CN1111191C - 热稳定的色淀单偶氮颜料组合物 - Google Patents
热稳定的色淀单偶氮颜料组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1111191C CN1111191C CN99808394A CN99808394A CN1111191C CN 1111191 C CN1111191 C CN 1111191C CN 99808394 A CN99808394 A CN 99808394A CN 99808394 A CN99808394 A CN 99808394A CN 1111191 C CN1111191 C CN 1111191C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- group
- methyl
- alkyl group
- low alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 26
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 26
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 26
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 15
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 15
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- RFAFBXGYHBOUMV-UHFFFAOYSA-N calcium chromate Chemical compound [Ca+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O RFAFBXGYHBOUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical group [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical group [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical group [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 9
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 abstract 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 27
- -1 azo pyrazolinone compounds Chemical class 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 10
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 9
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- DHEQXMRUPNDRPG-UHFFFAOYSA-N strontium nitrate Chemical class [Sr+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O DHEQXMRUPNDRPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1Cl VRLPHBSFRWMMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000002908 manganese Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 230000011218 segmentation Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical class [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYYLQSCZISREGY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1C(O)=O JYYLQSCZISREGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJOIZOKQHNHZPN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-ethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl DJOIZOKQHNHZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl VYZCFAPUHSSYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-4,5-dichlorobenzenesulfonate Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O AKLDPNVZTZIVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHMLZGICSEKIY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1C(O)=O BYHMLZGICSEKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1Cl DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXOPCLUOUFQBJV-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyanthranilic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)=O)=C1N SXOPCLUOUFQBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNFGLYJROFAOQP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC=C1N JNFGLYJROFAOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVEATKYEARPWRE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(N)=C(Cl)C=C1C(O)=O RVEATKYEARPWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-sulfophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O MBJAPGAZEWPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKFTWHPLMMNHF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O BRKFTWHPLMMNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000370738 Chlorion Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N Imidazol-2-one Chemical group O=C1N=CC=N1 WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100496858 Mus musculus Colec12 gene Proteins 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- GUBNMFJOJGDCEL-UHFFFAOYSA-N dicyclomine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1CCCCC1C1(C(=O)OCC[NH+](CC)CC)CCCCC1 GUBNMFJOJGDCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- HNMCSUXJLGGQFO-UHFFFAOYSA-N hexaaluminum;hexasodium;tetrathietane;hexasilicate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].S1SSS1.S1SSS1.[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HNMCSUXJLGGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical group 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012066 reaction slurry Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0014—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminonaphthalene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/04—Azo compounds which are lakes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明公开了一种红色色调的黄色颜料组合物，其用结构式(1)表征，其中：X为低级烷基或-COOR1基团；其中R1为氢原子或低级烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2；且M为二价金属。还公开了一种制备红色色调的颜料组合物的方法：首先制备出包含一种或多种芳族胺的重氮组分，其中至少一种所述胺为1-磺基-2-萘基胺；然后，将所述重氮组分与包含吡唑啉酮偶联剂的偶联组分偶联形成染料，然后用至少一种二价金属将所述染料金属化。
Description
本发明的技术领域
本发明涉及新的色淀偶氮颜料、其制备方法，并涉及包含这种颜料的油漆、塑料和油墨组合物。
相关技术的描述
含有含两个磺基的吡唑啉酮部分的单个偶氮化合物的金属盐是本领域已知的颜料。
例如，德国专利2616981描述了吡唑啉酮偶氮染料的金属盐，通过将重氮化2-氨基-4，5-二氯苯-1-磺酸与1-(磺芳基)-3-甲基-5-吡唑啉酮化合物进行偶联并随后用金属盐固色(laking)而得到。
日本专利62166359描述了包含下式单偶氮颜料的电子照相调色剂：
X＝Cl或SO3 -；m＝1或2；M＝Mg、Ca或Ba；n＝1或2
