JP2672967B2 - 昇華転写記録用アントラキノン系色素 - Google Patents
昇華転写記録用アントラキノン系色素Info
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- JP2672967B2 JP2672967B2 JP63087206A JP8720688A JP2672967B2 JP 2672967 B2 JP2672967 B2 JP 2672967B2 JP 63087206 A JP63087206 A JP 63087206A JP 8720688 A JP8720688 A JP 8720688A JP 2672967 B2 JP2672967 B2 JP 2672967B2
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- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シアン色の昇華転写記録用色素として下記
一般式（Ｉ） 〔式中、R1は直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラル
キル基を示し、R2はアルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基、水酸基を示す。〕で表される化合物を提供する
ものである。
一般式（Ｉ） 〔式中、R1は直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラル
キル基を示し、R2はアルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基、水酸基を示す。〕で表される化合物を提供する
ものである。
昇華性色素を用いた熱転写方式は、数ミクロン厚の薄
いコンデンサー紙まはPETフィルムにインキ化した昇華
性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記
録紙に転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現
在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する
手段として使用されてきている。
いコンデンサー紙まはPETフィルムにインキ化した昇華
性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記
録紙に転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現
在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する
手段として使用されてきている。
これに用いられる昇華性色素は加熱により固相から直
接気体分子になって、被染着材に強固に染着する色材で
あり、これまで主にポリエステル系の繊維、布地等の染
色を目的に開発されてきたものが多い。昇華性色素は特
徴として比較的色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く
安定性が比較的高いことが挙げられるが、昇華するイン
キの量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度がアナロ
グ的に制御できるという点で、他の印画方式にはない大
きな特質を有する。
接気体分子になって、被染着材に強固に染着する色材で
あり、これまで主にポリエステル系の繊維、布地等の染
色を目的に開発されてきたものが多い。昇華性色素は特
徴として比較的色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く
安定性が比較的高いことが挙げられるが、昇華するイン
キの量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度がアナロ
グ的に制御できるという点で、他の印画方式にはない大
きな特質を有する。
ところが、従来提案されてきた色素は、耐熱性、耐光
性、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条
件を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として
最適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
性、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条
件を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として
最適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し
た結果、前記一般式（Ｉ）で示される化合物を見出し本
発明を完成した。
た結果、前記一般式（Ｉ）で示される化合物を見出し本
発明を完成した。
即ち、本発明は下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1は直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラル
キル基を示し、R2はアルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボキシ基、アルコキシアルキル基、アルコシキアルコ
キシ基、水酸基を示す。〕で表される昇華転写記録用ア
ントラキノン系色素である。
シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラル
キル基を示し、R2はアルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボキシ基、アルコキシアルキル基、アルコシキアルコ
キシ基、水酸基を示す。〕で表される昇華転写記録用ア
ントラキノン系色素である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明でR1、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基等の低級アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペン
チル基等のシクロアルキル基、プロペニル基、ブテニル
基等のアルケニル基、フェニル基、メチルフェニル基、
ヒドロキシフェニル基等のアリール基、ベンジル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基等の低級アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペン
チル基等のシクロアルキル基、プロペニル基、ブテニル
基等のアルケニル基、フェニル基、メチルフェニル基、
ヒドロキシフェニル基等のアリール基、ベンジル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基が挙げられる。
R2はアセチル基、プロピニオル基、プロピルカルボニ
ル基、ブチルカルボニル基等のアルキルカルボニル基、
アセトキシ基、プロピニオルオキシ基、プロピルカルボ
キシ基、ブチルカルボキシ基等のアルキルカルボキシ
基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、メトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポ
キシメトキシ基、メトキシエトキシ基等のアルコキシア
ルコキシ基、水酸基が挙げられる。
ル基、ブチルカルボニル基等のアルキルカルボニル基、
アセトキシ基、プロピニオルオキシ基、プロピルカルボ
キシ基、ブチルカルボキシ基等のアルキルカルボキシ
基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシ
メチル基、メトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポ
キシメトキシ基、メトキシエトキシ基等のアルコキシア
ルコキシ基、水酸基が挙げられる。
本発明の式（Ｉ）で表される色素の製造は、次に示す
よう常法により、１−アミノ−４−ブロモアントラキノ
ン−２−カルボン酸を原料として酸クロライドを経て、
エステル化し、アニリン類と縮合反応させる方法により
容易に得られる。
よう常法により、１−アミノ−４−ブロモアントラキノ
ン−２−カルボン酸を原料として酸クロライドを経て、
エステル化し、アニリン類と縮合反応させる方法により
容易に得られる。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。
また熱転写方式としては、上記で得られたインキを適
当な基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを
被記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッ
ドで加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
当な基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを
被記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッ
ドで加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調整するための樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。
又、インキ調整のための溶剤としては、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソブルなどのセロ
ソブル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭
化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、
水性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類
を混合し使用することもできる。
エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソブルなどのセロ
ソブル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭
化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、
水性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類
を混合し使用することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録媒体としては、例えばポリエチレン、ポリ
プロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリ
ビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエ
ステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフレー
ト、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹
脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレン
やプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの
共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテー
ト、セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からな
る繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられ
る。
プロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリ
ビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエ
ステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフレー
ト、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹
脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレン
やプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの
共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテー
ト、セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からな
る繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられ
る。
特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートから
なる織布、シートまたはフィルムである。
なる織布、シートまたはフィルムである。
また、本発明では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒
子を添加したものを普通紙にコーディングしたもの、含
浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートした
ものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用するこ
とにより高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから
作られた合成紙を使用することもできる。
子を添加したものを普通紙にコーディングしたもの、含
浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートした
ものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用するこ
とにより高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから
作られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後、転写記録面に例えばポリエステル
フィルムを熱プレスし、ラミネートすることにより色素
の発色を改良、及び記録の保存安定化を計ることができ
る。
フィルムを熱プレスし、ラミネートすることにより色素
の発色を改良、及び記録の保存安定化を計ることができ
る。
（作用及び効果） 本発明の一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系シ
アン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギー
を変えることにより、色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録
に適している。
アン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギー
を変えることにより、色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録
に適している。
更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるた
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性、及び水
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調整することが容易であり、
その結果、色濃度の良好な記録を得ることができ実用上
価値ある色素である。
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調整することが容易であり、
その結果、色濃度の良好な記録を得ることができ実用上
価値ある色素である。
（実施例） 以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。例中の部
は重量部をしめす。
は重量部をしめす。
実施例−１ 常法に従い、次式（Ａ）の化合物を合成し、下記にて
インキの調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録
を行った。該化合物のクロロホルム中における吸収極大
波長（λmax）は660nmであった。
インキの調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録
を行った。該化合物のクロロホルム中における吸収極大
波長（λmax）は660nmであった。
（ｉ）インキの調整方法 上記式（Ａ）の色素 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 46.25〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。
ントコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。
（ii）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μｍを用い、上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
（iii）被記録材の作成 ポリエステル樹脂 0.8 部 （vylon103東洋紡製 Tg＝47℃） EVA系高分子可塑剤 0.2 部 （エルバロイ741p三井デュポンポリケミカル製Tg＝−32
℃） アミノ変性シリコーン 0.04部 （KF−857 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04部 （KF−103 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユボFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat In
struments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2にな
る割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
℃） アミノ変性シリコーン 0.04部 （KF−857 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04部 （KF−103 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユボFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat In
struments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2にな
る割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
（iv）転写記録 上記転写シートと、上記被記録材とをそれぞれのイン
キ塗布面と、塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、
熱転写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字
時間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.80のシア
ン色の記録を得た。
キ塗布面と、塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、
熱転写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字
時間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.80のシア
ン色の記録を得た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーター
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度＝log10（Io/I） Io＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
また、堅牢度は得られた記録画像を、50℃の雰囲気中
に48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で
摩擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さ
は変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は
良好でであった。
に48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で
摩擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さ
は変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は
良好でであった。
実施例−２〜８ 実施例−１と同様の方法に従って、表−１に示すアン
トラキノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調
整、転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記
録を行い、表−１に示す各々の記録を得た。
トラキノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調
整、転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記
録を行い、表−１に示す各々の記録を得た。
これらの記録は全て実施例−１と同様の方法により耐
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
また、実施例−１と同様に堅牢度試験を行ったが、画
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 藤井 勲 (56)参考文献 特開 昭52−121584（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−4651（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−288656（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−249692（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−221287（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−43093（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 〔式中、R1は直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラル
キル基を示し、R2はアルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコ
キシ基、水酸基を示す〕で表される昇華転写記録用アン
トラキノン系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63087206A JP2672967B2 (ja) | 1988-04-11 | 1988-04-11 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63087206A JP2672967B2 (ja) | 1988-04-11 | 1988-04-11 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258995A JPH01258995A (ja) | 1989-10-16 |
| JP2672967B2 true JP2672967B2 (ja) | 1997-11-05 |
Family
ID=13908485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63087206A Expired - Fee Related JP2672967B2 (ja) | 1988-04-11 | 1988-04-11 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2672967B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3812053A1 (de) * | 1988-04-12 | 1989-10-26 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
-
1988
- 1988-04-11 JP JP63087206A patent/JP2672967B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01258995A (ja) | 1989-10-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |