JPH0815819B2 - インドアニリン系感熱昇華転写用シアン色色素およびその製造方法 - Google Patents
インドアニリン系感熱昇華転写用シアン色色素およびその製造方法Info
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- JPH0815819B2 JPH0815819B2 JP62203469A JP20346987A JPH0815819B2 JP H0815819 B2 JPH0815819 B2 JP H0815819B2 JP 62203469 A JP62203469 A JP 62203469A JP 20346987 A JP20346987 A JP 20346987A JP H0815819 B2 JPH0815819 B2 JP H0815819B2
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- Japan
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- dye
- indoaniline
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- sublimation transfer
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、インドアニリン系感熱昇華転写用シアン色
色素およびその製造方法に関する。
色素およびその製造方法に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） 従来、CRTカラーディスプレー、カラーファクシミ
リ、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得るのに
昇華型感熱記録方式が知られている。
リ、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得るのに
昇華型感熱記録方式が知られている。
この方法は色素を樹脂および水等と混合し、カラーシ
ートを作成し、該シート背面から感熱ヘッドで加熱する
ことにより色素を昇華させ、被記録体上に転写記録を行
うものである。
ートを作成し、該シート背面から感熱ヘッドで加熱する
ことにより色素を昇華させ、被記録体上に転写記録を行
うものである。
色素をこの記録方式に適用する場合、感熱記録ヘッド
の作動条件で熱分解せず、容易に昇華すること、色調の
再現性が良いこと、光、湿気、薬品に対して安定性が優
れていることが求められる。更に、その合成法が容易な
ことも求められている。又、色素の製造法は特開昭61−
31292号、同61−22993号等に開示されるようにフェノー
ル類とアニリン類との酸化縮合反応による色素の合成で
通常、酸化剤として高価で回収の困難な硝酸銀が用いら
れている。
の作動条件で熱分解せず、容易に昇華すること、色調の
再現性が良いこと、光、湿気、薬品に対して安定性が優
れていることが求められる。更に、その合成法が容易な
ことも求められている。又、色素の製造法は特開昭61−
31292号、同61−22993号等に開示されるようにフェノー
ル類とアニリン類との酸化縮合反応による色素の合成で
通常、酸化剤として高価で回収の困難な硝酸銀が用いら
れている。
本発明の目的は上記の諸条件を満足する色素、及び廉
価な工業的製法を提供するものである。
価な工業的製法を提供するものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、鋭意検討の結果、優れた昇華性を有
し、インク化適性にも問題のない上記の諸条件を満たし
品質の優れたインドアニリン系シアン色色素を見出し、
更にフェノール類とアニリン類の酸化縮合反応の酸化剤
に、硝酸銀に代わり一般的な工業製品である過硫酸アン
モニウムが優れた酸化剤であることを見出し、本発明を
完成させた。
し、インク化適性にも問題のない上記の諸条件を満たし
品質の優れたインドアニリン系シアン色色素を見出し、
更にフェノール類とアニリン類の酸化縮合反応の酸化剤
に、硝酸銀に代わり一般的な工業製品である過硫酸アン
モニウムが優れた酸化剤であることを見出し、本発明を
完成させた。
即ち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、R1はアセチル基、アクリロイル基、置換また
は非置換のビニル基、メタンスルホニル基、R2はアセチ
ルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、フタルイミド基、2,3−ナフタルイミド基、メタン
スルホニルアミノ基、マレイミド基、スクシンイミド基
を示す。）で表されるインドアニリン系シアン色色素で
ある。
は非置換のビニル基、メタンスルホニル基、R2はアセチ
ルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、フタルイミド基、2,3−ナフタルイミド基、メタン
スルホニルアミノ基、マレイミド基、スクシンイミド基
を示す。）で表されるインドアニリン系シアン色色素で
ある。
本発明の色素は、前記一般式（Ｉ）で表されるもので
あり、置換ビニル基の置換基としては臭素原子があげら
れる。
あり、置換ビニル基の置換基としては臭素原子があげら
れる。
本発明の色素は、一般式（II） （式中、R1はアセチル基、アクリロイル基、置換または
非置換のビニル基、メタンスルホニル基を示す。）で表
されるフェノール類と、一般式（III） （式中、R2はアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、フタルイミノ基、2,3−ナフ
タルイミド基、メタンスルホニルアミノ基、マレイミド
基、スクシンイミド基を示す。）で表されるアニリン類
をアンモニア水、炭酸ナトリウム等のアルカリ条件下、
酸化剤として過硫酸アンモニウムをフエノール類１モル
当たり１〜２モル加えて、約10℃〜約40℃の温度で攪拌
し酸化縮合させて容易に得られる。
非置換のビニル基、メタンスルホニル基を示す。）で表
されるフェノール類と、一般式（III） （式中、R2はアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、フタルイミノ基、2,3−ナフ
タルイミド基、メタンスルホニルアミノ基、マレイミド
基、スクシンイミド基を示す。）で表されるアニリン類
をアンモニア水、炭酸ナトリウム等のアルカリ条件下、
酸化剤として過硫酸アンモニウムをフエノール類１モル
当たり１〜２モル加えて、約10℃〜約40℃の温度で攪拌
し酸化縮合させて容易に得られる。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法を挙げることができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法を挙げることができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調製するための樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース、アルキルセルロース類などの油性系樹脂あるい
はマレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シェラッ
ク、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。又、インキ
調整のための溶剤としては、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどのアルコール類、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リグロ
イン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジ
メチルホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を
使用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合し使用
することもできる。
