CN1101840C - 含有二重氮化合物的颜料添加剂及颜料组合物 - Google Patents

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Abstract

为了得到具有良好的分散性适用于印刷油墨的颜料，提供了一种含有以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)、2-乙酰乙酰胺苯甲酸(2-acetoacetamidobenzoic acid)为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺(3，3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的6种二重氮化合物的二重氮颜料添加剂以及该添加剂与二重氮颜料形成的二重氮颜料组合物。

Description

含有二重氮化合物的颜料添加剂及颜料组合物
技术领域
本发明涉及由二重氮化合物混合物构成的二重氮颜料添加剂和颜料组合物。更详细的说，本发明涉及①由二重氮化合物混合物组成的颜料添加剂，该颜料添加剂可以制得流动性优良的印刷油墨，②可以制得流动性优良的印刷油墨的颜料组合物。
另外，本申请是以专利申请平成10年第127335号为基础的，其内容也包括在此。
背景技术
以前，含有二重氮颜料的印刷油墨透明性或流动性的改良方法都已分别公开，例如特公昭45-11026号公报中公开的，在二重氮颜料中混合其磺酸化合物的方法；特公昭55-49087号公报中公开的，使用的偶合剂为具有羧酸基和/或磺酸基的极性偶合剂和非极性偶合剂的二重氮颜料混合物的方法；特开昭63-72762号公报及特开昭63-178169号公报中公开的，使用由极性偶合剂与非极性偶合剂构成的非对称型二重氮颜料组合物的方法。其中，已知特开昭63-178169号公报中公开的二重氮颜料组合物对印刷油墨的改良效果较大。
另外，在特开平4-275373号公报中记载了以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)2～40摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)97.9～60摩尔％、乙酰乙酰胺苯甲酸(2-acetoacetamidobenzoic acid)0.1～10摩尔％作为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺(3，3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物作为双偶氮成分进行反应得到二重氮化合物，对该二重氮化合物进行松香处理后得到的表面处理颜料。
在印刷界，从提高生产率的观点考虑，印刷速度的高速化得到了惊人的发展。可以进行每秒4米印刷的印刷机已成为主流，目前正在开发可以进行每秒15米印刷的印刷机。随着以上速度的高速化，印刷油墨需要具有更高的流动性。
特开昭63-178169号公报公开的使用二重氮颜料组合物得到的印刷油墨的流动性改良效果有一定的限度。
另外，特开平4-275373号公报公开的使用松香处理二重氮颜料得到的印刷油墨，流动性同样是不充分的。
发明内容
本发明所要解决的课题涉及①可以调制流动性优良的印刷油墨的由二重氮化合物混合物组成的组合物，②可以调制流动性优良的印刷油墨的颜料组合物，③流动性优良的印刷油墨。
本发明者对流动性优良的印刷油墨进行了悉心的研究，结果开发出①可以调制流动性优良的印刷油墨的颜料用添加剂，②可以调制流动性优良的印刷油墨的颜料组合物，完成了本发明。
也就是说，本发明提供了以下各发明。
至少含有下式(I)、(IV)和(V)的二重氮颜料添加剂。
Figure C9910644600051
…式(I)…式(IV)
Figure C9910644600061
…式(V)1.以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)11～19摩尔％、乙酰乙酰胺苯甲酸(2-acetoacetamidobenzoic acid)38～46摩尔％作为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺(3，3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物作为双偶氮成分进行反应得到的二重氮化合物混合物所构成的组合物。2.在以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)11～19摩尔％、乙酰乙酰胺苯甲酸(2-acetoacetamidobenzoic acid)38～46摩尔％作为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺(3，3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物作为双偶氮成分进行反应得到的二重氮化合物混合物所构成的组合物中，加入二重氮颜料形成的颜料组合物。3.上述2记载的颜料组合物，其中二重氮颜料是经过松香处理得到的颜料。4.上述2或3记载的颜料组合物，其中二重氮颜料是选自C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、下式(I)所表示的二重氮颜料中任意一种的二重氮颜料。
Figure C9910644600071
式(I)5.上述2或3记载的颜料组合物，其中二重氮颜料是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)为必需的偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺(3，3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的二重氮颜料。6.上述5记载的颜料组合物，其中偶合剂是由N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)10～90摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)10～90摩尔％组成的偶合剂。7.上述5记载的颜料组合物，其中偶合剂是由N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)60～80摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)20～40摩尔％组成的偶合剂。8.含有上述2、3、4、5、6或7记载的颜料组合物的印刷油墨。发明详述
本发明的颜料添加剂至少含有上述式(I)、(IV)和(V)。该具有非对称化学结构的3种成分是必需的，有助于提高颜料或含有颜料的印刷油墨的流动性。
本发明中由二重氮化合物混合物构成的组合物可以用作二重氮颜料添加剂，例如能以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺、2-乙酰乙酰胺苯甲酸3种成分作为偶合剂使用。因此组合物可以含有上述式(I)、(IV)和(V)。而且，3种成分的混合比例没有特别的限定，优选N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％。
另一方面，特开昭63-178169号公报中所公开的用于调整二重氮颜料组合物的二重氮化合物混合物是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺和2-乙酰乙酰胺苯甲酸2种成分作为偶合剂使用，或以N-乙酰乙酰基邻甲苯胺和2-乙酰乙酰胺苯甲酸2种成分作为偶合剂使用。因此，分别合成上述组合物，即使混合后制得二重氮颜料添加剂，其中也不含有式(I)。与此相对，本发明的颜料添加剂就含有该化合物。
本发明中由二重氮化合物混合物构成的组合物晶体粒子细小，而且晶体粒子凝集性小，因此在制造平版印刷油墨时容易分散成原始粒子(一次粒子)。由于其容易分散成原始粒子，由二重氮化合物混合物构成的组合物可以均一、牢固的吸附在二重氮颜料的表面，从而得到相应于高速印刷机的流动性优良的印刷油墨。
另一方面，特开昭63-178169号公报所公开的用于调整颜料组合物的二重氮化合物晶体粒子较大，而且晶体粒子的凝集性大，因此在制造平版印刷油墨时很难分散成原始粒子。由于很难分散成原始粒子，二重氮化合物混合物不能均一、牢固的吸附在二重氮颜料的表面，无法得到相应于高速印刷机的流动性优良的印刷油墨。
本发明的二重氮颜料添加剂是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺和2-乙酰乙酰胺苯甲酸为偶合剂与双偶氮成分进行反应得到的，优选上式(V)二重氮化合物比式(IV)二重氮化合物的使用比例多，具体的说是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的。该二重氮化合物混合物构成的组合物可以按照以下的制造方法制得。①按照常规方法将3，3’-二氯联苯胺双偶氮化。(记作双偶氮成分)②将2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％的水溶液或分散液添加到双偶氮成分中。(记作双偶氮反应产物)③调整由N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％组成的混合偶合剂。(记作混合偶合剂)④双偶氮反应产物与混合偶合剂的偶合反应并没有特别的限制，按照常规方法在醋酸酸性条件下进行即可。这时的条件是pH6至pH3，温度5℃至30℃，时间为30分至180分。(记作反应浆液)⑤将反应浆液在90℃条件下加热搅拌2小时。⑥过滤、水洗、干燥、粉碎。
其中上述①～⑥记载的摩尔％表示2-乙酰乙酰胺苯甲酸与N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺3种偶合剂的比例。
这样得到的二重氮化合物混合物为具有下述化学结构的6种二重氮化合物的混合物。…式(I)…式(II)
Figure C9910644600093
…式(III)
Figure C9910644600101
…式(IV)
Figure C9910644600102
…式(V)…式(VI)
上述6种二重氮化合物也可以是将分别制造的产物混合后得到的，但是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的6种二重氮化合物的混合物构成的组合物晶体粒子细小，而且晶体粒子的凝集性小，因此在制造平版印刷油墨时容易分散成原始粒子。
由于按照该方法可以形成6种二重氮化合物的混合物构成的原始粒子，容易使晶体粒子径分布均一，减小晶体粒子的凝集性，因此是优选的。与此相对，由每一种化合物单独得到的晶体原始粒子，很容易导致其6种二重氮化合物的大小均不相同，从而无法充分得到上述优良效果。
以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的6种二重氮化合物的混合物构成的组合物可以直接用作颜料组合物，但与此相比更优选加入采用其它途径制备的二重氮颜料之后再用作颜料组合物。
这6种二重氮化合物的混合物优选未经松香处理的物质。
本发明使用的二重氮颜料可以是任何一种公知的、惯用的二重氮颜料。
具体的说，可以举出的例子有①C.I.颜料黄13、14、55、12、②上述①记载的2种以上的混合物、③特公昭48-26373号公报中记载的二重氮颜料的混晶，例如以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的二重氮颜料的混晶、④由上式(I)所示的二重氮化合物形成的二重氮颜料等。
本发明使用的二重氮颜料从流动性改良效果大的角度考虑，优选选自C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、上式(I)所示的二重氮颜料中的至少一种二重氮颜料。也可以是两种以上仅由一种二重氮化合物形成的二重氮颜料混合而成的混合物，特别优选其混晶。
上述具体说明的二重氮颜料是选自N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺、N-乙酰乙酰基对甲苯胺(acetoaceticp-toluidide)、N-乙酰乙酰苯胺(acetoacetic anilide)的至少一种偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物进行反应得到的二重氮颜料。
另外，上述由N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺形成的偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物进行反应得到的二重氮颜料，是完全含有C.I.颜料黄13、14和上式(I)所示的二重氮化合物的二重氮颜料。
另一种优选的二重氮颜料是含有必需成分即式(III)所示的二重氮化合物的二重氮颜料。这是以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺为必需偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的二重氮颜料。
作为该二重氮颜料，从流动性的改良效果较大而且用于平版印刷油墨时透明性高、印刷物着色鲜明的角度考虑，优选以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺10～90摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺10～90摩尔％形成的混合偶合剂为偶合剂进行反应得到的产物，从流动性的改良效果最大而且在用于平版印刷油墨时透明性最高、印刷物着色鲜明的角度考虑，特别优选以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺60～80摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺20～40摩尔％形成的混合偶合剂为偶合剂进行反应得到的产物。
本发明使用的二重氮颜料可以按照下述制造方法制得。①按照常规方法将3，3’-二氯联苯胺双偶氮化。(记作双偶氮成分)②调整选自N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺、N-乙酰乙酰基对甲苯胺、N-乙酰乙酰苯胺中的偶合剂。(记作偶合剂)③双偶氮成分与偶合剂的偶合反应并没有特别的限制，按照常规方法在醋酸酸性条件下进行即可。这时的条件是pH6至pH3，温度5℃至30℃，时间为30分至180分。(记作反应浆液)④将反应浆液在80℃条件下加热搅拌90分。⑤过滤、水洗、干燥、粉碎。
为了达到改善二重氮颜料分散性的目的，可以用非离子表面活性剂进行表面处理、用阳离子表面活性剂进行表面处理、用阴离子表面活性剂进行表面处理、用树脂进行表面处理、用松香进行表面处理。
其中从分散性的改善效果大同时兼有改善透明性的效果的角度考虑，优选用松香进行表面处理。
用松香进行表面处理的方法，例如下述方法。①将反应浆液调整为碱性。②加入用氢氧化钠溶解的松香溶液。③在90℃条件下搅拌90分。④滴加盐酸，使松香盐析。或加入氯化钙、硫酸铝、氯化铝等无机盐使松香转变成难溶性盐。⑤过滤、水洗、干燥、粉碎。
本发明的含有二重氮颜料以及上述二重氮化合物混合物形成的组合物的颜料组合物的制造方法，可以列举下述2种方法。①在含有二重氮颜料的水悬浊液中加入含有上述二重氮化合物混合物形成的组合物的水悬浊液的方法。②在粉碎后得到的粉末状二重氮颜料中加入粉碎成粉末状的上述二重氮化合物混合物形成的组合物的方法。
在本发明中，如果上述二重氮化合物混合物形成的组合物被松香覆盖，有时会使流动性的改良效果变小，因此含有松香处理过的二重氮颜料以及二重氮化合物混合物的颜料组合物的制造方法推荐以下方法。①通过使松香酸析或转变成难溶性盐调整松香处理过的二重氮颜料之后，在含有松香处理过的二重氮颜料的水悬浊液中加入含有上述二重氮化合物混合物形成的组合物的水悬浊液的方法。②在粉碎成粉末状的二重氮颜料中加入粉碎成粉末状的上述二重氮化合物混合物形成的组合物的方法。
也就是说，本发明的颜料组合物优选由松香处理过的二重氮颜料以及未经松香处理的组合物形成的物质，其中未经松香处理的组合物是由偶合剂N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％和双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物进行反应得到的二重氮化合物混合物形成的。
本发明中优选的颜料组合物与现有直接使用的二重氮颜料相比具有优良的流动性，其中现有直接使用的二重氮颜料是将偶合剂N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺2～40摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺97.9～60摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸0.1～10摩尔％和双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺(3，3’-di chlorobenzidine)的双偶氮化物反应得到的二重氮化合物混合物经松香处理后得到的表面处理颜料直接用作二重氮颜料。
在本发明中与二重氮颜料的比率为二重氮颜料85～99重量％、上述二重氮化合物混合物形成的组合物1～15重量％，优选二重氮颜料93～97重量％、上述二重氮化合物混合物形成的组合物3～7重量％。如果减小上述二重氮化合物混合物形成的组合物的比例则流动性的改良效果较小，如果增大上述二重氮化合物混合物形成的组合物的比例则着色力较小。
本发明中含有颜料组合物的印刷油墨可以按照以下的制造方法制得。①使用分散机使清漆和颜料组合物分散的方法。②使用分散机使清漆和上述二重氮化合物混合物形成的组合物以及二重氮颜料分散的方法。
分散机可以举出的例子有3本ロ-ル或ビ-ズミル或捏和机。
清漆是由例如松香变性苯酚树脂、石油树脂、醇酸树脂或其干性油变性树脂等树脂和必要时添加的亚麻子油、桐油、大豆油等植物油以及n-石蜡、异石蜡、芳香族、环烷类、α-烯烃等溶剂组成的物质，它们的混合比优选重量比为树脂∶植物油∶溶剂＝20～50份∶0～30份∶10～60份。另外，也有含有丙烯酸酯的清漆。
含有本发明颜料组合物的印刷油墨中，必要时可以适当含有油墨溶剂、干燥剂、均化改良剂、增稠剂等公知的添加剂。
以下结合实施例、比较例和实验例更详细的说明本发明，但本发明并不仅限于这些实施例。另外，在以下各例中如果没有特别的说明“份”和“％”均为重量基准。<二重氮化合物混合物的制造实施例1>
3，3’-二氯联苯胺38.2份、35％盐酸85份和水800份混合，在冰浴条件下加入由亚硝酸钠21.9份形成的水溶液，得到3，3’-二氯联苯胺的双偶氮溶液。搅拌同时用2小时向其中滴加2-乙酰乙酰胺苯甲酸26.7份分散于水250份中所得到的分散液，之后搅拌1小时得到橙色浆液。
N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺26.0份、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺10.4份溶解于氢氧化钠30.6份与水600份形成的水溶液中，用1小时滴加醋酸52.1份用水200份稀释后得到的溶液，使之析出晶体。然后，将其调整到15～17℃，在搅拌的同时用2小时滴加上述橙色浆液，得到二重氮化合物的橙黄色浆液。
再搅拌1小时后，加热到90℃，搅拌2小时。过滤、水洗，得到二重氮化合物混合物的湿的滤饼。将湿的滤饼在90℃条件下干燥后，粉碎得到粉末状的二重氮化合物混合物(二重氮化合物混合物1)。
该二重氮化合物混合物相当于由偶合剂N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺42摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺18摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸40摩尔％和双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物进行反应得到的二重氮化合物混合物。<二重氮化合物混合物的制造比较例1>
按照特公昭63-178169号公报中记载的合成二重氮颜料化合物的制造例制造二重氮化合物混合物。具体的制造方法如下所述。
3，3’-二氯联苯胺38.2份、35％盐酸85份和水800份混合，搅拌后，在冰浴条件下加入由亚硝酸钠21.9份形成的水溶液，得到3，3’-二氯联苯胺的双偶氮溶液。搅拌同时用2小时向其中滴加2-乙酰乙酰胺苯甲酸33.4份分散于水250份中所得到的分散液，之后搅拌1小时得到橙色浆液。
N-乙酰乙酰基邻甲苯胺28.8份溶解于氢氧化钠30.6份与水600份形成的水溶液中，用1小时滴加醋酸52.1份用水200份稀释后得到的溶液，使之析出晶体。然后，将其冷却到5～10℃，在搅拌的同时用2小时滴加上述橙色浆液，得到二重氮化合物的橙黄色浆液。
再搅拌1小时后，加热到90℃，搅拌2小时。过滤、水洗，得到二重氮化合物混合物的湿的滤饼。将湿的滤饼在90℃条件下干燥后，粉碎得到粉末状的二重氮化合物混合物(二重氮化合物混合物比较1)。<二重氮化合物混合物的制造比较例2>
除用N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺31.0份代替N-乙酰乙酰基邻甲苯胺28.8份之外，与二重氮化合物混合物制造比较例1相同，制得二重氮化合物混合物(二重氮化合物混合物比较2)。<二重氮化合物混合物制造比较例3>
将28.6份的二重氮化合物混合物比较1与71.4份的二重氮化合物混合物比较2混合，得到二重氮化合物混合物(二重氮化合物混合物比较3)。<二重氮颜料的制造例1>
在水4000份中加入3，3’-二氯联苯胺的盐酸盐(相当于3，3’-二氯联苯胺250份的量)和35％盐酸316份。将该溶液冷却到0℃后，加入40％亚硝酸钠溶液358份，搅拌1小时。加入少量氨基磺酸，从而反应掉过剩的亚硝酸钠，形成3，3’-二氯联苯胺的双偶氮溶液。
在水7500份中加入N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺415份和25％氢氧化钠835份并使之溶解。在该溶液中一点点加入10％醋酸3150份，形成悬浊液。
