JP2002513046A - 少なくとも９８の色相角度を有する黄色プテリジン - Google Patents

少なくとも９８の色相角度を有する黄色プテリジン

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Abstract

(57)【要約】 ９８以上の色相角度ｈを有することを特徴とする、式（I）の２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン、本発明の式（I）のプテリジンの調製方法、新規であり、不溶性の２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン塩、その調製及び本発明のプテリジンの使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、国際照明学会のＬ*Ｃ*ｈシステムにおいて、９８以上の色相角度を
有することを特徴とする、式（I）：
【０００２】
【化４】
【０００３】 の２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンに関する。
【０００４】 本発明は、更に、本発明の式（I）のプテリジンの調製方法、式（II）の不溶
性プテリジン塩、式（I）のプテリジンのスルファミン酸塩、これらの調製及び
これらのプテリジンの使用に関する。
【０００５】 ＪＡＣＳ７７（１９５５）２２４３−２２４８に式（I）の黄色プテリジンの
調製が記載されているが、それは、色相角度が８８以下を有し、赤色を帯びた黄
色である。更に、色相の明度は、現在の要求を満たしていない。
【０００６】 本発明の目的は、９８以上の色相角度を有する式（I）の緑色を帯びた黄色プ
テリジンを提供することである。生成物は、更に、良好な耐久度、高い色強度及
び改良された明度を有する。
【０００７】 この目的は、最初に定義された式（I）のプテリジンにより達成される。
【０００８】 本発明は、また、その調製、式（II)の不溶性プテリジン塩、特に式（I）のプ
テリジンのスルファミン酸塩、その調製及びこれらのプテリジンの使用を提供す
る。
【０００９】 本発明の式（I）のプテリジンは、９８以上の色相角度ｈを有する；色相角度
は、好ましくは９８〜１０３の範囲内である。本発明は、国際照明学会（ＣＩＥ
）（ＤＩＮ５０３３、Ｐａｒｔ３；ＤＩＮ６１７４）のＬ*Ｃ*ｈシステムに基づ
く、色相角度の定義を使用する。Ｌ*Ｃ*ｈシステムは、ＣＩＥの１９７６年Ｌ*
ａ*ｂ*カラースペース（以下「ＣＩＥＬａｂ」又は「ＣＩＥＬａｂシステム」と
称する）と、以下のように相関する： 明度Ｌ*（輝度を測定する）は、両方のシステムで同様であり、 Ｃは、彩度であり、ａ*及びｂ*に下記の計算式により関連付られており、
【００１０】
【数１】
【００１１】 ｈは、色相角度であり、ａ*及びｂ*に下記の計算式により関連付られており、 色相角度ｈab＝ｔｇ-1（ｂ*/ａ*） ａ*は、緑−赤軸及びｂ*は、黄−青軸を説明する。
【００１２】 色相角度ｈは、好ましくは、アルミ箔上の式（I）のプテリジンを含むワニス
の膜上で測定される。使用されるワニスは、好ましくはアルキド樹脂とメラミン
−ホルムアルデヒド樹脂との硬化混合物、所謂「ＡＭワニス」である。本発明の
式（I）のプテリジンは、二酸化チタンと混合（式（I）のプテリジンと二酸化チ
タンの合計に基づき、式（I）のプテリジン５重量％）され、アルキド樹脂に基
づき、ＡＭワニスに４．８７重量％の割合で存在する。着色ＡＭワニスは、有機
溶媒の混合物と共に、１００μmの厚さの膜としてアルミ箔に慣例的に塗布され
、次に硬化され、続いて比色的に測定される。
【００１３】 本発明の（I）のプテリジンは、一般的に種々の方法により得られる。本発明
の式（I）のプテリジンを調製する好ましい実施態様において、式（II）：
【００１４】
【化５】
【００１５】 （式中、ａは、１〜３の整数であり、そしてＹは、酸基である）の不溶性２，４
，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン塩を塩基で処理して
式（I）のプテリジンを遊離させる。
【００１６】 式（II）のプテリジン塩は、２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４
−ｇ〕プテリジンを酸ＨaＹと反応させて得ることができ、この場合、使用され
る酸ＨaＹは、２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジ
ンと不溶性塩を形成できる無機又は有機酸である。
【００１７】 有用な酸ＨaＹの例としては、スルファミン酸及びその誘導体、Ｒ2ＮＳＯ3Ｈ
（ここで、Ｒは水素及び／又はＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ルである）及びリン酸であり、好ましくはスルファミン酸である。
【００１８】 不溶性とは、その１００℃における溶解度が、水１００ml中で１gを超えない
、式（II）の塩のような本発明の目的を意味するとして理解されるべきである。
【００１９】 特に好ましい実施態様において、式（II)の塩は、式（III)：
【００２０】
【化６】
【００２１】 （式中、Ｒは、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、好ましくは水素である）のス
ルファミン酸塩である。
【００２２】 式（I）のプテリジンを遊離させるために使用される塩基は、一般的にアルキ
ル金属水酸化物、例えばＮａＯＨ又はＫＯＨ、好ましくは水溶液の形態、アルカ
リ金属炭酸塩又は有機塩基である。
【００２３】 好ましくは、溶液１リットル当たり０．１〜３、好ましくは０．５〜２モル範
囲内の濃度でのアルカリ金属水酸化物水溶液の使用である。
【００２４】 塩基の式（II)のプテリジン塩に対する重量比（それぞれ対応する乾燥重量に
基づく）、特に式（III)のプテリジンスルファミン酸塩に対する重量比は、一般
的に１００：１〜１０：１の範囲内、好ましくは３０：１〜１５：１の範囲内で
ある。
【００２５】 好ましい実施態様において、塩基処理は、高温、好ましくは６０〜１３０℃の
範囲内で実施される。特に好ましくは、７０〜８５℃の範囲である。９５〜１３
０℃の範囲内の温度の場合、特に反応が水性相で実施され得るために、雰囲気圧
を超える反応圧を使用することが助言され得る。
【００２６】 現在までの観察から、１１０〜１３０℃の範囲内の作業では、一般的に不透明
な形態の式（I）のプテリジンを得る。透明な式（I）のプテリジンは、慣例的に
７０〜１００℃の範囲内で得る；多少透明なプテリジンは、一般的に１００〜１
１０℃を超えて得られる。
【００２７】 塩基処理の期間は、慣例的に選択される反応温度の関数として、一般的に、４
〜４８、好ましくは１２〜２４時間の範囲内で選択される。
