JP2557925B2 - マゼンダ系感熱昇華転写用色素 - Google Patents
マゼンダ系感熱昇華転写用色素Info
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- JP2557925B2 JP2557925B2 JP62333167A JP33316787A JP2557925B2 JP 2557925 B2 JP2557925 B2 JP 2557925B2 JP 62333167 A JP62333167 A JP 62333167A JP 33316787 A JP33316787 A JP 33316787A JP 2557925 B2 JP2557925 B2 JP 2557925B2
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- Japan
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3852—Anthraquinone or naphthoquinone dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、マゼンタ系の感熱昇華転写用色素に関す
る。
る。
より詳細には、特にサーマルヘッドにより加熱して昇
華転写して記録を得る方法において、良好な染着性およ
び発色性を有し、かつ堅牢度の優れたマゼンタ色色素に
関するものである。
華転写して記録を得る方法において、良好な染着性およ
び発色性を有し、かつ堅牢度の優れたマゼンタ色色素に
関するものである。
本発明の色素は、情報記録の手段である転写型感熱記
録方式（日経エレクトロニクス 1984年２月13日号）を
利用したCRTカラーディスプレー、カラーファクシミ
リ、磁気カメラ等からカラーハードコピーを得るのに適
した色素である。
録方式（日経エレクトロニクス 1984年２月13日号）を
利用したCRTカラーディスプレー、カラーファクシミ
リ、磁気カメラ等からカラーハードコピーを得るのに適
した色素である。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） 感熱昇華転写記録用マゼンタ色色素としては、特開昭
59−78896に、下記一般式（Ａ） 〔一般式（Ａ）中、Ｘは水素原子又はメチル基を、Ｒ及
びＲ′はそれぞれメチル基、エチル基、直鎖状もしくは
分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を示す。〕で表され
る色素が開示されているが、一般式（Ａ）の色素は耐光
性が悪く、情報記録の保存という面において欠点となっ
ていた。
59−78896に、下記一般式（Ａ） 〔一般式（Ａ）中、Ｘは水素原子又はメチル基を、Ｒ及
びＲ′はそれぞれメチル基、エチル基、直鎖状もしくは
分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を示す。〕で表され
る色素が開示されているが、一般式（Ａ）の色素は耐光
性が悪く、情報記録の保存という面において欠点となっ
ていた。
又、特開昭60−131293には下記一般式（Ｂ） （式中、−Ｘ−は−Ｏ−または−Ｓ−を表し、−Ａ−は
直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン−
Ｏ−アルキレン基、アルキレン−Ｓ−アルキレン基、シ
クロヘキシレン基、フェニレン基、 を示す。）で表されるアントラキノン系色素が開示され
ているが、転写時に必要なエネルギーが大きく、機械の
コストが上がり好ましくない。
直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン−
Ｏ−アルキレン基、アルキレン−Ｓ−アルキレン基、シ
クロヘキシレン基、フェニレン基、 を示す。）で表されるアントラキノン系色素が開示され
ているが、転写時に必要なエネルギーが大きく、機械の
コストが上がり好ましくない。
更に、公知の１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒド
ロキシアントラキノン（CI.No.Disp Red 60）も用いら
れているが、昇華性が劣り、染着性および堅牢度とも満
足できるものではない。
ロキシアントラキノン（CI.No.Disp Red 60）も用いら
れているが、昇華性が劣り、染着性および堅牢度とも満
足できるものではない。
これらのアントラキノン系色素は黄味が強いので、更
に長波長側に吸収を示すマゼンタ系色素の要望が強かつ
た。
に長波長側に吸収を示すマゼンタ系色素の要望が強かつ
た。
（問題点を解決する手段） 本発明者らは、上記問題点を解決するため鋭意検討を
行い、優れた昇華性を有し、更に基材中での色素の移行
性および汚染性がない色素を見出し本発明を完成した。
行い、優れた昇華性を有し、更に基材中での色素の移行
性および汚染性がない色素を見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、水酸基および
ハロゲン原子を示す。） で表されるマゼンタ色系感熱昇華転写用色素である。
ハロゲン原子を示す。） で表されるマゼンタ色系感熱昇華転写用色素である。
式（Ｉ）中、Ｒとしてはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基等のアルコキシ基、水酸基及びフッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基等のアルコキシ基、水酸基及びフッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される色素の合成は、常法に従い1,
4−ジアミノ−２クロロアントラキノン又は1,4−ジアミ
ノアントラキノン−２−スルホン酸ソーダをスルホラン
のような極性有機溶媒中で塩基存在下、一般式（II） （式中、Ｒは一般式（Ｉ）中のものと同じ意味を示
す。）で表されるメタ置換フェノール類と反応させるこ
とによって容易に得られる。
4−ジアミノ−２クロロアントラキノン又は1,4−ジアミ
ノアントラキノン−２−スルホン酸ソーダをスルホラン
のような極性有機溶媒中で塩基存在下、一般式（II） （式中、Ｒは一般式（Ｉ）中のものと同じ意味を示
す。）で表されるメタ置換フェノール類と反応させるこ
とによって容易に得られる。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法が挙げられる。
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法が挙げられる。
上記のインキを調整するための樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。又、インキ調整のための溶剤として
は、プラパノール、ブタノールなどのアルコール類、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素
類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、水性系
樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合
し使用することもできる。
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。又、インキ調整のための溶剤として
は、プラパノール、ブタノールなどのアルコール類、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素
類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、水性系
樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合
し使用することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステル
類のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポ
リスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプロ
ピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重合
体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、セ
ルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステル
類のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポ
リスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプロ
ピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重合
体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、セ
ルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートから
なる織布、シートまたはフィルムである。また、本発明
では、シリカゲル等の酸性微粒子を添加した前記樹脂を
普通紙にコーティングしたもの、含浸したもの、あるい
は樹脂のフィルムをラミネートしたものまたはアセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及び
高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。又、
各種樹脂から作られた合成紙を使用することもできる。
なる織布、シートまたはフィルムである。また、本発明
では、シリカゲル等の酸性微粒子を添加した前記樹脂を
普通紙にコーティングしたもの、含浸したもの、あるい
は樹脂のフィルムをラミネートしたものまたはアセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及び
高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。又、
各種樹脂から作られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフ
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
（作用及び効果） 本発明の一般式（Ｉ）で示される1,4−ジアミノ−２
−フェノキシアントラキノン系マゼンタ色色素は熱転写
時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変えることによ
り、色素の昇華転写量を制御することができるので、階
調記録が容易であり、フルカラー記録に適している。特
にフェノキシ基のメタ位に置換基を有する点に特徴があ
り、従来にない高性能を示すことが明らかになった。
−フェノキシアントラキノン系マゼンタ色色素は熱転写
時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変えることによ
り、色素の昇華転写量を制御することができるので、階
調記録が容易であり、フルカラー記録に適している。特
にフェノキシ基のメタ位に置換基を有する点に特徴があ
り、従来にない高性能を示すことが明らかになった。
更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるた
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性及び水に
対する分散性が良好であるため均一に溶解あるいは分散
した高濃度のインクを調整することが容易であり、その
結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価値あ
る色素である。
対する分散性が良好であるため均一に溶解あるいは分散
した高濃度のインクを調整することが容易であり、その
結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価値あ
る色素である。
（実施例） 以下、常法により製造した一般式（Ｉ）の化合物を用
いた実施例にて本発明を詳しく説明する。実施例中の
「部」は重量部を示す。
いた実施例にて本発明を詳しく説明する。実施例中の
「部」は重量部を示す。
実施例−１ （ｉ）インキの調整方法 1,4−ジアミノ−２（３−メチルフェノキシ）アントラ
キノン 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 14.0 〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。
キノン 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 14.0 〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。
（ii）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μｍ）を用い上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
（iii）被記録材の作成 ポリエステル樹脂（vylon103東洋紡製 Tg＝47℃）0.8
部 EVA系高分子可塑剤（エルバロイ741p三井ポリケミカル
製 Tg＝−32℃） 0.2 アミノ変性シリコーン（KF−857 信越化学工業製）0.0
4部 エポキシ変性シリコーン（KF−103 信越化学工業製）
0.04部 メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（PK Print Coat In
struments社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2になる
割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
部 EVA系高分子可塑剤（エルバロイ741p三井ポリケミカル
製 Tg＝−32℃） 0.2 アミノ変性シリコーン（KF−857 信越化学工業製）0.0
4部 エポキシ変性シリコーン（KF−103 信越化学工業製）
0.04部 メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（PK Print Coat In
struments社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2になる
割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
（iv）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とをそれぞれのインク
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートを裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度0.93マゼンタ色
の記録を得た。
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートを裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度0.93マゼンタ色
の記録を得た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーター
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度＝log10（Io/I） Io＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
また、堅牢度は得られた記録画像を50℃の雰囲気中に
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したよころ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好であった。