如果X为Cl，那么m为1且n为2，如果X为SO3 -，那么m为2且n为1。
美国专利4595411描述：
其中R为CH3或COO-；X为Cl、CH3、CH3O、C2H5O、C2H5CONH、NH2CONH、C6H5CONH、CH3SO2NH、CH3CONH、或氢原子；Y为氢原子、Cl、或CH3；Z为氢原子或Cl；n为O、1或2；Me+为一当量的选自NH4 +、Li+、K+、Na+、1/2 Sr2+、1/2 Mn2+、1/2 Ni2+、1/2 Ba2+、1/2 Mg2+、和1/2 Ca2+的阳离子，前提是，如果R为COO-，那么其它当量电荷由另外当量的所述或另一阳离子来补偿。
欧洲专利0126405(德国专利33180373)也描述了具有以下结构式的色淀吡唑啉酮偶氮颜料：
其中D为三-或四取代的苯环；R为CH3或COO-；X为Cl、CH3、CH3O、C2H5O、CH3CONH、SO2NH2、SO3 -；Y为Cl、Br、CH3或SO3 -；Z为Cl、Br、或CH3。
美国专利5047517涉及一种黄色单偶氮颜料，通过将2-氨基-4-氯-5-甲基苯-1-磺酸进行重氮化，将重氮化合物与1-(3，-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮偶联，随后将偶联产物固色成钙盐而得到。
国际专利申请WO 96/22334描述了盐形式的具有以下结构式的偶氮吡唑啉酮化合物：
及其作为颜料的用途。
但需要得到具有高热稳定性、易于制备且成本下降的具有红色色调的黄色颜料。要求这些黄色颜料在一种或多种以下性能方面具有改进的使用性能：颜色强度、耐极性溶剂和耐晒牢度。
本发明的综述
本发明涉及适用作着色剂的偶氮颜料及其制备方法。
在一个实施方案中，本发明涉及红色色调的黄色组合物，包含一种或多种用以下结构式表征的化合物：
其中X为低级烷基或--COOR基团；其中R为氢原子或低级烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2；且M为二价金属。
在一优选的实施方案中，其中每个Y独立地为甲基或氯基团；且a为0或1。
在一个实施方案中，本发明涉及一种红色色调的黄色颜料组合物，包含一种或多种用以下结构式表征的化合物：
其中X为低级烷基；且M为二价金属。
在另一实施方案中，本发明涉及一种制备偶氮颜料的方法，包括通过偶联以下物质来形成一种染料：(i)由一种或多种芳族胺组成的重氮组分，其中至少一种所述胺为用以下结构式表征的1-磺基-2-萘基胺：
及其盐；和(ii)至少一种用以下结构式表征的偶联组分：
及其盐；其中X为低级烷基或-COOR1基团；其中R1为氢原子或低级烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2；然后用至少一种二价金属将所述染料金属化。
在一优选的实施方案中，其中每个Y独立地为甲基或氯基团；且a为0或1。
在一个其它的实施方案中，本发明涉及包含本发明偶氮颜料组合物的油漆、塑料和油墨组合物。
优选实施方案的描述
如前所述，本发明提供了偶氮颜料及其制备方法。本发明的颜料可这样制备：首先将一种或多种芳族胺重氮化，其中至少一种所述胺为1-磺基-2-萘基胺；然后，将所述重氮组分与包含吡唑啉酮偶联剂的偶联组分进行偶联，形成所需的染料。
1-磺基-2-萘基胺的特征在于以下结构式：
及其盐。
任何1-磺基-2-萘基胺的两种或多种的混合物都在本发明的范围内。一种或多种1-磺基-2-萘基胺与一种或多种第二胺的混合物也在本发明的范围内，所述第二胺不是1-磺基-2-萘基胺，选自包含至少-个酸基的芳族胺及其盐。这种第二胺可用于本发明颜料的色调调整。
优选盐的例子包括铵和碱金属盐，如钠和钾盐。
就本发明而言，可将各种合适的芳族胺与1-磺基-2-萘基胺进行混合。几乎可以使用任何的伯芳族胺，其中这些胺的芳族部分包含至少一个取代酸基或其盐，优选碱金属或铵盐(Ar)。芳族胺可以是一元胺或每个分子包含最高4个或更多胺基的多元胺。因此，衍生自这些胺的重氮组分可包含一个重氮基团(单重氮化)、两个重氮基团(双重氮化)、三个重氮基团(三重氮化)、等。芳族胺可以是单环胺如苯胺及其衍生物、或双环胺如萘胺。芳族胺还可是联苯胺或多元胺如氨基联苯、联苯胺、和3，3′，4，4′-联苯四胺。
在一个实施方案中，芳族胺是特征在于以下结构式的伯芳族胺：
结构式I
其中每个R独立地为卤素、烃基、烃基氧基、羧酸酯、磺酸酯、羧酸酰胺、咪唑啉酮、磺酸酰胺或硝基；n为0、1或2；每个Z独立地为-COOH或-SO3H基团、或这些基团的盐；m为1或2；其中要理解：咪唑啉酮基团由结构式-NH-C-NH-表示，当与芳环在一起时，氮原子键接到相邻碳原子上以形成一个5元环。本说明书和权利要求书中使用的术语“烃基”意味着包括，可包含不会对该基团的烃特征产生有害影响的取代基如醚、酯、硝基或卤素的烃。
特征在于结构式I的芳族胺可包含0、1或2个R基团，该基团分别独立地为卤素、烃基、烃基氧基、羧酸酯、磺酸酯、羧酸酰胺、咪唑啉酮、磺酸酰胺或硝基。卤素基团可以是任何的卤素，但一般使用氯和溴，其中氯是卤素取代基的最优选例子。烃基可独立地为烷基、环烷基、芳烷基或烷芳基。例如，如果R为未取代芳基，那么该芳族胺为联苯胺。如果R为烷基，那么该烷基一般包含1-4个碳原子。本文所用的“低级烷基”是指包含1至最高4个碳原子的那些烷基。如果R为烃基氧基，那么烃基部分可以是以上讨论的任何烃基，但烃基氧基一般是包含1-约4个碳原子的烷氧基。优选的R基团为甲基、乙基和氯基团。
特征在于结构式I的芳族胺可包含一个或两个酸基(-COOH和-SO3H)或其盐。在一个实施方案中，具有结构式I的芳族胺包含-SO3H基团。
其中Z为磺酸基团且m为1的特征在于结构式I的芳族胺的例子包括2-氨基苯-1-磺酸、4-氨基苯-1-磺酸、2-氨基-5-甲基苯-1-磺酸、2-氨基-5-甲氧基苯-1-磺酸、3-氨基-6-甲基苯-1-磺酸、2-氨基-4-氯-5-甲基苯-1-磺酸、2-氨基-5-氯-4-乙基苯-1-磺酸、2-氨基-5-氯-4-甲基苯-1-磺酸、等。
其中Z为羧酸基团且m为1的特征在于结构式I的芳族胺的例子包括2-氨基苯甲酸、3-氨基苯甲酸、4-氨基苯甲酸、2-氨基-5-甲基苯甲酸、2-氨基-6-甲基苯甲酸、3-氨基-2-甲基苯甲酸、2-氨基-3-甲氧基苯甲酸、4-氨基-3-甲氧基苯甲酸、4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸、2-氨基-4-氯苯甲酸、3-氨基-4-氯苯甲酸、等。苯磺酸和苯甲酸化合物本身或以其盐来使用。优选的盐的例子包括碱金属盐如钠和钾盐。
由其制备出重氮组分的芳族胺可以是稠合环状芳族胺化合物，如非1-磺基-2-萘基胺的衍生自各种萘的化合物，包括4-氨基萘-1-磺酸、等。作为联苯胺和多元胺的芳族胺的例子包括4-氨基联苯-3'-磺酸、和4，4’-二氨基联苯-2，2’-二磺酸。
用于本发明的胺可以本领域熟练技术人员已知的方式，利用碱金属亚硝酸盐或低级烷基亚硝酸酯以及合适的强酸如无机酸进行重氮化。有用的无机酸的例子包括氢氯酸和硫酸。也可使用亚硝酰硫酸。重氮化反应可在约-20℃至+30℃，优选0-20℃的温度下进行。尽管不是必需，但在某些重氮化反应中(以及在随后的偶联反应中)，可有利地包括表面活性剂如非离子、阴离子或阳离子表面活性剂、以及可有可无的合适的有机溶剂如冰乙酸、低级烷醇、二恶烷、甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、吡啶或N-甲基吡咯烷酮。
可用于本发明的吡唑啉酮偶联剂由以下结构式表示：
及其盐；其中X为低级烷基或-COOR1基团；其中R1为氢原子或低级烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2。
优选的是，可用于本发明的吡唑啉酮偶联剂的特征在于以下结构式：
其中X为甲基、乙基、--COOH、--COOCH3、--COOCH2CH3，更优选：
任何吡唑啉酮组分的两种或多种的混合物也在本发明的范围内。
可用于本发明的偶联反应可优选通过将重氮组分加入偶联组分中来进行，但偶联组分也可加入重氮组分中。偶联一般在约-20℃至约80℃，优选约20-65℃的温度下进行。正如在重氮化反应中，偶联可在合适表面活性剂或有机溶剂，例如以上在重氮化反应时确定的所有那些的存在下进行。
在一个实施方案中，将偶联组分溶解在碱性溶液，如碱金属氢氧化物水溶液中，然后用稀酸如乙酸进行再沉淀。
在另一实施方案中，重氮组分一般用稍微化学计量过量的偶联组分进行偶联。即，一当量的重氮组分与稍微多于一当量的偶联组分进行偶联。
在本发明的另一实施方案中，本发明颜料的分散性可通过在偶联结束之前、之中或之后、或在以下讨论的金属化之后，加入碱溶性树脂状产品来提高。可因此加入各种树脂状物质，其中包括，例如松香树脂、聚合松香、树脂皂、化学改性松香树脂如松香-马来化物树脂、醇酸树脂、和其它具有较高酸值的合成烃树脂、或这些树脂的混合物。这些树脂可以具有能够形成盐的游离羧基的产品来存在，或可部分或完全为，例如具有碱金属离子的盐的形式。在细分不溶性物质，如碱土金属硫酸盐和碳酸盐、二氧化钛或粘土物质或非常细分的有机塑料的存在下进行偶联反应可能也是有利的。
用上述偶联反应制成的组合物可用能够形成磺酸盐的二价金属盐进行金属化。这也称作固色并能够形成偶氮颜料。金属盐可以是碱土金属、锰、镍或锌或两种或多种这些金属的混合形式的盐。碱土金属是优选的。碱土金属盐如SrCl2和CaCl2特别适用于此。金属化可优选通过在完全偶联所有的重氮组分之后将金属盐加入染料中，或通过将金属盐包括在重氮组分中(以使碱金属随着染料的形成而发生)而实现。
在大多数场合中，为了获得全亮度和着色强度，最好将偶氮颜料加热。例如，金属化产物可在回流温度下加热约1-3小时、或在100℃以上的温度下在压力下在上述树脂皂或其它可溶性树脂的存在下加热。
金属化完成之后，通过过滤形成游离滤饼而将偶氮颜料从水解反应淤浆中回收，用热(如，40-60℃)水洗涤以去除过量的酸、碱和在偶联反应中形成的盐。滤饼通常用约10-20倍其体积的热水洗涤。滤饼一般洗涤至滤液仅产生微阳性氯离子测试结果。洗涤滤饼可干燥、研磨并以粗或细分粉末的形式使用。另外，本发明的偶氮颜料可分散到油性树脂载体中以制备出冲洗基料或分散到含水载体中以制备出水分散体。
本发明的颜料组合物提供具有改进的颜色强度、耐极性溶剂性、耐晒牢度和/或热稳定性并可用作塑料、油漆和油墨中的着色剂的红色色调的黄色颜料。
因此，本发明还涉及包含主要量的油漆载体、油墨载体或塑料和少量本发明组合物的油漆、油墨或塑料组合物。
其中可使用本发明组合物的油漆、油墨和塑料组合物是本领域普通技术人员已知的。油墨的例子包括印刷油墨和色漆，且塑料包括热塑性和热固性材料、天然树脂和合成树脂、聚苯乙烯及其混合聚合物、聚烯烃，尤其是聚乙烯和聚丙烯、聚丙烯酸系化合物、聚乙烯基化合物，例如聚氯乙烯和聚乙酸乙烯酯、聚酯和橡胶、以及由粘胶和纤维素醚、纤维素酯、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、如聚对苯二甲酸乙二醇酯、和聚丙烯腈制成的长丝。它也可用于颜料印刷和用于纸的本体着色。
该颜料由于其优异的耐热性而特别适用于塑料的本体着色，塑料的例子为聚苯乙烯及其混合聚合物、聚烯烃，尤其是聚乙烯和聚丙烯和相应的混合聚合物、聚氯乙烯和聚酯，尤其是聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚对苯二甲酸丁二醇酯和相应的基于聚酯的混合缩合产物。参见，例如，关于油墨：R.H.Leach编辑的
印刷油墨手册，第4版，VanNostrand Reinhold(International)Co.Ltd.，London(1988)，尤其是282-591页；关于油漆：C.H.Hare，保护涂层，TechnologyPublishing Co.，Pittsburgh(1994)，尤其是63-288页；且关于塑料：T.G.Webber，
