JP3265063B2 - 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物及び転写シート - Google Patents
感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物及び転写シートInfo
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るカラーハードコピーに使用される感熱転写記録用色素
(以下、昇華色素と略記する)、感熱転写記録用インキ
組成物及び転写シートに関する。
ロン厚の薄いコンデンサー紙またはPETフィルムにイ
ンキ化した昇華色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択
的に加熱して昇華させ、記録紙に転写する熱転写プリン
ト方式のひとつであり、現在種々の画像情報をイメージ
記録(ハードコピー)する手段として使用されてきてい
る。ここで用いる昇華色素は、特徴として色が豊富で混
色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いことが要
求されるが、感熱転写記録方式は昇華する色素の量が熱
エネルギーに依存し、染着後の濃度がアナログ的に制御
できるという点で、他の印画方式にはない大きな特質を
有する。
耐光、堅牢度の優れたキノフタロン系の化合物(特開昭
60−53565号、特開昭63−189289号、特
開昭63−182192号)等、数多く提案されている
が、昇華速度や転写後の画像安定性などの点において更
に改良を求められているのが現状である。
昇華速度、転写後の画像安定性を兼ね備えた感熱転写記
録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シー
トを提供するものである。
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式(1)
で示される化合物が優れたイエロー色昇華色素となりう
ることを見出し本発明を完成した。すなわち、本発明は
下記一般式(1)
アルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲノアルキル
基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、置換あるいは非置換のアリール
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルア
ルキル基またはアルコキシアルコキシカルボニルアルキ
ル基を示す。〕で表される感熱転写記録用色素、該バイ
ンダー樹脂並びに有機溶剤及び/又は水を含有してなる
転写記録用インキ組成物、及び基材シート及び該基材シ
ートの一面に形成された色素担持層からなり、該色素担
持層に含有される色素が上記色素である転写シートに関
するものである。
において、転写時の昇華速度は、同色素分子間の相互作
用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互作用に
関しているという知見が得られた。
性が良く、また融点も低いものが良く、さらにインキ用
バインダー樹脂との相互作用がリボン製作後の保存安定
性を損ねない程度に小さいものが最も良好な色素である
ことが明らかとなった。
は上記の諸条件を備え、極めて良好な昇華速度が得られ
るものである。
るいは4位でアゾ結合していることが好ましい。R1 、
R2 は、水素原子、メチル、エチル、n−プロピル、i
so−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、n−ペ
ンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル等
の炭素数が1〜8のアルキル基、シクロペンチル、シク
ロヘキシル等の炭素数が5〜6のシクロアルキル基、2
−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−n−プロ
ポキシエチル、2−n−ブトキシエチル、3−エトキシ
プロピル、3−n−プロポキシプロピル等のアルコキシ
の炭素数が1〜4で、アルキルの炭素数が2〜3のアル
コキシアルキル基、クロロメチル、2−クロロエチル、
2−クロロプロピル、3−クロロプロピル等の炭素数が
1〜3のハロゲノアルキル基、シアノメチル、2−シア
ノエチル等のアルキルの炭素数が1〜2のシアノアルキ
ル基、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチル、3−
ヒドロキシプロピル等のアルキルの炭素数が1〜3のヒ
ドロキシアルキル基、アリル、2−ブテニル、3−ブテ
ニル等の炭素数が3〜4のアルケニル基、ベンジル、フ
ェネチル等の炭素数が7〜9のアラルキル基、フェニ
ル、o−トリル、m−トリル、p−トリル、o−クロロ
フェニル、m−クロロフェニル、p−クロロフェニル等
の置換あるいは非置換のアリール基、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、
iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニ
ル、iso−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカ
ルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペンチ
ルオキシカルボニル、n−ヘキシルオキシカルボニル等
のアルキルの炭素数が1〜8のアルコキシカルボニル
基、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメ
チル、n−プロポキシカルボニルメチル、iso−プロ
ポキシカルボニルメチル、n−ブトキシカルボニルメチ
ル、iso−ブトキシカルボニルメチル、sec−ブト
キシカルボニルメチル、tert−ブトキシカルボニル
メチル、n−ペンチルオキシカルボニルメチル、n−ヘ
キシルオキシカルボニルメチル等のアルコキシの炭素数
が1〜6で、アルキルの炭素数が1〜2のアルコキシカ
ルボニルアルキル基、2−メトキシエトキシカルボニル
メチル、2−エトキシエトキシカルボニルメチル、2−
n−プロポキシエトキシカルボニルメチル、2−iso
−プロポキシエトキシカルボニルメチル、2−n−ブト
