JP2581734B2 - 昇華転写記録用アントラキノン系色素 - Google Patents
昇華転写記録用アントラキノン系色素Info
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- JP2581734B2 JP2581734B2 JP63045784A JP4578488A JP2581734B2 JP 2581734 B2 JP2581734 B2 JP 2581734B2 JP 63045784 A JP63045784 A JP 63045784A JP 4578488 A JP4578488 A JP 4578488A JP 2581734 B2 JP2581734 B2 JP 2581734B2
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- group
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- dye
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3852—Anthraquinone or naphthoquinone dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シアン色の昇華転写記録用色素として下記
式（Ｉ） 〔式中、R1、R2は同一又は独立に、直鎖又は分岐しても
よい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基
を示し、R3、R4、R5は同一又は独立に、水素原子、直鎖
又は分岐してもよい低級アルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基を示す。〕で表される化合物を提供するもの
である。
式（Ｉ） 〔式中、R1、R2は同一又は独立に、直鎖又は分岐しても
よい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基
を示し、R3、R4、R5は同一又は独立に、水素原子、直鎖
又は分岐してもよい低級アルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基を示す。〕で表される化合物を提供するもの
である。
昇華性色素を用いた熱転写方式は、数ミクロン厚の薄
いコンデンサー紙またはPETフィルムにインキ化した昇
華性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し
記録紙に転写する熱転写プリント方式のひとつであり、
現在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）す
る手段として使用されてきている。これに用いられる昇
華性色素は加熱により固相から直接気体分子になって、
被染着材に強固に染着する色材であり、これまで主にポ
リエステル系の繊維、布地等の染色を目的に開発されて
きたものが多い。昇華性色素は特徴として比較的色が豊
富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いこ
とが挙げられるが、昇華するインキの量が熱エネルギー
に依存し、染着後の濃度がアナログ的に制御できるとい
う点で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
いコンデンサー紙またはPETフィルムにインキ化した昇
華性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し
記録紙に転写する熱転写プリント方式のひとつであり、
現在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）す
る手段として使用されてきている。これに用いられる昇
華性色素は加熱により固相から直接気体分子になって、
被染着材に強固に染着する色材であり、これまで主にポ
リエステル系の繊維、布地等の染色を目的に開発されて
きたものが多い。昇華性色素は特徴として比較的色が豊
富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いこ
とが挙げられるが、昇華するインキの量が熱エネルギー
に依存し、染着後の濃度がアナログ的に制御できるとい
う点で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
ところが、従来提案されてきた色素は、耐熱性、耐光
性、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条
件を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として
最適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
性、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条
件を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として
最適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し
た結果、前記式（Ｉ）で示される化合物を見出し本発明
を完成した。
た結果、前記式（Ｉ）で示される化合物を見出し本発明
を完成した。
すなわち、本発明は下記式（Ｉ） 〔式中、R1、R2は同一又は独立に、直鎖又は分岐しても
よい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基
を示し、R3、R4、R5は同一又は独立に、水素原子、直鎖
又は分岐してもよい低級アルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基を示す。〕で表される昇華転写記録用アント
ラキノン系色素を提供するものである。
よい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基
を示し、R3、R4、R5は同一又は独立に、水素原子、直鎖
又は分岐してもよい低級アルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基を示す。〕で表される昇華転写記録用アント
ラキノン系色素を提供するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明でR1、R2は、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブ
チル基等の低級アルキル基、シクロヘキシル基、シクロ
ペンチル基等のシクロアルキル基、プロペニル基、ブテ
ニル基等のアルケニル基、フェニル基、メチルフェニル
基、ヒドロキシフェニル基等のアリール基、ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基、メトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基が挙げられ、R3、R4、
R5は水素原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブチル
基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等のアルコキシ基、ビニル基、プロペニル基、
ブテニル基等のアルケニル基が挙げられる。
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブ
チル基等の低級アルキル基、シクロヘキシル基、シクロ
ペンチル基等のシクロアルキル基、プロペニル基、ブテ
ニル基等のアルケニル基、フェニル基、メチルフェニル
基、ヒドロキシフェニル基等のアリール基、ベンジル
基、フェネチル基等のアラルキル基、メトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基が挙げられ、R3、R4、
R5は水素原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブチル
基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基等のアルコキシ基、ビニル基、プロペニル基、
ブテニル基等のアルケニル基が挙げられる。
本発明の式（Ｉ）で表される色素の製造は常法によ
り、１−置換アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−
カルボン酸を原料として酸クロライドを経て、エステル
化し、アリニン類と縮合反応させる方法により容易に得
られる。
り、１−置換アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−
カルボン酸を原料として酸クロライドを経て、エステル
化し、アリニン類と縮合反応させる方法により容易に得
られる。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。
また熱転写方法としては、上記で得られたインキを適
当な基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを
被記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッ
ドで加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
当な基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを
被記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッ
ドで加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調整するための樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。又、インキ調整のための溶剤として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、
ケロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなど
が使用できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または
水と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。又、インキ調整のための溶剤として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、
ケロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなど
が使用できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または
水と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートから
なる織布、シートまたはフィルムである。
なる織布、シートまたはフィルムである。
また、本発明では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒
子を添加したものを普通紙にコーティングしたもの、含
浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートした
ものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用するこ
