JP3009158B2 - シアン色系感熱昇華転写型色素及び転写シート - Google Patents
シアン色系感熱昇華転写型色素及び転写シートInfo
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- JP3009158B2 JP3009158B2 JP1236921A JP23692189A JP3009158B2 JP 3009158 B2 JP3009158 B2 JP 3009158B2 JP 1236921 A JP1236921 A JP 1236921A JP 23692189 A JP23692189 A JP 23692189A JP 3009158 B2 JP3009158 B2 JP 3009158B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、昇華熱転写記録方式によるカラーハードコ
ピーに使用される感熱転写記録用色素及び転写シートに
関する。
ピーに使用される感熱転写記録用色素及び転写シートに
関する。
昇華色素を用いた熱転写方式は、数ミクロン厚の薄い
コンデンサー紙またはPETフィルムにインキ化した昇華
性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記
録紙に転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現
在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する
手段として使用されてきている。
コンデンサー紙またはPETフィルムにインキ化した昇華
性色素を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記
録紙に転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現
在種々の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する
手段として使用されてきている。
ここで用いる昇華性色素は、特徴として色が豊富で混
色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いことが挙
げられるが、昇華する色素の量が熱エネルギーに依存
し、染着後の濃度がアナログ的に制御できるという点
で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
色性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いことが挙
げられるが、昇華する色素の量が熱エネルギーに依存
し、染着後の濃度がアナログ的に制御できるという点
で、他の印画方式にはない大きな特質を有する。
ところが、従来提案されてきた色素は、耐熱性、耐光
性、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条
件を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として
最適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
性、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条
件を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として
最適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し
た結果、前記一般式（Ｉ）で示される化合物を見出し本
発明を完成した。
た結果、前記一般式（Ｉ）で示される化合物を見出し本
発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アラルキル
基、ハロゲノアルキル基を示し、Ｙは水素原子、アルキ
ル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン
原子を示し、Ｚは水素原子、アルキル基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、ア
ルキルカルボニルオキシ基を示し、R1およびR3は同一、
又は互いに異なっていてもよく、水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、ホルミルアミノ基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、ハロゲン原子を示し、R2および
R4は同一、又は互いに異なっていてもよく、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基を
示し、R5およびR6は同一、又は互いに異なっていてもよ
く、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリー
ルオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、アリールオキシカルボ
ニルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル
基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、アリール
カルボニルオキシアルキル基、アリールオキシカルボニ
ルオキシアルキル基、アリール基、ハロゲノアルキル
基、シアノアルキル基を示し、互いに結合して環を形成
していてもよい。〕で表わされるシアン色系感熱昇華転
写型色素および、それら一般式（Ｉ）で表わされる当該
色素群から選ばれる色素を、少なくとも１種又は２種以
上含有することを特徴とする感熱昇華転写シートを提供
するものである。
基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アラルキル
基、ハロゲノアルキル基を示し、Ｙは水素原子、アルキ
ル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン
原子を示し、Ｚは水素原子、アルキル基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、ア
ルキルカルボニルオキシ基を示し、R1およびR3は同一、
又は互いに異なっていてもよく、水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、ホルミルアミノ基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、ハロゲン原子を示し、R2および
R4は同一、又は互いに異なっていてもよく、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基を
示し、R5およびR6は同一、又は互いに異なっていてもよ
く、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリー
ルオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、アリールオキシカルボ
ニルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル
基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、アリール
カルボニルオキシアルキル基、アリールオキシカルボニ
ルオキシアルキル基、アリール基、ハロゲノアルキル
基、シアノアルキル基を示し、互いに結合して環を形成
していてもよい。〕で表わされるシアン色系感熱昇華転
写型色素および、それら一般式（Ｉ）で表わされる当該
色素群から選ばれる色素を、少なくとも１種又は２種以
上含有することを特徴とする感熱昇華転写シートを提供
するものである。
以下、本発明を詳しく説明する。
具体的には、Ｘは水素原子あるいは、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、2,2−ジメチルプロピル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、1,2−ジメチルブチル基等の直鎖又
