JPH01258996A - 昇華転写記録用アントラキノン系色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シアン色の昇華転写記録用色素として下記−
最式（１） （式中、ベンゼン核Ａは同−又は独立の１個以上のアル
キル基、アルコキシ基、水酸基、トリフルオロメチル基
、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カル
ボニル基、カルボキシ基、ハロゲン原子で置換されても
よいフェニル基を示す）で表される化合物を提供するも
のである。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕昇華色
素を用いた熱転写方式は、数ミクロン厚の薄いコンデン
サー紙またはＰＥＴフィルムにインキ化した昇華性色素
を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記録紙に
転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現在種々
の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する手段と
して使用されてきている。

これに用いられる昇華性色素は加熱により面相から直接
気体分子になって、被染着材に強固に染着する色材であ
り、これまで主にポリエステル系の繊維、布地等の染色
を目的に開発されてきたものが多い、昇華性色素は特徴
として比較的色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安
定性が比較的高いことが挙げられるが、昇華するインキ
の量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度がアナログ
的に制ｊＨできるという点で、他の印画方式にはない大
きな特質を有する。

ところが、従来提案されてきた色素は、耐熱性、耐光性
、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条件
を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として最
適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した
結果、前記一般式（’Ｉ）で示される化合物を見出し本
発明を完成した。

すなわち、本発明は下記一般式（＋） （式中、ベンゼン核Ａは同−又は独立の１個以上のアル
キル基、アルコキシ基、水酸基、トリフルオロメチル基
、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カル
ボニル基、カルボキシ基、ハロゲン原子で置換されても
よいフェニル基を示す）で表される昇華転写記録用アン
トラキノン系色素である。

以下、本発明について詳細に説明する。

本発明では、式（１）中、ベンゼン核Ａは、メチル基、
エチル基、ｎ〜プロピル基、イソプロピル基、ローブチ
ル基、ｔ−ブチル基、１，１，３．３−テトラメチルブ
チル、シクロヘキシル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基等のアルキル基、ｊｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、メトキシメ
チル基、エトキシエチル基、メトキシエチル基、エトキ
シメチル基等のアルコキシアルキル基、ヒドロキシメチ
ル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、３
−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル基等のヒドロ
キシアルキル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニ
ル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等
のカルボニル基、メチルカルボキシ基、エチルカルボキ
シ基等のカルボキシ基、水酸基、トリフルオロメチル基
、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が
同−又は独立に１個以上置換したフェニル基を示してい
る。

本発明の式（１）で表される色素の製造は常法により、
１．５−ジクロロ−４，８−ジヒドロキシアントラキノ
ンを原料として次のように、アニリン類と縮合反応させ
る方法により容易に得られる。

１ム 〔式中、ベンゼン核Ａは前記一般式（１）で示すものと
同じ〕 本発明の色素を用いて悪態転写記録用インキを製造する
方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、該
記録用インキとすればよい、また熱転写方法としては、
上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転写シ
ートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いでシー
トの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方法を
挙げることができ、そのようにすればシート上の色素が
被記録体上に転写される。

上記のインキを調整するための樹脂としては、通常の印
刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノー
ル系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド系、
アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロー
ス類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル
酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂
が使用できる。

又、インキ調整のための溶剤としては、メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノールなどのアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソ
ルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類
、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、すグロビン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化
水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、水
性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類を
混合し使用することもできる。

インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするため５〜５０μｍ程度の厚
さが適当である。

又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニー
ルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステル
等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポ
リスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプロ
ピレン等のオレフィンと他のビニル七ツマ−との共重合
体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、セ
ルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊維
、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。

特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートからな
る織布、シートまたはフィルムである。

また、本発明では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子
を添加したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸
したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたも
のや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用すること
により高温及び高温下の画像安定性に優れた良好な記録
ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから作
られた合成紙を使用することもできる。

更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。

（作用及び効果） 本発明の一般式（１）で示されるアントラキノン系シア
ン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを
変えることにより、色素の昇華転写量を制御することが
できるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に
適している。

更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるため
、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の保
存性も優れている。

又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性及び水に対
する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは分散
した高濃度のインキを調整することが容易であり、その
結果色濃度の良好な記録を得ることができ、実用上価値
ある色素である。

（実施例） 以下、実施例にて本発明の詳細な説明する。

実施例−１ 常法に従い、次式（Ａ）の化合物を合成し、下記にてイ
ンキの調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録を
行った。該化合物のクロロホルム中における吸収極大波
長しｌ　ｗａｘ）は６７０ｎｍであった。

す （ｉ）インキの調整方法 上記式（八）の色素　　　　　　　　　３部ポリブチラ
ール樹脂　　　　　　　４．５＃メチルエチルケトン　
　　　　　４６．２５　ｌトルエン　　　　　　　　　
　　４６．２５＃上記組成の色素混合物をガラスピース
を使用し、ペイントコンディショナーで約３０分間部合
処理することにより該インキを調整した。

（ｉｉ　）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深３Ｑｕｍ）を用い上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μ■厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が１゜０ｇ／ｒｒｒにな
るように塗布、乾燥した。

（ｉｉｉ）被記録材の作成 ポリエステル樹脂　　　　　　　　　０．８部（ｖｙｌ
ｏｎ　１０３東洋紡製　Ｔｇ−４７°Ｃ）ＥＶ八へ高分
子可塑剤　　　　　　　　０．２部（エルバロイ７４１
ｐ三井ポリケミカル製Ｔｇ・−３７℃） アミノ変性シリコーン　　　　　　　０．０４部（ＫＦ
−８５７信越化学工業型） エポキシ変性シリコーン　　　　　　０．０４部（ＫＦ
−１０３信越化学工業型） メチルエチルケトン／トルエン／シク ロヘキサン（重量比４：４：２）　　　　９．０部以上
を混合し、塗工液を調整し、合成紙（玉子油化製、ユボ
ＦＰＧＩ１５０　）にバーコーター（ＲＫ　Ｐｒ１ｎｔ
　　Ｃｏａｔ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ　　社製造、阻
１）を用いて乾燥時４．５ｇ／イになる割合で塗布し、
１００℃で１５分間乾燥した。

（ｉｖ）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とをそれぞれのインキ塗
布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転写
シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧１０ｖ、印字時間
４．０ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度１．８３のシ
アン色の記録を得た。

なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーターＲ
ロー５１４型（フィルター：ラッテンＮａ５８）　を用
いて測定した。

色濃度は下記式により計算した。

色濃度−ｊ！Ｏｇ＋ｏ（Ｉｏ／Ｉ） １ｏ＝標準白色反射板からの反射光の強さ！＝試験物体
からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラックパ
ネル温度６３±２　”Ｃで実施したが、４０時間の照射
でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性に
も優れていた。

また、堅牢度は得られた記録画像を５０℃の雰囲気中に
４８時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で
摩擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さ
は変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は
良好でであった。

実施例−２〜１７ 実施例−１と同様の方法に従って表−１に示すアントラ
キノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調整、
転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記録を
行い、表−１に示す各々の記録を得た。

これらの記録は全て実施例−１と同様の方法により耐光
性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及
び高湿下の画像の安定性にも優れていた。

また、実施例−１と同様に堅牢度試験を行ったが、画像
の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像の
堅牢度は良好であった。

（以下余白） 表−１ 表−１つづき 特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ベンゼン核Ａは同一又は独立の１個以上のアル
   キル基、アルコキシ基、水酸基、トリフルオロメチル基
   、アルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、カル
   ボニル基、カルボキシ基、ハロゲン原子で置換されても
   よいフェニル基を示す）で表される昇華転写記録用アン
   トラキノン系色素。