【００２８】 そのように遊離された式（I）のプテリジンは、従来の方法、例えば濾過、遠
心分離、又はデカントにより単離され得る。所望であれば、そのように単離され
た式（I）のプテリジンは、更に洗浄され、乾燥され得る。
【００２９】 式（III）のスルファミン酸塩は、慣例的に、２，４，５，７−テトラアミノ
ピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンと、Ｒ2ＮＳＯ3Ｈ（ここで、好ましくはＲ＝
Ｈである）とを、好ましくは高温で反応させて得られる。
【００３０】 好ましい実施態様において、２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４
−ｇ〕プテリジンは、合成されたとみなされる粗生成物である。特に好ましくは
、２，４，５，６−テトラアミノピリミジンスルファートを酸素により、好まし
くは空気により酸化させて得られる粗生成物の使用である。より好ましくは、こ
の酸化は、pH６〜８の範囲内、好ましくは中性の範囲で水溶液中に実施される。
そのような方法は、例えばＪＡＣＳ７７（１９５５）２２４３−２２４８に詳細
に記載されている。しかし、本発明の方法は、現在までの観察から、この合成に
又は使用される２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジ
ンに限定されない。
【００３１】 ２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンのＨaＹ又
はＲ2ＮＳＯ3Ｈに対するモル比は、一般的に０．１：１〜１：１の範囲内、好ま
しくは０．５：１〜０．９：１の範囲内である。
【００３２】 処理は、好ましくは、６０〜１００℃の範囲内、好ましくは７５〜１００℃の
範囲内、最も好ましくは９５〜１００℃の範囲内で実施される。
【００３３】 更に、処理は、好ましくは水性媒体中で実施される。慣例的には、これは、水
が溶媒として使用され、水１リットル当たりに使用されるスルファミン酸の量が
、一般的に、スルファミン酸１〜５０gの範囲内、好ましくは５〜２０gの範囲内
、特に好ましくは７〜１５gの範囲内であることを意味する。
【００３４】 選択される反応圧力は、一般的に大気圧が都合よいが、より低くても又はより
高くてもよく、例えば７５kPa〜５MPaの範囲内である。
【００３５】 好ましい実施態様において、２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４
−ｇ〕プテリジン、水及びＨaＹ、好ましくはＲ2ＮＳＯ3Ｈ、特にスルファミン
酸の混合物を、反応混合物を加熱する前に慣用の高性能分散手段（例えば、ドイ
ツ国、Staufen、JANKE-&KUNKEL GmbH&Co社製、ULTRA-TURRAX(登録商標）シリー
ズ）の一つによる処理に付す。この分散処理の期間は、一般的に１分〜３０分の
範囲内、好ましくは５〜１５分の範囲内で選択される。期間は、例えばより多く
の量が分散される場合、より長くてもよい。
【００３６】 本発明の更なる実施態様は、式（II）の不溶性プテリジン塩、好ましくは式（
III）のスルファミン酸塩、特に式（III)（式中、Ｒは、水素である）の塩に関
する。
【００３７】 本発明の更なる実施態様は、式（II）の不溶性プテリジン塩、特に式（III)の
スルファミン酸塩を調製する方法を更に提供し、ここで、２，４，５，７−テト
ラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンを、酸ＨaＹ、特にＲ2ＮＳＯ3Ｈ、
特に好ましくはスルファミン酸と、好ましくは上記で既に記載された方法に従っ
て処理する。
【００３８】 更なる実施態様は、２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プ
テリジン、好ましくは合成されたとみなされる粗生成物、例えば酸化されたとみ
なされる２，４，５，６−テトラアミノピリジンスルファートと、酸ＨaＹ、特
にＲ2ＮＳＯ3Ｈ、特に好ましくはスルファミン酸とを反応させ、所望であれば、
反応混合物から不純物を除去した後、式（II）の塩を、好ましくは式（III)の塩
を、特に好ましくは式（III)（式中、Ｒは、水素である）の塩を、塩基により処
理して本発明の式（I）のプテリジンを遊離させることによる、９８以上、好ま
しくは９８〜１０３の範囲内の色相角度を有する、式（I）の新規のプテリジン
を調製する更なる方法に関する。
【００３９】 ２，４，５，６−テトラアミノピリミジンスルファートの酸化により得られる
粗生成物は、好ましくは慣例的な黄色を帯びた橙色の生成混合物から、従来の方
法、好ましくは濾過によりとり出される。
【００４０】 特に好ましい実施態様において、このとり出し工程は、一般的に濾過の形態を
とり、最初にこの黄色を帯びた橙色の生成混合物を塩基、例えばアルカリ金属水
酸化物、例えばＮａＯＨ、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液の形態で、又はＫ
ＯＨ、好ましくは水酸化カリウム水溶液の形態で、一般的に高温で処理すること
により実施される。この塩基処理の後には、混合物がまだ高温の間に、一般的に
混合物の濾過が続き、次に得られる濾過残渣は、所望であれば水により洗浄され
、乾燥される。濾過と同様に、他の通常使用される分離方法、例えば遠心分離又
はデカントの使用も可能である。
【００４１】 記載された塩基処理のための塩基の式（I）のプテリジンに対するモル比は、
一般的に１：１〜２０：１の範囲内、好ましくは２：１〜１０：１の範囲内、特
に好ましくは３：１〜４：１の範囲内である。
【００４２】 塩基処理の温度は、６０〜１００℃の範囲内、好ましくは９０〜１００℃の範
囲内で慣例的に選択される。塩基処理の期間は、１〜１０時間、好ましくは２〜
４時間の間で慣例的に選択される。
【００４３】 本発明によると、この後には酸ＨaＹ、特にＲ2ＮＳＯ3Ｈ、特に好ましくはス
ルファミン酸による反応が続き、それは、既に記載された方法により好ましく実
施され、そこで記述された方法のパラメータは、好ましくはここでも使用される
。
【００４４】 本発明によると、９８以上の色相角度ｈを有する式（I）のプテリジンは、所
望であれば、不純物を除去した後、続いて式（II）の塩、特に式（III)の塩、特
に好ましくは式（III)（式中、Ｒは、水素である）の塩を塩基で処理することに
より次に遊離させる。
【００４５】 更なる好ましい実施態様は、反応条件下で不溶ではない２，４，５，６−テト
ラアミノピリミジン塩と酸素とを溶媒中に処理し、その後混合物とスルファミン
酸とを高温で混合することによる、式（II）のプテリジン塩、好ましくは式（II
I)のスルファミン酸塩、特に式（III)（式中、Ｒは、水素である）の塩を調製す
る更なる方法に関する
【００４６】 本文脈中における不溶ではないの意味は、２，４，５，６−テトラアミノピリ
