M是钙，锶，锌或镁。
8．一种由以下通式代表的组合物：
9．一种由以下通式代表的组合物：
Figure A9719708300032
10．一种偶氮染料的制备方法，包括：
1)通过包括将(ⅰ)一种或多种芳香胺的至少一个重氮化成分与通式(ⅱ)的至少一个偶联成分偶联的方法制备偶氮染料组合物，所述芳香胺的特征在于(ⅰ)由以下通式代表，其中各R独立地是烃基，羟基，烃氧基，羧酸，羧酸酯，羧酰胺，磺酸，磺酰胺，咪唑啉酮或硝基；n是0,1或2；(ⅱ)通式是：
Figure A9719708300034
2)用一种或多个两种金属盐使所述偶氮染料的至少一部分金属化形成一种偶氮颜料浆料；其中所述浆料的最终pH值低于大约6；和
3)回收至少一部分所述颜料。
11．根据权利要求10的方法，其中每个R独立地是低级烷基或低级烷氧基。
12．根据权利要求10的方法，其中n=0。
13．根据权利要求11的方法，其中每个R独立地是甲基，乙基，甲氧基或乙氧基。
14．根据权利要求10的方法，其中偶联成分是2-萘酚-6-磺酸。
15．根据权利要求10的方法，其中两价金属选自碱土金属，镁，镍，锌及其混和物。
16．根据权利要求10的方法，其中M是钙，锶，锌或镁。
17．根据权利要求10的方法，其中所述浆料的最终pH低于大约5.5。
18．一种偶氮颜料的制备方法，包括：
1)通过包括将(ⅰ)4-氨基苯甲酸的重氮化成分与(ⅱ)2-羟基萘-6-磺酸的偶联成分偶联的方法制备一种偶氮染料组合物；
2)用一种或多种两价金属盐使所述偶氮染料的至少一部分金属化形成一种偶氮颜料浆料，两价金属选自钙，锶，锌或镁盐；其中所述浆料的最终pH值低于大约5.5；和
3)回收至少一部分所述颜料。
19．权利要求10方法制备的组合物。
20．权利要求18方法制备的组合物。
21．一种色漆组合物，包括色漆载体和权利要求1的组合物。
22．一种色漆组合物，包括色漆载体和权利要求8的组合物。
23．一种色漆组合物，包括色漆载体和权利要求9的组合物。
24．一种色漆组合物，包括色漆载体和权利要求19的组合物。
25．一种色漆组合物，包括色漆载体和权利要求20的组合物。
26．一种油墨组合物，包括油墨载体和权利要求1的组合物。
27．一种油墨组合物，包括油墨载体和权利要求8的组合物。
28．一种油墨组合物，包括油墨载体和权利要求9的组合物。
29．一种油墨组合物，包括油墨载体和权利要求19的组合物。
30．一种油墨组合物，包括油墨载体和权利要求20的组合物。
31．一种塑料组合物，包括塑料材料和权利要求1的组合物。
32．一种塑料组合物，包括塑料材料和权利要求8的组合物。
33．一种塑料组合物，包括塑料材料和权利要求9的组合物。
34．一种塑料组合物，包括塑料材料和权利要求19的组合物。
35．一种塑料组合物，包括塑料材料和权利要求20的组合物。
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