JP2510011B2 - 表面処理モノアゾレ―キ顔料，その製造方法および印刷インキ組成物 - Google Patents
表面処理モノアゾレ―キ顔料，その製造方法および印刷インキ組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，各種の用途，特に印刷インキ用顔料として
有用な表面処理モノアゾレーキ顔料に関し，更に詳しく
は，インキ表面張力を高め，また，インキ流動性を向上
させるモノアゾレーキ顔料，その製造方法およびそれを
用いて得られる印刷インキ組成物に関する。
有用な表面処理モノアゾレーキ顔料に関し，更に詳しく
は，インキ表面張力を高め，また，インキ流動性を向上
させるモノアゾレーキ顔料，その製造方法およびそれを
用いて得られる印刷インキ組成物に関する。
（従来の技術） 従来，可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ成分と
し，ベタオキシナフトエ酸，ベタナフトール等をカップ
ラー成分としてカップリングしてなるモノアゾレーキ顔
料，印刷インキ，塗料，プラスチックの着色等の各種用
途に広く使用されている。これらのモノアゾレーキ顔料
は，その色調を透明，鮮明にするため，また分散性を向
上させるためロジン処理がなされている。このロジン処
理は，通常，カップラー成分中または染料中にロジンア
ルカリ塩溶液（ロジンソープ）を添加し，ついで塩化カ
ルシウム等のレーキ金属塩を添加して不溶性のロジンレ
ーキ金属塩として顔料の表面上に析出させるものであ
る。
し，ベタオキシナフトエ酸，ベタナフトール等をカップ
ラー成分としてカップリングしてなるモノアゾレーキ顔
料，印刷インキ，塗料，プラスチックの着色等の各種用
途に広く使用されている。これらのモノアゾレーキ顔料
は，その色調を透明，鮮明にするため，また分散性を向
上させるためロジン処理がなされている。このロジン処
理は，通常，カップラー成分中または染料中にロジンア
ルカリ塩溶液（ロジンソープ）を添加し，ついで塩化カ
ルシウム等のレーキ金属塩を添加して不溶性のロジンレ
ーキ金属塩として顔料の表面上に析出させるものであ
る。
上記従来法で得られるロジン処理顔料は，顔料の鮮明
性，分散性を向上させるが，オフセット印刷インキに使
用した場合，流動性の低下，インキの表面張力の低下等
印刷適性を低下させる面があった。
性，分散性を向上させるが，オフセット印刷インキに使
用した場合，流動性の低下，インキの表面張力の低下等
印刷適性を低下させる面があった。
（発明が解決しようとする課題） したがって，本発明においては，可溶性基を有する芳
香族アミンをジアゾ成分とし，ベタオキシナフトエ酸，
ベタナフトール等をカップラー成分としてカップリング
してなるモノアゾレーキ顔料において，透明性，鮮明
性，分散性等の向上を損なわずに，印刷適性を悪影響を
及ぼさないロジン処理顔料およびその製造方法を提供す
ることを目的としている。
香族アミンをジアゾ成分とし，ベタオキシナフトエ酸，
ベタナフトール等をカップラー成分としてカップリング
してなるモノアゾレーキ顔料において，透明性，鮮明
性，分散性等の向上を損なわずに，印刷適性を悪影響を
及ぼさないロジン処理顔料およびその製造方法を提供す
ることを目的としている。
（課題を解決するための手段） すなわち、本発明は、可溶性基を有する芳香族アミン
をジアゾ化したジアゾ成分と、ベタナフトール類および
ベタオキシナフトエ酸類とから選ばれるカップラー成分
とをカップリングして得られる染料溶液に、ロジンアル
カリ塩の存在下でレーキ化した後、得られる顔料とロジ
ンアルカリ塩もしくはロジンレーキ金属塩を含む系に酸
を添加することにより得られる遊離ロジンにより表面処
理されたモノアゾレーキ顔料の製造方法と、上記製造方
法により得られた表面処理モノアゾレーキ顔料、および
上記表面処理モノアゾレーキ顔料と印刷インキ用ビヒル
クとを含むことを特徴とする印刷インキ組成物を含む。
をジアゾ化したジアゾ成分と、ベタナフトール類および
ベタオキシナフトエ酸類とから選ばれるカップラー成分
とをカップリングして得られる染料溶液に、ロジンアル