塑料的着色，John Wiley & Sons，New York(1979)，尤其是79-204页。前述参考文件对其中可以使用本发明组合物的油墨、油漆和塑料组合物、配方和载体(包括着色剂的量)的教导在此作为参考并入本发明。
以下实施例用于说明本发明的组合物及其制备方法。在以下实施例中以及在说明书和权利要求书的其它地方，除非另有所指，所有份数和百分数都是重量计的，温度为摄氏度且压力为大气压或近大气压。
实施例1
在40-45℃下，将2-氨基萘-1-磺酸(13.1份)搅拌溶解在300份水和2.5份氢氧化钠中。将该溶液通过加入冰而冷却至0℃，然后进行重氮化，即，加入在12份水中的4份亚硝酸钠，随后加入17.5份20波美(Baume)氢氯酸并将该溶液在0-10℃下搅拌30分钟。然后加入氨基磺酸来骤冷过量亚硝酸。加入冰以将该淤浆急冷至0℃。然后向该淤浆中加入6份二水合氯化钙在14克水中的溶液。
将16份1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮溶解在500份水和2.5份氢氧化钠中，然后将温度调节至20℃，pH值调节至6.5，然后将该重氮淤浆慢慢加入其中，同时通过加入氢氧化钠将pH值保持在6-7。将该混合物随后搅拌约20分钟以完成偶联。加入在70份水中的二水合氯化钙(30份)。然后将体积调节至1800毫升并将pH值调节至4.5。然后将该淤浆加热沸腾。沸腾60-90分钟之后，将该淤浆冰冷至低于40℃并过滤；用水洗涤滤饼，在70℃下干燥过夜并粉碎得到一种红色色调的黄色颜料粉末。
对比例1
将1-萘基胺-4-磺酸的钠盐(8.9份)和100份水在一起搅拌，加入足够的50％氢氧化钠以形成对亮黄纸显碱性的溶液。将该溶液放在冰浴中并冷却至0-5℃，然后加入15份20波美氢氯酸。加入3.13份亚硝酸钠在9.4份水中的溶液并在0-5℃下搅拌30分钟。然后加入氨基磺酸来骤冷过量亚硝酸。加入冰以将该淤浆急冷至0℃。
将13.2份1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮和2.5份氢氧化钠溶解在200份水中。将该溶液的温度调节至5℃，pH值调节至6.5，然后将重氮淤浆慢慢加入其中，同时通过加入氢氧化钠将pH值保持在6-7。将淤浆的pH值调节至6.5，然后将该混合物在室温下搅拌过夜。然后将该反应混合物加热至90℃，然后加入48份二水合氯化钙在112份水中的溶液。将该混合物在90℃下再搅拌3小时，冷却至55℃并过滤。用水洗涤滤饼，在70℃下干燥过夜并粉碎得到一种橙色颜料粉末。
对比例1A
重复对比例1的步骤，只是使用8.9份1-萘基胺-6-磺酸替代1-萘基胺-4-磺酸钠盐。得到一种橙色颜料粉末。
实施例2
重复实施例1的步骤，只是不加入氯化钙而是将在17.5份水中的5.7份硝酸锶加入重氮淤浆中，并在偶联之后加入在49份水中的21份硝酸锶而不是加入氯化钙。得到一种黄橙色颜料粉末。
对比例2
重复对比例1的步骤，只是不加入氯化钙而是加入在112份水中的48份硝酸锶。得到一种橙色颜料粉末。
对比例2A
重复对比例1A的步骤，只是不加入氯化钙而是加入在112份水中的48份硝酸锶。得到一种橙色颜料粉末。
实施例3
重复实施例1的步骤，只是不加入氯化钙而是将8份水合硫酸锰加入重氮淤浆中，并在偶联之后加入18份水合硫酸锰而不是加入氯化钙。得到一种黄橙色颜料粉末。
测试方法
将0.5份颜料、0.5份二氧化钛(DuPont Ti-Pure R-960)和500份高密度聚乙烯(Solvay T50-2000-G)的混合物在油漆振荡器上振荡至均匀，然后在232℃下在30吨Battenfield机中注塑。使用MacbethColor-Eye(包括镜组件，大面积)测定光谱值，得到在发光D，10°下的表观强度和色相角，示于表1。
表1
测试方法的结果
| 颜料 | 色度值 | 色相角 | 表观强度(K/S) |
| 实施例1 | 73.0 | 66.3° | 23.1(标准) |
| 对比例1 | 32.4 | 45.4° | 4.9(79％弱) |
| 对比例1A | 59.7 | 52.6° | 17.5(24％弱) |
| 实施例2 | 78.2 | 70.3° | 26.8(标准) |
| 对比例2 | 37.6 | 43.7° | 6.3(77％弱) |
| 对比例2A | 60.4 | 49.9° | 20.3(24％弱) |
如果加入聚烯烃，按照本发明得到的颜料具有强的、亮红色色调的黄色，而不是衍生自1-萘基胺-4-磺酸和1-萘基胺-6-磺酸的颜料所表现出的弱橙色至红橙色色调。通过将重氮化2-氨基萘-1-磺酸与1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮偶联得到的染料的钙盐(实施例1)具有强的、亮红黄色(色相角66.3)。高色度值(73.0)与所表现的颜色的亮度一致，而高强度则由高K/S值(23.1)来表示。相反，通过使用1-萘基胺-4-磺酸替代2-氨基萘-1-磺酸而得到的相应颜料(对比例1)则表现出具有低色度(32.4)和非常低强度(K/S值仅4.9)的非常弱且暗的红橙色(色相角45.4)。通过使用1-萘基胺-6-磺酸而得到的相应颜料(对比例1A)也表现出具有低色度(52.6)和低强度(K/S值17.8)的弱橙色(色相角59.7)。类似地，通过将重氮化2-氨基萘-1-磺酸与1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮偶联得到的染料的锶盐(实施例2)具有强的、亮红黄色(色相角70.3)。高色度值(78.2)与所表现的颜色的亮度一致，而高强度则由高K/S值(26.8)来表示。相反，通过使用1-萘基胺-4-磺酸替代2-氨基萘-1-磺酸而得到的相应颜料(对比例2)则表现出具有低色度(37.6)和非常低强度(K/S值仅6.3)的非常弱且暗的红橙色(色相角43.7)。通过使用1-萘基胺-6-磺酸而得到的相应颜料(对比例2A)也表现出具有低色度(60.4)和较低强度(K/S值20.3)的弱橙色(色相角49.9)。