ジン塩が、選択された特定の溶媒中で、溶媒と塩の量に基づき、０．１重量％以
上、好ましくは１〜１００重量％の範囲内の溶解度を有することである。
【００４７】 更に、特に好ましい実施態様は、 （ａ）反応条件下で不溶ではない２，４，５，６−テトラアミノピリミジン塩を
、溶媒中酸素で処理し、 （ｂ）次に、得られる反応混合物を、塩基により処理し、塩基処理の後、不溶物
を反応混合物からとり出し、そして （ｃ）その後、工程（ｂ）で得られるとり出された不溶画分を、酸ＨaＹ、特に
Ｒ2ＮＳＯ3Ｈ、特に好ましくはスルファミン酸と高温で反応させ、好ましくは反
応後に不溶画分を除去する、式（II）のプテリジン塩、好ましくは式（III)のス
ルファミン酸塩、特に好ましくは式（III)（式中、Ｒは、水素である）のスルフ
ァミン酸塩を調製する更なる方法に関する。
【００４８】 これらの二つの実施態様において、２，４，５，６−テトラアミノピリミジン
塩、好ましくは２，４，５，６−テトラアミノピリミジンスルファート（例えば
市販されているもの）を、塩が不溶ではない、即ち完全に又は少なくとも部分的
に溶解する（溶解度に関しては上記を参照）溶媒中で、選択された反応条件下で
慣例的に酸化させる。
【００４９】 好ましくは、極性溶媒、例えば水、ジメチルスルホキシド（「ＤＭＳＯ」）ジ
メチルホルムアミド（「ＤＭＦ」）、ジメチルアセトアミド、水可溶性アルコー
ル、例えばメタノール又はエタノール、特に極性プロトン性の溶媒、例えば水、
メタノール又はエタノールであり、特に好ましくは水である。
【００５０】 溶媒の２，４，５，６−テトラアミノピリミジン塩に対する重量比は、一般的
に５０：１〜１：１の範囲内、好ましくは１５：１〜５：１の範囲内である。
【００５１】 更に、酸化は、反応の開始時に５〜９の範囲内であるpHで好ましく実施される
。pHの範囲は、慣用の方法を使用して、例えば塩基、例えばアルカリ金属水酸化
物、特に水酸化ナトリウムを、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液の形態で添加
して設定され得る。所望であれば、既知の緩衝剤又は緩衝溶液の使用も可能であ
る。
【００５２】 特に好ましい実施態様において、酸化は、水性媒体中で実施され、水（水性塩
基の水分を含む）の２，４，５，６−テトラアミノピリミジン塩に対するモル比
は、５０：１〜１０：１の範囲内、好ましくは１５：１〜１０：１の範囲内であ
る。
【００５３】 反応温度は、一般的に、１５〜１００℃の範囲内、好ましくは６０〜１００℃
の範囲内、特に好ましくは８０〜９０℃の範囲内で選択され、この場合、反応圧
力は、一般的に大気圧に対応する。例えば水性媒体中で１００℃を超える反応を
実施することを所望する場合、圧力を上昇させることにより、より高い温度を使
用することも可能である。
【００５４】 酸化のための反応時間は、温度の選択の関数として、８〜７２時間の範囲内、
好ましくは２４〜７２時間の範囲内で慣例的に選択される。酸素は、一般的にガ
スの形態で反応混合物中を通す。純粋酸素、又は酸素含有ガス混合物、例えば窒
素−酸素混合物、特に空気を使用できる。
【００５５】 反応混合物を通す酸素の単位時間当たりの量は、一般的に、溶媒１リットル当
たり０．１〜５リットル／分の範囲内、好ましくは０．２〜２リットル/分の範
囲内で選択される。空気を使用する場合、例えば溶媒１リットル当たり１〜１０
、好ましくは２〜４リットル/分の使用が好ましい。
【００５６】 ＨaＹ、特にＲ2ＮＳＯ3Ｈ、特に好ましくはスルファミン酸による反応は、好
ましくは既に上記で記載された様にして実施される。
【００５７】 特に好ましい実施態様において、工程（ｂ）で使用される塩基は、一般的にア
ルカリ金属水酸化物、例えばＮａＯＨ又はＫＯＨ、特にその水溶液の形態、例え
ば苛性ソーダ液又は苛性カリ液、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液である。使
用されるアルカリ金属水酸化物水溶液の濃度は、一般的に１０〜５０重量％の範
囲内、好ましくは３０〜３５重量％の範囲内である。塩基の選択されるピリミジ
ン塩に対するモル比は、一般的に０．５：１〜１０：１の範囲内、好ましくは１
：１〜５：１の範囲内、特に好ましくは１．５：１〜２：１の範囲内である。
【００５８】 この塩基処理のための温度は、慣例的に６０〜１００℃の範囲内、好ましくは
９０〜１００℃の範囲内である。本発明の方法の成功を危うくしないで、１００
℃を超える温度を使用することも可能である。１００℃を超える温度では、特に
塩基処理が慣例的に好ましい水性媒体で実施される場合、反応が水性相で実施さ
れ得るように圧力を適切に上昇させることが助言され得る。
【００５９】 塩基処理のために選択される期間は、一般的に選択された反応温度の関数とし
て、慣例的に、１時間〜１０時間の範囲内、好ましくは２〜４時間の範囲内であ
る。
【００６０】 本発明によると、工程（ｂ）で得られる２，４，５，７−テトラアミノピリミ
ド〔５，４−ｇ〕プテリジンは、従来の方法、例えば濾過、デカント又は遠心分
離、好ましくは濾過により単離される。ＨaＹ、特にＲ2ＮＳＯ3Ｈ、特に好まし
くはスルファミン酸による反応は、好ましくは既に上記で記載されたように実施
される。
【００６１】 本発明によると、工程（ｃ）で得られる式（II）の塩、特に式（III)のスルフ
ァミン酸塩、特に好ましくは式（III)（式中、Ｒは、水素である）の塩は、従来
の方法でとり出される。これは、例えば濾過、遠心分離又はデカント、好ましく
は濾過により達成されうる。得られる残渣は、場合により、続いて適切な液体に
より洗浄されて、更なる不純物が除去され、その後所望であれば乾燥される。
【００６２】 好ましい洗浄液は、式（II）の塩、好ましくは式（III)の塩に関して溶解力を
あるとしてもほとんど有することがない極性溶媒、例えば水である。更なる特に
好ましい実施態様は、 （ａ）反応条件下で不溶ではない２，４，５，６−テトラアミノピリミジン塩を
、溶媒中酸素で処理し、 （ｂ）所望であれば、得られる反応混合物を、次に塩基により処理し、不溶画分
を、塩基処理された反応混合物からとり出し、 （ｃ）その後、とり出された不溶画分を、高温で酸ＨaＹと反応させ、その後不
溶成分をとり出し、そして （ｄ）とり出された不溶成分を塩基で処理する、２，４，５，６−テトラアミノ
ピリミジン塩を２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジ
ンに酸化し、その後、得られるピリジンを塩に変換し、反応混合物から塩を除去
し、続いて、塩基による塩の処理によって２，４，５，７−テトラアミノピリミ
ド〔５，４−ｇ〕プテリジンを遊離させることによる、本発明の式（I）のプテ
リジンの調製方法に関する。
【００６３】 使用される酸ＨaＹは、好ましくはＲ2ＮＳＯ3Ｈ、特に好ましくはスルファミ
ン酸（Ｒ＝水素）である。
【００６４】 この方法の個別の工程は、上記で規定された方法の工程に従って慣例的に実施
される。
【００６５】 更なる好ましい実施態様は、 （ａ）２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンを、所
望であれば、塩基により処理し、次に不溶成分を反応混合物からとり出し、 （ｂ）工程（ａ）に記載された塩基により処理されたか、又は処理されていない
２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンを、氷酢酸に
高温で曝露し、その後、不溶画分を反応混合物からとり出し、洗浄し、 （ｃ）次に、とり出され及び洗浄された不溶画分を、高温で塩基と処理し、次に
、不溶画分をとり出し及び洗浄し、そして （ｄ）工程（ｃ）でとり出され及び洗浄された画分を、氷酢酸により高温で処理
し、次に不溶画分をとり出し及び洗浄し、所望であれば、乾燥する、本発明の式
（I）のプテリジンを調製する更なる方法に関する。
【００６６】 好ましくは、使用される２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ
〕プテリジンは、２，４，５，６−テトラアミノピリミジン塩の酸化により得ら
れる粗生成物である。
【００６７】 工程（ａ）の塩基処理は、好ましくは、既に上記で記載された方法に従って実
施される。
【００６８】 工程（ｂ）及び（ｄ）における氷酢酸処理は、一般的に、それぞれ塩基処理さ
れた２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンと氷酢酸
とを、２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン（乾燥
プテリジンに基づく）１kg当たり１０〜５０リットル、好ましくは２０〜３０リ
ットルの氷酢酸を使用して混合することにより実施される。得られる氷酢酸混合
物は、好ましくは、高性能撹拌器により、一般的に１分〜３０分の範囲内の時間
撹拌される。その後、本発明は、氷酢酸混合物が、７０〜１５０℃の範囲内、好
ましくは１００〜１２０℃の範囲内の温度で、一般的に１〜１０時間の範囲内、
好ましくは３〜６時間の範囲内の時間加熱されることを提供する。本発明は、不
溶成分が好ましくはまだ熱い状態の間に、例えば濾過、遠心分離又はデカント、
好ましくは濾過によりとり出され、好ましくは最初に氷酢酸、次に水、特に好ま
しくは３０〜８０℃の範囲内、最も好ましくは４５〜７０℃の範囲内の温度を有
する水により洗浄されることを、続いて提供する。水による洗浄は、好ましくは
、洗浄液がpH−中性になるまで続けられる。所望であれば、特に工程（ｄ）の後
、洗浄された画分は、乾燥される。
【００６９】 工程（ｃ）における塩基処理は、工程（ｂ）で得られた画分と塩基とを、画分
（乾燥重量に基づく）１kg当たり、一般的に１０〜１００リットルの塩基水溶液
を使用して混合することにより実施される。使用される塩基水溶液は、好ましく
はアルカリ金属水酸化物水溶液、例えば苛性ソーダ液又は苛性カリ液、特に好ま
しくは苛性ソーダ液である。塩基は、慣例的に、水溶液１リットル当たり０．１
モル〜２．５モルの範囲内の量で使用される。選択されるpHは、一般的に７以上
の範囲内、好ましくは７〜１４の範囲内である。
【００７０】 好ましい実施態様において、このようにして得られた塩基混合物を、高性能撹
拌器により、一般的に１分〜３０分の範囲の時間で撹拌する。その後、塩基混合
物は、７０から１５０℃の範囲内、好ましくは８５〜１００℃の範囲内の温度で
、一般的に０．５〜５時間の範囲、好ましくは１〜３時間の範囲の時間加熱する
。本発明は、次に、不溶成分を好ましくはまだ熱い状態の間にとり出し、例えば
濾過、遠心分離又はデカント、好ましくは濾過により除去し、好ましくは最初に
同様のアルカリ金属水酸化物溶液により、次に水、特に好ましくは３０〜８０℃
の範囲内、最も好ましくは４５〜６５℃の範囲内の温度を有する水により洗浄し
、所望であれば、洗浄された画分を乾燥することを提供する。
【００７１】 更なる好ましい実施態様において、上記に記載された氷酢酸／塩基／氷酢酸変
法を、２，４，５，７ーテトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンではな
く、上記に記載された方法の１個に従って、好ましくは最初に２，４，５，７−
テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンに変換し、次に（ａ）〜（ｄ）
で記載されたように使用する２，４，５，６−テトラアミノピリミジンに実施す
る。
【００７２】 本発明は、更に、本発明の式（I）のプテリジンを調製する更なる方法に関し
、それは、２，４，６−トリアミノピリミジンとジアセチル化２，４，６−トリ
アミノ−５−ニトロソピリミジン（「ジアセチル化合物」）とを反応させること
を含む。
【００７３】 化学分子式：Ｃ8Ｈ10Ｎ6Ｏ3を有する青色ジアセチル化合物（異なる異性体の
混合物でもあり得る）の調製は、慣例的に、２，４，６−トリアミノ−５−ニト
ロソピリミジンと無水酢酸及び酢酸の混合物とを反応させて実施され、J.Org.Ch
em. (1963) 1197-1202に記載されており、これに関してこれ以上記述する必要が
ない。
【００７４】 ジアセチル化合物の選択される２，４，６−トリアミノピリミジンに対するモ
ル比は、好ましくは０．５：１〜２：１の範囲内、好ましくは０．９：１〜１．
１：１の範囲内である。
【００７５】 反応温度は、好ましくは昇温、特に好ましくは７０〜１２５℃の範囲内である
。
【００７６】 ジアセチル化合物による反応を、水性塩基媒体中で、特に７．５〜９の範囲内
のpHで実施して、式（I）のプテリジンを形成することが、更に好ましい。慣例
的には数時間、好ましくは２〜５０時間の範囲内、特に好ましくは１０〜３０時
間の範囲内の反応時間の後、反応混合物のpHは、一般的に、塩基、好ましくは水
性塩基の更なる添加により、強塩範囲へ移動し、好ましくは１０以上のpH、特に
好ましくは１２〜１４の範囲内のpHに移動し、反応混合物は次に、更に１〜２０
時間、好ましくは３〜１０時間撹拌される。
【００７７】 この変法において、好ましい溶媒は水であり、pHは、慣用の水可溶性塩基、例
えばアルカリ金属水酸化物、特に水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの添加に
より設定される。選択される溶媒の量は、一般的に２，４，６−トリアミノピリ
ミジン１kg当たり５〜１００リットルの範囲内、好ましくは２０〜５０リットル
の範囲内である。
【００７８】 一般的に、式（I）のプテリジンは、慣用の方法、例えば濾過、遠心分離又は
デカント、好ましくは濾過、特に好ましくはまだ熱い間、即ち選択された反応温
度での濾過により反応混合物よりとり出され、得られる残渣は、水により、好ま
しくは洗浄液がpH−中性になるまで洗浄される。所望であれば、得られる式（I
）のプテリジンは、従来の方法により乾燥され得る。
【００７９】 本発明の式（I）のプテリジンは、好ましくは、それぞれそれ自体一般的に既
知の方法に従って、着色剤、特に顔料として使用される。
【００８０】 式（I）のプテリジンは、高分子有機材料を着色するために特に有用である。
式（I）のプテリジンは、種々の適用、例えばグラビア／フレキソ印刷、枚葉紙
オフセット印刷、ブリキ印刷のためのトナー及び印刷インクを調製するため並び
にカラーフィルターのために更に有用である。
【００８１】 グラビア／フレキソ印刷のために、印刷インク濃縮物を溶媒（水及び／又は有
機溶媒）により希釈して、次にそれ自体既知の方法に従って使用され得る印刷イ
ンクを調製することが、慣例的である。
【００８２】 印刷インク濃縮物は、一般的に、式（I）のプテリジンと透明ワニスとを混合
することにより調製され、透明ワニスは、例えばニトロセルロース、エタノール
及び他の慣用の添加剤から調製される。
【００８３】 好ましい実施態様において、印刷インク濃縮物は、濃縮物に基づき、１５〜４
０重量％の範囲内の量の式（I）のプテリジンを含む。印刷インクにおける式（I
）のプテリジンの量は、一般的に、所望する用途に依存して、印刷インクに基づ
き、１０〜２０重量％の範囲内で選択される。
【００８４】 式（I）のプテリジンが、枚葉紙オフセット印刷及びブリキ印刷において使用
される場合、式（I）のプテリジンは、着色印刷インクに基づき、１５〜３０重
量％の範囲内、好ましくは２０〜２５重量％の範囲内の式（I）のプテリジンの
量で使用される。
【００８５】 本発明により着色される高分子有機材料は、天然又は合成起源でありうる。そ
れらは、例えば天然樹脂又は乾性油、ゴム又はカゼイン若しくは改質された天然
物質、例えばクロロゴム、油改質アルキド樹脂、ビスコース、セルロースエーテ
ル又はエステル、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セ
ルロース若しくはニトロセルロースであるが、特に、付加重合、重縮合又は重付
加により得られる完全合成有機ポリマー（熱硬化性樹脂及び熱可塑性樹脂）であ
る。付加重合樹脂の例としては、ポリオレフィン、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン又はポリイソブチレン、置換ポリオレフィン、例えば塩化ビニル、酢酸
ビニル、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸及び／若しくはメタクリル酸
エステル又はブタジエンのポリマー、また、記載されたモノマーのコポリマー、
特にＡＢＳ又はＥＶＡである。
【００８６】 重付加樹脂及び重縮合樹脂の例としては、ホルムアルデヒドとフェノールとの
縮合生成物（フェノール樹脂として既知）並びにホルムアルデヒドとウレア、チ
オウレア及びメラミンとの縮合生成物（アミノプラストとして既知）、表面塗布
樹脂として使用されるポリエステル（飽和ポリエステル、例えばアルキド樹脂及
び不飽和ポリエステル、例えばマレエート樹脂の両方を含む）、また、直鎖ポリ
エステル及びポリアミド又はシリコーンである。
【００８７】 記載された高分子化合物は、個別に又は混合物で可塑的に変形しうる材料、又
は溶融体として存在することができ、それは場合により繊維に紡糸され得る。
【００８８】 それらは、また、そのモノマーの形態で、或いは膜成形体又は塗料若しくは印
刷インクのための結合剤、例えばアマニ油ワニス、ニトロセルロース、アルキド
樹脂、メラミン樹脂、ウレア−ホルムアルデヒド樹脂又はアクリル酸樹脂として
、溶解された形態の重合状態で存在しうる。
【００８９】 高分子有機物質は、本発明の式（I）のプテリジンにより、例えばそのような
顔料を、場合によりマスターバッチの形態で、これらの物質にロール練り機又は
混合若しくは練磨装置を使用して混合することによって、着色される。着色材料
は、その後、所望する最終形状に、カレンダー、プレス、抽出、塗布、注入又は
射出成形による従来の方法で加工される。造形の前に、高分子化合物に可塑剤を
組み込むことが、軟質成形体を製造するために又は脆性を減少させるために、頻
繁に所望される。有用な可塑剤の例としては、リン酸、フタル酸又はセバシン酸
のエステルである。本発明の方法において、可塑剤は、無金属有機顔料が組み込
まれる前又は後で、ポリマーに組み込まれ得る。異なる色相を達成する目的で、
高分子有機物質に式（I）のプテリジンだけではなく、充填剤又は他の着色成分
、例えば白色、着色若しくは黒色顔料、また、所望される特定の量の効果顔料を
添加することが、更に可能である。
【００９０】 顔料塗料及び印刷インクに、高分子有機材料及び式（I）のプテリジンは、場
合により追加の物質、例えば充填剤、他の顔料、乾燥剤又は可塑剤と共に、一般
的に、有機及び／若しくは水性溶媒又は溶媒混合物中で、微細に分散又は溶解さ
れる。これは、個別の成分を、それら自体を分散若しくは溶解するか、さもなけ
れば、１種以上の成分を一緒に分散若しくは溶解した後でのみ、全ての成分を合
わせることにより達成できる。
【００９１】 したがって、更なる実施態様は、式（I）のプテリジン、即ち９８以上の色相
を有するプテリジンを含む練り込み着色高分子有機材料を提供し、練り込み着色
高分子有機材料は、 （ａ）（ａ）及び（ｂ）の合計に基づき、式（I）のプテリジン０．０５〜２０
重量％、 （ｂ）（ａ）及び（ｂ）の合計に基づき、高分子有機材料９９．９５〜８０重量
％、そして （ｃ）所望であれば、添加剤を含む。
【００９２】 したがって、更なる実施態様は、また、例えば式（I）のプテリジンと高分子
有機材料を混合する、従来の方法による高分子有機材料の練り込み着色のための
、式（I）のプテリジンの使用を提供する。
【００９３】 例えばプラスチック、繊維、塗料又は印刷において得られる着色は、緑色を帯
びた黄色の色相、非常に高い色強度、高い飽和性、良好な分散性及び上塗り、移
染性、熱、光及び気候に対する良好な耐久度が注目に値する。特に印刷インクに
おいて、式（I）のプテリジンの使用は、顕著な透明度をもたらし、非常に良好
な光沢が得られる。
【００９４】
【実施例】
比色的特性、例えば色相ｈ等は、本発明の式（I）のプテリジンを含むＡＭワ
ニスで測定される。下記の手順を適用する： アルキド樹脂溶液６０．００g（アルキド樹脂は、多価アルコールとポリカル
ボン酸から得られるポリエステルである）、特にALKYDAL（登録商標）F310SN（
バイエル社製）であり、この混合物は、 アルキド樹脂、Solvent Naphtha 100（CAS No. 64742-95-6）中約６０％、 キシレン１．２重量、 １，２，４−トリメチルベンゼン１４．０重量％、 プロピルベンゼン１．６重量％、 メシチレン（１，３，５−トリメチルベンゼン）４．０重量％（重量％はそれ