カリ塩の存在下でレーキ化した後、得られる顔料とロジ
ンアルカリ塩もしくはロジンレーキ金属塩を含む系に酸
を添加することにより得られる遊離ロジンにより表面処
理されたモノアゾレーキ顔料の製造方法と、上記製造方
法により得られた表面処理モノアゾレーキ顔料、および
上記表面処理モノアゾレーキ顔料と印刷インキ用ビヒル
クとを含むことを特徴とする印刷インキ組成物を含む。
本発明において使用する可溶性基を有する芳香族アミ
ンとしては，例えば,1−アミノ−４−メチルベンゼン−
２−スルホン酸（慣用名ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン
酸）,1−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２
−スルホン酸,1−アミノ−４−クロル−５−メチルベン
ゼン−２−スルホン酸,1−アミノ−４−メチルベンゼン
−３−スルホン酸,1−アミノ−３−メチル−４−スルホ
ン酸等がある。
ンとしては，例えば,1−アミノ−４−メチルベンゼン−
２−スルホン酸（慣用名ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン
酸）,1−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２
−スルホン酸,1−アミノ−４−クロル−５−メチルベン
ゼン−２−スルホン酸,1−アミノ−４−メチルベンゼン
−３−スルホン酸,1−アミノ−３−メチル−４−スルホ
ン酸等がある。
カップラー成分としては，ベタオキシナフトエ酸また
はベタナフトール等が代表的であるが，その他のオキシ
ナフトエ酸，例えば，低級アルキル基，アルコキシ基，
または，ハロゲン原子で置換されたベタオキシナフトエ
酸等であってもよい。なお，ベタオキシナフトエ酸に一
部，ベタオキシナフトエ酸以外のカップラー成分を使用
することもできる。
はベタナフトール等が代表的であるが，その他のオキシ
ナフトエ酸，例えば，低級アルキル基，アルコキシ基，
または，ハロゲン原子で置換されたベタオキシナフトエ
酸等であってもよい。なお，ベタオキシナフトエ酸に一
部，ベタオキシナフトエ酸以外のカップラー成分を使用
することもできる。
上記原料を用いる本発明のモノアゾレーキ顔料は，従
来公知のモノアゾレーキ顔料の製造方法に従って製造す
ることができる。すなわち，可溶性基を有する芳香族ア
ミンを常法に従って，ジアゾ化し，一方，上述のカップ
ラー成分を常法に従い，下積液を調整し，両者を常法に
従ってカップリングする。この時の系のpHは7.5〜12.5
のアルカリ性とする。カップリング後，染料溶液にレー
キ化剤（金属塩）を加えてレーキ化する。レーキ化金属
としては，カルシウム，バリウム，ストロンチウム，マ
ンガン等がある。
来公知のモノアゾレーキ顔料の製造方法に従って製造す
ることができる。すなわち，可溶性基を有する芳香族ア
ミンを常法に従って，ジアゾ化し，一方，上述のカップ
ラー成分を常法に従い，下積液を調整し，両者を常法に
従ってカップリングする。この時の系のpHは7.5〜12.5
のアルカリ性とする。カップリング後，染料溶液にレー
キ化剤（金属塩）を加えてレーキ化する。レーキ化金属
としては，カルシウム，バリウム，ストロンチウム，マ
ンガン等がある。
本発明におけるロジンとは、天然ロジン酸（トール油
ロジン酸、ガムロジン酸、ウッドロジン酸など）、変性
ロジン酸（水添ロジン酸、不均化ロジン酸、重合ロジン
酸、フマル化ロジン酸、マレイン化ロジン酸など）、合
成ロジン（スチレンアクリル酸などを意味する。
ロジン酸、ガムロジン酸、ウッドロジン酸など）、変性
ロジン酸（水添ロジン酸、不均化ロジン酸、重合ロジン
酸、フマル化ロジン酸、マレイン化ロジン酸など）、合
成ロジン（スチレンアクリル酸などを意味する。
本発明のロジンアルカリ金属塩溶液は、ロジンナトリ
ウム塩、ロジンカリウム塩等の水溶液である。ロジンア
ルカリ金属塩水溶液は、あらかじめカップラー成分中に
添加しておくか、染料溶液中に添加し、添加後にレーキ
化剤を加えてレーキ化を行う。この場合、水溶性のロジ
ンアルカリ金属塩はレーキ化金属塩に置き換わり不溶化
