JP2581726B2 - 昇華転写記録用アントラキノン系色素 - Google Patents
昇華転写記録用アントラキノン系色素Info
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- JP2581726B2 JP2581726B2 JP63002457A JP245788A JP2581726B2 JP 2581726 B2 JP2581726 B2 JP 2581726B2 JP 63002457 A JP63002457 A JP 63002457A JP 245788 A JP245788 A JP 245788A JP 2581726 B2 JP2581726 B2 JP 2581726B2
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3852—Anthraquinone or naphthoquinone dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シアン色の昇華転写記録用色素として下記
式（Ｉ） 〔式中、Ｘは−CSO−、又は−COS−を示し、Ｒは直鎖又
は分岐していてもよい低級アルキル基、シクロアルキル
基、プロペニル基、ブテニル基、アリール基、アラルキ
ル基を示す。〕で表される化合物を提供するものであ
る。
式（Ｉ） 〔式中、Ｘは−CSO−、又は−COS−を示し、Ｒは直鎖又
は分岐していてもよい低級アルキル基、シクロアルキル
基、プロペニル基、ブテニル基、アリール基、アラルキ
ル基を示す。〕で表される化合物を提供するものであ
る。
昇華色素を用いた熱転写方式は、数ミクロン厚の薄い
コンデンサー紙またはPETフィルムにインク化した昇華
性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記
録紙に転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現
在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する
手段として使用されてきている。これに用いられる昇華
性色素は加熱により固相から直接気体分子になって、被
染着材に強固に染着する色材であり、これまで主にポリ
エステル系の繊維、布地等の染色を目的に開発されてき
たものが多い。昇華性色素は特徴として比較的色が豊富
で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いこと
が挙げられるが、昇華するインクの量が熱エネルギーに
依存し、染着後の濃度がアナログ的に制御できるという
点で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
コンデンサー紙またはPETフィルムにインク化した昇華
性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記
録紙に転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現
在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する
手段として使用されてきている。これに用いられる昇華
性色素は加熱により固相から直接気体分子になって、被
染着材に強固に染着する色材であり、これまで主にポリ
エステル系の繊維、布地等の染色を目的に開発されてき
たものが多い。昇華性色素は特徴として比較的色が豊富
で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いこと
が挙げられるが、昇華するインクの量が熱エネルギーに
依存し、染着後の濃度がアナログ的に制御できるという
点で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
ところが、従来提案されてきた色素は、耐熱性、耐光
性、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条
件を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として
最適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
性、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条
件を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として
最適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し
た結果、前記式（Ｉ）で示される化合物を見出し本発明
を完成した。
た結果、前記式（Ｉ）で示される化合物を見出し本発明
を完成した。
すなわち、本発明は下記式（Ｉ） 〔式中、Ｘは−CSO−、又は−COS−を示し、Ｒは直鎖又
は分岐していてもよい低級アルキル基、シクロアルキル
基、プロペニル基、ブテニル基、アリール基、アラルキ
ル基を示す。〕で表される昇華転写記録用アントラキノ
ン系色素である。
は分岐していてもよい低級アルキル基、シクロアルキル
基、プロペニル基、ブテニル基、アリール基、アラルキ
ル基を示す。〕で表される昇華転写記録用アントラキノ
ン系色素である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明でＲは、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブチル基
等の低級アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチ
ル基等のシクロアルキル基、プロペニル基、ブテニル
基、フェニル基、メチルフェニル基、ヒドロキシフェニ
ル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基が挙げられる。
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブチル基
等の低級アルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチ
ル基等のシクロアルキル基、プロペニル基、ブテニル
基、フェニル基、メチルフェニル基、ヒドロキシフェニ
ル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基が挙げられる。
本発明では、式（Ｉ）で表される色素の製造は常法に
より、１−アミノ−４−ニトロアントラキノン−２−カ
ルボン酸を原料として酸クロライドを経て、直接メルカ
プタンと反応させる方法と、アルコール、フェノール等
と反応させいったんエステルを経て硫化水素などにより
酸素原子とイオウ原子を交換させる２経路の方法を用
い、その後還元することにより容易に得られる。
より、１−アミノ−４−ニトロアントラキノン−２−カ
ルボン酸を原料として酸クロライドを経て、直接メルカ
プタンと反応させる方法と、アルコール、フェノール等
と反応させいったんエステルを経て硫化水素などにより
酸素原子とイオウ原子を交換させる２経路の方法を用
い、その後還元することにより容易に得られる。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法を挙げることができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法を挙げることができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調整するための樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。又、インキ調整のための溶剤として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロキサ
ノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケ
ロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが
使用できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または水
と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。又、インキ調整のための溶剤として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロキサ
ノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケ
ロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが
使用できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または水
と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートから
なる織布、シートまたはフィルムである。また、本発明
では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加したも
のを普通紙にコーティングしたもの、含浸したもの、あ
るいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセチ
ル化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及
び高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。
又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから作られた合成
紙を使用することもできる。
なる織布、シートまたはフィルムである。また、本発明
では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加したも
のを普通紙にコーティングしたもの、含浸したもの、あ
るいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセチ
ル化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及
び高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。
又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから作られた合成
紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフ
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
（作用及び効果） 本発明の一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系シ
アン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギー
を変えることにより、色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録
に適している。
アン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギー
を変えることにより、色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録
に適している。
更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるた
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性及び水に
対する分散性が良好であるため均一に溶解あるいは分散
した高濃度のインクを調整することが容易であり、その
結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価値あ
る色素である。
対する分散性が良好であるため均一に溶解あるいは分散
した高濃度のインクを調整することが容易であり、その
結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価値あ
る色素である。
（実施例） 以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
実施例−１ 常法に従い、次式の化合物を合成し、下記にてインキ
の調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録を行っ
た。該化合物のクロロホルム中における吸収極大波長
（λmax）は608nmであった。
の調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録を行っ
た。該化合物のクロロホルム中における吸収極大波長
（λmax）は608nmであった。
（ｉ）インキの調整方法 上記式（Ａ）の色素 ３部 ポリブチラール樹脂 4.5〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 46.25〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理することにより
該インキを調整した。
トコンディショナーで約30分間混合処理することにより
該インキを調整した。
（ii）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μｍ）を用い上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
（iii）被記録材の作成 ポリエステル樹脂 0.8部 （vylon 103東洋紡製 Tg＝47℃） EVA系高分子可塑剤 0.2〃 （エルバロイ 741p三井デュポン・ポリケミカル製 Tg
＝−32℃） アミノ変性シリコーン 0.04〃 （KF-857 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04〃 （KF-103 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0〃 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat In
struments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2にな
る割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
＝−32℃） アミノ変性シリコーン 0.04〃 （KF-857 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04〃 （KF-103 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0〃 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat In
struments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2にな
る割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
（iv）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とをそれぞれのインク
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.81のシアン色
の記録を得た。
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.81のシアン色
の記録を得た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーター
RD-514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
RD-514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度＝log10（Io/I） Io＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
また、堅牢度は得られた記録画像を50℃の雰囲気中に
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好でであった。
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好でであった。
実施例−２〜９ 実施例−１と同様の方法に従って表−１に示すアント
ラキノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調
整、転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記
録を行い、表−１に示す各々の記録を得た。
ラキノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調
整、転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記
録を行い、表−１に示す各々の記録を得た。
これらの記録は全て実施例−１と同様の方法により耐
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
また、実施例−１と同様に堅牢度試験を行ったが、画
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 〔式中、Ｘは−CSO−、又は−COSを示し、Ｒは直鎖又は
分岐していてもよい低級アルキル基、シクロアルキル
基、プロペニル基、ブテニル基、アリール基、アラルキ
ル基を示す。〕で表される昇華転写記録用アントラキノ
ン系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63002457A JP2581726B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63002457A JP2581726B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01178495A JPH01178495A (ja) | 1989-07-14 |
| JP2581726B2 true JP2581726B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=11529829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63002457A Expired - Lifetime JP2581726B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2581726B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102417229B (zh) * | 2011-10-24 | 2013-07-17 | 沈阳建筑大学 | 一种利用硫化氢废气去除偶氮染料废水色度的方法 |
-
1988
- 1988-01-11 JP JP63002457A patent/JP2581726B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01178495A (ja) | 1989-07-14 |
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