JPH1088020A - アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および顔料分散体 - Google Patents
アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および顔料分散体Info
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- JPH1088020A JPH1088020A JP24465296A JP24465296A JPH1088020A JP H1088020 A JPH1088020 A JP H1088020A JP 24465296 A JP24465296 A JP 24465296A JP 24465296 A JP24465296 A JP 24465296A JP H1088020 A JPH1088020 A JP H1088020A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （１）４−アミノトルエン−３−スルホ
ン酸のジアゾ化物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
又は２−ヒドロキシナフタレンとをカップリング反応さ
せて得られるモノアゾ染料をレーキ化して成るアゾレー
キ顔料（Ａ）及び（２）アミノフタルイミドのジアゾ化
物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸又は２−ヒドロ
キシナフタレンとをカップリング反応させて得られるモ
ノアゾ染料をレーキ化して成るアゾレーキ顔料（Ｂ）を
含有するアゾレーキ顔料組成物。 【効果】 本発明の顔料組成物は、色相の青味化、透明
化、着色力および耐水性の向上が同時に達成できる。特
に平版インキに使用した場合、インキ肉厚部の黒目化に
対する効果が大きい。
ン酸のジアゾ化物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
又は２−ヒドロキシナフタレンとをカップリング反応さ
せて得られるモノアゾ染料をレーキ化して成るアゾレー
キ顔料（Ａ）及び（２）アミノフタルイミドのジアゾ化
物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸又は２−ヒドロ
キシナフタレンとをカップリング反応させて得られるモ
ノアゾ染料をレーキ化して成るアゾレーキ顔料（Ｂ）を
含有するアゾレーキ顔料組成物。 【効果】 本発明の顔料組成物は、色相の青味化、透明
化、着色力および耐水性の向上が同時に達成できる。特
に平版インキに使用した場合、インキ肉厚部の黒目化に
対する効果が大きい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種の用途、特に
印刷インキの着色に有用なアゾレーキ顔料、その製造方
法及び該顔料を用いた顔料分散体に関する。
印刷インキの着色に有用なアゾレーキ顔料、その製造方
法及び該顔料を用いた顔料分散体に関する。
【０００２】
【従来の技術】４−アミノトルエン−３−スルホン酸を
ジアゾ成分とし、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２
−ヒドロキシナフタレン等をカップラー成分としてカッ
プリング反応させた後、レーキ化して得られたアゾ顔料
は、有用な着色剤として知られており、様々な用途で広
く使用されている。このようにして得られた顔料の粒子
径や粒子形は、該顔料を使用した分散体の様々な適性に
影響を与えており、例えば印刷インキにおいては、鮮明
性、透明性、着色力、色相、流動性等と密接に関連して
いる。
ジアゾ成分とし、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、２
−ヒドロキシナフタレン等をカップラー成分としてカッ
プリング反応させた後、レーキ化して得られたアゾ顔料
は、有用な着色剤として知られており、様々な用途で広
く使用されている。このようにして得られた顔料の粒子
径や粒子形は、該顔料を使用した分散体の様々な適性に
影響を与えており、例えば印刷インキにおいては、鮮明
性、透明性、着色力、色相、流動性等と密接に関連して
いる。
【０００３】粒子径の制御等の方法としては、カップラ
ー成分の一部を他の成分に代える方法が広く検討されて
きており、例えば、特開昭６１−１８１８６４号公報、
特開昭６２−１３８５６０号公報、特開昭６２−１３８
５６１号公報には、ビスナフチルアミン類を用いる方
法、特開昭６１−２０３１７６号公報には、２−ヒドロ
キシナフタレン−３−カルボイルアニライド誘導体を用
いる方法、特開昭６１−２７２２７１号公報には、アセ
トアセトアニライド類またはピラゾロン類を用いる方
法、特開昭６３−２２５６６１号公報には、３−ヒドロ
キシ−２−ナフタマイド−Ｎ−ナフタレン誘導体を用い
る方法、特開平４−１４６９６９号公報及び特開平４−
１８０９６９号公報には、Ｎ−フェニルアルキレン−２
−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸アミド誘導体
を用いる方法、特開昭６２−５４７６３号公報には、２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸誘導体を用いる方法等が
知られている。また、特開平１−１９３３６４号公報に
はジアゾ成分の一部をジアルキルアミノアルキレンアミ
ノスルホニル基を有するアニリン誘導体に代える方法、
特開平３−９７７６２号公報にはジアゾ成分の一部を電
子吸引性基を含有し可溶性基を有しないベンゼン系アミ
ンに代える方法がそれぞれ知られている。
ー成分の一部を他の成分に代える方法が広く検討されて
きており、例えば、特開昭６１−１８１８６４号公報、
特開昭６２−１３８５６０号公報、特開昭６２−１３８
５６１号公報には、ビスナフチルアミン類を用いる方
法、特開昭６１−２０３１７６号公報には、２−ヒドロ
キシナフタレン−３−カルボイルアニライド誘導体を用
いる方法、特開昭６１−２７２２７１号公報には、アセ
トアセトアニライド類またはピラゾロン類を用いる方
法、特開昭６３−２２５６６１号公報には、３−ヒドロ
キシ−２−ナフタマイド−Ｎ−ナフタレン誘導体を用い
る方法、特開平４−１４６９６９号公報及び特開平４−
１８０９６９号公報には、Ｎ−フェニルアルキレン−２
−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸アミド誘導体
を用いる方法、特開昭６２−５４７６３号公報には、２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸誘導体を用いる方法等が
知られている。また、特開平１−１９３３６４号公報に
はジアゾ成分の一部をジアルキルアミノアルキレンアミ
ノスルホニル基を有するアニリン誘導体に代える方法、
特開平３−９７７６２号公報にはジアゾ成分の一部を電
子吸引性基を含有し可溶性基を有しないベンゼン系アミ
ンに代える方法がそれぞれ知られている。
【０００４】また、これらのアゾレーキ顔料の中でも、
３−ヒドロキシ−４−［（４−メチル−２−スルフォフ
ェニル）アゾ］−２−ナフタレンカルボン酸カルシウム
塩（カーミン６Ｂ）は、印刷インキのプロセス色用の紅
顔料として広く使用されているが、用途適性上、青味づ
けによる色相補正を必要とする場合がある。
３−ヒドロキシ−４−［（４−メチル−２−スルフォフ
ェニル）アゾ］−２−ナフタレンカルボン酸カルシウム
塩（カーミン６Ｂ）は、印刷インキのプロセス色用の紅
顔料として広く使用されているが、用途適性上、青味づ
けによる色相補正を必要とする場合がある。
【０００５】この青味づけの方法には、ジアゾ成分の一
部にトビアス酸を使用する方法が知られており、この他
に、特開昭６１−７３６７号公報及び特開昭６１−１２
３６６８号公報には、ジアゾ成分に特定のアニリン誘導
体のジアゾ化合物を使用する方法が知られている。
部にトビアス酸を使用する方法が知られており、この他
に、特開昭６１−７３６７号公報及び特開昭６１−１２
３６６８号公報には、ジアゾ成分に特定のアニリン誘導
体のジアゾ化合物を使用する方法が知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】印刷インキに求められ
る用途適性として、鮮明性、透明性、着色力が挙げられ
るが、顔料の粒子径が微細なほど、これらの適性が向上
する傾向にある。例えば、紅顔料では、一般に粒子径が
細かくなるほど色相の黄味化が生じるが、これを補正
し、色相を青味化するためにトビアス酸等を使用した場
合、一定量以上使用しても顔料粒子の微細化による色相
の黄味化の影響が強まるため、より多量のトビアス酸等
を使用しなければならない。また、青味の程度によって
は希望する色相が得られない場合もある。
る用途適性として、鮮明性、透明性、着色力が挙げられ
るが、顔料の粒子径が微細なほど、これらの適性が向上
する傾向にある。例えば、紅顔料では、一般に粒子径が
細かくなるほど色相の黄味化が生じるが、これを補正
し、色相を青味化するためにトビアス酸等を使用した場
合、一定量以上使用しても顔料粒子の微細化による色相
の黄味化の影響が強まるため、より多量のトビアス酸等
を使用しなければならない。また、青味の程度によって
は希望する色相が得られない場合もある。
【０００７】一方、上記のジアゾ成分またはカップラー
成分の一部を他の成分に置き換える方法は、これらの方
法を使わない顔料に比べて、一般に、耐水性、耐アルコ
ール性の低下を招き、また原料コストの上昇を招くとい
う問題点がある。
成分の一部を他の成分に置き換える方法は、これらの方
法を使わない顔料に比べて、一般に、耐水性、耐アルコ
ール性の低下を招き、また原料コストの上昇を招くとい
う問題点がある。
【０００８】特に、印刷インキ用の顔料では、より少量
で、鮮明性、透明性、着色力の向上および色相の青味化
において同時に効果があると共に、耐水性を低下させな
い添加成分が望まれている。
で、鮮明性、透明性、着色力の向上および色相の青味化
において同時に効果があると共に、耐水性を低下させな
い添加成分が望まれている。
【０００９】本発明が解決しようとする課題は、添加成
分の使用量を抑え、色相の鮮明性、透明性、着色力の改
良および色相の青味化を同時に行ない、耐水性が低下し
ないアゾレーキ顔料組成物を提供することにある。
分の使用量を抑え、色相の鮮明性、透明性、着色力の改
良および色相の青味化を同時に行ない、耐水性が低下し
ないアゾレーキ顔料組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、（１）４−アミノトルエン−３−スルホン
酸のジアゾ化物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸又
は２−ヒドロキシナフタレンとをカップリング反応させ
て得られるモノアゾ染料をレーキ化して成るアゾレーキ
顔料（Ａ）及び（２）アミノフタルイミドのジアゾ化物
と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸又は２−ヒドロキ
シナフタレンとをカップリング反応させて得られるモノ
アゾ染料をレーキ化して成るアゾレーキ顔料（Ｂ）を含
有することを特徴とするアゾレーキ顔料組成物を提供す
る。
するために、（１）４−アミノトルエン−３−スルホン
酸のジアゾ化物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸又
は２−ヒドロキシナフタレンとをカップリング反応させ
て得られるモノアゾ染料をレーキ化して成るアゾレーキ
顔料（Ａ）及び（２）アミノフタルイミドのジアゾ化物
と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸又は２−ヒドロキ
シナフタレンとをカップリング反応させて得られるモノ
アゾ染料をレーキ化して成るアゾレーキ顔料（Ｂ）を含
有することを特徴とするアゾレーキ顔料組成物を提供す
る。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明のアゾレーキ顔料組成物
は、例えば、（１）４−アミノトルエン−３−スルホン
酸及び（２）アミノフタルイミドから成る混合物をジア
ゾ化した後、ジアゾ化混合物を３−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸又は２−ヒドロキシナフタレンとをカップリン
グ反応させて得られるモノアゾ染料組成物をレーキ化す
る方法によって、製造することができる。
は、例えば、（１）４−アミノトルエン−３−スルホン
酸及び（２）アミノフタルイミドから成る混合物をジア
ゾ化した後、ジアゾ化混合物を３−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸又は２−ヒドロキシナフタレンとをカップリン
グ反応させて得られるモノアゾ染料組成物をレーキ化す
る方法によって、製造することができる。
【００１２】本発明のアゾレーキ顔料組成物中のアゾレ
ーキ顔料（Ａ）とアゾレーキ顔料（Ｂ）の割合は、モル
比で９９．９：０．１〜８０：２０の範囲が好ましい。
ーキ顔料（Ａ）とアゾレーキ顔料（Ｂ）の割合は、モル
比で９９．９：０．１〜８０：２０の範囲が好ましい。
【００１３】そのような比率の本発明のアゾレーキ顔料
組成物は、上記の製造方法において、ジアゾ化混合物中
の（１）４−アミノトルエン−３−スルホン酸及び
（２）アミノフタルイミドの割合をモル比で９９．９：
０．１〜８０：２０の範囲とすることによって得られ
る。
組成物は、上記の製造方法において、ジアゾ化混合物中
の（１）４−アミノトルエン−３−スルホン酸及び
（２）アミノフタルイミドの割合をモル比で９９．９：
０．１〜８０：２０の範囲とすることによって得られ
る。
【００１４】ジアゾ化混合物中には、ジアゾ成分の１５
モル％以内であれば、上記成分の異性体や誘導体、例え
ば１−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホン酸等
が含まれていても良い。
モル％以内であれば、上記成分の異性体や誘導体、例え
ば１−アミノ−４−メチルベンゼン−３−スルホン酸等
が含まれていても良い。
【００１５】カップラー成分は、３−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸または２−ヒドロキシナフタレンあるいはそ
れらの混合物であるが、カップラー成分の１５モル％以
内であれば、上記成分の異性体や誘導体が含まれていて
も良い。
ナフトエ酸または２−ヒドロキシナフタレンあるいはそ
れらの混合物であるが、カップラー成分の１５モル％以
内であれば、上記成分の異性体や誘導体が含まれていて
も良い。
【００１６】本発明のアゾレーキ顔料組成物の製造方法
では、従来公知のアゾレーキ顔料の製造法に準じて、上
記ジアゾ成分を常法に従ってジアゾ化し、一方上記カッ
プラー成分を常法に従ってカップリングし、カップリン
グと同時あるいは後にレーキ化する。このとき顔料レー
キ化用金属としては、例えば、バリウム、カルシウム、
ストロンチウム、アルミニウム等が挙げられる。また、
アゾレーキ顔料の製造中、顔料粒子の凝集を防ぐため
に、ロジン等の樹脂酸を添加しても良く、その添加量や
添加時期は制限されない。さらに、該顔料スラリーまた
はウエットケーキを、必要に応じて、脂肪酸、スルホ琥
珀酸ジアルキルエステル等のアニオン系界面活性剤また
は市販の各種ノニオン系界面活性剤を用いて処理するこ
ともできる。
では、従来公知のアゾレーキ顔料の製造法に準じて、上
記ジアゾ成分を常法に従ってジアゾ化し、一方上記カッ
プラー成分を常法に従ってカップリングし、カップリン
グと同時あるいは後にレーキ化する。このとき顔料レー
キ化用金属としては、例えば、バリウム、カルシウム、
ストロンチウム、アルミニウム等が挙げられる。また、
アゾレーキ顔料の製造中、顔料粒子の凝集を防ぐため
に、ロジン等の樹脂酸を添加しても良く、その添加量や
添加時期は制限されない。さらに、該顔料スラリーまた
はウエットケーキを、必要に応じて、脂肪酸、スルホ琥
珀酸ジアルキルエステル等のアニオン系界面活性剤また
は市販の各種ノニオン系界面活性剤を用いて処理するこ
ともできる。
【００１７】本発明の顔料組成物は、印刷インキ用ビヒ
クル、塗料用ビヒクル等に分散させることにより顔料分
散体を提供する。これら顔料分散体は公知の方法によ
り、ロジン変性フェノール、石油樹脂、アルキッド樹脂
等のビヒクル、体質顔料、溶剤およびその他助剤等を使
用して製造される。
クル、塗料用ビヒクル等に分散させることにより顔料分
散体を提供する。これら顔料分散体は公知の方法によ
り、ロジン変性フェノール、石油樹脂、アルキッド樹脂
等のビヒクル、体質顔料、溶剤およびその他助剤等を使
用して製造される。
【００１８】
【実施例】以下、実施例、比較例および試験例を用い
て、本発明を更に詳細に説明する。なお、以下の例にお
いて、「部」および「％」は、特に断りのない限り、重
量基準である。
て、本発明を更に詳細に説明する。なお、以下の例にお
いて、「部」および「％」は、特に断りのない限り、重
量基準である。
【００１９】＜実施例１＞４−アミノトルエン−３−ス
ルホン酸９９部および４−アミノフタルイミド０．８７
部を水１５００部に分散させた後、３５％塩酸６５部を
加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ナトリウム
９５部を滴下して、ジアゾ成分（Ａ）を作製した。
ルホン酸９９部および４−アミノフタルイミド０．８７
部を水１５００部に分散させた後、３５％塩酸６５部を
加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ナトリウム
９５部を滴下して、ジアゾ成分（Ａ）を作製した。
【００２０】次に、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸１
０３部を水３０００部に分散させた後、２５％水酸化ナ
トリウム水溶液２０１部を加えて溶解させた後、５℃以
下に冷却して、カップラー成分（Ｂ）を得た。
０３部を水３０００部に分散させた後、２５％水酸化ナ
トリウム水溶液２０１部を加えて溶解させた後、５℃以
下に冷却して、カップラー成分（Ｂ）を得た。
【００２１】このカップラー成分（Ｂ）を撹拌しなが
ら、ジアゾ成分（Ａ）を滴下してカップリング反応させ
た。反応混合液に、ガムロジンの１０％アルカリ水溶液
３１６部を加えた後、３５％塩化カルシウム水溶液２２
３部を加えて６０分以上撹拌して、レーキ化反応を終了
させた。反応混合液に、塩酸を滴下して、ｐＨを７．０
〜８．０の間に調整した後、６０℃まで昇温し、同温度
で６０分間撹拌した後、生成物を濾過し、濾取した残渣
を水洗して、顔料分２０〜３０％の含水顔料を得た。
ら、ジアゾ成分（Ａ）を滴下してカップリング反応させ
た。反応混合液に、ガムロジンの１０％アルカリ水溶液
３１６部を加えた後、３５％塩化カルシウム水溶液２２
３部を加えて６０分以上撹拌して、レーキ化反応を終了
させた。反応混合液に、塩酸を滴下して、ｐＨを７．０
〜８．０の間に調整した後、６０℃まで昇温し、同温度
で６０分間撹拌した後、生成物を濾過し、濾取した残渣
を水洗して、顔料分２０〜３０％の含水顔料を得た。
【００２２】＜比較例１＞４−アミノトルエン−３−ス
ルホン酸１００部を水１５００部に分散後、３５％塩酸
６５部を加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ナ
トリウム９５部を滴下しジアゾ成分（Ｃ）を作製した。
ルホン酸１００部を水１５００部に分散後、３５％塩酸
６５部を加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ナ
トリウム９５部を滴下しジアゾ成分（Ｃ）を作製した。
【００２３】実施例１において、ジスアゾ成分（Ａ）に
代えて、ジスアゾ成分（Ｃ）を用いた以外は、実施例１
と同様にして、含水顔料を得た。
代えて、ジスアゾ成分（Ｃ）を用いた以外は、実施例１
と同様にして、含水顔料を得た。
【００２４】＜比較例２＞４−アミノトルエン−３−ス
ルホン酸９９部およびトビアス酸１．２部を水１５００
部に分散後、３５％塩酸６５部を加え、５℃以下に保ち
ながら、４０％亜硝酸ナトリウム９５部を滴下しジアゾ
成分（Ｄ）を作製した。
ルホン酸９９部およびトビアス酸１．２部を水１５００
部に分散後、３５％塩酸６５部を加え、５℃以下に保ち
ながら、４０％亜硝酸ナトリウム９５部を滴下しジアゾ
成分（Ｄ）を作製した。
【００２５】実施例１において、ジスアゾ成分（Ａ）に
代えて、ジスアゾ成分（Ｄ）を用いた以外は、実施例１
と同様にして、含水顔料を得た。
代えて、ジスアゾ成分（Ｄ）を用いた以外は、実施例１
と同様にして、含水顔料を得た。
【００２６】＜実施例２＞４−アミノトルエン−３−ス
ルホン酸９８部および４−アミノフタルイミド１．７３
部を水１５００部に分散させた後、３５％塩酸６５部を
加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ナトリウム
９５部を滴下して、ジアゾ成分（Ｅ）を作製した。
ルホン酸９８部および４−アミノフタルイミド１．７３
部を水１５００部に分散させた後、３５％塩酸６５部を
加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ナトリウム
９５部を滴下して、ジアゾ成分（Ｅ）を作製した。
【００２７】次に、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸１
０３部を水３０００部に分散させた後、２５％水酸化ナ
トリウム水溶液２０１部を加えて溶解させた後、５℃以
下に冷却して、カップラー成分（Ｆ）を得た。
０３部を水３０００部に分散させた後、２５％水酸化ナ
トリウム水溶液２０１部を加えて溶解させた後、５℃以
下に冷却して、カップラー成分（Ｆ）を得た。
【００２８】このカップラー成分（Ｆ）を撹拌下、ジア
ゾ成分を滴下してカップリング反応させた。反応混合液
に、ガムロジンの１０％アルカリ水溶液５１９部を加え
た後、３５％塩化カルシウム水溶液２４７部を加えて６
０分以上撹拌して、レーキ化反応を終了させた。さらに
６０℃まで昇温し、同温度で６０分撹拌した後、生成物
を濾過し、濾取した残渣を水洗して、顔料分２０〜３０
％の含水顔料を得た。
ゾ成分を滴下してカップリング反応させた。反応混合液
に、ガムロジンの１０％アルカリ水溶液５１９部を加え
た後、３５％塩化カルシウム水溶液２４７部を加えて６
０分以上撹拌して、レーキ化反応を終了させた。さらに
６０℃まで昇温し、同温度で６０分撹拌した後、生成物
を濾過し、濾取した残渣を水洗して、顔料分２０〜３０
％の含水顔料を得た。
【００２９】＜実施例３＞４−アミノトルエン−３−ス
ルホン酸９５部および４−アミノフタルイミド４．３３
部を水１５００部に分散させた後、３５％塩酸６５部を
加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ナトリウム
９５部を滴下してジアゾ成分（Ｇ）を作製した。
ルホン酸９５部および４−アミノフタルイミド４．３３
部を水１５００部に分散させた後、３５％塩酸６５部を
加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜硝酸ナトリウム
９５部を滴下してジアゾ成分（Ｇ）を作製した。
【００３０】次に、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸１
０３部を水３０００部に分散させた後、２５％水酸化ナ
トリウム水溶液２０１部を加えて溶解させた後、５℃以
下に冷却して、カップラー成分（Ｈ）を得た。
０３部を水３０００部に分散させた後、２５％水酸化ナ
トリウム水溶液２０１部を加えて溶解させた後、５℃以
下に冷却して、カップラー成分（Ｈ）を得た。
【００３１】実施例２において、ジアゾ成分（Ｅ）に代
えて、ジアゾ成分（Ｇ）を使用し、カップラー成分
（Ｆ）に代えて、カップラー成分（Ｈ）を用いた以外
は、実施例２と同様にして含水顔料を得た。
えて、ジアゾ成分（Ｇ）を使用し、カップラー成分
（Ｆ）に代えて、カップラー成分（Ｈ）を用いた以外
は、実施例２と同様にして含水顔料を得た。
【００３２】＜比較例３＞４−アミノトルエン−３−ス
ルホン酸１００部を水１５００部に分散させた後、３５
％塩酸６５部を加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜
硝酸ナトリウム９５部を滴下してジアゾ成分（Ｊ）を作
製した。
ルホン酸１００部を水１５００部に分散させた後、３５
％塩酸６５部を加え、５℃以下に保ちながら、４０％亜
硝酸ナトリウム９５部を滴下してジアゾ成分（Ｊ）を作
製した。
【００３３】次に、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸９
７．８５部およびナフトールＡＳ４．４６部を水３００
０部に分散させた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液２
０１部を加えて溶解させた後、５℃以下に冷却し、カッ
プラー成分（Ｋ）を得た。
７．８５部およびナフトールＡＳ４．４６部を水３００
０部に分散させた後、２５％水酸化ナトリウム水溶液２
０１部を加えて溶解させた後、５℃以下に冷却し、カッ
プラー成分（Ｋ）を得た。
【００３４】実施例２において、ジアゾ成分（Ｅ）に代
えて、ジアゾ成分（Ｊ）を使用し、カップラー成分
（Ｆ）に代えて、カップラー成分（Ｋ）を用いた以外
は、実施例２と同様にして含水顔料を得た。
えて、ジアゾ成分（Ｊ）を使用し、カップラー成分
（Ｆ）に代えて、カップラー成分（Ｋ）を用いた以外
は、実施例２と同様にして含水顔料を得た。
【００３５】《試験例》 ＜オフセットインキの調製＞実施例および比較例で得た
各含水顔料、「ＫＭ−５１」（大日本インキ化学工業
(株)製の平版インキ用ワニス）及び軽油を混合した後、
フラッシング法により顔料分２５％のベースインキを作
製した後、３本ロールミルを使用して顔料分１７％、タ
ック値が８．５〜９．５のオフセットインキを調整し
た。最終のインキ組成を以下に示す。 顔料 １７部 「ＫＭー５１」ワニス ６５部 軽油 １８部
各含水顔料、「ＫＭ−５１」（大日本インキ化学工業
(株)製の平版インキ用ワニス）及び軽油を混合した後、
フラッシング法により顔料分２５％のベースインキを作
製した後、３本ロールミルを使用して顔料分１７％、タ
ック値が８．５〜９．５のオフセットインキを調整し
た。最終のインキ組成を以下に示す。 顔料 １７部 「ＫＭー５１」ワニス ６５部 軽油 １８部
【００３６】＜白インキの調製＞評価用の白インキとし
て、大日本インキ化学工業(株)製「ニューチャンピオン
（New Champion）ＡＴ １７９白 インキを使用した。
て、大日本インキ化学工業(株)製「ニューチャンピオン
（New Champion）ＡＴ １７９白 インキを使用した。
【００３７】《評価方法》インキ透明性は、オフセット
インキをアート紙に展色（ドローダウン）し、また、イ
ンキ着色力は、上記オフセットインキと白インキを１：
２０の比で混合し、３本ロールを用いて練肉した淡色イ
ンキをアート紙に展色して評価した。比較例１で得た顔
料を用いた展色板を標準とした相対評価により、評価し
た結果を表１にまとめて示した。なお、透明性は目視判
定５段階〔１（透明性小）＞＞＞５（透明性大）〕で判
定した。
インキをアート紙に展色（ドローダウン）し、また、イ
ンキ着色力は、上記オフセットインキと白インキを１：
２０の比で混合し、３本ロールを用いて練肉した淡色イ
ンキをアート紙に展色して評価した。比較例１で得た顔
料を用いた展色板を標準とした相対評価により、評価し
た結果を表１にまとめて示した。なお、透明性は目視判
定５段階〔１（透明性小）＞＞＞５（透明性大）〕で判
定した。
【００３８】また、顔料の耐水性を試験するため、以下
の試験を行った。乾燥重量で５ｇに相当する含水顔料を
秤取り、以降ＪＩＳ Ｋ−５１０１−２２法の顔料の水
溶分試験法に従い、顔料をイオン交換水中で煮沸後、ろ
過を行い、１００ｍｌの水溶液を得た。この水溶液の着
色度合いを目視判定５段階〔１（着色大）＞＞＞５（着
色小）〕で判定し、顔料の耐水性を評価し、その結果を
表１にまとめて示した。
の試験を行った。乾燥重量で５ｇに相当する含水顔料を
秤取り、以降ＪＩＳ Ｋ−５１０１−２２法の顔料の水
溶分試験法に従い、顔料をイオン交換水中で煮沸後、ろ
過を行い、１００ｍｌの水溶液を得た。この水溶液の着
色度合いを目視判定５段階〔１（着色大）＞＞＞５（着
色小）〕で判定し、顔料の耐水性を評価し、その結果を
表１にまとめて示した。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【発明の効果】本発明の顔料組成物は色相の青味化、透
明化、着色力および耐水性の向上が同時に達成できる。
特に平版インキに使用した場合、インキ肉厚部の黒目化
に対する効果が大きい。
明化、着色力および耐水性の向上が同時に達成できる。
特に平版インキに使用した場合、インキ肉厚部の黒目化
に対する効果が大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｃ０９Ｄ 11/02
Claims (5)
- 【請求項１】 （１）４−アミノトルエン−３−スルホ
ン酸のジアゾ化物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
又は２−ヒドロキシナフタレンとをカップリング反応さ
せて得られるモノアゾ染料をレーキ化して成るアゾレー
キ顔料（Ａ）及び（２）アミノフタルイミドのジアゾ化
物と、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸又は２−ヒドロ
キシナフタレンとをカップリング反応させて得られるモ
ノアゾ染料をレーキ化して成るアゾレーキ顔料（Ｂ）を
含有することを特徴とするアゾレーキ顔料組成物。 - 【請求項２】 アゾレーキ顔料（Ａ）及びアゾレーキ顔
料（Ｂ）の割合がモル比で９９．９：０．１〜８０：２
０の範囲にある請求項１記載のアゾレーキ顔料組成物。 - 【請求項３】 （１）４−アミノトルエン−３−スルホ
ン酸及び（２）アミノフタルイミドから成る混合物をジ
アゾ化した後、ジアゾ化混合物を３−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸又は２−ヒドロキシナフタレンとをカップリ
ング反応させて得られるモノアゾ染料組成物をレーキ化
することを特徴とする請求項１記載のアゾレーキ顔料
（Ａ）及びアゾレーキ顔料（Ｂ）を含有するアゾレーキ
顔料組成物の製造方法。 - 【請求項４】 （１）４−アミノトルエン−３−スルホ
ン酸及び（２）アミノフタルイミドの使用割合がモル比
で９９．９：０．１〜８０：２０の範囲にある請求項３
記載のアゾレーキ顔料組成物の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１又は２記載のアゾレーキ顔料組
成物及び顔料分散用樹脂を含有する顔料分散体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24465296A JPH1088020A (ja) | 1996-09-17 | 1996-09-17 | アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および顔料分散体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24465296A JPH1088020A (ja) | 1996-09-17 | 1996-09-17 | アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および顔料分散体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1088020A true JPH1088020A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=17121942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24465296A Pending JPH1088020A (ja) | 1996-09-17 | 1996-09-17 | アゾレーキ顔料組成物、その製造方法および顔料分散体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1088020A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6989055B2 (en) * | 2002-08-07 | 2006-01-24 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Monoazo lake pigment composition and gravure ink using the same |
-
1996
- 1996-09-17 JP JP24465296A patent/JPH1088020A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6989055B2 (en) * | 2002-08-07 | 2006-01-24 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Monoazo lake pigment composition and gravure ink using the same |
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