Claims (19)
1.一种红色色调的黄色颜料组合物，包含一种或多种用以下结构式表征的化合物：
其中X为低级烷基或-COOR1基团；其中R1为氢原子或低级烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2；且M为二价金属。
2.根据权利要求1的组合物，其中X为甲基或乙基。
3.根据权利要求1的组合物，其中每个Y独立地为甲基或氯基团；且a为0或1。
4.根据权利要求3的组合物，其中X为甲基且a为0。
5.根据权利要求1的组合物，其中M为碱土金属、锰、镍或锌。
6.根据权利要求4的组合物，其中M为钙、锶、钡或其混合物。
7.一种红色色调的黄色颜料组合物，包含一种或多种用以下结构式表征的化合物：
其中X为低级烷基；且M为二价金属。
8.根据权利要求7的组合物，其中M为选自碱土金属、锰、镍和锌的二价金属。
9.根据权利要求7的组合物，其中X为甲基或乙基。
10.根据权利要求7的组合物，其中M为钙、锶、钡或其混合物。
11.一种制备根据权利要求1的红色色调的黄色颜料组合物的方法，该方法包括通过偶联以下物质而制成一种偶氮染料：(i)由一种或多种芳族胺组成的重氮组分，其中至少一种所述胺为用以下结构式表征的1-磺基-2-萘基胺：
及其盐；和(ii)至少一种用以下结构式表征的偶联组分：
及其盐；其中X为低级烷基或-COOR1基团；其中R1为氢原子或低级烷基；每个Y独立地为低级烷基、低级烷氧基或卤素基团；a为0、1或2；然后用至少一种二价金属将所述染料金属化。
12.根据权利要求11的方法，其中X为甲基或乙基。
13.根据权利要求11的方法，其中每个Y独立地为甲基或氯基团且a为0或1。
14.根据权利要求13的方法，其中X为甲基且a为0。
15.根据权利要求11的方法，其中M为碱土金属、锰、镍或锌。
16.根据权利要求15的方法，其中M为钙、锶、钡或其混合物。
17.一种包含油漆载体和权利要求1组合物的油漆组合物。
18.一种包含油墨载体和权利要求1组合物的油墨组合物。
19.一种包含塑料和权利要求1组合物的塑料组合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/093,317 | 1998-06-08 | ||
| US09/093,317 US5997628A (en) | 1998-06-08 | 1998-06-08 | Heat stable laked monoazo pigment compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1308655A CN1308655A (zh) | 2001-08-15 |
| CN1111191C true CN1111191C (zh) | 2003-06-11 |
Family
ID=22238275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN99808394A Expired - Fee Related CN1111191C (zh) | 1998-06-08 | 1999-05-24 | 热稳定的色淀单偶氮颜料组合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5997628A (zh) |
| EP (1) | EP1086181B1 (zh) |
| CN (1) | CN1111191C (zh) |
| AT (1) | ATE239060T1 (zh) |
| AU (1) | AU4096899A (zh) |
| CA (1) | CA2334512C (zh) |
| DE (1) | DE69907449T2 (zh) |
| WO (1) | WO1999064521A1 (zh) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6200370B1 (en) * | 1998-09-30 | 2001-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Jet printing ink and ink-jet recording method |
| US6235100B1 (en) * | 1999-06-24 | 2001-05-22 | Engelhard Corporation | Metallized azo yellow pigments |
| US6294012B1 (en) * | 1999-11-15 | 2001-09-25 | Engelhard Corporation | High strength monoazo yellow pigment |
| US6387170B1 (en) * | 2000-08-28 | 2002-05-14 | Dominion Colour Corporation | Heat stable orange laked monoazo pigment |
| ATE301166T1 (de) * | 2000-09-21 | 2005-08-15 | Ciba Sc Holding Ag | Tinte enthaltend eine orange azolackpigmentzusammensetzung |
| IL150317A0 (en) * | 2002-06-19 | 2002-12-01 | Yissum Res Dev Co | Organo-clay complexes |
| US7311393B2 (en) * | 2002-08-26 | 2007-12-25 | Fujifilm Corporation | Inkjet recording ink and method of inkjet recording |
| EP1484368B1 (en) * | 2003-06-05 | 2006-01-11 | Agfa-Gevaert | UV-absorbing ink composition for ink-jet printing |
| US7141104B2 (en) * | 2003-06-05 | 2006-11-28 | Agfa-Gevaert | UV-absorbing ink composition for ink-jet printing |
| US20070022907A1 (en) * | 2004-11-23 | 2007-02-01 | Basf Catalysts Llc | Colored Masterbatch Precursor |
| US7465349B1 (en) * | 2007-06-07 | 2008-12-16 | Xerox Corporation | Method of making nanosized particles of monoazo laked pigment |
| US7465348B1 (en) * | 2007-06-07 | 2008-12-16 | Xerox Corporation | Nanosized particles of monoazo laked pigment |
| US7473310B2 (en) * | 2007-06-07 | 2009-01-06 | Xerox Corporation | Nanosized particles of monoazo laked pigment and non-aqueous compositions containing same |
| US7470320B1 (en) * | 2007-06-07 | 2008-12-30 | Xerox Corporation | Nanosized particles of monoazo laked pigment with tunable properties |
| CN101376748B (zh) * | 2007-08-27 | 2011-09-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黄色染料化合物及其之墨水组成物 |
| CN101245195B (zh) * | 2008-03-14 | 2010-06-09 | 上海富圆染化有限公司 | 一种杂环偶氮阳离子染料及其制备方法 |
| JP5623154B2 (ja) * | 2009-07-10 | 2014-11-12 | 日東電工株式会社 | 液晶性コーティング液および偏光膜 |
| CN107353669B (zh) * | 2017-06-30 | 2018-11-06 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种黄色染料、油墨和电润湿显示器 |
| JP7173352B2 (ja) * | 2020-06-28 | 2022-11-16 | Dic株式会社 | 顔料組成物、印刷インキ、及び顔料組成物の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5746821A (en) * | 1995-02-13 | 1998-05-05 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU416323B2 (en) * | 1966-09-09 | 1971-08-18 | Stange Co | Azo dyes |
| GB1239548A (zh) * | 1969-03-06 | 1971-07-14 | ||
| DE2503791C2 (de) * | 1975-01-30 | 1977-03-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen |
| DE2616981C2 (de) * | 1976-04-17 | 1983-12-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyrazolon-Azofarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung |
| DE3133404A1 (de) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Sulfonsaeuregruppenhaltige verlackte azofarbstoffe |
| DE3318073A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyrazolonazofarbstoffe |
| DE3543512A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Azofarblacke |
| JPS62166359A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電子写真用トナ− |
| JPH0749539B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-05-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | モノアゾレ−キ顔料 |
