JP3265093B2 - 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート - Google Patents
感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シートInfo
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- JP3265093B2 JP3265093B2 JP30515893A JP30515893A JP3265093B2 JP 3265093 B2 JP3265093 B2 JP 3265093B2 JP 30515893 A JP30515893 A JP 30515893A JP 30515893 A JP30515893 A JP 30515893A JP 3265093 B2 JP3265093 B2 JP 3265093B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感熱転写記録方式によ
るカラーハードコピーに使用される感熱転写記録用色
素、感熱転写記録用インキ組成物及び転写シートに関す
る。
るカラーハードコピーに使用される感熱転写記録用色
素、感熱転写記録用インキ組成物及び転写シートに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】感熱転写記録用色素として昇華性色素を
用いた熱転写方式は、厚さが数ミクロンの薄いコンデン
サー紙、またはＰＥＴフィルムにインキ化した感熱転写
記録用色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱
し記録紙に転写する熱転写プリント方式の一つであり、
現在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）す
る手段として使用されてきている。
用いた熱転写方式は、厚さが数ミクロンの薄いコンデン
サー紙、またはＰＥＴフィルムにインキ化した感熱転写
記録用色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱
し記録紙に転写する熱転写プリント方式の一つであり、
現在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）す
る手段として使用されてきている。
【０００３】ここで用いる感熱転写記録用色素は、特徴
として色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が
比較的高いことが要求されるが、感熱転写記録方式は昇
華する色素量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度が
アナログ的に制御できる点で、他の印画方式にはない大
きな特質を有する。
として色が豊富で混色性に優れ、染着力が強く安定性が
比較的高いことが要求されるが、感熱転写記録方式は昇
華する色素量が熱エネルギーに依存し、染着後の濃度が
アナログ的に制御できる点で、他の印画方式にはない大
きな特質を有する。
【０００４】イエロー色系の感熱転写記録用色素として
は、特に耐光性、堅牢度の優れたキノフタロン系の化合
物（特開昭６０−５３５６５号、特開昭６３−１８９２
８９号、特開昭６３−１８２１９２号）があるが、高い
昇華速度と転写後の画像安定性を兼ね備えたものは極め
て少なく、感熱転写記録用色素として最適条件を満たし
た色素の出現が期待されてきた。
は、特に耐光性、堅牢度の優れたキノフタロン系の化合
物（特開昭６０−５３５６５号、特開昭６３−１８９２
８９号、特開昭６３−１８２１９２号）があるが、高い
昇華速度と転写後の画像安定性を兼ね備えたものは極め
て少なく、感熱転写記録用色素として最適条件を満たし
た色素の出現が期待されてきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記事
情に鑑み鋭意検討した結果、一般的に感熱転写記録用色
素において、転写時の昇華速度は、同色素分子間の相互
作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互作用
に関係しているという知見が得られた。
情に鑑み鋭意検討した結果、一般的に感熱転写記録用色
素において、転写時の昇華速度は、同色素分子間の相互
作用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互作用
に関係しているという知見が得られた。
【０００６】即ち、色素のインキ溶媒に対する溶解性が
良く、また融点も低いものが良く、さらにインキ用バイ
ンダー樹脂との相互作用がリボン製作後の保存安定性を
損ねない程度に小さいものが最も良好な色素であること
が明らかとなった。
良く、また融点も低いものが良く、さらにインキ用バイ
ンダー樹脂との相互作用がリボン製作後の保存安定性を
損ねない程度に小さいものが最も良好な色素であること
が明らかとなった。
【０００７】本発明は上記知見に基づいて、種々検討し
た結果、後述する一般式（１）で示される化合物が優れ
たイエロー色感熱転写記録用色素となりうることを見出
し本発明を完成するに至ったもので、その目的とすると
ころは、高い昇華速度、転写後の画像安定性を兼ね備え
た感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物及
び転写シートを提供することにある。
た結果、後述する一般式（１）で示される化合物が優れ
たイエロー色感熱転写記録用色素となりうることを見出
し本発明を完成するに至ったもので、その目的とすると
ころは、高い昇華速度、転写後の画像安定性を兼ね備え
た感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物及
び転写シートを提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明は、下記一般式（１）
明は、下記一般式（１）
【０００９】
【化２】 〔式中、Ｒ1 は、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、又はアルキルアミノ基を示し、Ｒ2 は、水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、又はアルキルアミノ
