KR20000062997A - 아조 레이크 안료 조성물 - Google Patents

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에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
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Abstract

안료 조성물은 아조 안료와 조색단을 포함한다. 당해 조성물은 동일 반응계 내에서 방향족 디아조늄 화합물을 3-하이드록시-2-나프토산과 커플링시킴으로써 제조되고, 재현성과 투명성이 우수하며, 색상 강도가 높고, 색조가 선명하고 밝으며, 방수성이 우수하게 일정한 품질로 제조할 수 있다.

Description

아조 레이크 안료 조성물{Azo lake pigment composition}
본 발명은 아조 안료와 조색단을 포함하는 안료 조성물, 방향족 디아조늄 화합물을 3-하이드록시-2-나프토산과 커플링시켜 당해 조성물을 제조하는 방법, 아조 레이크 안료 조성물을 조색하는 방법 및 아조 레이크 안료를 갖는 조색단의 용도에 관한 것이다.
커플링 성분으로서 3-하이드록시-2-나프토산을 사용하여 제조한 아조 안료는 공지되어 있으며, 특히 유용하다. 예를 들면, 아조 안료는 피그먼트 레드(Pigment Red) 57:1과 피그먼트 레드 48:2를 포함한다. 이들 아조 안료의 적용이 다양함이 밝혀졌고, 칼라 인쇄 잉크, 페인트, 유화 그림물감, 수채 그림물감, 플라스틱 및 화장품에 주로 사용된다. 안료가 이러한 적용에 사용되기 위해서는 넓은 범위의 조건이 요구된다. 예를 들면, 인쇄 잉크에는 고도의 명도 및 투명도가 필요하고, 페인트에는 내구성 및 차폐력이 필요하며, 플라스틱에는 내열성이 필요하다. 이러한 요구가 다양하고 광범위하기 때문에, 공지되어 있고 익히 확인된 아조 안료를 함유하는 안료 조성물에 대한 요구가 높지만, 적용하려는 분야에 따라 넓은 범위의 사용은 제한된다.
아조 레이크 안료 조성물의 조색을 향상시키는 것이 특히 필요하다. 본원에 사용되는 용어 조색은 색조 및 명도와 같은 특성의 조절 및 향상을 의미한다.
안료 조성물의 명도, 투명도 또는 차폐력은 안료 입자의 미세함, 모양, 형태 및 표면 특성을 변형시키는 등의 물리적 방법을 적용하여 강해질 수 있다.
또한, 이전 분야는 이러한 목표를 성취하기 위해 선택적인 경로를 제안한다. 조성물에서 소량의 안료의 화학적 구조를 변형시키는 것이 추천할 만하다. 이는 2-하이드록시-3-나프토산의 구조를 변형시켜 성취할 수 있다. 안료 조성물에 존재하는 이러한 화학적으로 변형된 부가제를 조색단으로 정의할 수 있다. 유럽 공개특허공보 제202 906호에 따라, 2-하이드록시-3-나프토산 커플링 성분에서 카복시 그룹은 아미드 또는 치환된 아미드로 유도체화된다. 유럽 공개특허공보 제259 007호에 따라, 2-하이드록시-3-나프토산의 일부는 비나프톨로 대체된다.
또한, 색조와 농도 효과를 수득하기 위해 아조 안료(예: 피그먼트 레드 57:1)를 조색단에 첨가하는 것이 공지되어 있다. 청색 색조 효과를 수득하기 위한 피그먼트 레드 57:1용 조색단은 토비아스 산(2-아미노-1-나프탈렌설폰산)을 2-하이드록시-3-나프토산에 커플링시킴으로써 제조할 수 있다. 그러나, 생성된 청색 색조 제품은 여전히 "더러움"을 나타낸다.
따라서, 본 발명의 목적은 색조 특성이 향상된 아조 레이크 안료 조성물을 제공하는 것이다. 바람직하게는, 특히 열경화 적용을 위한 매스톤(masstone) 및 유성 잉크 시스템에서 잉크의 투명성이 향상되어야 한다.
따라서, 청구한 안료 조성물은, 2-하이드록시-3-나프토산 성분을 페닐 아민 성분(여기서, 페닐 그룹이 하나 이상의 C1-C4알콕시 치환체, 특히 메톡시로 치환된다)과 커플링시켜 안료 조성물의 조색단 성분을 제조할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 안료와 하나 이상의 화학식 2의 조색단을 포함하는 안료 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 1에서,
X는 수소 또는 칼슘, 바륨, 스트론튬, 마그네슘, 망간 및 알루미늄으로부터 선택된 금속의 양이온을 나타내고,
R1, R2및 R3은 수소 또는 C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, -NO2, 및 -CF3으로 이루어진 그룹의 성분을 나타내며,
R4는 R1, R2및 R3에서 정의한 바와 같거나, 화학식 6의 그룹을 나타낸다.
위의 화학식 6에서,
X'는 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고,
R'1, R'2및 R'3은 화학식 1의 R1, R2및 R3에 대해 정의한 바와 같다.
위의 화학식 2에서,
X"는 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고,
R5, R6, R7, R8및 R9중의 하나 이상은 C1-C4알콕시를 나타내며, R5, R6, R7, R8및 R9는 또한 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, -SO3-H, -NO2및 -CF3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 성분을 나타내며,
R7은 화학식 7의 일부 그룹을 추가로 나타낸다.
위의 화학식 7에서,
X"'는 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고,
R'5, R'6, R'8및 R'9는 화학식 2의 R5, R6, R7및 R8에 대해 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 양태는 X가 수소 또는 칼슘, 바륨, 스트론튬, 마그네슘, 망간 및 알루미늄으로부터 선택된 금속의 양이온을 나타내고, R1, R2, R3및 R4가 수소 또는 C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, -NO2및 -CF3으로 이루어진 그룹의 성분을 나타내는 화학식 1의 안료 하나 이상과 X"가 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고, R5, R6, R7, R8및 R9중의 하나 이상이 C1-C4알콕시를 나타내며, R5, R6, R7, R8및 R9가 또한 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, -SO3-H, -NO2및 -CF3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 성분을 나타내는 화학식 2의 조색단을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 특히 바람직한 양태는 하나 이상의 화학식 1a의 안료와 화학식 2의 조색단을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 1a에서,
R1및 R2는 상이하고,
R1은 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐을 나타내며,
R2는 C1-C4알킬 또는 할로겐을 나타내고,
X는 수소 또는 칼륨, 바륨, 스트론튬, 마그네슘, 망간 및 알루미늄으로부터 선택된 금속의 양이온을 나타낸다.
R1및 R2가 상이하고, R1이 수소, 메틸 또는 클로로를 나타내며, R2가 메틸 또는 클로로를 나타내는 화학식 1a의 안료와 화학식 2의 조색단을 포함하는 조성물이 특히 바람직하다.
피그먼트 레드 57:1과 o-니트로-p-아니시딘(ONPA), p-크레시딘-o-설폰산(PCOS) 또는 p-니트로-o-아니시딘(PNOA)을 2-하이드록시-3-나프토산(BONA)과 커플링시켜 수득한 조색단과 같은 화학식 2의 조색단을 포함하는 조성물이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명은 바람직한 조색단을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 이러한 상황에서, 하나 이상의 화학식 1의 안료와 화학식 2a의 조색단을 포함하는 조성물이 특히 바람직하다.
위의 화학식 2a에서,
X"는 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고,
R7은 수소 또는 -NO2를 나타낸다.
본 발명에 따르는 안료 조성물에서, 화학식 1의 안료에 첨가되는 화학식 2의 조색단의 양은, 안료의 중량을 기준으로 하여, 약 0.01 내지 10.0중량%, 특히 0.1 내지 5.0중량%, 특별히 0.2 내지 2.0중량%이다.
또한, 본 발명은 위의 하나 이상의 화학식 1의 안료, 위의 화학식 2의 조색단 및 2-나프틸아민-1-설폰산(토비아스 산)과 화학식 5의 커플링 성분, 특히 2-하이드록시-3-나프토에산과의 커플링 생성물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 안료 조성물은 일반적으로, 예를 들면, 동일 반응계 내에서 방향족 아민을 디아조화시키고, 생성된 방향족 디아조늄 화합물을 3-하이드록시-2-나프토산과 커플링시키는 자체가 공지되어 있는 방법으로 제조한다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 화학식 3의 아민과 하나 이상의 화학식 4의 아민을 디아조화시키고, 디아조화된 화학식 3과 화학식 4의 아민을 화학식 5의 성분과 커플링시킴을 포함하는, 안료 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
위의 화학식 3에서,
R1, R2및 R3은 위에서 정의한 바와 같고,
R4는 R1, R2및 R3에 대해 정의한 바와 같거나 화학식 6a의 그룹을 나타낸다.
위의 화학식 6a에서,
R'1, R'2및 R'3은 화학식 1의 R1, R2및 R3에 대해 정의한 바와 같다.
위의 화학식 4에서,
R5, R6, R7, R8및 R9중의 하나 이상은 C1-C4알콕시를 나타내고, R5, R6, R7, R8및 R9는 화학식 2에서 정의한 바와 같으며,
R7은 화학식 7a의 일부 그룹을 추가로 나타낸다.
위의 화학식 7a에서,
R'5, R'6, R'8및 R'9는 위에서 정의한 바와 같다.
위의 화학식 5에서,
X는 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
안료 조성물을 제조하는 방법은 통상적인 방법으로 수행할 수 있고, 특별히 제한적이지는 않다. 예를 들면, 화학식 3의 아민과 화학식 4의 아민과의 혼합물을 -10 내지 10℃에서 디아조화시켜 디아조 성분을 제조하는 것이 바람직하다. 화학식 5의 커플링 성분은 일반적으로 수산화나트륨의 수용액에서 용해시켜 커플링 성분의 용액을 제조한다. 일반적으로, 커플링 성분을 함유하는 수용액에 디아조 성분을 적가하여 일반적으로 -5 내지 50℃, 바람직하게는 -2 내지 20℃의 온도에서 커플링 반응을 수행한다. 그 후, 생성된 슬러리는 칼슘, 바륨, 스트론튬, 마그네슘, 망간 및 알루미늄 염 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 금속 염을 함유하는 염 수용액으로 레이크가 되게 한다.
당해 공정의 바람직한 양태에 있어서, 조색단은 2-니트로-p-아니시딘, 4-니트로-p-아니시딘, o-아니시딘-5-설폰산 또는 p-크레시딘 o-설폰산을 디아조화시키고 3-하이드록시-2-나프토산과 커플링시켜 제조된다.
화학식 6a의 그룹의 p-위치가 치환되어 화학식 3의 아민이 디아조화되는 경우, 4,4'-디아미노-치환된 비페닐로부터 유도된 화학식의 디아조 안료(여기서, 다양한 치환체는 위에서 정의한 바와 같다)를 수득한다. 화학식 7a의 그룹의 p-위치가 치환되어 화학식 4의 아민이 디아조화되는 경우, 4,4'-디아미노-치환된 비페닐로부터 유도된 디아조 조색단을 수득한다. 또한, 본 발명은 디아조화되는 4,4'-디아미노-치환된 비페닐로부터 둘 다 유도되는 디아조-안료와 디아조-조색단을 함유하는 안료 혼합물에 관한 것이다.
경우에 따라, 아조 레이크 안료의 생성된 슬러리 또는 습윤 케이크는 음이온성 계면활성제[예: 지방산, 디알킬 설포숙시네이트, 수지 에스테르, 로진 또는 금속 염(예: 칼슘 염)] 또는 양이온성 계면활성제(예: 지방족, 1급 아민, 2급 아민 또는 3급 아민, 지방족 디아민 또는 알킬 4급 염화암모늄), 또는 다양한 공지된 비이온성 계면활성제로 처리하여 추가로 제조할 수 있다. 일반적으로, 계면활성제의 양은, 화학식 1의 화합물의 양을 기준으로 하여, 0 내지 50중량%, 바람직하게는 2 내지 35중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 25중량%의 범위로 선택한다.
그 후, 수득한 아조 레이크 안료 슬러리를 물로 여과, 세척한다. 안료의 분산성을 향상시키고 이들의 투명성을 유지시키기 위해, 입자는 승온, 특히 70 내지 95℃에서 약 30분 내지 3시간 동안 슬러리를 교반하여 "시효경화"시킬 수 있다. 당해 공정의 바람직한 양태에 있어서, 조성물은 입상물 또는 분말 형태로 추가로 가공된다.
수득한 안료의 습윤 케이크는 잉크용 니스 또는 페인트용 수지 속으로 직접 플러싱시키고 혼련시켜 소위 기본 색상을 제조할 수 있다. 당해 공정의 바람직한 양태에 있어서, 조성물의 습윤 케이크는 입상물 또는 분말 형태로 추가로 가공한다.
또한, 본 발명은 위에서 언급한 화학식 1의 아조 레이크 안료를 화학식 2의 조색단으로 도핑시킴을 포함하는, 아조 레이크 안료 조성물의 조색 공정에 관한 것이다. 조색은 화학식 1의 아조 레이크 안료를 화학식 2의 조색단과 혼합하여 수행할 수 있다.
또한, 본 발명은 아조 레이크 안료를 조색시키기 위한 화학식 2의 조색단의 용도에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 위에서 정의한 바와 같이 화학식 1의 아조 레이크 안료를 조색하기 위한 화학식 2의 조색단의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 안료 조성물은 재현성과 투명성이 우수하며, 색상 강도가 높으며, 색조가 선명하고 밝은 일정한 품질로 제조할 수 있다.
위에서 언급한 화학식 2의 아니시딘계 조색단과 2-하이드록시-3-나프토산에 커플링된 토비아스 산과의 배합으로 색조, 농도 및 색상 강도에서 기대치 않은 상승적 향상을 수득한다. 이러한 이점의 정도는 화학식 1의 안료를 함유하는 조성물에서 화학식 2의 조색단 및 2-나프틸아민-1-설폰산(토비아스 산)과 화학식 5의 커플링 성분, 특히 2-하이드록시-3-나프토산과의 커플링 생성물의 부가 효과로부터는 예상할 수 없다.
다음 실시예는 본 발명의 범주를 제한하지 않고 이를 설명한다.
실시예 1(비교실시예):
4-아미노톨루엔-3-설폰산(98.2%) 35.9g을 수산화나트륨 수용액(47%) 16.2g을 사용하여 교반하면서 물 265mL에서 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 용액의 온도를 2℃로 감소시킨 후, 물 50mL에 미리 용해시킨 질산나트륨 12.2g을 첨가한다. 진한 염산(35%) 48mL를 교반하면서 용액에 첨가하여 디아조 염을 형성한다. 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 20분 동안 연속적으로 교반한다. 염화칼슘(80%) 33.2g을 현탁액에 첨가한 후, 현탁액의 용적을 0 내지 5℃에서 800mL로 조절한다.
변형 아비에트산 로진[부레즈(Burez)RS3075, EKA 노벨(Nobel)에서 구입] 19.0g을 80℃로 가열하여 (위와 같은) 수산화나트륨 용액 5.2g을 사용하여 교반하면서 물 480mL에서 용해시킨다. 일단 수지 용액이 수득되면, 물 250mL를 첨가하여 용액을 50℃로 냉각시킨다. 수산화나트륨 용액(47%) 30g과 2-하이드록시-3-나프토산(BONA) 35.5g을 교반하면서 첨가한다. 얼음을 첨가하여 0 내지 5℃에서 용액의 용적을 80mL로 조절한다.
5℃에서 물 800mL를 함유하는 용기에 디아조 성분과 수지/BONA 용액을 교반하면서 48분에 걸쳐 동시에 첨가하고 온도를 5 내지 6℃, pH를 10.8 내지 11.0으로 조절한다.
커플링을 완결한 후, 현탁액을 위의 조건하에 15분 동안 추가로 교반한다. 그 후, 묽은 염산(약 10%)을 사용하여 슬러리의 pH를 7.0으로 조절한 후, 80℃로 증기 가열한다. 그 후, 냉수를 첨가하여 현탁액을 60℃로 냉각, 여과하여, 염이 없게 세척한다. 그 후, 90℃에서 밤새 건조시킨 후, 생성물을 분말로 분쇄한다.
실시예 2(비교실시예):
4-아미노톨루엔-3-설폰산(98.2%) 34.7g과 2-나프틸-아민-1-설폰산(토비아스 산) 1.2g을 수산화나트륨 수용액(47%) 16.2g을 사용하여 교반하면서 물 265mL에서 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 용액의 온도를 2℃로 감소시킨 후, 물 50mL에 미리 용해시킨 질산나트륨 12.2g을 첨가한다. 진한 염산(35%) 48mL를 교반하면서 용액에 첨가하여 디아조 염을 형성한다. 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 20분 동안 연속적으로 교반한다. 염화칼슘(80%) 33.2g을 현탁액에 첨가한 후, 현탁액의 용적을 0 내지 5℃에서 800mL로 조절한다.
당해 공정은 실시예 1에 따라 완결한다.
실시예 3:
4-아미노톨루엔-3-설폰산(98.2%) 34.7g과 p-니트로-o-아니시딘(PNOA) 1.2g을 수산화나트륨 수용액(47%) 16.2g을 사용하여 교반하면서 물 265mL에서 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 용액의 온도를 2℃로 감소시킨 후, 물 50mL에 미리 용해시킨 질산나트륨 12.2g을 첨가한다. 진한 염산(35%) 48mL를 교반하면서 용액에 첨가하여 디아조 염을 형성한다. 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 20분 동안 연속적으로 교반한다. 염화칼슘(80%) 33.2g을 현탁액에 첨가한 후, 현탁액의 용적을 0 내지 5℃에서 800mL로 조절한다.
당해 공정은 실시예 1에 따라 완결한다.
실시예 4(비교실시예):
4-아미노톨루엔-3-설폰산(98.2%) 34.7g과 2-나프틸-아민-1-설폰산(토비아스 산) 1.2g을 47% 수산화나트륨 수용액 16.2g을 사용하여 교반하면서 물 265mL에서 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 용액의 온도를 2℃로 감소시킨 후, 물 50mL에 미리 용해시킨 질산나트륨 12.2g을 첨가한다. 진한 염산(35%) 48mL를 교반하면서 용액에 첨가하여 디아조 염을 형성한다. 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 20분 동안 연속적으로 교반한다. 염화칼슘(80%) 33.2g을 현탁액에 첨가한 후, 현탁액의 용적을 0 내지 5℃에서 800mL로 조절한다.
변형 아비에트산 로진[부레즈RS3075, EKA 노벨(Nobel)에서 구입] 9.5g을 80℃로 가열하여 수산화나트륨 용액(47%) 2.6g을 사용하여 교반하면서 물 240mL에서 용해시킨다. 일단 수지 용액이 수득되면, 물 125mL를 첨가하여 용액을 50℃로 냉각시킨다. 수산화나트륨 용액(47%) 30g과 2-하이드록시-3-나프토산(BONA) 35.5g을 교반하면서 첨가한다. 스노우택(Snowtack)R380A(EKA 노벨에서 구입)으로 공지된 50중량%의 수지 에스테르 현탁액 19g을 용액에 첨가한다. 얼음을 첨가하여 0 내지 5℃에서 용액의 용적을 800mL로 조절한다.
당해 공정은 실시예 1에 따라 완결한다.
실시예 5:
4-아미노톨루엔-3-설폰산(98.2%) 34.7g과 2-나프틸-아민-1-설폰산(토비아스 산) 0.4g 및 p-크레시딘-o-설폰산(PCOS) 0.8g을 수산화나트륨 수용액(47%) 16.2g을 사용하여 교반하면서 물 265mL에서 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 용액의 온도를 2℃로 감소시킨 후, 물 50mL에 미리 용해시킨 질산나트륨 12.2g을 첨가한다. 진한 염산(35%) 48mL를 교반하면서 용액에 첨가하여 디아조 염을 형성한다. 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 20분 동안 연속적으로 교반한다. 염화칼슘(80%) 33.2g을 현탁액에 첨가한 후, 현탁액의 용적을 0 내지 5℃에서 800mL로 조절한다.
당해 공정은 실시예 4에 따라 완결한다.
실시예 6(비교실시예):
2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산 43.0g을 수산화나트륨 수용액(47%) 16.2g을 사용하여 교반하면서 물 265mL에서 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 용액의 온도를 2℃로 감소시킨 후, 물 50mL에 미리 용해시킨 질산나트륨 12.2g을 첨가한다. 진한 염산(35%) 48mL를 교반하면서 용액에 첨가하여 디아조 염을 형성한다. 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 20분 동안 연속적으로 교반한다. 염화칼슘(80%) 33.2g을 현탁액에 첨가한 후, 현탁액의 용적을 0 내지 5℃에서 800mL로 조절한다.
당해 공정은 실시예 1에 따라 완결한다.
실시예 7(비교실시예):
2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산 41.4g과 2-나프틸아민-1-설폰산(토비아스 산) 1.2g을 수산화나트륨 수용액(47%) 16.2g을 사용하여 교반하면서 물 265mL에서 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 용액의 온도를 2℃로 감소시킨 후, 물 50mL에 미리 용해시킨 질산나트륨 12.2g을 첨가한다. 진한 염산(35%) 48mL를 교반하면서 용액에 첨가하여 디아조 염을 형성한다. 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 20분 동안 연속적으로 교반한다. 염화칼슘(80%) 33.2g을 현탁액에 첨가한 후, 현탁액의 용적을 0 내지 5℃에서 800mL로 조절한다.
당해 공정은 실시예 1에 따라 완결한다.
실시예 8:
2-아미노-4-클로로-5-메틸벤젠설폰산 41.4g과 o-니트로-p-아니시딘(ONPA) 1.2g을 수산화나트륨 수용액(47%) 16.2g을 사용하여 교반하면서 물 265mL에서 용해시킨다. 얼음을 첨가하여 용액의 온도를 2℃로 감소시킨 후, 진한 염산(35%) 48mL를 교반하면서 용액에 첨가하여 디아조 염을 형성한다. 얼음을 첨가하여 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서 20분 동안 연속적으로 교반한다. 염화칼슘(80%) 33.2g을 현탁액에 첨가한 후, 현탁액의 용적을 0 내지 5℃에서 800mL로 조절한다.
당해 공정은 실시예 1에 따라 완결한다.
실시예 9:
최종 안료 분말(실시예 1 내지 8) 20g을 증류액[PKWF 4/7 New, 할터만(Halterman) 제공] 1중량부, 수지[스파클(Sparkle) 609로 공지되어 있음, 로터 인터내셔널(Lawter International)에서 구입] 4중량부 및 겔화된 경화 수지[루미넥스(Luminex) 11로 공지되어 있음, 로터 인터내셔널에서 구입] 6중량부로 이루어진 잉크 니스 80g 속으로 함침시킨다. 23℃와 10bar의 압력에서 5분 동안 롤 밀이 세 개인 부흘러(Buhler) SDY-200의 백 롤(back roll)에서 혼합한다. 그 후, 혼합물을 23℃에서 2×10bar의 세 개의 롤 밀로 통과시킨다.
매스톤과 투명성은 잉크를 시각적으로 평가함으로써 평가한다.
잉크를 제조하는 데사용된 안료 잉크의 매스톤 잉크의 투명성
실시예 1(비교실시예) 표준 표준
실시예 2(비교실시예) 5농도 1TR
실시예 3 7농도 2TR
실시예 4(비교실시예) 표준 표준
실시예 5 4농도 1TR
실시예 6(비교실시예) 표준 표준
실시예 7(비교실시예) 6농도 1TR
실시예 8 7농도 1TR
[std.은 "표준"을 의미하고, "농도"는 매스톤("엷은"과 대조적임)의 등급을 의미하며 수가 더 클수록 매스톤이 더 짙음을 의미하고, "TR"은 투명성을 의미하고 수가 더 클수록 표준에 사용된 잉크와 비교하여 더 투명함을 의미한다]
본 발명에 따르는 안료 조성물은 재현성과 투명성이 우수하며, 착색 강도가 높으며, 색조가 선명하고 밝은 일정한 품질로 제조할 수 있다.

Claims (10)

  1. 하나 이상의 화학식 1의 안료와 하나 이상의 화학식 2의 조색단을 포함하는 안료 조성물.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    X는 수소 또는 칼슘, 바륨, 스트론튬, 마그네슘, 망간 및 알루미늄으로부터 선택된 금속의 양이온을 나타내고,
    R1, R2및 R3은 수소 또는 C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, -NO2, 및 -CF3으로 이루어진 그룹의 성분을 나타내며,
    R4는 R1, R2및 R3에서 정의한 바와 같거나, 화학식 6의 그룹을 나타낸다.