| DE3833226A1 (de) * | 1988-09-30 | 1990-04-05 | Hoechst Ag | Monoazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| GB9501089D0 (en) * | 1995-01-20 | 1995-03-08 | Zeneca Ltd | Monoazo pigments |
-
1998
- 1998-06-08 US US09/093,317 patent/US5997628A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-05-24 CA CA002334512A patent/CA2334512C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-24 EP EP99924482A patent/EP1086181B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-24 DE DE69907449T patent/DE69907449T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-24 CN CN99808394A patent/CN1111191C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-24 WO PCT/US1999/011462 patent/WO1999064521A1/en active IP Right Grant
- 1999-05-24 AT AT99924482T patent/ATE239060T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-05-24 AU AU40968/99A patent/AU4096899A/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5746821A (en) * | 1995-02-13 | 1998-05-05 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1308655A (zh) | 2001-08-15 |
| CA2334512C (en) | 2008-07-29 |
| DE69907449D1 (de) | 2003-06-05 |
| EP1086181A1 (en) | 2001-03-28 |
| CA2334512A1 (en) | 1999-12-16 |
| ATE239060T1 (de) | 2003-05-15 |
| EP1086181B1 (en) | 2003-05-02 |
| US5997628A (en) | 1999-12-07 |
| DE69907449T2 (de) | 2004-04-08 |
| AU4096899A (en) | 1999-12-30 |
| WO1999064521A1 (en) | 1999-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1111191C (zh) | 热稳定的色淀单偶氮颜料组合物 | |
| CN1192063C (zh) | 高强度单偶氮黄色颜料 | |
| AU2001285269B2 (en) | Heat stable monoazo magenta pigment compositions | |
| US6902612B2 (en) | Heat stable laked monoazo red pigment | |
| US5256772A (en) | Monoazo lake pigment and uses thereof | |
| AU2001285269A1 (en) | Heat stable monoazo magenta pigment compositions | |
| US5286287A (en) | Monoazo lake pigment suitable for use in printing ink and process for the production thereof | |
| US5747571A (en) | Heat stable monoazo red pigment compositions | |
| CN1227583A (zh) | 偶氮染料的色淀 | |
| JPH0372574A (ja) | モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 | |
| EP1668082B1 (en) | Laked azo red pigment and processes for preparation and use | |
| MXPA00012016A (es) | Composiciones de pigmento monoazo laqueado estable al calor | |
| MXPA99001296A (en) | Lake of an azo dyestuff |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20030611 Termination date: 20150524 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |