JP2516235B2 - 赤色系感熱昇華転写用色素 - Google Patents
赤色系感熱昇華転写用色素Info
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- JP2516235B2 JP2516235B2 JP63003686A JP368688A JP2516235B2 JP 2516235 B2 JP2516235 B2 JP 2516235B2 JP 63003686 A JP63003686 A JP 63003686A JP 368688 A JP368688 A JP 368688A JP 2516235 B2 JP2516235 B2 JP 2516235B2
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- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
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- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、感熱昇華転写用の赤色系色素として上記一
般式（Ｉ）の化合物を提供するものである。
般式（Ｉ）の化合物を提供するものである。
より詳細には、特にサーマルヘッドにより加熱して昇
華転写して記録を得る方法において、良好な染着性およ
び発色性を有し、かつ堅牢度の優れた赤色色素に関する
ものである。
華転写して記録を得る方法において、良好な染着性およ
び発色性を有し、かつ堅牢度の優れた赤色色素に関する
ものである。
本発明の色素は、情報記録の手段である転写型感熱記
録方式（日経エレクトロニクス1984年２月13日号）を利
用したCRTカラーディスプレー、カラーファクシミリ、
磁気カメラ等からカラーハードコピーを得るのに適した
色素である。
録方式（日経エレクトロニクス1984年２月13日号）を利
用したCRTカラーディスプレー、カラーファクシミリ、
磁気カメラ等からカラーハードコピーを得るのに適した
色素である。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 感熱昇華転写記録用赤色色素としては、特開昭59−78
896には、下記一般式（Ａ） 〔一般式（Ａ）中、Ｘは水素原子又はメチル基を、Ｒ及
びＲ′はそれぞれメチル基、エチル基、直鎖状もしくは
分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を示す。〕で表され
る色素を開示されているが、一般式（Ａ）の色素は耐光
性が悪く、情報記録の保存という面において欠点となっ
ていた。
896には、下記一般式（Ａ） 〔一般式（Ａ）中、Ｘは水素原子又はメチル基を、Ｒ及
びＲ′はそれぞれメチル基、エチル基、直鎖状もしくは
分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を示す。〕で表され
る色素を開示されているが、一般式（Ａ）の色素は耐光
性が悪く、情報記録の保存という面において欠点となっ
ていた。
又、特開昭60−131293号には下記一般式（Ｂ） （式中、−Ｘ−は−Ｏ−または−Ｓ−を示し、−Ａ−は
直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン−
Ｏ−アルキレン基、アルキレン−Ｓ−アルキレン基、シ
クロヘキシレン基、フェニレン基、−CH2− を示す。）で表されるアントラキノン系色素が開示され
ているが、転写時に必要なエネルギーが大きく、機械の
コストが上がり好ましくなかった。
直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン−
Ｏ−アルキレン基、アルキレン−Ｓ−アルキレン基、シ
クロヘキシレン基、フェニレン基、−CH2− を示す。）で表されるアントラキノン系色素が開示され
ているが、転写時に必要なエネルギーが大きく、機械の
コストが上がり好ましくなかった。
更に、公知の１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒド
ロキシアントラキノン（CI.No.Disp Red60）および１−
アミノ−２−フェニルチオ−４−ヒドロキシアントラキ
ノン（特開昭60−159091）も用いられているがインキ化
工程での溶媒に対して溶解性が乏しく昇華性が劣り、染
着性および堅牢度とも満足できるもではない。
ロキシアントラキノン（CI.No.Disp Red60）および１−
アミノ−２−フェニルチオ−４−ヒドロキシアントラキ
ノン（特開昭60−159091）も用いられているがインキ化
工程での溶媒に対して溶解性が乏しく昇華性が劣り、染
着性および堅牢度とも満足できるもではない。
（課題を解決する手段） 本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行
い、溶媒に溶解しやすく、昇華性および堅牢度の優れた
感熱昇華転写用赤色色素を見出し、本発明を完成した。
い、溶媒に溶解しやすく、昇華性および堅牢度の優れた
感熱昇華転写用赤色色素を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は下記一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2は、各々独立に水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、およ
びハロゲン原子を示す。但し、R1およびR2は同一の基ま
たは原子ではない。）で表される赤色系感熱昇華転写用
色素である。
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、およ
びハロゲン原子を示す。但し、R1およびR2は同一の基ま
たは原子ではない。）で表される赤色系感熱昇華転写用
色素である。
一般式（Ｉ）中の炭素数１〜４のアルキル基としては
直鎖、又は分岐のものが挙げられる。又、アルコキシ基
としては直鎖、分岐、sec−,tert−のアルコキシ基が挙
げられる。
直鎖、又は分岐のものが挙げられる。又、アルコキシ基
としては直鎖、分岐、sec−,tert−のアルコキシ基が挙
げられる。
又、一般式（Ｉ）で置換基R1及びR2の位置は、該化合
物のインキ化工程での溶媒に対する溶解性の点からｍ位
のものが好ましい。
物のインキ化工程での溶媒に対する溶解性の点からｍ位
のものが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される色素の合成は、次の方法で合
成される。
成される。
一般式（II）及び（III） （式中、R1およびR2は、一般式（Ｉ）と同じ意味を示
す。） 上記一般式（II）及び（III）で表される化合物のR1
およびR2が同一でない場合 1,4−ジアミノ−2,3−ジクロルアントラキノンと化学
当量の一般式（II）の化合物を非プロトン性極性溶媒中
で140〜160℃で加熱し反応させ、一般式（IV） 〔式中、R1は一般式（Ｉ）と同じ意味を示す。〕 で表される化合物を通常の方法で単離する。
す。） 上記一般式（II）及び（III）で表される化合物のR1
およびR2が同一でない場合 1,4−ジアミノ−2,3−ジクロルアントラキノンと化学
当量の一般式（II）の化合物を非プロトン性極性溶媒中
で140〜160℃で加熱し反応させ、一般式（IV） 〔式中、R1は一般式（Ｉ）と同じ意味を示す。〕 で表される化合物を通常の方法で単離する。
次に一般式（IV）で表される化合物と、一般式（II
I）で表される化合物を非プロトン性極性溶媒中で160〜
180℃に加熱反応させて得ることができる。
I）で表される化合物を非プロトン性極性溶媒中で160〜
180℃に加熱反応させて得ることができる。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法が挙げられる。
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法が挙げられる。
上記のインキを調整するための樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキレセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。又、インキ調整のための溶剤として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、
ケロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミド等の
アミド系溶媒が使用できる。特に水性系樹脂を使用の場
合には、水または水と上記の溶剤類を混合し使用するこ
ともできる。
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキレセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。又、インキ調整のための溶剤として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、
ケロシンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミド等の
アミド系溶媒が使用できる。特に水性系樹脂を使用の場
合には、水または水と上記の溶剤類を混合し使用するこ
ともできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートから
なら織布、シートまたはフィルムである。また、本発明
では、シリカゲル等の酸性微粒子を添加した前記樹脂を
普通紙にコーティングしたもの、含浸したもの、あるい
は樹脂のフィルムをラミネートしたものまたはアセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及び
高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。又、
各種技術から作られた合成紙を使用することもできる。
なら織布、シートまたはフィルムである。また、本発明
では、シリカゲル等の酸性微粒子を添加した前記樹脂を
普通紙にコーティングしたもの、含浸したもの、あるい
は樹脂のフィルムをラミネートしたものまたはアセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及び
高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。又、
各種技術から作られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフ
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
（作用及び効果） 本発明の一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン系赤
色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変
えることにより、色素の昇華転写量を制御することがで
きるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に適
している。
色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変
えることにより、色素の昇華転写量を制御することがで
きるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に適
している。
更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるた
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性及び水に
対する分散性が一般的に良好であるが、R1、R2がｍ位に
置換されたものは特に良好で、そのため均一に溶解ある
いは分散した高濃度のインクを調整することが容易であ
り、その結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用
上価値ある色素である。
対する分散性が一般的に良好であるが、R1、R2がｍ位に
置換されたものは特に良好で、そのため均一に溶解ある
いは分散した高濃度のインクを調整することが容易であ
り、その結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用
上価値ある色素である。
（実施例） 以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
実施例中「部」は重量部を示す。
実施例−１ （ｉ）インキの調整方法 1,4−ジアミノ−２−フェノキシ−３（３−メチルフェ
ノキシ）アントラキノン 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 部 メチルエチルケトン 46.25部 トルエン 46.25部 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。
ノキシ）アントラキノン 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 部 メチルエチルケトン 46.25部 トルエン 46.25部 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することによ
り該インキを調整した。
（ii）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μｍ）を用い上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
（iii）被記録材の作成 ポリエステル樹脂 （vylon103東洋紡製Tg＝47℃） 0.8 部 EVA系高分子可塑剤 （エルバロイ741p三井デュポン・ポリケミカル製Tg＝32
℃） 0.2 部 アミノ変性シリコーン 0.04部 （KF−857信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04部 （KF−103信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat In
struments社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2になる
割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
℃） 0.2 部 アミノ変性シリコーン 0.04部 （KF−857信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04部 （KF−103信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat In
struments社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2になる
割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
（iv）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とをそれぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.5の赤色の記録
を得た。
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.5の赤色の記録
を得た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーター
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度＝log10（Io/I） Io＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
また、堅牢度は得られた記録画像を50℃の雰囲気中に
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したよころ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好でであった。
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したよころ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好でであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き 審査官 大宅 郁治 (56)参考文献 特開 昭64−77584（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1およびR2は、各々独立に水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、およ
びハロゲン原子を示す。但し、R1およびR2は同一の基ま
たは原子ではない。）で表される赤色系感熱昇華転写用
色素。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63003686A JP2516235B2 (ja) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | 赤色系感熱昇華転写用色素 |
| EP96111402A EP0739949B1 (en) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Sublimation thermal-transfer printing |
| DE3856252T DE3856252T2 (de) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Thermischer Sublimationstransferdruck |
| DE3855837T DE3855837T2 (de) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Übertragungsschicht,Tiste und Verfahren zum Bedrucken durch thermischen Sublimationstransferdruck |
| EP88312272A EP0323744B1 (en) | 1987-12-29 | 1988-12-23 | Transfer sheet ink and method for sublimation thermal-transfer printing |
| KR1019880017668A KR910007079B1 (ko) | 1987-12-29 | 1988-12-28 | 마젠타계 감열승화 전사용 색소 |
| US07/550,745 US5168093A (en) | 1987-12-29 | 1990-07-10 | Sublimation thermaltransfer printing sheet comprising novel magenta dyestuffs |
| US07/937,029 US5300475A (en) | 1987-12-29 | 1992-08-31 | Sublimation thermal transfer printing sheet comprising novel magenta dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63003686A JP2516235B2 (ja) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | 赤色系感熱昇華転写用色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01183584A JPH01183584A (ja) | 1989-07-21 |
| JP2516235B2 true JP2516235B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=11564284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63003686A Expired - Fee Related JP2516235B2 (ja) | 1987-12-29 | 1988-01-13 | 赤色系感熱昇華転写用色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2516235B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6477584A (en) * | 1987-09-18 | 1989-03-23 | Sumitomo Chemical Co | Transfer sheet for thermal recording |
-
1988
- 1988-01-13 JP JP63003686A patent/JP2516235B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01183584A (ja) | 1989-07-21 |
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