して顔料表面を被覆すると考えられる。ロジンアルカリ
金属塩溶液の添加量としては、染料色素に対してロジン
固形分として３〜30重量％が好ましい。
ウム塩、ロジンカリウム塩等の水溶液である。ロジンア
ルカリ金属塩水溶液は、あらかじめカップラー成分中に
添加しておくか、染料溶液中に添加し、添加後にレーキ
化剤を加えてレーキ化を行う。この場合、水溶性のロジ
ンアルカリ金属塩はレーキ化金属塩に置き換わり不溶化
して顔料表面を被覆すると考えられる。ロジンアルカリ
金属塩溶液の添加量としては、染料色素に対してロジン
固形分として３〜30重量％が好ましい。
本発明の表面処理モノアゾレーキ顔料は、上記で得ら
れる顔料とロジンアルカリ金属塩もしくはロジンレーキ
金属塩で被覆された顔料を含む系に酸を添加して、pHを
５〜３にすることにより得られる。使用できる酸として
は、塩酸等の鉱酸、酢酸等の有機酸がある。
れる顔料とロジンアルカリ金属塩もしくはロジンレーキ
金属塩で被覆された顔料を含む系に酸を添加して、pHを
５〜３にすることにより得られる。使用できる酸として
は、塩酸等の鉱酸、酢酸等の有機酸がある。
本発明では，常法により得られる顔料スラリーを加
熱，ロ過，精製して得られたプレスケーキを，リスラリ
ーすることにより系のpHを３程度にして処理しても同様
の結果が得られる。この場合，顔料の結晶成長を防止す
るため40℃以下で処理することが好ましい。
熱，ロ過，精製して得られたプレスケーキを，リスラリ
ーすることにより系のpHを３程度にして処理しても同様
の結果が得られる。この場合，顔料の結晶成長を防止す
るため40℃以下で処理することが好ましい。
本発明の印刷インキ用ビヒクルとしては，例えば，オ
フセットインキでは，ロジン変性フェノール樹脂，石油
樹脂，アルキッド樹脂，または，これら乾性油変性樹脂
等の樹脂20〜50重量部，アルニ油，桐油，大豆油等の植
物油０〜30重量部,n−パラフィン，イソパラフィン，ア
ロマテック，ナフテン，α−オレフィン等の溶剤10〜60
重量部からなる。
フセットインキでは，ロジン変性フェノール樹脂，石油
樹脂，アルキッド樹脂，または，これら乾性油変性樹脂
等の樹脂20〜50重量部，アルニ油，桐油，大豆油等の植
物油０〜30重量部,n−パラフィン，イソパラフィン，ア
ロマテック，ナフテン，α−オレフィン等の溶剤10〜60
重量部からなる。
このオフセットインキ用ビヒクルに本発明のモノアゾ
レーキ顔料を配合し，その他のインキ溶剤，ドライヤ
ー，レベリング改良剤，増粘剤等の公知の添加剤を適宜
配合して印刷インキ組成物とする。また，グラビアイン
キとしては，ガムロジン，ウッドロジン，トール油ロジ
ン，石灰化ロジン，ライムロジン，ロジンエステル，マ
レイン酸樹脂，ギルソナイト，ダンマル，セラック，ポ
リアミド樹脂，ビニル樹脂，ニトロセルロース，環化ゴ
ム，塩化ゴム，エチルセルロース，酢酸セルロース，エ
チレン−酢酸ビニル共重合体樹脂，ウレタン樹脂，ポリ
エステル樹脂，アルキッド樹脂等の樹脂混合物10〜50重
量部,n−ヘキサン，トルエン，エタノール，メタノー
ル，アセトン，酢酸エチル，乳酸エチル，セロソルブ，
ジアセトンアルコール、クロルベンゾール、エチルエー
テル、アセタールエチルエーテル，アセト酢酸エチル、
酢酸ブチルセロソルブ等の溶剤30〜80重量部，本発明の
モノアゾレーキ顔料３〜35重量部，硫酸バリウム，炭酸
バリウム、炭酸カルシウム，セッコウ，アルミナ白，ク
レー，シリカ，シリカ白，タルク、ケイ酸カルシウム，
沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料０〜20重量部から
なり、その他補助剤として，可塑剤，紫外線防止剤，酸
化防止剤，帯電防止剤等の適宜含むものである。
レーキ顔料を配合し，その他のインキ溶剤，ドライヤ
ー，レベリング改良剤，増粘剤等の公知の添加剤を適宜
配合して印刷インキ組成物とする。また，グラビアイン
キとしては，ガムロジン，ウッドロジン，トール油ロジ
ン，石灰化ロジン，ライムロジン，ロジンエステル，マ
レイン酸樹脂，ギルソナイト，ダンマル，セラック，ポ
リアミド樹脂，ビニル樹脂，ニトロセルロース，環化ゴ