は分岐のアルキル基、シクロペンチル、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、アリル、２−ブテニル、３−
ブテニル基等のアルケニル基、メトキシメチル、エトキ
シメチル、エトキシエチル、γ−メトキシプロピル、γ
−エトキシプロピル基等のアルコキシアルキル基、ベン
ジル、フェネチル基等のアラルキル基、クロロメチル、
２−クロロエチル、2,2−ジクロロエチル、３−クロロ
プロピル基等のハロゲノアルキル基が挙げられる。
ル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、iso−
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、
ｎ−ヘキシル、2,2−ジメチルプロピル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、1,2−ジメチルブチル基等の直鎖又
は分岐のアルキル基、シクロペンチル、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、アリル、２−ブテニル、３−
ブテニル基等のアルケニル基、メトキシメチル、エトキ
シメチル、エトキシエチル、γ−メトキシプロピル、γ
−エトキシプロピル基等のアルコキシアルキル基、ベン
ジル、フェネチル基等のアラルキル基、クロロメチル、
２−クロロエチル、2,2−ジクロロエチル、３−クロロ
プロピル基等のハロゲノアルキル基が挙げられる。
Ｙは水素原子あるいは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、iso−プロピル基等のC1〜C3の低級アルキル基、ク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、２
−クロロエチル基等のハロゲノアルキル基、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボ
ニル、iso−プロポキシカルボニル基等のアルコキシカ
ルボニル基、メチルカルボニル、エチルカルボニル基等
のアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子を挙げることができ
る。
ル、iso−プロピル基等のC1〜C3の低級アルキル基、ク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、２
−クロロエチル基等のハロゲノアルキル基、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボ
ニル、iso−プロポキシカルボニル基等のアルコキシカ
ルボニル基、メチルカルボニル、エチルカルボニル基等
のアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、フッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子を挙げることができ
る。
Ｚは水素原子あるいは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、iso−プロピル基等のC1〜C3の低級アルキル基、ク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル基等
のハロゲノアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ基等のアルコキシ基、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基、メチルカルボニル、エチルカルボ
ニル基等のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシ基等のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、メチルカルボニルオキシ、エチルカ
ルボニルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ基が挙
げられる。
ル、iso−プロピル基等のC1〜C3の低級アルキル基、ク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル基等
のハロゲノアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ基等のアルコキシ基、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基、メチルカルボニル、エチルカルボ
ニル基等のアルキルカルボニル基、メトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシ基等のアルコキシカ
ルボニルオキシ基、メチルカルボニルオキシ、エチルカ
ルボニルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ基が挙
げられる。
R1およびR3は水素原子あるいはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、iso−プロピル基等のC1〜C8の直鎖又は分岐
のアルキル基、メトキシメチル、エトキシメチル、メト
キシエチル、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基、クロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル基等のハロゲノアルキル基、ヒドロキシ基、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ基等のアルコキシ基、ア
リルオキシ、２−ブテニルオキシ基等のアルケニルオキ
シ基、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシ
メトキシ、エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキ
シ基、ホルミルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、
エチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミ
ノ基、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミ
ノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基等のアルキルカル
ボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ、エトキシ
カルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基
等のアルコキシカルボニルアミノ基、塩素、フッ素等の
ハロゲン原子を示し、R2およびR4は水素原子あるいはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル基等のC1
〜C8の直鎖又は分岐のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、iso−プロポキシ基等のアルコキ
シ基、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシ
エトキシ、エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキ
シ基を示す。
プロピル、iso−プロピル基等のC1〜C8の直鎖又は分岐
のアルキル基、メトキシメチル、エトキシメチル、メト
キシエチル、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基、クロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル基等のハロゲノアルキル基、ヒドロキシ基、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ基等のアルコキシ基、ア
リルオキシ、２−ブテニルオキシ基等のアルケニルオキ
シ基、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシ
メトキシ、エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキ
シ基、ホルミルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基、
エチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミ
ノ基、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミ
ノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基等のアルキルカル
ボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ、エトキシ
カルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基
等のアルコキシカルボニルアミノ基、塩素、フッ素等の
ハロゲン原子を示し、R2およびR4は水素原子あるいはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル基等のC1
〜C8の直鎖又は分岐のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、iso−プロポキシ基等のアルコキ
シ基、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシ
エトキシ、エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキ
シ基を示す。
R5およびR6は水素原子あるいはメチル、エチル、ｎ−
プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル基等の
C1〜C8の直鎖又は分岐のアルキル基、シクロペンチル、
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、アリル、２−
ブテニル、３−ブテニル基等のアルケニル基、メトキシ
メチル、エトキシエチル、メトキシエチル、エトキシメ
チル基等のアルコキシアルキル基、ベンジル、フェネチ
ル基等のアラルキル基、フェノキシメチル、フェノキシ
エチル、ｐ−メチルフェノキシエチル、ｍ−メチルフェ
ノキシエチル、ｏ−メチルフェノキシエチル基等のアリ
ールオキシアルキル基、ベンジルオキシメチル、ベンジ
ルオキシエチル、フェネチルオキシメチル、フェネチル
オキシエチル基等のアラルキルオキシアルキル基、メト
キシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、
ｎ−プロポキシカルボニルエチル、iso−プロポキシカ
ルボニルエチル基等のアルコキシカルボニルアルキル
基、フェノキシカルボニルメチル、フェノキシカルボニ
ルエチル、ｐ−メチルフェノキシカルボニルエチル、ｍ
−メチルフェノキシカルボニルエチル、ｏ−メチルフェ
ノキシカルボニルエチル基等のアリールオキシカルボニ
ルアルキル基、メチルカルボキシメチル、メチルカルボ
キシエチル、エチルカルボキシエチル基等のアルキルカ
ルボニルオキシアルキル基、メトキシカルボキシメチ
ル、メトキシカルボキシエチル、エトキシカルボキシメ
チル、エトキシカルボキシエチル基等のアルコキシカル
ボニルオキシアルキル基、フェニルカルボキシメチル、
フェニルカルボキシエチル基等のアリールカルボニルオ
キシアルキル基、フェノキシカルボキシメチル、フェノ
キシカルボキシエチル基等のアリールオキシカルボニル
オキシアルキル基、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｍ
−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｐ−メトキシ
フェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｏ−メトキシフェニ
ル基等のアリール基、クロロメチル、２−クロロエチ
ル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル基等のハ
ロゲノアルキル基、シアノメチル、シアノエチル基等の
シアノアルキル基が挙げられ、下に示すような互いに結
合して環を形成してもよい。
プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル基等の
C1〜C8の直鎖又は分岐のアルキル基、シクロペンチル、
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、アリル、２−
ブテニル、３−ブテニル基等のアルケニル基、メトキシ
メチル、エトキシエチル、メトキシエチル、エトキシメ
チル基等のアルコキシアルキル基、ベンジル、フェネチ
ル基等のアラルキル基、フェノキシメチル、フェノキシ
エチル、ｐ−メチルフェノキシエチル、ｍ−メチルフェ
ノキシエチル、ｏ−メチルフェノキシエチル基等のアリ
ールオキシアルキル基、ベンジルオキシメチル、ベンジ
ルオキシエチル、フェネチルオキシメチル、フェネチル
オキシエチル基等のアラルキルオキシアルキル基、メト
キシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、
ｎ−プロポキシカルボニルエチル、iso−プロポキシカ
ルボニルエチル基等のアルコキシカルボニルアルキル
基、フェノキシカルボニルメチル、フェノキシカルボニ
ルエチル、ｐ−メチルフェノキシカルボニルエチル、ｍ
−メチルフェノキシカルボニルエチル、ｏ−メチルフェ
ノキシカルボニルエチル基等のアリールオキシカルボニ
ルアルキル基、メチルカルボキシメチル、メチルカルボ
キシエチル、エチルカルボキシエチル基等のアルキルカ
ルボニルオキシアルキル基、メトキシカルボキシメチ
ル、メトキシカルボキシエチル、エトキシカルボキシメ
チル、エトキシカルボキシエチル基等のアルコキシカル
ボニルオキシアルキル基、フェニルカルボキシメチル、
フェニルカルボキシエチル基等のアリールカルボニルオ
キシアルキル基、フェノキシカルボキシメチル、フェノ
キシカルボキシエチル基等のアリールオキシカルボニル
オキシアルキル基、フェニル、ｐ−メチルフェニル、ｍ
−メチルフェニル、ｏ−メチルフェニル、ｐ−メトキシ
フェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｏ−メトキシフェニ
ル基等のアリール基、クロロメチル、２−クロロエチ
ル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル基等のハ
ロゲノアルキル基、シアノメチル、シアノエチル基等の
シアノアルキル基が挙げられ、下に示すような互いに結
合して環を形成してもよい。
本発明者らの研究では従来、一般的に昇華転写型色素
において、転写時の昇華速度は、同色素分子間の相互作
用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互作用に
関係していることなどの知見を得ている。
において、転写時の昇華速度は、同色素分子間の相互作
用、色素分子とインキ用バインダー樹脂との相互作用に
関係していることなどの知見を得ている。
すなわち、色素のインキ溶媒に対する溶解性が良く、
又融点も低いものがよく、さらにインキ用バインダー樹
脂との相互作用がリボン製作後の保存安定性を損ねない
程度に小さいものが最も良好な色素であることが明らか
となった。本発明の一般式（Ｉ）で表される色素は、上
記の諸条件を備え、良好な昇華速度を有する化合物であ
る。
又融点も低いものがよく、さらにインキ用バインダー樹
脂との相互作用がリボン製作後の保存安定性を損ねない
程度に小さいものが最も良好な色素であることが明らか
となった。本発明の一般式（Ｉ）で表される色素は、上
記の諸条件を備え、良好な昇華速度を有する化合物であ
る。
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素の製造は常法に
より、置換アニリン類と、置換ピリドン類との酸化結合
によって得るか、あるいは置換ｐ−ニトロソアニリン類
と置換ピリドン類を、Z,Naturforsch.,B:Anorg.Chem.,O
rg.Chem.,31B（５）,589−93（1976）記載の方法に従っ
て塩酸−酢酸又は酢酸や無水酢酸と室温で反応させるこ
とによって得ることができる。