とにより高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから
作られた合成紙を使用することもできる。
子を添加したものを普通紙にコーティングしたもの、含
浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートした
ものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用するこ
とにより高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから
作られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフ
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
（作用及び効果） 本発明の一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系シ
アン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギー
を変えることにより、色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録
に適している。
アン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギー
を変えることにより、色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録
に適している。
更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるた
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性、及び水
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調整することが容易であり、
その結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価
値ある色素である。
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調整することが容易であり、
その結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価
値ある色素である。
（実施例） 以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
例中の部は重量部を示す。
実施例−１ 常法に従い、次式の化合物（Ａ）を合成し、下記にて
インキの調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録
を行った。該化合物のクロロホルム中における吸収極大
波長（λmax）は660nmであった。
インキの調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録
を行った。該化合物のクロロホルム中における吸収極大
波長（λmax）は660nmであった。
（ｉ）インキの調整方法 上記式（Ａ）の色素 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 46.25〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。
ントコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。
（ii）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μｍ）を用い上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
（iii）被記録材の作成 ポリエステル樹脂（vylon 103東洋紡製 Tg＝47℃）0.8
部 EVA系高分子可塑剤（エルバロイ 741p三井デュポン・ポ
リケミカル製 Tg＝−32℃） 0.2 部 アミノ変性シリコーン（KF−857 信越化学工業製）0.0
4部 エポキシ変性シリコーン（KF−103 信越化学工業製）
0.04部 メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユボFPG＃150）にバコーター（RF Print Coat Inst
ruments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2になる
割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
部 EVA系高分子可塑剤（エルバロイ 741p三井デュポン・ポ
リケミカル製 Tg＝−32℃） 0.2 部 アミノ変性シリコーン（KF−857 信越化学工業製）0.0
4部 エポキシ変性シリコーン（KF−103 信越化学工業製）
0.04部 メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユボFPG＃150）にバコーター（RF Print Coat Inst
ruments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2になる
割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
（iv）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とをそれぞれのインキ
塗布面と、塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱
転写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時
間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.80のシアン
色の記録を得た。
塗布面と、塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱
転写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時
間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.80のシアン
色の記録を得た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーター
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度＝log10（Io/I） Io＝標準白色反射板から反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて、ブラッ
クパネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほ
とんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優
れていた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて、ブラッ
クパネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほ
とんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優
れていた。
また、堅牢度は得られた記録画像を50℃の雰囲気中に
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好でであった。
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好でであった。
実施例−２〜17 実施例−１と同様の方法に従って表−１に示すアント
ラキノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調
整、転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記
録を行い、表−１に示す各々の記録を得た。
ラキノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調
整、転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記
録を行い、表−１に示す各々の記録を得た。
これらの記録は全て実施例−１と同様の方法により耐
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
また、実施例−１と同様に堅牢度試験を行ったが、画
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−6982（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−249692（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−288656（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−227948（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 〔式中、R1、R2は同一又は独立に、直鎖又は分岐しても
よい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基
を示し、R3、R4、R5は同一又は独立に、水素原子、直鎖
又は分岐してもよい低級アルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基を示す。〕で表される昇華転写記録用アント
ラキノン系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63045784A JP2581734B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63045784A JP2581734B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01221287A JPH01221287A (ja) | 1989-09-04 |
| JP2581734B2 true JP2581734B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=12728906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63045784A Expired - Lifetime JP2581734B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2581734B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3812053A1 (de) * | 1988-04-12 | 1989-10-26 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
-
1988
- 1988-03-01 JP JP63045784A patent/JP2581734B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01221287A (ja) | 1989-09-04 |
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