ム，塩化ゴム，エチルセルロース，酢酸セルロース，エ
チレン−酢酸ビニル共重合体樹脂，ウレタン樹脂，ポリ
エステル樹脂，アルキッド樹脂等の樹脂混合物10〜50重
量部,n−ヘキサン，トルエン，エタノール，メタノー
ル，アセトン，酢酸エチル，乳酸エチル，セロソルブ，
ジアセトンアルコール、クロルベンゾール、エチルエー
テル、アセタールエチルエーテル，アセト酢酸エチル、
酢酸ブチルセロソルブ等の溶剤30〜80重量部，本発明の
モノアゾレーキ顔料３〜35重量部，硫酸バリウム，炭酸
バリウム、炭酸カルシウム，セッコウ，アルミナ白，ク
レー，シリカ，シリカ白，タルク、ケイ酸カルシウム，
沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料０〜20重量部から
なり、その他補助剤として，可塑剤，紫外線防止剤，酸
化防止剤，帯電防止剤等の適宜含むものである。
以下，実施例について説明する。例中，部は重量部
を，％は重量％を表わす。
を，％は重量％を表わす。
（実施例） 実施例 １ ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸18.7部を水300部と
水酸化ナトリウム４部からなる溶液に溶解させる。35％
塩酸25部を加え，酸析後，氷200部を加え,0℃に冷却す
る。水25部に溶解した亜硫酸ソーダ７部を加え,5℃以下
で30分撹拌したものをジアゾ成分とする。
水酸化ナトリウム４部からなる溶液に溶解させる。35％
塩酸25部を加え，酸析後，氷200部を加え,0℃に冷却す
る。水25部に溶解した亜硫酸ソーダ７部を加え,5℃以下
で30分撹拌したものをジアゾ成分とする。
一方，ベタオキシナフトエ酸18.7部を水1500部と水酸
化ナトリウム11部からなる溶液に溶解させ,15℃に冷却
したものをカップラー成分とする。カップラー成分にジ
アゾ成分を20分要して滴下し，カップリング反応を行
う。30分撹拌後,10％ロジンソープ64部（色素分に対し
て樹脂固形分として15％）を加え,1％水酸化ナトリウム
水溶液でpHを12.3に調整する。次に,35％塩化１ルシウ
ム水溶液を58部を加え,2時間撹拌し，レーキ化反応を完
結させる。70℃に加熱後、ロ過，水洗し，得られたプレ
スケーキを2000部の水にリスラリーする。スラリーに５
％塩酸を滴下し,pHを3.0に調整する。１時間室温で撹拌
し，ロ過，水洗後，乾燥，粉砕し,49部のモノアゾレー
キ顔料を得た。比較のため，酸性側処理をしない顔料
（従来法の顔料）も合成した。
化ナトリウム11部からなる溶液に溶解させ,15℃に冷却
したものをカップラー成分とする。カップラー成分にジ
アゾ成分を20分要して滴下し，カップリング反応を行
う。30分撹拌後,10％ロジンソープ64部（色素分に対し
て樹脂固形分として15％）を加え,1％水酸化ナトリウム
水溶液でpHを12.3に調整する。次に,35％塩化１ルシウ
ム水溶液を58部を加え,2時間撹拌し，レーキ化反応を完
結させる。70℃に加熱後、ロ過，水洗し，得られたプレ
スケーキを2000部の水にリスラリーする。スラリーに５
％塩酸を滴下し,pHを3.0に調整する。１時間室温で撹拌
し，ロ過，水洗後，乾燥，粉砕し,49部のモノアゾレー
キ顔料を得た。比較のため，酸性側処理をしない顔料
（従来法の顔料）も合成した。
本実施例で得られた顔料と上記従来法で得られた顔料
について接触角を比較した。水に対しては，従来法で得
られた顔料は,41゜で，本実施例で得られた顔料では,49
゜であった。また，ヨウ化メチレンに対しては，従来法
で得られた顔料は,23゜で，本実施例で得られた顔料で
は,19゜となり，本実施例で得られた顔料は，従来法の
顔料に比べ，疎水性かつ親油性であった。またカロリー
メーターで水に対する湿潤熱を測定すると，従来法の顔
料は,5.1cal/gに対し，本実施例の顔料は3.0cal/gと疎
水性になった。
について接触角を比較した。水に対しては，従来法で得
られた顔料は,41゜で，本実施例で得られた顔料では,49
゜であった。また，ヨウ化メチレンに対しては，従来法
で得られた顔料は,23゜で，本実施例で得られた顔料で