より、置換アニリン類と、置換ピリドン類との酸化結合
によって得るか、あるいは置換ｐ−ニトロソアニリン類
と置換ピリドン類を、Z,Naturforsch.,B:Anorg.Chem.,O
rg.Chem.,31B（５）,589−93（1976）記載の方法に従っ
て塩酸−酢酸又は酢酸や無水酢酸と室温で反応させるこ
とによって得ることができる。
本発明の色素を用いて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。
る方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、
該記録用インキとすればよい。
また熱転写方法としては、上記で得られたインキを適
当な基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを
被記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッ
ドで加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
当な基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを
被記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッ
ドで加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調整するための樹脂としては、通常の
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。
印刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド
系、アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセル
ロース類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アク
リル酸系、カゼイン、シェラック、ニカワなどの水性系
樹脂が使用できる。
又、インキ調整のための溶剤としては、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロ
ソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭
化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、
水性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類
を混合し使用することもできる。
エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロ
ソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭
化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、
水性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の溶剤類
を混合し使用することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
ラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、
ポリイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィ
ルムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドか
ら色素への伝熱効率を良くするため５〜50μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
ロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニ
ールアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステ
ル等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、
ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプ
ロピレン等のオレフィンと他のビニルモノマーとの共重
合体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、
セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリ
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊
維、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートから
なる織布、シートまたはフィルムである。
なる織布、シートまたはフィルムである。
また、本発明では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒
子を添加したものを普通紙にコーティングしたもの、含
浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートした
ものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用するこ
とにより高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから
作られた合成紙を使用することもできる。
子を添加したものを普通紙にコーティングしたもの、含
浸したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートした
ものや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用するこ
とにより高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから
作られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後、転写記録面に例えばポリエステル
フィルムを熱プレスしラミネートすることにより、色素
の発色を改良及び記録の保存安定化を計ることができ
る。
フィルムを熱プレスしラミネートすることにより、色素
の発色を改良及び記録の保存安定化を計ることができ
る。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるシアン色色素は熱転
写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変えることによ
り、色素の昇華転写量を制御することができるので、階
調記録が容易であり、フルカラー記録に適している。
写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを変えることによ
り、色素の昇華転写量を制御することができるので、階
調記録が容易であり、フルカラー記録に適している。
更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるた
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
め、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の
保存性も優れている。
又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性、及び水
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調整することが容易であり、
その結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価
値ある色素である。
に対する分散性が良好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調整することが容易であり、
その結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価