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース、アルキルセルロース類などの油性系樹脂あるい
はマレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シェラッ
ク、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。又、インキ
調整のための溶剤としては、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどのアルコール類、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リグロ
イン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジ
メチルホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を
使用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合し使用
することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリビチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリビチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートから
なる織布、シートまたはフィルムである。また、本発明
では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加したも
のを普通紙にコーティングしたもの、含浸したもの、あ
るいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセチ
ル化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及
び高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。
又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから作られた合
成紙を使用することもできる。
なる織布、シートまたはフィルムである。また、本発明
では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加したも
のを普通紙にコーティングしたもの、含浸したもの、あ
るいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセチ
ル化処理した特殊な加工紙を使用することにより高温及
び高湿下の画像安定性に優れた良好な記録ができる。
又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから作られた合
成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフ
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ィルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発
色を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
（作用及び効果） 本発明の一般式（Ｉ）で示されるインドアニリン系シ
アン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギー
を変えることにより、色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録
に適している。
アン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギー
を変えることにより、色素の昇華転写量を制御すること
ができるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録
に適している。
更に、熱、光、湿気、薬品などに対し安定であるた
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性及び水に
対する分散性が良好であるため均一に溶解あるいは分散
した高濃度のインクを調整することが容易であり、その
結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価値あ
る色素である。
対する分散性が良好であるため均一に溶解あるいは分散
した高濃度のインクを調整することが容易であり、その
結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価値あ
る色素である。
又、本発明の色素の製造において、従来は酸化剤とし
て硝酸銀が知られているが、高価であり、又銀の回収コ
ストも高く工業化は困難であった。しかし、過硫酸塩
（特に過硫酸アンモニウム）を酸化剤として使用できる
ことを見出し製造コストを大幅に低減でき、工業的に極
めて価値ある発明である。
て硝酸銀が知られているが、高価であり、又銀の回収コ
ストも高く工業化は困難であった。しかし、過硫酸塩
（特に過硫酸アンモニウム）を酸化剤として使用できる
ことを見出し製造コストを大幅に低減でき、工業的に極
めて価値ある発明である。
（実施例） 以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
実施例−１ （ｉ）色素の合成 １−アミノ−４〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−プロピオニ
ルアミノ）エチルアミノ〕−６−メチルベンゼン25gを
クロロホルム150mlに溶解し、水80mlおよび28％アンモ
ニア水60mlを加え攪拌した。この反応液にｏ−アセチル
アミノフェノール16.6gをジメチルホルムアミド32mlに
溶解した液を80℃で加えたのち20℃まで冷却した。
ルアミノ）エチルアミノ〕−６−メチルベンゼン25gを
クロロホルム150mlに溶解し、水80mlおよび28％アンモ
ニア水60mlを加え攪拌した。この反応液にｏ−アセチル
アミノフェノール16.6gをジメチルホルムアミド32mlに
溶解した液を80℃で加えたのち20℃まで冷却した。
その後、過硫酸アンモニウム43gを20〜25℃で少量づ
つ分割添加し、同温度で１時間攪拌させながら反応させ
た。
つ分割添加し、同温度で１時間攪拌させながら反応させ
た。
クロロホルム80mlおよび水250mlを加え、攪拌し、静
置後水層を分液したのち、クロロホルム層に水500mlを
加え強く攪拌後静置、分液した。更に水500mlを加えて
クロロホルム層の水洗を行った。
置後水層を分液したのち、クロロホルム層に水500mlを
加え強く攪拌後静置、分液した。更に水500mlを加えて
クロロホルム層の水洗を行った。
クロロホルム層（色素のクロロホルム溶液）は溶媒留
去後、カラム精製により下記構造式 で表されるインドアニリン系シアン色色素23gを得た。
（収率58％） λmax（クロロホルム中）640nmであった。
去後、カラム精製により下記構造式 で表されるインドアニリン系シアン色色素23gを得た。
（収率58％） λmax（クロロホルム中）640nmであった。
融点90〜96℃ （ii）インキの調整方法 上記（ｉ）項で得られた色素 ３ 部 ポリブチラール樹脂 4.5 〃 メチルエチルケトン 46.25〃 トルエン 46.25〃 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理することにより
該インキを調整した。
トコンディショナーで約30分間混合処理することにより
該インキを調整した。
（iii）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μｍ）を用い上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるように
塗布、乾燥した。
（iv）被記録材の作成 ポリエステル樹脂 0.8部 （vylon 103 東洋紡製 Tg＝47℃） EVA系高分子可塑剤 0.2部 （エルバロイ741p三井ポリケミカル製 Tg＝−37℃） アミノ変性シリコーン 0.04部 （KF−857 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04部 （KF−103 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シク 9.0部 ロヘキサン（重量比4:4:2） 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat In
struments社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2になる
割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat In
struments社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2になる
割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
（ｖ）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とをそれぞれのインク
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から間熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.35の赤色の記
録を得た。
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から間熱ヘッド印加電圧10V、印字時間
4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度1.35の赤色の記
録を得た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーター
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度＝log10（Io/I） Io＝標準白色反射板からの反射光の強さ I ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
また、堅牢度は得られた記録画像を50℃の雰囲気中に
48時間放置した後、画像のシャープさおよび表面を白紙
で摩擦した際の着色により判定したところ、画像のシャ
ープさは変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅
牢度は良好であった。
48時間放置した後、画像のシャープさおよび表面を白紙
で摩擦した際の着色により判定したところ、画像のシャ
ープさは変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅
牢度は良好であった。
実施例−２ 実施例−１と同様の方法に従って第１表に示すインド
アニリン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調
整、転写シートの作成、および転写記録を行い、第１表
に示す各々の記録を得た。
アニリン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調
整、転写シートの作成、および転写記録を行い、第１表
に示す各々の記録を得た。
これらの記録は全て実施例−１と同様の方法より耐光
性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及
び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及
び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
また、実施例１と同様に堅牢度試験を行ったが、画像
のシャープさは変化せず、また白紙も着色せず、記録画
像の堅牢度は良好であった。
のシャープさは変化せず、また白紙も着色せず、記録画
像の堅牢度は良好であった。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1はアセチル基、アクリロイル基、置換または
非置換のビニル基、メタンスルホニル基、R2はアセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、フタルイミド基、2,3−ナフタルイミド基、メタン
スルホニルアミノ基、マレイミド基、スクシンイミド基
を示す。）で表されるインドアニリン系感熱昇華転写用
シアン色色素。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、R1はアセチル基、アクリロイル基、置換または
非置換のビニル基、メタンスルホニル基、R2はアセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基、フタルイミド基、2,3−ナフタルイミド基、メタン
スルホニルアミノ基、マレイミド基、スクシンイミド基
を示す。）で表されるインドアニリン系感熱昇華転写用
シアン色色素を製造するに際し、一般式（II） （式中、R1はアセチル基、アクリロイル基、置換または
非置換のビニル基、メタンスルホニル基を示す。）で表
されるフェノール類と一般式（III） （式中、R2はアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基、フタルイミド基、2,3−ナフ
タルイミド基、メタンスルホニルアミド基、マレイミド
基、スクシンイミド基を示す。）で表されるアニリン類
を過硫酸アンモニウムの存在下に酸化縮合するインドア
ニリン系感熱昇華転写用シアン色色素の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62203469A JPH0815819B2 (ja) | 1987-05-18 | 1987-08-18 | インドアニリン系感熱昇華転写用シアン色色素およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-119073 | 1987-05-18 | ||
| JP11907387 | 1987-05-18 | ||
| JP62203469A JPH0815819B2 (ja) | 1987-05-18 | 1987-08-18 | インドアニリン系感熱昇華転写用シアン色色素およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6451991A JPS6451991A (en) | 1989-02-28 |
| JPH0815819B2 true JPH0815819B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=26456874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62203469A Expired - Fee Related JPH0815819B2 (ja) | 1987-05-18 | 1987-08-18 | インドアニリン系感熱昇華転写用シアン色色素およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0815819B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4933226A (en) * | 1989-12-11 | 1990-06-12 | Eastman Kodak Company | Thermal print element comprising a magenta 3-aryl-2-arylazo-5-aminothiazole or aminothiophene dye stabilized with a cyan indoaniline dye |
-
1987
- 1987-08-18 JP JP62203469A patent/JPH0815819B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6451991A (en) | 1989-02-28 |
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