用2小时将双偶氮溶液加入到悬浊液中。该过程中，反应液的温度保持在15～17℃。再搅拌1小时后，用氢氧化钠调整到pH12，加入用氢氧化钠溶解的松香(松香100份)。加热到90℃，搅拌2小时。加入35％氯化钙75份，搅拌1小时。
过滤、水洗，得到二重氮颜料的压缩滤饼(プレスケ-キ)。在90℃条件下将滤饼干燥后，粉碎得到粉末状的二重氮颜料(二重氮颜料1)。
本颜料相当于N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺100摩尔％形成的偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物的反应产物经松香处理后得到的二重氮颜料(C.I.颜料黄13)。<二重氮颜料制造例2>
除用N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺332.2份和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺77.4份代替N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺415份之外，与二重氮颜料的制造例1相同，粉碎制得粉末状的二重氮颜料(二重氮颜料2)。
本颜料相当于N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺80摩尔％和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺20摩尔％形成的混合偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物的反应产物经松香处理后得到的二重氮颜料(含有C.I.颜料黄13和化学结构相同的化合物、C.I.颜料黄14和化学结构相同的化合物以及式(I)的化合物)。<二重氮颜料制造例3>
除用N-乙酰乙酰基同二甲基苯胺311.5份和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺96.7份代替N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺415份之外，与二重氮颜料的制造例1相同，粉碎制得粉末状的二重氮颜料(二重氮颜料3)。
本颜料相当于N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺75摩尔％和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺25摩尔％形成的混合偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物的反应产物经松香处理后得到的二重氮颜料(含有C.I.颜料黄13和化学结构相同的化合物、C.I.颜料黄14和化学结构相同的化合物以及式(I)的化合物)。<二重氮颜料制造例4>
除用N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺269.9份和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺135.4份代替N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺415份之外，与二重氮颜料的制造例1相同，粉碎制得粉末状的二重氮颜料(二重氮颜料4)。
本颜料相当于N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺65摩尔％和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺35摩尔％形成的混合偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物的反应产物经松香处理后得到的二重氮颜料(含有C.I.颜料黄13和化学结构相同的化合物、C.I.颜料黄14和化学结构相同的化合物以及式(I)的化合物)。<二重氮颜料制造例5>
除用N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺83.1份和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺309.5份代替N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺415份之外，与二重氮颜料的制造例1相同，粉碎制得粉末状的二重氮颜料(二重氮颜料5)。
本颜料相当于N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoaceticm-xylidide)20摩尔％和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetico-toluidide)80摩尔％形成的混合偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺(3，3’-dichlorobenzidine)的双偶氮化物的反应产物经松香处理后得到的二重氮颜料(含有C.I.颜料黄13和化学结构相同的化合物、C.I.颜料黄14和化学结构相同的化合物以及式(I)的化合物)。<二重氮颜料制造例6>
除用N-乙酰乙酰基邻甲苯胺(acetoacetic o-toluidide)386.9份代替N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺(acetoacetic m-xylidide)415份之外，与二重氮颜料的制造例1相同，粉碎制得粉末状的二重氮颜料(二重氮颜料6)。
本颜料相当于N-乙酰乙酰基邻甲苯胺100摩尔％形成的偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物的反应产物经松香处理后得到的二重氮颜料(C.I.颜料黄14)。<二重氮颜料制造例7>
N-乙酰乙酰基对甲苯胺(acetoacetic p-toluidide)386.9份代替N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺415份之外，与二重氮颜料的制造例1相同，粉碎制得粉末状的二重氮颜料(二重氮颜料7)。
本颜料相当于N-乙酰乙酰基对甲苯胺100摩尔％形成的偶合剂与双偶氮成分3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物的反应产物经松香处理后得到的二重氮颜料(C.I.颜料黄55)。<实验例1>
在称量有在40℃加热过的清漆(含有松香变性苯酚树脂)300份的不锈钢容器中，加入95份二重氮颜料1和5份二重氮化合物混合物1混合后形成的颜料组合物，使用实验室混合器使之混合，制得研磨底料(ミルベ-ス)。使用3本ロ-ル研磨研磨底料，制得碱性油墨。在3本ロ-ル上，于碱性油墨中缓慢加入平版印刷油墨用清漆170份及轻油5份，制得试验油墨。
对于按照上述方法制得的试验油墨，测定其玻璃板流动性和透明性，其结果如表1所示。<比较实验例1-1>
在称量有在40℃加热过的清漆(含有松香变性苯酚树脂)300份的不锈钢容器中，加入95份二重氮颜料1和5份二重氮化合物混合物比较1混合后形成的颜料组合物，使用实验室混合器使之混合，制得研磨底料。使用3本ロ-ル研磨研磨底料，制得碱性油墨。在3本ロ-ル上，于碱性油墨中缓慢加入平版印刷油墨用清漆170份及轻油5份，制得试验油墨。测定试验油墨的玻璃板流动性和透明性，其结果如表1所示。<比较实验例1-2>
在称量有在40℃加热过的清漆(含有松香变性苯酚树脂)300份的不锈钢容器中，加入95份二重氮颜料1和5份二重氮化合物混合物比较2混合后形成的颜料组合物，使用实验室混合器使之混合，制得研磨底料。使用3本ロ-ル研磨研磨底料，制得碱性油墨。在3本ロ-ル上，于碱性油墨中缓慢加入乎版印刷油墨用清漆170份及轻油5份，制得试验油墨。测定试验油墨的玻璃板流动性和透明性，其结果如表1所示。<比较实验例1-3>
在称量有在40℃加热过的清漆(含有松香变性苯酚树脂)300份的不锈钢容器中，加入95份二重氮颜料1和5份二重氮化合物混合物比较3混合后形成的颜料组合物，使用实验室混合器使之混合，制得研磨底料。使用3本ロ-ル研磨研磨底料，制得碱性油墨。在3本ロ-ル上，于碱性油墨中缓慢加入平版印刷油墨用清漆170份及轻油5份，制得试验油墨。测定试验油墨的玻璃板流动性和透明性，其结果如表1所示。<玻璃板流动性的评价方法>
在倾斜角度为70°的玻璃板上部放上用刮刀轻轻混合后的试验油墨，使之在玻璃板上流动。放置1小时，测定油墨流动部分的最前端，得到玻璃板流动性。认为玻璃板流动性的测定值大的流动性高。另外，实验例得到的试验油墨的测定值用百分比100％表示。<透明性的评价方法>
在使用黑油墨印刷上黑带的白色展色纸上，使试验油墨展色，目测黑带上的展色状态。通过试验油墨在黑带上展色，在黑带上可以看到白色的判断为不透明，记作目测判定1。即使试验油墨在黑带上展色也没有什么不同的判断为透明，记作目测判定5。
                   表1
   试验   玻璃板流动性     透明性
   实验例1       100％       3
   比较实验例1-1       18％       3
   比较实验例1-2       68％       3
   比较实验例1-3       60％       3
<试验例2>
除用二重氮颜料2代替二重氮颜料1之外，与实验例1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表2所示。<比较试验例2-1>
除用二重氮颜料2代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表2所示。<比较试验例2-2>
除用二重氮颜料2代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-2相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表2所示。<比较试验例2-3>
除用二重氮颜料2代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-3相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表2所示。
                   表2
   试验  玻璃板流动性    透明性
   实验例2     100％      4
   比较实验例2-1     22％      4
   比较实验例2-2     64％      4
   比较实验例2-3     56％      4
<试验例3>
除用二重氮颜料3代替二重氮颜料1之外，与实验例1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表3所示。<比较试验例3-1>
除用二重氮颜料3代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表3所示。<比较试验例3-2>