値ある色素である。
以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
実施例−１ 次式化合物（Ａ）の合成は、Ｎ−エチル−３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン10部をN,
N−ジメチルホルムアミド（以下、DMFと略す）30部に溶
解し、ｐ−N,N−ジエチルアミノ−ｏ−トルイジン10部
とエタノール25部を加え、室温で25％アンモニア水40部
を加えた後、硝酸銀23.8部を75部の水に溶解させた液を
滴下し、２時間室温で反応させた。反応後濾過し、濾塊
から目的物をアセトンで抽出し、カラム精製して、化合
物（Ａ）を10部得た。
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン10部をN,
N−ジメチルホルムアミド（以下、DMFと略す）30部に溶
解し、ｐ−N,N−ジエチルアミノ−ｏ−トルイジン10部
とエタノール25部を加え、室温で25％アンモニア水40部
を加えた後、硝酸銀23.8部を75部の水に溶解させた液を
滴下し、２時間室温で反応させた。反応後濾過し、濾塊
から目的物をアセトンで抽出し、カラム精製して、化合
物（Ａ）を10部得た。
さらに、下記にてインキの調整、転写シート、被記録
材を作成し転写記録を行った。該化合物のクロロホルム
中における吸収極大波長（λmax）は665nmであった。
材を作成し転写記録を行った。該化合物のクロロホルム
中における吸収極大波長（λmax）は665nmであった。
（ｉ）インキの調整方法 上記式（Ａ）の色素 3 部 ポリブチラール樹脂 4.5 部 メチルエチルケトン 46.25部 トルエン 46.25部 上記組成の色素混合物をガラスビースを使用し、ペイン
トコンディショナーで約30分間混合処理することにより
該インキを調整した。
トコンディショナーで約30分間混合処理することにより
該インキを調整した。
（ii）転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μｍ）を用い、上記インキを
背面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるよう
に塗布、乾燥した。
背面に耐熱処理を施した９μｍ厚のポリエチレンテレフ
タレートフィルムに、乾燥塗布量が1.0g/m2になるよう
に塗布、乾燥した。
（iii）被記録材の作成 ポリエステル樹脂 0.8 部 （vylon103東洋紡製 Tg＝47℃） EVA系高分子可塑剤 0.2 部 （エルバロイ741p三井・デュポンポリケミカル製 Tg＝
−32℃） アミノ変性シリコーン 0.04部 （KF−857 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04部 （KF−103 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat I
nstruments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2に
なる割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
−32℃） アミノ変性シリコーン 0.04部 （KF−857 信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン 0.04部 （KF−103 信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサン（重量
比4:4:2） 9.0 部 以上を混合し、塗工液を調整し、合成紙（王子油化
製、ユポFPG＃150）にバーコーター（RK Print Coat I
nstruments 社製造、No.1）を用いて乾燥時4.5g/m2に
なる割合で塗布し、100℃で15分間乾燥した。
（iv）転写記録 上記転写シートと上記被記録材とを、それぞれのイン
キ塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱
転写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時
間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度3.00のシアン
色の記録を得た。
キ塗布面と塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱
転写シートの裏面から感熱ヘッド印加電圧10V、印字時
間4.0ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度3.00のシアン
色の記録を得た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーター
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
RD−514型（フィルター：ラッテンNo.58）を用いて測定
した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度＝log10（Io/I） Io＝標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ＝試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いてブラック
パネル温度63±２℃で実施したが、40時間の照射でほと
んど変色せず、高温及び高湿下の画像の安定性にも優れ
ていた。
また、堅牢度は得られた記録画像を50℃の雰囲気中に
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好であった。
48時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で摩
擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さは
変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は良
好であった。
実施例−２ 次式化合物（Ｂ）の合成は、Ｎ−エチル−３−シアノ
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン10部をDM
F30部に溶解し、ｐ−N,N−ジエチルアミノアニリン10部
とエタノール25部を加え、室温で25％アンモニア水40部
を加えた後、硝酸銀23.8部を75部の水に溶解させた液を
滴下し、２時間室温で反応させた。反応後クロロホルム
で抽出し、カラム精製にて化合物（Ｂ）を９部得た。
−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン10部をDM
F30部に溶解し、ｐ−N,N−ジエチルアミノアニリン10部
とエタノール25部を加え、室温で25％アンモニア水40部
を加えた後、硝酸銀23.8部を75部の水に溶解させた液を
滴下し、２時間室温で反応させた。反応後クロロホルム
で抽出し、カラム精製にて化合物（Ｂ）を９部得た。
該化合物のクロロホルム中における吸収極大波長（λ
max）は630nmであった。
max）は630nmであった。
実施例−１と同様にインキの調整、転写シート、被記録
材を作成し転写記録を行い、色濃度3.00のシアン色の記
録を得た。
材を作成し転写記録を行い、色濃度3.00のシアン色の記
録を得た。
これらの記録は全て実施例−１と同様の方法により耐
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
また、実施例−１と同様に堅牢度試験を行ったが、画
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
実施例−３〜22 実施例−１と同様の方法に従って表−１に示すシアン
色色素を製造し、同様にインキの調整、転写シートの作
成、被記録材の作成、および転写記録を行い、表−１に
示す各々の記録を得た。
色色素を製造し、同様にインキの調整、転写シートの作
成、被記録材の作成、および転写記録を行い、表−１に
示す各々の記録を得た。
これらの記憶は全て実施例−１と同様の方法により耐
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
光性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温
及び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
また、実施例−１と同様に堅牢度試験を行ったが、画
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
像の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像
の堅牢度は良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−166268（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B41M 5/38 - 5/40 ＣＡＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 〔式中、Ｘは水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アラルキル
基、ハロゲノアルキル基を示し、Ｙは水素原子、アルキ
ル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン
原子を示し、Ｚは水素原子、アルキル基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、ア
ルキルカルボニルオキシ基を示し、R1およびR3は同一、
又は互いに異なっていてもよく、水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、ホルミルアミノ基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、ハロゲン原子を示し、R2および
R4は同一、又は互いに異なっていてもよく、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基を
示し、R5およびR6は同一、又は互いに異なっていてもよ
く、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリー
ルオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、アリールオキシカルボ
ニルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル
基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、アリール
カルボニルオキシアルキル基、アリールオキシカルボニ
ルオキシアルキル基、アリール基、ハロゲノアルキル
基、シアノアルキル基を示し、互いに結合して環を形成
していてもよい。〕で表わされるシアン系感熱昇華転写
型色素。 - 【請求項２】下記式（Ｉ） 〔式中、Ｘは水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アラルキル
基、ハロゲノアルキル基を示し、Ｙは水素原子、アルキ
ル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン
原子を示し、Ｚは水素原子、アルキル基、ハロゲノアル
キル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、ア
ルキルカルボニルオキシ基を示し、R1およびR3は同一、
又は互いに異なっていてもよく、水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルコ
キシアルコキシ基、ホルミルアミノ基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキ
シカルボニルアミノ基、ハロゲン原子を示し、R2および
R4は同一、又は互いに異なっていてもよく、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基を
示し、R5およびR6は同一、又は互いに異なっていてもよ
く、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリー
ルオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、アリールオキシカルボ
ニルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル
基、アルコキシカルボニルオキシアルキル基、アリール
カルボニルオキシアルキル基、アリールオキシカルボニ
ルオキシアルキル基、アリール基、ハロゲノアルキル
基、シアノアルキル基を示し、互いに結合して環を形成
していてもよい。〕で表わされる当該色素群から選ばれ
る少なくとも１種又は２種以上含有することを特徴とす
る感熱昇華転写シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1236921A JP3009158B2 (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | シアン色系感熱昇華転写型色素及び転写シート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1236921A JP3009158B2 (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | シアン色系感熱昇華転写型色素及び転写シート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0399888A JPH0399888A (ja) | 1991-04-25 |
| JP3009158B2 true JP3009158B2 (ja) | 2000-02-14 |
Family
ID=17007724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1236921A Expired - Fee Related JP3009158B2 (ja) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | シアン色系感熱昇華転写型色素及び転写シート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3009158B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU188353U1 (ru) * | 2018-06-01 | 2019-04-09 | Акционерное общество "Тяжмаш" | Приводной барабан ленточного конвейера |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4440066A1 (de) * | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Basf Ag | Methin- und Azamethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen |
-
1989
- 1989-09-14 JP JP1236921A patent/JP3009158B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU188353U1 (ru) * | 2018-06-01 | 2019-04-09 | Акционерное общество "Тяжмаш" | Приводной барабан ленточного конвейера |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0399888A (ja) | 1991-04-25 |
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|---|---|---|---|
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