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したよころ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好であった。
実施例−２ 色素に1,4−ジアミノ−２（３−メトキシフェノキ
シ）アントラキノンを用い、実施例−１と同様の方法に
よりインキの調整、転写シートの作成、被記録材の作
成、及び転写記録を行い色濃度0.92のマゼンタ色の記録
を得た。
シ）アントラキノンを用い、実施例−１と同様の方法に
よりインキの調整、転写シートの作成、被記録材の作
成、及び転写記録を行い色濃度0.92のマゼンタ色の記録
を得た。
記録画像の鮮明さは変わらず、白紙も着色せず堅牢度
は良好であった。
は良好であった。
実施例−３ 色素に1,4−ジアミノ−２（３−クロロフェノキシ）
アントラキノンを用い実施例−１と同様の方法によりイ
ンキの調整、転写シートの作成、被記録材の作成、及び
転写記録を行い色濃度0.94の赤色の記録を得た。
アントラキノンを用い実施例−１と同様の方法によりイ
ンキの調整、転写シートの作成、被記録材の作成、及び
転写記録を行い色濃度0.94の赤色の記録を得た。
記録画像の鮮明さは変わらず、白紙も着色せず堅牢度
は良好であった。
は良好であった。
実施例−４ 色素に1,4−ジアミノ−２（３−ヒドロキシフェノキ
シ）アントラキノンを用い実施例−１と同様の方法によ
りインクの調整、転写シートの作成、被記録材の作成及
び転写記録を行い色濃度0.92のマゼンタ色の記録を得
た。記録画像の鮮明さは変わらず、白紙も着色せず堅牢
度は良好であった。
シ）アントラキノンを用い実施例−１と同様の方法によ
りインクの調整、転写シートの作成、被記録材の作成及
び転写記録を行い色濃度0.92のマゼンタ色の記録を得
た。記録画像の鮮明さは変わらず、白紙も着色せず堅牢
度は良好であった。
比較例−１ 色素として1,4−ジアミノ−２（２−メチルフェノキ
シ）アントラキノンを用い実施例−１と同様の方法によ
りインクの調整、転写シートの作成、被記録材の作成、
及び転写記録を行ったところ色濃度0.61のマゼンタ色の
記録しか得ることができず、しかも記録画像の鮮明さに
劣り、白紙の着色が見られた。
シ）アントラキノンを用い実施例−１と同様の方法によ
りインクの調整、転写シートの作成、被記録材の作成、
及び転写記録を行ったところ色濃度0.61のマゼンタ色の
記録しか得ることができず、しかも記録画像の鮮明さに
劣り、白紙の着色が見られた。
比較例−２ 色素に1,4−ジアミノ−２（２−クロロフェノキシ）
アントラキノンを用い実施例−１と同様の方法によりイ
ンキの調整、転写シートの作成、被記録材の作成、及び
転写記録を行なったところ色濃度0.71のマゼンタ色の記
録しか得られず、しかも記録画像の鮮明さに劣り、白紙
の着色が見られた。
アントラキノンを用い実施例−１と同様の方法によりイ
ンキの調整、転写シートの作成、被記録材の作成、及び
転写記録を行なったところ色濃度0.71のマゼンタ色の記
録しか得られず、しかも記録画像の鮮明さに劣り、白紙
の着色が見られた。
比較例−３ 色素として1,4−ジアミノ−２（４−メトキシフェノ
キシ）アントラキノンを用い実施例−１と同様にインク
の調整、転写シートの作成、被記録材の作成及び転写記
録を行ったところ色濃度0.54のマゼンタ色の記録しか得
られず、しかも記録画像の鮮明さに劣り、白紙の着色も
見られた。
キシ）アントラキノンを用い実施例−１と同様にインク
の調整、転写シートの作成、被記録材の作成及び転写記
録を行ったところ色濃度0.54のマゼンタ色の記録しか得
られず、しかも記録画像の鮮明さに劣り、白紙の着色も
見られた。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、水酸基および
ハロゲン原子を示す。） で表されるマゼンタ系感熱昇華転写用色素。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62333167A JP2557925B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | マゼンダ系感熱昇華転写用色素 |
| EP88312272A EP0323744B1 (en) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Transfer sheet ink and method for sublimation thermal-transfer printing |
| DE3856252T DE3856252T2 (de) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Thermischer Sublimationstransferdruck |
| DE3855837T DE3855837T2 (de) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Übertragungsschicht,Tiste und Verfahren zum Bedrucken durch thermischen Sublimationstransferdruck |
| EP96111402A EP0739949B1 (en) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Sublimation thermal-transfer printing |
| KR1019880017668A KR910007079B1 (ko) | 1987-12-29 | 1988-12-28 | 마젠타계 감열승화 전사용 색소 |
| US07/550,745 US5168093A (en) | 1987-12-29 | 1990-07-10 | Sublimation thermaltransfer printing sheet comprising novel magenta dyestuffs |
| US07/937,029 US5300475A (en) | 1987-12-29 | 1992-08-31 | Sublimation thermal transfer printing sheet comprising novel magenta dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62333167A JP2557925B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | マゼンダ系感熱昇華転写用色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01174489A JPH01174489A (ja) | 1989-07-11 |
| JP2557925B2 true JP2557925B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=18263044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62333167A Expired - Fee Related JP2557925B2 (ja) | 1987-12-29 | 1987-12-29 | マゼンダ系感熱昇華転写用色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2557925B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-29 JP JP62333167A patent/JP2557925B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01174489A (ja) | 1989-07-11 |
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