ぞれ混合物に基づく）よりなり、 ２０℃で約１．０２g/cm3の密度、２０℃で約６０００ｍPa.sの粘度及び＞９
０秒の流出時間（ＤＩＮ５３２１１に従って４mmノズルで）を有するALKYDAL（
登録商標）F310であり、 キシレン１９．００g、 １−ブタノール２．００g、 １−メトキシ−２−プロパノール２．００g及び シリコーン油１．００g（BAYSILONE（登録商標）MA、キシレン中１重量％、バ
イエル社製） からなる混合物を２０分間激しく混合した。次に、メラミン−ホルムアルデヒド
樹脂溶液（CYMEL（登録商標）327（メチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂）
、イソブタノール（約９重量％）中約９０重量％及びホルムアルデヒド（約０．
５重量％）、DYNO-CYTEC K.S.,NO；粘度（２３℃）：ＤＩＮ５３０１９/５３２
１４に従って５，１００〜１６，０００ｍPa.s；相対密度（２３℃）：ＩＳＯ２
８１１に従って１．１８g/cm3）を、上記の混合物に加え、再び混合物を激しく
混合した。得られた混合物３４．２gに、 本発明の顔料６００mg（使用されるアルキド樹脂に基づき４．８７重量％に対
応する）、 二酸化チタン（BAYERTITAN（登録商標）R-KB-3、バイエル社製）１１．４g、
（式（I）のプテリジンの二酸化チタンに対する重量比＝５：９５）、 キシレン３．８g及び ガラスビーズ２００g（直径２mm）、 を加え、得られた混合物を、SKANDEX分散器BA-S20（ドイツ国、Hermer、Lau社製
）によりレベル２で６０分間粉砕した。その後、膜アプリケーターを使用して、
粉砕混合物を１００μmの（未乾燥塗膜）厚さの膜として、アルミ箔に適用し、
続いて１２０℃で３０分間乾燥した。
【００９５】 比色測定（色強度の測定も含む）を、スイス国、Dietikon、Datacolor社製DC3
890分光光度計により、ＣＩＥＬａｂシステム、通常観察１０°、Ｄ６５標準輝
度、形状寸法Ｄ/８（ＤＩＮ５０３３）に従って、光沢を含めて実施した。
【００９６】 実施例１： 市販の２，４，５，６−テトラアミノピリミジンスルファート（９９．３％）
１９１．９２g、脱イオン水１リットル及び０．５N水酸化ナトリウム水溶液１リ
ットルの懸濁液に、水酸化ナトリウム水溶液３０重量％の５０．２mlを、室温で
撹拌しながら加えた。その後、pHを７にした。撹拌を室温で更に１５分間続け、
次に、温度を３０分かけて８５℃に上昇させながら（その時のpHはまだ約６．５
）、空気流約６リットル/分を、浸漬管を通して反応混合物中に通過させた。最
終温度に到達した時点において、空気を常時通過させながら、反応混合物を４８
時間撹拌した。
【００９７】 得られた黄色を帯びた橙色の反応混合物を、次に、２分割した。半分を、まだ
熱い間にハード濾紙上で濾取し、脱イオン水１リットルで洗浄し、減圧下に１１
０℃で乾燥して、下記の元素組成を有する粗生成物Ａの４０．９５gを得た。 ３７．５８％Ｃ、３．６６％Ｈ、５３．３５％Ｎ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．７Ｈ2Ｏの計算値：３７．４１％Ｃ、３．６９％Ｈ、５４．５
４％Ｎ）
【００９８】 他の半分を、３０％水酸化ナトリウム水溶液７０mlと混合し、９９℃で３時間
撹拌しながら還流した。混合物をまだ熱い間にガラス繊維／織物フィルタを通し
て濾過し、濾過残渣を洗浄水が中性になるまで脱イオン水で洗浄した。減圧下に
１１０℃で乾燥して、下記の元素組成を有する黄色を帯びた橙色の粗生成物Ｂの
３６・６４gを得た。 ３８．１５％Ｃ、３．５９％Ｈ、５４．４６％Ｎ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．４Ｈ2Ｏの計算値：３８．２１Ｃ、３．５２％Ｈ、５５．７１
％Ｎ）
【００９９】 比較例１（ＪＡＣＳ７７（１９５５）２１４３〜２１４８と類似）： 粗生成物Ａの１７．３６gを、氷酢酸（１００％）２．６リットル中で撹拌し
、１１０℃に加熱し、次にULTRA-TURRAX（登録商標）撹拌器（ドイツ国、Staufe
n、JANKE&KUNKEL社製）により１０分間高速で微細に分散した。バッチをその後
１１０℃で更に９０分間撹拌し、熱いままガラス繊維／織物フィルタを通して濾
過した。湿ったプレスケーキを、０．１NＨＣｌの２．３リットル中でスラリー
化し、還流温度（９９℃）に加熱し、その温度で３０分間撹拌した。文献による
報告と異なり、生成物は、完全には溶解しなかった。次に褐色を帯びた黄色の懸
濁液を、熱いままガラス繊維／織物フィルタを通して濾過した。橙色の濾液を、
室温に冷却した後、水酸化アンモニウム水溶液５重量％を加えてpH７に調整し、
黄色を帯びた橙色の沈殿物を形成させた。これに続いて、pHを常に７に制限しな
がら、８０℃に加熱し、その温度で２時間撹拌した。バッチを熱いままでハード
濾紙を通して濾過し、濾過残渣を水５００mlで洗浄し、乾燥した。
【０１００】 この実験を粗生成物Ｂで繰り返した。粗生成物に依存して、それぞれの元素組
成を有する下記の生成物を得た： 粗生成物Ａ：黄色を帯びた橙色の粉末７．６８g。 Ｃ：３８．９８％ Ｈ：３．５３％ Ｎ：５４．７４％ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．１Ｈ2Ｏの計算値：Ｃ：３９．０６％ Ｈ：３．３６％
Ｎ：５６．９３％） 粗生成物Ｂ：黄色を帯びた橙色の粉末９．５３g。 Ｃ：３８．４９％ Ｈ：３．５９％ Ｎ：５４．９３％ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．１Ｈ2Ｏの計算値：Ｃ：３８．４９％ Ｈ：３．４７％
Ｎ：５６．１１％）
【０１０１】 実施例２： （ａ）粗生成物Ａの１８gを水１リットル中に室温でスラリー化し、スルファミ
ン酸（９９％）１０．８４gと混合し、ULTRA-TURRAX（登録商標）撹拌器により
８分間微細に分散した。バッチを還流温度（９９℃）に加熱し、その温度で４５
分間撹拌した。黄色の懸濁液をまだ熱いうちに濾過し、濾過残渣を中性になるま
で水により洗浄した。まだ湿っているプレスケーキを直接使用して（下記（ｂ）
参照）、その少量を分析する目的で乾燥した。元素組成は下記である。 Ｃ：２８．８２％ Ｈ：３．４４％ Ｎ：４４．０９％ Ｓ：７．７９％ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．８１Ｈ2ＮＳＯ3Ｈ・０．６Ｈ2Ｏの計算値：Ｃ：２８．８０％
Ｈ：３．５１ Ｎ：４５．３８％ Ｓ：７．７８％）
【０１０２】 （ｂ）工程（ａ）のスルファミン酸塩を、１N水酸化ナトリウム水溶液１．２リ
トルに加え、次にULTRA-TURRAX（登録商標）撹拌器により８分間微細に分散し、
その後８０℃に加熱した。バッチをその温度で１８時間撹拌した、その間、最初