キシエトキシカルボニルメチル等のアルコキシの炭素数
が1〜4で、アルキルの炭素数が1〜2のアルコキシア
ルコキシカルボニルアルキル基が挙げられる。
造法としては、一般式(2)
タルイミド化合物をジアゾ化した後、一般式(3)
リドン化合物とカップリングさせることにより一般式
(1)で示される化合物を製造する事ができる。
キを製造する方法としては、常法に従って色素を適当な
樹脂、溶剤等と混合し、該記録用インキとすればよい。
この場合の感熱転写記録用インキ中の色素の量は通常2
〜5重量%である。
れたインキを適当な基材上に塗布して転写シートを作製
し、該シ−トを被記録材と重ね、次いでシートの背面か
ら感熱記録ヘッドで記録パターンに従って加熱及び加圧
する方法を挙げることができ、そのようにすればシート
上の色素が被記録材上に転写される。
は、通常の印刷インキに使用されるものでよく、ロジン
系、フェノール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポ
リアミド系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アル
キルセルロース類等の油性系樹脂あるいはマレイン酸
系、アクリル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワ等の
水性系樹脂が使用できる。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
等のセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシン等の炭
化水素類、ジメチルホルムアミド等が使用できるが、水
性系樹脂を使用する場合には、水または水と上記の溶剤
類を混合し使用する事もできる。
サー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチ
ックのフィルムが適しているが、これらの基材は感熱記
録ヘッドから色素ヘの伝熱効率を良くするため5〜50
マイクロメーター程度の厚さが適当である。上記基材の
表面に設ける色素担持層は、基材に上述のインキを塗布
し作製しうる。
レン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリア
クリルエステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエス
テル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、
エチレンやプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノ
マーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジ
アセテート、セルローストリアセテート等のセルロース
系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド
等からなる繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が
挙げられる。特に好ましいものは、ポリエチレンテレフ
タレートからなる織布、シートまたはフィルムである。
用の樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加したものを
普通紙にコーティングしたもの、含浸させたもの、ある
いは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及び
高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。ま
た、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから作られた合
成紙を使用する事もできる。
ポリエステルフィルムを熱プレスし、ラミネートするこ
とにより、色素の発色を改良し、記録の保存安定化を図
ることができる。
ー色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを
変える事により、色素の昇華転写量を制御することが出
来るので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に適
している。
安定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得
られた記録の保存性も優れている。
解性、水に対する分散性が良好であるため、均一溶媒あ
るいは分散した高濃度のインキを調製することが容易で
ある。その結果、色濃度の良好な記録を得ることがで
き、実用上価値ある色素である。
例中の部は重量部を示し、%は重量%を示す。
アミノ−N−iso−ブチルフタルイミド10部を加
え、冷却後、0〜10℃で30%ニトロシル硫酸34部
を滴下し、l時間反応させた。過剰のニトロシル硫酸を
スルファミン酸2部を加えて除去し、ジアゾ溶液とし
た。次に水100部、NaOH l部の混合物に、次式
(4)
溶液を滴下し、1時間反応させた。反応終了後、生成物
を濾過、洗浄、乾燥後、カラムクロマトグラフィーによ
り精製し、化合物(A)を得た。該化合物のトルエン中
における吸収極大波長(λmax)は420nmであっ
た。
トコンディショナーで約30分間混合処理することによ
りインキを調製した。 (2)転写シートの作製方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い、背面に耐熱処
理を施した9μm厚のポリエチレンテレフタレートフィ
ルムに、上記インキを乾燥塗布量が1.0g/m 2 にな
るように塗布、乾燥した。 (3)被記録材の作製 ポリエステル樹脂 0.8部 (vylon 103 東洋紡製 Tg=47℃) EVA系高分子可塑剤 0.2部 (エルバロイ 741p 三井ポリケミカル製 Tg=一37℃) アミノ変性シリコーン 0.04部 (KF−857 信越化学工業製) エポキシ変性シリコーン 0.04部 (KF−103 信越化学工業製) メチルエチルケトン/トルエン/シクロヘキサン 9.0部 (重量比4:4:2) 以上を混合し、塗工液を調製し、合成紙(王子油化製、
エポFPG l50)にバーコーター(RK Prin
t Coat Instruments社製造、NO.