除用二重氮颜料3代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-2相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表3所示。<比较试验例3-3>
除用二重氮颜料3代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-3相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表3所示。
                        表3
   试验   玻璃板流动性    透明性
   实验例3      100％      5
   比较实验例3-1      25％      5
   比较实验例3-2      56％      5
   比较实验例3-3      57％      5
<试验例4>
除用二重氮颜料4代替二重氮颜料1之外，与实验例1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表4所示。<比较试验例4-1>
除用二重氮颜料4代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表4所示。<比较试验例4-2>
除用二重氮颜料4代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-2相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表4所示。<比较试验例4-3>
除用二重氮颜料4代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-3相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表4所示。
                    表4
   试验   玻璃板流动性    透明性
   实验例4      100％      5
   比较实验例4-1      60％      5
   比较实验例4-2      54％      5
   比较实验例4-3      58％      5
<试验例5>
除用二重氮颜料5代替二重氮颜料1之外，与实验例1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表5所示。<比较试验例5-1>
除用二重氮颜料5代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表5所示。<比较试验例5-2>
除用二重氮颜料5代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-2相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表5所示。<比较试验例5-3>
除用二重氮颜料5代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-3相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表5所示。
                     表5
    试验  玻璃板流动性    透明性
    实验例5     100％      4
    比较实验例5-1     68％      4
    比较实验例5-2     50％      4
    比较实验例5-3     41％      4
<试验例6>
除用二重氮颜料6代替二重氮颜料1之外，与实验例1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表6所示。<比较试验例6-1>
除用二重氮颜料6代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表6所示。<比较试验例6-2>
除用二重氮颜料6代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-2相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表6所示。<比较试验例6-3>
除用二重氮颜料6代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-3相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表6所示。
                         表6
    试验   玻璃板流动性    透明性
    实验例6      100％      2
    比较实验例6-1      75％      2
    比较实验例6-2      36％      2
    比较实验例6-3      40％      2
<试验例7>
除用二重氮颜料7代替二重氮颜料1之外，与实验例1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表7所示。<比较试验例7-1>
除用二重氮颜料7代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表7所示。<比较试验例7-2>
除用二重氮颜料7代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-2相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表7所示。<比较试验例7-3>
除用二重氮颜料7代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-3相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表7所示。
                     表7
  试验   玻璃板流动性    透明性
  实验例7     100％      2
  比较实验例7-1      70％      2
  比较实验例7-2      48％      2
  比较实验例7-3      55％      2
<二重氮化合物混合物的制造实施例2>
除用2-乙酰乙酰胺苯甲酸28.7份、N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺27.9份和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺6.9份代替2-乙酰乙酰胺苯甲酸26.7份、N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺26.0份和N-乙酰乙酰基邻甲苯胺10.4份之外，与二重氮化合物混合物的制造实施例1相同，得到二重氮化合物混合物(二重氮化合物混合物2)。
该二重氮化合物混合物相当于以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺45摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺12摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸43摩尔％为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的二重氮化合物混合物。<试验例8>
除用二重氮化合物混合物2代替二重氮化合物混合物1，用二重氮颜料3代替二重氮颜料1之外，与实验例1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表8所示。<比较试验例8-1>
除用二重氮颜料3代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-1相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表8所示。<比较试验例8-2>
除用二重氮颜料3代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-2相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表8所示。<比较试验例8-3>
除用二重氮颜料3代替二重氮颜料1之外，与比较实验例1-3相同，对于制得的试验油墨测定玻璃板流动性和透明性，其结果如表8所示。
                      表8
    试验   玻璃板流动性    透明性
    实验例8      100％      5
    比较实验例8-1      27％      5
    比较实验例8-2      58％      5
    比较实验例8-3      60％      5
可以看出使用本发明的颜料组合物在实验例1～实验例8中制得的试验油墨是流动性优良的印刷油墨。在比较实验例1-1～比较实验例8-3中按照以前的方法得到的试验油墨是流动性较差的印刷油墨。
本发明的二重氮化合物混合物形成的组合物(二重氮颜料添加剂)含有必须成分即特定的3种二重氮化合物，因此与二重氮颜料混合使用时，与现有的二重氮颜料相比具有良好的分散性，含有二重氮颜料以及该二重氮化合物混合物所形成的组合物的颜料组合物可以提供流动性优良的印刷油墨。
另外，本发明是由使用具有特定摩尔比的特定偶合剂进行反应得到的二重氮化合物混合物形成的二重氮颜料添加剂，因此与二重氮颜料混合使用时，与现有的二重氮颜料相比具有更优良的分散性，含有二重氮颜料以及该二重氮化合物混合物所形成的组合物的颜料组合物可以提供流动性更优良的印刷油墨。
特别是使用特定的二重氮颜料时，可以使其印刷油墨透明性增高、使印刷物着色更鲜明。

Claims (6)

1.二重氮颜料添加剂，至少含有以下式(I)、(IV)和(V)。
Figure C9910644600021
…式(I)
Figure C9910644600022
…式(IV)
Figure C9910644600023
…式(V)
2.二重氮颜料添加剂，含有以N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺、2-乙酰乙酰胺苯甲酸为偶合剂，以3，3’-二氯联苯胺的双偶氮化物为双偶氮成分进行反应得到的6种二重氮化合物，偶合剂的摩尔比为N-乙酰乙酰基间二甲基苯胺39～47摩尔％、N-乙酰乙酰基邻甲苯胺11～19摩尔％、2-乙酰乙酰胺苯甲酸38～46摩尔％。
3.如权利要求1或2所述的二重氮颜料添加剂，是未经过松香处理的。
4.二重氮颜料组合物，由权利要求1或2所述的添加剂和二重氮颜料组成。
5.二重氮颜料组合物，由权利要求1或2所述的添加剂和经松香处理后的二重氮颜料组成。
6.如权利要求1或2所述的二重氮颜料组合物，二重氮颜料为C.I.颜料黄13。
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