カルボニル基を示す。〕で表される感熱転写記録用色素
である。
基、又はアルキルアミノ基を示し、Ｒ2 は、水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、又はアルキルアミノ
カルボニル基を示す。〕で表される感熱転写記録用色素
である。
【００１０】また、本発明は上記一般式（１）で示され
る感熱転写記録用色素と、バインダー樹脂と有機溶剤及
び／又は水とを含有してなる感熱転写記録用インキ組成
物である。
る感熱転写記録用色素と、バインダー樹脂と有機溶剤及
び／又は水とを含有してなる感熱転写記録用インキ組成
物である。
【００１１】更に本発明は、基材シートと、該基材シー
トの一面に形成された色素担持層とからなり、該色素担
持層に含有される色素が上記色素である転写シートであ
る。
トの一面に形成された色素担持層とからなり、該色素担
持層に含有される色素が上記色素である転写シートであ
る。
【００１２】本発明に係る一般式（１）で表される色素
は、上記の諸条件を備え、良好な昇華速度が得られるも
のである。
は、上記の諸条件を備え、良好な昇華速度が得られるも
のである。
【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１４】一般式（１）中、Ｒ1 は、アルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基、又はアルキルアミノ基を示
す。
アルコキシアルコキシ基、又はアルキルアミノ基を示
す。
【００１５】アルコキシ基としては、炭素数が１〜８の
ものが好ましく、具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓ
ｏ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキ
シ、ｎ−ヘキシルオキシ、２−エチル−ヘキシルオキ
シ、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ、ｎ−ヘプ
チルオキシ、ｎ−オクチルオキシ等が例示できる。
ものが好ましく、具体的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓ
ｏ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキ
シ、ｎ−ヘキシルオキシ、２−エチル−ヘキシルオキ
シ、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ、ｎ−ヘプ
チルオキシ、ｎ−オクチルオキシ等が例示できる。
【００１６】アルコキシアルコキシ基としては、炭素数
が２〜８のものが好ましく、具体的には２−メトキシエ
トキシ、２−エトキシエトキシ、２−ｎ−プロポキシエ
トキシ、２−ｉｓｏ−プロポキシエトキシ、２−ｎ−ブ
トキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、３−エトキ
シプロポキシ、３−ｎ−プロポキシエトキシ、３−ｉｓ
ｏ−プロポキシプロポキシ、３−ｎ−ブトキシプロポキ
シ等が例示できる。
が２〜８のものが好ましく、具体的には２−メトキシエ
トキシ、２−エトキシエトキシ、２−ｎ−プロポキシエ
トキシ、２−ｉｓｏ−プロポキシエトキシ、２−ｎ−ブ
トキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、３−エトキ
シプロポキシ、３−ｎ−プロポキシエトキシ、３−ｉｓ
ｏ−プロポキシプロポキシ、３−ｎ−ブトキシプロポキ
シ等が例示できる。
【００１７】アルキルアミノ基としては、炭素数が１〜
８のものが好ましく、具体的にはメチルアミノ、エチル
アミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉｓｏ−ブチルアミノ、ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミ
ノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、
ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、
ジ−ｉｓｏ−ブチルアミノ等が例示できる。
８のものが好ましく、具体的にはメチルアミノ、エチル
アミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉｓｏ−ブチルアミノ、ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミ
ノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、
ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、
ジ−ｉｓｏ−ブチルアミノ等が例示できる。
【００１８】一般式中、Ｒ2 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4
のアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシア
ルコキシカルボニル基、又はアルキルアミノカルボニル
基を示す。
のアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシア
ルコキシカルボニル基、又はアルキルアミノカルボニル
基を示す。
【００１９】アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が好ましい。
−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が好ましい。
【００２０】アルコキシカルボニル基としては、炭素数
が２〜１０のものが好ましく、具体的にはメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル、２−エチル−ヘキシルオキ
シカルボニル、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ
カルボニル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル、ｎ−オク
チルオキシカルボニル等が例示できる。
が２〜１０のものが好ましく、具体的にはメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、ｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカル
ボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル、２−エチル−ヘキシルオキ
シカルボニル、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ
カルボニル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル、ｎ−オク
チルオキシカルボニル等が例示できる。
【００２１】アルコキシアルコキシカルボニル基として
は、炭素数が３〜８のものが好ましく、具体的には２−
メトキシエトキシカルボニル、２−エトキシエトキシカ
ルボニル、２−ｎ−プロポキシエトキシカルボニル、２
−ｉｓｏ−プロポキシエトキシカルボニル、２−ｎ−ブ
トキシエトキシカルボニル、３−メトキシプロポキシカ
ルボニル、３−エトキシプロポキシカルボニル、３−ｎ
−プロポキシエトキシカルボニル、３−ｉｓｏ−プロポ
キシプロポキシカルボニル、３−ｎ−ブトキシプロポキ
シカルボニル等が例示できる。
は、炭素数が３〜８のものが好ましく、具体的には２−
メトキシエトキシカルボニル、２−エトキシエトキシカ
ルボニル、２−ｎ−プロポキシエトキシカルボニル、２
−ｉｓｏ−プロポキシエトキシカルボニル、２−ｎ−ブ
トキシエトキシカルボニル、３−メトキシプロポキシカ
ルボニル、３−エトキシプロポキシカルボニル、３−ｎ
−プロポキシエトキシカルボニル、３−ｉｓｏ−プロポ
キシプロポキシカルボニル、３−ｎ−ブトキシプロポキ
シカルボニル等が例示できる。
【００２２】アルキルアミノカルボニル基としては炭素
数が２〜１０のものが好ましく、具体的にはメチルアミ
ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピル
アミノカルボニル、ｉｓｏ−プロピルアミノカルボニ
ル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｉｓｏ−ブチルアミ
ノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル、ペ
ンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニ
ル、ｎ−ヘプチルアミノカルボニル、ｎ−オクチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルア
ミノカルボニル、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル、ジ−ｉｓｏ−ブチルアミノカルボ
ニル等が例示できる。
数が２〜１０のものが好ましく、具体的にはメチルアミ
ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピル
アミノカルボニル、ｉｓｏ−プロピルアミノカルボニ
ル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｉｓｏ−ブチルアミ
ノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル、ペ
ンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニ
ル、ｎ−ヘプチルアミノカルボニル、ｎ−オクチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルア
ミノカルボニル、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、
ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル、ジ−ｉｓｏ−ブチルアミノカルボ
ニル等が例示できる。
【００２３】本発明の一般式（１）で表される色素の製
造法は常法による。即ち、下記反応式で示されるよう
に、置換キノリン類と無水フタル酸との縮合反応、続い
て、エステル化あるいはアミド化反応をすることによっ
て得られる。
造法は常法による。即ち、下記反応式で示されるよう
に、置換キノリン類と無水フタル酸との縮合反応、続い
て、エステル化あるいはアミド化反応をすることによっ
て得られる。
【００２４】
【化３】 本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキ組成物を製
造する方法としては、上記色素を適当な樹脂、溶剤等と
混合し、該記録用インキとすればよい。この場合の感熱
転写記録用インキ組成物中の色素の量は通常２〜５重量
％である。
造する方法としては、上記色素を適当な樹脂、溶剤等と
混合し、該記録用インキとすればよい。この場合の感熱
転写記録用インキ組成物中の色素の量は通常２〜５重量
％である。
【００２５】上記のインキを調製するための樹脂として
は、通常の印刷インキに使用されているものが利用で
き、ロジン系、フェノール系、キシレン系、石油系、ビ
ニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニトロセルロー
ス系、アルキルセルロース類等の油性系樹脂あるいはマ
レイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シェラック、ニ
カワ等の水性系樹脂が使用できる。
は、通常の印刷インキに使用されているものが利用で
き、ロジン系、フェノール系、キシレン系、石油系、ビ
ニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニトロセルロー
ス系、アルキルセルロース類等の油性系樹脂あるいはマ
レイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シェラック、ニ
カワ等の水性系樹脂が使用できる。
【００２６】また、インキ調製のための溶剤としては、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
等のセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシン等の炭
化水素類、ジメチルホルムアミド等が使用できるが、水
性系樹脂を使用する場合には、水、または水と上記の溶
剤類を混合し使用する事もできる。
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ
等のセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシン等の炭
化水素類、ジメチルホルムアミド等が使用できるが、水
性系樹脂を使用する場合には、水、または水と上記の溶
剤類を混合し使用する事もできる。
【００２７】転写シートの製造方法としては、上記方法
で得られたインキを適当な基材の一面に塗布し、溶剤を
乾燥させる方法が好ましい。この方法により、基材シー
トの一面に色素担持層を形成した転写シートが得られ
る。
で得られたインキを適当な基材の一面に塗布し、溶剤を
乾燥させる方法が好ましい。この方法により、基材シー
トの一面に色素担持層を形成した転写シートが得られ
る。
【００２８】インキを塗布する基材としては、コンデン
サー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチ
ックのフィルムが適しているが、これらの基材は感熱記
録ヘッドから色素への伝熱効率を良くするため５〜５０
マイクロメーター程度の厚さが適当である。
サー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチ
ックのフィルムが適しているが、これらの基材は感熱記
録ヘッドから色素への伝熱効率を良くするため５〜５０
マイクロメーター程度の厚さが適当である。
【００２９】色素担持層の乾燥塗布量としては０．５〜
５ｇ／ｍ2 が好ましい。
５ｇ／ｍ2 が好ましい。
【００３０】熱転写方法としては、公知の方法が採用で
きる。即ち、上述した方法等で製造した転写シートを被
記録材と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッド
で加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよう
にすればシート上の色素が被記録材上に転写される。
きる。即ち、上述した方法等で製造した転写シートを被
記録材と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッド
で加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよう
にすればシート上の色素が被記録材上に転写される。
【００３１】感熱記録ヘッドは通常市販されている公知
のものがそのまま使用できる。
のものがそのまま使用できる。
【００３２】また、被記録材としては、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリア
クリルエステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエス
テル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、
エチレンやプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノ
マーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジ
アセテート、セルローストリアセテート等のセルロース
系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド
等からなる繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が
挙げられる。特に好ましいものは、ポリエチレンテレフ
タレートからなる織布、シートまたはフィルムである。
レン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマ
ー、ポリビニールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリア
クリルエステル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエス
テル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、
エチレンやプロピレン等のオレフィンと他のビニルモノ
マーとの共重合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジ
アセテート、セルローストリアセテート等のセルロース
系樹脂、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリイミド
等からなる繊維、織布、フィルム、シート、成形物等が
挙げられる。特に好ましいものは、ポリエチレンテレフ
タレートからなる織布、シートまたはフィルムである。
【００３３】また、被記録材としては、該樹脂にシリカ
ゲル等の酸性微粒子を添加したものを普通紙にコーティ
ングしたもの、含浸させたもの、あるいは樹脂のフィル
ムをラミネートしたものや、アセチル化処理した特殊な
加工紙を使用することにより、高温及び高湿下の画像安
定性に優れた良好な記録ができる。また、各種樹脂のフ
ィルムあるいはそれから作られた合成紙を使用する事も
できる。
ゲル等の酸性微粒子を添加したものを普通紙にコーティ
ングしたもの、含浸させたもの、あるいは樹脂のフィル
ムをラミネートしたものや、アセチル化処理した特殊な
加工紙を使用することにより、高温及び高湿下の画像安
定性に優れた良好な記録ができる。また、各種樹脂のフ
ィルムあるいはそれから作られた合成紙を使用する事も
できる。
【００３４】さらに、転写記録後、被記録材の転写記録
面に例えばポリエステルフィルムを熱プレスし、ラミネ
ートすることにより、色素の発色を改良し、記録の保存
安定性を図ることができる。
面に例えばポリエステルフィルムを熱プレスし、ラミネ
ートすることにより、色素の発色を改良し、記録の保存
安定性を図ることができる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明す
る。なお、実施例及び比較例中の部は重量部を示し、％
は重量％を示す。
る。なお、実施例及び比較例中の部は重量部を示し、％
は重量％を示す。
【００３６】実施例１ 後述する式（Ａ）の化合物を得た。製造方法は、次の通
りである。
りである。
【００３７】スルホラン９６．６部に無水フタル酸１
９．３部を加え、１８０℃まで加熱し、下記化合物
（２）
９．３部を加え、１８０℃まで加熱し、下記化合物
（２）
【００３８】
【化４】 １６．１部を加えた。２００℃に加熱後、この温度で５
時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、メタノ
ール５０部を加えた。濾過、洗浄、乾燥して、化合物
（３）を９．３部得た。
時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、メタノ
ール５０部を加えた。濾過、洗浄、乾燥して、化合物
（３）を９．３部得た。
【００３９】
【化５】 ｏ−ジクロルベンゼン４０部に化合物（３）を４部及び
ピリジン０．２部を加え、１００℃まで加熱し、塩化チ
オニル２．９部を滴下した。同温で２時間反応させた
後、過剰の塩化チオニルを減圧で留去した。ジ−ｎ−ブ
チルアミン６．２部を加え、８０℃で２時間反応させ
た。反応終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジクロルベンゼ
ンを留去し、カラムクロマトグラフィーで精製して下記
化合物（Ａ）の４．２部を得た。
ピリジン０．２部を加え、１００℃まで加熱し、塩化チ
オニル２．９部を滴下した。同温で２時間反応させた
後、過剰の塩化チオニルを減圧で留去した。ジ−ｎ−ブ
チルアミン６．２部を加え、８０℃で２時間反応させ
た。反応終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジクロルベンゼ
ンを留去し、カラムクロマトグラフィーで精製して下記
化合物（Ａ）の４．２部を得た。
【００４０】
【化６】 該化合物のトルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は
４５５ｎｍであった。 （１）インキの調製方法 上記式（Ａ）の色素 ３部 ポリブチラール樹脂 ４．５部 メチルエチルケトン ４６．２５部 トルエン ４６．２５部 上記組成の色素混合物をガラスビーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
りインキを調製した。 （２）転写シートの作製方法 グラビア校正機（版深３０μｍ）を用い、背面に耐熱処
理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィ
ルムに、上記インキを乾燥塗布量が１．０ｇ／ｍ2 にな
るように塗布、乾燥した。 （３）被記録材の作製 ポリエステル樹脂 ０．８部 （ｖｙｌｏｎ １０３ 東洋紡製 Ｔｇ＝４７℃） ＥＶＡ系高分子可塑剤 ０．２部 （エルバロイ ７４１ｐ 三井ポリケミカル製 Ｔｇ＝−３７℃） アミノ変性シリコーン ０．０４部 （ＫＦ−８５７ 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン ０．０４部 （ＫＦ−１０３ 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン ９．０部 （重量比４：４：２） 以上を混合し、塗工液を調製し、合成紙（王子油化製、
ユポＦＰＧ １５０）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒｉｎ
ｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製造、Ｎｏ．
１）を用いて乾燥時４．５ｇ／ｍ2 になる割合で塗布
し、１００℃で１５分間乾燥した。 （４）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、転写
シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧１０Ｖ、印字時間
４．０ミリ秒の条件で記録を行い、最大転写色濃度２．
０５のイエロー色の記録を得た。
４５５ｎｍであった。 （１）インキの調製方法 上記式（Ａ）の色素 ３部 ポリブチラール樹脂 ４．５部 メチルエチルケトン ４６．２５部 トルエン ４６．２５部 上記組成の色素混合物をガラスビーズを使用し、ペイン
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
りインキを調製した。 （２）転写シートの作製方法 グラビア校正機（版深３０μｍ）を用い、背面に耐熱処
理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィ
ルムに、上記インキを乾燥塗布量が１．０ｇ／ｍ2 にな
るように塗布、乾燥した。 （３）被記録材の作製 ポリエステル樹脂 ０．８部 （ｖｙｌｏｎ １０３ 東洋紡製 Ｔｇ＝４７℃） ＥＶＡ系高分子可塑剤 ０．２部 （エルバロイ ７４１ｐ 三井ポリケミカル製 Ｔｇ＝−３７℃） アミノ変性シリコーン ０．０４部 （ＫＦ−８５７ 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン ０．０４部 （ＫＦ−１０３ 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン ９．０部 （重量比４：４：２） 以上を混合し、塗工液を調製し、合成紙（王子油化製、
ユポＦＰＧ １５０）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒｉｎ
ｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製造、Ｎｏ．
１）を用いて乾燥時４．５ｇ／ｍ2 になる割合で塗布
し、１００℃で１５分間乾燥した。 （４）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのインキ
塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、転写
シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧１０Ｖ、印字時間
４．０ミリ秒の条件で記録を行い、最大転写色濃度２．
０５のイエロー色の記録を得た。
【００４１】なお、最大転写色濃度は米国マクベス社製
造デンシトメーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラッ
テンＮｏ．５８）を用いて測定した。
造デンシトメーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラッ
テンＮｏ．５８）を用いて測定した。
【００４２】最大転写色濃度は下記式により計算した。
【００４３】最大転写色濃度＝ｌｏｇ10（Ｉｏ／Ｉ） Ｉｏ＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラックパ
ネル温度６３±２℃で実施した。記録は４０時間の光照
射でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性
に優れたものであった。
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラックパ
ネル温度６３±２℃で実施した。記録は４０時間の光照
射でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性
に優れたものであった。
【００４４】また、得られた記録画像を５０℃の雰囲気
中に４８時間放置した後、画像の鮮明さ、及び表面を白
紙で摩擦した際の着色により堅牢度を判定した。画像の
鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅
牢度は良好であった。
中に４８時間放置した後、画像の鮮明さ、及び表面を白
紙で摩擦した際の着色により堅牢度を判定した。画像の
鮮明さは変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅
牢度は良好であった。
【００４５】実施例２ 後述する式（Ｂ）の化合物を製造した。製造方法は、次
の通りである。
の通りである。
【００４６】ｏ−ジクロルベンゼン５０部に前記化合物
（３）を５部及びピリジン０．３部を加え、１００℃ま
で加熱し、これに塩化チオニル４．５部を滴下した。同
温で２時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧で
留去した。２−エチルヘキサノール７．８部を加え、８
０℃で２時間反応させた。反応終了後、水蒸気蒸留によ
りｏ−ジクロルベンゼンを留去し、カラムクロマトグラ
フィーで精製して下記化合物（Ｂ）を５．４部得た。
（３）を５部及びピリジン０．３部を加え、１００℃ま
で加熱し、これに塩化チオニル４．５部を滴下した。同
温で２時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧で
留去した。２−エチルヘキサノール７．８部を加え、８
０℃で２時間反応させた。反応終了後、水蒸気蒸留によ
りｏ−ジクロルベンゼンを留去し、カラムクロマトグラ
フィーで精製して下記化合物（Ｂ）を５．４部得た。
【００４７】
【化７】 該化合物のトルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は
４５５ｎｍであった。
４５５ｎｍであった。
【００４８】実施例１と同様にしてインキの調製、転写
シート、被記録材の作製、転写記録を行い、最大転写色
濃度２．１５のイエロー色の記録を得た。
シート、被記録材の作製、転写記録を行い、最大転写色
濃度２．１５のイエロー色の記録を得た。
【００４９】これらの記録について全て実施例１と同様
の方法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど
変化せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れたも
のであった。
の方法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆ど
変化せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れたも
のであった。
【００５０】また、実施例１と同様にして堅牢度試験を
行ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。
行ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。
【００５１】実施例３〜２４ 実施例１と同様の方法に従って、表１に示すイエロー色
色素を製造し、インキの調製、転写シートの作製、被記
録材の作製及び転写記録を行い、表１に示す各々の記録
を得た。
色素を製造し、インキの調製、転写シートの作製、被記
録材の作製及び転写記録を行い、表１に示す各々の記録
を得た。
【００５２】これらの記録について、全て実施例１と同
様の方法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆
ど変化せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れた
ものであった。
様の方法により耐光性試験を行ったところ、該記録は殆
ど変化せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れた
ものであった。
【００５３】また、実施例１と同様にして堅牢度試験を
行ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。
行ったが、画像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せ
ず、記録画像の堅牢度は良好であった。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】 Ｏ；画像の鮮明さが変化せず、白紙も着色しなかった。
【００５９】比較例１〜４ 表２に示すイエロー色色素を使用し、実施例１と同様の
方法に従って、インキの調製、転写シートの作製、被記
録材の作製及び転写記録を行った。また、実施例１と同
様にして耐光性試験、堅牢度試験を行った。
方法に従って、インキの調製、転写シートの作製、被記
録材の作製及び転写記録を行った。また、実施例１と同
様にして耐光性試験、堅牢度試験を行った。
【００６０】結果は、表２に示すように、最大転写色濃
度、耐光性及び堅牢度の条件を同時に満足させるものが
得られず、さらに画像が不鮮明となり、白紙が著しく着
色した。
度、耐光性及び堅牢度の条件を同時に満足させるものが
得られず、さらに画像が不鮮明となり、白紙が著しく着
色した。
【００６１】
【表６】
【００６２】
【発明の効果】本発明の一般式（１）で示されるイエロ
ー色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを
変える事により、色素の昇華転写量を制御することが出
来るので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に適
している。
ー色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを
変える事により、色素の昇華転写量を制御することが出
来るので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に適
している。
【００６３】さらに、熱、光、湿気、薬品などに対して
安定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得
られる記録の保存性も優れている。
安定であるため、転写記録中に熱分解することなく、得
られる記録の保存性も優れている。
【００６４】また、本発明の色素は有機溶剤に対する溶
解性、及び水に対する分散性が良好であるため、均一溶
媒、あるいは分散した高濃度のインキを調製することが
容易である。その結果、色濃度の良好な記録を得ること
ができ、実用上価値ある色素である。
解性、及び水に対する分散性が良好であるため、均一溶
媒、あるいは分散した高濃度のインキを調製することが
容易である。その結果、色濃度の良好な記録を得ること
ができ、実用上価値ある色素である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 滝口 良平 東京都新宿区市谷加賀町１丁目１番１号 大日本印刷株式会社内 (72)発明者 江口 博 東京都新宿区市谷加賀町１丁目１番１号 大日本印刷株式会社内 (72)発明者 吉田 和哉 東京都新宿区市谷加賀町１丁目１番１号 大日本印刷株式会社内 (56)参考文献 特開 平５−229268（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−262056（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−53565（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−189289（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−182193（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−238174（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−157676（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B41M 5/38 - 5/40 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、又はアルキルアミノ基を示し、Ｒ2 は、水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、又はアルキルアミノ
カルボニル基を示す。〕で表される感熱転写記録用色
素。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（１）で示され
る感熱転写記録用色素と、バインダー樹脂と、有機溶剤
及び／又は水とを含有してなることを特徴とする感熱転
写記録用インキ組成物。 - 【請求項３】 基材シートと、該基材シートの一面に形
成された色素担持層とからなり、該色素担持層に含有さ
れる色素が請求項１に記載の色素であることを特徴とす
る転写シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30515893A JP3265093B2 (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30515893A JP3265093B2 (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07156564A JPH07156564A (ja) | 1995-06-20 |
| JP3265093B2 true JP3265093B2 (ja) | 2002-03-11 |
Family
ID=17941771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30515893A Expired - Fee Related JP3265093B2 (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3265093B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1125990A4 (en) * | 1999-07-29 | 2002-10-09 | Mitsui Chemicals Inc | YELLOW COMPOUND, AND WATER-CONTENT JET PRINTING INK COMPRISING THE COMPOUND |
-
1993
- 1993-12-06 JP JP30515893A patent/JP3265093B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07156564A (ja) | 1995-06-20 |
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