1)を用いて乾燥時4.5g/m2 になる割合で塗布
し、100℃で15分間乾燥した。 (4)転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、転写
シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度2.01のイ
エロー色の記録を得た。
トメーターRD−514型(フィルター:ラッテンN
O.58)を用いて測定した。
ーター(スガ試験機株式会社製造)を用いてブラックパ
ネル温度63士2℃で実施したが、40時間の照射でほ
とんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優
れていた。
の雰囲気中に48時間放置した後、画像の鮮明さ、及び
表面を白紙で摩擦した際の着色により判定したところ、
画像の鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せず記録画
像の堅牢度は良好であった。 実施例2 式(C)の化合物の製造方法は、次の通りである。
−アミノーN−tert−ブチルフタルイミド10部を
加え、冷却後、0〜10℃で30%ニトロシル硫酸34
部を滴下し、1時間反応させた。過剰のニトロシル硫酸
をスルファミン酸2部を加えて除去し、ジアゾ溶液とし
た。次に、水100部、NaOH l部の混合物に、次
式(5)
ゾ溶液を滴下し、1時間反応させた。反応終了後、生成
物を濾過、洗浄、乾燥して化合物(B)を得た。
O3 2部の混合物に加え、100℃まで昇温した。3
0分攪拌後、クロル酢酸iso−プロピル5.5部を滴
下して、同温で3時間反応させた。反応終了後、60℃
まで冷却し、水50部に投入し、析出した生成物を濾
過、洗浄、乾燥して、カラムクロマトグラフィーにより
精製し、化合物(C)を得た。
(λmax)は420nmであった。
の作製、転写記録を行い、色濃度2.05のイエロー色
の記録を得た。
により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せ
ず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
たが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、
記録画像の堅牢度は良好であった。
イエロー色色素を製造し、同様にインキの調製、転写シ
ートの作製、被記録材の作製及び転写記録を行い、表1
に示す各々の記録を得た。
様な方法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆
ど変化せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れて
いた。また、実施例1と同様に堅牢度試験を行ったが、
画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画
像の堅牢度は良好であった。
色素を使用し、インキの調製、転写シートの作製、被記
録材の作製及び転写記録を行なった。また、実施例1と
同様に耐光性試験、堅牢度試験を行った。
度、耐光性及び堅牢度の条件を同時に満足させるものは
得られず、さらに画像が不鮮明となり、白紙が著しく着
色し不良であった。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 〔式中、R1、R2は、水素原子、アルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲノアルキル
基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基、置換あるいは非置換のアリール
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルア
ルキル基またはアルコキシアルコキシカルボニルアルキ
ル基を示す。〕で表される感熱転写記録用色素。 - 【請求項2】 請求項1に記載の一般式(1)で示され
る感熱転写記録用色素、バインダー樹脂並びに有機溶剤
及び/又は水を含有してなることを特徴とする感熱転写
記録用インキ組成物。 - 【請求項3】 基材シート及び該基材シートの一面に形
成された色素担持層からなり、該色素担持層に含有され
る色素が請求項1に記載の色素であることを特徴とする
転写シート。
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