に黄色を帯びた橙色の懸濁液が、緑色を帯びた黄色になった。その後、熱いまま
ガラス繊維／織物フィルタを通して濾過し、濾過残渣を中性になるまで水により
洗浄し、減圧下に１１０℃で乾燥した。
【０１０３】 元素組成は下記である。 Ｃ：３８．２７％ Ｈ：３．６１％ Ｎ：５５．０２％ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．４Ｈ2Ｏの計算値：Ｃ：３８．２１％ Ｈ：３．５２％
Ｎ：５５．７１％）
【０１０４】 実施例３： 本発明の実施例２を、粗生成物Ａに代えて、粗生成物Ｂの１８gを使用して繰
り返した。
【０１０５】 スルファミン酸塩の元素組成は下記である。 Ｃ：２８．６４％ Ｈ：３．３９％ Ｎ：４４．８０％ Ｓ：８．６５％ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．９Ｈ2ＮＳＯ3Ｈ・０．２Ｈ2Ｏの計算値：Ｃ：２８．６６％
Ｈ：３．３４％ Ｎ：４５．５５％ Ｓ：８．６１％）
【０１０６】 最終生成物の元素組成は下記である。 Ｃ：３８．４５％ Ｈ：３．５６％ Ｎ：５４．９８％ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．３Ｈ2Ｏの計算値：Ｃ：３８．４９％ Ｈ：３．４７％
Ｎ：５６．１１％）
【０１０７】 下記の表は、ＡＭワニスに５：９５で組み込み、アルミニウムに塗布した後、
本発明の例及び比較例により調製される生成物の色座標を含む。
【０１０８】
【表１】
【０１０９】 実施例３の色強度は、１００に設定され、他の色強度の値はそれに基づく。
【０１１０】 実施例４：（氷酢酸／水酸化ナトリウム水溶液／氷酢酸処理による不透明な形態
の式（I）のプテリジンの調製） 実施例１と同様に調製した粗生成物Ｂの湿ったプレスケーキ２５１．１４g（
強度：乾燥物質の３０．８重量％）を、ULTRA-TURRAX（登録商標）撹拌器により
氷酢酸１．７リットル中に３分間微細に分散した。これに続いて、１０５〜１１
０℃の範囲内の温度に加熱し、その後その温度で４時間撹拌した。その後、緑色
を帯びた黄色の懸濁液を、まだ熱い間にガラス繊維／ハード濾紙を通して濾過し
、濾過残渣を氷酢酸（１００％）３００ml及び温水（約５５℃）３．５リットル
で洗浄した。湿っているプレスケーキの収量：２０８．０６g。
【０１１１】 この湿っているプレスケーキ２０２．６１gを、ULTRA-TURRAX（登録商標）撹
拌器により１N水酸化ナトリウム水溶液２リットル中に３分間微細に分散、その
時点でそのようにして得られた混合物を、９０〜９５℃の範囲内の温度に加熱し
、その温度で２時間撹拌した。緑色を帯びた黄色の懸濁液を、まだ熱い間にガラ
ス繊維／ハード濾紙を通して濾過し、濾過残渣を１N水酸化ナトリウム水溶液４
００ml及び温水（約５５℃）２．８リットルで洗浄した。湿っているプレスケー
キの収量：２２１．２２g。
【０１１２】 この湿っているフィルターケーク２１２．０８gを、、ULTRA-TURRAX（登録商
標）撹拌器により氷酢酸（１００％）１．６リットル中に３分間微細に分散し、
その時点でそのようにして得られた混合物を、１０５〜１１０℃の範囲内の温度
に加熱し、その温度で４時間撹拌した。次に、まだ熱い間にガラス繊維／ハード
濾紙を通して濾過し、濾過残渣を、最初に氷酢酸５００ml、次に温水（約６５℃
）４．８リットルにより、洗浄液が中性（pH紙による試験）になるまで洗浄した
。減圧下に１１０℃で乾燥して、下記の元素組成を有する黄色の粉末６５．６g
を得た。 Ｃ：３８．７４％ Ｈ：３．４７％ Ｎ：５５．７６％ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．２Ｈ2Ｏの計算値：Ｃ：３８．７７％ Ｈ：３．４２％
Ｎ：５６．５２％）
【０１１３】 ＡＭワニスに５：９５で組み込み、アルミニウムに塗布した後、下記のＣＩＥ
Ｌａｂ値を得た。 Ｌ*：９０．８８ Ｃ*：５２．３８ ｈ：９８．４５
【０１１４】 実施例５： Journal of Organic Chemistry (1963) 1197-1202、特に１２００頁右下に従
って調製されたジアセチル化２，４，６−トリアミノ−５−ニトロソピリミジン
（Ｃ8Ｈ10Ｎ6Ｏ3）の２．４０g、２，４，６−トリアミノピリミジン１．２８g
及び脱イオン水５０mlからなる緑色の懸濁液を、９０〜９５℃の範囲内の温度に
加熱し、次にその温度で２０時間撹拌し、その間pHを、１N水酸化ナトリウム水
溶液を加えることにより約８に維持した。その後、薄橙色の懸濁液を、温度を９
５℃に維持しながら、１N水酸化ナトリウム水溶液３０mlと混合し、続いて２時
間後に更に５０mlと混合した。その後薄黄色の懸濁液を、その温度で更に５時間
撹拌し、次にハード濾紙を通して濾過し、濾過残渣を洗浄液が中性（pH紙による
試験）になるまで水により洗浄した。残渣を減圧下に１１０℃で乾燥して、下記
の元素組成を有する黄色の粉末０．７１gを得た。 Ｃ：３９．１８％ Ｈ：３．５９％ Ｎ：５３．４９％ （Ｃ8Ｈ8Ｎ10・０．１Ｈ2Ｏの計算値：Ｃ：３９．０６％ Ｈ：３．３６％
Ｎ：５６．９３％）
【０１１５】 ＡＭワニスに５：９５で組み込み、アルミニウムに塗布した後、下記のＣＩＥ
Ｌａｂ値を得た。 Ｌ*：９０．６３ Ｃ*：６３．６１ ｈ：１０２．３９
【０１１６】 実施例６： （ａ）透明ワニスの調製 ニトロセルロース２０重量部（NITROCELLULOSE（登録商標）A400、ビス−２−
エチルヘキシルフタラート（「ジオクチルフタラート」又は「ＤＯＰ」）、ドイ
ツ国WOLF WALSRODE社製、１８重量％を含む） 可塑剤（ＤＯＰ）４重量部、 エタノール５６重量部及び 酢酸エチル２０重量部 を十分に混合した。
【０１１７】 （ｂ）印刷インクの調製 本発明の式（I）のプテリジン１５重量部、 （ａ）の透明ワニス２０重量部及び エタノール２５重量部 よりなる分散体（上記の成分を３０分間激しく撹拌して調製された）に、更に（
ａ）の透明ワニス４０重量部を加えて、５分間激しく撹拌した。これに続いて、
４０００回転／分のビーズミルにより１０分間処理した。
【０１１８】 この印刷インクにより得られた着色は、非常に高い色強度、高い光沢、優れた
耐光性及び耐薬品性を有した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ (72)発明者 デュゲッリ，マティアス スイス国 ツェーハー−1700 フライブル ク リュー ジョルジュ ジョルディル ３ (72)発明者 ヒュージン，マックス スイス国 ツェーハー−4497 リューネン ベルク ツィールヴェーク 256 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB08 CC08 DD02 EE06 FF01 GG04 HH01 4H056 DD07 EA13 FA01 FA05 4J002 AA001 EU156 EV266 FD096 4J039 AB02 BC07 BC51 BC67 BC77 BE01 BE12 CA05 EA17 EA33 EA35 EA40 GA02 GA03 GA09

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 国際照明学会のＬ*Ｃ*ｈシステムにおいて、９８以上の色相
    角度ｈを有することを特徴とする、式（I）： 【化１】 の２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン。
  2. 【請求項２】 式（II）： 【化２】 （式中、ａは、１〜３の整数であり、そしてＹは、酸基である）の不溶性２，４
    ，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン塩を塩基で処理して
    、式（I）のプテリジンを遊離させることを含む、請求項１記載の式（I）のプテ
    リジンの調製方法。
  3. 【請求項３】 ＨaＹが、Ｒ2ＮＳＯ3Ｈ、好ましくはスルファミン酸である
    、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 請求項２記載の式（II）の２，４，５，７−テトラアミノピ
    リミド〔５，４−ｇ〕プテリジン塩。
  5. 【請求項５】 式（III)： 【化３】 （式中、Ｒは、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、好ましくは水素である）のス
    ルファミン酸塩。
  6. 【請求項６】 ２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテ
    リジンを酸ＨaＹと反応させる、請求項２記載の式（II）の塩の調製方法。
  7. 【請求項７】 ２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテ
    リジンを酸ＨaＹと反応させ、得られる請求項２記載の式（II）の塩をとり出し
    、とり出された式（II)の塩を次に塩基で処理して、本発明の式（I）のプテリジ
    ンを遊離させる、請求項１記載の式（I）のプテリジンの調製方法。
  8. 【請求項８】 使用される２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４
    −ｇ〕プテリジンが、２，４，５，６−テトラアミノピリミジンスルファートの
    酸化から得られる、請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 ２，４，５，６−テトラアミノピリミジンスルファートの酸
    化から得られる粗生成物を、更なる反応に付す前に、従来の方法により、生成混
    合物からとり出す、請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 粗生成物を含む生成混合物を、最初に塩基により高温で処
    理し、次に塩基処理された混合生成物がまだ熱いうちにとり出しを行い、得られ
    るとり出された画分を水で洗浄し、その後、所望であれば、乾燥する、請求項９
    記載の方法。
  11. 【請求項１１】 反応条件下で不溶ではない２，４，５，６−テトラアミノ
    ピリミジン塩を溶媒中酸素で処理し、その後混合物を酸ＨaＹ好ましくはＲ2ＮＳ
    Ｏ3Ｈと高温で反応させる、請求項２記載の式（II）の２，４，５，７−テトラ
    アミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン塩の調製方法。
  12. 【請求項１２】 （ａ）反応条件下で不溶ではない２，４，５，６−テトラ
    アミノピリミジン塩を溶媒中酸素で処理し、 （ｂ）次に、得られる反応混合物を塩基により処理し、塩基処理の後、不溶物を
    反応混合物からとり出し、そして （ｃ）その後、工程（ｂ）で得られるとり出された不溶物を酸ＨaＹと高温で反
    応させ、好ましくは反応後に不溶物をとり出す、請求項２記載の式（II）の２，
    ４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジン塩の調製方法。
  13. 【請求項１３】 （ａ）反応条件下で不溶ではない２，４，５，６−テトラ
    アミノピリミジン塩を溶媒中酸素で処理し、 （ｂ）所望であれば、得られる反応混合物を次に塩基により処理し、不溶画分を
    塩基処理された反応混合物からとり出し、 （ｃ）その後、とり出された不溶画分を酸ＨaＹ、特にＲ2ＮＳＯ3Ｈ、特に好ま
    しくはスルファミン酸と高温で反応させ、その後不溶成分をとり出し、そして （ｄ）とり出された不溶成分を塩基で処理する、２，４，５，６−テトラアミノ
    ピリミジン塩を、２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリ
    ジンに酸化し、その後、得られるピリジンを塩に変換し、反応混合物から塩をと
    り出し、続いて、塩基による塩の処理によって２，４，５，７−テトラアミノピ
    リミド〔５，４−ｇ〕プテリジンを遊離させることによる、請求項１記載の式（
    I）のプテリジンの調製方法。
  14. 【請求項１４】 （ａ）２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−
    ｇ〕プテリジンを、所望であれば、塩基と処理し、次に不溶成分を反応混合物か
    らとり出し、 （ｂ）工程（ａ）に記載された塩基により処理されたか、又は処理されていない
    ２，４，５，７−テトラアミノピリミド〔５，４−ｇ〕プテリジンを、高温で氷
    酢酸処理に付し、その後、不溶画分を反応混合物からとり出し、洗浄し、 （ｃ）次に、とり出され及び洗浄された不溶画分を高温で塩基で処理し、次に、
    不溶画分をとり出し及び洗浄し、そして （ｄ）工程（ｃ）でとり出され及び洗浄された画分を高温で氷酢酸で処理し、次
    に不溶画分をとり出し及び洗浄し、所望であれば、乾燥する、請求項１記載の式
    （I）のプテリジンの調製方法。
  15. 【請求項１５】 ２，４，６−トリアミノピリミジンをジアセチル化２，４
    ，６−トリアミノ−５−ニトロソピリミジンと反応させることを含む、請求項１
    記載の式（I）のプテリジンの調製方法。
  16. 【請求項１６】 特にトナー、プリントインク及びカラーフィルタを調製す
    るための高分子有機材料を着色するための、請求項１記載の式（I）のプテリジ
    ンの使用。
  17. 【請求項１７】 請求項１記載の式（I）のプテリジンを含む高分子有機材
    料。
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