は,19゜となり，本実施例で得られた顔料は，従来法の
顔料に比べ，疎水性かつ親油性であった。またカロリー
メーターで水に対する湿潤熱を測定すると，従来法の顔
料は,5.1cal/gに対し，本実施例の顔料は3.0cal/gと疎
水性になった。
上記で得られた顔料をインキ化し，テストを行った。
使用ワニスはタマノール361（荒川化学製：ロジン変性
フェノール樹脂）50部に対し，アマニ油20部,5号ソルベ
ント（日本石油株式会社：インキ溶剤）30部を加え,200
℃にて加熱溶解し製造した。ついで，このワニス98部に
オクチル酸アルミニウム２部に加えゲルワニスとした。
使用ワニスはタマノール361（荒川化学製：ロジン変性
フェノール樹脂）50部に対し，アマニ油20部,5号ソルベ
ント（日本石油株式会社：インキ溶剤）30部を加え,200
℃にて加熱溶解し製造した。ついで，このワニス98部に
オクチル酸アルミニウム２部に加えゲルワニスとした。
得られたゲルワニス70部と上記の顔料20部,1号ソルベ
ント（日本石油株式会社：インキ溶剤）10部を配合し三
本ロールで混合練肉し，オフセットインキを得た。
ント（日本石油株式会社：インキ溶剤）10部を配合し三
本ロールで混合練肉し，オフセットインキを得た。
本実施例で得られた顔料と従来例で得られた顔料は分
散性，色相，透明性，鮮明性等においては差異は認めら
れなかったが，本実施例の顔料は従来法の顔料に比較し
て，流動性が良好で，かつ，経時増粘（しまり）も認め
られなかった。
散性，色相，透明性，鮮明性等においては差異は認めら
れなかったが，本実施例の顔料は従来法の顔料に比較し
て，流動性が良好で，かつ，経時増粘（しまり）も認め
られなかった。
本実施例と従来法による顔料をメタノールで抽出処理
し，抽出物の赤外線吸収スペクトルを測定すると，従来
法による顔料は,1540cm-1付近にカルボン酸金属塩によ
る吸収が認められたのに対し，本実施例による顔料は，
上記吸収が消失し，新たに1700cm-1付近に遊離カルボン
酸による吸収が現れた。
し，抽出物の赤外線吸収スペクトルを測定すると，従来
法による顔料は,1540cm-1付近にカルボン酸金属塩によ
る吸収が認められたのに対し，本実施例による顔料は，
上記吸収が消失し，新たに1700cm-1付近に遊離カルボン
酸による吸収が現れた。
実施例 ２ ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸18.5部および４−メ
チル−アニリン−３−スルホン酸0.2部を常法に従って
ジアゾ化し,35％塩化カルシウム水溶液58部を加えてジ
アゾ液を得る。一方，ベタオキシナフトエ酸18.7部を常
法に従って溶解し,10％ロジンソープ106部（色素分に対
し樹脂固形分として25％）を加えて，カップラー液を得
る。
チル−アニリン−３−スルホン酸0.2部を常法に従って
ジアゾ化し,35％塩化カルシウム水溶液58部を加えてジ
アゾ液を得る。一方，ベタオキシナフトエ酸18.7部を常
法に従って溶解し,10％ロジンソープ106部（色素分に対
し樹脂固形分として25％）を加えて，カップラー液を得
る。
カップラー液にジアゾ液を20分を要して滴下しカップ
リング反応，実施例１と同様にレーキ化反応を行う。な
お，レーキ化終了時のpHは12.0であった。
リング反応，実施例１と同様にレーキ化反応を行う。な
お，レーキ化終了時のpHは12.0であった。
１時間撹拌後,5％塩酸を滴下し,pHを3.0に調整する。
１時間撹拌し，ロ過，水洗，乾燥後，粉砕し,53部のア
ゾレーキ顔料を得た。比較のため，酸性側処理をしない
顔料（従来法の顔料）も合成した。本実施例の顔料から
調整したオフセットインキは，従来法で得られる顔料に
比較し，インキの乳化変動（インキに水を強制乳化した
ときの流動性変動）が小さく，また，インキのみかけの
表面張力の増大，乳化液の表面張力の増大が認められ
た。
１時間撹拌し，ロ過，水洗，乾燥後，粉砕し,53部のア
ゾレーキ顔料を得た。比較のため，酸性側処理をしない
顔料（従来法の顔料）も合成した。本実施例の顔料から
調整したオフセットインキは，従来法で得られる顔料に
比較し，インキの乳化変動（インキに水を強制乳化した
ときの流動性変動）が小さく，また，インキのみかけの
表面張力の増大，乳化液の表面張力の増大が認められ
た。
本発明で得られた表面処理モノアゾレーキ顔料は，従
来法による顔料に比べ，親油性が増大しているしたがっ
て，本発明の表面処理モノアゾレーキ顔料を使用した印
刷インキは流動性が大きく，また，インキに水を強制乳
化したときの流動性変動も小さく，インキのみかけの表
面張力を増大する。しかも，本発明の表面処理モノアゾ
レーキ顔料は，顔料の分散性，透明性，鮮明性，色相に
おいても，従来法で得られたものと全く差異は認められ
ない。
来法による顔料に比べ，親油性が増大しているしたがっ
て，本発明の表面処理モノアゾレーキ顔料を使用した印
刷インキは流動性が大きく，また，インキに水を強制乳
化したときの流動性変動も小さく，インキのみかけの表
面張力を増大する。しかも，本発明の表面処理モノアゾ
レーキ顔料は，顔料の分散性，透明性，鮮明性，色相に
おいても，従来法で得られたものと全く差異は認められ
ない。
このように，本発明による表面処理顔料は，従来のロ
ジン処理顔料とは異なる表面特性を有しており，オフセ
ット印刷インキ，グラビア印刷インキ等の印刷インキ用
顔料の他，塗料用，プラスチック用等の着色剤として優
れる。
ジン処理顔料とは異なる表面特性を有しており，オフセ
ット印刷インキ，グラビア印刷インキ等の印刷インキ用
顔料の他，塗料用，プラスチック用等の着色剤として優
れる。
Claims (3)
- 【請求項１】可溶性基を有する芳香族アミンをジアゾ化
したジアゾ成分と、ベタナフトール類およびベタオキシ
ナフトエ酸類とから選ばれるカップラー成分とをカップ
リングして得られる染料溶液に、ロジンアルカリ塩の存
在下でレーキ化した後、得られる顔料とロジンアルカリ
塩もしくはロジンレーキ金属塩を含む系に酸を添加する
ことにより得られる遊離ロジンにより表面処理されたモ
ノアゾレーキ顔料の製造方法。 - 【請求項２】請求項１記載の製造方法により得られた表
面処理モノアゾレーキ顔料。 - 【請求項３】請求項２記載の表面処理モノアゾレーキ顔
料と印刷インキ用ビヒクルとを含むことを特徴とする印
刷インキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22096189A JP2510011B2 (ja) | 1988-08-30 | 1989-08-28 | 表面処理モノアゾレ―キ顔料，その製造方法および印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21568188 | 1988-08-30 | ||
| JP63-215681 | 1988-08-30 | ||
| JP22096189A JP2510011B2 (ja) | 1988-08-30 | 1989-08-28 | 表面処理モノアゾレ―キ顔料，その製造方法および印刷インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02132161A JPH02132161A (ja) | 1990-05-21 |
| JP2510011B2 true JP2510011B2 (ja) | 1996-06-26 |
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ID=26520992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22096189A Expired - Fee Related JP2510011B2 (ja) | 1988-08-30 | 1989-08-28 | 表面処理モノアゾレ―キ顔料，その製造方法および印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2510011B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1989
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