    화학식 6
    위의 화학식 6에서,
    X'는 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고,
    R'1, R'2및 R'3은 화학식 1의 R1, R2및 R3에 대해 정의한 바와 같다.
    화학식 2
    위의 화학식 2에서,
    X"는 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고,
    R5, R6, R7, R8및 R9중의 하나 이상은 C1-C4알콕시를 나타내며, R5, R6, R7, R8및 R9는 또한 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, -SO3-H, -NO2및 -CF3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 성분을 나타내며,
    R7은 화학식 7의 일부 그룹을 추가로 나타낸다.
    화학식 7
    위의 화학식 7에서,
    X"'는 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고,
    R'5, R'6, R'8및 R'9는 화학식 2의 R5, R6, R7및 R8에 대해 정의한 바와 같다.
  2. 제1항에 있어서, X가 수소 또는 칼슘, 바륨, 스트론튬, 마그네슘, 망간 및 알루미늄으로부터 선택된 금속의 양이온을 나타내고, R1, R2, R3및 R4가 수소 또는 C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, -NO2및 -CF3으로 이루어진 그룹의 성분을 나타내는 화학식 1의 안료 하나 이상과 X"가 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고, R5, R6, R7, R8및 R9중의 하나 이상이 C1-C4알콕시를 나타내며, R5, R6, R7, R8및 R9가 또한서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 페닐, 할로겐, -SO3-H, -NO2및 -CF3으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 성분을 나타내는 화학식 2의 조색단을 포함하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1a의 안료와 화학식 2의 조색단을 포함하는 조성물.
    화학식 1a
    위의 화학식 1a에서,
    R1및 R2는 상이하고,
    R1은 수소, C1-C4알킬 또는 할로겐을 나타내며,
    R2는 C1-C4알킬 또는 할로겐을 나타내고,
    X는 수소 또는 칼륨, 바륨, 스트론튬, 마그네슘, 망간 및 알루미늄으로부터 선택된 금속의 양이온을 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 안료와 화학식 2a의 조색단을 포함하는 조성물.
    화학식 2a
    위의 화학식 2a에서,
    X"는 화학식 1의 X에 대해 정의한 바와 같고,
    R7은 수소 또는 -NO2를 나타낸다.
  5. 제1항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 안료와 화학식 2a의 조색단을 포함하고 안료에 첨가되는 조색단의 양이, 안료의 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 10.0중량%인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 안료, 화학식 2의 조색단 및 2-나프틸아민-1-설폰산(토비아스 산)과 2-하이드록시-3-나프토산과의 커플링 생성물을 포함하는 조성물.
  7. 하나 이상의 화학식 3의 아민과 하나 이상의 화학식 4의 아민을 디아조화시키고, 디아조화된 화학식 3과 화학식 4의 아민을 화학식 5의 성분과 커플링시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 안료 조성물의 제조방법.
    화학식 3
    위의 화학식 3에서,
    R1, R2및 R3은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    R4는 R1, R2및 R3에 대해 정의한 바와 같거나 화학식 6a의 그룹을 나타낸다.
    화학식 6a
    위의 화학식 6a에서,
    R'1, R'2및 R'3은 제1항의 R1, R2및 R3에 대해 정의한 바와 같다.
    화학식 4
    위의 화학식 4에서,
    R5, R6, R7, R8및 R9중의 하나 이상은 C1-C4알콕시를 나타내고, R5, R6, R7, R8및 R9는 제1항에서 정의한 바와 같으며,
    R7은 화학식 7a의 그룹을 추가로 나타낸다.
    화학식 7a
    위의 화학식 7a에서,
    R'5, R'6, R'8및 R'9는 제1항에서 정의한 바와 같다.
    화학식 5
    위의 화학식 5에서,
    X는 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
  8. 제7항에 있어서, 조성물을 입상물 또는 분말 형태로 추가로 가공함을 포함하는 방법.
  9. 화학식 1의 아조 레이크 안료를 제7항에 따라 화학식 2의 조색단으로 도핑시킴을 포함하여, 아조 레이크 안료 조성물을 조색하는 방법.
  10. 아조 레이크 안료를 조색하기 위한, 제1항에서 청구한 화학식 2의 조색단의 용도.
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